DE3642845A1 - Verfahren zur herstellung von dimethylether und dazu verwendeter katalysator - Google Patents

Verfahren zur herstellung von dimethylether und dazu verwendeter katalysator

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel­ lung von Dimethylether durch katalytische Dehydratisierung von Methanol über einem γ-Al2O3-Katalysator, der 0,0001 bis < 1 Gew.-% enthält.
Die Verwendung von Al2O3 als Dehydratisierungskatalysator zur Herstellung von Ethern aus Alkoholen ist seit langem bekannt. So wird in FR-PS 7 01 335 die Verwendung von Aluminiumoxid zur Herstellung von Dimethylether zitiert.
Auch gemäß US-PS 18 73 537 wird Al2O3 als Dehydratisierungs­ katalysator verwendet.
In "Industrial and Engineering Chemistry", Vol. 41, No. 12, S. 2938, 1949 wird die Verwendung von Bauxiten mit SiO2-Ge­ halten von 4,40-13,99 Gew.-% beschrieben.
In US-PS 30 36 134 wird ein Aluminiumsilikat-Katalysator offenbart, zur Herstellung von Dimethylether aus Methanol, der ein Al2O3 : SiO3-Verhältnis von 1 Teil zu 1,35 bis 0,3 Teilen aufweist.
In DE-PS 28 18 831 wird ein Katalysator zur Herstellung von Dimethylether offenbart, der jedes beliebige Aluminiumoxid- Grundmaterial mit genügend großer Oberfläche enthalten kann, in dem zusätzlich seltene Erden mit 1-30 Gew.-% SE2O3 vor­ handen sind.
Schließlich ist in EP-A-00 99 676 ein Katalysator beschrieben, der 1-20 Gew.-% SiO2, vorzugsweise 1-10 Gew.-% SiO2 und noch bevorzugter 6 Gew.-% SiO2 enthält.
In jüngster Zeit hat Dimethylether zunehmend als Treibmittel für Aerosolsprays an Bedeutung gewonnen. Für bestimmte Anwen­ dungen werden hierbei sehr hohe Reinheitsanforderungen an dieses Produkt gestellt. So dürfen insbesondere für die kos­ metische, human- und Haushaltsanwendung keine irritierenden Substanzen im Dimethylether enthalten sein. Ferner muß der Dimethylether hierzu frei bzw. weitgehend frei von Geruchs­ stoffen sein.
Es bestand daher die Aufgabe, einen für diese Anwendungen ge­ eigneten Dimethylether zu erzeugen.
Die Anmelderin hat in zahlreichen Untersuchungen Katalysatoren auf ihre Eignung geprüft, Dimethylether zu erzeugen, der sich destillativ in wirtschaftlicher Weise zu dem gewünschten Pro­ dukt reinigen läßt. Als Ergebnis fand die Anmelderin, daß durch die Dehydratisierung von Methanol in Abhängigkeit von den eingesetzten Katalysatoren unangenehm riechende Substan­ zen in kleinen Mengen gebildet werden, die entweder nur durch sehr aufwendige Reinigung oder überhaupt nicht aus dem er­ zeugten Dimethylether entfernt werden können. Obgleich in einigen Fällen nicht genau bekannt ist, um welche Verbin­ dungen es sich handelt, ist bekannt, daß bereits das Einsatzme­ thanol, auch wenn es sich um sog. Reinmethanol handelt, zahl­ reiche Verunreinigungen enthält, wie beispielsweise Dimethyl­ amin, Dimethylsulfid, Methylmercaptan, Ameisensäure, Ameisen­ säuremethylester, Formaldehyd, Formaldehyddimethylacetal, Essigsäureemethylester, Essigsäure u. a.
Überraschend fand die Anmelderung, daß ein an diesen Verun­ reinigungen relaiv armer und relativ leicht zu reinigender Dimethylether durch katalytische Dehydratisierung von Metha­ nol gewonnen werden kann, bei einer Temperatur von 140- 500°C und einem Druck von 0,2 bis 50 bar, dadurch gekennzeich­ net, daß über einem γ-Al2O3-Katalysator dehydratisiert wird, der von 0,0001 bis < 1 Gew.-% SiO2 enthält.
Die Bestimmung geruchsbelästigender Substanzen erfolgt noch immer über­ wiegend empirisch, wobei direkte sensorische Messungen durch ein geübtes Team erfolgen. So wurde beispielsweise die Belästigungsschwelle "BS" für H2O durch ein Testkollektiv von 150 Personen auf 45 µg/m3 ermittelt (Schriftenreihe der Landesanstalt für Immissionsschutz des Landes Nord­ rhein-Westfalen, Heft 49 (1979) S. 77).
In den Fällen in denen die Geruchsschwelle im durch Instrumente meßbaren Bereich liegt, können Geruchsschwellen bzw. Belästigungsschwellen auch durch Meßmethoden wie Gaschromatographie, elektrische Leitfähigkeit, Photometrie oder Fluoreszenzmessung bestimmt werden ("Erdöl und Kohle-Erd­ gas-Petrochemie", Bd. 32, Heft 2, Febr. 1975, S. 86).
Die Geruchsbestimmungen im Falle der vorliegenden Erfindung beruhen auf der sensorischen Methode.
Die erfindungsgemäßen Katalysatoren auf Basis γ-Al2O3 ent­ halten 0,0001 bis < 1 Gew.-% SiO2. Bevorzugt ist eine Menge an SiO2 von 0,001 bis 0,5 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,001 bis 0,2 Gew.-% SiO2.
Die erfindungsgemäßen Katalysatoren können zusätzlich noch weitere Komponenten in kleinen und Kleinst-Mengen enthalten, wie z. B. Na2O oder andere Alkali- und Erdalkalioxide, Alkali-, Erdal­ kali- oder Aluminiumsulfate, Eisenoxid, Kobaltoxid, Nickel­ oxid und andere Verbindungen.
Die Umsetzung an den erfindungsgemäßen Katalysatoren erfolgt bei einer Temperatur von 140 bis 500°C, bevorzugt von 150 bis 450°C und einem Druck, der bei 0,2 bis 50 bar liegen kann. Bevorzugt ist ein Druck von 1 bis 50 bar, besonders 4 bis 25 bar. Die Umsetzung kann in der Gas- oder Flüssigphase erfolgen, bevorzugt ist die Umsetzung in der Gasphase. Es ist von Vor­ teil, die Drücke im Synthesereaktor und der destillativen Aufarbeitung des Dimethylethers aneinander anzupassen.
Es wird bei Katalysatorbelastungen 0,2-16 l/l h, bevorzugt von 0,5-13,5 l/l h gearbeitet.
Obgleich mit dem erfindungsgemäßen Verfahren diskontinuierlich gearbeitet werden kann, ist die kontinuierliche Fahrweise be­ vorzugt.
Als Reaktoren für die erfindungsgemäße Umsetzung können bei­ spielsweise die dem Stand der Technik entsprechenden Festbett-, Fließbett- und Wirbelbett-Reaktoren eingesetzt werden. Auch abgewandelte Rektoren, die für Umsetzungen in Gegenwart von Katalysatoren geeignet sind, können erfindungsgemäß eingesetzt werden.
Die Umsetzungen in Gegenwart der erfindungsgemäßen Katalysa­ toren können im geraden Durchgang kinetisch oder thermodyna­ misch bestimmt sein in Abhängigkeit von den Reaktionsparame­ tern, hierbei können jeweils die entsprechende Menge Dime­ thylether neben nicht umgesetztem Methanol am Reaktorausgang erhalten werden.
Die Aufarbeitung des Reaktorausgangsproduktes erfolgte in 2 hintereinander geschalteten Destillationskolonnen, von denen die erste mit 50 Ventilböden und die 2. mit Raschigringen aus­ gerüstet war. Der reine Dimethylether wurde in der ersten Kolonne bei 7 bar am 4. Boden (vom Kopf der Kolonne) bei einem Rückflußverhältnis von 1 : 2 gewonnen. In der 2. Kolonne wurde nicht umgesetztes Methanol zurückgewonnen.
In Beispiel 1 wurde mit einem γ-Al2O3-Katalysator gear­ beitet, der 0,018 Gew.-% SiO2 enthielt.
Aus dem Reaktorausgangsprodukt wurde reiner geruchsfreier Dimethylether praktisch quantitativ erhalten.
In Beispiel 2 wurde mit einem γ-Al2O3-Katalysator gear­ beitet, der 0,005 Gew.-% SiO2 enthielt.
Es wurde wie in Beispiel 1 ein geruchsfreier Dimethylether praktisch quantitativ erhalten.
In Beispiel 3 wurde mit einem γ-Al2O3-Katalysator gear­ beitet, der 0,20 Gew.-% SiO2 enthielt. Es wurde wie in den Beispielen 1 und 2 ein geruchsfreier Dimethylether praktisch quantitativ erhalten.
In Beispiel 4 wurde ein γ-Al2O3-Katalysator eingesetzt, der 0,025 Gew.-% SiO2 und 0,02 Gew.-% Fe2O3 enthielt. Es wurde unter den angegebenen Destillationsbedingungen ein geruchs­ freier Dimethylether praktisch quantitativ erhalten.
In Vergleichsbeispiel 5 wurde ein γ-Al2O3-Katalysator ein­ gesetzt, der 6 Gw.-% SiO2 enthielt. Unter den obengenannten Standarddestillationsbedingungen konnte kein geruchsfreier Dimethylether erhalten werden.
In Vergleichsbeispiel 6 wurde ein γ-Al2O3-Katalysator eingesetzt, der 1,4 Gew.-% SiO2 enthielt. Unter den genannten Standarddestillationsbedingungen wurde ein Dimethylether mit schwachem Geruch erhalten.
In Vergleichsbeispiel 7 wurde ein rho-Al2O3-Katalysator mit 6 Gew.-% SiO2 eingesetzt. Unter den genannten Standard­ destillationsbedingungen konnte kein geruchsfreier Dimethyl­ ether erhalten werden.

Claims (14)

1. Verfahren zur Herstellung von Dimethylether durch kataly­ tische Dehydratisierung von Methanol bei einer Temperatur von 140-500°C und einem Druck von 0,2 bis 50 bar, dadurch gekennzeichnet, daß über einem γ-Al2O3-Katalysator de­ hydratisiert wird, der von 0,0001 bis < 1 Gew.-% SiO2 ent­ hält.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator von 0,001 bis 0,5 Gew.-% SiO2 enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator 0,001 bis 0,2 Gew.-% SiO2 enthält.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeich­ net, daß bei einer Temperatur von 140°C bis 450°C und einem Druck von 1 bar bis 25 bar gearbeitet wird.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß bei einer Kontaktbelastung (LHSV) von 0,2-16 l/l h, bevorzugt von 0,5-13,5 l/l h gearbeitet wird.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß kontinuierlich gearbeitet wird.
7. Katalysator zur Verwendung nach dem Verfahren gemäß An­ sprüchen 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß derselbe ein Katalysator vom γ-Al2O3-Typ ist, der 0,0001 bis < 1 Gew.-% SiO2 enthält.
8. Katalysator nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß derselbe 0,001 bis 0,5 Gew.-% SiO2 enthält.
9. Katalysator nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß derselbe 0,001 bis 0,2 Gew.-% SiO2 enthält.
10. Verwendung eines (von) γ-Al2O3-Katalysators(en), die 0,0001 bis < 1 Gew.-% SiO2 enthalten, zur Herstellung von Dimethylether durch Dehydratisierung von Methanol.
11. Verwendung eines (von) γ-Al2O3-Katalysators(en) nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß der (die) Kata­ lysator(en) 0,001 bis 0,5 Gew.-% SiO2 enthält (enthalten).
12. Verwendung eines (von) γ-Al2O3-Katalysators(en) nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß der (die) Kata­ lysator(en) 0,001 bis 0,2 Gew.-% SiO2 enthält (enthalten).
13. Verwendung eines (von) γ-Al2O3-Katalysators(en) nach den Ansprüchen 10-12, dadurch gekennzeichnet, daß der (die) Katalysator(en) bei einer Temperatur von 140 bis 450°C, einem Druck von 1 bis 25 bar und einer Kontaktbe­ lastung (LHVS) von 0,2-16 l/l · h, bevorzugt von 0,5- 13,5 l/l · h verwendet wird (werden).
14. Verwendung eines (von) γ-Al2O3-Katalysators(en) nach den Ansprüchen 10-13, dadurch gekennzeichnet, daß diese(r) im kontinuierlichen Betrieb verwendet wird (wer­ den).
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EP91105495A EP0455004A1 (de) 1986-11-18 1987-11-07 Verfahren zur Herstellung von Dimethylether
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EP87116477A EP0270852B1 (de) 1986-11-18 1987-11-07 Verfahren zur Herstellung von reinem Dimethylether
DD87309082A DD270901A1 (de) 1986-11-18 1987-11-16 Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von dimethylether
HU875073A HUT45956A (en) 1986-11-18 1987-11-16 Process for producing pure dimethyl-ether
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DK603187A DK603187A (da) 1986-11-18 1987-11-17 Fremgangsmaade til kontinuert fremstilling af ren dimethylether
NO874787A NO165914C (no) 1986-11-18 1987-11-17 Fremgangsmaate for fremstilling av ren dimetyleter.
CA000551972A CA1322767C (en) 1986-11-18 1987-11-17 Process for the production of pure dimethylether
YU02080/87A YU208087A (en) 1986-11-18 1987-11-17 Process for preparing pure dimethylether
SU874203754A SU1602392A3 (ru) 1986-11-18 1987-11-17 Способ непрерывного получени диметилового эфира
PL26885687A PL268856A1 (en) 1986-11-18 1987-11-17 Method for manufacturing pure dimethyl ether
JP62289645A JPS63208546A (ja) 1986-11-18 1987-11-18 純ジメチルエーテルの製法
NZ222597A NZ222597A (en) 1986-11-18 1987-11-18 Process for the production of pure dimethyl ether
AU82413/87A AU599175B2 (en) 1986-12-16 1987-12-10 A process for the production of pure dimethylether and a catalyst used in the process
BR8706796A BR8706796A (pt) 1986-12-16 1987-12-14 Processo para a producao de eter dimetilico por desidratacao catalitica de metanol e catalisador usado no mesmo
CN88101729.9A CN1036199A (zh) 1986-11-18 1988-03-28 生产纯二甲醚的方法
GR88300102T GR880300102T1 (en) 1986-11-18 1989-06-22 Process for the preparation of pure dimethyl ether

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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3876790D1 (de) * 1988-05-04 1993-01-28 Rwe Dea Ag Verbessertes verfahren zur herstellung von reinem dimethylether.

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR701335A (fr) * 1929-08-01 1931-03-14 Bataafsche Petroleum Procédé de préparation des éthers à partir des alcools
US1873537A (en) * 1927-10-08 1932-08-23 Ralph L Brown Process of synthesizing ethers
US3036134A (en) * 1962-05-22 Method for converting alcohols
DE2552318A1 (de) * 1974-11-21 1976-05-26 Snam Progetti Verfahren zur herstellung von aethern
DE2818831C2 (de) * 1977-05-05 1982-05-19 Mobil Oil Corp., 10017 New York, N.Y. Verfahren zur Umwandlung eines Alkohole enthaltenden Einsatzmaterials in Äther
EP0099676A1 (de) * 1982-07-01 1984-02-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Katalytische Herstellung von Dimethyläther

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK373784A (da) * 1983-06-16 1986-02-02 Du Pont Fremgangsmaade og katalysator til fremstilling af dimethylether

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3036134A (en) * 1962-05-22 Method for converting alcohols
US1873537A (en) * 1927-10-08 1932-08-23 Ralph L Brown Process of synthesizing ethers
FR701335A (fr) * 1929-08-01 1931-03-14 Bataafsche Petroleum Procédé de préparation des éthers à partir des alcools
DE2552318A1 (de) * 1974-11-21 1976-05-26 Snam Progetti Verfahren zur herstellung von aethern
DE2818831C2 (de) * 1977-05-05 1982-05-19 Mobil Oil Corp., 10017 New York, N.Y. Verfahren zur Umwandlung eines Alkohole enthaltenden Einsatzmaterials in Äther
EP0099676A1 (de) * 1982-07-01 1984-02-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Katalytische Herstellung von Dimethyläther

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Erdoil und Kohle-Erdgas-Petrochemie, 1975, 32 (2),S.86 *
Ind. Eng. Chem., 1949, 41 (2), S.2928 *
ULLMANN: Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol.A1, 5.Aufl., Weinheim, VCH VerlagsgesellschaftmbH, 1985, S.588-589 *

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Publication number Publication date
BR8706796A (pt) 1988-07-19
AU8241387A (en) 1988-07-07
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AU599175B2 (en) 1990-07-12

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