JPS61130240A - 末端に二重結合を有する化合物の製法 - Google Patents
末端に二重結合を有する化合物の製法Info
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- JPS61130240A JPS61130240A JP59252298A JP25229884A JPS61130240A JP S61130240 A JPS61130240 A JP S61130240A JP 59252298 A JP59252298 A JP 59252298A JP 25229884 A JP25229884 A JP 25229884A JP S61130240 A JPS61130240 A JP S61130240A
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- JP
- Japan
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- double bond
- compound
- selectivity
- catalyst
- zirconium oxide
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は末端に二重結合を有する化合物（以下末端オレ
フィンと略す）の製造方法に関するものである。更に詳
しくは一般式（Ｉｌで表わされる化合物（以下（Ｉｌと
略す。）の脱水反応による末端オレフィンの製造方法に
関するものである。
フィンと略す）の製造方法に関するものである。更に詳
しくは一般式（Ｉｌで表わされる化合物（以下（Ｉｌと
略す。）の脱水反応による末端オレフィンの製造方法に
関するものである。
Ｈ
１・・・・・・・・・・・・（ＩＩ
Ｒ−ＣＨ−ＣＨ。
（ＲはＣ１〜Ｃ２ｏの炭化水素基であり、二重結合を有
していてもよい。） 本発明の目的は、耐熱性ポリマーの原料、ポリオレフィ
ン用のコモノマー、洗剤用原料等として有用な末端オレ
フィンの安価で安全な製造方法を提供することにある。
していてもよい。） 本発明の目的は、耐熱性ポリマーの原料、ポリオレフィ
ン用のコモノマー、洗剤用原料等として有用な末端オレ
フィンの安価で安全な製造方法を提供することにある。
従来、（Ｉ）の脱水反応によりオレフ４ンを製造できる
ことは知られている。例えばＪ、Ａｍ。
ことは知られている。例えばＪ、Ａｍ。
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、 ８５．２１８０（１９６Ｂ）１油
化学。
化学。
１７．２１６（１９６８） 等でその詳細を知ること
ができる。
ができる。
しかしながら通常の固体酸触媒を用いた脱水反応では主
として内部オレフィンが生成し、選択的に末端オレフィ
ンを製造することは不可能であった。選択的に末端オレ
フィンを製造する触媒として酸化トリ・ラムが知られて
いるが、トリウムが放射性元素であり、触媒として取り
扱う場合、安全上非常に問題があるので工業的には使用
され難い。
として内部オレフィンが生成し、選択的に末端オレフィ
ンを製造することは不可能であった。選択的に末端オレ
フィンを製造する触媒として酸化トリ・ラムが知られて
いるが、トリウムが放射性元素であり、触媒として取り
扱う場合、安全上非常に問題があるので工業的には使用
され難い。
本発明は従来知られていた触媒の欠点すなわち、
（１）主として内部オレフィンが生成し、末端オレフィ
ンの選択率が低い。
ンの選択率が低い。
（２） 放射性元素であり安全上問題がある。
等の欠点を克服し、末端オレフィンを選択性よく、安全
に製造できる手段を提供するものである。
に製造できる手段を提供するものである。
本発明の方法に用いられる原料は一般式（Ｉ）で示され
る化合物である。
る化合物である。
一般式（Ｉ）
ＯＨ
■
Ｒ−ＣＨ−ＣＨｓ
（ＲはＣ３〜Ｃ２゜の炭化水素基であり、二重結合を有
していてもよい。） ＲはＣ１〜Ｃ３の炭化水素基であれば特に制限はな−い
が、Ｃ３〜Ｃｔｏの炭化水素基が好ましく、Ｃｌ−Ｃ１
＠ の飽和炭化水素基がさらに好ましい。
していてもよい。） ＲはＣ１〜Ｃ３の炭化水素基であれば特に制限はな−い
が、Ｃ３〜Ｃｔｏの炭化水素基が好ましく、Ｃｌ−Ｃ１
＠ の飽和炭化水素基がさらに好ましい。
この原料を用いて本発明を実施した場合、一般式（Ｉ）
のＯＨ及びメチル基の水素が水として脱離することによ
り末端オレフィンが選択的に生成するものである。
のＯＨ及びメチル基の水素が水として脱離することによ
り末端オレフィンが選択的に生成するものである。
本発明者らは従来知られていた触媒の欠点を克服すべく
鋭意ｉ究の結果、不純物として含まれるケイ素、チタン
が少ない高純度の酸化ジルコニウムを触媒として用いる
と末端オレフィン選択率が大巾（こ向上することを見出
し、本発明に到達したものである。
鋭意ｉ究の結果、不純物として含まれるケイ素、チタン
が少ない高純度の酸化ジルコニウムを触媒として用いる
と末端オレフィン選択率が大巾（こ向上することを見出
し、本発明に到達したものである。
すなわち本発明は一般式（Ｉ＋で表わされる化合物の脱
水反応により末端オレフィンを製造する際に、ケイ素と
チタンの二酸化物としての合計含量が０．３重置％以下
である高純度の酸化ジルコニウムを触媒として用いるこ
とを特徴とする末端オレフィンの製法である。
水反応により末端オレフィンを製造する際に、ケイ素と
チタンの二酸化物としての合計含量が０．３重置％以下
である高純度の酸化ジルコニウムを触媒として用いるこ
とを特徴とする末端オレフィンの製法である。
一般にジルコニウム化合物は、ジルコサンド、バデライ
ト等を原料として各種の方法で製造されるが、原料鉱石
中に含まれるケイ素、チタン、アルミニウム、鉄等を完
全に除去することが困難であり、製品中にこれら不純物
が微量含まれているのが普通である。
ト等を原料として各種の方法で製造されるが、原料鉱石
中に含まれるケイ素、チタン、アルミニウム、鉄等を完
全に除去することが困難であり、製品中にこれら不純物
が微量含まれているのが普通である。
本発明者らは各種の酸化ジルコニウムを用いて本発明の
脱水反応を試みた結果、用いる酸化ジルコニウムにより
生成する末端オレフィンの選択率が大巾に変化すること
を見出した。そして、この原因につき鋭意検討した結果
、用いる酸化ジルコニウムに含まれるシリカとチタニア
が、選択率低下の原因であることをつきとめて本発明を
完成した。
脱水反応を試みた結果、用いる酸化ジルコニウムにより
生成する末端オレフィンの選択率が大巾に変化すること
を見出した。そして、この原因につき鋭意検討した結果
、用いる酸化ジルコニウムに含まれるシリカとチタニア
が、選択率低下の原因であることをつきとめて本発明を
完成した。
このように微量のシリカ及びチタニアが反応の選択性に
大きな影響を与えることはおどろくべきことである。
大きな影響を与えることはおどろくべきことである。
蒸留により純度の高い末端オレフィンを得る為には末端
オレフィンの選択率が高いことが必要であり、６０〜６
５％以上の選択率を有することが望ましい。本発明で使
用する酸化ジルコニウムは各種の製法で得られるが、中
でもジルコニウム化合物を３００〜１５００χ１１ ℃φ焼成して得られるものが好ましい。この場合、焼成
に用いられるジルコニウム化合物の好ましい例としては
水酸化ジルコニウム、水酸化ジルコニル、硝酸ジルコニ
ウム、硝酸ジルコニル、炭酸ジルコニル、ジルコニウム
アルコキサイド等が挙げられる。これらの化合物を適当
な担体に担持して焼成してもよいし、又、焼成後の酸化
ジルコニウムを適当な担体に担持してもよい。もちろん
担体を使用せずに焼成後の酸化ジルコニウムそれ自身を
触媒として使用するのも好ましい使用例である。必要に
よってはイツトリウム等の第二成分の共存下に触媒を調
製することも可能である。
オレフィンの選択率が高いことが必要であり、６０〜６
５％以上の選択率を有することが望ましい。本発明で使
用する酸化ジルコニウムは各種の製法で得られるが、中
でもジルコニウム化合物を３００〜１５００χ１１ ℃φ焼成して得られるものが好ましい。この場合、焼成
に用いられるジルコニウム化合物の好ましい例としては
水酸化ジルコニウム、水酸化ジルコニル、硝酸ジルコニ
ウム、硝酸ジルコニル、炭酸ジルコニル、ジルコニウム
アルコキサイド等が挙げられる。これらの化合物を適当
な担体に担持して焼成してもよいし、又、焼成後の酸化
ジルコニウムを適当な担体に担持してもよい。もちろん
担体を使用せずに焼成後の酸化ジルコニウムそれ自身を
触媒として使用するのも好ましい使用例である。必要に
よってはイツトリウム等の第二成分の共存下に触媒を調
製することも可能である。
焼成温度は通常８００−１５００℃であるが、好ましく
は５００−１１００℃が採用される。焼成時間は通常０
゜１〜５０時間、好ましくは１〜１０時間が採用される
。一般に焼成温度が高くなると活性は低下する傾向にあ
り、１５００℃を越えると十分な活性が出なくなる。
は５００−１１００℃が採用される。焼成時間は通常０
゜１〜５０時間、好ましくは１〜１０時間が採用される
。一般に焼成温度が高くなると活性は低下する傾向にあ
り、１５００℃を越えると十分な活性が出なくなる。
こうしてえられた酸化ジルコニウムのうち、ケイ素とチ
タンの二酸化物としての合計含量が０．３重量％以下の
ものを触媒として用いる。
タンの二酸化物としての合計含量が０．３重量％以下の
ものを触媒として用いる。
次に本発明の実施方法について説明する。
反応方法は特に限定されないが、通常は固定床方式又は
流動床方式の気相反応が採用される。反応温度は通常は
２００〜５００℃が、好ましくは３００〜４００℃が採
用される。
流動床方式の気相反応が採用される。反応温度は通常は
２００〜５００℃が、好ましくは３００〜４００℃が採
用される。
又、反応圧力は特に限定されない。常圧ないし若干の加
圧下で実施することができる。必要によっては原料（Ｉ
ｌを窒素等の不活性がスで希釈して反応させる方法も採
用される。又、減圧下での反応も良好な結果を与える。
圧下で実施することができる。必要によっては原料（Ｉ
ｌを窒素等の不活性がスで希釈して反応させる方法も採
用される。又、減圧下での反応も良好な結果を与える。
原料の供給ａｉは通常ＬＨ８ＶでＯ，Ｌ 〜１５ （１
／時間）が、好ましくは０．５〜５（ｌ／時間）が採用
される。
／時間）が、好ましくは０．５〜５（ｌ／時間）が採用
される。
以下実施例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこ
れら実施例に限定されるものではな＆１０ 実施例１ 内径１６ｍで中心に外径４關の温度測定用鞘管を有する
ステンレス製反応管）こ、１０〜２４メツシユにそろえ
た酸化ジルコニウム触媒８０ｄを充填し、反応管外側よ
り電気炉にて加熱した。この反応管に１−シクロヘキシ
ルエタノール２９．４ ｍｌ／ 時間（ＬＨ３Ｖ）０．
９８（ｌ／時間））、窒素がス１．４１ ／ ｍｉｎを
常圧にて電気炉で加熱された気化器を経由して供給した
。反応器より出てきた反応がスをがスクロマトグラフで
分析した結果、原料の転化＝＄９５％、ビニルシクロヘ
キサン選択率８４％、エチリデンシクロヘキサン選択率
ｌＯ％、メチルシクロへキシルケトン選択率６％であっ
た。
れら実施例に限定されるものではな＆１０ 実施例１ 内径１６ｍで中心に外径４關の温度測定用鞘管を有する
ステンレス製反応管）こ、１０〜２４メツシユにそろえ
た酸化ジルコニウム触媒８０ｄを充填し、反応管外側よ
り電気炉にて加熱した。この反応管に１−シクロヘキシ
ルエタノール２９．４ ｍｌ／ 時間（ＬＨ３Ｖ）０．
９８（ｌ／時間））、窒素がス１．４１ ／ ｍｉｎを
常圧にて電気炉で加熱された気化器を経由して供給した
。反応器より出てきた反応がスをがスクロマトグラフで
分析した結果、原料の転化＝＄９５％、ビニルシクロヘ
キサン選択率８４％、エチリデンシクロヘキサン選択率
ｌＯ％、メチルシクロへキシルケトン選択率６％であっ
た。
又、この時の電気炉の温度は３６５℃であった。
なお、この実施例で用いた酸化ジルコニウム中のケイ素
、チタンの含量は二酸化物換算で各々０．０５重置火以
下、０．０１重量％以下でありだ。
、チタンの含量は二酸化物換算で各々０．０５重置火以
下、０．０１重量％以下でありだ。
実施例２
内径１２．５＝＝ｗで中心に外径４驕の温度測定用鞘管
を有する硬質がラス製反応管に、１０〜２４メツシユに
そろえた水酸化ジルコニウムを１０００℃で２時間焼成
して調製したジルコニア触媒Ｌ２ｍｌを充填し、反応管
外側より電気炉にて加熱した。この反応管に４−メチル
−２−ペンタノール８，６ｍｌ／時間ＣＬＨＳＶ＝ ０
．７２ （１／Ｒ間））、窒素がス８．２ ｇ ／ ｍ
ｉｎを常圧にて電気炉で加熱された気化器を経由して供
給した。反応器より出て°きた反応がスをがスクロマト
グラフで分析した結果、原料の転化率８９％、４−メチ
ルペンテン−１選択率、９０％、４−メチルペンテン−
２選択率５％、メチルイソブチルケトン選択率５％であ
った。
を有する硬質がラス製反応管に、１０〜２４メツシユに
そろえた水酸化ジルコニウムを１０００℃で２時間焼成
して調製したジルコニア触媒Ｌ２ｍｌを充填し、反応管
外側より電気炉にて加熱した。この反応管に４−メチル
−２−ペンタノール８，６ｍｌ／時間ＣＬＨＳＶ＝ ０
．７２ （１／Ｒ間））、窒素がス８．２ ｇ ／ ｍ
ｉｎを常圧にて電気炉で加熱された気化器を経由して供
給した。反応器より出て°きた反応がスをがスクロマト
グラフで分析した結果、原料の転化率８９％、４−メチ
ルペンテン−１選択率、９０％、４−メチルペンテン−
２選択率５％、メチルイソブチルケトン選択率５％であ
った。
又、この時の電気炉の炉温は３６３℃であった。
なお、この実施例で用いた酸化ジルコニウム中のケイ素
、チタンの含量は実施例１と同じもあった。
、チタンの含量は実施例１と同じもあった。
実施例３〜５
実施例２と同様にして各種のアルコールを用いて実施し
た結果を表１に示す。但し触媒は４ ｄ使用し、原料ア
ルコールは０．４１１ ／ ｍｉｎの窒素がスと共に供
給した、又使用した酸化ジルコニウム≠触媒は硝酸ジル
コニルを１０００℃で２時間焼成したものであり、ケイ
素及びチタンの含量はいづれも実施例１と同様であった
。
た結果を表１に示す。但し触媒は４ ｄ使用し、原料ア
ルコールは０．４１１ ／ ｍｉｎの窒素がスと共に供
給した、又使用した酸化ジルコニウム≠触媒は硝酸ジル
コニルを１０００℃で２時間焼成したものであり、ケイ
素及びチタンの含量はいづれも実施例１と同様であった
。
実施例６〜９
硝酸ジルコニルの焼成温度を変化させて調製した触媒を
使用して実験を行なった。
使用して実験を行なった。
結果を表２に示す。原料アルコールとして４−メチル−
２−ペンタノールを使用し、２６７ ｍｉｎの窒素を同
時に供給した。使用した触媒量はいづれもＡ ｔｓｌで
あり、その他は一実施例２と同様にして実施した。又、
触媒中のケイ素及びチタンの含量は実施例１と同じであ
った。
２−ペンタノールを使用し、２６７ ｍｉｎの窒素を同
時に供給した。使用した触媒量はいづれもＡ ｔｓｌで
あり、その他は一実施例２と同様にして実施した。又、
触媒中のケイ素及びチタンの含量は実施例１と同じであ
った。
実施例１Ｇ
内径４關のステンレス反応管に１０〜２４メツシユにそ
ろえた水酸化ジルコニウムを５００℃で２時間焼成して
調製したジルコニア触媒７．４ ｍｌを充填し、反応管
外側より電気炉にて加熱した。この反応管に１−シクロ
ヘキシルエタノール５４ ｍｌ ／ 時間（ＬＥ（ＳＶ
＝７．８（１／時間））を常圧にて供給した。反応器よ
り出てきた反応がスをがスクロマトグラフで分析した結
果、原料のに化率８５％、ビニルシクロヘキサン選択率
８１％、エチリデンシクロヘキサン選択率６％、メチル
シクロへキシルケトン選択率１８％であった。また、こ
の時の電気炉の温度は４０９℃であった。なお、この実
施例で用いた酸化ジルコニウム中のケイ素、チタンの含
量は二酸化物換算でそれぞれ０．０３重量％及び０．０
０１重置％以下であった０ 実施例１１ 内径８ｕのステンレス反応管に１０１２４メツシユにそ
ろえた水酸化ジルコニウムを４００℃で２時間焼成して
調製したジルコニア触媒５０ｄを充填し、反応管外側よ
り電気炉にて加熱した。この反応管に４−メチル−２−
ペンタノール９０ｍ１／時間（ＬＨ３Ｖ＝ １．ｓ （
ｌ／時間））を常圧にて供給した。反応器より出てきた
反応がスを力１スクロマトグラフで分析した結果、原料
の転化率９０％、４−メチル−１−ペンテンＪｔＦ１８
１％、４−メチル−２−ペンテン選択率１０％、メチル
イソブチルケトン選択率９％であった。また、この時の
電気炉の温度は、４００℃であった。なお、この実施例
で用いた酸化ジルコニウム中のケイ素、チタンの含量は
実施例１と同様であった。
ろえた水酸化ジルコニウムを５００℃で２時間焼成して
調製したジルコニア触媒７．４ ｍｌを充填し、反応管
外側より電気炉にて加熱した。この反応管に１−シクロ
ヘキシルエタノール５４ ｍｌ ／ 時間（ＬＥ（ＳＶ
＝７．８（１／時間））を常圧にて供給した。反応器よ
り出てきた反応がスをがスクロマトグラフで分析した結
果、原料のに化率８５％、ビニルシクロヘキサン選択率
８１％、エチリデンシクロヘキサン選択率６％、メチル
シクロへキシルケトン選択率１８％であった。また、こ
の時の電気炉の温度は４０９℃であった。なお、この実
施例で用いた酸化ジルコニウム中のケイ素、チタンの含
量は二酸化物換算でそれぞれ０．０３重量％及び０．０
０１重置％以下であった０ 実施例１１ 内径８ｕのステンレス反応管に１０１２４メツシユにそ
ろえた水酸化ジルコニウムを４００℃で２時間焼成して
調製したジルコニア触媒５０ｄを充填し、反応管外側よ
り電気炉にて加熱した。この反応管に４−メチル−２−
ペンタノール９０ｍ１／時間（ＬＨ３Ｖ＝ １．ｓ （
ｌ／時間））を常圧にて供給した。反応器より出てきた
反応がスを力１スクロマトグラフで分析した結果、原料
の転化率９０％、４−メチル−１−ペンテンＪｔＦ１８
１％、４−メチル−２−ペンテン選択率１０％、メチル
イソブチルケトン選択率９％であった。また、この時の
電気炉の温度は、４００℃であった。なお、この実施例
で用いた酸化ジルコニウム中のケイ素、チタンの含量は
実施例１と同様であった。
比較例１〜３
実施例１と同様に反応を行なったが使用した触媒中のシ
リカ及びチタニアの含量が異なっていた。結果を第３表
に示す。
リカ及びチタニアの含量が異なっていた。結果を第３表
に示す。
なお、実施例１及び比較例Ｌ〜３のシリカ、チタニアの
含量と選択率の関係を示すと図１のようになる。（実施
例１のＳ ｉ Ｏｚ＋Ｔ ｉ Ｏ□は０．０６ｗｔ％に
目盛った。）
含量と選択率の関係を示すと図１のようになる。（実施
例１のＳ ｉ Ｏｚ＋Ｔ ｉ Ｏ□は０．０６ｗｔ％に
目盛った。）
図１は、ソリ力、チタニアの含量と選択率の関係を示す
図。
図。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ）で表わされる化合物の脱水反応によ
り末端に二重結合を有する化合物を製造する際に、ケイ
素とチタンの二酸化物としての合計含量が０．３重量％
以下である高純度の酸化ジルコニウムを触媒として用い
ることを特徴とする末端に二重結合を有する化合物の製
法 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （ＲはＣ＿３〜Ｃ＿２＿０の炭化水素基であり二重結合
を有していてもよい。） ２）酸化ジルコニウムが、ジルコニウム化合物を３００
〜１５００℃で焼成して調製したものであることを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の末端に二重結合を有
する化合物の製法
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59252298A JPS61130240A (ja) | 1984-11-28 | 1984-11-28 | 末端に二重結合を有する化合物の製法 |
| EP19850100784 EP0150832B1 (en) | 1984-01-27 | 1985-01-25 | A method for producing compounds having a double bond at the terminal |
| DE8585100784T DE3565977D1 (en) | 1984-01-27 | 1985-01-25 | A method for producing compounds having a double bond at the terminal |
| CA000472876A CA1235144A (en) | 1984-01-27 | 1985-01-25 | Method for producing compounds having a double bond at the terminal |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59252298A JPS61130240A (ja) | 1984-11-28 | 1984-11-28 | 末端に二重結合を有する化合物の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61130240A true JPS61130240A (ja) | 1986-06-18 |
Family
ID=17235305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59252298A Pending JPS61130240A (ja) | 1984-01-27 | 1984-11-28 | 末端に二重結合を有する化合物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61130240A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011034198A1 (ja) * | 2009-09-17 | 2011-03-24 | 住友化学株式会社 | 二重結合を有する化合物の製造方法 |
| JP2013203705A (ja) * | 2012-03-28 | 2013-10-07 | Kao Corp | オレフィンの製造方法 |
| JP2020143017A (ja) * | 2019-03-07 | 2020-09-10 | 三井化学株式会社 | 末端二重結合含有化合物の製造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60158121A (ja) * | 1984-01-27 | 1985-08-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | ビニルシクロヘキサンの製造方法 |
| JPS6153230A (ja) * | 1984-08-24 | 1986-03-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | 末端に二重結合を有する化合物の製造方法 |
-
1984
- 1984-11-28 JP JP59252298A patent/JPS61130240A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60158121A (ja) * | 1984-01-27 | 1985-08-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | ビニルシクロヘキサンの製造方法 |
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| JP2020143017A (ja) * | 2019-03-07 | 2020-09-10 | 三井化学株式会社 | 末端二重結合含有化合物の製造方法 |
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