JPS60153942A - ギ酸メチルの分解触媒の製造方法 - Google Patents
ギ酸メチルの分解触媒の製造方法Info
- Publication number
- JPS60153942A JPS60153942A JP59010555A JP1055584A JPS60153942A JP S60153942 A JPS60153942 A JP S60153942A JP 59010555 A JP59010555 A JP 59010555A JP 1055584 A JP1055584 A JP 1055584A JP S60153942 A JPS60153942 A JP S60153942A
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- JP
- Japan
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- methyl formate
- catalyst
- reaction
- alkaline earth
- oxide
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はギ酸メチルを選択的に分解して一酸化炭素とメ
タノールとに変換するための改良された触媒の製造方法
に関する。
タノールとに変換するための改良された触媒の製造方法
に関する。
近年、メタノールを化学工業の原料として使用する機運
が高まっている。その使用法としては従来から知られて
いた種々の有機合成反応の原料としてのもの以外に、い
わゆるＣ１化学の基礎原料と見なすものがあり、特にメ
タノールからの純粋な水素、−酸化炭素への転換が望ま
ｎている。
が高まっている。その使用法としては従来から知られて
いた種々の有機合成反応の原料としてのもの以外に、い
わゆるＣ１化学の基礎原料と見なすものがあり、特にメ
タノールからの純粋な水素、−酸化炭素への転換が望ま
ｎている。
この転換の方法として直接ステームリフオーミングを行
ない、”水素と一酸化辰素、二酸化炭素及び水に分解し
、主として水素をとりだすプロセスが提案さ１ている。
ない、”水素と一酸化辰素、二酸化炭素及び水に分解し
、主として水素をとりだすプロセスが提案さ１ている。
一方、−酸化炭素を選択的にとりだすプロセスとして、
ギ酸メチル経由法が提案されている。ν１１ち次式に従
い、メタノールな水素及び−酸化炭素に別々の反応器で
転換し、とりだすものである。
ギ酸メチル経由法が提案されている。ν１１ち次式に従
い、メタノールな水素及び−酸化炭素に別々の反応器で
転換し、とりだすものである。
、２ＣＨ，ＯＨ４１１ＣＯＯＣＺｔ、＋コＨ２１ｆ）Ｈ
ＣＯＯＣＨ，→ Ｃｏ ＋ＣＨ３ＯＨ（２１この中、メ
タノールを原料とするギ酸メチルの製造方法としては、
通常鋼を主成分とする触媒を用いて脱水素反応を行なう
のが一般的であり、触媒として次のようなものが提案さ
ｆ″Ｌ″Ｃいる。即ち、銅触媒（Ｆｒ、Ｐ４７３，３３
７ ）、銅、クロム、鉄、ニッケルの酸化物を還元した
触媒（ｔｒｓｐ １ｔｉｏＩ２ｉｖｓ）、う不−銅（Ｕ
８Ｐ ２！Ｏ＠１７９７）、銅・シリカ（特開昭ｇ／−
Ａユ１１７）、銅−亜鉛−シリカ（％開昭！、？−１０
＆９／＆ ）、銅−ｌ＆、ＩｖＩＩ族複合触媒（特開昭
５−−ｌコに３１５）、銅−希土またｔまアクチニド複
合触媒（特開昭５コー／Ｊ１．ｌｌ！ ） 、銅−ｉａ
、１ｖａ−希土またはアクチニド複合触媒（％開昭！；
３−７ ｔｏｏｌｆ ）、銅−クロム、マンガン−セリ
ウム複合触媒（％開昭！ｒＪ−Ａ＆７／Ａ）、酸化銅−
セメント触媒（特開昭５ダーｌグ１７／Ａ）等が挙げら
ｎる・またメタノールを直接または酸化的に脱水素して
ホルムアルデヒドに変換した後、再度不均化反応（次式
）によりギ酸メチルに変換する方法も公知である。
ＣＯＯＣＨ，→ Ｃｏ ＋ＣＨ３ＯＨ（２１この中、メ
タノールを原料とするギ酸メチルの製造方法としては、
通常鋼を主成分とする触媒を用いて脱水素反応を行なう
のが一般的であり、触媒として次のようなものが提案さ
ｆ″Ｌ″Ｃいる。即ち、銅触媒（Ｆｒ、Ｐ４７３，３３
７ ）、銅、クロム、鉄、ニッケルの酸化物を還元した
触媒（ｔｒｓｐ １ｔｉｏＩ２ｉｖｓ）、う不−銅（Ｕ
８Ｐ ２！Ｏ＠１７９７）、銅・シリカ（特開昭ｇ／−
Ａユ１１７）、銅−亜鉛−シリカ（％開昭！、？−１０
＆９／＆ ）、銅−ｌ＆、ＩｖＩＩ族複合触媒（特開昭
５−−ｌコに３１５）、銅−希土またｔまアクチニド複
合触媒（特開昭５コー／Ｊ１．ｌｌ！ ） 、銅−ｉａ
、１ｖａ−希土またはアクチニド複合触媒（％開昭！；
３−７ ｔｏｏｌｆ ）、銅−クロム、マンガン−セリ
ウム複合触媒（％開昭！ｒＪ−Ａ＆７／Ａ）、酸化銅−
セメント触媒（特開昭５ダーｌグ１７／Ａ）等が挙げら
ｎる・またメタノールを直接または酸化的に脱水素して
ホルムアルデヒドに変換した後、再度不均化反応（次式
）によりギ酸メチルに変換する方法も公知である。
、２Ｈ，Ｃｏ−＋ＨＣＯＯＣＨ３（４）このようにして
得たギ酸メチルから、前記（２）の反応に従い、−酸化
炭素とメタノールとへ分解を行なう方法も公知であり、
従来いくつかの技術が提案さ几ている。例えば気相で分
解する方法としてアルカリ土類化合物（酸化物、ハロゲ
ン化物、水酸化物等）、遷移金属及び化合物、酸化亜鉛
、酸化アルミニウム、ゼオライト等（ＵＳＰ、？Ｊ／λ
コ１０）、活性炭（特開昭３．２−３１．４０？）、炭
酸アルカリ相持活性炭（特開昭ｓｔ−，ｒにざｏｉ。
得たギ酸メチルから、前記（２）の反応に従い、−酸化
炭素とメタノールとへ分解を行なう方法も公知であり、
従来いくつかの技術が提案さ几ている。例えば気相で分
解する方法としてアルカリ土類化合物（酸化物、ハロゲ
ン化物、水酸化物等）、遷移金属及び化合物、酸化亜鉛
、酸化アルミニウム、ゼオライト等（ＵＳＰ、？Ｊ／λ
コ１０）、活性炭（特開昭３．２−３１．４０？）、炭
酸アルカリ相持活性炭（特開昭ｓｔ−，ｒにざｏｉ。
特開昭３ト／！ｒ１．３０／ ）等が提案されており、
また液相で分解する方法としてアルカリ金属化合物（特
開昭５ｔ−３２，３ｉｓ）、ナトリウムアルコラード触
媒（ＵＳＰ ３’ｌｌ／、４／９）、アミドおよび／ま
たはニトリル（特開昭！！−７６１コ３３）等の触媒が
提案さｎるに至りている。液相法でのプロセスは高圧反
応となるので装置面で高価なものとなり有利でなく、気
相法が通常採用さｎるが、触媒の性能面で活性または選
択性の一層の向上が望ま扛ていた。
また液相で分解する方法としてアルカリ金属化合物（特
開昭５ｔ−３２，３ｉｓ）、ナトリウムアルコラード触
媒（ＵＳＰ ３’ｌｌ／、４／９）、アミドおよび／ま
たはニトリル（特開昭！！−７６１コ３３）等の触媒が
提案さｎるに至りている。液相法でのプロセスは高圧反
応となるので装置面で高価なものとなり有利でなく、気
相法が通常採用さｎるが、触媒の性能面で活性または選
択性の一層の向上が望ま扛ていた。
本発明者等の知見によると、この分解反応は塩基触媒反
応であり、酸触媒を使用すると生成するメタノールのジ
メチルエーテルやメタン、エチレン更には高級炭化水素
への逐次反応が併発して有利でない。さらに、活性は触
媒の塩基強度または塩基量により支配さｎ、その大きさ
が活性の向上に結びつくこと乞初めて見出した。
応であり、酸触媒を使用すると生成するメタノールのジ
メチルエーテルやメタン、エチレン更には高級炭化水素
への逐次反応が併発して有利でない。さらに、活性は触
媒の塩基強度または塩基量により支配さｎ、その大きさ
が活性の向上に結びつくこと乞初めて見出した。
本発明者等は先に、アルカリ土類金属酸化物を高温、特
に３θθＣ以上の温度で焼成する時に塩基性が急増し、
ブタジェンの水素化管、従来知ら几ていなからた活性の
発現することを見出してｂたが、こノ′ムヲギ鍍メチル
の分解反応に通力１したところ、予想外に商値性であり
、従来の技術よりも格段に活性が同上１−ることを見出
し、引続き、この検討’ｌ＜ ｋ１行した結果、本発明
に刺通した。
に３θθＣ以上の温度で焼成する時に塩基性が急増し、
ブタジェンの水素化管、従来知ら几ていなからた活性の
発現することを見出してｂたが、こノ′ムヲギ鍍メチル
の分解反応に通力１したところ、予想外に商値性であり
、従来の技術よりも格段に活性が同上１−ることを見出
し、引続き、この検討’ｌ＜ ｋ１行した結果、本発明
に刺通した。
１、ｌ１１ち本発明の目的（ｌ−１：’ｆＬ性能のギ酸
メチルの分解触媒の製造方法を提供することにあり、そ
の要旨は、アルカリ土類金属ば化物もしくはその前駆物
質また０まそ１１すを含有する組成物をａＯＯ℃ＣＯＯ
温度で焼成することを％徴とするギばメチルの分解触媒
の製造方法に存する。本発明によって得らｎた触媒を用
いてギ酸メチルの気相分解反応を行なうと、２００Ｃ程
度の温度でも充分尚変換率が達成でき、かつ選択率も冒
いので一酸化炭素の＋ｐｔ製が容易になることが判明し
た。またこのような高温焼成したアルカリ土類金属酸化
物にアルカリ金鵬を担持すると、塩基強度は一層向上し
、ギ酸メチルの分屑箔性は更に向上する。
メチルの分解触媒の製造方法を提供することにあり、そ
の要旨は、アルカリ土類金属ば化物もしくはその前駆物
質また０まそ１１すを含有する組成物をａＯＯ℃ＣＯＯ
温度で焼成することを％徴とするギばメチルの分解触媒
の製造方法に存する。本発明によって得らｎた触媒を用
いてギ酸メチルの気相分解反応を行なうと、２００Ｃ程
度の温度でも充分尚変換率が達成でき、かつ選択率も冒
いので一酸化炭素の＋ｐｔ製が容易になることが判明し
た。またこのような高温焼成したアルカリ土類金属酸化
物にアルカリ金鵬を担持すると、塩基強度は一層向上し
、ギ酸メチルの分屑箔性は更に向上する。
次に本発明による触媒の製造法について説明する。
原料としてはアルカリ土類金桐戚化物またはその任意の
前駆物質を用いる。前駆物質としてはアルカリ土類金属
のハロゲン化物、水酸化物、硝酸塩、炭酸塩、青酸塩、
硫酸塩、塩基性炭酸塩、アミド、水素化物、酢酸塩等の
有機ハ塩及びアセチルアセトナート塩等の１°俵錯化合
物等が使用できる。この中、水酸化物または炭ば塩が酸
化物への変換が容易なので、有利である。
前駆物質を用いる。前駆物質としてはアルカリ土類金属
のハロゲン化物、水酸化物、硝酸塩、炭酸塩、青酸塩、
硫酸塩、塩基性炭酸塩、アミド、水素化物、酢酸塩等の
有機ハ塩及びアセチルアセトナート塩等の１°俵錯化合
物等が使用できる。この中、水酸化物または炭ば塩が酸
化物への変換が容易なので、有利である。
他の原料も水溶液中で加水分解する等の手法を用いてこ
ｎ等の状態に予め転換しておいても良く、または高温処
理に先立っての酸化、水蒸気処理、湿潤アンモニアガス
処理等の公知の手法で転換しても良い。
ｎ等の状態に予め転換しておいても良く、または高温処
理に先立っての酸化、水蒸気処理、湿潤アンモニアガス
処理等の公知の手法で転換しても良い。
活性成分であるアルカリ土類金属酸化物またはその前駆
物質は、それ自体は活性の低い他の第二成分と複付した
組成物として使用しても良く、こｎは活性な有効表面積
の増大にも有効である。このような第二成分としては、
通常触媒担体として使用される種々のものが使用できる
。
物質は、それ自体は活性の低い他の第二成分と複付した
組成物として使用しても良く、こｎは活性な有効表面積
の増大にも有効である。このような第二成分としては、
通常触媒担体として使用される種々のものが使用できる
。
それ等の例としては硅ンウ土、セメント、炭化硅素、ベ
ーマイト、アルミナ、硅酸マグネシウム、ゼオライト、
チタニア、ジルコニア、シリカ、クロミア、活性炭等が
挙げらｎる・活性成分、前駆物質または組成物は高温焼
成に先立ち、または焼成後に公知の種々の方法で固定床
反応に適した触媒として成型することができる。
ーマイト、アルミナ、硅酸マグネシウム、ゼオライト、
チタニア、ジルコニア、シリカ、クロミア、活性炭等が
挙げらｎる・活性成分、前駆物質または組成物は高温焼
成に先立ち、または焼成後に公知の種々の方法で固定床
反応に適した触媒として成型することができる。
活性成分、前駆物質または組成物乞面部で焼成して活性
な触媒を製造する。焼成はａＯＯ℃以上、好ましくは弘
ｏｏ℃〜ｔ１００ｃ、さらに好ましくは１００℃〜／θ
θθＣの温度範囲で実施する。雰囲気としては空気、窒
素、アルゴン、ヘリウム等のガス中、または減圧下で行
なうが、とりわけ炭酸ガス及び他の酸性ガス濃度の低い
条件で行なうのが良く、特に炭酸ガス、硫化水系、二酸
化硫黄等は公知の手法、例えばゼオライト等での吸着除
去またはコールドトラップ法を採用して充分に除去する
のが望ましい。
な触媒を製造する。焼成はａＯＯ℃以上、好ましくは弘
ｏｏ℃〜ｔ１００ｃ、さらに好ましくは１００℃〜／θ
θθＣの温度範囲で実施する。雰囲気としては空気、窒
素、アルゴン、ヘリウム等のガス中、または減圧下で行
なうが、とりわけ炭酸ガス及び他の酸性ガス濃度の低い
条件で行なうのが良く、特に炭酸ガス、硫化水系、二酸
化硫黄等は公知の手法、例えばゼオライト等での吸着除
去またはコールドトラップ法を採用して充分に除去する
のが望ましい。
なお触媒活性の一層の向上を目的として高温で焼成後の
触媒ｄアルカリ金属な担持することができる。アルカリ
金属の種類としては通常ナトリウム、カリウムまたはそ
れ等の混合物であるが、他のものでも使用できる。担持
の方法としては公知の種々の方法が適用できるが、例え
ばアルカリ金属を加熱してその蒸気を触媒粒子ピ ッ接触させる方法、炭化水素溶媒中にコロイドまたは電
荷移動錯体を形成しているアルカリ金属の溶液と接触さ
せる方法、さらにはアルカリ金属のアジ化物、水素化物
、アミド等の化合物またはそｆＬを含む溶液またｔま分
散液と接触させ、次いで熱分解する方法等が挙げらＣる
・こ扛等は全て限定的なものでなく、任惹に選定して良
い。また水酸化アルカリ等のアルカリ金属化合物とアル
カリ金属との併用も全く支障なく採用できる。アルカリ
金属のアルカリ土類金属酸化物に対する添加量は通常θ
ｏｉ−コＯｗｔ％、好ましくはａｉ〜ｊ ｗｔチである
。
触媒ｄアルカリ金属な担持することができる。アルカリ
金属の種類としては通常ナトリウム、カリウムまたはそ
れ等の混合物であるが、他のものでも使用できる。担持
の方法としては公知の種々の方法が適用できるが、例え
ばアルカリ金属を加熱してその蒸気を触媒粒子ピ ッ接触させる方法、炭化水素溶媒中にコロイドまたは電
荷移動錯体を形成しているアルカリ金属の溶液と接触さ
せる方法、さらにはアルカリ金属のアジ化物、水素化物
、アミド等の化合物またはそｆＬを含む溶液またｔま分
散液と接触させ、次いで熱分解する方法等が挙げらＣる
・こ扛等は全て限定的なものでなく、任惹に選定して良
い。また水酸化アルカリ等のアルカリ金属化合物とアル
カリ金属との併用も全く支障なく採用できる。アルカリ
金属のアルカリ土類金属酸化物に対する添加量は通常θ
ｏｉ−コＯｗｔ％、好ましくはａｉ〜ｊ ｗｔチである
。
本発明に従って得らｎた触媒を使用するギ酸メチルの分
解反応は通常／３Ｏ−ｒ００Ｃ程度の温度範囲、ａコ〜
コｏ ｋｐ ／ ｃｒｄ程度の絶対圧力範囲で実施され
る。ギ酸メチル等を同伴する目的で反応に不活性なガス
、例えば−酸化炭素、家系、布ガス等を使用することは
可能であるが、工業的に純粋な一酸化炭素を製造する目
的で実施する場合には、−酸化炭素以外の同伴ガスの使
用は避けるのが有利であり、特にギばメチルの蒸気圧だ
けで実施するのが有利となる。なおギ酸メチルには、前
述の種々の製造法からも明らかなように、メタノール、
ホルムアルデヒド、水等が不純物として混入することが
あり得るが、それ等の化合物の影＃は少なく、特にメタ
ノール共存下であっても実施できる。また副生ずるメタ
ノールは、ギ酸メチルを製造するための前記ｔｉ＞の反
応の原料として使用することもできるので、工業的価値
は大きい。
解反応は通常／３Ｏ−ｒ００Ｃ程度の温度範囲、ａコ〜
コｏ ｋｐ ／ ｃｒｄ程度の絶対圧力範囲で実施され
る。ギ酸メチル等を同伴する目的で反応に不活性なガス
、例えば−酸化炭素、家系、布ガス等を使用することは
可能であるが、工業的に純粋な一酸化炭素を製造する目
的で実施する場合には、−酸化炭素以外の同伴ガスの使
用は避けるのが有利であり、特にギばメチルの蒸気圧だ
けで実施するのが有利となる。なおギ酸メチルには、前
述の種々の製造法からも明らかなように、メタノール、
ホルムアルデヒド、水等が不純物として混入することが
あり得るが、それ等の化合物の影＃は少なく、特にメタ
ノール共存下であっても実施できる。また副生ずるメタ
ノールは、ギ酸メチルを製造するための前記ｔｉ＞の反
応の原料として使用することもできるので、工業的価値
は大きい。
本発明を更に具体的に説明するために、以下に実施例を
挙げて説明するが、とｎらは本発明の範囲ン限定するも
のではない。
挙げて説明するが、とｎらは本発明の範囲ン限定するも
のではない。
実施例／ −／ ／及び比較例／ −ｇ市販の水酸化マ
グネシウム、水酸化カルシウム、及び炭酸ストロンチウ
ムを所定の活性化温度で排気しクク焼成して触媒を製造
した。反応は閉鎖系循環反応装置にギ酸メチル蒸気をｊ
。
グネシウム、水酸化カルシウム、及び炭酸ストロンチウ
ムを所定の活性化温度で排気しクク焼成して触媒を製造
した。反応は閉鎖系循環反応装置にギ酸メチル蒸気をｊ
。
ｔｏｒｒ導入し、ＳＯ〜３ｏｏｃの温度で行なった。
分解生成物はガスクロマトグラフィーに直結して分析を
行なった。生成物は一酸化炭素とメタノールのみであり
、−ずｎの場合もはは尾鷲的に前記（２）の反応が進行
していること火確認できたが、反応温度を３０θ℃以上
の温度に高めると少巌の水素が生成した。７２０分後の
ギ酸メチルの変換率を表−１に示した。
行なった。生成物は一酸化炭素とメタノールのみであり
、−ずｎの場合もはは尾鷲的に前記（２）の反応が進行
していること火確認できたが、反応温度を３０θ℃以上
の温度に高めると少巌の水素が生成した。７２０分後の
ギ酸メチルの変換率を表−１に示した。
なお使用した触媒量は３Ｓダで一定とした。
また比較の目的でアルミナ、ゼオライト（モレキュラー
シープｔ 、ｙ ｘ ＞ 、 酸化ランタン、酸化トリ
ウム、酸化ジルコニウム、活性炭及び焼成前の原料での
結果も併記した。
シープｔ 、ｙ ｘ ＞ 、 酸化ランタン、酸化トリ
ウム、酸化ジルコニウム、活性炭及び焼成前の原料での
結果も併記した。
表−）より２００℃での反応では高温排気した酸化マグ
ネシウムが細著に謁活性であることが明らかであり、他
のアルカリ土類金属でも活性が高い。
ネシウムが細著に謁活性であることが明らかであり、他
のアルカリ土類金属でも活性が高い。
、表 −ｌ
＊）少量の水素を検出した。
輔）ジメチルエーテルが純生じた。
実施例１コ
実施例７と同様に１ｏｏｏｃで排気処理した酸化マグネ
シウムとナトリウムアジドと乞混合し、さらにこれを３
ｓｏｃで排気しクク熱分解し、金属ナトリウムとしてｉ
Ｊ ／ ｗｔ％含有する酸化マグネシウムを製造した
。この触［Ｙ用いて実施例７と同様にギ酸メチルの分解
実験を２００℃で行なった。７２０分後のギ酸メチル分
解率は９９ｇ１．％であり、活性が向上することが判明
した。
シウムとナトリウムアジドと乞混合し、さらにこれを３
ｓｏｃで排気しクク熱分解し、金属ナトリウムとしてｉ
Ｊ ／ ｗｔ％含有する酸化マグネシウムを製造した
。この触［Ｙ用いて実施例７と同様にギ酸メチルの分解
実験を２００℃で行なった。７２０分後のギ酸メチル分
解率は９９ｇ１．％であり、活性が向上することが判明
した。
実施例１３
実施例７と同様に７０００℃で加熱排気処理した酸化マ
グネシウムｌ弘０１９を用い、反応温度のギ酸メチル分
解反応に対する影Ｖを調べた〇表−コ ＊）気相に水素を検出した。
グネシウムｌ弘０１９を用い、反応温度のギ酸メチル分
解反応に対する影Ｖを調べた〇表−コ ＊）気相に水素を検出した。
Claims (1)
- ｆｌ） アルカリ土類金属酸化物もしくはその前駆物質
またはそれらを含有する組成物ｑ３００℃以上の温度で
焼成することを特徴とするギ酸メチルの分解触媒の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59010555A JPS60153942A (ja) | 1984-01-24 | 1984-01-24 | ギ酸メチルの分解触媒の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59010555A JPS60153942A (ja) | 1984-01-24 | 1984-01-24 | ギ酸メチルの分解触媒の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60153942A true JPS60153942A (ja) | 1985-08-13 |
Family
ID=11753496
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59010555A Pending JPS60153942A (ja) | 1984-01-24 | 1984-01-24 | ギ酸メチルの分解触媒の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60153942A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004528393A (ja) * | 2001-06-11 | 2004-09-16 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 水溶液からのギ酸の除去方法 |
-
1984
- 1984-01-24 JP JP59010555A patent/JPS60153942A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004528393A (ja) * | 2001-06-11 | 2004-09-16 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 水溶液からのギ酸の除去方法 |
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