JPS5910528A - 第三級オレフインの製造方法 - Google Patents
第三級オレフインの製造方法Info
- Publication number
- JPS5910528A JPS5910528A JP57119736A JP11973682A JPS5910528A JP S5910528 A JPS5910528 A JP S5910528A JP 57119736 A JP57119736 A JP 57119736A JP 11973682 A JP11973682 A JP 11973682A JP S5910528 A JPS5910528 A JP S5910528A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- tertiary
- reaction
- selectivity
- ether
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- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、第三級エーテルの分解によって第三級オレフ
ィンを製造する方法に関する０ 種々の触媒の存在下に第三級エーテルを第三級オレフィ
ンとアルコールに分解する方法は知られている。例えば
米国時、許第３１７００００号によれば種々の金属酸化
物触媒を使用する方法が提案されているが、ここに具体
的に開示されている触媒は、２００°Ｃ以Ｆというよう
な低温度における触媒活性が小さいため、工業的に望ま
しからざる高濡麿での操作を行わざるを得ないという難
点を有する。
ィンを製造する方法に関する０ 種々の触媒の存在下に第三級エーテルを第三級オレフィ
ンとアルコールに分解する方法は知られている。例えば
米国時、許第３１７００００号によれば種々の金属酸化
物触媒を使用する方法が提案されているが、ここに具体
的に開示されている触媒は、２００°Ｃ以Ｆというよう
な低温度における触媒活性が小さいため、工業的に望ま
しからざる高濡麿での操作を行わざるを得ないという難
点を有する。
また特公昭５１−２６４０１号によれば、銅、鉄、ニッ
ケル、アルミニウムなどの硫酸塩を触媒とする方法が提
案されているが、反応条件下における硫酸塩の分解によ
って装置の腐食や活性の低下などのトラブルの発生が懸
念されるため、工業的に採用し難い。さらにまた特公昭
４７−４１８８２号によれば、比表面積の大きいアルミ
ナやそれに硫酸塩を含有するものなどを触媒に用いる方
法が開示されている。しかし比表面積の大きいアルミナ
は生成したアルコールがエーテル化する傾向が大きいた
め、反応時に水を共存させなければならず、水を共存さ
せると２００℃以下ではｔ−ブタノールの副生量が多い
という欠点を有している。又硫酸塩を含有するアルミナ
触媒は水蒸気共存下で硫酸塩の結晶化が促進され活性が
低下し易いという欠点を有している。
ケル、アルミニウムなどの硫酸塩を触媒とする方法が提
案されているが、反応条件下における硫酸塩の分解によ
って装置の腐食や活性の低下などのトラブルの発生が懸
念されるため、工業的に採用し難い。さらにまた特公昭
４７−４１８８２号によれば、比表面積の大きいアルミ
ナやそれに硫酸塩を含有するものなどを触媒に用いる方
法が開示されている。しかし比表面積の大きいアルミナ
は生成したアルコールがエーテル化する傾向が大きいた
め、反応時に水を共存させなければならず、水を共存さ
せると２００℃以下ではｔ−ブタノールの副生量が多い
という欠点を有している。又硫酸塩を含有するアルミナ
触媒は水蒸気共存下で硫酸塩の結晶化が促進され活性が
低下し易いという欠点を有している。
本発明者らは、反応条件下で安定であり、したがって活
性持続性が良好であり、低温度において反応率、選択率
共に優れた結果を与える触媒を探索した結果、特殊な酸
化チタン及び酸化ジルコニウムがこのような性能を有し
ていることを見出すに至った。すなわち本発明は、第三
級エーテルを、８０４基を有する酸化チタン又は酸化ジ
ルコニウムの存在下て分解することを特徴とする第三級
オレフィンの製造方法である。
性持続性が良好であり、低温度において反応率、選択率
共に優れた結果を与える触媒を探索した結果、特殊な酸
化チタン及び酸化ジルコニウムがこのような性能を有し
ていることを見出すに至った。すなわち本発明は、第三
級エーテルを、８０４基を有する酸化チタン又は酸化ジ
ルコニウムの存在下て分解することを特徴とする第三級
オレフィンの製造方法である。
本発明の原料となる第三級エーテルは一価又は多価のエ
ーテルで、エーテル性酸素に結合する炭化水素基の少な
くとも１個が第三級炭化水素基であるものであって具体
的にはエチル第三ブチルエーテル、エチル第三ブチルエ
ーテル、メチル第三アミルエーテル、エチル第三アミル
エーテル、メチル第二ヘキシルエーテル、メチル第三ヘ
プチルエーテル、ｌチレングリコールジ第三ブチルエー
テルなどの第一級・第三級エーテルを代表例として例示
することができる。これらは第三級オレフィン類と１級
アルコールの反応によって容易に得ることができるから
、第三級オレフィンを含有するオレフィン混合物と１級
アルコールの反応によって第三級オレフィンを選択的に
エーテル化させた後分離してから本発明を適用すれば、
オレフィン混合物から純度の高い第三級オレフィン類を
単離することが可能となる。
ーテルで、エーテル性酸素に結合する炭化水素基の少な
くとも１個が第三級炭化水素基であるものであって具体
的にはエチル第三ブチルエーテル、エチル第三ブチルエ
ーテル、メチル第三アミルエーテル、エチル第三アミル
エーテル、メチル第二ヘキシルエーテル、メチル第三ヘ
プチルエーテル、ｌチレングリコールジ第三ブチルエー
テルなどの第一級・第三級エーテルを代表例として例示
することができる。これらは第三級オレフィン類と１級
アルコールの反応によって容易に得ることができるから
、第三級オレフィンを含有するオレフィン混合物と１級
アルコールの反応によって第三級オレフィンを選択的に
エーテル化させた後分離してから本発明を適用すれば、
オレフィン混合物から純度の高い第三級オレフィン類を
単離することが可能となる。
本発明においては第三級エーテルを酸化チタン又は酸化
ジルコニウムを用いて分解するものであるが、該酸化物
はＳＯ４基を有しＣいなければならない。Ｓ０４基は、
触媒中０．１ないし２０重量％、とくに０．５ないし１
０重量％含有されていることが望ましい。８０４基を含
有しないものを用いた場合には、低温度における触媒活
性が小さいので好ましくない。ＳＯ，基を含有する酸化
チタン又は酸化ジルコニウムは、例えばチタン又はジル
コニウムの水和酸化物と硫酸の混合物あるいはチタン又
はジルコニウムの水和酸化物とこれらの硫酸塩の混合物
を４００ないし７００°Ｃ程度に焼成することによって
得ることができる。このときの８０４含量は、最初の硫
酸或いは硫酸塩の混合割合、焼成温度、焼成時間等によ
って任意に調整することができる。
ジルコニウムを用いて分解するものであるが、該酸化物
はＳＯ４基を有しＣいなければならない。Ｓ０４基は、
触媒中０．１ないし２０重量％、とくに０．５ないし１
０重量％含有されていることが望ましい。８０４基を含
有しないものを用いた場合には、低温度における触媒活
性が小さいので好ましくない。ＳＯ，基を含有する酸化
チタン又は酸化ジルコニウムは、例えばチタン又はジル
コニウムの水和酸化物と硫酸の混合物あるいはチタン又
はジルコニウムの水和酸化物とこれらの硫酸塩の混合物
を４００ないし７００°Ｃ程度に焼成することによって
得ることができる。このときの８０４含量は、最初の硫
酸或いは硫酸塩の混合割合、焼成温度、焼成時間等によ
って任意に調整することができる。
分解反応はかなり広範囲な温度範囲に渡って行うことが
できるが、好ましくは８０ないし３５０°ｃ１とくに好
ましくは１００ないし２５０°Ｃの温度範囲である。ま
た触媒容積に対する時間当りの第三級ニー ｆ ／ｌｚ
（７）供給量（Ｌ）（ＳＶ）は０．１ないし５０、と
くに０．５ないし１５程度が適当である。分解反応は一
般には気相で行われるが、加圧条件下、液相を維持する
条件下に行ってもよい。気相反応を行う場合は、例えば
触媒を充填した容器中を原料を気化させて通過させる方
法を採用することができる。この際、とくに希釈剤を用
いる必要はないが、所望に応じて窒素、水蒸気等の不活
性ガスを同伴させてもよい。特に水蒸気の存在は分解反
応に好ましい効果を与え、選択性の向」二、活性の持続
性に効果がある。水蒸気の添加量は分解すべきエーテル
に対してモル比で１０ないし０．１、特に５ないし０．
５が好ましい。
できるが、好ましくは８０ないし３５０°ｃ１とくに好
ましくは１００ないし２５０°Ｃの温度範囲である。ま
た触媒容積に対する時間当りの第三級ニー ｆ ／ｌｚ
（７）供給量（Ｌ）（ＳＶ）は０．１ないし５０、と
くに０．５ないし１５程度が適当である。分解反応は一
般には気相で行われるが、加圧条件下、液相を維持する
条件下に行ってもよい。気相反応を行う場合は、例えば
触媒を充填した容器中を原料を気化させて通過させる方
法を採用することができる。この際、とくに希釈剤を用
いる必要はないが、所望に応じて窒素、水蒸気等の不活
性ガスを同伴させてもよい。特に水蒸気の存在は分解反
応に好ましい効果を与え、選択性の向」二、活性の持続
性に効果がある。水蒸気の添加量は分解すべきエーテル
に対してモル比で１０ないし０．１、特に５ないし０．
５が好ましい。
本発明によれば低温度においても触媒活性が高く、生成
アルコールのエーテル化反応も無視できる程度にしか起
こらない。また触媒の活性持続性が良いので、長期連続
運転に耐えることができる。
アルコールのエーテル化反応も無視できる程度にしか起
こらない。また触媒の活性持続性が良いので、長期連続
運転に耐えることができる。
次に実施例により説明する。
実施例１
小名浜堺化学製の硫酸法における工業中間製品であるメ
タチタン酸で水中に懸濁した状態で保存したものを７０
〜８０°Ｃで乾燥した。これにＱ、５ｗｔ％のステアリ
ン酸を加えて直径５ｍｍ、 厚さ２ｍｍのペレットに
打錠成型した。このベレットを空気筒囲気下６００ ’
Ｃで３Ｈｒ焼成した。
タチタン酸で水中に懸濁した状態で保存したものを７０
〜８０°Ｃで乾燥した。これにＱ、５ｗｔ％のステアリ
ン酸を加えて直径５ｍｍ、 厚さ２ｍｍのペレットに
打錠成型した。このベレットを空気筒囲気下６００ ’
Ｃで３Ｈｒ焼成した。
こうして得られた触媒ペレットを破砕後、３２〜６０メ
ツシユに分級した。この触媒のＳ０４基含計はｉ 、８
ｗｔ％であった。この触媒ＩＱｍ、［を内径１７ ｍｍ
のステンレス製反応器に充填し、外側から２００°Ｃに
調節した。原料メチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）
、及び水を各々３０ｍＪ７／Ｈｓ ６．８ｍｇ／＋１で
定量ポンプにより予熱器を経由して反応器に供給した。
ツシユに分級した。この触媒のＳ０４基含計はｉ 、８
ｗｔ％であった。この触媒ＩＱｍ、［を内径１７ ｍｍ
のステンレス製反応器に充填し、外側から２００°Ｃに
調節した。原料メチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）
、及び水を各々３０ｍＪ７／Ｈｓ ６．８ｍｇ／＋１で
定量ポンプにより予熱器を経由して反応器に供給した。
圧力は常圧であった。
触媒層を出る生成ガスは氷水で冷却したトラップ及びド
ライアイスで冷却したトラップに通じて凝縮液化させて
捕集した。
ライアイスで冷却したトラップに通じて凝縮液化させて
捕集した。
これらの捕集液はガスクロマトグラフィー〇こより分析
し、インブチレン、メタノール、未反応ＭＴＢＥの含量
を求めた。
し、インブチレン、メタノール、未反応ＭＴＢＥの含量
を求めた。
ＭＴＢＥの反応率は９９％、インブチレンの選択率は９
９％、メタノールの選択率は９９％であった。
９％、メタノールの選択率は９９％であった。
ここで、
ＭＴＢＥの反応率（％）
インブチレンのａ 折率（％）
メタノールの選択率（％〕
時間当りの反応ＭＴＢｇのモル数
二時間当りの供給ＭＴＢＫのモル数一時間当りの回収未
反応ＭＴＢｇのモル数 実施例２ 硝酸ジルコニルＺｒ０（Ｎｏρ２２Ｈ２０（和光純薬製
、特級）２５０ｇを水２１にとかし、攪拌しながら１７
％アンモニア水３００ｇを室温で３０分間かけて滴下し
た。
反応ＭＴＢｇのモル数 実施例２ 硝酸ジルコニルＺｒ０（Ｎｏρ２２Ｈ２０（和光純薬製
、特級）２５０ｇを水２１にとかし、攪拌しながら１７
％アンモニア水３００ｇを室温で３０分間かけて滴下し
た。
デカンテーション後３回水洗を行い、ｉｏｏ’ｃで２時
間熱風乾燥した。こうして得られた水酸化ジルコニルに
３ｗｔ％相当の硫酸を水で希釈して含浸させた。次いで
７０〜８０°Ｃで一夜乾燥後空気雰囲気で５００°Ｃに
て３Ｈｒ焼成した。これを３２〜６０メツシユに破砕分
級した。８０４基の含量は２，５ ｗｔ％であった。
間熱風乾燥した。こうして得られた水酸化ジルコニルに
３ｗｔ％相当の硫酸を水で希釈して含浸させた。次いで
７０〜８０°Ｃで一夜乾燥後空気雰囲気で５００°Ｃに
て３Ｈｒ焼成した。これを３２〜６０メツシユに破砕分
級した。８０４基の含量は２，５ ｗｔ％であった。
この触媒１０Ｊを実施例１と同じ反応器に充填し、メチ
ルｔ−アミルエーテル（ＭＴＡｇ）を３０ｍｎ／）ｌの
速度で反応器に供給した。反応温度は２００”Ｃ，圧力
は常圧でＭＴＡＥの分解を行ったところ、ＭＴＡＥの反
応率は９９％、２−メチルブテン−２及び２−メチルブ
テン−１の選択率は９８％、メタノールの選択率は９９
％であった。
ルｔ−アミルエーテル（ＭＴＡｇ）を３０ｍｎ／）ｌの
速度で反応器に供給した。反応温度は２００”Ｃ，圧力
は常圧でＭＴＡＥの分解を行ったところ、ＭＴＡＥの反
応率は９９％、２−メチルブテン−２及び２−メチルブ
テン−１の選択率は９８％、メタノールの選択率は９９
％であった。
水酸化ジルコニルに硫酸を含浸せずに上記と同じ方法で
作ったジルコニアを同じ条件でＭＴＡＥの分解に用いた
ところ、ＭＴＡＥの反応率は７％であった。
作ったジルコニアを同じ条件でＭＴＡＥの分解に用いた
ところ、ＭＴＡＥの反応率は７％であった。
実施例３
実施例１で調製した触媒ペレット（直径５ｍｍ、厚さ２
ｍｍ ） ６７ ｍｊ？を１．５インチのステンレス
反応管に充填した。この反応管の上流側に予熱管を取り
付け、反応管の外側から電気炉で反応温度を制御した。
ｍｍ ） ６７ ｍｊ？を１．５インチのステンレス
反応管に充填した。この反応管の上流側に予熱管を取り
付け、反応管の外側から電気炉で反応温度を制御した。
反応管の下流側に圧力調製器を取り付けた。
圧力調製器を通過したガスは実施例１と同様の方法で捕
集、分析した。
集、分析した。
原料ＭＴＢＥを２００ ｍｌ ／ Ｈ％水を４５ｒ＋＋
４’／Ｈで定量ポンプで供給した。温度は２００℃、圧
力は５ ｋｇ／ｃｍ （）で分解を行った。反応開始１
ＱＨｒ後のＭ ＴＢ Ｅの反応率は９９％、インブチレ
ンの選択率は９９％、メタノールの選択率は９７％であ
った０１０２０Ｈｒ連続テスト後のＭＴＢＥの反応率は
９７％、イソブチレンの選択率は９８％、メタノールの
選択率は１００％であり、この間の活性の劣化はわずか
であった。
４’／Ｈで定量ポンプで供給した。温度は２００℃、圧
力は５ ｋｇ／ｃｍ （）で分解を行った。反応開始１
ＱＨｒ後のＭ ＴＢ Ｅの反応率は９９％、インブチレ
ンの選択率は９９％、メタノールの選択率は９７％であ
った０１０２０Ｈｒ連続テスト後のＭＴＢＥの反応率は
９７％、イソブチレンの選択率は９８％、メタノールの
選択率は１００％であり、この間の活性の劣化はわずか
であった。
比較例１
Ｎ ｉ Ｓ Ｏ４・５Ｈ２０（和光純薬製、特級）０．
８ｇを１８ｇの水にとかし、シリカゲル（富士デビソン
製、ＩＤ’ｌ’ルヲ３２〜６０メツシュに分級したもの
）９ｇに吸収させた。これを７０〜８０°Ｃで２４Ｈｒ
乾燥後、３００’ｃで３Ｈｒ焼成した０この触媒ＩＱｍ
ｅを内径４闘のステンレス管に充填した。この反応管の
上流側に予熱管を取り付け、シリコーン油浴に入れ、湯
浴の温度を制御して反応温度とした。反応管の下流側に
圧力調製器を取りつけた０ 原料ＭＴＢＥ及び水は各々３Ｑｍｌ／Ｈ１６，８ｍｅ／
Ｈで供給した。
８ｇを１８ｇの水にとかし、シリカゲル（富士デビソン
製、ＩＤ’ｌ’ルヲ３２〜６０メツシュに分級したもの
）９ｇに吸収させた。これを７０〜８０°Ｃで２４Ｈｒ
乾燥後、３００’ｃで３Ｈｒ焼成した０この触媒ＩＱｍ
ｅを内径４闘のステンレス管に充填した。この反応管の
上流側に予熱管を取り付け、シリコーン油浴に入れ、湯
浴の温度を制御して反応温度とした。反応管の下流側に
圧力調製器を取りつけた０ 原料ＭＴＢＥ及び水は各々３Ｑｍｌ／Ｈ１６，８ｍｅ／
Ｈで供給した。
反応温度は２００’Ｃ，圧力は５ｋｑ／ｃｍ ａで反応
を行った。
を行った。
反応開始１０Ｈｒ後のＭＴＢＥの反応率は９６％、イソ
ブチレンの選択率９９％、メタノールの選択率９９％で
あったが、２００Ｈｒ連続テスト後のＭＴＢＥの反応率
は８６％に低下した。
ブチレンの選択率９９％、メタノールの選択率９９％で
あったが、２００Ｈｒ連続テスト後のＭＴＢＥの反応率
は８６％に低下した。
比較例２
′５２〜６０メツシュに破砕分級したｒ−アルミナ（１
揮化学製Ｎ６１１−Ｎ、比表面積２１０ｍ／ｇ）を用い
た以外比較例１と全く同じ方法でＭＴＢＨの分解を行っ
た。
揮化学製Ｎ６１１−Ｎ、比表面積２１０ｍ／ｇ）を用い
た以外比較例１と全く同じ方法でＭＴＢＨの分解を行っ
た。
反応開始１０Ｈｒ後のＭＴＢｇの反応率は６５％、イソ
ブチレンの選択率９０％、メタノールの選択率９９％で
あったが１．２００■（ｒの連続テスト後の反応率は４
９％に低下した。イソブチレンの選択率が低いのはし一
ブタノールの副生が多い為であった。
ブチレンの選択率９０％、メタノールの選択率９９％で
あったが１．２００■（ｒの連続テスト後の反応率は４
９％に低下した。イソブチレンの選択率が低いのはし一
ブタノールの副生が多い為であった。
出願人 三井石油化学工業株式会社
代理人 山 ［Ｉ 和
Claims (1)
- （１） 第三級エーテルを、ＳＯ，基を有する酸化チ
タン又は酸化ジルコニウムの存在下で分解することを特
徴とする第三級オレフィンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57119736A JPS5910528A (ja) | 1982-07-12 | 1982-07-12 | 第三級オレフインの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57119736A JPS5910528A (ja) | 1982-07-12 | 1982-07-12 | 第三級オレフインの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5910528A true JPS5910528A (ja) | 1984-01-20 |
Family
ID=14768852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57119736A Pending JPS5910528A (ja) | 1982-07-12 | 1982-07-12 | 第三級オレフインの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5910528A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55137645A (en) * | 1979-04-13 | 1980-10-27 | Sanyo Electric Co Ltd | Projecting cathode-ray tube |
| JPS55151745A (en) * | 1979-05-16 | 1980-11-26 | Sanyo Electric Co Ltd | Cathode-ray tube for projection |
| WO2005066101A1 (en) * | 2003-12-23 | 2005-07-21 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Selective decomposition of ethers |
| US7399891B2 (en) | 2005-06-08 | 2008-07-15 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for alcohol production by selective ether decomposition |
| US7468465B2 (en) | 2005-05-31 | 2008-12-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Method of making mixed metal oxide containing sulfur |
| DE102011005608A1 (de) | 2011-03-16 | 2012-09-20 | Evonik Oxeno Gmbh | Mischoxidzusammensetzungen und Verfahren zur Herstellung von Isoolefinen |
-
1982
- 1982-07-12 JP JP57119736A patent/JPS5910528A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55137645A (en) * | 1979-04-13 | 1980-10-27 | Sanyo Electric Co Ltd | Projecting cathode-ray tube |
| JPS6346950B2 (ja) * | 1979-04-13 | 1988-09-19 | Sanyo Electric Co | |
| JPS55151745A (en) * | 1979-05-16 | 1980-11-26 | Sanyo Electric Co Ltd | Cathode-ray tube for projection |
| JPS6357905B2 (ja) * | 1979-05-16 | 1988-11-14 | Sanyo Electric Co | |
| WO2005066101A1 (en) * | 2003-12-23 | 2005-07-21 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Selective decomposition of ethers |
| US7102037B2 (en) | 2003-12-23 | 2006-09-05 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Selective decomposition of ethers |
| US7468465B2 (en) | 2005-05-31 | 2008-12-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Method of making mixed metal oxide containing sulfur |
| US7399891B2 (en) | 2005-06-08 | 2008-07-15 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for alcohol production by selective ether decomposition |
| DE102011005608A1 (de) | 2011-03-16 | 2012-09-20 | Evonik Oxeno Gmbh | Mischoxidzusammensetzungen und Verfahren zur Herstellung von Isoolefinen |
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