NO833710L - Flytmiddelholdige polyuretan-hoeyt-faststoffs-reaktivbelegningssystemer og deres anvendelse til reaktivbelegg - Google Patents
Flytmiddelholdige polyuretan-hoeyt-faststoffs-reaktivbelegningssystemer og deres anvendelse til reaktivbeleggInfo
- Publication number
- NO833710L NO833710L NO833710A NO833710A NO833710L NO 833710 L NO833710 L NO 833710L NO 833710 A NO833710 A NO 833710A NO 833710 A NO833710 A NO 833710A NO 833710 L NO833710 L NO 833710L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- copolymers
- poly
- meth
- acrylic acid
- Prior art date
Links
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 40
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 37
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims description 26
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title description 6
- -1 polysiloxanes Polymers 0.000 claims description 40
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 38
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 21
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 17
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 claims description 16
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 13
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 9
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 8
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 8
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 claims description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 4
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 claims 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 20
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 17
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 7
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N (nz)-n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CC\C(C)=N/O WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000005376 alkyl siloxane group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEIQPMUPONZJJH-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanediamine Chemical class C1CCCCC1C(N)(N)C1CCCCC1 KEIQPMUPONZJJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 3
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical class CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)CC1 IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N DMF Natural products CC1=CC=C(C)O1 GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N [diisocyanato(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N=C=O)(N=C=O)C1=CC=CC=C1 LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229940067573 brown iron oxide Drugs 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- XWRLQRLQUKZEEU-UHFFFAOYSA-N ethyl(hydroxy)silicon Chemical compound CC[Si]O XWRLQRLQUKZEEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001921 poly-methyl-phenyl-siloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- NDFDKKKMPXHSJA-UHFFFAOYSA-N undecane-1,5,11-triamine Chemical compound NCCCCCCC(N)CCCCN NDFDKKKMPXHSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31598—Next to silicon-containing [silicone, cement, etc.] layer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31609—Particulate metal or metal compound-containing
- Y10T428/31612—As silicone, silane or siloxane
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Synthetic Leather, Interior Materials Or Flexible Sheet Materials (AREA)
Description
Oppfinnelsens gjenstand har høyfaststoffs-poly-uretanreaktivbelegningssystemer av blokkerte NCO-prepolymere, polyaminer og eventuelt oppløsningsmidler som inneholder be-
stemt flytmiddelkombinasjon av 1 til 10 vekt% poly(met)akrylsyreestere, og eventuelt ytterligere kopolymere, og 0,1 til 2 vekt% silikoner, spesielt polydimetylsiloksaner og/eller polyalkylenoksyd-polydimetylsiloksan-kopolymere, og/eller 0,1
til 4 vekt% poly(met)akrylsyre (hydroksy)-alkylester-podnings-polymere på silikoner, spesielt fremstilleti:ved podning av tilsvarende monomere, på blandinger av vinylrestholdige polydimetylsiloksaner, og SiH-holdige dimetylpolysiloksaner.
Oppfinnelsens gjenstand er også anvendelse av disse flytmiddelholdige reaktivsystemer til 1 eller spesielt 2-sidig reaktivbelegg av tekstile substrater eller til fremstilling av overflatestrukturerte flåtestrukturer, spesielt velurlær over matrisseavformninger.
Høy-faststoffs-PU-reaktivsystemer av blokkerte NCO-prepolymere, som omsettes med fortrinnsvis alifatiske og/ eller cykloalifatiske polyaminer i belegningsprosessen under uttreden av blokkeringsmiddel, ved oppvarming til polyuretanurin-stoffer er kjent. Fremstillingen av slike systemer og belegning i omvendt- og direktestrykefremgangsmåter på tekstiler, stoffer, substrater, beskrives f. eks. i DE-A 2 902 1090 (EP-A 13 890), idet det i belegningsystemene også kan medanvendes flytmidler som polydimetylsiloksaner eller polyoksyalkylenpolydimetylsiloksan-kopolymere.
De vanskeligheter som opptrer ved direkte belegning med blokkerte høy-faststoffs-PU-reaktivsystemer på tekstile substrater, som vevnader, virker og flor, av forskjelligste fiber-materialer, spesielt ved tosidig belegg, som blærer, mellomrom og flytforstyrrelser unngås ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen .
Oppfinnelsen vedrører fremgangsmåte til en- og spesielt to-sidig belegg av tekstile substrater eller til matrisseav-formning med blokkerte høy-faststoffs-NCO-prepolymere under kryssbinding av disse reaktivsystemer med polyaminer idet fremgangsmåten erkarakterisert vedat ved samtidig tilsetning av vinyl polymere og polysiloksaner og/eller vinylpodningspolymere på grunnlag av polysiloksaner som flyt- og homogeniseringsmiddel.
Den ved disse kombinertetilsetninger bevirket effekt har en blære- og åpningsfri belegning, spesielt ved to-sidig belegg med høy-faststoffs-PU-reaktivsystemer, og er over-raskende og på ingen måte nærliggende på grunn av erfaringer eller litteraturhenvisninger. De gunstige flytforhold av de høy-faststoffs-PU-reaktivsystemer, er også fordelaktig ved belegning av matrisser, f. eks. til velurlærfremstilling tilsvarende tysk patent 30 04 327.
Bestanddelene ifølge oppfinnelsen av flytmiddelhjelpe-middelet er: A) Vinylpolymere, spesielt estere av polyakryl- og/ eller polymetakrylsyre med rettlinjet eller forgrenet eller cykliske alkoholer, idet som forestringskomponenter fortrinnsvis anvendes C,-C,Q-alkoholer. Vinylpolymerene kan også være
i lo
blandingspolymerisater av akrylsyre-, og/eller metakrylsyreestere og komonomere, som akrylsyre,- metakrylsyre, og deres amider, vinylacetat, styren, akrylnitril og andre vinylforbindelser.
De komonomere ved siden av akryl- og/eller metakrylsyreestere er derved inneholdt i underordnede mengder, f. eks. mindre enn 4 0 %, fortrinnsvis mindre enn 2 0 %.
Polyakryl-og/eller polymetakrylsyreesterene foreligger vanligvis som 10 - 70 %-ig oppløsninger, spesielt som 30 - 50 %-ig oppløsninger.
Som oppløsningsmidler egner det seg bensinfraksjoner estere av eddiksyre, propionsyre, smørsyre, (f. eks. eddiksyre-etylester, eddiksyrebutylestere, etylenglykolmonometyleteracetat, etylenglykolmonoetyleteracetat) eller ketoner, som metyletylketon, dietylketon, cykloheksanon eller metylcykloheksanon.
Ved de som komponent B) anvendbare flytende polysiloksaner (silikoner) dreier det seg om polyalkyl- og/eller polyfenylsiloksaner, spesielt om polydimetylsiloksaner, eller også polyoksyalkylenpolydimetylsiloksan-kopolymere ("polyetersilikoner").
Disse polysiloksaners viskositet ligger i fortynnet tilstand mellom 100 og 50 000 mPa.s/25°C, spesielt mellom 500 og
5 000 mPa.s.
Polymetylsiloksaner resp. polymetylfenylsiloksaner er kjente forbindelser og omtales eksempelvis i firmaskriftet Baysilon-Ole-M, polymere dimetylpolysiloksaner, Bayer AG, Sparte AC, Best. nr. AC 12 209 av 1,2,1980, resp. under betegnelsen Baysilon-Ole-P, polymere metylfenylsiloksaner, best. nr. AC
12 023, utgave 2/80. De ifølge oppfinnelsen anvendte "polyetersilikoner" er linjære, fortrinnsvis imidlertid forgrenede eller kamaktige oppbyggede polyoksyalkylen-poly(di)alkylsiloksaner-kopolymere, fortrinnsvis polyoksyalkylen-dimetylsiloksan-kopolymere, som i molekylet såvel inneholder et hydrofil (polyeter-) som hydrofob • (siloksan-). Polyoksyalkyleneterdelen utgjør derved 20 til 90 vekt%, fortrinnsvis 40 til 87,5 vekt%, tilsvarende silikondelen 80 til 10, fortrinnsvis 60 til 12,5 vekt%.
Polyoksyalkyleneterdelen inneholder derved minst
20 til 80 vekt%, fortrinnsvis 40 til 70 vekt% av oksyetylen-grupper, de andre oksyalkylenrester kan bestå av oksyalkylen-grupper med 3 til 10 C-atomer, fortrinnsvis oksypr<p>pylen-
eller oksybutylenrester, helt spesielt foretrukkete rester er
imidlertid oksypropylenresten
Kjedelengden av polyoksyalkylensegmentene i polyetersilikoner ligger derved fortrinnsvis ved hver gang en molmasse ^ 400 pr. polyoksyalkylenkjede. Oksyalkylensegmentene kan være oppbygget ved segmentaktig av oksyetylen- og oksypropylensegmenter eller kan (midre foretrukket)-da med kortere blandingssegementer. Endene av en polyeterkjede kan være lukket med en monofunksjonell rest, f. eks. butoksyresten eller metoksyetoksyresten.
Poly(di)alkylsiloksandelen av "polyetersilikoner" kan bestå av f. eks. (di)metyl-siloksan-, (di)etylsiloksan-, (di) amylsiloksan- og andre (di)-alkylsiloksanrester foretrukket er poly(di)metylsiloksanrester som overveiende ledd av siloksan-kjeden.
En del av dialkylsiloksanrester kan erstattes med
f. eks. ved de (foretrukkede) trifunksjonelle silikonrester som eller ved organofunksjonelle rester med en eller også en Like forgrenende og/eller modifiserende (f. eks. organofunksjonelle sammenknytningsdannende) rester er vanlig i variasjon av silikonkjemien, likeledes er endegruppene for det meste
En hensyntagen til slike modifiserende grupper an-tydes ved formuleringen "(di)alkylsiloksan"-gruppe.
Tilsvarende oppbygningsreaksjoner til slike polyeter-. silikoner omtales i boken: Chemie und Technik der Silikone, W. Noll Verlag Chemie, Weinheim, 2-opplag 1968, side 321 - 323. Eksempler for kamaktig med polyetersegmentet modifiserte polyetersilikoner (V) eller for endeplasserte med polyetersegmentet modifiserte polyetersilikoner a<y>forgrenet struktur (VI) er: Kamaktige modifiserte silikoner (V):
(idet a) og b) betyr hele tall, og n og m betyr hele tall, således at delen av oksyalkylenetersegmentet utgjør 20 til 90 vekt%) eller endeplasserte modifiserte silikoner (VI)
Slike forbindelser anføres i firmaskriftet "Goldschmidt informiert" nr. 24 (3/1973) fra firma Goldschmidt AG-Essen på side 3, hvor det også er angitt litteratursipeder til., fremstilling av slike polyetersiloksaner og deres egenskaper.
Fremstillingen og strukturen av slike polyetersilok-sankopolymere er eksempelvis gjengitt i følgende patenter DE-B 1 444 316 (US-PS 3 562 786), DE-B 1 040 251 (US-PS 2 834 748), DE-B 1 233 133, US-PS 2 917 480, US-PS 3 629 308, GB-PS 1 006 784, DE-B 1 545 110 og EP-A 25 822.
Molekylvekten av polyetersilikoner ligger vanligvis mellom 3000 og 50 000, fortrinnsvis 6000 og 20 000.
Disse silikoner B kan ufortynnet eller fortynnet tilsettes til høy-faststoff-PU-reaktiv-strykepastaer. Som fortynnings- og oppløsningsmidler egner seg f. eks. aromatiske hydrokarboner, som toluen, estere, som etylacetat, metyl- eller etylglykolacetat, ketoner, som aceton eller metyletylketon. Til oppløsning av polyetersilikonene kommer det også på tale alkoholer, vandige alkoholer og vann. Konsentrasjonen av B)ligger derved mellom 2 0 og 100 %.
De ifølge oppfinnelsen som C) anvendte vinylpodningspolymere på silikoner fåes ved boningspolymerisasjonen av akrylsyre- og/eller metakrylsyreestere, f. eks. butylakrylat eller metylakrylsyremetylester på silikoner, spesielt ved podning for blandinger av vinylrestholdige dimetylpolysiloksaner og SiH-holdige dimetylpolysiloksaner. Mengden av påpodet akrylat i podningspolymerene ligger vanligvis mellom 5 og 5 0 %, fortrinnsvis mellom 20 til 40 vekt%. Podningspolymerene C) innarbeides fortrinnsvis ufortynnet i høy-faststoff-PU-reaktiv-strykepastaene. De kan imidlertid også fortynnes med oppløsningsmidler som metyl-glykolacetat eller dispergeres i vann, idet konsentrasjonen ligger ved 20 til 100 vekt%.
Det er foretrukket enten å benytte en kombinasjon
av A) og B) eller kombinasjonsvinylpodningspolymeren C) alene. Det er videre mulig å anvende en kombinasjon av A+B+C. Det er imidlertid også mulig å anvende vinylpodningspolymeren_C) sammen med enten vinylkopolymere A) eller sammen med silikonene B) og modifisere effekten av additivene i denønskede retning.
Den anvendte mengde av flythjelpemidler utgjør
som faststoff referert til høy-faststoff-PUR-reaktiv-strykepastaene 1 til 10 vekt%, fortrinnsvis 2 til 5 vekt% av A),
0,1 til 2,5 vekt%, fortrinnsvis 0,2 til 1,0 vekt% av B), og/ eller 0,1 til 4 vekt%, fortrinnsvis 0,2 til 2,0 vekt% podningspolymer på basis av silikonene C). Den samlede mengde av flyt-hjelpemiddel ligger derved fortrinnsvis ved maksimalt 8 vekt%.
Oppfinnelsens gjenstand er således høyfaststoffs-polyuretan-reaktivbelegningssystemer av blokkerte NCO-prepolymere, polyaminer, vanlige tilsetningsstoffer, flythjelpemidler og eventuelt oppløsningsmidler, idet belegningssystemet inneholder en bestemt flytmiddelkombinasjon av A) 1 til 10 vekt% vinylpolymere og kopolymere på basis av poly(met)akrylsyreestere og eventuelt deres kopolymere, og B) 0,1 til 2 vekt% polysiloksaner og/eller polyalkylenoksyd-polysiloksan-kopolymere, og/eller C) 0,1 til 4 vekt% poly(met)akrylsyre-(hydroksy)-alkyl-ester-podningspolymere på silikoner.
Oppfinnelsens gjenstand er også anvendelsen av disse flytmiddelholdige reaktivsystemer til en eller spesielt to-sidig reaktivbelegg, tekstiler, substrater eller til fremstilling av overflatestrukturerte flåtestrukturer, spesielt velurlær over matriseavformninger.
Reaktiv-belegningen foregår generelt ved omsetning av blokkerte NCO-gruppeholdige NCO-prepolymere, og lite flyktige alifatiske og/eller cykloalifatiske diaminer, fortrinnsvis alkylsubstituerte dicykloheksylmetandiaminer. Tilsvarende fremgangs-måter beskrives eksempelvis i DE-A 28 14 079, 28 14 173, 29
020 90, 31 20 596 og DBP 30 04 327 og det refereres til dette.
NCO-prepolymerene er derved omsetningsprodukter av høyeremolekylære 2 til 4-verdige, fortrinnsvis 2 til 3-verdige polyhydroksylforbindelser med en molekylvekt fra 500 til 10 000, fortrinnsvis 1000 til 6000, fortrinnsvis de vanligvis for belegning av med polyuretansystemer kjente utgangsstoffer, f. eks.
2 til 4-verdige polyetere, som polytetrametyleneter, fortrinnsvis imidlertid polyoksypropylenpolyeter, som også kan inneholde poly-
oksyetylen-enheter i blokk-, blanding- og endeplassert form,
i mengder inntil 80 % av alle oksyalkylenenheter som under 60°C smeltende polyestere samt de ellers vanligvis anvendte polytio-etere, polykarbonater, polyacetaler eller laktonpolyestere,
deres ønkselige blandinger, eller også blandingskonsentrasjons-produkter med eter-, ester-, amid-, karbonat- eller acetal-grupperinger.
Som høyeremolekylære polyhydroksylforbindelser kan anvendes forbindelser eventuelt i blanding med umodifiserte polyoler, som inneholder høymolekylære polyaddukter, resp. poly-kondensater eller vinylpolymerisater i findispers eller også i oppløst form. Dette er spesielt ca. 8 til 40 vekt% polyaddisjons-produkter av diisocyanater og dioler, fortrinnsvis imidlertid diaminer, (innbefattende hydrazin resp. dihydrazinforbindelser) inneholdende polyetere, polyester eller polykarbonater. Også ca. 8 til 40 vekt% polymerisatholdige (f. eks. ved podingspolymerisa-sjon av akrylnitril og styren) polyetere, polyestere eller polykarbonater, kan anvendes. Ved fremstilling av NCO-polymerisatene kan det eventuelt også medanvendes lavmoekylære polyoler, med en molekylvekt fra 62 til ca. 399, fortrinnsvis 62 til 250, slik de er kjent 1 og for seg som kjedeforlegningsmidlere. Foretrukket er ifølge oppfinnelsen i denne sammenheng butandiol-1,4 eller -2,3 eller -1,3, dietylenglykol, di-2-hydroksyetyl-sulfid, dianhydrosorbit eller trimetylolpropan. Egnede høyere- eller laveremolekylære polyhydroksylforbindelser såvidt de faller i dette molekylvekts-området nevnes utførlig i DE-A 28 54 834.
Som polyisocyanater kan det finne anvendelse i DE-A
2 854 834 nevnte alifatiske, cykloalifatiske og aromatiske polyisocyanater, imidlertid anvendes fortrinnsvis aromatiske polyisocyanater. Foretrukket ifølge oppfinnelsen er di fenylmetan-diisocyanater i form av deres 4,4'-, 2,4'- og/eller 2,2'-isomere eller deres blandinger, samt de isomere toluylendiisocyanater og spesielt blandinger av disse isocyanater. Anvendes cykloalifatiske diisocyanater så er dette spesielt dicykloheksylalkan-diisocyanater og isophorondiisocyanat.
Fremstillingen av NCO-polymerisatet foregår på i og for seg kjent måte, idet man omsetter de nevnte polyhydroksylforbindelser med overskytende diisocyanater, fortrinnsvis i NCO/ OH-forhold på 1,5:1 til 6,0:1, fortrinnsvis på 1,7:1 til 2,5:1. NCO-innholdet av de anvendte (blokkerte) NCO-prepolymere ligger mellom ca. 1,8 og 8 %, fortrinnsvis 2,0 til 6 %, og spesielt foretrukket 2,1 til 5 vekt% NCO.
Som blokkeringsmiddel for NCO-prepolymerene er det egnet fenoler, malonestere, aceteddikester, karprolactam og lignen-de for blokkeringsreaksjon med kjénte forbindelser, foretrukket er imidlertid C 20. -Co0-alkanonoksimer, helt spesielt foretrukket butanonoksim.
Blokkeringen foregår idet man omsetter NCO-forpolymerisatet med omtrent støkiometriske mengder av blokkerings-middelet, helt spesielt foretrukket med butanonoksim, inntil forsvinning av NCO-gruppene. Det kan også anvendes slike blokkerte NCO-prepolymere hvor ikke alle NCO-grupper er blokkert, men ennå foreligger 1 til 25 % fri NCO-grupper.
De blokkerte NCO-forpolymerisater kom for innstilling av den optimale forarbeidelsesviskositet på ca. 15 000 til 40
000 mPa.s ved 20°C, blandes med inntil 20 vekt%, fortrinnsvis 15 vekt%, spesielt foretrukket med inntil 10 vekt%, referert til det blokkerte NCO-forpolymerisat av organisk oppløsningsmiddel. Eksempelvis kan det anvendes isopropanol, etylenglykol, mono-metyleter, samt deres eddiksyreestere, metyletylketon, cykloheksanon, butylacetat og DMF.
Strykepastaene kan videre tilsettes vanlige til-setninger som farvestoffer og pigmenter, fortykningsmidler som kiselsyre, kritt, talkum, kaolin, glassmel eller kortfibre, UV-absorberere, antioksydanter, lys- eller termostabilisatorer, stabilisator mot misfarvninger ved avgass som tert,-amin-holdige stabilisatorer eller tetraalkylpiperidinderivater, eventuelt også vanlig polyuretankatalysatorer.
Som kryssbindingskomponenter for de blokkerte NCO-forpolymerisater tjener lite flyktige alifatikse og/eller cykloalifatiske polyaminer, fortrinnsvis ved værelsestemperatur flytende (cyklo)alifatiske diaminer med lite damptrykk, fortrinnsvis et mindre damptrykk enn heksandiamin-1,6. Spesielt foretrukket er dicykloheksylmetandiaminer, spesielt alkylsubstituerte diamonodicykloheksylmetaner, som f. eks. 4,4<1->diamino-3,3'-dimetyldicykloheksylmetan, 4,4'-diamino-3,3<1->dietyldicyklo-heksylmetan, 4,4'-diamino-3,3<1->diisopropyldicykloheksylmetan, eller usymmetrisk alkylsubstituerte 4,4<1->diaminodi-, tri- eller
-tetra-alkylcykloheksylmetaner som f. eks. produktblandinger av 3,5-dietyl-3,5'-diisopropyl-dicykloheksylmetan, 3, 5,3',5'-tetraetyl-4,4'-diaminodicykloheksylmetan og 3,5,3<1>,5<1->tetra-isopropyl-4,4<1->diaminodicykloheksylmetan tilsvarende DE-OS 29
20 509 eller 3,5,3'-trimetyldodecahydro-difenyl-4,4<1->diamin.
Det kan også anvendes alifatiske diaminer eller fortrinnsvis delvis høyere-funksjonelle polyaminer, f. eks. 1,12-diaminodo-decan eller 1,5,11-triaminoundecan. Helt spesielt foretrukket er 4,4'-diamino-3,3<1->dimetyl-dicykloheksylmetan. Spesielt foretrukkete diaminer og reaktivbelegningsmasser omtales i tysk patent 29 02 090/EP-A 13 890.
Sammenblandingen av de blokkerte NCO-forpolymerisater som polyaminer kryssbinderen, foregår vanligvis omtrent i for-holdet av ekvivalentvekten av disse komponenter, enskjønt også et avvik av støkiometrisk forhold er mulig, således at ekvivalent-forholdet mellom blokkerte NCO og NH2ifølge oppfinnelsen vanligvis ligger mellom 1,30:1 og 0,95:1, fortrinnsvis 1,25:1
til 0,97:1, helt spesielt foretrukket 1,10:1 til 0,98:1. Det kan altså anvendes NCO-overskudd overskytende aminogrupper er bare tolerable i snevre grenser, for ikke å ødelegge egen-skapene .
De tekstile substrater for eksempel vevnader av polyester-, polyamid-, glassfibre eller naturfibre, kan før direkt-belegningen med høy-faststoff-PUR-reaktivsystemer grunnes med handelsvanlig 2- eller 1-komponent polyuretaner fra oppløsning eller dispersjoner, eller med PVC-tilberedninger. Belegningen med reaktivbelegningsmassen ifølge oppfinnelsen, foregår etter i og for seg kjente gjennomføringsformer ved hjelp av vanlig be-legningsapparatur eller innretninger. En ifølge oppfinnelsen spesielt viktig gjennomføringsform hvor'fremgansmåten også viser spesielt viktige effekter, er den tosidige belegning av tekstile substrater, som her lar seg oppnå ved blære- og mellomromsfritt også ved høye opplagsmengder. Pålegningsmengden i disse foretrukkede gjennomføringsformer ligger derved = 100 g/m på hver side, fortrinnsvis mellom 100 og 1000 g/m på hver side.
Eksempler
Fremstilling av de blokkerte NCO- prepolymere
Høy- faststoff- prepolymer A:
Det omsettes 4000 g av en hydroksylpolyeter på
basis av trimetylolpropan og propylenoksyd med molekylvekt 6000 samt 275 g av en hydroksylpolyeter (molekylvekt 550) på
basis av bisfenol A og propylenoksyd sammen med 375 g 4,4'-diisocyanato-difenylmetan samt 261 g 2,4-diisocyanato-toluen ved 80 til 90°C, inntil det beregnede NCO-innhold på 2,56 % er knapt underskredet. Deretter innrører man i denne blanding ved 60 til 70°C 261 g butanonoksim. Etter ca. 20 minutter er det ikke mere NCO påvisbart med IR-spektroskopisk. Den blokkerte NCO-forpolymerisat en klar farveløs væske med en viskositet på
ca. 5 0 000 mPa.s ved værelsestemperatur, har et bestembart latent NCO-innhold på 2,34 vekt% og således en NCO-ekvivalent på 18 00 g.
Høy- faststoff- prepolymer B:
Som hydroksylkomponenter omsettes 2 000 g av en polyeter på basis av trimetylolpropan og propolyenoksyd med molekylvekt 6000, 1000 g av en linjær polyeter på basis av propylenglykol og propylenoksyd med molekylvekt på 1000, 1450 g av en linjær polyester (molekylvekt 1700) på basis av heksandiol-1,6-neopentyl-glykol (65:35) og adipinsyre samt 22,5 g butandiol-1,4 med 1125 g 4,4<1->diisocyanato-difenylmetan og 174 g 2,4-diisocyanato-toluen i ca. 3 timer ved 80 til 90°C inntil det beregnete NCO-innhold på 4,26 % er knapt underskredet.
Deretter innrører ved 60 til 70°C 496 g butanonoksim samt 696 g etylenglykolmonometyleteracetat hurtig. Etter 20 minutter er det ikke mere påvisbart NCO IR-spektroskopisk. Det blokkerte NCO-forpolymerisat en farveløs, klar væske, med en viskositet på ca. 40 000 mPa.s ved værelsestemperatur, har et bestembart latent NCO-innhold på 3,3 vekt%, og således en NCO-ekvivalent på 12 8 00 g.
Høy- faststoff- prepolymer C:
1000 vektdeler av et linjært hydroksylpolyester-polykarbonat (molekylvekt 2000) fremstillet fra esterglykol av e-caprolacton og heksandiol-1,6-med difenylkarbonat ifølge DAS 1 770 245 omsettes med 262 vektdeler 4,4'-diisocyanat og di-cykloheksyldimetan i ca. 2 timer ved 115°C inntil det fastslåtte NCO-innhold ligger ved ca. 2,9 % (beregnet er 3,3 %). Under tilsetning av 338 vektdeler etylenglykolmonometyleteracetat avkjøles NCO-forpolymerisatet til 70 til 80°C. Ved denne tempera-tur tilsettes hurtig 87 vektdeler butanonoksim. Etter avslutning av den svakt eksotermiske reaksjon ca. 10 til 20 minutter etter oksimtilsetningen, er det IR-spektroskopisk ikke mere påvis-
bart NCO. Det blokkerte NCO-forpolymerisat oppløst 80 %lig har en farveløs, klar væske med en viskositet på 40 000 mPa.s ved 2 0°C, og har et bestembart latent NCO-innhold på 2,4 % og således en NCO-ekvivalentvekt på 1750.
Eksempel 1
500 g høy-faststoff-prepolymer A (NCO-innhold 2,34 %), 500 g høyfaststoff-prepolymer B (NCO-innhold 3,3 %) ble blandet. Blandingen settes til 50 g av en 30 %-ig oppløsning av en polymetakrylsyrebutylester i vaskebensin, 5,0 g av en polydimetylsiloksan av viskositet 20 000 mPa.s/25°C, 100 g titandioksyd-tørrpigment og 78,0 g 3,3<1->dimetyl-4,4'-diamino-dicyklo-heksylamin som kryssbinder. Etter homogenisering eventuelt etter avmaling på en valsestol, foreligger strykeferdig høy-faststoffs-PUR-reaktivmasse.
På polyetervevnad 1101 dtex ca. 200 g/m varevekt påføres på en belegningsmaskin ved hjelp av valserakel ved 0,3 mm spaltbredde den ovenfor omtalte strykepasta. Kryssbindingen foregår ved 150 til 160°C, oppholdstid 2 minutter, tørrpålegning 230 g/m 2. På undersiden av den belagte vevnadbane påføres ved 0,1 mm rakelspalte et første strøk som under overnevnte beting-eiser bringes til kryssbinding. Pålegning 8 0 g/m . Sjiktet er homogent uten bobler og åpninger. Under analoge betingelser påføres på undersiden et annet strøk med en rakelspalte på ca.
0,2 mm, pålegning etter foregått reaksjon 180 g/m<2>. Samlet pålegning på undersiden, altså 260 g/m . Det annet strøk på undersiden er fast forbundet med det første og er som dette fri for fordypninger, hull eller blærer.
Et sammenligningsforsøk med en strykepasta ifølge eksempel 1 men uten tilsetning av en 30 %-ig oppløsning av polymetakrylsyrebutylester og polydimetylsiloksanet utføres på ellers analog måte gir en belegning med på begge sider dårlig flyt, sterke krater, hull-, og ødannelse på undersiden (2.side) av artikkelen. Også en tilsetning alene av polydimetylsiloksan gir dessuten belegninger med måtelig flyt og mekaniske feil.
Eksempel 2
300 g høy-f aststof f-; prepolymer A (NCO-innhold 2,34 %), 700 g høy-fastsotff-prepolymer B (NCO-innhold 3,3 %) blandes. Til denne blanding setter man 100 g av en 50 %-ig oppløsning av en polyakrylsyremetylester i etylacetat/metylglykolacetat (3:2) og 20 g av et oksetylert polydimetylsiloksan og viskositet 1000 mPa.s/25°C. Som pigment innarbeides 80 g rødbrunt jernoksyd, 85,0 g 3,3'-dimetyl-4,4'-diamino-dicykloheksylmetan innrøres som kryssbinder.
En nylon-vevnad på ca. 120 g/m 2 varevekt belegges
på begge sider med denne strykepasta.
Overside: 1 strøk, ca. 120 g/m 2 tørrpålegning
o
Underside: 1 strøk, ca. 100 g/m tørrpålegning Kryssbindings-
temperatur: 140-150-160°C
Oppholdstid: 2 minutter
Over og underside av belegningen viser homogen flyt, er fri for kratere og øer.
Eksempel 3-
100 g høy-fastatoff-perpolymer C (NCO-innhold på 2,4 %), 40 g av et podningspolymer av butylakrylat på dimetylpoly-siloksan (22 % butylakrylat podet på en blanding av 25 % Si-vinylholdig dimetyl-polysiloksan og 53 % SiH-holdig dimetyl-polysiloksan), 50 g Al-pulver, 30 g kritt og 68,0 g 3,3<1->dimetyl-4,4'-diamino-dicykloheksyl-metan homogeniseres til en strykepasta.
En glassvevnad på 300 g/m 2 varevekt belegges med strykepasta på begge sider ifølge eksempel 3.
Overside: 2 strøk:
1. strøk ca. 100 g/m 2 pålegning
2. strøk ca. 2 00 g/m 2 pålegning
Underside: 1 strøk ca. 150 g/m 2 pålegning
Kryssbindings-
temperatur: 140-150-160°C,
Oppholdstid: 2 minutter.
Belegningens over og underside viser ingen flytforstyrrelser. Belegningens overflate er matt-silkegrå uten kratere og fordypninger.
Claims (6)
1. Høy-faststoff-polyuretan-reaktivbelegningssystemer av blokkerte NCO-prepolymere, polyaminer, vanlige tilsetningsstoffer, flythjelpemidler og eventuelt oppløsningsmidler idet belegningssystemet inneholder en bestemt flytmiddelkombinasjon av
A) 1 til 10 vekt% vinylpolymere og kopolymere på basis av poly(met)akrylsyreestere og eventuelt deres kopolymere og
B) 0,1 til 2 vekt% polysiloksaner og/eller polyalkylen-oksydpolysiloksan-kopolymere,
og/eller
C) 0,1 til 4 vekt% poly(met)akrylsyre-(hydroksy)-alkyl-ester-podningspolymere på silikoner.
2. Høyfaststoff-polyuretan-reaktivbelegningssystemer ifølge krav 1, idet belegningssystemet inneholder en bestemt flytmiddel-kombinas jon av
A) 2 til 5 vekt% vinylpolymere og kopolymere på basis av poly(met)akrylsyreestere og eventuelt deres kopolymere og
B) 0,2 til 1,0 vekt% polysiloksaner og/eller polyalkylen-oksydpolysiloksan-kopolymere og/eller
C) 0,2 til 2,0 vekt% poly(met)akrylsyre-(hydroksy)-alkylester-podningspolymere på silikoner.
3. Høyfaststoff-polyuretan-reaktivbelegningssystemer ifølge krav 1 til 2, idet belegningssystemene inneholder et flyt-middelkombinas jon av
A) Vinylpolymere og kopolymere på basis av poly(met) akrylsyre-estere og eventuelt deres kopolymere som 10 til 70 %-ige oppløsninger og
B) Polysiloksaner og/eller polyalkylenoksydpolysiloksan-kopolymere som = 20 vekt% oppløsning res. som faststoff, og/eller
C) Poly(met)akrylsyre-(hydroksy)-alkylester-podnings-polymere på silikoner i form av 20 %-ig oppløsninger resp.
som fastoff.
4. Høy-faststoff-reaktiv-belegningssystemer ifølge krav 1 til 3, idet belegningssystemet inneholder en flytmiddelkombinasjon av
A) 2 til 5 vekt% polymetakrylsyrebutylester, og
B) 0,2 til 1,0 vekt% polydimetylsiloksan og/eller oksyetylert polydimetylsiloksan og/eller
C) 0,2 til 2 vekt% poly(met)-akrylsyre-(hydroksy)-butylester-podningspolymere på Si-vinyl-dimetylpolysiloksaner.
5. Anvendelse av de flvtmiddelholdige reaktivsystemer ifølge krav 1 til 4, til en- eller to-sidig reaktiv-belegning av tekstile substrater eller til fremstilling av overflatestrukturerte flåtestrukturer, spesielt velurlær over matrisse-avforminger.
6. Anvendelse av flytmiddelholdige reaktivsysmter ifølge krav 1 til 5, til beggesidig reaktivbelegning av tekstile substrater og påo legg på mere enn 100 g/m 2 på hver side, fortrinnsvis 100 til 1000 g/m <2> .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823239900 DE3239900A1 (de) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | Verlaufmittelhaltige polyurethan-high-solid-reaktivbeschichtungssysteme und ihre verwendung zur reaktivbeschichtung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO833710L true NO833710L (no) | 1984-04-30 |
Family
ID=6176789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO833710A NO833710L (no) | 1982-10-28 | 1983-10-12 | Flytmiddelholdige polyuretan-hoeyt-faststoffs-reaktivbelegningssystemer og deres anvendelse til reaktivbelegg |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4571417A (no) |
| EP (1) | EP0107838A3 (no) |
| JP (1) | JPS5994686A (no) |
| CA (1) | CA1225769A (no) |
| DE (1) | DE3239900A1 (no) |
| FI (1) | FI77257C (no) |
| HU (1) | HUT34521A (no) |
| NO (1) | NO833710L (no) |
| ZA (1) | ZA838007B (no) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3239900A1 (de) * | 1982-10-28 | 1984-05-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verlaufmittelhaltige polyurethan-high-solid-reaktivbeschichtungssysteme und ihre verwendung zur reaktivbeschichtung |
| DE3435618A1 (de) * | 1984-09-28 | 1986-04-10 | Chemische Fabrik Pfersee Gmbh, 8900 Augsburg | Verfahren zur erzielung wasch- und reinigungsbestaendiger textilausruestungen mit reaktiven (co)polymeren bzw. vorkondensaten |
| US5276108A (en) * | 1985-09-09 | 1994-01-04 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Curable resin and process for preparing the same |
| US5302669A (en) * | 1985-09-09 | 1994-04-12 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Curable resin and process for preparing the same |
| US5162456A (en) * | 1985-09-09 | 1992-11-10 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Curable resin and process for preparing the same |
| US5221707A (en) * | 1989-11-30 | 1993-06-22 | Gencorp Inc. | Coating blend compositions |
| DE4038705A1 (de) * | 1990-12-05 | 1992-06-11 | Hasso Von Bluecher | Schichtmaterial fuer medizinische zwecke |
| DE4112326A1 (de) * | 1991-04-16 | 1992-10-22 | Bayer Ag | Oligourethan(harnstoffe) als pigmentbindemittel in organischem medium |
| DE4131207A1 (de) * | 1991-09-19 | 1993-03-25 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von verbundkoerpern |
| DE4330725A1 (de) | 1993-09-10 | 1995-03-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Elastanfasern durch Einspinnen einer Kombination von PDMS und ethoxyliertem PDMS |
| US5488092A (en) * | 1994-04-26 | 1996-01-30 | Gencorp Inc. | Low VOC, primerless, polyurethane compostions |
| US5736249A (en) * | 1994-08-16 | 1998-04-07 | Decora, Incorporated | Non-stick polymer-coated articles of manufacture |
| US5910535A (en) * | 1996-05-03 | 1999-06-08 | Decora, Incorporated | Water based coating composition having sacrificial layer for stain removal |
| WO2008077118A2 (en) * | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Dow Global Technologies Inc. | An ultra-high solid content polyurethane dispersion and a continuous process for producing ultra-high solid content polyurethane dispersions |
| JP6512083B2 (ja) * | 2014-12-22 | 2019-05-15 | 日信化学工業株式会社 | 皮革用コーティング剤及び該コーティング剤を形成した皮革 |
| JP7119861B2 (ja) * | 2018-10-01 | 2022-08-17 | 日信化学工業株式会社 | コーティング用組成物及び積層体 |
| US11495207B2 (en) * | 2019-06-14 | 2022-11-08 | Greg Graves | Voice modulation apparatus and methods |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3836598A (en) * | 1964-04-02 | 1974-09-17 | Union Carbide Corp | Olefinic silicone-organic graft copolymers |
| US3644566A (en) * | 1970-11-17 | 1972-02-22 | Cook Paint & Varnish Co | Silicon acrylic copolymers |
| DE2131299C3 (de) * | 1971-06-24 | 1981-04-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Durch Hitzeeinwirkung härtbare Gemische und Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus diesen Gemischen |
| US4011189A (en) * | 1975-08-08 | 1977-03-08 | Dow Corning Corporation | Urethanes modified with siloxanes |
| DE2814079A1 (de) * | 1978-04-01 | 1979-10-11 | Bayer Ag | Beschichtungsmassen |
| DE2827592A1 (de) * | 1978-06-23 | 1980-01-10 | Bayer Ag | Bindemittel fuer ueberzugsmassen |
| DE2902090A1 (de) * | 1979-01-19 | 1980-07-24 | Bayer Ag | Hitzehaertbare beschichtungsmassen und verfahren zur beschichtung von substraten |
| US4320172A (en) * | 1979-07-09 | 1982-03-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organopolysiloxane resin compositions for release papers |
| DE3004327C2 (de) * | 1980-02-06 | 1982-06-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Velourleder-Imitaten im Umkehrverfahren |
| DE3239900A1 (de) * | 1982-10-28 | 1984-05-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verlaufmittelhaltige polyurethan-high-solid-reaktivbeschichtungssysteme und ihre verwendung zur reaktivbeschichtung |
-
1982
- 1982-10-28 DE DE19823239900 patent/DE3239900A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-10-07 CA CA000438626A patent/CA1225769A/en not_active Expired
- 1983-10-12 NO NO833710A patent/NO833710L/no unknown
- 1983-10-14 US US06/542,283 patent/US4571417A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-10-17 EP EP83110322A patent/EP0107838A3/de not_active Withdrawn
- 1983-10-26 FI FI833925A patent/FI77257C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-10-27 JP JP58200111A patent/JPS5994686A/ja active Pending
- 1983-10-27 ZA ZA838007A patent/ZA838007B/xx unknown
- 1983-10-28 HU HU833718A patent/HUT34521A/hu unknown
-
1985
- 1985-11-18 US US06/799,090 patent/US4606974A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI833925A0 (fi) | 1983-10-26 |
| DE3239900A1 (de) | 1984-05-03 |
| ZA838007B (en) | 1984-06-27 |
| FI77257B (fi) | 1988-10-31 |
| EP0107838A3 (de) | 1988-01-13 |
| HUT34521A (en) | 1985-03-28 |
| FI833925A (fi) | 1984-04-29 |
| CA1225769A (en) | 1987-08-18 |
| US4606974A (en) | 1986-08-19 |
| EP0107838A2 (de) | 1984-05-09 |
| JPS5994686A (ja) | 1984-05-31 |
| FI77257C (fi) | 1989-02-10 |
| US4571417A (en) | 1986-02-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO833710L (no) | Flytmiddelholdige polyuretan-hoeyt-faststoffs-reaktivbelegningssystemer og deres anvendelse til reaktivbelegg | |
| US4743470A (en) | Spreading pastes containing polyurethane plastics and a process for the production of polyurethane coatings permeable to water vapor | |
| US4507413A (en) | Process for the preparation of coating compositions, aqueous dispersions of PU reactive systems and their use for coating | |
| JP3842742B2 (ja) | テキスタイル形成物および繊維、糸および編織布のための被覆材料もしくは仕上材料としてのブロックコポリマーの使用 | |
| US8742053B2 (en) | Polyamide-polysiloxane compounds | |
| CN101341173B (zh) | 可固化的氟化共聚物及其涂料和方法 | |
| US4636424A (en) | Moisture-permeable waterproof laminated fabric and process for producing the same | |
| US3625871A (en) | Process for the production of microporous sheet structures and microporous sheet | |
| US5525427A (en) | Abrasion resistant silicone weatherstrip coating | |
| CA2074928C (en) | Coating compositions and their use for the preparation of coatings permeable to water vapor | |
| JPH04249515A (ja) | フッ素化シリコーン重合体 | |
| US4367307A (en) | Polyurethane composition having good light resistance | |
| JPH0730283B2 (ja) | 水蒸気透過性コーティングの製造方法 | |
| US7037440B2 (en) | Compositions comprising polysiloxanes and further polymers | |
| KR100215610B1 (ko) | 오가노 실리콘 화합물및 필름-형성조성물에서의 이의 용도 | |
| TW200817483A (en) | Flexible polymer coating and coated flexible substrates | |
| JP2009203592A (ja) | 布帛用コーティング材料 | |
| JPH11269771A (ja) | 繊維用深色化剤、及び深色化処理方法 | |
| JPS6335888A (ja) | 繊維ベルト類の仕上げ加工剤 | |
| CA2065934A1 (en) | Use of oligourethanes as forming agents for non-aqueous pigment preparations | |
| JPS609973A (ja) | 防水加工布 | |
| KR970007320B1 (ko) | 불소화 폴리우레탄 수성 분산액 및 이것을 사용하여 스프리딩 처리된 직물제품을 제조하는 방법 | |
| KR0175077B1 (ko) | 인공피혁제조용 폴리우레탄수지 | |
| JPS6329687B2 (no) | ||
| JPH0826256B2 (ja) | ポリエステル繊維コーティング用樹脂組成物 |