NO800610L - Kromogent materiale. - Google Patents
Kromogent materiale.Info
- Publication number
- NO800610L NO800610L NO800610A NO800610A NO800610L NO 800610 L NO800610 L NO 800610L NO 800610 A NO800610 A NO 800610A NO 800610 A NO800610 A NO 800610A NO 800610 L NO800610 L NO 800610L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formula
- substituent
- material according
- alkyl
- pyrrolo
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 88
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 20
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 150000004715 keto acids Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000004927 fusion Effects 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims description 4
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- GOHIXUOTOMMONS-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[1,2-a]indole Chemical compound C1=CC=C2N3CC=CC3=CC2=C1 GOHIXUOTOMMONS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CTTMASDELHSUQP-UHFFFAOYSA-N 4h-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2N2C1=CC=C2 CTTMASDELHSUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- UTCSSFWDNNEEBH-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound C1=CC=CC2=NC=CN21 UTCSSFWDNNEEBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFBBWLWUIISIPW-UHFFFAOYSA-N imidazo[2,1-b][1,3]thiazole Chemical compound C1=CSC2=NC=CN21 UFBBWLWUIISIPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 3
- IIOKDOJKJGCOEP-UHFFFAOYSA-N 3h-pyrrolo[1,2-a]imidazole Chemical group C1=CN2CC=NC2=C1 IIOKDOJKJGCOEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N cyclobenzothiazole Natural products C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000005562 fading Methods 0.000 claims description 2
- INSWZAQOISIYDT-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,2-a]pyrimidine Chemical group C1=CC=NC2=NC=CN21 INSWZAQOISIYDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BYLPZVAKOZYZPH-UHFFFAOYSA-N imidazo[2,1-a]isoquinoline Chemical group C1=CC=C2C3=NC=CN3C=CC2=C1 BYLPZVAKOZYZPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UVNXNSUKKOLFBM-UHFFFAOYSA-N imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Chemical compound N1=CSC2=NC=CN21 UVNXNSUKKOLFBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N iso-quinoline Natural products C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUOAXCULCGCUDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazole Chemical group S1C2=CC=CC=C2N2C1=CC=C2 XUOAXCULCGCUDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- -1 imidazo{2,1-b}thiazole compound Chemical class 0.000 description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical class [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 7
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000012485 toluene extract Substances 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- YYNRCYXUNHOLEF-UHFFFAOYSA-N 2-(3-carboxypyridine-2-carbonyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1C(=O)C1=NC=CC=C1C(O)=O YYNRCYXUNHOLEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHZNOEONHMHDQZ-UHFFFAOYSA-N 6-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CN(C=CS2)C2=N1 DHZNOEONHMHDQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZYPXIUACURBEQ-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound N1=C2C(C)=CC=CN2C=C1C1=CC=CC=C1 CZYPXIUACURBEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZKURGBYDCVNWKH-UHFFFAOYSA-N [3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-10-yl]-phenylmethanone Chemical compound C12=CC=C(N(C)C)C=C2SC2=CC(N(C)C)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZKURGBYDCVNWKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- ZLFDMWVCAPSKJN-UHFFFAOYSA-N (1-propylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)benzene Chemical group C(CC)C1(CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ZLFDMWVCAPSKJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-2-fluorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(Br)=C1F LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZMJVBOGDBMGI-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC)C1=CC=CC=C1 BUZMJVBOGDBMGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMVSWZDEEGIJJI-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentadienol diisobutyrate Chemical compound CC(C)C(=O)OC(C(C)C)C(C)(C)COC(=O)C(C)C OMVSWZDEEGIJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVBUDPQGPFIRX-UHFFFAOYSA-N 2-(1-ethyl-2-methylindole-3-carbonyl)benzoic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CC)C(C)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O ZWVBUDPQGPFIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGLISOFZJUBYPD-UHFFFAOYSA-N 2-(1-ethyl-2-methylindole-3-carbonyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CC)C(C)=C1C(=O)C1=NC=CC=C1C(O)=O HGLISOFZJUBYPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRBYEBPQYCYKFF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(diethylamino)-2-ethoxybenzoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound CCOC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=NC=CC=C1C(O)=O QRBYEBPQYCYKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZEPXWWZAJGALH-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(1-butyl-2-methylindol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C3(C4=CC=CC=C4C(=O)O3)C3=C(C)N(C4=CC=CC=C43)CCCC)=C(C)N(CCCC)C2=C1 JZEPXWWZAJGALH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONFUNYOPVYVDC-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C3(C4=CC=CC=C4C(=O)O3)C3=C(C)N(C4=CC=CC=C43)CC)=C(C)N(CC)C2=C1 CONFUNYOPVYVDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAHSDQLVSABNJH-UHFFFAOYSA-N 3-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-3-[6-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl]-2-benzofuran-1-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CC)C(C)=C1C1(C2=CC=CC=C2C(=O)O1)C(N1C=CSC1=N1)=C1C1=CC=C(OC)C=C1 NAHSDQLVSABNJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJTOCONIIDJHSI-UHFFFAOYSA-N 3-(2-carboxypyridine-3-carbonyl)pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC=CC=C1C(=O)C1=CC=CN=C1C(O)=O UJTOCONIIDJHSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDSFHHSUBDQIIY-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(diethylamino)-2-ethoxybenzoyl]quinoxaline-2-carboxylic acid Chemical compound CCOC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=NC2=CC=CC=C2N=C1C(O)=O WDSFHHSUBDQIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRPGXDPCGDRPMT-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(diethylamino)-2-ethoxyphenyl]-3-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-2-benzofuran-1-one Chemical compound C(C)N(C1=CC(=C(C=C1)C1(OC(=O)C2=CC=CC=C12)C1=C(N=C2N1C=CC=C2)C1=CC=C(C=C1)N(C)C)OCC)CC WRPGXDPCGDRPMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNZSCQZUPATAKS-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(diethylamino)butan-2-yloxy]-3-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C3(C4=CC=CC=C4C(=O)O3)OC(C)CCN(CC)CC)=C(C)N(CC)C2=C1 RNZSCQZUPATAKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOULJXYVKZMPDM-UHFFFAOYSA-N 4-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1=CN(C=CC=C2)C2=N1 QOULJXYVKZMPDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKLJDXINNHQLSX-UHFFFAOYSA-N 5-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-5-[6-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl]furo[3,4-b]pyridin-7-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CC)C(C)=C1C1(C2=CC=CN=C2C(=O)O1)C(N1C=CSC1=N1)=C1C1=CC=C(OC)C=C1 LKLJDXINNHQLSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTFGHYOHVVPWAS-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(diethylamino)-2-ethoxyphenyl]-5-(8-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)furo[3,4-b]pyridin-7-one Chemical compound CCOC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1(C=2N3C=CC=C(C)C3=NC=2C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CN=C2C(=O)O1 DTFGHYOHVVPWAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHLNKXIKNJTQFJ-UHFFFAOYSA-N 7-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-7-[6-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl]furo[3,4-b]pyridin-5-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CC)C(C)=C1C1(C2=NC=CC=C2C(=O)O1)C(N1C=CSC1=N1)=C1C1=CC=C(OC)C=C1 AHLNKXIKNJTQFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical group OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 241001143131 Ononis natrix Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000000538 analytical sample Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- FNAQSUUGMSOBHW-UHFFFAOYSA-H calcium citrate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O FNAQSUUGMSOBHW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000001354 calcium citrate Substances 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940096529 carboxypolymethylene Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- GXGAKHNRMVGRPK-UHFFFAOYSA-N dimagnesium;dioxido-bis[[oxido(oxo)silyl]oxy]silane Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si](=O)O[Si]([O-])([O-])O[Si]([O-])=O GXGAKHNRMVGRPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- YCZJVRCZIPDYHH-UHFFFAOYSA-N ditridecyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical class CCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCCCCC YCZJVRCZIPDYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000010433 feldspar Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N fluoran Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C2C11OC(=O)C2=CC=CC=C21 FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910000386 magnesium trisilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940099273 magnesium trisilicate Drugs 0.000 description 1
- 235000019793 magnesium trisilicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 125000005506 phthalide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- IEOUSWADWJLLCH-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[1,2-a]quinoxaline Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N2C1=CC=C2 IEOUSWADWJLLCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185107 quinolinone Natural products 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001911 terphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000013337 tricalcium citrate Nutrition 0.000 description 1
- 229940100445 wheat starch Drugs 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/26—Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/327—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører lakton-kromogene materialer, en fremgangsmåte til deres fremstilling samt trykk- og varmefølsomt kopieringsmateriale inneholdende nevnte kromogene materialer.
Det farvedannende system som anvendes i trykkfølsom kopieringsmateriale anvender vanligvis et farveløst kromogent materiale, en farvefremkaller som kan reagere med det kromogene materiale for utvikling av en farve, og et oppløsningsmiddel hvori den farvedannende reaksjon kan finne sted. De reaktive komponenter i det farvedannende system holdes normalt adskilt inntil tids-punktet for bruk ved mikroinnkapsling av en oppløsnings-middeloppløsning av det kromogene materialet. Ved bruks-tidspunktet bevirker påføring av lokalisert trykk på kopieringsmaterialet at de mikrokapsler som utsettes for et slikt trykk brister med påfølgende frigjøring av den kromogene oppløsning. Dette tillater dermed at begge farvedannende komponenter bringes i reaktiv kontakt og
at det utvikles et farvet bilde som nøyaktig tilsvarer mønsteret for det påførte trykk. På denne måten kan trykkfølsomt kopieringsmateriale anvendes for tilveie-bringelse av kopier uten behov for noe karbonpapir.
I et komplett kopieringssystem omfatter kopieringsmaterialet et ark som har et belegg av den mikroinnkapslede kromogene oppløsning blandet med farvefremkalleren. Den mikroinnkapslede kromogene oppløsning og farvefremkalleren kan alternativt være dispergert i selve arket. • I et overførings-kopieringssystem anvendes minst to kopieringsmaterialer. Et omfatter et ark som har et belegg av mikroinkapslet kromogen oppløsning (CB-arket) og det andre omfatter et ark som har et belegg av en farvefremkaller (CF-arket). Arkene settes sammen som et mangfoldiggjøringssett med sine belegg tilstøtende til hverandre, slik at overføring av den kromogene oppløsning kan finne sted fra CB-arket til CF-arket. For å til-veiebringe ytterligere kopier kan mangfoldiggjøringssettet
, i tillegg inneholde et tredje kopieringsmateriale som omfatter et ark som på en side har et belegg av den mikroinnkapslede kromogene oppløsning og på. den annen side et . belegg av farvefremkalleren. Et eller flere av disse ark (CFÉ-ark) er anbragt mellom CF og CB-arkene i mangfoldig-gjør ingssettet med hvert mikrokapselbelegg i et tilstøtende forhold til et' farvefremkallerbelegg.
Forskjellige typer av lakton-kromogene materialer er allerede kjent for bruk i det farvedannende system av trykkfølsomt kopieringsmateriale, kfr. U.S. patentene nr. 3.491.112, 3.491.116, 3.509.173, 3.540.909, 3.540.911, 3.540.912, 3.736.337, 3.775.424, 3.853.869,
og 4.020.068, U.S. Reissue patent 23.024, og belgisk patent nr. 844.962. Forskningen har imidlertid fortsatt for å finne flere og bedre kromogene materialer for til-veiebringelse av et bredere valg og forbedring når det gjelder farvedannelse.
En ny klasse kromogene materialer er nu funnet og disse er egnet for bruk i varmefølsomt kopieringsmateriale samt i trykkfølsomt kopieringsmateriale.
De kromogene materialer er innledningsvis vesentlig farve-løse, men kan gi intense farver ved reaksjon med farvefremkaller. De gir dessuten vesentlig den samme farven med forskjellige typer av sure farvefremkallere, f.eks. med harpiks og leire. Den fremkalte farve er dessuben bestandig overfor aktinisk stråling, dvs. den er vesentlig motstandsdyktig overfor falming.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer så-ledes et lakton-kromogent materiale som har en heterocyklisk substituent inneholdende to sammensmeltede aromatiske ringer med et nitrogenatom ved et av sammensmeltningspunktene.
Det kromogene materiale har fortrinnsvis formelen (I):
hvor A er en substituent med formel (II), eller en substituent med formel (III),
hvor R1og R2er like eller forskjellige og hver er. hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl eller alkaryl, eller en
av R1 og R2 er cykloalkyl og den andre er hydrogen, eller Rl°^R2danner sammen med nitrogenatomet til hvilket de er festet, et ringsystem eventuelt inneholdende et oksygenatom, eller R^danner sammen med nitrogenatomet til hvilket den er festet ogC4~og C3~atomene, et ringsystem og R2er enten hydrogen, alkyl eller danner sammen med nitrogenatomet til hvilket den er festet og C^- og Cj.-atomene, også et ringsystem; R^er hydrogen, halogen eller alkoksy, og R4og R^er like eller forskjellige og hver er hydrogen, alkyl eller aryl,
B er en heterocyklisk substituent inneholdende to sammensmeltede aromatiske ringer med et nitrogenatora ved et av sammensmeltningspunktene, og
E er
hvor Ro, er hydrogen, halogen eller dialkylamino, n er 1-4, og R^er hydrogen eller halogen.
Den heterocykliske substituenten kan inneholde bare de to sammensmeltede aromatiske ringer (som eventuelt kan være substituerte) eller kan også inneholde en benzogruppe. I hvert tilfelle er de sammensmeltede aromatiske ringer vanligvis fem- eller seks-leddede og inneholder eventuelt andre heteroatomer, slik som nitrogen eller svovel, i den ene eller den andre ringen i tillegg til nitrogenatomet ved et av sammensmeltningspunktene.
Eksempler på heterocykliske substituenter er de som er avledet fra imidazo{2,1-b} tiazol, pyrrolo {1,2-a} benzimidazol, imidazo {1,2-a} pyridin, pyrrolo {2,l-b}benzotiazol, pyrrolo {1,2-a}indol, pyrrolo {1,2 a} imidazol, imidazo {2,l-a} isoquinolin, pyrrolo {1,2-a} kvinoksalin, eller imidazo {1,2-a} pyrimidin.
Fortrinnsvis har imidazo{2,1-b}tiazol-forbindelsen formelen (IX),
pyrrolo {1,2-a}benzimidazolforbindelsen formelen (X) imidazo {1,2-a} pyridinforbindelsen formelen: pyrrolo {2,1-b}- benzotiazolforbindelsen formélen: pyrrolo {1,2-a} indol forbindelsen formelen: pyrrolo {1,2-a} imidazolforbindelsen formelen: imidazo {2,l-a} isokinolinforbindelsen formelen: pyrrolo{1,2-a} kinoksalinforbindelsen formelen: imidazo {1,2-a} pyrimidinforbindelsen formelen:.
hvor Rg er eventuelt substituert aryl eller alkyl,
Rg er hydrogen eller alkyl,
R^0er hydrogen, alkyl eller aryl,
R11'R12'R13og R14er •Li^ce eHer forskjellige
og hver er hydrogen, alkyl eller nitro,
og
R^j- er alkyl.
Innen den generelle formel"(I) befinner det seg en rekke underklasser av spesielt foretrukne kromogene materialer. Disse underklasser er som følger, idet E, A og B representerer formelen spesifisert i deres respektive kolonner og som definert ovenfor:<*>
Den tredje underklassen med formel (I) inneholder noen spesielt brukbare kromogene materialer, spesielt når E er formel (V), A er formel (II) og B er formel (Xlla).
Alkylgruppene eller alkyldelene i de alkyl-holdige grupper som benyttes i foreliggende oppfinnelse har vanligvis 1-12, for eksempel 1-5, karbonatomer. Slike grupper eller deler kan dessuten ha forgrenede kjeder, slik som isopentyl, men har fortrinnsvis rette kjeder, slik som n-butyl og spesielt metyl og etyl. Cykloalkylgruppen som anvendes for R, eller R2har fortrinnsvis seks karbonatomer.
Arylgruppene eller aryldelene i de aryl-holdige grupper som benyttes i foreliggende oppfinnelse er fortrinnsvis fenyl. Følgelig er aralkyl og alkarylgruppene som benyttes for R^og/eller ^2 fortrinnsvis benzyl og tolyl.
Følgende substituenter omfattes av definisjonen for formel (II):
1. 4-morfolinofenyl,
2. kairolyl-substituenten med formelen:
3. julolidinyl-substituenten med formelen:
Når RQ o er substituert fenyl, er det foretrukket at fenylgruppen er substituert i para-stillingen med f.eks. metoksy eller dimetylamino.
De kromogene materialer med formel (I), hvor B har formel (Xa), (Xlla), (XlVa) eller (XVIa), er stillingsisomerer av slike materialer, hvor B henholdsvis har formel (Xb),(Xllb), (XlVb) eller (XVIb). De kromogene materialer hvis formler har en "a"-betegnelse er foretrukne.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det også tilveiebragt en fremgangsmåte til fremstilling av et.kromogent materiale med formel (I) som definert ovenfor, hvorved man i nærvær av et dehydratiseringsmiddel omsetter en ketosyre med formelen: med en forbindelse med formelen :
hvor en av M og N er A og den andre er B; idet A, B og E har den ovenfor angitte betydning. M er hensiktsmessig A og N er hensikstmessig B.
Dehydratiseringsmidlet er fortrinnsvis et anhydrid, slik som eddiksyreanhydrid, og det anvendes normalt ekvimolare mengder av reaktantene.
Når M er A i formel (XX),' kan ketosyren fremstilles ved metoder som er beskrevet i U.S. patentene nr. 3.491.111, 3.491.112, 3.491.116, 3.509.173,
3.775.424, 3.936.564, 4.020.068 og 4.022.771 og i belgisk patent nr. 844.962. Når M er B kan ketosyren fremstilles ved analoge metoder.
Når N er B i formel (XXI) kan forbindelsen fremstilles ved metoder analoge med en eller flere av metodene som er beskrevet i det følgende: 1. T. Uchida and K. Matsumoto, Synthesis, 209(1976) and references therein.
2. N.P. Buu-Hoi et al., J. Org. Chem. 19., 1370(1954).
3. J.Fisher and J. Straley, British Patent 1.159,691.
4. N.P. Buu-Hoi, Nguyen-Dat-Xuong and Ta-Thu-Cuc,
Bull. Soc. Chim. France,
5. R.M. Pålei and P.M. Kochering,. Khim. Geterotsikl.
Soed. 536 (1967).
6. F. Kroehnke and W. Zecher, Ber. 95, 1128 (1962) .
7. A. Druyhinina, P. Kochergin and N. Bychkove,
Khim. Geterotshikl Soed., 856(1969).
8. F. Kroehnke and W. Friedrich, Ber.96, 1195(1963).
9. G.W.H. Cheeseman and B. Tuck, J. Chem. Soc.
3678(1965).
Når N er A er forbindelsene generelt velkjente og
kan fremstilles ved hjelp av metoder som også er tidligere kjente.
Foreliggende kromogene materiale kan anvendes alene eller i kombinasjon med andre kjente kromogene materialer, f.eks. kjente ftalider, fluoraner eller spiropyraner. Som eksempler på slike kjente materialer, kan nevnes 3,7-bis(dimetylamino)-10-benzoyl-f enotiazin (benzoylleukometylenblått, BLMB) ; 3 , 3-bis (dimetylamino.f enyl)-6-dimetylaminof thalogenid (Krystallfiolett-lakton, CVL); 2'-anilin-6'-dietylamino-3'-metylfluoran (N102); 3,3-bis(l-etyl-2-metylindol-3-yl)fthalogenid (indolyl-rødt); 3,3-bis(l-butyl-2-metylindol-3-yl)fthalogenid;.
spiro-7-klor-2, 6-dimetyl-3-etylaminoksanten-9,2-(2H)
naftol(1,8-bc) furan; 7-klor-6-metyl-3-dietylaminofluoran;
3-dietylaminobenzo (b) f luoran; 3- (4-dietylamino-2-etoksy) - 3-(2-metyl-l-etylindol-3-yl)ftalid; 3-(4-dietylamino-2-butoksy)-3-(2-metyl-l-etylindol-3-yl)ftalid; og 3,7-bis (dietylamino)-10-benzoyl-benzoksazin.
Foreliggende kromogene materiale, alene eller i kombinasjon med andre kjente materialer, blir normalt oppløst i et passende organisk oppløsningsmiddel før mikroinnkapsling. Eksempler på slike oppløsnings-midler er dialkylftalater hvori alkylgruppene har 4-13 karbonatomer, slik som dibutyl, dioktyl, dinonyl- og ditridecylftalater; 2,2,4-trimetyl-l,3-pentandiol di-i-butyrat (TXIB, U.S. patent nr. 4.027.065); etylen-difenylmetan (U.S. patent nr. 3.996.405- alkylbifenyler, slik som mono-i-propyl-bifenyl (U.S. patent nr. 3.627.581); C^Q-C^-alkylbenzener, slik som dodecylbenzen; diaryl-etere, slik som difenyleter; di(aralkyl)eter, slik som dibenzyleter, og arylaralkyletere, slik som fenylbenzyl-eter; flytende dialkyletere med minst åtte karbonatomer; flytende alkylketoner med minst ni karbonatomer;
alkyl eller aralkylbenzoater, slik som benzylbenzoat;
alkylerte naftalener; og partielt hydrogenerte terfenyler.
Disse oppløsningsmidler som alle er vesentlig luktløse, kan anvendes alene eller i kombinasjon. De kan også anvendes med et fortynningsmiddel for å redusere omkostningene for den kromogene oppløsning. Fortynningsmidlet må naturligvis ikke være kjemisk reaktivt med hverken oppløsningsmidlet eller noen annen komponent i oppløsningen, og må være minst delvis blandbar med opp-løsningsmidlet for derved å gi en enkel fase. Fortynningsmidlet anvendes i en mengde som er tilstrekkelig til å oppnå en fordelaktig pris, men uten å svekke opp-løseligheten av det kromogene materialet. Det er kjent slike fortynningsmidler og et foretrukket eksempel er "Magnaflux olje", som er en blanding av mettede alifatiske hydrokarbonoljer med en destillasjonstemperatur i området 160 - 288°C.
Ifølge oppfinnelsen er det dessuten tilveiebragt en mikroinnkapslet kromogen oppløsning hvori det kromogene materialet er ifølge oppfinnelsen. Mikroinnkapsling av den kromogene oppløsning kan ut-føres ifølge kjente innkapslingsprosessér, slik som beskrevet i U.S. patenter nr. 2.800.457. 3.041.289, 3.533.958, 3.755.190, 4.001.140 og 4.100.103.
Farvefremkalleren som anvendes i foreliggende oppfinnelse er et surt materiale av en hvilken som helst type som kan defineres som en. Lewis-syre, dvs. en elektron-akseptor. Slike sure materialer omfatter leirer, f.eks. attapulgitt, bentonitt og mont-morillonitt, behandlede leirer, f.eks. silton-leire som beskrevet i U.S. patenter nr. 3.622.364 og 3.753.761, silisiumdioksydgel, talk, feltspat, magnesiumtrisilikat, pyrofyllitt, sinksulfat, sinksulfid, kalsiumsulfat, kalsiumcitrat, kalsiumfosfat, kalsiumfluorid og barium-sulfat, aromatiske karboksylsyrer slik som salicylsyre, derivater av aromatiske karboksylsyrer og metallsalter derav som beskrevet i U.S. patent nr. 4.022.936 og surt polymermateriale slik som fenol-formaldehyd-polymerer, fenol-acetylenpolymerer, maleinsyre-kolofonium-harpikser delvis eller helt hydrolyserte styren-maleinsyre-anhydrid-kopolymerer, sure etylen-maleinsyreanhydrid-kopolymerer, karboksypolymetylen og helt eller delvis hydrolyserte vinylmetyleter-maleinsyreanhydrid-kopolymerer og blanding-er derav som beskrevet i U.S.patent nr. 3.672.935. Et eksempel på en farvefremkallersammensetning er som følger:
Et kopimottagerark belagt med en metall- • .
modifisert fenolisk harpiks er beskrevet i U.S. patent nr. 3.732.120.
Ifølge oppfinnelsen er det også til<y>eie-bragt et trykk- eller varmefølsomt kopieringsmateriale som inneholder et kromogent materiale, som definert tidligere.
Belegningssammensetninger og fremgangs- . måter til fremstilling av trykkfølsomt kopieringsmateriale er generelt kjent f.eks. fra U.S.. patentene nr. 3.627.581, 3.775.424 og 3.853.869.
Beleggsammensetninger og fremgangsmåter
til fremstilling av varmefølsomt kopieringsmateriale er også generelt kjent, f.eks. fra U.S. patentene nr.. 3.539.375, 3.674.535 og 3.746.675.
Foreliggende oppfinnelse skal i det følgende beskrives under henvisning til en rekke eksempler hvori alle delarigivelser er vektdeler.
Eksempel 1
Fremstilling av 3-(l-etyl-2-metylindol-3-yl)-3-(6-p-metoksyfenyl-imidazo {2,l-b}tiazol-5-yl)ftalid.
En oppløsning av 1,2 3 gram 6-p-metoksy-fenylimidazo {2,l-b}tiazol og 0,92 gram (l-etyl-2-metyl-indol-3-yl) (2-karboksy-fenyl)-keton i 30 ml eddiksyreanhydrid ble omrørt i 3 timer ved 50-55°C. Reaksjonsblandingen ble helt i 300 ml vann og pH-verdien justert til 9,8 med ammoniumhydroksyd. Det faste stoff ble filtrert og vasket med vann, hvilket ga 2,1 g produkt med et smeltepunkt på 115-120°C. En kloroformoppløs-
ning av produktet påført på kopieringsarkmaterialet om- ' fattende silton-leire ga purpurfarve.
Eksempel 2 - 12
- Ytterligere forsøk ble foretatt hvorved
en ketosyre med formel (XX), hvor M er A, og en forbindelse med formel (XXI), hvor N er B, ble blandet med eddiksyreanhydrid og oppvarmet. Reaksjonsblandingen ble avkjølt, behandlet med. fortynnet ammoniumhydroksyd og
ekstrahert med toluen. Tabell I angir reaktantene og
de respektive farver som ble dannet når toluenekstraktet av reaksjonsproduktet ble påført på et kopieringsark materiale belagt med siltonleire.
Eksempel 13
Fremstilling av 3-(4-dietylamino-2-etoksyfenyl)-3-(2-(p-dimetyl-aminofenyl)imidazo{1,2-a}pyridin-3-yl)ftalid.
En blanding av 0,35 g 2-(p-dimetylamino-fenyl)imidazo{l,2-a}pyridin, 0,47 g 2-etoksy-4-dietyl-amino-2'-karboksybenzofenon og 6 ml eddiksyreanhydrid ble oppvarmet ved 50°C i 2 timer under omrøring. Reaksjonsblandingen ble hensatt natten over og ble dagen etter helt i 100 ml vann. Blandingens pH verdi ble justert til 9,8 med ammoniumhydroksyd. En benzenekstraksjon av blandingen ble inndampet under redusert trykk og dette
ga 0,78 g produkt som viste en sterk laktonkarbonyl-
topp ved 1755 cm ved IR-spektrografi. Et eterekstrakt av produktet ble kromatografert på en mikroaluminium-oksyd-kolonne. En kloroformoppløsning av dette rensede produkt ga en blå farve når det ble påført et kopieringsarkmateriale belagt med siltonleire.
Eksempler 14. - 19
Ved å følge vesentlig samme metode som beskrevet i eksempel 13 ble en ketosyre med formel (XX) omsatt med en vesentlig ekvimolar mengde av en forbindelse med formel (XXI) i nærvær av eddiksyreanhydrid under oppvarming. Det faste produkt ble separert og omkrystallisert til et konstant smeltepunkt. En oppløsning av dette produkt i kloroform ble benyttet for frembringelse av en farve på et kopieringsarkmateriale belagt med en sink-modifisert fenolharpiks eller siltonleire eller en silisiumdioksydgel. Disse reaktantér og de oppnådde resultater er angitt i nedenstående tabell II.
Eksempler 20 - 56
Ytterligere forsøk ble foretatt hvorved
en ketosyre med formel (XX) og en forbindelse med formel (XXI) ble blandet med eddiksyreanhydrid og oppvarmet.
Reaksjonsblandingen ble avkjølt, behandlet med fortynnet .
ammoniumhydroksyd og ekstrahert med toluen. I nedenstående tabell III er. det angitt en oversikt over reaktantparene og de respektive farver som ble dannet når toluenekstraktet av reaksjonsproduktet ble påført på et kopieringsarkmateriale belagt med en sink-modifisert fenolharpiks eller siltonleire eller silisiumdioksydgel.
I de følgende eksempler angående fremstilling av homogene materialer av pyridinon og kinolinon-typen (dvs., når E i formel (I) har henholdsvis formel (V) eller (VI)) fra de respektive pyridinyl- og kinolinyl-ketosyrer, resulterer hver reaksjon i en blanding av to stillingsisomerer. Når navnet på en isomer for hver ketosyre med formel (XX) eller det kromogene materialet er gitt, skal det forståes som en blanding av begge isomerer dersom intet annet er angitt. Ketosyren (l-etyl-2-metyl-indol-3-yl)(3-karboksypyridin-2-yl)keton i eksempel 57 er f.eks. i virkeligheten en blanding av den navngitte forbindelse og dens isomer, (l-etyl-2-metylidol-3-yl)
(2-karboksy-pyridin-3-yl)keton. Det kromogene materiale i eksempel 57, 7-(l-etyl-2-metylindol-3-yl)-7-(6-p-metoksy-fenylimidazo-{2,l-b}tiazol-5-yl)-5,7-dihydrofuro-{3,4-b}pyridin-5-on er likeledes i virkeligheten en blanding av det navngitte materiale og dets isomer, 5-(l-etyl-2-metyl-indol-3-yl)-5-(6-p-metoksyfenylimidazo {2,l-b}tiazol-5-yl)-5,7-dihydrofuro{3,4-b}pyridin-7-on.
Eksempel 57
Fremstilling av 7-(l-etyl-2-metylindol-3-yl)-7-(6-p-metoksy-fenylimidazo{2,l-b}tiazol-5-yl)-5,7-dihydrofuro {3,4-b}pyridin-5-on.
En blanding av 0,92 g 6-p-metoksy fenyl-imidazo{2,l-b}-tiazol, 0,69 g (l-etyl-2-metylindol-3-yl)
(3-karboksypyridin-2-yl)keton og 20 ml eddiksyreanhydrid, ble omrørt i 2,5 timer ved 50°C. Reaksjonsblandingen ble helt i 250 ml vann og justert til pH 9,8 med ammoniumhydroksyd. Etter en times omrøring ble det faste materialet filtrert og vasket med vann, hvilket ga 1,44 g (95%)
av det ønskede produkt, smp. 115-118°C. Det infrarøde spektrum viste en sterk 1770 cm 1 laktonkarbonyltopp.
En oppløsning av produktet på silisiumdioksydgel ga en purpurfarve.
Eksempler 58 - 60
Ved å følge vesentlig samme metode som beskrevet i eksempel 57, ble (l-etyl-2-metylindol-3-yl)
(3-karboksypyridin-2-yl)keton omsatt med en vesentlig ekvimolar mengde av en forbindelse med formel (XXI) i nærvær av eddiksyreanhydrid under oppvarming. Reaksjonsproduktet ble separert. En oppløsning av hvert produkt ble benyttet for å gi en farve på kopieringsarkmaterialet belagt med en sinkmodifisert fenolharpiks eller silton-leire. De oppnådde resultater er angitt i nedenstående tabell IV.
Eksempler 61 - 68
Ytterligere forsøk ble foretatt hvorved en ketosyre med formel (XX) og en forbindelse med formel (XXI) ble blandet med eddiksyreanhydrid og oppvarmet. Reaksjonsblandingen ble avkjølt, behandlet med fortynnet ammoniumhydroksyd og ekstrahert med toluen. Nedenstående tabell V angir en oversikt over reaktantene og de respektive farver som ble dannet når toluenekstraktet av reaksjonsproduktet ble påført på et kopieringsarkmateriale belagt med en sink-modifisert fenolharpiks eller silton-leire.
Eksempel 6 9
Fremstilling av 5-(4-dietylamino-2-etoksyfenyl)-5-(8-metyl-2-fenylimidazo{l,2-a}pyridin-3-yl)-5,7-dihydrofuro {3,4-b}pyridin-7-on.
En oppløsning av 1,04 g 8-metyl-2-fenyl-imidazo{l,2-a}-pyridin og 1,71 g (4-dietylamino-2-etoksy-fenyl) (3-karboksy-pyridin-2-yl)keton i 25 ml eddiksyreanhydrid, ble oppvarmet i 1 time ved 55°C og hensatt i 18 timer ved romtemperatur. Reaksjonsoppløsningen ble
helt i en oppløsning av 100 ml vann og 50 ml 58% ammoniumhydroksyd. Etter en times oppvarming ble.det kremfarvede
faste stoff fjernet ved filtrering og vasket med vann og dette ga 2,59 g produkt, smp. 128-132°C. Tynnskikts-kromatografi på silisiumdioksydgel viste en tydelig blå flekk og en mindre blå flekk. Disse var isomere.farve-stoffer resulterende fra den benyttede isomere keto-syre-blanding. Det infrarøde spektrum viste en sterk karbonyl-lakton-topp ved 1770 cm ^. En aliquot ble omkrystallisert fra toluen/petroleumeter for oppnåelse av en analytisk prøve, smp. 221-223°C. En kloroformoppløsning av produktet ga en bl farve når den ble påført på et kopieringsarkmateriale belagt med siltonleire.
Eksempler 70 - 81
Ved å følge vesentlig samme metode som beskrevet i eksempel 69 ble (4-dietylamino-2-etoksyfenyl)
(3-karboksypyridin-2-yl)-keton omsatt med en vesentlig ekvimolar mengde av en forbindelse med formel (XXI) i nærvær av eddiksyreanhydrid og under oppvarming. Reaksjonsproduktet ble isolert og en oppløsning av hvert produkt ble benyttet for å gi en farve på et kopieringsarkmateriale belagt med en sink-modifisert fenolharpiks eller siltonleire eller på silisiumdioksydgel. I nedenstående tabell VI er det angitt forbindelser med formel (XXI) som ble benyttet og oppnådde forsøksresultater.
Eksempler 82 - 105
Det ble foretatt ytterligere forsøk hvorved en ketosyre med formel (XX) og en forbindelse med formel (XXI) ble blandet med eddiksyreanhydrid og oppvarmet. Reaksjonsblandingen ble avkjølt, behandlet med fortynnet ammoniumhydroksyd og ekstrahert med to.luen. I nedenstående tabell VII angis en oversikt over reaktant-par og respektive farver dannet når toluenekstraktet av reaksjonsproduktet ble påført på et kopieringsarkmateriale belagt med en sinkmodifisert fenolharpiks eller siltonleire eller påført på silisiumdioksydgel.
Eksempel 106
Fremstilling av 1-(4-dietylamino-2-etoksyfenyl)-1-(8"metyl-2-fenylimidazo {1,2-a}pyridin-3-yl)-1,3-dihydro-furo{3,4-b}kinoksalin-3-on.
En blanding av 3,9 g(4-dietylamino-2-etoksyfenyl)(3-karboksykinoksalin-2-yl)keton, 2,1 g 8-metyl-2-fenylimidazo-{l,2-a}pyridin og 15 ml eddiksyreanhydrid ble oppvarmet ved 80°C i 1 time og helt i en blanding av is, ammoniakk og toluen. Toluendelen ble separert, vasket med mettet natriumsulfatoppløsning, filtrert gjennom fasesepareringspapir og konsentrert. Petroleumeter ble tilsatt til konsentratet og 2,7 g krystallinsk materiale ble frafiltrert. Dette materialet ble omkrystallisert fire ganger fra en blanding av toluen og petroleumeter, hvilket ga et sluttprodukt med smeltepunkt på 135 - 136°C. En oppløsning av produktet ga en blå farve når den ble påført på et kopieringsarkmateriale belagt med en sinkmodifisert fenolharpiks eller siltonleire.
Eksempel 107 - 111
Det ble foretatt ytterligere forsøk hvorved en ketosyre med formel (XX) og en forbindelse med formel (XXI) ble blandet med eddiksyreanhydrid og oppvarmet. Reaksjonsblandingen ble avkjølt, behandlet med fortynnet ammoniumhydroksyd og ekstrahert med toluen.
I tabell VII er det angitt en oversikt over reaktantpar og respektive farver dannet når toluenekstraktet av reaksjonsproduktet ble påført på et kopieringsarkmateriale belagt med en siltonleire.
De aktuelle nye kromogene materialer fremstillet ved frem-gangsmåtene i de ovenstående eksempler er følgende:
ELEMENTANALYSE
Noen av de ovenfor angitte kromogene materialer ble underkastet en elementanalyse. Molekyl-formelen for slike materialer sammen med de beregnede og eksperimentelt bestemte analyttiske resultater er angitt i nedenstående tabell VIII.
FREMSTILLING AV TRYKKFØLSOMT KOPIPAPIR
En 1,7% oppløsning av materialet i eksempel 1, 17, 58, 80 eller 106 i en oppløsningsmiddelblanding med et vektforhold på 64 :30 av etyldifenylmetan (U.S.. patent nr. 3.996.405) og mettet hydrokarbonolje (destinasjonsområde: 180-260°C) mikroinnkapsles ifølge metoden i eksempel 17
i U.S. patent nr. 4.100.103. Dé resulterende mikrokapsler blandes med ukokt hvetestivelsespartikler og kokt maisstivelsesbindemiddel og blandingen belegges på en papirbane og tørkes for å oppnå et trykkfølsomt over-føring.sark.
De resulterende trykkfølsomme overføringsark (CB-ark) anbringes flate mot flate i forhold til under-liggende mottagerark (CF-ark) som har et belegg omfattende ciltonleire som beskrevet i U.S. patent nr. 3.622.364 og 3.753.761. Disse sett av CB-ark-CF-ark underkastes der-etter merkedannende trykk som resulterer i klare, skarpe bilder som angitt nedenfor:
Claims (24)
1. Laktonkromogenmateriale, karakterisert ved at det har en heterocyklisk substituent. inneholdende to sammensmeltede (kondenserte) aromatiske ringer med et nitrogenatom ved et av sammensmeltningspunktene.
2. Materiale ifølge krav 1, karakterisert ved at det har formelen
hvor A er en substituent med formel eller en substituent med formel (III)
hvor og R2 er like eller forskjellige og hver er hydrogen, alkyl,- aryl, aralkyl eller alkaryl, eller en av R^ og R2 er cykloalkyl og den andre er hydrogen, eller R^ og R^ , danner sammen med nitrogenatomet til hvilket de er festet, et ringsystem som eventuelt inne-
. holder et oksygenatom, eller R, danner sammen med nitrogenatomet til hvilket det er festet, og C^ - og C^ -atomene, et ringsystem og hver R^- gruppe er hydrogen, alkyl eller, danner sammen med nitrogenatomet til hvilket i den er festet og C^ - og C,.- atomene, også et ringsystem,
R3 er hydrogen, halogen eller alkoksy, og R^ og Rj. er like eller forskjellige og hver er hydrogen, alkyl eller aryl,
B er en heterocyklisk substituent inneholdende to sammen-I smeltede, kondenserte aromatiske ringer med et nitrogenatom
ved et av sammensmeltningspunktene, og
E er
, hvor Rg er hydrogen, halogen eller dialkylamino, n er 1 - 4, og R^ er hydrogen eller halogen.
3. Materiale ifølge et hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at de to sammensmeltede aromatiske ringer i den heterocykliske substituenten er fem- eller seks-leddet.
4. Materiale ifølge et hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert " ved at den ene eller den andre av de to sammensmeltede aromatiske ringer inneholder et ytterligere heteroatom.
5. Materiale ifølge krav 4, karakterisert ved at heteroatomet er nitrogen eller svovel.
6. Materiale ifølge et hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at den heterocykliske substituent er avledet fra imidazo {2,l-b}tiazol, pyrrolo{l, 2-a}benzimidazol, imidazo{l,.2-a} pyridin, pyrrolo!2,l-b}benzotiazol, pyrrolo{1,2-a}indol, pyrrolo{l,2-a}imidazol, imidazo{2,l-a}isokinolin, pyrrolo{l,2-a}kinoksalin, eller imidazo{1,2-aJpyrimidin.
7. Materiale ifølge krav 6, karakterisert ved at imidazo{2,l-b}tiazolsubstituenten har formelen
pyrrolo{l,2-a}benzimidazolsubstituenten har formel (X), imidazo{l,2-a}pyridinsubstituenten har formelen (XI) pyrrolo{2,l-b}benzotiazolsubstituenten har formelen (XII),
pyrrolo{l,2-a}indolsubstituenten har formelen:
pyrrolo{l,2-a}imidazolsubstituenten har formel (XIV),
imidazo{2,l-a}isokinolinsubstituenten har formelen:
pyrrolo{l,2-a}kinoksalinsubstituenten har formel (XVI) og
imidazo{1,2-a}pyrimidinsubstituenten har formelen (XVII):
hvor Rg er eventuelt substituert aryl eller, alkyl,
Rg er hydrogen eller alkyl,
R^0 er hydrogen, alkyl eller aryl,
<R> ll' <R> 12' R13 og R14 er like eHer forskjellige og
hver er hydrogen, alkyl eller nitro, og R^j . er alkyl.
8. Materiale ifølge krav 2, karakterisert ved atEer formel (IV), A er formel (II), og B er formel (Xa) , (XI), (XIII) eller (XlVa), som definert i krav 7.
9. Materiale ifølge krav 2, karakterisert ved at E er formel (IV), A er formel (III),
og B er formel (IX), Xa), (XI) eller (Xlla), som definert i krav 7.
10. Materiale ifølge krav 2, karakterisert ved at E er formel (V) eller (VI)-, A er formel (II) eller (III), og B er formel (IX),(Xa), (XI), (Xlla), (XlVa), (XV), (XVIa) eller (XVII), som definert i krav 7.
11. Materiale ifølge krav 10, kar.akter i--sert ved at E er formel (V), A er formel (II), og B er formel (Xlla), som definert i krav 7.
12. Materiale ifølge krav 2, karakter, i-' sertvedatEer formel (VII) eller (VIII), A er formel (III), og B er formel (IX), (Xa) eller (XI), som definert i krav 7.
13. Materiale ifølge krav 2, karakterisert ved at E er formel (VII) eller (VIII), A er formel (II), og B er formel (IX ), (X a) eller (XI, som definert i krav 7.
14. Materiale ifølge et hvilket som helst av kravene 2- 13, karakterisert ved at alkylgruppene eller alkyldelene i de alkylholdige grupper har 1-12 karbonatomer.
15. Materiale ifølge krav 14, karakterisert ved at alkylgruppene eller -delene har 1-5 karbonatomer.
16. Materiale ifølge krav 15, karakterisert ved at alkylgruppene eller -delene er like
eller forskjellige og hver er metyl, etyl, n-butyl eller isopentyl»
17. Materiale ifølge et hvilket som helst av kravene 2 - 16, karakterisert ved at arylgruppene eller aryldelene i arylholdige grupper er fenyl.
18. Fremgangsmåte til fremstilling av et kromogent materiale, som definert i et hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at man i nærvær av et dehydratiseringsmiddel omsetter en ketosyre med formelen:
med en forbindelse med formelen:
hvor en av M og N er A og den andre er B, hvor A, B og E er som definert i hvilken som helst av de foregående krav.
19. Fremgangsmåte ifølge krav 18, karakterisert ved at M er A og N er B.
20 Fremgangsmåte ifølge.en hvilken som helst .
av kravene 18 og 19, karakterisert ved at det som dehydratiseringsmiddel anvendes et syre-anhydrid.
21. Fremgangsmåte ifølge krav 20, karakterisert ved at det som anhydrid anvendes eddiksyreanhydrid.
22. Mikroinnkapslet kromogen oppløsning, karakterisert ved at det kromogene materiale er som definert i hvilket som helst av kravene 1 - 17.
23. Trykkfølsomt kopieringsmateriale, karakterisert ved at det inneholder et kromogent materiale som definert i hvilket som helst av kravene 1 - 17.
24. Varmefølsomt kopieringsmateriale, karakterisert ved at det inneholder et kromogent materiale som definert i hvilket som helst av kravene 1-17.
Lakton-kromogenmateriale for bruk i trykk- og varmefølsomt kopieringsmateriale og med en heterocyklisk substituent inneholdende to sammensmeltede (kondenserte) aromatiske ringer med et nitrogenatom ved et av sammensmeltningspunktene.
De kromogene materialer kan gi intense farver ved reaksjon med harpiks- eller leire- farvefremkallere, idet farven er vesentlig motstandsdyktig overfor falming.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/017,765 US4242513A (en) | 1979-03-05 | 1979-03-05 | Lactone compounds containing a heterocyclic radical |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO800610L true NO800610L (no) | 1980-09-08 |
Family
ID=21784416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO800610A NO800610L (no) | 1979-03-05 | 1980-03-04 | Kromogent materiale. |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4242513A (no) |
| JP (1) | JPS55139455A (no) |
| AT (1) | AT386833B (no) |
| AU (1) | AU539167B2 (no) |
| BE (1) | BE882056A (no) |
| BR (1) | BR8001247A (no) |
| CA (1) | CA1129855A (no) |
| CH (1) | CH656137A5 (no) |
| DE (1) | DE3008494A1 (no) |
| DK (1) | DK91280A (no) |
| ES (1) | ES489164A0 (no) |
| FI (1) | FI69635C (no) |
| FR (1) | FR2450857A1 (no) |
| GB (1) | GB2044285B (no) |
| GR (1) | GR67235B (no) |
| HK (1) | HK74284A (no) |
| IE (1) | IE49538B1 (no) |
| IT (1) | IT1209411B (no) |
| LU (1) | LU82217A1 (no) |
| NL (1) | NL174737C (no) |
| NO (1) | NO800610L (no) |
| NZ (1) | NZ192979A (no) |
| PT (1) | PT70870A (no) |
| SE (1) | SE454274B (no) |
| ZA (1) | ZA801239B (no) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH653353A5 (de) * | 1983-05-09 | 1985-12-31 | Ciba Geigy Ag | Chromogene 3,3-bisindolyl-4-azaphthalide. |
| JPS6085986A (ja) * | 1983-10-18 | 1985-05-15 | Yamada Kagaku Kogyo Kk | 発色性記録材料 |
| JPS60224582A (ja) * | 1984-04-20 | 1985-11-08 | Yamada Kagaku Kogyo Kk | 発色性記録材料 |
| EP0475908A1 (de) * | 1990-09-14 | 1992-03-18 | Ciba-Geigy Ag | Chromogene Lactamverbindungen und ihre Herstellung und Verwendung |
| US8497278B2 (en) * | 2008-05-19 | 2013-07-30 | Sunovion Pharmaceuticals Inc. | Imidazo[1,2-a]pyridine compounds |
| BR112012010041A2 (pt) | 2009-10-30 | 2016-05-24 | Janssen Pharmaceutica Nv | derivados de imidazo [1,2-b] piridazina e seu uso como inibidores de pde10 |
| AR080754A1 (es) | 2010-03-09 | 2012-05-09 | Janssen Pharmaceutica Nv | Derivados de imidazo (1,2-a) pirazina y su uso como inhibidores de pde10 |
| CN103619846B (zh) | 2011-06-27 | 2016-08-17 | 詹森药业有限公司 | 1-芳基-4-甲基-[1,2,4]三唑[4,3-a]喹喔啉衍生物 |
| AU2013283426B2 (en) | 2012-06-26 | 2018-02-22 | Janssen Pharmaceutica Nv | Combinations comprising PDE 2 inhibitors such as 1-aryl-4-methyl- [1,2,4] triazolo [4,3-a] quinoxaline compounds and PDE 10 inhibitors for use in the treatment of neurological or metabolic disorders |
| ES2607184T3 (es) | 2012-07-09 | 2017-03-29 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Inhibidores de la enzima fosfodiesterasa 10 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3491112A (en) * | 1967-01-30 | 1970-01-20 | Ncr Co | 3-(phenyl)-3-(heterocyclic-substituted)-phthalides |
| US3509174A (en) * | 1967-01-30 | 1970-04-28 | Ncr Co | 3-(indol-3-yl)-phthalides |
| JPS49118514A (no) * | 1973-03-15 | 1974-11-13 | ||
| US4020068A (en) * | 1974-05-08 | 1977-04-26 | Ncr Corporation | Chromogenic furoquinoxalines |
| CH593806A5 (no) * | 1974-11-14 | 1977-12-15 | Ciba Geigy Ag | |
| JPS5527848A (en) * | 1978-08-17 | 1980-02-28 | Asahi Fiber Glass Co Ltd | Glass fiber strand winding method |
-
1979
- 1979-03-05 US US06/017,765 patent/US4242513A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-02-05 CA CA345,054A patent/CA1129855A/en not_active Expired
- 1980-02-26 PT PT70870A patent/PT70870A/pt unknown
- 1980-02-26 NZ NZ192979A patent/NZ192979A/xx unknown
- 1980-02-29 SE SE8001605A patent/SE454274B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-03-03 LU LU82217A patent/LU82217A1/fr unknown
- 1980-03-03 FI FI800653A patent/FI69635C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-03-03 BR BR8001247A patent/BR8001247A/pt unknown
- 1980-03-04 ES ES489164A patent/ES489164A0/es active Granted
- 1980-03-04 BE BE0/199655A patent/BE882056A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-03-04 IE IE434/80A patent/IE49538B1/en unknown
- 1980-03-04 AT AT0119280A patent/AT386833B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-03-04 NO NO800610A patent/NO800610L/no unknown
- 1980-03-04 CH CH1713/80A patent/CH656137A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-03-04 ZA ZA00801239A patent/ZA801239B/xx unknown
- 1980-03-04 DK DK91280A patent/DK91280A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-03-05 AU AU56162/80A patent/AU539167B2/en not_active Ceased
- 1980-03-05 JP JP2784780A patent/JPS55139455A/ja active Granted
- 1980-03-05 FR FR8004934A patent/FR2450857A1/fr active Granted
- 1980-03-05 IT IT8020378A patent/IT1209411B/it active
- 1980-03-05 NL NLAANVRAGE8001317,A patent/NL174737C/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-03-05 DE DE19803008494 patent/DE3008494A1/de active Granted
- 1980-03-05 GR GR61358A patent/GR67235B/el unknown
- 1980-03-05 GB GB8007565A patent/GB2044285B/en not_active Expired
-
1984
- 1984-09-27 HK HK742/84A patent/HK74284A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4119776A (en) | Vinyl phthalide color formers | |
| CA1055943A (en) | Benzoindole phthalides | |
| NO800610L (no) | Kromogent materiale. | |
| JPH01160979A (ja) | 色原体１−複素環式置換２，４−ベンゾオキサジン | |
| US4020068A (en) | Chromogenic furoquinoxalines | |
| NO800611L (no) | Kromogent materiale. | |
| EP0141962A1 (en) | Hydrazine derivatives of fluorans and use thereof in electrochromic recording systems | |
| US4343944A (en) | Indolinospiropyrane compounds | |
| US4334072A (en) | Lactone compounds containing an indolizine radical | |
| US4611070A (en) | Spirodibenzopyrans | |
| US4506073A (en) | Chromenoazaindolizine compounds | |
| US4523018A (en) | Certain bis(benzoyl)pyridine compounds | |
| US4232887A (en) | Lactone compounds containing an indolizine radical | |
| EP0281891A2 (de) | Farbbildner, ihre Herstellung und Verwendung | |
| JPH0248028B2 (no) | ||
| KR830001841B1 (ko) | 푸로피리디논 및 푸로피라지논의 제조방법 | |
| US3703398A (en) | Pressure sensitive copying paper | |
| US4211872A (en) | Substituted furopyridinones and furopyrazinones | |
| US4337340A (en) | Processes for preparing substituted furopyridinones and furopyrazinones | |
| JPH06240166A (ja) | 色原体ラクタム、その製造方法及びその使用 | |
| US4243250A (en) | Carbonless duplicating systems | |
| EP0108382A1 (en) | Hydrazine derivatives of phthalides and furopyridinones, methods for making and for using said compounds |