NO780471L - Plastsammensetning. - Google Patents
Plastsammensetning.Info
- Publication number
- NO780471L NO780471L NO780471A NO780471A NO780471L NO 780471 L NO780471 L NO 780471L NO 780471 A NO780471 A NO 780471A NO 780471 A NO780471 A NO 780471A NO 780471 L NO780471 L NO 780471L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- mixture according
- ester
- phosphate
- phenyl
- groups
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 91
- -1 phenoxy, benzyloxy Chemical group 0.000 claims description 52
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 32
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 23
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 13
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 9
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 9
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 9
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical group C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 claims description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 4
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 3
- 239000000779 smoke Substances 0.000 claims description 3
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 2
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 claims description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- ZCILODAAHLISPY-UHFFFAOYSA-N biphenyl ether Natural products C1=C(CC=C)C(O)=CC(OC=2C(=CC(CC=C)=CC=2)O)=C1 ZCILODAAHLISPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 2
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 claims description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 239000003340 retarding agent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 102100025854 Acyl-coenzyme A thioesterase 1 Human genes 0.000 claims 1
- 101710175445 Acyl-coenzyme A thioesterase 1 Proteins 0.000 claims 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 7
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- PBLNHHSDYFYZNC-UHFFFAOYSA-N (1-naphthyl)methanol Chemical compound C1=CC=C2C(CO)=CC=CC2=C1 PBLNHHSDYFYZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Substances [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000007265 chloromethylation reaction Methods 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 4
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXCHZLOJGKSWLV-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenyl)methanol Chemical compound C1=CC(CO)=CC=C1C1=CC=CC=C1 AXCHZLOJGKSWLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 2
- XMWGTKZEDLCVIG-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)naphthalene Chemical class C1=CC=C2C(CCl)=CC=CC2=C1 XMWGTKZEDLCVIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXQMCAOPTPLPRL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-benzoyloxyethoxy)ethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 NXQMCAOPTPLPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N Butylparaben Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008037 PVC plasticizer Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940067597 azelate Drugs 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- UQLDLKMNUJERMK-UHFFFAOYSA-L di(octadecanoyloxy)lead Chemical compound [Pb+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O UQLDLKMNUJERMK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 125000005480 straight-chain fatty acid group Chemical group 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IGGMSXSRLNKAKZ-UHFFFAOYSA-N (1,3-dichloro-2-phenylpropan-2-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCl)(CCl)C1=CC=CC=C1 IGGMSXSRLNKAKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMUOXOJMXILBTE-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 JMUOXOJMXILBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSRKUPSCNJJDFH-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 ZSRKUPSCNJJDFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSBFENGFYVITPO-UHFFFAOYSA-N (2,3-dimethylphenyl) diphenyl phosphate Chemical compound CC1=CC=CC(OP(=O)(OC=2C=CC=CC=2)OC=2C=CC=CC=2)=C1C FSBFENGFYVITPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZFBCINSFDDVLU-UHFFFAOYSA-N (2-methylnaphthalen-1-yl)methanol Chemical class C1=CC=CC2=C(CO)C(C)=CC=C21 HZFBCINSFDDVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBKWVLAHWVFXKM-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1C WBKWVLAHWVFXKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N (2-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical class CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZUGIHHGLRFGMJ-UHFFFAOYSA-N (2-phenylphenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 UZUGIHHGLRFGMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKTQADPEPIVMHK-UHFFFAOYSA-N (2-phenylphenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 VKTQADPEPIVMHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MISFQCBPASYYGV-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenyl) acetate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 MISFQCBPASYYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZXMAFKBBGXKSP-UHFFFAOYSA-N (5-acetyloxynaphthalen-1-yl) acetate Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)C)=CC=CC2=C1OC(C)=O OZXMAFKBBGXKSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQBLGYCUQGDOOR-UHFFFAOYSA-L 1,3,2$l^{2}-dioxastannolane-4,5-dione Chemical compound O=C1O[Sn]OC1=O OQBLGYCUQGDOOR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical group C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANCSPRJFGGDREM-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=CC2=C1OC ANCSPRJFGGDREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDGFWBUHUUSSRS-UHFFFAOYSA-N 1-(methoxymethyl)-4-phenoxybenzene Chemical compound C1=CC(COC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 YDGFWBUHUUSSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEBQVDBDMMTEHQ-UHFFFAOYSA-N 1-[octyl-(2-propan-2-ylphenoxy)phosphoryl]oxy-2-propan-2-ylbenzene Chemical compound C(CCCCCCC)P(OC1=C(C=CC=C1)C(C)C)(OC1=C(C=CC=C1)C(C)C)=O MEBQVDBDMMTEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOIDCUDJZHHIQA-UHFFFAOYSA-N 1-[phenyl-(2-propan-2-ylphenoxy)phosphoryl]oxy-2-propan-2-ylbenzene Chemical compound C(C)(C)C1=C(C=CC=C1)OP(OC1=C(C=CC=C1)C(C)C)(=O)C1=CC=CC=C1 VOIDCUDJZHHIQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGHPNMHVJMJDTI-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-4-[(4-benzylphenoxy)-phenylphosphoryl]oxybenzene Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)OP(OC1=CC=C(C=C1)CC1=CC=CC=C1)(=O)C1=CC=CC=C1 JGHPNMHVJMJDTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJQACYAMVYLHSA-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-[(4-bromophenoxy)-phenylphosphoryl]oxybenzene Chemical compound C1(=CC=CC=C1)P(OC1=CC=C(C=C1)Br)(OC1=CC=C(C=C1)Br)=O QJQACYAMVYLHSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYPPIMVTOXESDD-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-[(4-tert-butylphenoxy)-phenylphosphoryl]oxybenzene Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(=O)(C=1C=CC=CC=1)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 QYPPIMVTOXESDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVXYNWZJMIFTMV-UHFFFAOYSA-N 10-o-benzyl 1-o-butyl decanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC1=CC=CC=C1 NVXYNWZJMIFTMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWYCYIXEAKOSHP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenoxycarbonyloxyethoxy)ethyl phenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OCCOCCOC(=O)OC1=CC=CC=C1 RWYCYIXEAKOSHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(I)C(CBr)=C1 YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCVOIHBQBQVHGN-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxyethoxycarbonyloxy)ethoxy]ethyl 2-butoxyethyl carbonate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)OCCOCCOC(=O)OCCOCCCC ZCVOIHBQBQVHGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQLWCCXJNLNVET-UHFFFAOYSA-N 2-benzoyl-3-ethylbenzoic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 AQLWCCXJNLNVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBUOSVPOVIEPLJ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl oleate Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCCOCCCC LBUOSVPOVIEPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyladamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CC)C2C3 LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHEYEPDRELFHFM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-phenylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(C)(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 YHEYEPDRELFHFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DISOBDRLYQMQDY-UHFFFAOYSA-N 2-o-(6-methylheptyl) 1-o-(8-methylnonyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCC(C)C DISOBDRLYQMQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEXOWHQZWLCHHD-UHFFFAOYSA-N 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O YEXOWHQZWLCHHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWINHGROAQWCPR-UHFFFAOYSA-N 3-(diethylaminomethyl)-4-methoxybenzaldehyde Chemical compound CCN(CC)CC1=CC(C=O)=CC=C1OC NWINHGROAQWCPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKUNKVYPGIOQNP-UHFFFAOYSA-N 4,8,11,14,17,21-hexachlorotetracosane Chemical compound CCCC(Cl)CCCC(Cl)CCC(Cl)CCC(Cl)CCC(Cl)CCCC(Cl)CCC QKUNKVYPGIOQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKWUOTZGXIZAJC-UHFFFAOYSA-N 4-nitrosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1O UKWUOTZGXIZAJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXSNSMTVBCIFOP-UHFFFAOYSA-N 6-(8-methylnonoxy)-6-oxohexanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)CCCCC(O)=O IXSNSMTVBCIFOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018626 Al(OH) Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- GOJCZVPJCKEBQV-UHFFFAOYSA-N Butyl phthalyl butylglycolate Chemical compound CCCCOC(=O)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC GOJCZVPJCKEBQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQGWNOJVMHVLU-UHFFFAOYSA-N C=1C=CC=C(C(=O)OC=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)OC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=C(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OC=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)OC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=C(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 GOQGWNOJVMHVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004803 Di-2ethylhexylphthalate Substances 0.000 description 1
- PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl decanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-N Diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(O)OC1=CC=CC=C1 ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004608 Heat Stabiliser Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- BITQZGZLLNHJJE-UHFFFAOYSA-N OP(OCCCC(C(C=C1)=CC=C1Cl)C(C=C1)=CC=C1Cl)=O Chemical compound OP(OCCCC(C(C=C1)=CC=C1Cl)C(C=C1)=CC=C1Cl)=O BITQZGZLLNHJJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZZLYAFAIZCIEU-UHFFFAOYSA-N OP(OCCCCCC(C(C=C1)=CC=C1Br)C(C=C1)=CC=C1Br)=O Chemical compound OP(OCCCCCC(C(C=C1)=CC=C1Br)C(C=C1)=CC=C1Br)=O QZZLYAFAIZCIEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQYJRMFWJJONBO-UHFFFAOYSA-N Tris(2,3-dibromopropyl) phosphate Chemical compound BrCC(Br)COP(=O)(OCC(Br)CBr)OCC(Br)CBr PQYJRMFWJJONBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000004 White lead Inorganic materials 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMXLNJXJJLQZRU-UHFFFAOYSA-N [1,2-dibromo-2-[(1,2-dibromo-2-phenylethyl)-octoxyphosphoryl]ethyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C(Br)P(=O)(OCCCCCCCC)C(Br)C(Br)C1=CC=CC=C1 XMXLNJXJJLQZRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIBVYPPJCGNOEO-UHFFFAOYSA-N [3-(2-hydroxy-4-octoxybenzoyl)phenyl]-(2-hydroxy-4-octoxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=C1 XIBVYPPJCGNOEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAMOITCGMRRXJU-UHFFFAOYSA-N [3-(2-hydroxybenzoyl)phenyl]-(2-hydroxyphenyl)methanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 SAMOITCGMRRXJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUKMWRPQPOZJMR-UHFFFAOYSA-N [3-(4-dodecoxy-2-hydroxybenzoyl)phenyl]-(4-dodecoxy-2-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C(=CC(OCCCCCCCCCCCC)=CC=2)O)=C1 IUKMWRPQPOZJMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLZQZZFNPPNTTN-UHFFFAOYSA-N [3-(4-hexoxy-2-hydroxybenzoyl)phenyl]-(4-hexoxy-2-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C(=CC(OCCCCCC)=CC=2)O)=C1 RLZQZZFNPPNTTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSNHONPMCQYMNT-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-acetyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] acetate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(C)=O)C=C1 NSNHONPMCQYMNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRFYDHBVCSSUHI-UHFFFAOYSA-N [5-(acetyloxymethyl)naphthalen-1-yl]methyl acetate Chemical compound C1=CC=C2C(COC(=O)C)=CC=CC2=C1COC(C)=O IRFYDHBVCSSUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFKALGDEXDBHOS-UHFFFAOYSA-N [decyl(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(CCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 VFKALGDEXDBHOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CINZJKLTOKJRGR-UHFFFAOYSA-N [octyl(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(CCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 CINZJKLTOKJRGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDOMXXVCZQOOMT-UHFFFAOYSA-N [phenoxy(phenyl)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(C=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 CDOMXXVCZQOOMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Chemical class CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBLDFAIABQKINO-UHFFFAOYSA-N barium borate Chemical compound [Ba+2].[O-]B=O.[O-]B=O QBLDFAIABQKINO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGXUVMPSUKZYDT-UHFFFAOYSA-L barium(2+);octadecanoate Chemical compound [Ba+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O AGXUVMPSUKZYDT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFKUFWBMIRQLAN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) dodecanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 HFKUFWBMIRQLAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSUIVCLOAAJSRE-UHFFFAOYSA-N bis(2-methoxyethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound COCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCOC HSUIVCLOAAJSRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUDXAPCZIFFVSJ-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl) benzene-1,2-dicarboxylate;dibutyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC.CC(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(C)C IUDXAPCZIFFVSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWLACOOBLXFCSU-UHFFFAOYSA-N bis(2-phenoxyethyl) hexanedioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 HWLACOOBLXFCSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTJIDWHZCIBVTO-UHFFFAOYSA-N bis(2-phenylpropan-2-yl) carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OC(=O)OC(C)(C)C1=CC=CC=C1 ZTJIDWHZCIBVTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEAFHPLLBXXUHK-UHFFFAOYSA-N bis(2-propan-2-ylphenyl) hydrogen phosphate Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1OP(O)(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C BEAFHPLLBXXUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWYAVGUHWPLBGT-UHFFFAOYSA-N bis(6-methylheptyl) decanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCC(C)C ZWYAVGUHWPLBGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJFLBOQMPJCWLR-UHFFFAOYSA-N bis(6-methylheptyl) hexanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCC(C)C CJFLBOQMPJCWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQSLMFSQEBXZHN-UHFFFAOYSA-N bis(8-methylnonyl) butanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCCCCCC(C)C BQSLMFSQEBXZHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQHVWLVQXRHAIK-UHFFFAOYSA-N bis(8-methylnonyl) hexanedioate;hexanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O.CC(C)CCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCC(C)C HQHVWLVQXRHAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006487 butyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- YMLFYGFCXGNERH-UHFFFAOYSA-K butyltin trichloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)Cl YMLFYGFCXGNERH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GWOWVOYJLHSRJJ-UHFFFAOYSA-L cadmium stearate Chemical compound [Cd+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O GWOWVOYJLHSRJJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JOGSGUQZPZCJCG-UHFFFAOYSA-L cadmium(2+);dibenzoate Chemical compound [Cd+2].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 JOGSGUQZPZCJCG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ITQVEYJXZXMBTR-UHFFFAOYSA-L cadmium(2+);dodecanoate Chemical compound [Cd+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O ITQVEYJXZXMBTR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- HIAAVKYLDRCDFQ-UHFFFAOYSA-L calcium;dodecanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O HIAAVKYLDRCDFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 125000000853 cresyl group Chemical group C1(=CC=C(C=C1)C)* 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- GLOQRSIADGSLRX-UHFFFAOYSA-N decyl diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OCCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 GLOQRSIADGSLRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- DVLXEVMGHXWBOZ-UHFFFAOYSA-N dibenzyl decanedioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC1=CC=CC=C1 DVLXEVMGHXWBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002380 dibutyl phthalate Drugs 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- RWHJATFJJVMKGR-UHFFFAOYSA-L dibutyltin(2+);methanethioate Chemical class [O-]C=S.[O-]C=S.CCCC[Sn+2]CCCC RWHJATFJJVMKGR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HKYGSMOFSFOEIP-UHFFFAOYSA-N dichloro(dichloromethoxy)methane Chemical compound ClC(Cl)OC(Cl)Cl HKYGSMOFSFOEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHAUASBJFFBWMY-UHFFFAOYSA-N didecyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCCCC QHAUASBJFFBWMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMAKPIATXQEXBT-UHFFFAOYSA-N didecyl phenyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 NMAKPIATXQEXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- VNTXONBESJNLBI-UHFFFAOYSA-N dinonyl decanedioate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCC VNTXONBESJNLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYOYCZHNDCCGCE-UHFFFAOYSA-N diphenyl hydrogen phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(O)OC1=CC=CC=C1 FYOYCZHNDCCGCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical group 0.000 description 1
- HAHYIMGJWDNBDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydrazinylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC(NN)=C1 HAHYIMGJWDNBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-N ethylphosphonic acid Chemical compound CCP(O)(O)=O GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920002681 hypalon Polymers 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- RYZCLUQMCYZBJQ-UHFFFAOYSA-H lead(2+);dicarbonate;dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Pb+2].[Pb+2].[Pb+2].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O RYZCLUQMCYZBJQ-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- OCWMFVJKFWXKNZ-UHFFFAOYSA-L lead(2+);oxygen(2-);sulfate Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Pb+2].[Pb+2].[Pb+2].[Pb+2].[O-]S([O-])(=O)=O OCWMFVJKFWXKNZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UMKARVFXJJITLN-UHFFFAOYSA-N lead;phosphorous acid Chemical compound [Pb].OP(O)O UMKARVFXJJITLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011147 magnesium chloride Nutrition 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- ZJFPXDGPJMHQMW-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis[3-(dimethylamino)propyl]oxamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C(=O)NCCCN(C)C ZJFPXDGPJMHQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTQWRYSLUYAIRQ-UHFFFAOYSA-N n-[(octadecanoylamino)methyl]octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCNC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FTQWRYSLUYAIRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLZJIFRRPVEMAK-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylmethyl acetate Chemical class C1=CC=C2C(COC(=O)C)=CC=CC2=C1 DLZJIFRRPVEMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- XXDNQIGMWSPXAO-UHFFFAOYSA-N phenanthren-1-ylmethanol Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(CO)=CC=C2 XXDNQIGMWSPXAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSVORCUEJCHPKS-UHFFFAOYSA-N phenoxy(phenyl)phosphinic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(O)OC1=CC=CC=C1 MSVORCUEJCHPKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDKSLGIUCGAZTK-UHFFFAOYSA-N phenyl pentadecane-1-sulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 UDKSLGIUCGAZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N phenyl phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- JQCXWCOOWVGKMT-UHFFFAOYSA-N phthalic acid diheptyl ester Natural products CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC JQCXWCOOWVGKMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920013636 polyphenyl ether polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- WBJSMHDYLOJVKC-UHFFFAOYSA-N tetraphenyllead Chemical compound C1=CC=CC=C1[Pb](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WBJSMHDYLOJVKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035024 thioglycerol Drugs 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- GAJQCIFYLSXSEZ-UHFFFAOYSA-L tridecyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOP([O-])([O-])=O GAJQCIFYLSXSEZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOQNJVLFFRMJTQ-UHFFFAOYSA-N trioctyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCOP(OCCCCCCCC)OCCCCCCCC QOQNJVLFFRMJTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOUSKILWBXOGIA-UHFFFAOYSA-N triphenyl benzene-1,2,4-tricarboxylate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC=2C=CC=CC=2)C(C(=O)OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZOUSKILWBXOGIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZZBTMVTLBHJHL-UHFFFAOYSA-N tris(2,3-dichloropropyl) phosphate Chemical compound ClCC(Cl)COP(=O)(OCC(Cl)CCl)OCC(Cl)CCl JZZBTMVTLBHJHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAPOZRICGSDRLP-UHFFFAOYSA-N tris(2,3-dimethylphenyl) phosphate Chemical compound CC1=CC=CC(OP(=O)(OC=2C(=C(C)C=CC=2)C)OC=2C(=C(C)C=CC=2)C)=C1C CAPOZRICGSDRLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOWVWXQNQNCRRS-UHFFFAOYSA-N tris(2,4-dimethylphenyl) phosphate Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC(C)=CC=1)C)OC1=CC=C(C)C=C1C KOWVWXQNQNCRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N tris(2-chloroethyl) phosphate Chemical group ClCCOP(=O)(OCCCl)OCCCl HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMPBPTNLNBRGOT-UHFFFAOYSA-N tris(4-ethylphenyl) phosphate Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1OP(=O)(OC=1C=CC(CC)=CC=1)OC1=CC=C(CC)C=C1 BMPBPTNLNBRGOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXJBUSBMIXMILT-UHFFFAOYSA-N tris(4-nonylphenyl) phosphate Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCC)=CC=C1OP(=O)(OC=1C=CC(CCCCCCCCC)=CC=1)OC1=CC=C(CCCCCCCCC)C=C1 JXJBUSBMIXMILT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGMXGCZJYUCMGY-UHFFFAOYSA-N tris(4-nonylphenyl) phosphite Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCC)=CC=C1OP(OC=1C=CC(CCCCCCCCC)=CC=1)OC1=CC=C(CCCCCCCCC)C=C1 MGMXGCZJYUCMGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LORSVOJSXMHDHF-UHFFFAOYSA-N tris(4-tert-butylphenyl) phosphate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(=O)(OC=1C=CC(=CC=1)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 LORSVOJSXMHDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDRCVXGINNJWPH-UHFFFAOYSA-N tris(6-methylheptyl) benzene-1,2,4-tricarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCCCCC(C)C)C(C(=O)OCCCCCC(C)C)=C1 WDRCVXGINNJWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) phosphate Chemical compound C=CCOP(=O)(OCC=C)OCC=C XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDMDPAOYXMFTAW-UHFFFAOYSA-N tris[4-(2-methylbutan-2-yl)phenyl] phosphate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)CC)=CC=C1OP(=O)(OC=1C=CC(=CC=1)C(C)(C)CC)OC1=CC=C(C(C)(C)CC)C=C1 SDMDPAOYXMFTAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940098697 zinc laurate Drugs 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IFNXAMCERSVZCV-UHFFFAOYSA-L zinc;2-ethylhexanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O IFNXAMCERSVZCV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GPYYEEJOMCKTPR-UHFFFAOYSA-L zinc;dodecanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O GPYYEEJOMCKTPR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/521—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G10/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with aromatic hydrocarbons or halogenated aromatic hydrocarbons only
- C08G10/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with aromatic hydrocarbons or halogenated aromatic hydrocarbons only of aldehydes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G16/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00
- C08G16/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
- C08L101/02—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
- C08L101/04—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/04—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/18—Condensation polymers of aldehydes or ketones with aromatic hydrocarbons or their halogen derivatives only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/02—Flame or fire retardant/resistant
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L59/00—Compositions of polyacetals; Compositions of derivatives of polyacetals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Plastsammensetning.
Description
Oppfinnelsen vedrører flammemotstandsdyktige polymer-sammensetninger og spesielt klorholdige alifatiske "polymere, kopolymere og poly-blandinger.
I DAS 2.648.701 omtales en sammensetning omfattende en klorholdig alifatisk polymer og a) en ester av fosforsyre og
b) en forbindelse med formel:
hvori R betyr et aromatisk hydrokarbon eller heterocyklisk holdig
residu, n er et helt tall på minst 2, og X som kan være like eller forskjellige betyr en avspaltbar gruppe.
Det er nu funnet at visse oligomere når de benyttes som forbindelse R(CH2X)ntilveiebringer i forbindelse med fosforsyreestere sammensetninger som har gode plastiserende egenskaper og de oligomere har også fordelen med lav fordampbarhet. Samtidig kan en ildhemmende effekt av fosforforbindelsene i de klorholdige alifatiske polymere forbedres vesentlig ved bruk av visse be-stemte tilsetninger. Som et resultat kan det enten oppnås en større ildhemming uten å øke fosforinnholdet av den polymere eller samme ildhemming kan oppnås ved et lavere fosforinnhold.
Følgelig tilveiebringes foreliggende oppfinnelse sammensetninger omfattende en klorholdig alifatisk polymer, kopolymer eller poly-blanding, og a) en es.ter av en fosforsyre og b) en aromatisk hydrokarbonoligomer med formel:
hvori A betyr minst et aromatisk hydrokarbon eller heterocyklisk rest, X betyr OH eller et derivat herav, a betyr 2 til 20, men er lik b + ti + 1, b = 0-19, c= 0-19, d = 0 til 2a og m = 0-10, fortrinnsvis 0-5, spesielt 0, idet det er minst to (-CH2X)-grupper pr. molekyl idet gruppen (-CH20CH2-) teller som (-CH2X) for dette formål.
Det skal bemerkes at verdiene av a, b, c, d og n er gjennomsnittsverdier for gjennomsnittsmolekyler med formel II.
Eksempler på aromatiske residuer A er benzen, naftalen, furan, antracen, bifenyl og difenyleter. Den aromatiske rest A kan være usubstituert eller substituérfrtmed en eller to sub-stituenter. Den er fortrinnsvis usubstituert, men hvis den er substituert har den fortrinnsvis bare en substituent . Egnede substi-tuenter innbefatter halogen, alky1-grupper med 1 til 4 karbonatomer, haloalkylgrupper med 2 til 4 karbonatomer, og gruppen OR^, hvor R betyr hydrogen, alkyl med 1 til 4 karbonatomer eller acyl med
1 til 4 karbonatomer.
Forbindelsene representert^med formel II er blandinger av oligomere med et område av molekylvekter. Restene A er forbundet med (-CH2~) eller £*"CH2( 0CH2 )mOCH2-Jgrupper, disse to forbindende grupper er forbundet bare til en rest A og ikke til hverandre. Gruppene (-CH2X) er forbundet til en rest A.' ;Fortrinnsvis mer enn 50 mol% av restene A er avledet fra naftalen, spesielt mer enn 75 mol% av restene A er avledet fra naftalen. ;Oligomere som foretrekkes er de som har en tallmessig ' molekylvekt på 300 til 3500, mer spesielt de som har en tallmessig gjennomsnittlig molekylvekt på 350-1500, spesielt 400 til 1000. Det foretrekkes at naftalenrestene er forbundet med (-CH-20CH2-) og at disse ledd bør være forbundet til stillingene 1,4;1,5; 1,6; 1,7; 2,5; 2,6; eller 2,7 på naftalenresten. Det er mest foretrukket at leddene bør være forbundet til 1,4 eller 1,5 stilling på naftalenresten. ;Ikke-begrensende eksempler på spesielle oligomere med formel II er de som er forbundet med gruppen -CH2OCH2- og har to eller flere -CH2X-grupper pr. molekyl. Foretrukne strukturer som kan være tilstede som en komponent av den oligomere blanding er vist nedenfor. Gruppen -CH20C<H>2- regnes som en -CH2X-gruppe. ;
Spesielle eksempler på oligomere som kan være tilstede som komponenter av oligomer-blandinger er angitt i Tabell A ; X betyr OH eller et derivat herav. Ikke-begrensende eksempler på derivater innbefatter -OR, ^ -OCR, fenoksy, benzyloksy,
eller alkylfenoksy.. Andre eksempler på slike derivater kan gjen- ;
Hvor W er 0, S, NH eller NR<1>, men fortrinnsvis. 0, Z er H, R, OR<1>, SR, NH2, NHR<1>, NR<1>, NR1!*2, men fortrinnsvis H eller R. Y, Y<1>er uavhengig 0, NH, N , -S- eller er fraværende, men fortrinnsvis 0 eller S. R1
L betyr 0 eller S er eller fraværende, men er fortrinnsvis 0.
M betyr 0 eller er fraværende, men er fortrinnsvis'0.
R betyr en rettlinjet eller forgrenet alkylkjede med 1 til 12 karbonatomer, fortrinnsvis 2 til 4, cykloalkyl eller cykloalkenyl med 5 til 12, fortrinnsvis 6 karbonatomer.
R kan eventuelt være substituert med ett eller flere halogener, hydroksy, epoksy, nitriter, aminer, amider, etere, karboksyl eller estergrupper eller kombinasjoner herav,
1 2
men er fortrinnsvis usubstituert . R og R har samme betydning som R og kan være like eller forskjellige.
Imidlertid betyr X fortrinnsvis -0H, -0CH7, -0CVH,-,
og fortrinnsvis OH.
Fosforsyrene innbefattende derivater av fosforsyre, fosfonsyre, f osf insyre ,f6sforsyrling og deres dehydratiserings-produkter. Syregruppene i partiel estere kan være tilstedetsom frie syregrupper, men fortrinnsvis som deres salter, f.eks. som alkalimetall eller ammoniumsalter.
Ikke-begrensende eksempler på fosforestere■basert på fosforsyrer er:
1. trifenyl -fosfat
2. kresyl-difenyl-fosfat
3. fenyl-xylyl-fosfat
4. tri-tolyl-fosfat
5. tri-xylyl-fosfat
6. tri-etyl-feny1-fosfat og fenyl/etylfenyl-fosfat
7. fenyl/isopropyl-fenyl-fpsfat (f.eks. de som selges under navnet Reofos 95, 65 og 50 og fremstilles som angitt i
britisk patent nr. 1.146.173)
8. fenyl/sec-butyl-fenyl-fosfater
9. fenyl/p-t-butyl-fenyl-fosfater
10. di (. o-cumyl-fenyl) feny 1-f osf at
11. di(p-benzyl-fenyl)fenyl-fosfat
12. tri-(p-t-butyl-fenyl)-fosfat
13. tri-(p-nonyl-fenyl)-fosfat
14. tri-(p-t-amyl-fenyl)-fosfat
15- tri-(p-klorfenyl)-fosfat
16. tri-/o-(brom-iso<p>ro<p>yl)fen<y>lj-fosfat
17. tri-^p-(brom-isopropyl)fenyl7-fosfat
18. difenyl-hydrogen-fosfat
19. di(o-isopropy1-fenyl)-hydrogen-fosfat
20. feny1-di-hydrogen-natrium-fosfat-salt
21. difenyl-hydrogen-natrium-fosfat-salt
22. difenyl-(2-brometyl)-fosfat
23. difenyl-(2-kloretyl)-fosfat
24. difenyl-(2,3-dibrompropy1)-fosfat
25. difenyl-(2,3-diklorpropyl)-fosfat
26. difenyl-n-oktyl-fosfat
27. difenyl-n-decyl-fosfat
28. fenyl-n-oktyl-hydrogen-ammonium-fosfat-salt 29. • fenyl-(233-dibrompropyl)-kalium-fosfat-salt
30. fenyl-di-(2-brometyl)-fosfat
31. fenyl-di-(2-kloretyl)-fosfat
32. fenyl-di-(2,3-diklorpropyl)-fosfat
33• feny1-di-(2,3-dibrompropy1)-fosfat
34. fenyl-di-n-oktyl-fosfat
35'feny1-di-n-decy1-fosfat
36. di-n-decyl-hydrogen-fosfat
37. di-(2-brometyl)-hydrogen-natrium-fosfat-salt
38. 2,3-brompropy1-mety1-hydrogen-fosfat
39- tri-(.2-kloretyl)-fosfat
40. tri-(2-brometyl)-fosfat
41. tri-(2,3-dibrompropyl)-fosfat
42. tri-(2,3-diklorpropyl)-fosfat
43. tri-oktyl-fosfat
44. tri-decyl-fosfat
45 tri-allyl-fosfat
Ikké- begrensende eksempler på estere basert på fosfonsyrener:
47. difenyl-fenyl-fosfonat
48. di-(p-bromfenyl)-fenyl-fosfonat
49. di-(p-t-butyl-fenyl)-fenyl-fosfonat
50 . di-(o-isopropy1-fenyl)-fenyl-fosfonat
51. di-(p-benzy1-fenyl)-feny1-fosfonat
52. difeny1-styry1-fosfonat 53• difenyl-1,2-dibrom-2-fenyl-etyl-fosfonat
54. difenyl-n-octyl-fosfonat
55. difenyl-n-decyl-fosfonat
56 . di-(p-klorfenyl)-n-butyl-fosfonat
57• di-(p-bromfenyl)-n-hexyl-fosfonat
58. di-(o-isopropyl-fenyl)-n-oktyl-fosfonat
59• fenyl-n-oktyl-n-hexyl-fosfonat
60. fenyl-styryl-hydrogen fosfonat eller dets natriumsalt
61. fenyl-feny1-hydrogen-fosfonat
62 . fenyl-n-oktyl-fosfonsyre-ammoniumsalt
63 bis-2,3-dibrompropy1-2,3-dibrom-propy1-fos fonat
64 . di-etyl-(2-karbamoyl-N-hydroksymetyl)-etyl-fosfonat
65. di-etyl, di-etanolamino-metyl-fosfonat
Ikke- begrensende eksempler på estere basert på fosfinsyre er:
66. n-oktyl-di-styryl-fosfinat
67. n-oktyl-di-(1,2-dibrom-2-fenyl-etyl)-fosfinat
68. fenyl-di-styryl-fosfinat
69. n-decyl-distyry1-fosfinat Ikke- begrensende eksempler på estere, basert på fosforsyrling er:
70. trifenyl-fosfit
71. tri-oktyl-fosfit
72. tri-p-nonyl-fenyl-fosfit
73. tri-2:3-dibrompropy1-fosfit
74. difenyl-hydrogen-fosfit
75- dioktyl-hydrogen-fosfit
Ikke- begrensende eksempler på estere base rt på fosfonsyre er:
Foretrukne forbindelser er estrene av pentavalent fosfor og mer spesielt triaryl-fosfater og tri-halo-alkyl-fosfater, eksempelvis forbindelsene lltil 11, og 39 til 42.
Sammensetningen ifølge oppfinnelsen kan inneholde komponenter a og b i forholdet a:b fra 0,1 til 10 til 10 til 0,1, fortrinnsvis fra 1:10 til 10:1, mer spesielt 1:5 til 5:1, helt spesielt 1:5 til 3:1.
Mengden av a) sammen med b) som kan benyttes pr. 100 deler polymer er fra 0,1 til 150 deler, fortrinnsvis 2-100 deler, mer spesielt 5 til 50 deler, helt spesielt 5-25 vektdeler. De aktuelle mengder av a) pluss b) benyttet vil variere avhengig av spesielle homopolymer, kopolymer eller poly-blanding som benyttes og type og mengde av andre bestanddeler som kan være tilstede som fyllstoffer og armeringsfibre (omtalt nedenfor).
De polymere kan være homo eller kopolymere eller poly-blandinger av klorinholdige alifatiske polymere inneholdende minst 5% klor, fortrinnsvis mer enn 20$ klor og spesielt mer enn 40% klor. Ikke-begrensende eksempler på slike polymere er polyvinylklorid, klorert polybuten, poly-kloropren, poly-vinyliden-klorid, klorert poly-4,4-dimetyl-penten, klorert polyetylen, klorert polypropylen, også klorert polyetylen inneholdende noen klorsulfonylgrupper, f.eks. de produkter som éelges under navnet "Hypalon". Ikke-begrensende eksempler på kopolymere er vinylklorid/vinylacetat, vinylklorid/vinyliden-klorid, vinylklorid/etylen, vinylklorid/ propylen, vinylklorid/akrylester-kopolymere, vinylklorid/akrylonitril, klorert etylen/propylen-kopolymer, klorert etylen/buten-kopolymere. Poly-blandinger med andre polymere kan benyttes, ikke-begrensende eksempler er PVC/kautsjuk-blandinger, spesielt blandinger av PVC med en kautsjuk basert på akrylonitril.
Ikke-begrensende eksempler på blandinger a) og b) som kan benyttes med de polymere er angitt i Tabell B.
Forbindelser av type b) kan eventuelt dannes med andre ikke-deaktiverte aromatiske forbindelser inneholdende ledige stillinger på en aromatisk ring, som forbindelser med formel ACH2X hvor A og X har ovennevnte betydning. I noen tilfeller kan ytterligere forbedring av ildsmotstanden oppnås derved. Ikke-begrensende eksempler på slike forbindelser er:
4,4<1->di-acetoksy-difenyl-metan
4,4^-di-metoksy-difenyl-metan
2,2-bis-(p-acetoksyfenyl)-propan
2, 2-bis-f (p-metoksyf enyl)-propan
1,5-di-acetoksy-naftalen
1,5-di-metoksy-naftalen
1-acetoksy-4-fenyl-benzen
1-acetoksy-2-fenyl-benzen
1-hydroksymetyl-naftalen
1-hydroksymetyl-4-fenyl-benzen
difenyl-eter
bifenyl
terfenyl
Polybenzyl•
Novolaks
polyfenyl-etere
4-hydroksymetyl-bifenyl
4-hydroksymetyl-difenyl-eter
4-metoksymetyl-difenyl-eter
4^acetoksymetyl-difenyl-eter
1-hydroksymety1-2-fenyl-benzen
1» 5-hydroksymetyl-naftalen
mono-metyl-mono-hydroksyrnetyl-naftalener
mono-hydroksymetyl-fenantren.
Blandinger av fosforestere kan benyttes, hvis ønsket, som blandinger av forbindelsene med formel I.
Sammensetningen ifølge oppfinnelsen kan også inneholde andre bestanddeler. Eksempelvis kan de inneholde varmestabilisatorer, lys-sfeabilisatorer, antioksidanter, fyllstoffer, pigmenter, smøremidler, drivmidler, fungisider, Priedel Crafts katalysatorer eller prekusorer dertil, drøyemidler eller be-handlingshjelpemidler og andre ildsmotstående tilsetninger og røkundertrykkere. Egnede antioksidanter innbefatter de sterisk hindrede fenol-forbindelser f.eks.: 2,2'-tio-bis-(4-metyl-6,-tert.butyl-fenol), 4,4'-tio-bis-(3-metyl-6-tert.butylfenol), 2,2'-metylen-bis(4-metyl-6-tert.butylfenol), 2,2'-bis(4,4'-fe-nyloi)-propan, 2,2'-metylen-bis-(4-etyl-6-tert.butylfenol), 4,4'-metylen-bis-(2-metyl-6-tert.butyl-fenyl), 4,4'-butyliden-bis-(3-metyl-6-tert.butylfenol), 2,2'-metylen-bis^-metyl-6-(a-metyl-cyklohexyl)-fenol7, 2,6-di(2-hydroksy-3-tert.butyl-5-metylbenzyl)-4-metyl-fenol, 2,6-di-tert.butyl-4-metylfenol, 1,1,3~tris-(2-metyl-4-hydroksy-5-tert.butyl-fenyl)-butan, 1,3,5-trimetyl-2,4,6-tri(3,5-di-tert.butyl-4-hydroksy-benzyl)-benzen, estere av 3-4-hydroksy-3>5-di-tert.butylfenyl-propion-syre med monohydriske eller polyhydriske alkoholer som metanol, etanol, oktadecanol, hexandiol, noncandiol, tiodietylen-glycol, trimetyloletan eller pentaerytritol, 2,4-bis-oktylmerkapto-6-(4-hydroksy-3,5~dåii tert .butylanilino )-s-triazin, " 2,4-bis-(4-hydroksy-3,5-di-tert.butylfenoksy)-6-oktylmerkapto-s-triazin, 1,1-bis(4-hydroksy-2-metyl-5-tert.butyl-fenyl)-3-dodecyl-merkapto-butan, 2,6-di-t-butyl-p-cresol, 2,2-metylen-bis(4-metyl-6-t-butylfenol), 4-hydroksy-3,5-di^tert.butylbenzyl-fosfinsyreestere, slik som dimetyl, dietyl eller dioktadecyl-ester, (3-metyl-4-hydroksy-5-tert.butyl-benzyl)-malonsyre-dioktadecyl-ester, s-(3,5-dimetyl-4-hydroksyfenyl)- tioglyserol-oktadecyl-ester og estere av bis-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroksybenzyl)-malonsyre, så som didodecylester, dioktadecyl-ester og 2-dodecyl-merkaptoetyl-ester.
Egnede lysstabilisatorer og uv-absorberere innbefatter: sterisk hindrede cykliske aminer med formel II:
og salter derav, hvori q betyr 1 eller 2, X betyr en organisk gruppering som komplementerer nitrogenholdig ring for å gi en 5-leddet, 6-leddet eller 7-leddet ring, R^ og R2betyr metyl eller sammen -(CH2),_-, R^betyr metyl, R^betyr metyl, R^betyr alkyl med 1-5-karbonatomer eller sammen med R^betyr radikalene: -(CCH2)4-, -(CH2)5-, -CH2-C(CH3)2-NH-C(CH3)2ZCH2- eller -CH2-C(CH3)2-N(0')-C(CH3)2-CH2- og, hvis q = 1, betyr Y hydrogen, -0', hydroksyl, alkyl, substituert alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl,
substituert aralkyl eller acyl eller, hvis q betyr 2, betyr Y alkylen, alkenylen, alkynylen, cykloalkylen eller aralkylen.
Eksempler på steriske hindrede cykliske aminer med formel II er 4-benzoyloksy-, 2,2,6,6-tetrametylpiperidin, 4-kapryloksy-2,2,6,6-tetrametylpiperidin, 4-stearoyloksy-2,2,6,6-tetrametylpiperidin, bis-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-sebacat, bis-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-dodecandioat og bi-(1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl)-sebacat.
2,(2'-hydroksyfenyl)-benztriazoler, som f.eks. 5'-metyl-, 3',5'-di-tert.butyl-, 5'-tert.butyl-, 5'-(l,l,3,3-tetrametylbutyl)-, 5-klor-3',5'-di-tert.butyl-, 5"klor-3'-tert.butyl-5'-metyl-, 3'-sec.butyl-5'-tert.butyl-, 3'-a-metylbenzyl-5'-metyl-5-klor-, 4'-hydroksy-, 4'-metoksy-, 4'-oktoksy-, 3',5'-di-tert.amyl-, 3'-metyl-5'-karbometoksyetyl-og 5-klor-3',5'-di-tert.amyl-derivat.
2,4-bis-(2'-hydroksyfenyl)-6-alkyl-s-triaziner som eksempelvis 6-etyl-, 6-heptadecyl- eller 6-undecyl-derivat.
2-hydroksy-benzofenoner som eksempelvis 4-hydroksy-, 4-metoksy-, ,4-oktoksy-, 4-decyloksy, 4-dodecyloksy-, 4-benzyloksy-, 4,2',4'-trihydroksy- eller 2'-hydroksy-4,4'-dimetoksy-derivat.
1,3-bis-(2'-hydroksybenzoyl)-benzener som eksempelvis 1,3-bis-(2'-hydroksy-4'-hexyloksy-benzoyl)-benzen, 1,3-bis-(2'-hydroksy-4'-oktyloksy-benzoyl)-benzen og 1,3-bis-(2'-hydroksy-4'-dodecyloksy-benzoyl)-benzen.
Estere av eventuelt substituert benzosyrer som eksempelvis fenyl-salicylat, oktylfenyl-salicylat, dibenzoylresorcinol, bis-(4-tert.-butylbenzoyl)-resorcinol, benzoylresorcinol og 3,5-di-tert.butyl-4-hydroksybenzosyre, 2-di-tert.butyl-fenyl-ester eller oktadecylester eller 2-metyl-4,6-tert.butyl-fenyl-ester.
Akrylater som eksempelvis a-cyano-3,3-di-fenylakryl-syre-etylester av isooktylester, a-karbometoksyj-kaneisyre-metyl-ester, a-cyano-3-metyl-p-metoksy-kanelsyre-metyl-ester eller butylester og N-(3-karbometoksy-vinyl)-2-metyl-indolin.
Oksalsyre-diamider, som eksempelvis 4,4'-di-oktyloksy-oksanilid,f2,2 '-di-oktyloksy-5 J 5 '-di-tert. but yl ^-oksanilid, 2,2'-di-dodecyloksy-5,5'-di-tert.butyl-oksanilid, 2-etoksy-2'-ety1-oksanilid, N,N'-bis-(3-di-metylaminopropyl)-oksalamid, 2-etoksy-5-tert.butyl-2'-etyl-oksanilid og dets blanding med 2-etoksy-2A etyl-5,4'-di-tert.butyl-oksanilid og blandinger av orto- og para-metoksy- såvel som o- og p-etoksy-disubstituerte oksanilider.
Nikkelforbindelser, som eksempelvis nikkelkomplekser av 2 ,2'-tio-bis-A-(l,l,3,3-tetrametylbutyl)-fenol.7, som 1:1 eller 1:2 kompleks, eventuelt med ekstra ligander, nikkelkomplekser av bis-/2-hydroksy-4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)-fenyl/-sulfon, så som 2:1 kompleks, eventuelt med ekstra ligander som 2-etyl-kaproinsyre, nikkel-dibutylditiokarbamat, nikkelsalter av 4-hydroksy-3,5-di-tert.butylbenzy1-fosfonsyre-monoalkylestere som metyl, etyl eller butylester, nikkelkomplekser av ketoksimer som 2-hydroksy-4-metyl-fenyl-undecylketonoksim og nikkel-3,5-di-tert .butyl-4-hydroksy-benzoat.
Sammensetningene kan eksempelvis som stabilisatorer inneholde:
trebasisk blysulfat
basisk blykarbonat
basisk blyfosfit.
blystearat
basisk blystearat
kadmium-laurat
kadmium-stearat
Radmium-2-etyl-hexoat
kadmium-benzoat
barium-laurat
barium-stearat•
barium-fenat
barium-alkyl-fenater
kalsium-laurat
kalsium-stearat•
sink-stearat
sink-laurat
sink-2-etyl-hexoat eller andre metallsalter av forgrenede
fettsyrer
dibutyl-tinn-dilaurat
dibutyl-tinn-tio-diglycolat
dibutyl-tinn-tio-karboksylat-estere
dibutyl-tinn-maleat
andre alkyl-tinn baserte stabilisatorer
alkyl-B-amino-crotonater og a-bis-crotonater tio-alkyl-3-amino-crotonater og a-bis-crotonater
a-fenyl-indol
epoksylert soyabønnolje (f.eks. handelsproduktet "Reoplas"39) andre epoksy-alifatiske eller aromatiske estere) glycidyl-etere.
Disse stabilisatorer kan benyttes alene eller i en hvilken som helst kombinasjon. Enskjønt ikke vesentlige, men ønskelig, har lavere innhold av stabilisatorer funnet ytterligere å øke flammemotstandsevnen av sammensetningene.
Foretrukne varmestabilisatorer er organotinn-stabilisatorer, f.eks. dibutyl-tinn-maleat og epoksyd-stabilisatorer, f.eks. epoksydert soyabønnolje (som handelsproduktet "Reoplas" 39).
De kan også benyttes med andre stabiliserende og smørende komponenter som:
pentaerytritol
trifenyl-fosfit
decyl-difenyl-fosfit
didecyl-fenyl-fosfit
trinonyl-fenyl-fosfit stearinsyre
hydroksysefearinsyre.
"Lav" molekylvekt polyetylenvoks
-parafinvoks
oksydert parafinvoks
fettalkoholer
estere av rettkjedede fett-alkoholer og rettkjedede fettsyrer (hvori syrene eller alkoholene er naturlige eller synte-tiske)
monoestere av glykoler og rettkjedede fettsyrer metylen-bis-stearamid
Egnede pigmenter omfatter organiske og uorganiske pigmenter eller blandinger herav.' Hvis et organisk pigment benyttes, kan det eksempelvis være ftalocyanin som kan være et metall-ftalocyanin som kobber-ftalocyanin, et metallfritt ftalocyanin eller et klorinert metall eller metallfritt ftalocyanin, f.eks.
et klormetylert ftalocyanin. Andre organiske pigmenter innbefatter azo-pigmenter (monoazo eller diazo) azo-metallsalter, antra-kinon og metall komplekser. Hvis det benyttes et organisk pigment, kan det eksempelvis være titan-dioksyd, karbon-sort eller jernoksyd.
Tilsetningen av Friedel Crafts-katalysatorer til sammensetningen kan i noen tilfelle gi en markert økning i ild-motstandsevnen. Denne effekt iakttas spesielt med aromatisk klormetyl-additiver.
Egnede Friedel Crafts-katalysatorer enten Bronsted eller Lewis-syrer innbefatter aluminium-klorid, sink-klorid, ferri-klorid, magnesium-klorid, stanno-klorid, stanni-klorid, butyl-tinn-triklorid, fosforsyre, p-toluen-sulfonsyre. I tillegg kan det benyttes en latens katalysator, f.eks. en som over-føres til en Friedel Crafts-katalysator ved varme eller ved fri-gjort hydrogen-klorid ved termisk spaltning av vinyl-klorid-poly-meren. Slike latente katalysatorer innbefatter sink-karbonat, stanno-oktoat, stanno-oksalat og tri-alkyl-fosfater.
Egnede fyllstoffer innbefatter asbest, glassfibre, kaolin og talkum.
Egnede sekundære plastifiseringsmidler eller drøyere er klorerte parafiner som er handelsvare under navnet "Cereclor", styrenharpiks som er handelsvare under navnet "DOW Re sin" 276-V2 og hydrokarbonderivater som er handelsvare under navnet "Iranolin PDL18".
Andre vanlige ildhemmende tilsetninger kan være tilstede som antimonoksyd.
Eksempler på røkundertrykkere som kan være tilstede innbefatter ferrocen, aluminiumhydrat og tetrafenyl-bly.
Blandinger av' fosforsyre-estere kan benytte.s hvås ønsket sammen med en eller flere kjente fosforfrie plastifiseringsmidler, f.eks. som blandinger av fosfat og ftalat-estere eller blandinger av fosfat og adipat-estere.
Imidlertid er fortrinnsvis fosforsyre-esteren tilstede i en konsentrasjon på minst '50$, fortrinnsvis i en konsentrasjon på 75$ av slike blandinger. Imidlertid, hvor visse haloalkyl-fosfater benyttes alene eller i blandinger med aryl-fosfater, kan tilfredsstillende resultater oppnås med opptil 90$ fosfor-fri plastifiseringsmiddel.
Ikke-begrensende eksempler på fosforfrie plastifiseringsmidler som kan benyttes i forbindelse med sammensetningene ifølge oppfinnelsen er:
di(butoksy-etyl)padipat
di-2-etylhexyl-adipat
"Linevol" 7 9 -adipat di-isooktyl-adipat di-kapryl-adipat
di-nonyl-adipat isooktyl, isodecyl-adipat "Linevol" 9 11 adipat di-isodecyl-adipat poly(butylen-adipat) di-2-etylbutyl-azelat di-2-etylhexyl-azelat bis(dimetyl-benzyl)-eter o-nitro-difenyl polyetylen-glykol-monofenyl-eter toluen-N-etyl-'sulf onamid di(a-fenyletyl)-eter di-capryl-azelat di-n-butyl-sebacat di-alfol-7,9-sebacat di-iso-oktyl-sebacat di-capryl-sebacat di-nonyl-sebacat tri-etylen-glykol-di-eaprylat iso-oktyl-iso-decyl-estere av AGS-syrer iso-oktyl-epoksy-stearat nonyl-estere av AGS-syrer iso-oktyl-estere av AGS-syrer iso-decyl-estere av AGS-syrer
n-heptyl-estere av AGS-syrer di-iso-decyl-succinat butoksetyl-diglykol-karbonat tribittyl-citrat acetyl-trietyl-citrat acetyl-tributyl-citrat acetyl-tri-(2-etylhexyl)-eitrat 2,2-(2-etylhexamid)-dietyl-di-(2-etylhexoat) polyetylen-glykol-di-2-etylhexoat 2-butoksyetyl-oleat tetrahydrofuryl-oleat di-n-butyl-ftalat di-isobutyl-ftalat di-2-etyl-butyl-ftalat iso-butyl-nony1-ftalat di-n-hepty1-ftalat di-2-etyl-hexyl-ftalat di-isookty1-ftalat di-capry1-ftalat di-n-oktyl-ftalat isooktyl-isodecyl-ftalat "Linevol" 7 9 ftalat "linevol" 9 11 ftalat'("Linevol" 7 9 og "Linevol" 9 11 er blandinger av over
veiende rettkjedede alifatiske alkoholer inneholdende 7-9 og 9-11 karbonatomer resp.) di-2-fenyletyl-ftalat di-tri-decyl-ftalat butyl-benzyl-ftalat■ di-metyl-glykol-ftalat tri-isooktyl-tri-mellitat butyl-ftalyl-butyl-glycolat tr i-okt yl-tr i-me Hit at di-benzyl-ftalat di-fenyl-ftalat ^di-2-fenoksyetyl-ftalat tri-fenyl-tri-mellitat tetra-fenyl-pyromellitat etyl-benzoyl-benzoat di-propylen-glykol-dibenzoat benzyl-benzoat difenoksyetyl-diglycolat bis-(feny1-polyetylen-glykol)-diglycolat fenoksyetyl-laurat fenoksyetyl-oleat di-fenyl-ådipat di-benzyl-adipat benzyl-oktyl-adipat' oktyl-feny1-adipat butyl-benzyl-adipat dibutpksyetyl-sebacat di-(2-etylhexyl)-sebacat
2-butoksyetyl-stearat
acetofenon
epoksy-plastifiseringsmidler, som epoksyderte fett-glycerider polymeriserte epoksy-plastifiseringsmidler epoksyderte etylhexyl-oleater
alifatiske nitriler
di-benzyl-sebacat
di-(2-fenoksy-etyl)-adipat
butyl-benzyl-sebacat
n-oktyl-n-cdecy1-ftalat/ssuccinat
fenyl-diglykol-karbonat
cresyl-diglykol-karbonat
bis-(dimetyl-benzyl)-karbonat
di-etylen-glykol-dibenzoat
dipropylen-glykolpdibenzoat
tribenzyle itrat
alkyl-sulfonat-estere av fenoler, f.eks. produkter med
handelsnavnet "Mesamoll".
o-cresyl-p-toluen-sulfonat.
I tillegg kan det benyttes forskjellåggepolyestere, eksempelvis polyestere avledet av adipinsyre og en glykol ende-stoppet med en alkolaol eller mono-basisk syre, polyestere avledet fra AGS-syrer (en kommersiell blanding av adipin, glutar og ravsyre) og en glykol ende-stoppet med en alkohol eller mono-basisk syre, polyestere avledet fra ftal-anhydrid og en eller flere glykoler, eventuelt endestoppet av en alkohol eller mono-basisk syre, polyestere avledet fra en blandet ftal/adipin-syre og en glykol, eventuelt endestoppen av en alkohol eller mono-basisk syre, polyestere avledet fra blandede ftal/AGS-syrer og en glykol, eventuelt endestoppet med en alkohol eller mono-basisk syre. I tillegg kan det benyttes polyestere av disse typer modifisert med et lakton, f.eks. e-caprolakton.
Eksempler på blandinger av estere av fosforsyrer med andre plastifiseringsmidler, stabilisatorer, fyllstoffer etc. som kan benyttes med de oligomere innbefatter følgende angitt i Tabell C..
I tillegg kan en hvilken som helst av de ovennevnte kombinasjoner eller en hvilken som helst fosforsyre-ester eller blanding av fosforsyreestere eller kombinasjoner av disse med eller uten andre eventuelt fosforfrie plastifiserer benyttes med silica, barium-metaborat,,Sb20^og fortynnede former herav, Al(OH)^ eller "alumini-trihydrat", karbon, kalsium-karbonater, leir-fyllstoffer og stearinsyre-belagt kalsiumkarbonat tas alene eller i en hvilken som helst kombinasjon.
Når det benyttes kombinasjoner av estere eller plasti-fiserere, kan forholdene varieres over et vidt område, og vil normalt avhenge av endelig bruk, hvortil den polymere skal anvendes, f.eks hvorvidt det er ønsket en sort eller klar polymer. Slike variasjoner vil være klare for fagfolk på området.
De oligomere i henhold til oppfinnelsen kan fremstilles etter vanlige metoder, eksempelvis: a) omsetningen av naftalen med formaldehyd i nærvær av en syrekatalysator for å danne oligomere med strukturer
som har overveiende metylen (-CH2~) og acetal (-(:CH20)n-CH2~) ledd med noen di-metylen-eter-ledd (-CH2-0-CH2-)
eller
b) ved klormetylering av naftalen for å danne blandinger av mono, di og høyere klormetyl-naftalener som deretter
hydrolyseres og loligomeriseres for å danne oligomere med overveiende di-metylen-eter (-CH"2-0-CH"2-) og metylen-(-CH2> ledd eller
c) ved omsetning av en klormetylert aromatisk forbindelse, f.eks. benzyl-klorid, med formaldehyd eller efe forstadium
herav som trioksymetylen og en sur katalysator for å gi et klormetylert diaryl-metan, f.eks. bis-klormetyl-di-fenylmetan.
Sistnevnte hydrolyseres og oligomeriseres med vandig natriumkarbonat eller overføres via acetoksymetyl-forbindelser til hydroksymetyl-derivater og oligomeriseres deretter med en sur katalysator.
Generelle metoder for fremstilling av de oligomere som benyttes i eksemplene er følgende:
Klormetylering (se tabell 1)
Reaksjonen utføres i et effektivt avtrekk p.g.a. mulig-heten av dannelse av bis-klormetyl-eter i dampfase over reaksjonsblandingen.
En 5-litersffire-halset rundkolbe utstyres med rørverk, termometer, gassinnløpsrør og tilbakeløpskjøler. Avgassen fra reaksjonen føres til en "scrubber" hvori 2 liter vann sirkuleres kontinuerlig og opprettholdes alkalisk overfor fenolftalein ved i mikse tning av 46$ vekt/volum vandig natriumhydroksyd som nødvendig.
Reaksjonsdeltagerne angitt i Tabell 1 fylles i flasken
og oppvarmes og omrøres ved 90°C i nødvendig tid for å oppnå det ønskede nivå av klormetylering. Under denne periode føres hydrogenkloridgass inn i reaksjonsblandingen i den grad som er angitt i Tabell 1. Premadskridningen av klormetylering over-våkes ved NMR-analyse.
Gjennomføring av hydrogenklorid og omrøring stoppes og reaksjonsblandingen avkjøles til værelsetemperatur. Det vandige lag fjernes og råproduktet vaskes med to 1000 grams porsjoner av kaldt vann. Råproduktet er et hvitt, fast stoff.'
Hydrolyse av klormetylert' naftalen under anvendelse av vandig natriumkarbonat' ( se Tabell 2)
Til det rå klormetylerte naftalen settes den mengde av vannfritt natriumkarbonat som er angitt i Tabell 2 og 786 g vann for hvert gram mol vannfritt natriumkarbonat. Reaksj>ons-blandingen omrøres og oppvarmes ved 100°C i åtte timer.
Mengen natriumhydroksyd angitt i Tabell 2 tilsettes deretter som en 46$ volum/vekt vandig oppløsning, og oppvarmning og omrøring ved 100°C fortsettes i ytterligere seks timer. Blandingen avkjøles og den vandige fase fjernes ved dekantering.
Den organiske fase vaskes to ganger med vann ved 60°C og tørkes til slutt ved oppvarming og omrøring i 3. timer ved 110°C og 20 mm kvikksølvtrykk.
Oligomere avledet fra hydroksymetyT- naftalener eller hydroksymetyl- naftalen- oligomeré ( Tabell g)
Hydroksymetyl-forbindelsen oppvarmes i toluen (ca. 13$ volum/vekt) med 88$ fosforsyre (1$ volum/vekt^ som katalysator. Mengden av toluen og fosforsyre beregnes med hensyn til mengden
av hydroksymetyl-forbindelse. Reaksjonen utføres i en kolbe ut-styrt med et rørverk, termometer og en vannseparator montert på
en tilbakeløpskjøler. Reaksjonstidene ved 150°C og mengden med vann fjernet ved hjelp av vannseparatoren erangitt i Tabell 3.
Reaksjonsblandingen avkjøles, fortynnes med kloroform, vaskes to ganger med vann og oppløsningsmidlet fjernes ved opp varming i et destillasjonsapparat under nedsatt trykk. Produktet strippes til slutt ved 110°C i tre timer ved 20 mm Hg-trykk.
Overføring av klormetylnaftalen til tilsvarende acetoksymetyl-derivater ( se Tabell 4)
Reaksjonsdeltagerne angitt i Tabell 4 omrøres under til-bakeløp ved 122°C i ni timer. Etter avkjøling til værelsetemperatur filtreres reaksjonsblandingen og den hvite utfelling vaskes med varm eddiksyre. Filtratet og vaskevannet dryppes deretter under 20 mm kvikksølv-trykk til en maksimal indre temperatur på 100°C. Råproduktet omrøres deretter med diklormetan ved værelsetemperatur, filtreres, utfellingen vaskes med diklormetan og det kombinerte filtrat og vaskevann strippes under et trykk på 20 mm kvikksølv opp til en indre temperatur på 100°C for å etterlate produktet som destilleringsresidu.
Hydrolyse av acetoksymetyl- naftalene<r>til tilsvarende hydroksymetyl- naftalener ( se Tabell 5)
Hydrolysen utføres ved tilbakeløpskoking av acetoksymetyl-naftalen-med sin egen vekt av etanol i nærvær av 20% vandig natriumhydroksyd i fire til ni timer. Reaksjonsblandingen for - tynnes deretter med vann og avkjøles tilværelsetemperatur. Blandingen ekstraheres med eter, sistnevnte vaskes flere ganger med vann og tørkes deretter over natriumsulfat. Eteren fjernes ved destillering og residuet dryppes til slutt i en time ved 100°C og 20 mm kvikksølv-trykk.
1,5-bis-acetoksymetyl-naftalen ble renset under anvendelse av betingelsene angitt i Tabell 6.
Fremstilling av naftalen-oligomere anvendt i formu-leringene i Tabell 10 eksemplifiseres ved følgende metode.
En blanding av paraformaldehyd (114 g) vann (115 g) og konsentrert svovelsyre (85 g) ble oppvarmet til 95°C. Naftalen (120 g) ble tilsatt reaksjonsblandingen iløpet av 20 minutter ved 90-95°C. Blandingen ble deretter tilbakeløpskokt i to timer ved 105°C. Ved avkjøling ble det vandige lag avde-kantert og produktet vasket med fortynnet natriumkarbonat-opp-løsning for å fjerne syre. Uomsatt naftalen ble fjernet ved dampdestillering og det organiske produkt ble oppløst i toluen (300 ml), separert og tørket på en rotasjonsfordamper under vann og deretter oljepumpevakuum ved 90°C. Produktet var en meget viskos, blek-gul væske.
Utbytte = 120 g.
Analytiske data av produktene angis i Tabell 8.
Oppfinnelsen skal forklares ved hjelp av følgende eksempler..
PVC-sammensetninger ble fremstilt ved å benytte flere forskjellige flammehemmende-sammensetninger som angitt i Tabell 8-13, mengden av bestanddelene angitt i vektdeler. Sammensetningene inneholdt 100 deler PVC og ble sammenblandet på en laboratorie to-valse-mølle i 15 minutter ved 165°C, og deretter ført til ark 15 x 15 x 0,25 cm i en oppvarmet presse ved 178°C. Arkene ble deretter lagret i fem dager ved en konstant temperatur på 23°C. Etter denne tid ble det målt IRHD (International Rubber Hardness Degrees BS 903) og oksygenindeks (01 ASTM 2863) på arkene.
Foråt sammenligningen kan gjøres med sammensetninger ikke-inneholdende forbindelse b) er sammenlignende eksempler inn-befattet.
Eksempler 1- 8
Ved å sammenligne eksemplene 1 til 8 med sammenligningseksempel A i Tabell 9, kan det sees at det oppnås en stor forbedring i flammemotstandsevne som målt ved oksygenindeks. Også eksemplene 1, 2, 5 og 6 har overlegen fleksibilitet sammenlignet med sammenligningseksempel A.
Eksempler 9 til 15
Eksemplene 9 til 15 i Tabell 10 viser virkningen av bruk av forskjellige fosforestere og flammemotstanden av PVC-sammensetninger. Haloalkyl-fosfater er spesielt effektive, spesielt de som anvendes i Eksemplene 10 og 12.
Eksempler 16 til 19
Tabell 11 viser virkningen av bruk av naftalen-oligomere fremstilt ved omsetning av naftalen og formaldehyd i nærvær av en katalysator. En forbedring i flammemotstand er vist i alle eksemplene og i eksempel 16 og 17 er også vist for-bedret fleksibilitet.
t
E ksempler 20 til 40
Eksemplene i Tabell 12 viser virkningen av bruk av en vanlig PVC-plastifiserer som del av sammensetningen. En spesielt effektiv fosforester er tris(2-klor-etyl)-fosfat. Sammensetninger med høy oksygenindeks og god fleksibilitet kan oppnås idet det benyttes disse formuleringer, f.eks. eks. nr. 28, 29, 31, 32, 33, 35, 36, 37 og 40.
Slike egenskaper kan ikke oppnås i PVC ved å benytte vanlig teknologi, dan en økning i flammemotstandsevne fører til en nedgang i fleksibilitet.
Eksempler 41- 46
Eksemplene i Tabell 13 viser virkningen av gradvis
økning av konsentrasjonen av naftalenoligomer. Det kan sees at en økning i oksygenindeks opptrer sammen med forbedring i fleksibilitet idet konsentrasjonen av naftalenoligomer øker.
Eksempler 47- 50
Tabell 14 viser bruk av mer enn en fosforester, sammmen
med vanlig PVC-plastiserer eller drøyer. I alle eksempler opptrer en forbedring i oksygenindeks og i eksemplene 47, 48 og 49 en forbedring i fleksibilitet også.
Fremstillingen av oligomere anvendt i formu-leringen av Tabell 15 er som tidligere angitt. Imidlertid, unntatt for oligomer nr. 38, ble råproduktene oppløst i toluen eller kloroform og vasket med vann før dampstripping og vakuum-stripping. Preparativ og analytiske data av disse oligomere er angitt i Tabell 15.
Tabell 15 viser at alle sammensetninger ifølge oppfinnelsen har overlegen oksygenindeks sammenlignet med prøven B'.
Claims (35)
1. Blanding, karakterisert ved at den omfatter en klor-holdig alifatisk polymer, kopolymer eller poly-blanding og a) en ester, av en fosforsyre. og b) en aromatisk hydrokarbonoligomer med formel:
hvori A minst betyr en aromatisk hydrokarbon eller heteroeyk-lisk rest, X betyr OH eller derivater herav, a er 2 til 20, men lik b + 6 + 1, b= 0 til 19, c = 0 til 19, d = 0 til 2a og m = 0 til 10, idet minst to (-CH2 X)-grupper pr. molekyl, idet gruppen (-CH2 0CH"2 -) teller som (-CH2 X) for dette formål.
2. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at m = 0.
3. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at resten A er usubstituert eller substituert med en eller to grupper valgt blant halogen, alky.l-grupper med 1 til 4 karbonatomer, haloalkyl-grupper med 2 til 4 karbonatomer og gruppen OR 3 , hvor RJ ^ betyr hydrogen, alkyl med 1 til 4 karbonatomer eller acyl med 1 til 4 karbonatomer.
4. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at A betyr benzen, naftalen, furan, antracen, bifenyl eller difenyl-eter-gruppe.
5. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at mer enn 50 mol% av restene A er avledet fra naftalen.
6. Blanding ifølge krav 5, karakterisert ved at mer enn 75 mol$ av restene A er avledet fra naftalen.
7. Blanding ifølge krav 5, karakterisert ved at naftalenrestene er forbundet med (-CH2 0CH2~ )-grupper og leddene er forbundet til stillingene 1,4, 1,5, 1,6, 1,7, 2,5, 2,6 eller 2,7 på naftalenresten.
8. Blanding ifølge krav 7>karakterisert ved at leddene er forbundet i 1,4 eller 1,5-stillingene på naftalenresten.
9. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at X betyr OR, -OCOR, fenoksy, benzyloksy, alkylfenoksy,
hvori W betyr 0, S, NH eller NR <1> , Z 'betyr H, R, OR <1> , SR, NHv,, 112 1
NHR eller NR R , Y og Y betyr -uavhengig av hverandre 0, NH, NR1; S eller gr fraværende, L betyr 0 eller S eller er fraværende, M betyr 0 eller er fraværende, R betyr en rettlinjet eller forgrenet alkylkjede med 1 til 12 karbonatomer, cykloalkyl eller cykloalkenyl med 5 til 12 karbonatomer, R er usubstituert eller substituert med en eller flere halogen, hydroksy, epoksy, nitrit, amin, amid, eter, karboksyl eller ester-grupper og R <1> og R 2 har samme betydning som R og kan være lik eller forskjellig.
10.. Blånding ifølge krav 9jkarakterisert ved at X betyr
11. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den oligomere har eh gjennomsnittlig molekylvekt på 300 til 3500.
12. Blanding ifølge krav 11,- karakterisert ved at den oligomere har en gjennomsnittlig molekylvekt på 350 til 1500.
13. Blanding ifølge krav 12, karakterisert ved at den oligomere har en gjennomsnittlig molekylvekt på 400 til 1000.
14.
14. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved, at esteren a) er avledet fra fosforsyre, fosfonsyre, fosfinsyre, fosforsyrling eller deres dehydratasjonsprodukter.
15. • Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at syregruppene i partielle estere er tilstedetsom frie syregrupper eller som salt..
16. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at esteren a) er en ester av pentavalent fosfor.
17. Blanding ifølge krav 16, karakterisert ved at esteren a) er en triaryl-fosfat eller tri-halo-alkyl-fosfat.
18. Blanding ifølge krav 1, karakterisert v e d at den polymere inneholder minst 5% klor.
19. Blanding ifølge krav l8, karakterisert ved at den polymere inneholder mer enn 20% klor.
20.. Blanding ifølge krav 19, karakterisert ved at den polymere inneholder mer enn k0% klor.
21. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den polymere er polyvinylklorid, klorert polybuten, polypkloropren, poly-vinyliden-klorid, klorert poly-4,4-dimetyl-penten, klorert polyetylen, klorert polypropylen, klorert polyetylen inneholdende noen klorsulfonyl-grupper, en kopolymer valgt blant vinylklorid/vinylacetat, vinylklorid/vinylidenklorid, vinylklorid/etylen, vinylklorid/propylen, vinylklorid/akryl-ester-kopolymere, vinylklorid/acylonitril,. klorert, etylen/propylen-kopolymere og klorert etylen/buten-kopolymere, eller en PVC/kautsjuk-blanding.
22. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at komponentene a) og b) er tilstede i et forhold fra 0,1 til 10 til 10 til 0,1.
23. Blanding ifølge krav 22, karakterisert ved at forholdet mellom a) og b) er fra 1:5 til 5:1.
24. Blanding ifølge kravv23jkarakterisert ved at forholdet mellom a) og b) er fra 1:5 til 3:1.
25.. Blanding ifølge krav 1, karakterisert v e d at 0,1 til 150 vektdeler a) pluss b) benyttes pr. 100 vektdeler polymer.
26. Blanding ifølge krav 25, karakterisert ved at 2 til 100 deler a) pluss b) benyttes pr. 100 deler polymer.
27. Blanding ifølge krav 26, karakterisert , ved at 5 £il 25 deler a) pluss b) benyttes pr. 100 deler polymer.
28. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den oligomere b) blandes med andre ikke-deaktiverte aromatiske forbindelser inneholdende ledige stillinger på en aromatisk ring.
29. Blanding ifølge krav 28, karakterisert ved den oligomere b) blandes med en forbindelse med formel ACH2 X, hvor A og X har den i krav 1 angitte betydning.
30. Blanding ifølge krav 1,' karakterisert ved at den også inneholder en varmestabilisåtor, lysstabili-sator, antioksydant fyllmiddel, pigment, smøremiddel, drivmiddel, fungicid, Friedel Crafts-katalysator eller forstadier dertil, drøyemiddel, annet behandlingshjelpemiddel, andre flammehemnings-tilsetninger og/eller røkundertrykkere.
31. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den også omfatter en fosfor-fri plastifiserer i blanding med ester a).
32. Blanding ifølge krav Jljkarakterisert ved at det benyttes fosfatestere med ftalatester eller adipat- ester.
33. Blanding ifølge krav 31, karakterisert ved at fosforsyreesteren er tilstede i en konsentrasjon på minst 50$ i slike blandinger.
34. Blanding ifølge krav 33, karakterisert ved at fosforsyreestren benyttes i en konsentrasjon på minst 75$.
35. Blanding ifølge krav 31, karakterisert , ved at fosf orsyreesteren omfatter et '.halo-alkyl-f osf at enten alene eller med et arylfosfat, og mengden av fosfor-fri plastifiserer går opp til"90$.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB5937/77A GB1564074A (en) | 1977-02-12 | 1977-02-12 | Plastics composition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO780471L true NO780471L (no) | 1978-08-15 |
Family
ID=9805423
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO780471A NO780471L (no) | 1977-02-12 | 1978-02-10 | Plastsammensetning. |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4207224A (no) |
JP (1) | JPS5399251A (no) |
AU (1) | AU3318278A (no) |
BE (1) | BE863841A (no) |
BR (1) | BR7800805A (no) |
DE (1) | DE2804928A1 (no) |
FR (1) | FR2380327A1 (no) |
GB (1) | GB1564074A (no) |
IT (1) | IT7820191A0 (no) |
NL (1) | NL7801588A (no) |
NO (1) | NO780471L (no) |
PL (1) | PL111069B1 (no) |
SE (1) | SE7801583L (no) |
ZA (1) | ZA78823B (no) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2818960A1 (de) * | 1977-04-30 | 1978-11-02 | Ciba Geigy Ag | Nicht-aromatische kohlenstoff-, wasserstoff- und sauerstoffhaltige polymermassen |
DE2948184A1 (de) * | 1979-11-30 | 1981-06-04 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Internes trennmittel fuer hitzehaertbare aminoplastharze |
US4487872A (en) * | 1983-07-07 | 1984-12-11 | The Kendall Company | Repositionable pressure-sensitive adhesive composition |
US4849135A (en) * | 1986-06-02 | 1989-07-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ethylene copolymers with enhanced fire resistant properties |
US5100401A (en) * | 1988-11-14 | 1992-03-31 | Baxter International Inc. | Plastic composition with anti-hemolytic effect |
US5026347A (en) * | 1988-11-14 | 1991-06-25 | Baxter International Inc. | Plastic composition with anti-hemolytic effect |
US5167657A (en) * | 1988-11-14 | 1992-12-01 | Baxter International Inc. | Plastic composition with anti-hemolytic effect |
US5630305A (en) * | 1991-08-26 | 1997-05-20 | Hlasnicek; Richard S. | Surface covering unit methods of use and manufacture |
US20070254991A1 (en) * | 2006-04-28 | 2007-11-01 | Saadat Hussain | Phosphorus-containing tetrabromobisphenol A |
EP2452971B1 (de) * | 2010-11-12 | 2013-08-14 | Tudapetrol Mineralölerzeugnisse Nils Hansen KG | Sauerstoffhaltige Verbindungen als Weichmacher für Kautschuk |
JP6474050B2 (ja) * | 2013-06-18 | 2019-02-27 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂、変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂及びエポキシ樹脂、並びにそれらの製造方法 |
JP6823246B2 (ja) * | 2015-05-27 | 2021-02-03 | 新日本理化株式会社 | エポキシシクロヘキサンジカルボン酸ジエステルからなる塩化ビニル系樹脂用可塑剤及び該可塑剤を含有する軟質塩化ビニル系樹脂組成物 |
US10836739B2 (en) | 2015-05-27 | 2020-11-17 | New Japan Chemical Co., Ltd | Epoxycyclohexane dicarboxylic acid diester, plasticizer, stabilizer and resin composition |
JP6823247B2 (ja) * | 2015-06-30 | 2021-02-03 | 新日本理化株式会社 | エポキシシクロヘキサンジカルボン酸ジエステルを含有してなる自動車内装用塩化ビニル系樹脂組成物及び自動車内装材 |
JP6705985B2 (ja) * | 2016-02-24 | 2020-06-03 | 新日本理化株式会社 | エポキシシクロヘキサンジカルボン酸ジエステルを含有してなる医療用塩化ビニル系樹脂組成物及び医療用材料 |
JP6623605B2 (ja) * | 2015-08-07 | 2019-12-25 | 新日本理化株式会社 | 分子構造中にエポキシ基を有する新規な脂環式ジカルボン酸ジエステル |
WO2016190354A1 (ja) * | 2015-05-27 | 2016-12-01 | 新日本理化株式会社 | エポキシシクロヘキサンジカルボン酸ジエステル、可塑剤、安定化剤、及び樹脂組成物 |
US11339233B2 (en) * | 2017-09-15 | 2022-05-24 | Geon Performance Solutions, Llc | Flame retardant poly(vinyl chloride) compounds |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1802137C3 (de) | 1967-10-23 | 1974-10-10 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co. Ltd., Kyoto (Japan) | Verfahren zur Herstellung entflammungshindernder Verbindungen |
GB1544417A (en) | 1975-11-01 | 1979-04-19 | Ciba Geigy Ag | Fire retardant chlorine containing polymer compositions |
DE2708447A1 (de) | 1976-03-06 | 1977-09-08 | Ciba Geigy Ag | Flammhemmende polymerzusammensetzungen |
-
1977
- 1977-02-12 GB GB5937/77A patent/GB1564074A/en not_active Expired
-
1978
- 1978-02-06 DE DE19782804928 patent/DE2804928A1/de not_active Withdrawn
- 1978-02-10 ZA ZA00780823A patent/ZA78823B/xx unknown
- 1978-02-10 SE SE7801583A patent/SE7801583L/xx unknown
- 1978-02-10 US US05/876,604 patent/US4207224A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-02-10 FR FR7803808A patent/FR2380327A1/fr active Granted
- 1978-02-10 JP JP1480478A patent/JPS5399251A/ja active Pending
- 1978-02-10 AU AU33182/78A patent/AU3318278A/en active Pending
- 1978-02-10 NO NO780471A patent/NO780471L/no unknown
- 1978-02-10 BE BE185058A patent/BE863841A/xx unknown
- 1978-02-10 IT IT7820191A patent/IT7820191A0/it unknown
- 1978-02-10 BR BR7800805A patent/BR7800805A/pt unknown
- 1978-02-10 PL PL1978204555A patent/PL111069B1/pl unknown
- 1978-02-10 NL NL7801588A patent/NL7801588A/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5399251A (en) | 1978-08-30 |
FR2380327A1 (fr) | 1978-09-08 |
FR2380327B1 (no) | 1979-10-19 |
SE7801583L (sv) | 1978-08-13 |
IT7820191A0 (it) | 1978-02-10 |
PL204555A1 (pl) | 1978-09-25 |
PL111069B1 (en) | 1980-08-30 |
DE2804928A1 (de) | 1978-08-17 |
GB1564074A (en) | 1980-04-02 |
NL7801588A (nl) | 1978-08-15 |
AU3318278A (en) | 1979-08-16 |
ZA78823B (en) | 1979-08-29 |
US4207224A (en) | 1980-06-10 |
BR7800805A (pt) | 1978-10-10 |
BE863841A (fr) | 1978-08-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO780471L (no) | Plastsammensetning. | |
US4248976A (en) | Flame-resistant polymer compositions | |
US4751319A (en) | 1,3,2-oxazaphospholdine stabilizers | |
EP0007182A1 (en) | Stabilized polymers, novel stabilizers and synthesis thereof | |
CA1256117A (en) | Pentaerythritol diphosphite stabilizers and process | |
US4692539A (en) | Pentaerythritol diphosphite stabilizers and process | |
US4783495A (en) | (Hydroxyphenyl) silane stabilizers | |
US4812501A (en) | 1,3,2-oxazaphospholidine stabilizers | |
US4835202A (en) | (Hydroxyphenyl) phosphine stabilized compositions | |
CA1225654A (en) | Thiocarbamate stabilizers | |
US3808296A (en) | Bicyclic phosphorus compounds and process for making same | |
NO763705L (no) | ||
US4636573A (en) | Hindered silicon ester stabilizers | |
US4659762A (en) | Tris (substituted hydroxyphenylthio) trithioorthoester stabilizers for polymers | |
CA1225408A (en) | Tri-and tetra-(substituted hydroxyphenylthio) alkane and cycloalkane stabilizers and stabilized compositions | |
CA1136307A (en) | Polymer compositions | |
US3943106A (en) | Polymeric malonates | |
US4118352A (en) | Organic phosphites, process for their manufacture and their use as stabilizers | |
JP2662509B2 (ja) | 6−アリール−6H−ジベンゾ−〔c,e〕〔1,2〕−オキサホスホリンの製造方法 | |
US4540732A (en) | Alkylated S-(hydroxyphenylthio) alkanoates | |
US4552926A (en) | Substituted 4-hydroxyphenylthio benzoate stabilizers | |
AU603361B2 (en) | Isocyanuric acid derivatives | |
JPS61155366A (ja) | 置換(4−ヒドロキシフエニルチオアルキル)誘導体 | |
US4229382A (en) | Glycerol phosphites esterified with phenolcarboxylic acids | |
US4524167A (en) | Polymeric hindered phosphonate stabilizers |