NO314627B1 - Fremgangsmåte for fremstilling av stabilisert karnosinsyre i höy konsentrasjon - Google Patents
Fremgangsmåte for fremstilling av stabilisert karnosinsyre i höy konsentrasjon Download PDFInfo
- Publication number
- NO314627B1 NO314627B1 NO19994852A NO994852A NO314627B1 NO 314627 B1 NO314627 B1 NO 314627B1 NO 19994852 A NO19994852 A NO 19994852A NO 994852 A NO994852 A NO 994852A NO 314627 B1 NO314627 B1 NO 314627B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- carnosic acid
- concentration
- aqueous solution
- aqueous
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 36
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 18
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 15
- QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N carnosic acid Chemical compound CC([C@@H]1CC2)(C)CCC[C@]1(C(O)=O)C1=C2C=C(C(C)C)C(O)=C1O QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N 0.000 claims description 123
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 24
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 22
- 241001529742 Rosmarinus Species 0.000 claims description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 13
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 13
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 12
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 10
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 claims description 8
- AJFXNBUVIBKWBT-UHFFFAOYSA-N disodium;boric acid;hydrogen borate Chemical compound [Na+].[Na+].OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB([O-])[O-] AJFXNBUVIBKWBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 claims description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims 4
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000012062 aqueous buffer Substances 0.000 claims 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 11
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 9
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 9
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 3
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008601 oleoresin Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- XUSYGBPHQBWGAD-PJSUUKDQSA-N Carnosol Chemical compound CC([C@@H]1C2)(C)CCC[C@@]11C(=O)O[C@@H]2C2=C1C(O)=C(O)C(C(C)C)=C2 XUSYGBPHQBWGAD-PJSUUKDQSA-N 0.000 description 1
- MMFRMKXYTWBMOM-UHFFFAOYSA-N Carnosol Natural products CCc1cc2C3CC4C(C)(C)CCCC4(C(=O)O3)c2c(O)c1O MMFRMKXYTWBMOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001530490 Salvia rosmarinus Species 0.000 description 1
- 244000182022 Salvia sclarea Species 0.000 description 1
- 241000295644 Staphylococcaceae Species 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000004654 carnosol Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229930004069 diterpene Natural products 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- -1 phenolic diterpene Chemical class 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 230000003244 pro-oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 235000015639 rosmarinus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
FREMGANGSMÅTE FOR FREMSTILLING AV STABILISERT KARNOSINSYRE I HØY KONSENTRASJON
Fremgangsmåte for fremstilling av stabilisert karnosinsyre i høy konsentrasjon. Foreliggende oppfinnelse beskriver en forbedret fremgangsmåte for ekstrahering av en viktig, biokje-misk karnosinsyre. Oppfinnelsen beskriver mer spesielt en forbedret fremgangsmåte for ekstrahering av karnosinsyre fra rosmarinblad, en fremgangsmåte for stabilisering av syren fra dekomponering samt en fremgangsmåte for fremstilling av syren i høy konsentrasjon. Karnosinsyre karakteriseres ved sin an-tioksydative funksjon og er den mest aktive bestanddel ved prevensjon av oksydasjonen av fettsyrer. Denne biokjemiske forbindelse ble av Linde i 1962 funnet å foreligge i slavia officinalis og av Wenkert i 1965 påvist å eksistere i rosma-rinus officinalis. Senere ble karnosinsyre funnet å eksistere også i andre planter av den samme familie som s. canariesis,
s. sclarea og s. triloban. Karnosinsyre er et fenolisk diter-pen, C2oH2e04f identifisert av Brieskorn og Domling i 1964 som en meget potent antioksydant. Dens antibiotiske virkning mot stafyloccus og dentale caries ble også rapportert.
Tallrike metoder for ekstrahering av karnosinsyre er beskre-
vet i US 5 256 700. Andre prosesser finnes i US 2 124 706,
4 012 531, 4 363 823 og 4 450 047. WO 93/06190 beskriver en sammensetning av antioksidant oleoresin samt fremgangsmåte for fremstilling av nevnte oleoresin fra karnosinsyre.
En gjenstand for foreliggende oppfinnelse er å tilveiebringe
en ny fremgangsmåte for å ekstrahere karnosinsyre fra rosmarinblad. Oppfinnelsen har også til formål å tilveiebringe en ny fremgangsmåte for å ekstrahere karnosinsyre fra rosmarinblad og som stabiliserer karnosinsyren fra dekomponering. En ytterligere gjenstand ved oppfinnelsen er å tilveiebringe en ny fremgangsmåte som gir meget høye konsentrasjoner av karnosinsyre.
Ifølge oppfinnelsen tilveiebringes det en ny fremgangsmåte
for å ekstrahere karnosinsyre fra rosmarinblad og som omfat-
ter å behandle rosmarinbladene med en vandig oppløsning av en lavere alkylalkohol i nærvær av en vannoppløselig syre og videre eventuelt å rense karnosinsyren via ekstraksjon.
De laverealkylalkoholer som er funnet egnet for oppfinnelsens formål, er valgt blant metanol, etanol, propanol, butanol, pentanol og isomerer og blandinger derav, idet etanol er fo-
L
retrukket.
De laverealkylalkoholer er til stede i de ekstraherende medi-
er i en konsentrasjon av 40% til 70% alkohol, fortrinnsvis 55% til 65% alkohol, og helst 60% alkohol. Ekstraksjon ved bruk av vandige laverealkylalkoholer kan gjennomføres i ett eller flere trinn.
De vannoppløselige syrer som er funnet egnet for oppfinnelsens formål, er valgt fra gruppen fosforsyre og askorbinsyre, saltsyre, eddiksyre, sitronsyre og blandinger av disse, idet fosforsyre er foretrukket. Syrene er til stede i en konsentrasjon av 0,1% til 30%, fortrinnsvis 0,1 til 2%. Karnosinsyren fjernes fra den vandige alkoholiske oppløsning ved behandling med vegetabilsk olje der så å si en hvilken som helst sort vegetabilium alene eller i blanding med andre vegetabilske oljer kan benyttes.
Karnosinsyren som oppløses i den vegetabilske olje kan kon-sentreres ytterligere ved ekstraksjon ved bruk av en buffer av dinatriumtetraborat ved et pH-område på 7,5 til 9,5, fortrinnsvis 8,5 til 9,5, for derved å oppnå karnosinsyre i en konsentrasjon helt opp til 80 til 90%.
Eksemplene 1, 2, 6 til 8 viser fremgangsmåten for ekstrahering med alkylalkohol og det gode utbyttet som oppnås. Ek-semplene 3 til 5 er sammenligningseksempler som viser de lavere utbytter som oppnås ved bruk av andre organiske opp-løsningsmidler.
Eksempel 9 sammen med tabell 1 viser virkningen av syren på stabiliteten hos karnosinsyren og fordelene ved askorbinsyre og fosforsyre, særlig fosforsyre.
Eksempel 10 viser hvordan konsentrasjonen av karnosinsyre kan økes ved suksessiv ekstraksjon i nærvær av en buffer av dinatriumtetraborat.
Foreliggende oppfinnelse beskriver spesifikt den selektive ekstraksjon av karnosinsyre direkte fra planten ved bruk av en sur, polar oppløsning inneholdende vann, laverealkylalkohol og syre. Bruken av denne spesielle ekstraksjonsopp-løsning er meget fordelaktig når det gjelder de følgende resultater: a) høyt utbytte av karnosinsyre i konsentratet; b) ekstraksjon av karnosinsyren er meget selektiv. Meget få andre kjemikalier som pro-oksydanter fra planten ekstraheres; c) ytterligere oksydasjon av karnosinsyren til karnosol eller ekstraksjonsprosessen forhindres. I tillegg er
karnosinsyren stabil i et tidsrom mer enn 24 timer i denne oppløsning;
d) den høye fordelingskoeffisient for den ekstraherende oppløsning resulterer i effektiv ekstraksjonsprosess av
karnosinsyre.
Etter ekstraksjonen beveger karnosinsyren seg til den apolare fase som et resultat av forandringen i fordelingskoeffisien-ten for oppløsningen etter hvert som alkoholen fordampes. Kontroll av alkoholkonsentrasjonen i oppløsningen muliggjør at de uønskede fraksjoner beveger seg til den polare fase. Som apolar fase kan man bruke en ikke-karnosinsyre. Alterna-tivt kan den polare fase være et hvilket som helst flyktig oppløsningsmiddel for derved å muliggjøre krystallisering av karnosinsyren.
Mens oppfinnelsen skal forklares i forbindelse med foretrukne utførelsesformer i de følgende eksempler, skal det være klart at disse ikke er ment å begrense oppfinnelsen. Tvert imot er den ment å dekke alle alternativer, modifikasjoner og ekviva-lenter som kan innarbeides innenfor rammen av de foretrukne utførelsesformer og vil tjene til å illustrere praktiseringen av oppfinnelsen, idet det skal forstås at den antatt beste utførelsesform er beskrevet både hva prosedyrer, prinsipper og konseptuelle aspekter angår.
EKSEMPLER
Eksempel 1
Til 1,6 1 60 %-ig etanol inneholdende 1% fosforsyre settes 200 g tørket og finoppmalt rosmarinblad med en konsentrasjon på 4,3% karnosinsyre. Ekstraheringen gjennomføres i 3 timer ved romtemperatur. Det oppnås 1,26 1 ekstrakt ved vakuumfiltrering av biomassen. 45 g vegetabilsk olje tilsettes og 0,86 1 alkohol fordampes. De to faser separeres, og restvann og -alkohol i oljefasen (ca. 30% alkohol) fjernes ved hjelp av en vakuumpumpe, noe som gir 56 g av en brun væske. Karnosinsyrekonsentrasjonen er 10,3%, og det totale utbyttet for prosessen er 67,1%.
Eksempel 2
Til 1,6 1 absolutt etanol inneholdende 1% fosforsyre settes 200 g tørket og finoppmalt rosmarinblad med en konsentrasjon på 4,3% karnosinsyre. Ekstraheringen skjer i 3 timer ved romtemperatur. 1,29 1 ekstrakt oppnås ved vakuumfiltrering av biomassen. 45 g vegetabilsk olje tilsettes, og konsentratet fordampes. Gjenværende oppløsningsmiddel fjernes ved hjelp av en vakuumpumpe, og man oppnår 83,4 g av en viskøs, mørkegrønn pasta. Karnosinsyrekonsentrasjonen er 7,1%, og det totale utbyttet ved prosessen er 68,6%.
Eksempel 3
Til 1,6 1 heksan settes 200 g tørkede og finoppmalte rosmarinblad med en konsentrasjon på 4,3% karnosinsyre. Ekstrahe-ringen gjennomføres i 3 timer ved romtemperatur. 1,31 1 ekstrakt oppnås ved vakuumfiltrering av biomassen. 45 g vegetabilsk olje tilsettes, og heksan fordampes. Restoppløs-ningsmidlet fjernes ved hjelp av en vakuumpumpe, og man oppnår 50,5 g en mørkegrønn væske. Karnosinsyrekonsentrasjonen er 2,1%, og det totale utbyttet ved prosessen er 12,5%.
Eksempel 4
Til 1,6 1 benzen settes 200 g tørkede og finoppmalte rosmarinblad med en konsentrasjon på 4,3% karnosinsyre. Ekstraheringen gjennomføres i 3 timer ved romtemperatur. Det oppnås 1,28 1 ekstrakt ved vakuumfiltrering av biomassen. 45 g vegetabilsk olje tilsettes, og benzenet fordampes. Restoppløs-ningsmidlet fjernes ved hjelp av en vakuumpumpe, og man oppnår 54,6 g av en mørkegrønn væske. Karnosinsyrekonsentrasjonen er 2,8%, og det totale utbyttet ved prosessen er 17,8%.
Eksempel 5
Til 1,6 1 etylacetat settes 200 g tørkede og finoppmalte rosmarinblad med en konsentrasjon på 4,3% karnosinsyre. Ekstraheringen gjennomføres i 3 timer ved romtemperatur. 1,24 1 ekstrakt oppnås ved vakuumfiltrering av biomassen. 45 g vegetabilsk olje tilsettes, og etylacetatet fordampes. Restopp-løsningsmidlet fjernes ved hjelp av en vakuumpumpe, og man oppnår 71,3 g en mørkegrønn, viskøs pasta. Karnosinsyrekonsentrasjonen er 8,5%, og det totale utbyttet ved prosessen er 70,4%.
Eksempel 6
Til 1,6 1 73 %-ig etanol inneholdende 1% fosforsyre settes 200 g tørkede og finoppmalte rosmarinblad med en konsentrasjon på 4,3% karnosinsyre. Ekstraheringen gjennomføres i 3 timer ved romtemperatur. Det oppnås 1,28 1 ekstrakt ved vaku-umf iltrering av biomassen. Det tilsettes 45 g vegetabilsk olje, og 1,1 1 alkohol fordampes. De to faser separeres, og restvann og alkohol som er til stede i oljefasen (ca. 30% alkohol), fjernes med en vakuumpumpe, noe som gir 62,2 g brun væske. Karnosinsyrekonsentrasjonen er 9,5%, og det totale utbyttet ved prosessen er 68,7%.
Eksempel 7
Til 1,6 1 50 %-ig etanol inneholdende 1% fosforsyre settes 200 g tørkede og finoppmalte rosmarinblad med en konsentrasjon på 4,3% karnosinsyre. Ekstraheringen gjennomføres i 3 timer ved romtemperatur. Det oppnås 1,23 1 ekstrakt ved vaku-umf iltrering av biomassen. Det tilsettes 45 g vegetabilsk ol-je, og 0,49 1 alkohol fordampes. De to faser separeres, og restvann og alkohol som er til stede i oljefasen (ca. 30% alkohol), fjernes med en vakuumpumpe, noe som gir 53,1 g brun væske. Karnosinsyrekonsentrasjonen er 8,9%, og det totale utbyttet ved prosessen er 54,9%.
Eksempel 8
Til 1,6 1 40 %-ig etanol inneholdende 1% fosforsyre settes 200 g tørkede og finoppmalte rosmarinblad med en konsentrasjon på 4,3% karnosinsyre. Ekstraheringen gjennomføres i 3 timer ved romtemperatur. Det oppnås 1,19 1 ekstrakt ved vaku-umf iltrering av biomassen. Det tilsettes 45 g vegetabilsk ol-je, og 0,24 1 alkohol fordampes. De to faser separeres, og restvann og alkohol som er til stede i oljefasen (ca. 30% alkohol), fjernes med en vakuumpumpe, noe som gir 49,2 g brun væske. Karnosinsyrekonsentrasjonen er 4,0%, og det totale utbyttet ved prosessen er 22,9%.
Eksempel 9
Stabilisering av karnosinsyre i et tidsrom på mer enn 24 timer
Til 4,0 1 etanol (60%) settes 500 g tørkede og finoppmalte rosmarinblad med en konsentrasjon på 4,3% karnosinsyre. Ekstraheringen skjer i 3 timer ved romtemperatur. Det oppnås 3,22 1 ekstrakt ved vakuumfiltrering av biomassen. Konsentratet oppdeles i 200 ml porsjoner der forskjellige syrer med forskjellige konsentrasjoner settes til delene. Alle andelene holdes i mørke, og variasjonene i karnosinsyrekonsentrasjone-ne for de forskjellige andeler undersøkes. Tabell 1 viser re-sultatene der det er åpenbart at mangel på syre resulterer i en reduksjon på 50% karnosinsyre. Kun under sure betingelser opprettholdes konsentrasjonen av karnosinsyre, og de optimale syrer er fosforsyre og askorbinsyre.
Eksponering av karnosinsyren i en ekstrakt forårsaker ved eksponering til romtemperatur og lys en markert reduksjon i en konsentrasjon av karnosinsyren når pH-verdien i ekstrakten er over 6.
Eksempel 10
Økning av konsentrasjonen av karnosinsyre
300 g 5 %-ig natriumbikarbonatoppløsning (pH = 8,16) settes til 100 g av et flytende produkt inneholdende 4,3% karnosinsyre som oppnådd fra den initiale ekstraksjon av rosmarinblad og omrørt i 10 minutter. Fasene separeres og vannfasen kasse-res. Materialet ekstraheres fra oljefasen med 300 g 0,01 dinatriumtetraboratbuffer (pH = 9,18) i 20 minutter, hvoretter sjiktene separeres. pH-verdien i den vandige fase reduseres
fra 7,96 til lr5 ved tilsetning av HC1. Det oppnådde presipitat filtreres, lufttørkes under 40°C, noe som gir 0,59 g tør-ket presipitat inneholdende 70% karnosinsyre. Til den gjenværende oljefase settes 300 g 0,0IM dinatriumtetraboratbuffer (pH = 9,18), og oppløsningen omrøres i 20 minutter. Fasene separeres, og pH-verdien i den vandige fase reduseres fra 7,93 til 1,52 ved tilsetning av HC1. Det oppnådde presipitat filtreres, lufttørkes under 40°C, noe som gir ytterligere 1,29 g tørket presipitat inneholdende 80% karnosinsyre. Til den gjenværende oljefase settes 300 g 0,0IM dinatriumtetraboratbuffer (pH = 9,18), og oppløsningen omrøres i 20 minutter. Fasene separeres, og pH-verdien i den vandige fase reduseres fra 8,08 til 1,5-2 ved tilsetning av HCl. Det oppnådde presipitat filtreres, lufttørkes under 40°C, og man oppnår 1,39 g tørket presipitat inneholdende 89% karnosinsyre. Til oljefasen som er ekstrahert på forhånd tre ganger, settes 0,0IM di-natriumtetraboratbuf fer (pH = 9,18), og oppløsningen omrøres i 20 minutter. Fasene separeres, og pH-verdien i den vandige fase reduseres fra 8,68 til 1,5 ved tilsetning av HCl, og det oppnås et oljepresipitat. Utbyttet av karnosinsyre er 65%.
Claims (15)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av karnosinsyre fra rosmarinblad, karakterisert ved å behandle bladene med en vandig oppløsning av 40% til 73% av en lavere alkylalkohol valgt blant gruppen bestående av metanol, etanol, propanol, pentanol og alle isomerer eller blandinger av disse i nærvær av en vannoppløselig syre.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at den omfatter følgende trinn: a) å bringe rosmarinbladene i kontakt med den vandige oppløsning; b) å separere den faste fase som inneholder bladene fra den vandige oppløsning: c) å blande vegetabilsk olje i den vandige fase; d) å fjerne en del av alkoholen fra blandingen oppnådd i trinn c; og e) å separere olje- og den vandige fase for å oppnå en oljefase inneholdende karnosinsyre.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at den lavere alkylalkohol er etanol.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at den lavere alkylalkohol er til stede i den vandige oppløsning i en konsentrasjon av 40% til 70%.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakterisert ved at den lavere alkylalkohol er til stede i den vandige oppløsning i en konsentrasjon på 60%.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at den vannoppløselige syre er valgt fra gruppen omfattende fosfor-, askorbin-, salt-, eddik-, sitronsyre og blandinger derav.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 6, karakterisert ved at den vannoppløselige syre er fosforsyre.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at syren er til stede i den vandige oppløsning i en konsentrasjon av 0,1% til 30% og fortrinnsvis 0,1% til 2%.
9. Fremgangsmåte ifølge krav 8, karakterisert ved at syren er til stede i den vandige oppløsning i en konsentrasjon 0,1% til 2%.
10. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at rosmarinbladene ekstraheres med en vandig oppløsning en gang eller i flere trinn.
11. Fremgangsmåte ifølge krav 1 for fremstilling av karnosinsyre fra rosmarinblad, karakterisert ved at den omfatter behandling av rosmarinbladene med en vandig oppløsning inneholdende 55% til 65% etyl-alkohol i nærvær av 0,19% til 2% fosforsyre.
12. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at den resulterende oppløsning av karnosinsyre videre behandles med en vandig bikarbonatoppløsning fulgt av ekstrahering av den resulterende oljefase med en vandig bufferoppløsning av dinatriumtetraborat.
13. Fremgangsmåte ifølge krav 12, karakterisert ved at pH-verdien i bufferoppløsningen ligger i om-rådet 7,5 til 9,5.
14. Fremgangsmåte ifølge krav 13, karakterisert ved at pH-verdien i buf feroppløsningen ligger i om-rådet 8,5 til 9,5.
15. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 13 eller 14, karakterisert ved at den sy-reholdige oljefase ekstraheres med fire separate porsjoner av vandig dinatriumtetraboratoppløsning.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO19994852A NO314627B1 (no) | 1997-04-16 | 1999-09-23 | Fremgangsmåte for fremstilling av stabilisert karnosinsyre i höy konsentrasjon |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/IL1997/000125 WO1998046554A1 (en) | 1997-04-16 | 1997-04-16 | A novel process to produce stabilized carnosic acid in high concentration |
| NO19994852A NO314627B1 (no) | 1997-04-16 | 1999-09-23 | Fremgangsmåte for fremstilling av stabilisert karnosinsyre i höy konsentrasjon |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO994852D0 NO994852D0 (no) | 1999-09-23 |
| NO994852L NO994852L (no) | 1999-11-24 |
| NO314627B1 true NO314627B1 (no) | 2003-04-22 |
Family
ID=11061993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19994852A NO314627B1 (no) | 1997-04-16 | 1999-09-23 | Fremgangsmåte for fremstilling av stabilisert karnosinsyre i höy konsentrasjon |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6335373B1 (no) |
| EP (1) | EP0975572B1 (no) |
| JP (1) | JP2001518072A (no) |
| AT (1) | ATE255556T1 (no) |
| AU (1) | AU726687B2 (no) |
| BR (1) | BR9714605A (no) |
| CA (1) | CA2286801C (no) |
| DE (1) | DE69726612T2 (no) |
| ES (1) | ES2210511T3 (no) |
| IL (1) | IL132370A0 (no) |
| NO (1) | NO314627B1 (no) |
| WO (1) | WO1998046554A1 (no) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE390852T1 (de) * | 2001-09-19 | 2008-04-15 | Conagra Grocery Prod Co | Verfahren zur herstellung von tomatenpaste durch fraktionierung und konzentrierung |
| US20050260313A1 (en) * | 2004-05-21 | 2005-11-24 | Conagra Grocery Products Company | Method for producing tomato paste and powder using reverse osmosis and evaporation |
| CA2666461A1 (en) * | 2006-10-10 | 2008-09-12 | Burnham Institute For Medical Research | Neuroprotective compositions and methods |
| US20100040758A1 (en) * | 2006-12-28 | 2010-02-18 | Chitra Vasant Savngikar | Integrated production of phytochemical rich plant products or isolates from green vegetation |
| US9220295B2 (en) * | 2010-12-01 | 2015-12-29 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco separation process for extracting tobacco-derived materials, and associated extraction systems |
| CN102604640B (zh) * | 2011-01-19 | 2014-02-26 | 广州合诚三先生物科技有限公司 | 迷迭香的综合提取与制备脂溶性速溶抗氧化剂的方法 |
| ITGE20110041A1 (it) * | 2011-04-12 | 2012-10-13 | Ct Di Sperimentazione Ed Assist Enza Agricola | Metodo di ottenimento di acido carnosico e triterpeni, come composti puri o come fitocomplessi arricchiti, da piante della famiglia delle lamiaceae |
| JP6344597B2 (ja) * | 2014-03-27 | 2018-06-20 | シーシーアイホールディングス株式会社 | 細胞増殖抑制剤 |
| GB201717712D0 (en) * | 2017-10-27 | 2017-12-13 | Naturex Sa | Compositions |
| CN110467528A (zh) * | 2019-08-23 | 2019-11-19 | 吴俊� | 一种从迷迭香中提取鼠尾草酸的方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2124706A (en) | 1935-03-14 | 1938-07-26 | Nat Biscuit Co | Stabilized fats and method for preventing rancidity |
| CH579354A5 (no) * | 1973-10-26 | 1976-09-15 | Nestle Sa | |
| JPS5675066A (en) | 1979-11-24 | 1981-06-20 | Lion Corp | Production of fried food |
| US4450097A (en) | 1981-02-26 | 1984-05-22 | Lion Corporation | Antioxidative compound, method of extracting same from rosemary, and use of same |
| US4450047A (en) | 1983-01-28 | 1984-05-22 | Penwalt Corporation | Process for recovering anhydrous alkanesulfonic acids by reduced pressure, falling film evaporation |
| CA1297718C (en) * | 1985-12-20 | 1992-03-24 | Paul H. Todd, Jr. | Herb flavoring and/or antioxidant composition and process |
| ATE184789T1 (de) * | 1990-10-06 | 1999-10-15 | Nestle Sa | Verwendung von carnosolsäure wegen seiner anticarcinogenen und antiviralen eigenschaften |
| CA2119265C (en) | 1991-09-20 | 2001-03-20 | Uy Nguyen | Antioxidant oleoresin compositions and a process for their production |
| CA2220223C (en) * | 1995-05-05 | 2008-07-29 | Hauser Inc. | High purity carnosic acid from rosemary and sage extracts by ph-controlled precipitation |
-
1997
- 1997-04-16 US US09/403,099 patent/US6335373B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-16 WO PCT/IL1997/000125 patent/WO1998046554A1/en not_active Application Discontinuation
- 1997-04-16 IL IL13237097A patent/IL132370A0/xx unknown
- 1997-04-16 EP EP97915667A patent/EP0975572B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-16 ES ES97915667T patent/ES2210511T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-16 DE DE69726612T patent/DE69726612T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-16 BR BR9714605-6A patent/BR9714605A/pt unknown
- 1997-04-16 CA CA002286801A patent/CA2286801C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-16 AU AU23059/97A patent/AU726687B2/en not_active Ceased
- 1997-04-16 JP JP51106798A patent/JP2001518072A/ja active Pending
- 1997-04-16 AT AT97915667T patent/ATE255556T1/de not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-09-23 NO NO19994852A patent/NO314627B1/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6335373B1 (en) | 2002-01-01 |
| NO994852L (no) | 1999-11-24 |
| NO994852D0 (no) | 1999-09-23 |
| DE69726612D1 (de) | 2004-01-15 |
| JP2001518072A (ja) | 2001-10-09 |
| BR9714605A (pt) | 2002-05-21 |
| AU2305997A (en) | 1998-11-11 |
| IL132370A0 (en) | 2001-03-19 |
| EP0975572B1 (en) | 2003-12-03 |
| AU726687B2 (en) | 2000-11-16 |
| DE69726612T2 (de) | 2004-09-16 |
| ES2210511T3 (es) | 2004-07-01 |
| WO1998046554A1 (en) | 1998-10-22 |
| EP0975572A1 (en) | 2000-02-02 |
| CA2286801C (en) | 2006-03-14 |
| CA2286801A1 (en) | 1998-10-22 |
| ATE255556T1 (de) | 2003-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9376351B2 (en) | Simple process to produce and separate water soluble and oil soluble antioxidative flavoring compositions from labiatae herbs using green solvents | |
| EP4021607B1 (en) | Carnosic acid, carnosol and rosmarinic acid isolation method | |
| JP2009525863A (ja) | 近臨界流体抽出方法 | |
| NO314627B1 (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av stabilisert karnosinsyre i höy konsentrasjon | |
| DE60317679T2 (de) | Verfahren zur gewinnung eines avocadoblattextraktes, der reich an furanlipide ist | |
| de Bruijn et al. | Antibacterial prenylated stilbenoids from peanut (Arachis hypogaea) | |
| JPH0338505A (ja) | 改善された貯蔵安定なインドセンダン種子抽出物の製法 | |
| KR20190084094A (ko) | 오록실린 a를 함유하는 조성물 및 이의 추출방법 | |
| FR2749303A1 (fr) | Procede d'extraction de polyphenols catechiques a partir de potentilles extrait obtenu et son utilisation | |
| US6383543B1 (en) | Process for the extraction of an organic salt from plants, the salt, and other similar salts | |
| CZ20004775A3 (en) | Process for preparing aloin by extraction | |
| JP2008308630A (ja) | キク科植物由来の抗酸化剤及びその製造方法並びに２，４−ヘキサジエナール誘導体 | |
| JP4268905B2 (ja) | フラバノン化合物の製造方法 | |
| KR101949617B1 (ko) | 이리도이드 고함유 노니 부산물의 추출물 제조방법 | |
| EP1144561A3 (en) | A process of obtaining natural antioxidants from plants | |
| KR0134641B1 (ko) | 4-히드록시-5-메틸-3[2h]-퓨라논의 제조방법 | |
| JP3976890B2 (ja) | 新規化合物又はその薬理上許容される塩並びにそれらを有効成分とする抗酸化剤 | |
| RU2199861C1 (ru) | Способ получения биологически активной суммы нейтральных изопреноидов | |
| KR20000076063A (ko) | 고농도의 안정 카르노스산을 생산하는 신규한 방법 | |
| WO2023176977A1 (ja) | シソ科植物熱水抽出物の製造方法 | |
| JPH0853382A (ja) | シス−アビエノール含有物質の製造方法 | |
| RU2255752C1 (ru) | Способ получения биологически активной суммы тритерпеновых кислот | |
| SI21460A (sl) | Postopek za pripravo koncentriranih ekstraktov na osnovi rožmarinske kisline in njihova uporaba | |
| JP2005206550A (ja) | 殺マツノザイセンチュウ剤 | |
| JPS5973584A (ja) | ネオリグナン系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする害虫防除剤 |