KR20190084094A - 오록실린 a를 함유하는 조성물 및 이의 추출방법 - Google Patents

오록실린 a를 함유하는 조성물 및 이의 추출방법 Download PDF

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Abstract

오록실룸 인디쿰(Oroxylum indicum)의 수피로부터 분리된 생리활성 성분인 오록실린 A(Oroxylin A), 바이칼레인(Baicalein) 및 크리신(Chrysin), 및 이들의 글루쿠로니드(glucuronide)인, 오록실린 A-7-글루쿠로니드(Oroxylin A-7-glucuronide), 바이칼레인-7-글루쿠로니드(Baicalein-7-glucuronide) 및 크리신-7-글루쿠로니드(Chrysin-7-glucuronide)를 포함하는 조성물 및 상기 생리활성 성분을 분리하는 방법이 개시된다.

Description

오록실린 A를 함유하는 조성물 및 이의 추출방법
관련출원의 상호참조
본 출원은 2016년 11월 11일자에 제출된 미국 가출원 제62420676호로부터의 우선권을 주장하는 PCT 출원이다.
기술분야
본 발명은 전반적으로 오록실룸 인디쿰(Oroxylum indicum)에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 생리활성 성분인 오록실린 A(Oroxylin A), 바이칼레인(Baicalein) 및 크리신(Chrysin), 및 이들의 글루쿠로니드(glucuronide)를 오록 실룸 인디쿰으로부터 분리하는 것에 관한 것이다.
동남 아시아 전역에 광범위하게 분포되어있는 오록실룸 인디쿰 [과(family): 능소화과(Bignoniaceae)] 또는 브로큰 본즈 트리(Broken bones tree)는 아유르베다 계통의 약제(ayurvedic system of medicine)에 중요한 허브이다. 이 식물의 뿌리 및 줄기 수피(stem bark)는 광범위한 의약적 특성 (medicinal property)을 갖는 것으로 보고되고 있다 (Deka et al., Oroxylum indicum - a medicinal plant of North East India: An overview of its nutritional, remedial, and prophylactic properties, Journal of Applied Pharmaceutical Science, 2013, Vol. 3 (Suppl 1), S104-S112). 이 식물로부터 분리된 많은 중요한 플라보노이드(flavanoid), 즉 오록실린 A, 바이칼레인, 크리신, 바이칼린(Baicalin), 스쿠텔라린(Scutellarin), 히스피둘린(Hispidulin) 및 이들의 유도체는 약리학적 특성(pharmacological property) 덕분이며, 이들 중 많은 것은 평가되지 않은 채로 남아있다. 따라서, 오록실룸 인디쿰에 존재하는 중요한 활성 성분들(actives)을 분리 및 확인하여 이들의 치료학적 가능성을 입증하는 것에 대한 충족되지 않은 산업적인 필요성(industrial need)이 존재한다.
선행 연구(Prior investigation)는 식물에 존재하는 중요한 생리활성 성분을 성공적으로 분리할 수 있었다. Rao 등의 미국 특허 제7,855,200호는 생리활성 성분인 오록실린 A, 바이칼레인, 크리신의 헥산(hexane) 및 아세톤 매개 분리방법을 개시했다. 그러나, 이 방법은 비싸고, 시간 소모가 크거나 또는 산업상 실행 불가능하다. 따라서, 경제적이면서도 산업상 실행 가능한 신규한 방법에 대한 기술적인 필요성이 존재한다. 본 발명은 오록실룸 인디쿰으로부터 생리활성 성분을 분리하는 신규한 방법을 개시함으로써 상기 문제점을 해결한다.
본 발명의 주요 목적은 오록실룸 인디쿰으로부터 생리활성 성분인 오록실린 A, 바이칼레인, 크리신, 및 이들의 글루쿠로니드를 분리하는 것에 대한 비자명하며 산업상 이용 가능한 방법을 개시하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 오록실린 A, 바이칼레인, 크리신 및 이들의 글루쿠로니드를 포함하는 신규한 조성물을 개시하는 것이다.
본 발명은 상기 언급된 목적을 충족하며 관련된 이점을 추가로 제공한다.
본 발명은 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 생리활성 성분인 오록실린 A, 바이칼레인, 크리신, 및 이들의 글루쿠로니드인 오록실린 A- 7 - 글루쿠로니드, 바이칼레인7 - 글루쿠로니드 및 크리신-7 - 글루쿠로니드의 분리방법을 개시한다. 또한, 본 발명은 상기 생리활성 성분인 오록실린 A, 바이칼레인, 크리신, 및 이들의 글루쿠로니드 성분인 오록실린 A- 7 - 글루쿠로니드, 바이칼레인-7-글루쿠로니드 및 크리신-7-글루쿠로니드를 포함하는 조성물을 개시한다.
도 1은 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된, 오록실린 A, 바이칼레인 및 크리신의 확인을 위한 HPLC 크로마토그래피를 나타낸다.
도 2는 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된 오록실린 A의 확인을 위한 양자 NMR 스펙트럼 (proton NMR spectrum)을 나타낸다.
도 3은 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된 오록실린 A의 확인을 위한 탄소 NMR 스펙트럼 (Carbon NMR spectrum)을 나타낸다.
도 4는 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된 오록실린 A의 질량 분석 데이터를 나타낸다.
도 5는 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된 바이칼레인의 확인을 위한 양자 NMR 스펙트럼 (proton NMR spectrum)을 나타낸다.
도 6은 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된 바이칼레인의 확인을 위한 탄소 NMR 스펙트럼 (Carbon NMR spectrum)을 나타낸다.
도 7은 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된 바이칼레인의 질량 분석 데이터를 나타낸다.
도 8은 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된 크리신의 확인을 위한 양자 NMR 스펙트럼 (proton NMR spectrum)을 나타낸다.
도 9는 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된 크리신의 확인을 위한 탄소 NMR 스펙트럼 (Carbon NMR spectrum)을 나타낸다.
도 10은 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된 크리신의 질량 분석 데이터를 나타낸다.
도 11은 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된 오록실린 A-7-글루쿠로니드, 바이칼레인-7-글루쿠로니드, 및 크리신-7-글루쿠로니드의 확인을 위한 HPLC 크로마토그래피를 나타낸다.
도 12는 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된 오록실린 A-7-글루쿠로니드의 확인을 위한 양자 NMR 스펙트럼 (proton NMR spectrum)을 나타낸다.
도 13은 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된 오록실린 A-7-글루쿠로니드의 확인을 위한 탄소 NMR 스펙트럼 (Carbon NMR spectrum)을 나타낸다.
도 14는 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된 바이칼레인-7-글루쿠로니드의 질량 분석 데이터를 나타낸다.
도 15는 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된 바이칼레인-7-글루쿠로니드의 확인을 위한 양자 NMR 스펙트럼 (proton NMR spectrum)을 나타낸다.
도 16은 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된 바이칼레인-7-글루쿠로니드의 확인을 위한 탄소 NMR 스펙트럼 (Carbon NMR spectrum)을 나타낸다.
도 17은 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된 바이칼레인-7-글루쿠로니드의 질량 분석 데이터를 나타낸다.
도 18은 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된 크리신-7-글루쿠로니드의 확인을 위한 양자 NMR 스펙트럼 (proton NMR spectrum)을 나타낸다.
도 19는 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된 크리신-7-글루쿠로니드의 확인을 위한 탄소 NMR 스펙트럼 (Carbon NMR spectrum)을 나타낸다.
도 20은 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된 크리신-7-글루쿠로니드의 질량 분석 데이터를 나타낸다.
본 발명은 오록실룸 인디쿰(Oroxylum indicum)으로부터 오록실린 A (Oroxylin A) 및 이의 글루쿠로니드(glucuronide)를 함유하는 조성물의 추출방법을 개시하며, 상기 방법은 하기 단계를 포함한다:
a) 오록실룸 인디쿰의 수피(bark)를 절단, 건조 및 분쇄(pulverising)하여 미세 분말(fine powder)을 수득하는 단계;
b) 상기 단계 a)의 미세 분말 100 kg을 80% 메탄올 (v/v)로 추출하여 수성 메탄올 추출물을 수득하는 단계;
c) 상기 단계 b)의 수성 메탄올 추출물을 수(water)중에 용해시켜 탁한 용액(turbid solution)을 수득하는 단계;
d) 유기 용매를 이용해서 상기 단계 c)의 탁한 용액을 추출하는 단계;
e) 상기 단계 d)의 용매 분획을 농축 및 건조해서 황갈색 분말(yellow brown colour powder)을 수득하는 단계;
f) HPLC, NMR 및 질량 분석법을 이용하여 상기 단계 d)의 분말에 존재하는 생리활성 성분을 하기 화학식 1로 나타낸 오록실린 A, 하기 화학식 2로 나타낸 바이칼레인(Baicalein) 및 하기 화학식 3으로 나타낸 크리신(Chrysin)으로 특성화하는 단계;
[화학식 1]
Figure pct00001
[화학식 2]
Figure pct00002
[화학식 3]
Figure pct00003
g) 상기 단계 d)의 수성 분획을 농축 및 건조해서 갈색 분말을 수득하는 단계; 및
h) HPLC, NMR 및 질량 분석법을 이용하여 상기 단계 g)의 분말에 존재하는 생리활성 성분을 하기 화학식 4로 나타낸 오록실린 A-7-글루쿠로니드, 하기 화학식 5로 나타낸 바이칼레인-7-글루쿠로니드 및 하기 화학식 6으로 나타낸 크리신-7-글루쿠로니드로 특성화하는 단계.
[화학식 4]
Figure pct00004
[화학식 5]
Figure pct00005
[화학식 6]
Figure pct00006
관련 양태에서, 상기 단계 d)의 유기용매는 헥산, 에틸 아세테이트, 메탄올, 에탄올, 클로로포름, 부탄올 및 아세톤으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 다른 관련 양태에서, 상기 단계 d)의 유기용매는 바람직하게는 에틸 아세테이트이다.
다른 양태에서, 본 발명은 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된 10% 이상의 오록실린 A, 10% 이상의 바이칼레인 및 2% 이상의 크리신을 포함하는 조성물을 개시한다. 추가의 특정 양태에서, 본 발명은 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된 약 10%-15%의 오록실린 A, 약 10%-25%의 바이칼레인 및 약 2%-10%의 크리신을 포함하는 조성물을 개시한다.
다른 관련 양태에서, 본 발명은 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된 0.5% 이상의 오록실린 A-7- 글루쿠로니드, 2% 이상의 바이칼레인-7-글루쿠로니드 및 0.5% 이상의 크리신-7-글루쿠로니드를 포함하는 조성물을 개시한다. 추가의 특정 양태에서, 본 발명은 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된 약 0.5%-8%의 오록실린 A - 7 - 글루쿠로니드, 약 2%-10%의 바이칼레인 - 7 - 글루쿠로니드 및 약 0.5%-5%의 크리신 - 7 - 글루쿠로니드를 포함하는 조성물을 개시한다.
본 발명의 기술적 특징 및 기술적 효과를 포함하는 상기 언급된 가장 바람직한 양태는 본원의 아래에서 설명적인 실시예를 통해 설명된다.
[ 실시예 1: 오록실룸 인디쿰 으로부터의 생리활성 성분의 분리 및 확인]
오록실룸 인디쿰은 동남아시아 전역에 광범위하게 분포되어 있다. 이 식물에 존재하는 생리활성 성분을 분리 및 확인하기 위해, 수피를 절단하였고, 건조하였으며 미세 분말(fine powder)로 분쇄시켰다(pulverising). 미세 분말 100 kg을 80% 메탄올 (v/v)로 추출해서 수성 메탄올 추출물을 수득하였다. 이를 수중에 더 용해시켜 탁한 용액을 수득하였다. 에틸 아세테이트로 탁한 용액을 더 추출하였다. 에틸 아세테이트 분획을 분리하였고, 농축 및 건조시켜서 황갈색 분말을 수득했다. HPLC를 이용해서 노란색 분말에 존재하는 생리활성 성분을 분리 및 확인하였고 (도 1), NMR 및 질량 분석기를 이용해서 각각 하기 화학식 1, 2 및 3으로 나타낸 오록실린 A (도 2 - 4), 바이칼레인 (도 5-7) 및 크리신 (도 8- 10)으로 더 특성화했다.
[화학식 1]
Figure pct00007
[화학식 2]
Figure pct00008
[화학식 3]
Figure pct00009
수성 분획을 추가로 농축 및 건조시켜서 갈색 분말을 수득하였다. HPLC를 이용해서 갈색 분말에 존재하는 생리활성 성분(aq. 분획)을 분리 및 확인했고 (도 11), NMR 및 질량 분석기를 이용해서 각각 화학식 4, 5 및 6으로 나타낸 오록실린 A-7-글루쿠로니드 (도 12-14), 바이칼레인-7-글루쿠로니드 (도 15-17) 및 크리신-7-글루쿠로니드 (도 18-20)로 추가로 특성화했다.
오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된 생리활성 성분의 함유랑이 표 1에 표로 제시된다.
[표 1: 에틸 아세테이트 분획 및 수성 분획 중 확인된 분자의 함유량]
Figure pct00010
본 발명에 대한 다른 변형 및 변화는 앞서 말한 개시 및 교시로부터 통상의 기술자에게 명백해질 것이다. 따라서, 본 발명의 어떤 양태만이 본원에 구체적으로 기술되어 있으나, 본 발명의 정신 및 범위를 벗어나지 않고 많은 변형이 이에 만들어질 수 있다는 것은 명백할 것이다.

Claims (7)

  1. 오록실룸 인디쿰(Oroxylum indicum)으로부터 오록실린 A (Oroxylin A) 및 이의 글루쿠로니드(glucuronide)를 함유하는 조성물을 추출하는 방법으로서, 상기 방법은 하기 단계를 포함하는 것인, 추출방법:
    a) 오록실룸 인디쿰의 수피(bark)를 절단, 건조 및 분쇄(pulverising)하여 미세 분말을 수득하는 단계;
    b) 상기 단계 a)의 미세 분말 100 kg을 80% 메탄올 (v/v)로 추출하여 수성 메탄올 추출물을 수득하는 단계;
    c) 상기 단계 b)의 수성 메탄올 추출물을 수(water)중에 용해시켜 탁한 용액(turbid solution)을 수득하는 단계;
    d) 유기 용매를 이용해서 상기 단계 c)의 탁한 용액을 추출하는 단계;
    e) 상기 단계 d)의 용매 분획을 농축 및 건조해서 황갈색 분말(yellow brown colour powder)을 수득하는 단계;
    f) HPLC, NMR 및 질량 분석법을 이용하여 상기 단계 d)의 분말에 존재하는 생리활성 성분을 하기 화학식 1로 나타낸 오록실린 A, 하기 화학식 2로 나타낸 바이칼레인(Baicalein) 및 하기 화학식 3으로 나타낸 크리신(Chrysin)으로 특성화하는 단계;
    화학식 1
    Figure pct00011


    화학식 2
    Figure pct00012


    화학식 3
    Figure pct00013


    g) 상기 단계 d)의 수성 분획을 농축 및 건조해서 갈색 분말을 수득하는 단계; 및
    h) HPLC, NMR 및 질량 분석법을 이용하여 상기 단계 g)의 분말에 존재하는 생리활성 성분을 하기 화학식 4로 나타낸 오록실린 A-7-글루쿠로니드(Oroxylin A-7-glucuronide), 하기 화학식 5로 나타낸 바이칼레인-7-글루쿠로니드(Baicalein-7-glucuronide) 및 하기 화학식 6으로 나타낸 크리신-7-글루쿠로니드(Chrysin-7-glucuronide)로 특성화하는 단계.
    화학식 4
    Figure pct00014


    화학식 5
    Figure pct00015


    화학식 6
    Figure pct00016

  2. 제1항에 있어서,
    상기 단계 d)의 유기 용매는 헥산, 에틸 아세테이트, 메탄올, 에탄올, 클로로포름, 부탄올 및 아세톤으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 추출방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 단계 d)의 유기 용매는 바람직하게는 에틸 아세테이트인, 추출방법.
  4. 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된, 10% 이상의 오록실린 A, 10% 이상의 바이칼레인 및 2% 이상의 크리신을 포함하는, 조성물.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 조성물은 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된, 10%-15%의 오록실린 A, 10%-25%의 바이칼레인 및 2%-10%의 크리신을 포함하는 것인, 조성물.
  6. 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된, 0.5% 이상의 오록실린 A-7- 글루쿠로니드, 2% 이상의 바이칼레인-7-글루쿠로니드 및 0.5% 이상의 크리신-7-글루쿠로니드를 포함하는, 조성물.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 조성물은 오록실룸 인디쿰의 수피로부터 분리된, 0.5%-8%의 오록실린 A-7-글루쿠로니드, 2%-10%의 바이칼레인-7-글루쿠로니드, 0.5%-5%의 크리신-7-글루쿠로니드를 포함하는 것인, 조성물.
KR1020197016600A 2016-11-11 2017-11-07 오록실린 a를 함유하는 조성물 및 이의 추출방법 KR20190084094A (ko)

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