JPH0853382A - シス−アビエノール含有物質の製造方法 - Google Patents
シス−アビエノール含有物質の製造方法Info
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- JPH0853382A JPH0853382A JP6190255A JP19025594A JPH0853382A JP H0853382 A JPH0853382 A JP H0853382A JP 6190255 A JP6190255 A JP 6190255A JP 19025594 A JP19025594 A JP 19025594A JP H0853382 A JPH0853382 A JP H0853382A
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- abienol
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Abstract
(57)【要約】
【目的】 殺虫作用や香り成分として有用なシス−アビ
エールを含有する物質を工業的に有利に製造する方法を
提供する。 【構成】 トドマツ樹皮から二酸化炭素を流体として用
いた超臨界抽出法によりシス−アビエノールを抽出す
る。
エールを含有する物質を工業的に有利に製造する方法を
提供する。 【構成】 トドマツ樹皮から二酸化炭素を流体として用
いた超臨界抽出法によりシス−アビエノールを抽出す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、殺虫作用や香り成分と
して有用なシス−アビエールを含有する物質を工業的に
有利に製造する方法に関するものである。
して有用なシス−アビエールを含有する物質を工業的に
有利に製造する方法に関するものである。
【０００２】
【発明の背景と従来の技術】シス−アビエノールは、バ
ルサムモミ（Abies balasam ）をはじめ、モミ属（Abie
s ）の樹種やタバコ（Nicotiana tabacum ）葉に多く含
まれている化合物群である。
ルサムモミ（Abies balasam ）をはじめ、モミ属（Abie
s ）の樹種やタバコ（Nicotiana tabacum ）葉に多く含
まれている化合物群である。
【０００３】これらの物質は、タバコの香り成分の主成
分であり（例えば、磐田タバコ試験場報告、１４、５９
−７１、１９８２粧佐藤昌良他）、また、タバコ害虫
（Heliothis virescens F.）やアブラムシ（Myzus peri
cae Sulzer）などの産卵忌避活性が見出されている（例
えば、Tobacoo Science ,26,98-102,1982,Johnson,A.
W.,J.Agric.Entmol.1,23-32,1984,Johnson,A.W. ）。
分であり（例えば、磐田タバコ試験場報告、１４、５９
−７１、１９８２粧佐藤昌良他）、また、タバコ害虫
（Heliothis virescens F.）やアブラムシ（Myzus peri
cae Sulzer）などの産卵忌避活性が見出されている（例
えば、Tobacoo Science ,26,98-102,1982,Johnson,A.
W.,J.Agric.Entmol.1,23-32,1984,Johnson,A.W. ）。
【０００４】そしてこれらの物質は、上述のようにモミ
属（Abies ）の樹種やタバコ（Nicotiana tabacum ）葉
に含有されているものであるから、適当な抽出法を用い
てこれを抽出することでその殺虫作用や香りを利用する
剤を調製することが考えられ、このような方法の一つと
して、植物体有用成分を抽出する方法として従来から知
られている有機溶媒（例えば、メタノール、エタノー
ル、ノルマルヘキサン、塩化メチレン）抽出法を用いる
ことが考えられる。
属（Abies ）の樹種やタバコ（Nicotiana tabacum ）葉
に含有されているものであるから、適当な抽出法を用い
てこれを抽出することでその殺虫作用や香りを利用する
剤を調製することが考えられ、このような方法の一つと
して、植物体有用成分を抽出する方法として従来から知
られている有機溶媒（例えば、メタノール、エタノー
ル、ノルマルヘキサン、塩化メチレン）抽出法を用いる
ことが考えられる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記メタノー
ル等を用いた有機溶媒抽出法によって植物体から上記物
質を抽出すると、抽出物中に溶媒が残留することが避け
られず、これを例えば薬用として使用すると溶媒の残留
が問題となる場合があり、顕著な場合には抽出物を全く
利用できない虞れもある。
ル等を用いた有機溶媒抽出法によって植物体から上記物
質を抽出すると、抽出物中に溶媒が残留することが避け
られず、これを例えば薬用として使用すると溶媒の残留
が問題となる場合があり、顕著な場合には抽出物を全く
利用できない虞れもある。
【０００６】更に、有機溶媒抽出法による場合、粘性の
高いシス−アビエノール含有物質に対してその取り扱い
性状等に悪影響を与える物質が同時に抽出されるので、
これらを除く為にクロマト分離といつた処理が必要とな
って、精製に多くの工程を要するなどの問題も招く。
高いシス−アビエノール含有物質に対してその取り扱い
性状等に悪影響を与える物質が同時に抽出されるので、
これらを除く為にクロマト分離といつた処理が必要とな
って、精製に多くの工程を要するなどの問題も招く。
【０００７】また、上記有機溶媒抽出法とは別の一般的
な抽出法として、熱水蒸留によって抽出する方法も知ら
れているが、上記の化合物については、抽出効率が悪い
こと、熱による変質が生じること、目的物以外の化合物
も数多く抽出されてくることなどコスト面、操作面から
みた問題点が多くあるため実用化は困難である。
な抽出法として、熱水蒸留によって抽出する方法も知ら
れているが、上記の化合物については、抽出効率が悪い
こと、熱による変質が生じること、目的物以外の化合物
も数多く抽出されてくることなどコスト面、操作面から
みた問題点が多くあるため実用化は困難である。
【０００８】本発明者らは、トドマツ樹皮部より、シス
−アビエノール含有物質を抽出、濃縮して精製するに際
し従来の方法の抱える問題点を解決すべく鋭意検討を行
なった結果本発明を完成するに至った。
−アビエノール含有物質を抽出、濃縮して精製するに際
し従来の方法の抱える問題点を解決すべく鋭意検討を行
なった結果本発明を完成するに至った。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記した目的
を達成するためになされたものであって、その特徴は、
シス−アビエノールを、これを含有する植物体から超臨
界抽出法により抽出するところにある。
を達成するためになされたものであって、その特徴は、
シス−アビエノールを、これを含有する植物体から超臨
界抽出法により抽出するところにある。
【００１０】本発明が対象とするシス−アビェノールは
下記構造式で示される。
下記構造式で示される。
【００１１】
【化１】
【００１２】本発明の超臨界流体抽出法に使用される流
体としては、例えば二酸化炭素、アンモニア、水、メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、エタ
ン、エチレン、プロパシ、プロピレン、ノルマルブタ
ン、ノルマルペンタン、ノルマルヘキサン、２，３−ジ
メチルブタン、ベンゼン、メチルエーテル、ジエチルエ
ーテル等を挙げることができ、所望によりその一種また
は二種以上を適宜選択することができるが、本発明が適
用される原材料としての植物体、或は回収すべき抽出物
は、複雑な化合物の混合物であり、過度な温度条件下で
の操作は構成物の変質をもたらす為に好ましくなく、常
温或はそれよりも若干高い温度に臨界温度を持つ流体を
用いることが望ましい。このような流体としては二酸化
炭素、アンモニア、エタン、エチレン、プロパン、メチ
ルエーテル等を挙げることができるが、中でも自然界に
広く分布し、人体に対して毒性の少ない二酸化炭素が好
適である。
体としては、例えば二酸化炭素、アンモニア、水、メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、エタ
ン、エチレン、プロパシ、プロピレン、ノルマルブタ
ン、ノルマルペンタン、ノルマルヘキサン、２，３−ジ
メチルブタン、ベンゼン、メチルエーテル、ジエチルエ
ーテル等を挙げることができ、所望によりその一種また
は二種以上を適宜選択することができるが、本発明が適
用される原材料としての植物体、或は回収すべき抽出物
は、複雑な化合物の混合物であり、過度な温度条件下で
の操作は構成物の変質をもたらす為に好ましくなく、常
温或はそれよりも若干高い温度に臨界温度を持つ流体を
用いることが望ましい。このような流体としては二酸化
炭素、アンモニア、エタン、エチレン、プロパン、メチ
ルエーテル等を挙げることができるが、中でも自然界に
広く分布し、人体に対して毒性の少ない二酸化炭素が好
適である。
【００１３】抽出の為の温度条件は使用する流体の臨界
点によって決定され、例えば二酸化炭素を使用した場合
は３１．１℃以上の条件で操作される。流体の溶質の溶
解力は、流体の密度が大きい方が大であることが知られ
ており、従って圧力は高い方が抽出効率は良い。現在の
通常の技術レベルで工業化する際には、装置の大型化等
を避けるために流体密度を１００〜４００ｋｇｆ／ｃｍ
2 以下、好ましくは３００ｋｇｆ／ｃｍ2 以下の範囲と
して実施することが好適である。このような圧力の下で
は超臨界流体への溶質の溶解度は温度の上昇と共に低下
するのが一般的であるので、抽出操作は臨界温度より５
〜１０℃高い温度で実施するのが好ましい。
点によって決定され、例えば二酸化炭素を使用した場合
は３１．１℃以上の条件で操作される。流体の溶質の溶
解力は、流体の密度が大きい方が大であることが知られ
ており、従って圧力は高い方が抽出効率は良い。現在の
通常の技術レベルで工業化する際には、装置の大型化等
を避けるために流体密度を１００〜４００ｋｇｆ／ｃｍ
2 以下、好ましくは３００ｋｇｆ／ｃｍ2 以下の範囲と
して実施することが好適である。このような圧力の下で
は超臨界流体への溶質の溶解度は温度の上昇と共に低下
するのが一般的であるので、抽出操作は臨界温度より５
〜１０℃高い温度で実施するのが好ましい。
【００１４】本発明に用いられる原料はシス−アビエノ
ールを含有するものであれば特に限定されないが、特に
はトドマツ（Abies sachalinensis ）樹皮部が好適であ
る。材の形態は特に限定されず、樹皮の粗砕または微粉
砕物、これらの湿潤したもの或は乾燥したもののいずれ
の状態の物であっても使用することができる。
ールを含有するものであれば特に限定されないが、特に
はトドマツ（Abies sachalinensis ）樹皮部が好適であ
る。材の形態は特に限定されず、樹皮の粗砕または微粉
砕物、これらの湿潤したもの或は乾燥したもののいずれ
の状態の物であっても使用することができる。
【００１５】
【作用】本発明によれば、トドマツ樹皮等より効率的に
シス−アビエノール含有物質を抽出できるばかりでな
く、従来法では避けられなかった当該抽出物への抽出溶
媒の混入及び品質低下原因物質の混入を防止でき、ま
た、抽出効率の向上及び選択的な抽出を実現でき、従っ
て当該抽出物を薬用或は香料とする際には、従来法によ
る抽出物に比べて有用物の純度や残留不純物が少ないな
どの点で格別に優れた抽出物が得られる。
シス−アビエノール含有物質を抽出できるばかりでな
く、従来法では避けられなかった当該抽出物への抽出溶
媒の混入及び品質低下原因物質の混入を防止でき、ま
た、抽出効率の向上及び選択的な抽出を実現でき、従っ
て当該抽出物を薬用或は香料とする際には、従来法によ
る抽出物に比べて有用物の純度や残留不純物が少ないな
どの点で格別に優れた抽出物が得られる。
【００１６】
【実施例】以下実施例をもって本発明の更に詳細な説明
をするが、本発明は、その要旨を逸脱しない限り以下の
実施例によって限定されるものではない。
をするが、本発明は、その要旨を逸脱しない限り以下の
実施例によって限定されるものではない。
【００１７】図１は本発明の二酸化炭素を超臨界流体と
して用いる抽出法に使用される装置の構成概要を示し、
この図において、１は抽出槽であり、溶媒ボンベ９の二
酸化炭素がポンプ３により予熱器４を経て供給されるよ
うに接続されている。またこの抽出槽１は、圧力調整弁
５１を介して分離槽２に溶媒を送ることができるように
接続されている。また分離槽２おいて分離された二酸化
炭素は圧力調整弁５２、凝縮器６を経てポンプ３側に戻
されるようになっている。なお上記抽出槽１および分離
槽２は恒温槽８内に収容されている。７は積算流量計で
ある。
して用いる抽出法に使用される装置の構成概要を示し、
この図において、１は抽出槽であり、溶媒ボンベ９の二
酸化炭素がポンプ３により予熱器４を経て供給されるよ
うに接続されている。またこの抽出槽１は、圧力調整弁
５１を介して分離槽２に溶媒を送ることができるように
接続されている。また分離槽２おいて分離された二酸化
炭素は圧力調整弁５２、凝縮器６を経てポンプ３側に戻
されるようになっている。なお上記抽出槽１および分離
槽２は恒温槽８内に収容されている。７は積算流量計で
ある。
【００１８】以上の図１に示した装置の抽出容器（内容
積５００ｍｌ）に気乾樹皮粉５０．０ｇのトドマツ樹皮
粉（４０〜６０メッシュ程度に粉砕したもの）を充填
し、系内を二酸化炭素で置換した後、１２Ｎｌ／ｍｉｎ
の流量で液体二酸化炭素を供給し、熱交換器にて４０℃
に加熱し超臨界状態とした後抽出器に送入した。抽出の
間、圧力はコントロールバルブにて１００ｋｇｆ／ｃｍ
2 ，２００ｋｇｆ／ｃｍ2 ，３００ｋｇｆ／ｃｍ2 ，４
００ｋｇｆ／ｃｍ2 のそれぞれに設定した。各圧力値の
もとで抽出は６０ｍｉｎ行ない、最も収量の多かった条
件（４００ｋｇｆ／ｃｍ2 ，４０℃）では時間を６０ｍ
ｉｎ，１８０ｍｉｎ，３６０ｍｉｎ，４８０ｍｉｎと変
化させた。分離は抽出物と気体状の二酸化炭素とに直接
大気解放の形で行ない、黄色の油状物を下記表１のよう
な収量で得た。
積５００ｍｌ）に気乾樹皮粉５０．０ｇのトドマツ樹皮
粉（４０〜６０メッシュ程度に粉砕したもの）を充填
し、系内を二酸化炭素で置換した後、１２Ｎｌ／ｍｉｎ
の流量で液体二酸化炭素を供給し、熱交換器にて４０℃
に加熱し超臨界状態とした後抽出器に送入した。抽出の
間、圧力はコントロールバルブにて１００ｋｇｆ／ｃｍ
2 ，２００ｋｇｆ／ｃｍ2 ，３００ｋｇｆ／ｃｍ2 ，４
００ｋｇｆ／ｃｍ2 のそれぞれに設定した。各圧力値の
もとで抽出は６０ｍｉｎ行ない、最も収量の多かった条
件（４００ｋｇｆ／ｃｍ2 ，４０℃）では時間を６０ｍ
ｉｎ，１８０ｍｉｎ，３６０ｍｉｎ，４８０ｍｉｎと変
化させた。分離は抽出物と気体状の二酸化炭素とに直接
大気解放の形で行ない、黄色の油状物を下記表１のよう
な収量で得た。
【００１９】
【表１】
【００２０】得られた油状物をＨＰＬＣにより分析した
ところ、最も収量の高い条件（４００ｋｇｆ／ｃｍ2 、
４０℃、４８０ｍｉｎ）で、０．０６８ｗｔ％のシス−
アビエノールを含んでいた。また、シス−アビエノール
の抽出選択性については、最も割合の高い条件は１００
ｋｇｆ／ｃｍ2 、４０℃、６０ｍｉｎで、１３．６０ｗ
ｔ％のシス−アビエノールを含んでいた（表２及び図２
参照）。
ところ、最も収量の高い条件（４００ｋｇｆ／ｃｍ2 、
４０℃、４８０ｍｉｎ）で、０．０６８ｗｔ％のシス−
アビエノールを含んでいた。また、シス−アビエノール
の抽出選択性については、最も割合の高い条件は１００
ｋｇｆ／ｃｍ2 、４０℃、６０ｍｉｎで、１３．６０ｗ
ｔ％のシス−アビエノールを含んでいた（表２及び図２
参照）。
【００２１】
【表２】
【００２２】比較例 ４０〜６０メッシュに粉砕したトドマツ樹皮粉１２ｇ
（気乾）をソックスレー抽出装置を用いてノルマルヘキ
サン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、メタノール
で、８時間抽出した。抽出液は濾過後、エバポレーター
で減圧下、湯浴温度５０℃で濃縮し、抽出物を得た。各
溶媒抽出物に対して、ＨＰＬＣによる分析を行なったと
ころ、最も収量の高い条件（ジエチルエーテルで抽出）
で０．０７６ｗｔ％のシス−アビエノールを含んでい
た。また、シス−アビエノールの抽出選択性について
は、最も割合の高い条件は、ノルマルヘキサン抽出で、
１．３ｌｗ％のシス−アビエノールを含んでいた。
（気乾）をソックスレー抽出装置を用いてノルマルヘキ
サン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、メタノール
で、８時間抽出した。抽出液は濾過後、エバポレーター
で減圧下、湯浴温度５０℃で濃縮し、抽出物を得た。各
溶媒抽出物に対して、ＨＰＬＣによる分析を行なったと
ころ、最も収量の高い条件（ジエチルエーテルで抽出）
で０．０７６ｗｔ％のシス−アビエノールを含んでい
た。また、シス−アビエノールの抽出選択性について
は、最も割合の高い条件は、ノルマルヘキサン抽出で、
１．３ｌｗ％のシス−アビエノールを含んでいた。
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、超臨界状態にある流体
を用いて、シス−アビエノールを含有する植物体材料か
ら抽出処理することにより、シス−アビエノールを選択
的に抽出、或は濃縮でき、工業的に有利にシス−アビエ
ノールを得ることができるという効果がある。
を用いて、シス−アビエノールを含有する植物体材料か
ら抽出処理することにより、シス−アビエノールを選択
的に抽出、或は濃縮でき、工業的に有利にシス−アビエ
ノールを得ることができるという効果がある。
【図１】実施例１の超臨界二酸化炭素抽出分離に用いる
装置の構成概要を示した図である。
装置の構成概要を示した図である。
【図２】シス−アビエノールの抽出時間と濃度の関係を
示した図である。
示した図である。
Claims (5)
- 【請求項１】 シス−アビエノールを、これを含有する
植物体から超臨界抽出法により抽出することを特徴とす
るシス−アビエノール含有物質の製造方法。 - 【請求項２】 請求項１において、超臨界抽出法に用い
る流体の圧力は１００〜４００ｋｇｆ／ｃｍ2 であるこ
とを特徴とするシス−アビエノール含有物質の製造方
法。 - 【請求項３】 請求項１又は２において、超臨界流体抽
出法に用いる流体が二酸化炭素であることを特徴とする
シス−アビエノール含有物質の製造方法。 - 【請求項４】 請求項３において、超臨界流体抽出を二
酸化炭素の臨界温度より５〜１０℃高い温度で行なうこ
とを特徴とするシス−アビエノール含有物質の製造方
法。 - 【請求項５】 請求項１ないし４のいずれかにおいて、
植物体がバルサムモミ等のモミ属に分類されるものであ
ることを特徴とするシス−アビエノール含有物質の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6190255A JPH0853382A (ja) | 1994-08-12 | 1994-08-12 | シス−アビエノール含有物質の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6190255A JPH0853382A (ja) | 1994-08-12 | 1994-08-12 | シス−アビエノール含有物質の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0853382A true JPH0853382A (ja) | 1996-02-27 |
Family
ID=16255100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6190255A Pending JPH0853382A (ja) | 1994-08-12 | 1994-08-12 | シス−アビエノール含有物質の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0853382A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106841498A (zh) * | 2017-01-20 | 2017-06-13 | 中国农业科学院烟草研究所 | 一种测定烟草及烟草制品冷杉醇的方法 |
| CN111700078A (zh) * | 2020-05-14 | 2020-09-25 | 中国农业科学院烟草研究所 | 一种烟花提取物在植物病毒病防治中的应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6289637A (ja) * | 1985-05-31 | 1987-04-24 | Seitetsu Kagaku Co Ltd | 直鎖第１級脂肪族高級アルコ−ルの抽出法 |
| JPH05979A (ja) * | 1991-06-19 | 1993-01-08 | Tohoku Kako Kk | カシユー殻液の分離精製方法 |
| JPH05294878A (ja) * | 1992-04-15 | 1993-11-09 | Shokuhin Sangyo High Separeeshiyon Syst Gijutsu Kenkyu Kumiai | フェルギノールの精製方法 |
-
1994
- 1994-08-12 JP JP6190255A patent/JPH0853382A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6289637A (ja) * | 1985-05-31 | 1987-04-24 | Seitetsu Kagaku Co Ltd | 直鎖第１級脂肪族高級アルコ−ルの抽出法 |
| JPH05979A (ja) * | 1991-06-19 | 1993-01-08 | Tohoku Kako Kk | カシユー殻液の分離精製方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106841498A (zh) * | 2017-01-20 | 2017-06-13 | 中国农业科学院烟草研究所 | 一种测定烟草及烟草制品冷杉醇的方法 |
| CN106841498B (zh) * | 2017-01-20 | 2018-07-03 | 中国农业科学院烟草研究所 | 一种测定烟草及烟草制品冷杉醇的方法 |
| CN111700078A (zh) * | 2020-05-14 | 2020-09-25 | 中国农业科学院烟草研究所 | 一种烟花提取物在植物病毒病防治中的应用 |
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