JPH05979A - カシユー殻液の分離精製方法 - Google Patents
カシユー殻液の分離精製方法Info
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- JPH05979A JPH05979A JP3147372A JP14737291A JPH05979A JP H05979 A JPH05979 A JP H05979A JP 3147372 A JP3147372 A JP 3147372A JP 14737291 A JP14737291 A JP 14737291A JP H05979 A JPH05979 A JP H05979A
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- Japan
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- cardanol
- shell liquid
- cashew shell
- extraction
- supercritical
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
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- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 カシュー殻液に含まれたカードルとカーダノ
ールとを分離精製する。 【構成】 超臨界ＣＯ2抽出法を用い、アルコール（イ
ソプロピルアルコール）を助溶媒としてカシュー殻液の
超臨界抽出を行い、主としてカーダノールを臨界相に濃
縮し、カードルを抽残物中に濃縮させる。
ールとを分離精製する。 【構成】 超臨界ＣＯ2抽出法を用い、アルコール（イ
ソプロピルアルコール）を助溶媒としてカシュー殻液の
超臨界抽出を行い、主としてカーダノールを臨界相に濃
縮し、カードルを抽残物中に濃縮させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、カシュー殻液中に含ま
れるカードル及びカーダノールを高濃度に分離精製する
方法に関する。
れるカードル及びカーダノールを高濃度に分離精製する
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】カシュー殻液は、カードル（１０ｗｔ
％）とカーダノール（９０ｗｔ％）が主成分であり、現
在、ブレーキ材料の性能向上のための添加剤として利用
されている。カシュー殻液に含まれるカードルをカシュ
ー殻液から分離できれば、漆の代替物質、電気・電子部
品材料等、ファインケミカルズとしての利用が期待され
る。しかし、カードル、カーダノールの構造は、図５に
示すように水酸基の数が異なるだけで極めて類似してお
り、蒸気圧が低く熱的に不安定であるため、蒸留法等の
熱的な分離法を用いることはできない。そのため、分離
精製は極めて困難である。
％）とカーダノール（９０ｗｔ％）が主成分であり、現
在、ブレーキ材料の性能向上のための添加剤として利用
されている。カシュー殻液に含まれるカードルをカシュ
ー殻液から分離できれば、漆の代替物質、電気・電子部
品材料等、ファインケミカルズとしての利用が期待され
る。しかし、カードル、カーダノールの構造は、図５に
示すように水酸基の数が異なるだけで極めて類似してお
り、蒸気圧が低く熱的に不安定であるため、蒸留法等の
熱的な分離法を用いることはできない。そのため、分離
精製は極めて困難である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】超臨界流体は、その溶
解力を圧力，温度により容易にしかも広範囲に渡って連
続的に制御できるため、この性質を利用した超臨界抽出
法は、新たな分離法として期待されている。特に超臨界
二酸化炭素（ＳＣ−ＣＯ2）は、臨界点（臨界温度３０
４．２Ｋ，臨界圧力７２．８ａｔｍ）が比較的低いた
め、熱的に不安定な物質にも適用可能である。ただし、
ＳＣ−ＣＯ2は、基本的に無極性であるため、極性の弱
い物質に対して親和力を示すが、カードルやカーダノー
ルのように極性の物質に対する溶解力は小さい。しか
し、アルコール類等を助溶媒として用いることで、この
ような極性物質の溶解度を向上させることが期待でき
る。
解力を圧力，温度により容易にしかも広範囲に渡って連
続的に制御できるため、この性質を利用した超臨界抽出
法は、新たな分離法として期待されている。特に超臨界
二酸化炭素（ＳＣ−ＣＯ2）は、臨界点（臨界温度３０
４．２Ｋ，臨界圧力７２．８ａｔｍ）が比較的低いた
め、熱的に不安定な物質にも適用可能である。ただし、
ＳＣ−ＣＯ2は、基本的に無極性であるため、極性の弱
い物質に対して親和力を示すが、カードルやカーダノー
ルのように極性の物質に対する溶解力は小さい。しか
し、アルコール類等を助溶媒として用いることで、この
ような極性物質の溶解度を向上させることが期待でき
る。
【０００４】本発明の目的は、ＳＣ−ＣＯ2抽出法を用
い、アルコールを助溶剤としてカシュー殻液中に含まれ
るカードルとカーダノールを、分離濃縮する方法を提供
することにある。
い、アルコールを助溶剤としてカシュー殻液中に含まれ
るカードルとカーダノールを、分離濃縮する方法を提供
することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本発明によるカシュー殻液の分離精製方法において
は、超臨界ＣＯ2抽出法を用い、アルコールを助溶媒と
してカシュー殻液中に含まれるカードルを濃縮するカシ
ュー殻液の分離精製方法であって、カシュー殻液に助溶
媒を添加して超臨界ＣＯ2を系内に流通しつつ抽出を行
い、カシュー殻液に含まれるカードルとカーダノールと
の超臨界相に対する溶解度の差を利用して抽出物中にカ
ーダノールを、抽残物中にカードルを濃縮させるもので
ある。
め、本発明によるカシュー殻液の分離精製方法において
は、超臨界ＣＯ2抽出法を用い、アルコールを助溶媒と
してカシュー殻液中に含まれるカードルを濃縮するカシ
ュー殻液の分離精製方法であって、カシュー殻液に助溶
媒を添加して超臨界ＣＯ2を系内に流通しつつ抽出を行
い、カシュー殻液に含まれるカードルとカーダノールと
の超臨界相に対する溶解度の差を利用して抽出物中にカ
ーダノールを、抽残物中にカードルを濃縮させるもので
ある。
【０００６】また、前記助溶媒はイソプロピルアルコー
ルである。
ルである。
【０００７】また、カシュー殻液は、熱処理後、アルカ
リ処理されたアナカルド酸を沈澱させたものであり、助
溶媒は、カシュー殻液の前記処理に用いたイソプロピル
アルコールを用いるものである。
リ処理されたアナカルド酸を沈澱させたものであり、助
溶媒は、カシュー殻液の前記処理に用いたイソプロピル
アルコールを用いるものである。
【０００８】
【作用】高粘性カシュー殻液中の類似構造をもつカード
ルとカーダノールとは、特にイソプロピルアルコールを
助溶媒として超臨界ＣＯ2抽出を行うと、カーダノール
は主として気相、すなわち、超臨界相に濃縮され、カー
ドルは液相、すなわち、抽残物中に濃縮される。
ルとカーダノールとは、特にイソプロピルアルコールを
助溶媒として超臨界ＣＯ2抽出を行うと、カーダノール
は主として気相、すなわち、超臨界相に濃縮され、カー
ドルは液相、すなわち、抽残物中に濃縮される。
【０００９】
【実施例】以下に本発明の実施例を示す。
【００１０】以下の実施例では、カシュー殻液（東北化
工製）について、カシュー殻より熱抽出して得た製品
（カードル約１０ｗｔ％，カーダノール約９０ｗｔ％）
及び前記カシュー液をアルカリ処理し、カードル約６５
ｗｔ％，カーダノール約３５ｗｔ％に精製した製品を出
発原料として使用した。
工製）について、カシュー殻より熱抽出して得た製品
（カードル約１０ｗｔ％，カーダノール約９０ｗｔ％）
及び前記カシュー液をアルカリ処理し、カードル約６５
ｗｔ％，カーダノール約３５ｗｔ％に精製した製品を出
発原料として使用した。
【００１１】助溶媒として、エタノール（和光純薬製９
９．５％）、及びイソプロピルアルコール（和光純薬製
９９．５％，以下、ＩＰＡと略す）を使用した。ＣＯ2
は日本酸素製９９．９％のものを使用した。
９．５％）、及びイソプロピルアルコール（和光純薬製
９９．５％，以下、ＩＰＡと略す）を使用した。ＣＯ2
は日本酸素製９９．９％のものを使用した。
【００１２】図１は、本発明の実施例に用いた半回分式
抽出装置の概略を示す図である。この装置は、ＣＯ2供
給部，抽出部，分離部からなっている。すなわち、図に
おいて、ＣＯ2ボンベ１からのＣＯ2ガスを冷却器（ヤマ
ト科学製ネオクール（図示略））により液化させ、高圧
ポンプ（冨士ポンプ製ＪＰ１０３−４０，プランジャ
型）５で恒温槽２に導入した。液化ＣＯ2は、恒温槽２
中で超臨界状態（ＳＣ−ＣＯ2）となり、抽出セル３へ
と導入される。抽出セル３はＳＵＳ３１６製高圧容器
（日本分光製）であり、容積は５０ｃｍ3である。ま
た、セル内部には撹拌機４が設置されている。セル３の
温度は、水恒温槽の温度を制御することで、設定温度±
０．２℃に保つことができる。また、系内の圧力は、保
圧弁により、設定圧力±１Ｋｇ／ｃｍ2に保つことがで
きる。
抽出装置の概略を示す図である。この装置は、ＣＯ2供
給部，抽出部，分離部からなっている。すなわち、図に
おいて、ＣＯ2ボンベ１からのＣＯ2ガスを冷却器（ヤマ
ト科学製ネオクール（図示略））により液化させ、高圧
ポンプ（冨士ポンプ製ＪＰ１０３−４０，プランジャ
型）５で恒温槽２に導入した。液化ＣＯ2は、恒温槽２
中で超臨界状態（ＳＣ−ＣＯ2）となり、抽出セル３へ
と導入される。抽出セル３はＳＵＳ３１６製高圧容器
（日本分光製）であり、容積は５０ｃｍ3である。ま
た、セル内部には撹拌機４が設置されている。セル３の
温度は、水恒温槽の温度を制御することで、設定温度±
０．２℃に保つことができる。また、系内の圧力は、保
圧弁により、設定圧力±１Ｋｇ／ｃｍ2に保つことがで
きる。
【００１３】抽出セル３に、試料を５．４ｇ，助溶媒
（ＩＰＡあるいはエタノール）を０．６ｇ仕込んだ。恒
温槽２を４０℃とした後に、ＳＣ−ＣＯ2を高温ポンプ
５により抽出セル３に導入し、３０ＭＰａに昇圧した。
約１時間液相を撹拌し、系が平衡に達した後に、約０．
３ｉ／ｍｉｎ（標準状態基準）の流量でＳＣ−ＣＯ2を
約２時間流通させつつ抽出を行った。その間、抽出物の
組成の変化を以下の方法で測定し、メタリングバルブで
減圧することにより分離した抽出物を、氷水で冷却した
トラップ６に回収した。
（ＩＰＡあるいはエタノール）を０．６ｇ仕込んだ。恒
温槽２を４０℃とした後に、ＳＣ−ＣＯ2を高温ポンプ
５により抽出セル３に導入し、３０ＭＰａに昇圧した。
約１時間液相を撹拌し、系が平衡に達した後に、約０．
３ｉ／ｍｉｎ（標準状態基準）の流量でＳＣ−ＣＯ2を
約２時間流通させつつ抽出を行った。その間、抽出物の
組成の変化を以下の方法で測定し、メタリングバルブで
減圧することにより分離した抽出物を、氷水で冷却した
トラップ６に回収した。
【００１４】抽出量は、トラップの重量変化から求め
た。ＣＯ2ガスの流通量は、乾式ガスメータ７で計量し
た。まず回収した抽出物より０．０１ｇを採取し、約４
ｍｇのＩＰＡで希釈した。その試料の、ＩＰＡ以外の成
分の炭素重量比を、ＦＩＯガスグロマトグラフ（日立１
６３形，Ｓｉｌａｒ１０Ｃガラスカラム３ｍ，ＦＩＤ検
出器型）により評価した。測定結果によれば、抽出物
は、カードルとカーダノールが主成分であり、他の成分
は無視できることがわかった。測定結果により、カード
ルとカーダノールの組成を決定した。
た。ＣＯ2ガスの流通量は、乾式ガスメータ７で計量し
た。まず回収した抽出物より０．０１ｇを採取し、約４
ｍｇのＩＰＡで希釈した。その試料の、ＩＰＡ以外の成
分の炭素重量比を、ＦＩＯガスグロマトグラフ（日立１
６３形，Ｓｉｌａｒ１０Ｃガラスカラム３ｍ，ＦＩＤ検
出器型）により評価した。測定結果によれば、抽出物
は、カードルとカーダノールが主成分であり、他の成分
は無視できることがわかった。測定結果により、カード
ルとカーダノールの組成を決定した。
【００１５】約２時間抽出後、減圧し、抽残物の組成を
ガスグロマトグラフにより同様の手法で測定した。その
後、試料全重量の１０ｗｔ％となるように助溶媒をさら
に添加し、再び抽出を行うという操作を数回繰り返し
た。
ガスグロマトグラフにより同様の手法で測定した。その
後、試料全重量の１０ｗｔ％となるように助溶媒をさら
に添加し、再び抽出を行うという操作を数回繰り返し
た。
【００１６】図２に、ＣＯ2のみの場合、助溶媒にＩＰ
Ａを使用した場合、助溶媒にエタノールを使用した場合
のそれぞれについて、カーダノールの超臨界ＣＯ2への
溶解度の測定結果を示す。ＣＯ2への溶解度は１ｗｔ％
以下であった。また、エタノールを助溶媒とした場合に
は、超臨界ＣＯ2のみの場合よりも溶解度が下がった。
液相中のカーダノール濃度が約８０ｍｏｌ％の時を比較
してみると、ＩＰＡを助溶媒とすると溶解度がかなり大
きくなることがわかる。したがって、ＩＰＡは本系にお
いて優れた助溶媒であることがわかった。
Ａを使用した場合、助溶媒にエタノールを使用した場合
のそれぞれについて、カーダノールの超臨界ＣＯ2への
溶解度の測定結果を示す。ＣＯ2への溶解度は１ｗｔ％
以下であった。また、エタノールを助溶媒とした場合に
は、超臨界ＣＯ2のみの場合よりも溶解度が下がった。
液相中のカーダノール濃度が約８０ｍｏｌ％の時を比較
してみると、ＩＰＡを助溶媒とすると溶解度がかなり大
きくなることがわかる。したがって、ＩＰＡは本系にお
いて優れた助溶媒であることがわかった。
【００１７】図３に、ＩＰＡを助溶媒に使用して抽出操
作を繰返し行ったときの抽出物の組成を示す。出発原料
は、カードル約６５ｗｔ％，カーダノール３５ｗｔ％が
含まれたカシュー殻液である。図は、温度４０℃，圧力
３０ＭＰａ，１０ｗｔ％のＩＰＡを用い、炭酸ガスを流
通して抽出を行った結果である。縦軸は、抽出物中に含
まれたカードル（○）と、カーダノール（△）の濃度を
示し、横軸は、その時点までに流した積算ＣＯ2量であ
る。出発原料組成をＣＯ2流通量０（ｇ）（縦軸上）に
示す。図に示すとおり、各回の抽出操作に対して抽出物
中に含まれるカーダノールの量は、ほぼ８０ｗｔ％〜７
５ｗｔ％の高い値を示したのに対し、カードルの量は、
ほぼ２０〜２５ｗｔ％の低い値であった。これは、出発
原料と比較してカーダノールが超臨界（ＳＣ）相中、す
なわち、抽出物中に高濃度に濃縮されており、抽残物に
はカードルが濃縮されることを示している。前記条件の
もとで、さらに抽出を行い、３００ｇのＣＯ2を流通さ
せたときに、抽残物中にカードルを９５ｗｔ％まで濃縮
することができた。
作を繰返し行ったときの抽出物の組成を示す。出発原料
は、カードル約６５ｗｔ％，カーダノール３５ｗｔ％が
含まれたカシュー殻液である。図は、温度４０℃，圧力
３０ＭＰａ，１０ｗｔ％のＩＰＡを用い、炭酸ガスを流
通して抽出を行った結果である。縦軸は、抽出物中に含
まれたカードル（○）と、カーダノール（△）の濃度を
示し、横軸は、その時点までに流した積算ＣＯ2量であ
る。出発原料組成をＣＯ2流通量０（ｇ）（縦軸上）に
示す。図に示すとおり、各回の抽出操作に対して抽出物
中に含まれるカーダノールの量は、ほぼ８０ｗｔ％〜７
５ｗｔ％の高い値を示したのに対し、カードルの量は、
ほぼ２０〜２５ｗｔ％の低い値であった。これは、出発
原料と比較してカーダノールが超臨界（ＳＣ）相中、す
なわち、抽出物中に高濃度に濃縮されており、抽残物に
はカードルが濃縮されることを示している。前記条件の
もとで、さらに抽出を行い、３００ｇのＣＯ2を流通さ
せたときに、抽残物中にカードルを９５ｗｔ％まで濃縮
することができた。
【００１８】様々な出発原料について同様の実験を行
い、ＣＯ2流通量０ｇにおける超臨界相中カーダノール
濃度ｙと、液相中カーダノール濃度ｘとの関係を調べ
た。
い、ＣＯ2流通量０ｇにおける超臨界相中カーダノール
濃度ｙと、液相中カーダノール濃度ｘとの関係を調べ
た。
【００１９】図４にその結果を示す。図に明らかなとお
り、広い液相濃度範囲において、ＳＣ相中のカーダノー
ル濃度は、液相中のカーダノール濃度より高い。したが
って、多段連続抽出を行えば、少ない段数で非常に高い
濃度までカーダノールを気相へ、カードルを液相に濃縮
できることを示している。
り、広い液相濃度範囲において、ＳＣ相中のカーダノー
ル濃度は、液相中のカーダノール濃度より高い。したが
って、多段連続抽出を行えば、少ない段数で非常に高い
濃度までカーダノールを気相へ、カードルを液相に濃縮
できることを示している。
【００２０】多段型抽出塔で連続的に分離することを考
えると、図４に示すように、液相中に１０ｗｔ％のカー
ドルが含まれたカシュー殻液であっても、最小論理段数
約３段で９０ｗｔ％まで液相に濃縮できることがわか
る。
えると、図４に示すように、液相中に１０ｗｔ％のカー
ドルが含まれたカシュー殻液であっても、最小論理段数
約３段で９０ｗｔ％まで液相に濃縮できることがわか
る。
【００２１】なお、カシュー殻液を熱処理した原液をア
ルカリ処理すると、カーダノールに熱変性しやすいアナ
カルド酸が沈澱し、カードル濃度が高い液が得られる
が、ＩＰＡは、この処理の溶媒として用いられるもので
あるため、アルカリ処理後のカシュー殻液を用いてＳＣ
−ＣＯ2によりカードルを濃縮するプロセスを行うとき
にはあえてＩＰＡを新たに添加する必要はない。
ルカリ処理すると、カーダノールに熱変性しやすいアナ
カルド酸が沈澱し、カードル濃度が高い液が得られる
が、ＩＰＡは、この処理の溶媒として用いられるもので
あるため、アルカリ処理後のカシュー殻液を用いてＳＣ
−ＣＯ2によりカードルを濃縮するプロセスを行うとき
にはあえてＩＰＡを新たに添加する必要はない。
【００２２】
【発明の効果】以上のように本発明によるときには、超
臨界ＣＯ2抽出法を用い、特にイソプロピルアルコール
を助溶媒として高粘性カシュー殻液中に含まれた類似構
造を有するカードルとカーダノールとを効果的に分離精
製でき、３段程度の少ない段数で連続抽出を行えば、カ
シュー殻液中の１０ｗｔ％のカードルを９０ｗｔ％以上
に、また、６５ｗｔ％のカードルは、実に９５ｗｔ％以
上までに連続濃縮分離が可能となり、したがって、カシ
ュー殻液よりカードル及びカーダノールを高濃度に分離
抽出し、抽出されたカードルを漆の代替，電気・電子部
品材料，ファインケミカルズとして広く利用できる効果
を有する。
臨界ＣＯ2抽出法を用い、特にイソプロピルアルコール
を助溶媒として高粘性カシュー殻液中に含まれた類似構
造を有するカードルとカーダノールとを効果的に分離精
製でき、３段程度の少ない段数で連続抽出を行えば、カ
シュー殻液中の１０ｗｔ％のカードルを９０ｗｔ％以上
に、また、６５ｗｔ％のカードルは、実に９５ｗｔ％以
上までに連続濃縮分離が可能となり、したがって、カシ
ュー殻液よりカードル及びカーダノールを高濃度に分離
抽出し、抽出されたカードルを漆の代替，電気・電子部
品材料，ファインケミカルズとして広く利用できる効果
を有する。
【図１】実施例に用いた半回分式抽出装置の概略を示す
図である。
図である。
【図２】カーダノールの超臨界ＣＯ2への溶解度のグラ
フを示す図である。
フを示す図である。
【図３】抽出物の組成の経時変化を示す図である。
【図４】液相中のカーダノール濃度と気相中のカーダノ
ールとの関係を示す図である。
ールとの関係を示す図である。
【図５】カードルとカーダノールとの化学式を示す図で
ある。
ある。
１ ＣＯ2ボンベ
２ 恒温槽
３ 抽出セル
４ 撹拌機
５ 高圧ポンプ
６ トラップ
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 西村 幹夫
東京都品川区西五反田７−９−４ 東北化
工株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 超臨界ＣＯ2抽出法を用い、アルコール
を助溶媒としてカシュー殻液中に含まれるカードルを濃
縮するカシュー殻液の分離精製方法であって、カシュー
殻液に助溶媒を添加して超臨界ＣＯ2を系内に流通しつ
つ抽出を行い、カシュー殻液に含まれるカードルとカー
ダノールとの超臨界相に対する溶解度の差を利用して抽
出物中にカーダノールを、抽残物中にカードルを濃縮さ
せることを特徴とするカシュー殻液の分離精製方法。 - 【請求項２】 前記助溶媒はイソプロピルアルコールで
ある請求項１に記載のカシュー殻液の分離精製方法。 - 【請求項３】 カシュー殻液は、熱処理後、アルカリ処
理されたアナカルド酸を沈澱させたものであり、助溶媒
は、カシュー殻液の前記処理に用いたイソプロピルアル
コールを用いるものであることを特徴とするカシュー殻
液の分離精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3147372A JPH05979A (ja) | 1991-06-19 | 1991-06-19 | カシユー殻液の分離精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3147372A JPH05979A (ja) | 1991-06-19 | 1991-06-19 | カシユー殻液の分離精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05979A true JPH05979A (ja) | 1993-01-08 |
Family
ID=15428746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3147372A Pending JPH05979A (ja) | 1991-06-19 | 1991-06-19 | カシユー殻液の分離精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05979A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0853382A (ja) * | 1994-08-12 | 1996-02-27 | Rinyachiyou Shinrin Sogo Kenkyusho | シス−アビエノール含有物質の製造方法 |
| WO2011138608A2 (en) | 2010-05-05 | 2011-11-10 | Bangor University | Fractionation of cashew nut shell liquid |
| CN102321816A (zh) * | 2011-09-30 | 2012-01-18 | 西安理工大学 | 一种电弧熔炼与熔渗法制备CuWCr复合材料的方法 |
| WO2013026727A1 (en) * | 2011-08-24 | 2013-02-28 | Bangor University | A method for separating compounds of similar structure. |
| EP3251737A1 (en) * | 2016-05-31 | 2017-12-06 | Evonik Degussa GmbH | Membrane-based processes for purification of cashew nut shell liquid |
-
1991
- 1991-06-19 JP JP3147372A patent/JPH05979A/ja active Pending
Cited By (6)
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|---|---|---|---|---|
| JPH0853382A (ja) * | 1994-08-12 | 1996-02-27 | Rinyachiyou Shinrin Sogo Kenkyusho | シス−アビエノール含有物質の製造方法 |
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| CN102321816A (zh) * | 2011-09-30 | 2012-01-18 | 西安理工大学 | 一种电弧熔炼与熔渗法制备CuWCr复合材料的方法 |
| EP3251737A1 (en) * | 2016-05-31 | 2017-12-06 | Evonik Degussa GmbH | Membrane-based processes for purification of cashew nut shell liquid |
| WO2017207346A1 (en) * | 2016-05-31 | 2017-12-07 | Evonik Degussa Gmbh | Membrane-based processes for purification of cashew nut shell liquid |
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