ES2210511T3 - Nuevo procedimiento para producir acido carnosico estabilizado en alta concentracion. - Google Patents
Nuevo procedimiento para producir acido carnosico estabilizado en alta concentracion.Info
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Abstract
La invención se refiere a un procedimiento nuevo para la producción de un antioxidante natural, el ácido carnóxico, mediante su extracción de las hojas de romero, una solución acuosa de un alcohol alquílico inferior en presencia de un ácido soluble en agua. La extracción del ácido carnóxico es muy selectiva, por ejemplo, se extraen muy pocos otros productos químicos tales como pro-oxidantes de las plantas. Es más, también se describe un procedimiento para la estabilización del ácido extraído y evitar su descomposición y un procedimiento para la preparación del ácido en alta concentración.
Description
Nuevo procedimiento para producir ácido carnósico
estabilizado en alta concentración.
La presente invención describe un procedimiento
mejorado para la extracción de un producto bioquímico importante, el
ácido carnósico. La presente invención describe más particularmente
un procedimiento mejorado para la extracción de ácido carnósico a
partir de las hojas de romero, un procedimiento de estabilización
del ácido en descomposición y un procedimiento para preparar el
ácido en alta concentración. El ácido carnósico se caracteriza por
su función antioxidante y es el ingrediente más activo para la
prevención de la oxidación de los ácidos grasos. Linde en 1962
observó que el producto bioquímico existía la en salvia
officinalis y Wenker en 1965 que existía en rosmarinus
officinalis. Posteriormente se descubrió que existe también en
otras plantas de la misma familia como s. canariensis, s.
sclarea y s. triloban. El ácido carnósico es el diterpeno
fenólico (C_{20}H_{28}O_{4}) identificado por Brieskorn y
Domling en 1964 como antioxidante muy potente. Su acción antibiótica
frente a estafilococos y la caries dental también fue descrita.
En la patente US nº 5.256.700 se describen
numerosos procedimientos para extraer ácido carnósico cuyos
contenidos se incorporan a la presente memoria como referencia. En
las siguientes patentes US: nº 2.124.706; nº 4.012.531; nº
4.363.823; nº 4.450.097 y en el documento WO 93/06190 se prevén
procedimientos adicionales.
En particular, el documento WO 93/06190 describe
un procedimiento para la producción de la composición de oleoresina.
Las soluciones de la extracción descritas pueden tener un amplio
intervalo de concentraciones en etanol. Como expone el documento WO
93/06190, no todas las concentraciones de alcohol se pueden utilizar
con éxito para extraer el ácido carnósico, ya sea debido a la baja
solubilidad del producto en una concentración baja de alcohol (pág.
9, último párrafo, líneas 1-6) o debido a la
extracción indeseable de impurezas a altas concentraciones de
alcohol (pág. 10, líneas 5-8).
El objetivo de la presente invención es
proporcionar un procedimiento para extraer ácido carnósico de las
hojas del romero. Otro objetivo de la invención es proporcionar un
procedimiento para extraer ácido carnósico de las hojas del romero
que estabilice el ácido carnósico en descomposición. Un objetivo
adicional de la presente invención es proporcionar un procedimiento
que proporcione concentraciones muy altas de ácido carnósico.
Según la presente invención, se proporciona un
nuevo procedimiento para extraer ácido carnósico de las hojas del
romero que comprende tratar las hojas del romero con una solución
acuosa de alcohol alquílico inferior en presencia de un ácido
soluble en agua y purificando además opcionalmente el ácido
carnósico por extracción.
Los alcoholes alquílicos inferiores que se
observa que son adecuados para la presente invención se seleccionan
de entre el grupo constituido por metanol, etanol, propanol,
butanol, pentanol y mezclas de éstos con etanol preferentemente.
Los alcoholes alquílicos inferiores están
presentes en el medio de extracción en una concentración del 40% al
70% de alcohol, preferentemente del 55% al 65% de alcohol y más
preferentemente del 60% de alcohol. La extracción utilizando
alcoholes alquílicos inferiores acuosos se puede efectuar en una o
más etapas.
Los ácidos solubles en agua que se observa que
son adecuados para la presente invención se seleccionan de entre el
grupo constituido por ácido fosfórico y ácido ascórbico, ácido
clorhídrico, ácido acético, ácido cítrico y mezclas de éstos con
ácido fosfórico preferentemente. Dichos ácidos están presentes en
una concentración de 0,1% al 30%, preferentemente del 0,1 al 2%. El
ácido carnósico se separa de las soluciones alcohólicas acuosas por
tratamiento con aceite vegetal en el que se puede utilizar casi
cualquier clase de aceite vegetal solo o en combinación con otro
aceite vegetal.
El ácido carnósico disuelto en aceite vegetal se
puede concentrar además por extracción utilizando un tampón de
tetraborato disódico a un pH comprendido en el intervalo de 7,5 a
9,5, preferentemente de 8,5 a 9,5 para dar ácido carnósico en una
concentración tan alta como del 80% al 90%.
Los Ejemplos 1, 2, 6 a 8 presentan el
procedimiento de extracción con alcohol alquílico y el buen
rendimiento obtenido. Los Ejemplos 3 a 5 son Ejemplos comparativos
que presentan el rendimiento inferior obtenido utilizando otros
disolventes orgánicos.
El Ejemplo 9 junto con la Tabla 1 presenta el
efecto del ácido sobre la estabilidad del ácido carnósico y las
ventajas del ácido ascórbico y del ácido fosfórico, en especial del
ácido fosfórico.
El Ejemplo 10 muestra cómo se pueden aumentar las
concentraciones de ácido carnósico por extracción sucesiva en
presencia de un tampón de tetraborato disódico.
La presente invención describe específicamente la
extracción selectiva de ácido carnósico directamente de la planta
utilizando una solución polar ácida que contiene agua, alcohol
alquílico inferior y ácido. La utilización de esta solución de
extracción particular es muy beneficiosa en relación con los
siguientes resultados: a) Alto rendimiento de ácido carnósico en el
concentrado. b) La extracción del ácido carnósico es muy selectiva.
Se extraen de la planta muy pocos otros productos químicos tales
como los pro-oxidantes. c) Se impide la oxidación
posterior del ácido carnósico a carnosol o en el procedimiento de
extracción. Además el ácido carnósico es estable durante un periodo
de más de 24 horas en esta solución. d) El alto coeficiente de
distribución de la solución de extracción produce el procedimiento
de extracción eficaz del ácido carnósico. Después de la extracción
el ácido carnósico se desplaza a la fase apolar como resultado del
cambio en el coeficiente de distribución de la solución a medida que
se evapora el disolvente. El control de la concentración del alcohol
en la solución permite a las fracciones indeseables desplazarse a la
fase polar. Como fase apolar se puede utilizar un ácido distinto del
carnósico. Como alternativa la fase polar puede estar formada por
los disolventes volátiles de la reivindicación 1, permitiendo de
este modo la cristalización del ácido carnósico.
Aunque la invención se describirá a continuación
en relación con las formas de realización preferidas en los
siguientes ejemplos, debe entenderse que no se pretende limitar la
invención a estas formas de realización concretas.
A 1,6 litros de etanol (60%) que contiene ácido
fosfórico al 1% se añaden 200 g de hojas de romero secas y molidas
finamente, que tienen una concentración de ácido carnósico de 4,3%.
La extracción se realiza durante 3 horas a temperatura ambiente. Se
obtienen 1,26 litros de extracto por filtración al vacío de la
biomasa. Se añaden 45 g de aceite vegetal y 0,86 litros de alcohol
evaporado. Se separan las dos fases y se eliminan el agua residual y
el alcohol presente en la fase aceitosa (alcohol aprox. al 30%)
mediante una bomba de vacío que produce 56 g de un líquido marrón.
La concentración de ácido carnósico es 10,3% y el rendimiento global
del procedimiento es 67,1%.
Ejemplo de referencia
2
A 1,6 litros de etanol que contiene ácido
fosfórico al 1% se añaden 200 g de hojas de romero secas y molidas
finamente, que tienen una concentración de ácido carnósico de 4,3%.
La extracción se realiza durante 3 horas a temperatura ambiente. Se
obtienen 1,29 litros de extracto por filtración al vacío de la
biomasa. Se añaden 45 g de aceite vegetal y se evapora el
concentrado. Se elimina el disolvente residual mediante una bomba de
vacío con el fin de obtener 83,4 g de una pasta viscosa verde
oscura. La concentración de ácido carnósico es 7,1% y el rendimiento
global del procedimiento es 68,6%.
A 1,6 litros de hexano se añaden 200 g de hojas
de romero secas y molidas finamente, que tienen una concentración de
ácido carnósico de 4,3%. La extracción se realiza durante 3 horas a
temperatura ambiente. Se obtienen 1,31 litros de extracto por
filtración al vacío de la biomasa. Se añaden 45 g de aceite vegetal
y se evapora el hexano. Se elimina el disolvente residual mediante
una bomba de vacío con el fin de obtener 50,5 g de un líquido verde
oscuro. La concentración de ácido carnósico es 2,1% y el rendimiento
global del procedimiento es 12,5%.
A 1,6 litros de benceno se añaden 200 g de hojas
de romero secas y molidas finamente, que tienen una concentración de
ácido carnósico de 4,3%. La extracción se realiza durante 3 horas a
temperatura ambiente. Se obtienen 1,28 litros de extracto por
filtración al vacío de la biomasa. Se añaden 45 g de aceite vegetal
y se evapora el benceno. Se elimina el disolvente residual mediante
una bomba de vacío con el fin de obtener 54,6 g de un líquido verde
oscuro. La concentración de ácido carnósico es 2,8% y el rendimiento
global del procedimiento es 17,8%.
A 1,6 litros de acetato de etilo se añaden 200 g
de hojas de romero secas y molidas finamente, que tienen una
concentración de ácido carnósico de 4,3%. La extracción se realiza
durante 3 horas a temperatura ambiente. Se obtienen 1,24 litros de
extracto por filtración al vacío de la biomasa. Se añaden 45 g de
aceite vegetal y se evapora el acetato de etilo. Se elimina el
disolvente residual mediante una bomba de vacío con el fin de
obtener 71,3 g de un líquido verde oscuro. La concentración de ácido
carnósico es 8,5% y el rendimiento global del procedimiento es
70,4%.
A 1,6 litros de etanol (73%) que contiene ácido
fosfórico al 1% se añaden 200 g de hojas de romero secas y molidas
finamente, que tienen una concentración de ácido carnósico de 4,3%.
La extracción se realiza durante 3 horas a temperatura ambiente. Se
obtienen 1,28 litros de extracto por filtración al vacío de la
biomasa. Se añaden 45 g de aceite vegetal y se evapora 1,1 litros de
alcohol. Se separan las dos fases y el agua residual y el alcohol
presente en la fase aceitosa (alcohol aprox. al 30%) se elimina
mediante una bomba de vacío produciendo 62,2 g de un líquido marrón.
La concentración de ácido carnósico es 9,5% y el rendimiento global
del procedimiento es 68,7%.
A 1,6 litros de etanol (50%) que contiene ácido
fosfórico al 1% se añaden 200 g de hojas de romero secas y molidas
finamente, que tienen una concentración de ácido carnósico de 4,3%.
La extracción se realiza durante 3 horas a temperatura ambiente. Se
obtienen 1,23 litros de extracto por filtración al vacío de la
biomasa. Se añaden 45 g de aceite vegetal y se evaporan 0,49 litros
de alcohol. Se separan las dos fases y el agua residual y el alcohol
presente en la fase aceitosa (alcohol aprox. al 30%) se elimina
mediante una bomba de vacío produciendo 53,1 g de un líquido marrón.
La concentración de ácido carnósico es 8,9% y el rendimiento global
del procedimiento es 54,9%.
A 1,6 litros de etanol (40%) que contiene ácido
fosfórico al 1% se añaden 200 g de hojas de romero secas y molidas
finamente, que tienen una concentración de ácido carnósico de 4,3%.
La extracción se realiza durante 3 horas a temperatura ambiente. Se
obtienen 1,19 litros de extracto por filtración al vacío de la
biomasa. Se añaden 45 g de aceite vegetal y se evaporan 0,24 litros
de alcohol. Se separan las dos fases y el agua residual y se elimina
el alcohol presente en la fase aceitosa (alcohol aprox. al 30%)
mediante una bomba de vacío produciendo 49,2 g de un líquido marrón.
La concentración de ácido carnósico es 4,0% y el rendimiento global
del procedimiento es 22,9%.
A 4,0 litros de etanol (60%) se añaden 500 g de
hojas de romero secas y molidas finamente, que tienen una
concentración de ácido carnósico de 4,3%. La extracción se realiza
durante 3 horas a temperatura ambiente. Se obtienen 3,22 litros de
extracto por filtración al vacío de la biomasa. Se divide el
concentrado en fracciones de 200 ml a las que se añaden diferentes
ácidos a varias concentraciones. Se mantienen todas las fracciones
en la oscuridad y se comprueban las variaciones en las
concentraciones de ácido carnósico de las diferentes fracciones. La
Tabla 1 presenta los resultados en los que es evidente que la falta
de ácido produce una disminución del 50% de ácido carnósico.
Únicamente en condiciones ácidas se mantiene la concentración de
ácido carnósico, en las que los ácidos óptimos son el ácido
fosfórico y el ascórbico.
La exposición del ácido carnósico en un extracto
cuando se expone a la temperatura ambiente y a la luz produce una
pronunciada disminución en la concentración de ácido carnósico
cuando el pH del extracto es mayor de 6.
Se añaden 300 g de solución de bicarbonato de
sodio al 5% (pH=8,6) a 100 g de producto líquido que contiene ácido
carnósico al 4,3% obtenido de las extracciones iniciales de hojas de
romero y se agita durante 10 minutos. Se separan las fases y se
descarga la fase acuosa. Se extrae el material de la fase aceitosa
con 300 g de tampón de tetraborato disódico 0,01 M (pH=9,18) durante
20 min; y se separan las capas. Se baja el pH de la fase acuosa
desde 7,96 a 1,5 añadiendo HCl. Se filtra el precipitado obtenido,
se seca con aire a 40ºC produciendo 0,59 g de precipitado seco que
contiene ácido carnósico al 70%. Se añade 300 g de tampón de
tetraborato disódico 0,01 M (pH=9,18) a la fase aceitosa restante y
se agita la solución durante 20 min. Se separan las fases, cuando el
pH de la fase acuosa baja desde 7,93 a 1,52 añadiendo HCl. Se filtra
el precipitado obtenido, se seca con aire a 40ºC produciendo 1,29 g
más de precipitado anhidro que contiene 80% de ácido carnósico. Se
añade 300 g de tampón de tetraborato disódico 0,01 M (pH=9,18) a la
fase aceitosa restante y se agita la solución durante 20 min.
Se separan las fases, cuando el pH de la fase acuosa baja desde 8,08
a 1,5-2 añadiendo HCl. Se filtra el precipitado
obtenido, se seca con aire a 40ºC produciendo 1,39 g más de
precipitado anhidro que contiene 89% de ácido carnósico. A la fase
aceitosa extraída anteriormente se añade tres veces tampón de
tetraborato disódico 0,01 M (pH=9,18) a la fase aceitosa restante
y se agita la solución durante 20 min. Se separan las fases, cuando
el pH de la fase acuosa baja desde 8,68 a 1,5 añadiendo HCl y se
obtiene un precipitado de aceite. El rendimiento de ácido carnósico
es del 65%.
Claims (15)
1. Procedimiento para la producción de ácido
carnósico a partir de hojas de romero, que comprende el tratamiento
de las hojas con una solución acuosa, caracterizado porque la
solución es del 40 al 73% de un alcohol alquílico inferior
seleccionado de entre el grupo constituido por metanol, etanol,
propanol y mezclas de estos y un ácido soluble en agua.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, que
comprende las siguientes etapas:
- a)
- puesta en contacto de las hojas de romero con dicha solución acuosa;
- b)
- separación de la fase sólida que contiene las hojas en solución acuosa;
- c)
- mezclado del aceite vegetal en la fase acuosa;
- d)
- eliminación de parte del alcohol de la mezcla obtenida en la etapa c; y
- e)
- separación del aceite vegetal y de las fases acuosas para obtener una fase aceitosa que contenga ácido carnósico.
3. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
que el alcohol alquílico inferior es el etanol.
- 4.
- Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el alcohol alquílico inferior está presente en la solución acuosa en una concentración del 40% al 70%.
5. Procedimiento según la reivindicación 4, en el
que el alcohol alquílico inferior está presente en la solución
acuosa en una concentración del 60%.
6. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
que el ácido soluble en agua se selecciona de entre el grupo
constituido por ácido fosfórico, ácido ascórbico, ácido clorhídrico,
ácido acético y mezclas de los mismos.
7. Procedimiento según la reivindicación 6, en el
que el ácido soluble en agua es el ácido fosfórico.
8. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
que el ácido está presente en la solución acuosa en una
concentración de 0,1 a 30%.
9. Procedimiento según la reivindicación 8, en el
que el ácido está presente en la solución acuosa en una
concentración de 0,1 a 2%.
10. Procedimiento según la reivindicación 1, en
el que las hojas de romero se extraen con solución acuosa una vez o
en etapas múltiples.
11. Procedimiento según la reivindicación 1, en
el que la solución acuosa contiene 55 a 65% de alcohol etílico en
presencia de ácido fosfórico del 0,1 al 2%.
12. Procedimiento según la reivindicación 1, en
el que la solución resultante de ácido carnósico se trata además con
una solución acuosa de bicarbonato seguida de extracción de la fase
aceitosa resultante con una solución acuosa del tampón de
tetraborato disódico.
13. Procedimiento según la reivindicación 12, en
el que el pH de la solución tampón está comprendido en el intervalo
entre 7,5 a 9,5.
14. Procedimiento según la reivindicación 13, en
el que el pH de la solución tampón está comprendido en el intervalo
entre 8,5 a 9,5.
15. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 13 y 14, en el que el ácido que contiene la fase
aceitosa se extrae con cuatro fracciones por separado de solución
acuosa de tetraborato disódico.
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