PT810222E - Processo de extraccao de polifenois catequicos a partir de potentilhas extracto obtido e sua utilizacao - Google Patents
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Description
DESCRIÇÃO "PROCESSO DE EXTRACÇÃO DE POLIFENÓIS CATÉQUICOS A PARTIR DE POTENTILHAS / EXTRACTO OBTIDO E SUA UTILIZAÇÃO" A presente invenção refere-se a um processo de extracção de polifenóis catéquicos a partir de diferentes espécies de potentilhas, ao extracto susceptível de ser obtido por este processo e à utilização do extracto obtido como composto activo na preparação de composições farmacêuticas, cosméticas e dietéticas. è conhecido que numerosas plantas contém polifenóis com heterociclos oxigenados, conhecidos por "flavonóides" em sentido lato, tais como catequinas (proantocianidois), flavanonas, flavanóis, antocianos e produtos semelhantes. A presente invenção refere-se a um processo de extracção, a partir de pontetilha, de polifenóis catéquicos ou derivados de flavanol-3, de entre ao quais se podem citar o epicatecol, o catecol e oligómeros destes compostos, em particular os procianidois.
De acordo com a invenção, a extracção destes polifenóis catéquicos é efectuada a partir de diferentes espécies de potentilha. De entre estas espécies, podem citar-se a tormentilha (Potentilla tormentilla Neck, igualmente denominada por Tormentilla erecta L., Tormentilla reptans L. , Tormentilla officinalis Curt, Potentilla tetrapetala Hall, Fragaria tormentilla Granz), a anserina (Potentilla anserina L. ou Argentina Vulgaris Lam.) e o cinco-em-ramo ou potentilha rasteira (Potentilla reptans L.). 1 i
As diferentes espécies de potentilha e, em particular, a tormentilha foram jã utilizadas na medicina tradicional. Elas foram administradas sob diversas formas: em pó, decocção ou maceração; foram utilizadas para tratar as doenças inflamatórias agudas ou crónicas das mucosas gastrointestinais, ou como anti-sépticos sob a forma de bochechos ou gargarejos, ou ainda para tratar as faringites.
Por outro lado, alguns trabalhos científicos evidenciaram a presença de polifenóis catéquicos em diferentes espécies de potentilha, em particular Potentilla erecta L. Sobre este aspecto, pode-se citar C.A. 63, 9742 h, que indica a presença de taninos na Potentilla erecta,· C.A. T 6^3, 10314 que indica a presença de miricetina e de leucodelfinidina na Potentilla erecta e a presença de ácido elãgico em praticamente todas as espécies de potentilha; C.A. 71^ 10266 w, que indica a presença de ( + ) catecol na Potentilla fruticosa e Potentilla anserina e a presença de (-) epicatecol na Potentila anserina.
As propriedades das potentilhas utilizadas na medicina tradicional são provavelmente devidas à presença dos polifenóis catéquicos. Por outro lado, é conhecida a utilização dos polifenóis catéquicos, por exemplo extractos de casca de pinheiro, em terapêutica como veinotónico, como co-factor de vitamina C, ou para melhorar a circulação sanguínea. Estes polifenóis têm, de forma conhecida, propriedades anti-radicais, o que permite a sua utilização em dietética como complemento alimentar para prevenir a aterosclerose e em cosmética para lutar contra o envelhecimento celular ou a aparição de cancros cutâneos. Mais ainda, os polifenóis catéquicos podem servir como fotoprotectores devido à sua boa absorção da luz ultravioleta. 2 y
Foram descritos vários processos de extracção de polifenóis catéquicos a partir de diversos vegeLuis, tais como grainhas de uvas e casca de pinheiro nas patentes US-A-4 698 360, EP-A-348 781, EP-A-283 349, FR-A-1 427 100, FR-A-2 092 743, FR-A-2 643 073 e FR-A-2 372 823. De acordo com esses documentos, trata-se o vegetal com água (em particular água quente) ou com uma mistura de água e de uma cetona em proporções variáveis, em seguida trata-se o extracto obtido com a ajuda de uma solução concentrada de sal para precipitar os taninos com peso molecular elevado desprovidos de interesse terapêutico; mas a utilização de uma solução salina é prejudicial ao ambiente e constitui um sobre-custo para o produto final. No pedido de patente EP-A-0 707 005 é descrito um processo para a obtenção de oligómeros procianidólicos por tratamento de grainhas de uvas por meio de uma mistura extractora compreendendo água, um solvente orgânico miscível com a água e susceptível de dissolver os referidos oligómeros, tal como a acetona, e cloreto de sódio. Foi assim proposto efectuar a purificação por ultrafiltração sobre membranas adequadas. Todos estes processos não permitem no entanto obter a partir de potentilhas um extracto rico em polifenóis catéquicos, em particular rico em oligómeros catéquicos, que apresente um grau de pureza suficientemente elevado para poder ser utilizado no homem. A presente invenção tem por objecto propor um processo de extracção de polifenóis catéquicos a partir de potentilhas, que não compreende o passo de extracção com água, nem o passo de precipitação dos taninos condensados com a ajuda de uma solução de cloreto de sódio nem o passo de purificação por ultraf iltração, e que permite obter um extracto rico em compostos polifenólicos catéquicos com uma pureza suficientemente elevada para serem utilizados no homem. 3 A presente invenção tem portanto por objecto um processo de extracção de polifeuóis catéquicos essencíalmente oligõmeros a partir de potentilhas, caracterizado por compreender os seguintes passos: a) a planta inteira ou uma parte da planta é tratada com um solvente orgânico polar, puro ou em mistura com água, b) o extracto orgânico obtido no passo a) é evaporado à secura a uma temperatura de, pelo menos, 60°C, c) o resíduo de evaporação do passo b) ê recolhido em água, em seguida a solução aquosa obtida é extraída com um solvente não miscível com a água e susceptível de dissolver os polifenóis catéquicos oligómeros, d) a solução orgânica do passo c) é evaporada a secura a uma temperatura de, pelo menos, 60°C, de forma a eliminar o solvente e obter um extracto seco.
De acordo com a presente invenção, no passo a) o solvente polar utilizado é, de preferência, um álcool alifático Ci-C4, em particular o metanol, etanol, propanol ou butanol. Quando o solvente é misturado com a água, ele contém, de preferência, 50% em volume de água; as proporções de água estão geralmente compreendidas entre 1 e 30% em volume de água. O tratamento do passo a) é, de preferência, efectuado a uma temperatura que não ultrapassa 50 °C à pressão atmosférica, de forma a evitar a deterioração do extracto de origem vegetal. 0 tratamento pode ser efectuado sem agitação, mas ele é efectuado, de preferência, sob agitação. A duração de contacto entre a substância vegetal e o solvente deverá ser suficiente para fazer a extracção da substância vegetal. Ela está em geral compreendida entre 10 minutos e 2 horas; um tempo de contacto de cerca de 1 hora é na maior parte do tempo apropriado.
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Pode-se efectuar o tratamento sobre a planta inteira ou sobre uma parte da poLentilha, em particular o rizoma. Utiliza-se, de preferência, no caso da anserina, a planta inteira e no caso da tormentilha e do cinco-em-ramo, o rizoma. A escolha da parte da planta tratada é efectuada em função do seu teor em polifenóis.
Antes do tratamento pelo solvente, a potentilha ou parte da potentilha tratada é, de preferência, moída.
No passo b) e/ou passo d), a evaporação é efectuada, de preferência, sob pressão reduzida.
No passo c) , o solvente não miscível com a água e susceptível de dissolver os polifenóis catéquicos oligómeros é, de preferência, o acetato de etilo, mas poderia igualmente ser o acetato de metilo ou o acetato de propilo. O solvente, em particular o acetato de etilo é, de preferência, utilizado num volume sensivelmente equivalente ao da fase aquosa e são efectuadas várias extracções sucessivas. Em geral, são suficientes quatro extracções sucessivas para extrair toda a fase aquosa. As fases do solvente são em seguida reunidas e secas, de preferência, num secante inerte, tal como o sulfato de sódio ou de magnésio anidro. De preferência, após retoma pela água do resíduo de evaporação do passo b) , a solução aquosa obtida é filtrada antes de ser extraída pelo solvente não miscível com a água.
No passo d) , o extracto obtido após evaporação à secura é, de preferência, purificado por retoma com água destilada e, em seguida, seco. A secagem faz-se vantajosamente por liofilisação ou por atomização. 0 extracto seco obtido no passo d) é um pó que apresenta uma cor bege e que é totalmente solúvel em água. 5
Lz* ^ A presente invenção tem igualmente por objecto o extracto susceptível de ser obtido pelo processo acima definido.
Este extracto pode ser utilizado como composto activo na preparação de composições farmacêuticas, dietéticas ou cosméticas tendo uma acção anti-radicais livres e ou uma acção de protecção contra os raios ultra-violetas (UV) . A sua riqueza em polifenóis catéquicos permite, com efeito, utilizá-lo para a preparação de composições, em que o efeito se baseia no seu poder captador para com os radicais livres oxigenados, em particular no uso dermatológico.
Pode-se, nomeadamente, utilizar o extracto de potentilha de acordo com a invenção em mistura com, pelo menos, um ácido hidroxicinâmico de origem vegetal descrito na Patente Francesa n° FR-A-2 734 478, para obter uma protecção contra as agressões dos raios UV pelo efeito combinado de propriedades anti-radicais e de propriedades filtrantes uma vez que há um largo espectro de absorção dos raios UV cobrindo a zona compreendida entre 270 e 360 nm. A mistura pode ser utilizada antes, durante ou depois da exposição aos raios UV e ser administrada por via oral ou tópica. O extracto de potentilha obtido pelo processo de acordo com a invenção pode ser utilizado em mistura com o(s) ácido(s) hidroxicinâmico (s) nas proporções que vão de 1% a 80% em peso de ácido (s) em relação ao peso total da composição. 0(s) ácido(s) adicional(ais) pode(m) ser o ácido clorogénico e seus isómeros, o ácido sinápico, o ácido ferúlico, o ácido p-cumárico e o ácido cafeico. 0(s) ácido(s) hidroxicinâmico(s) adicional(ais) é (são), de preferência, extraído(s) do café verde. 0 exemplo a seguir apresentado, a título puramente indicativo e não limitativo, permitirá melhor compreender a invenção. 6
EXEMPLO: A- Preparação do extracto São tratados rizomas de tormentilha moídos à secura (17 kg) sob agitação com a ajuda de 170 litros de metanol puro, mantendo-se a mistura a 50°C. Após uma duração em contacto de cerca de 1 hora, a mistura é filtrada e o filtrado metanólico é evaporado à secura a uma pressão de 2000 Pa por aquecimento a uma temperatura de cerca de 40°C. 0 resíduo é em seguida retomado com 16 litros de água e é filtrado. A solução aquosa obtida é extraída com acetato de etilo.
Efectuaram-se quatro extracções sucessivas utilizando em cada extracção um volume de acetato de etilo equivalente ao da fase aquosa. As fases de acetato de etilo são reunidas, depois secas em 2 kg de sulfato de sódio anidro. 0 acetato de etilo é em seguida eliminado por evaporação a uma pressão de 2 000 Pa a uma temperatura de cerca de 40°C. O resíduo obtido é dissolvido em 6 litros de água destilada e a solução aquosa obtida é seca por liofilização. Obtêm-se 0,6 kg de um pó bege inteiramente solúvel em água.
B- Análise dos constituintes do extracto obtido em A
Uma fracção de extracto obtido em A é peracetilada pela acção da piridina e do anidrido acético, abrigada da luz e à temperatura ambiente durante 24 horas.
Efectua-se uma cromatografia em camada fina de sílica do produto peracetilado, utilizando, como eluente, a mistura tolueno/acetona numa relação 8:2 em volume e, como revelador, a lâmpada UV a 254 nm. Foram observadas três manchas principais. 7
Efectuou-se em seguida uma separação de uma fracção do extracto em coluna de sílica com eluiçãu pelo clorofórmio e isolaram-se os produtos correspondentes às três manchas. Determinou-se a sua estrutura por ressonância magnética nuclear (RMN) do protão, do carbono 13 e por experiências de correlações homonucleares e heteronucleares a duas dimensões. 0 composto menos polar (Rf = 0,7) é identificado como ( + ) catequina. O composto de polaridade intermédia (Rf = 0,5) é identificado como procianidol dímero de B3 (dímero de catequina unido pelos carbonos na posição 4 e 8). 0 composto mais polar (Rf = 0,3) é identificado como trimero de 3 unidades de catequina ligadas pelos átomos de carbono na posição 4 e 8. C - Determinação da actividade anti-radicais
Os ensaios foram efectuados sobre uma cultura de ceratinócitos NCTC 2544 por um método que permite medir a formação de malondialdeído (MDA) aquando da exposição ao t-hidroperóxido de butilo como oxidante. O MDA é o principal produto de degradação oxidativa dos lípidos de membrana e outros componentes celulares. A medição da taxa de redução da formação de MDA na células tratadas por um produto é um bom índice da capacidade do produto em limitar a peroxidação lipídica.
Numa dose de 0,002% em peso por volume de cultura de células, o extracto de tormentilha obtido em A produziu uma redução significativa da produção de MDA de 18%. D - Determinação da actividade anti-radicais de uma mistura do extracto de tormentilha obtido em A e de um extracto de café verde. 8
Misturou-se em quantidades iguais o extracto de tormenLilhd obtido em A e um extracto de café verde contendo 94,5% em peso de ácidos clorogénicos, dos quais 50% em peso são do ácido 5-cafeilquínico.
Um ensaio de medição da actividade anti-radicais, tal como descrita em C, mostrou que esta mistura provoca na dose de 0,002% em peso/volume uma diminuição da produção de MDA de 39%. Medições efectuadas com o extracto de café verde na dose de 0,5% em peso/volume mostram que a actividade anti-radicais do extracto de café verde isolado é negligenciável: a redução da produção de MDA não é mais do que 4%.
Lisboa, 6 de Julho de 2001 o agente; oficial da propriedade industrial
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Claims (13)
- REIVINDICAÇÕES 1. Processo para a extracção de polifenóis catéquicos essencialmente oligómeros a partir de potentilhas, caracterizado pelo facto de compreender os seguintes passos: a) a planta inteira ou uma parte da planta é tratada com um solvente orgânico polar, puro ou em mistura com água, b) o extracto obtido no passo a) é evaporado à secura a uma temperatura de, pelo menos, 60°C, c) o resíduo de evaporação do passo b) é retomado com água, em seguida a solução aquosa obtida é extraída com um solvente não miscível com a água e susceptível de dissolver os polifenóis catéquicos oligómeros, d) a solução orgânica do passo c) é evaporada à secura a uma temperatura de, pelo menos, 60°C.
- 2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de no passo a) se utilizar um solvente orgânico constituído por um álcool alifático Ci-C4.
- 3. Processo de acordo com uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo facto de no passo a) se misturar o solvente orgânico utilizado com uma quantidade de água compreendida entre 1 e 50% em peso.
- 4. Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo facto de os passos b) e/ou d) ser (ou serem) efectuado(s) a pressão reduzida. 1
- 5. Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo facto de no passo a) a duração do contacto estar compreendida entre 10 minutos e 2 horas.
- 6. Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo facto de no passo a) se moer a potentilha ou parte da potentilha antes do tratamento com o solvente.
- 7. Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo facto de no passo c) o solvente não miscível com a água susceptível de dissolver os polifenóis catéquicos oligómeros ser um acetato de alquilo C!-C3.
- 8. Processo de acordo com a reivindicação Ί, caracterizado pelo facto de se utilizar como solvente no passo c) o acetato de etilo, num volume sensivelmente equivalente ao da solução aquosa e por se efectuarem várias extracções sucessivas.
- 9. Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo facto de no passo c) se secarem as fases solventes com a ajuda de um secante inerte.
- 10. Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo facto se purificar o extracto obtido no passo d) por retoma com água destilada e por se secar posteriormente.
- 11. Extracto contendo polifenóis catéquicos essencialmente oligómcroo susceptível de ser obtido pelo processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 10. 2
- 12. Utilização do extracto de acordo com a reivindicação 11, como composto activo na preparação de composições farmacêuticas, dietéticas ou cosméticas tendo propriedades anti-radicais e/ou de protecção contra os raios UV.
- 13. Utilização de acordo com a reivindicação 12, caracterizada pelo facto de se misturar o extracto de acordo com a reivindicação 11 com, pelo menos, um ácido hidroxicinâmico. Lisboa, 6 de Julho de 2001 ... ·:·ΝΤ;·. oriCiAL DA PROPRIEDADE INDUSTRIAL 3
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