JPH1045611A - ポテンティラからカテキンポリフェノールを抽出する方法、この方法によって得られた抽出物、およびその抽出物の使用 - Google Patents

ポテンティラからカテキンポリフェノールを抽出する方法、この方法によって得られた抽出物、およびその抽出物の使用

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JPH1045611A
JPH1045611A JP9104822A JP10482297A JPH1045611A JP H1045611 A JPH1045611 A JP H1045611A JP 9104822 A JP9104822 A JP 9104822A JP 10482297 A JP10482297 A JP 10482297A JP H1045611 A JPH1045611 A JP H1045611A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ヒトに使用され得る程十分高い純度を有する
カテキンポリフェノールをポテンティラから抽出する方
法、およびその方法によって得られた抽出物、ならびに
その使用を提供する。 【解決手段】ポテンティラから本質的にオリゴマーのカ
テキンポリフェノールを抽出するための方法であって、
以下の工程を必要とすることを特徴とする方法：ａ）植
物全体または植物の一部を、純粋なまたは水と混合され
た極性有機溶媒で処理する工程、ｂ）工程ａ）で得られ
た抽出物を、60℃を超えない温度にて乾燥するまでエバ
ポレートする工程、ｃ）工程ｂ）からのエバポレーショ
ン後の残渣を、水と合わせ、次いで得られた水溶液をオ
リゴマーのカテキンポリフェノールを溶解し得る非水混
和性溶媒で徹底的に抽出する工程、およびｄ）工程ｃ）
からの有機溶液を、60℃を超えない温度にて乾燥するま
でエバポレートして溶媒を除去し、乾燥抽出物を得る工
程。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、異なるポテンティ
ラ（Potentilla）品種からカテキンポリフェノールを抽
出する方法、この方法によって得られ得る抽出物、なら
びに薬学的組成物、化粧用組成物、および栄養学的組成
物の調製における活性化合物として得られた抽出物を使
用することに関する。
【０００２】
【従来の技術】多くの植物が、広義で「フラボノイド」
と呼ばれる、カテキン（プロアントシアニジン）、フラ
バノン、フラボノール、アントシアニンなどのような酸
素ヘテロ環式環を含有するポリフェノールを含むことが
知られている。本発明は、記載され得るエピカテコー
ル、カテコールおよびこれらの化合物のオリゴマー、特
にプロシアニジンの中で、ポテンティラからカテキンポ
リフェノールまたは３−フラバノール誘導体を抽出する
方法に関する。
【０００３】本発明に従って、これらのカテキンポリフ
ェノールの抽出が種々のポテンティラ品種から行われ
る。これらの品種の中では、タチキジムシロ（tormenti
l）（Potentilla tormentilla Neck、またTormentilla
erecta L.、Tormentilla reptans L.、Tormentilla off
icinalis Curt、Potentilla tetrapetala Hall、Fragar
ia tormentilla Granz）、ヨウシュノツルキンバイ（si
lverweed）（Potentillaanserina L.、またはArgentina
Vulgaris Lam.）およびcinquefoilまたはcreeping cin
quefoil（Potentilla reptans L.）が記載され得る。
【０００４】種々のポテンティラ品種、および特にタチ
キジムシロは、従来の医薬品に既に使用されてきた。こ
れらは以下の種々の形態で投与された：粉末として、煎
薬としてまたは液浸剤（maceration）として。これら
は、急性または慢性の胃腸粘膜の炎症疾患の治療に使用
されるか、または、うがい薬もしくは咽頭洗浄剤の形態
の殺菌剤として使用されるか、あるいは咽頭炎を処置す
るために使用された。
【０００５】さらに、種々のポテンティラ品種、特にPo
tentilla erecta L.における科学的な研究は、カテキン
ポリフェノールの存在を示してきた。これに関連して、
C.A.63, 9742 hにはPotentilla erectaにおけるタンニ
ンの存在が記載され； C.A.T 63, 10314 eにはPotentil
la erectaにおけるミリセチン（myricetin）およびleuc
odelphinidinの存在、ならびに特に全てのポテンティラ
品種におけるエラグ酸の存在が記載され； そしてC.A.
71, 10266 wにはPotentilla fruticosaおよびPotentill
a anserinaにおける（＋）−カテコールの存在ならびに
Potentillaanserinaにおける（−）−エピカテコールの
存在が記載されている。
【０００６】従来の医薬品に使用されるポテンティラの
特性は、おそらくカテキンポリフェノールの存在に起因
する。さらに、例えばマツの樹皮から抽出したカテキン
ポリフェノールの使用が、ビタミンＣ補助因子として、
静脈壁の張性（tonicity）を改善するため、または血液
の循環を改善する治療において知られる。これらのポリ
フェノールは、公知の様式でフリーラジカルを捕捉する
特性を有し、この特性によりこれらのポリフェノールは
アテローム硬化性を防ぐ補助食品（food supplement）
として栄養学的に使用され得、かつ細胞の老化または皮
膚癌の発現に対抗する美容学に使用され得る。さらに、
カテキンポリフェノールは、紫外線を良好に吸収するた
め、光保護剤として役立ち得る。
【０００７】種々の植物（例えば、ブドウの種子および
マツの種皮）から、カテキンポリフェノールを抽出する
いくつかの方法が、US-A-4,698,360号、EP-A-348,781
号、EP-A-283,349号、FR-A-1,427,100号、FR-A-2,092,7
43号、FR-A-2,643,073号およびFR-A-2,372,823号に記載
されている。これらの文献によれば、植物は水（特に温
水）または種々の割合の水とケトンとの混合物で処理さ
れ、次いで得られた抽出物は、濃食塩溶液を用いて処理
されて、治療効果（interest）を有さない高分子量タン
ニンを沈澱させる。しかし、生理食塩水溶液の使用は環
境に有害であり、そして最終生成物にさらなるコストを
付加する。適切な膜を通す限外濾過による精製を行うこ
ともまた提唱されてきた。しかし、これらの方法の全て
は、ポテンティラから得られるカテキンポリフェノール
を多く含む抽出物（特にカテキンオリゴマーが多く含ま
れ、そしてヒトに使用され得るほど十分高い純度を有す
るもの）には適用できない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ポテ
ンティラからカテキンポリフェノールを抽出する方法を
提供することであり、これは水を用いる抽出工程、塩化
ナトリウム溶液を用いる濃縮タンニンの沈澱工程、また
は限外濾過による精製工程を必要とせず、これによりヒ
トに使用されるほど十分高い純度のカテキンポリフェノ
ール化合物を多く含む抽出物が得られ得る。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、ポテンティラ
から本質的にオリゴマーのカテキンポリフェノールを抽
出する方法であって、以下の工程を必要とすることを特
徴とする、方法を提供し、これにより上記目的が達成さ
れる：ａ）植物全体または植物の一部を、純粋なまたは
水と混合された極性有機溶媒で処理する工程、ｂ）工程
ａ）で得られた抽出物を、60℃を超えない温度にて乾燥
するまでエバポレートする工程、ｃ）工程ｂ）からのエ
バポレーション後の残渣を水と合わせ、次いで得られた
水溶液をオリゴマーのカテキンポリフェノールを溶解し
得る非水混和性溶媒で徹底的に抽出する工程、および
ｄ）工程ｃ）からの有機溶液を、60℃を超えない温度に
て乾燥するまでエバポレートして溶媒を除去し、乾燥抽
出物を得る工程。
【００１０】本発明の好ましい実施態様では、工程ａ）
でＣ1〜Ｃ4の脂肪族アルコールからなる有機溶媒を使用
する。
【００１１】本発明の好ましい実施態様では、工程ａ）
において、使用される上記有機溶媒を１重量％と50重量
%との間の量の水と混合する。
【００１２】本発明の好ましい実施態様では、工程ｂ）
および／または工程ｄ）を減圧下において行う。
【００１３】本発明の好ましい実施態様では、工程ａ）
において接触時間が10分と２時間との間である。
【００１４】本発明の好ましい実施態様では、工程ａ）
で上記ポテンティラまたは上記ポテンティラの一部を、
上記溶媒で処理する前に粉砕する。
【００１５】本発明の好ましい実施態様では、工程ｃ）
で上記オリゴマーのカテキンポリフェノールを溶解し得
る上記水非混和性溶媒がＣ1〜Ｃ3の酢酸アルキルであ
る。
【００１６】本発明の好ましい実施態様では、上記水溶
液の体積に対して実質的に当量の体積の酢酸エチルを、
工程ｃ）で溶媒として使用し、そして数回の連続抽出を
行う。
【００１７】本発明の好ましい実施態様では、工程ｃ）
で、溶媒相を不活性乾燥剤を用いて乾燥する。
【００１８】本発明の好ましい実施態様では、工程ｄ）
で得られる抽出物を、蒸留水と合わすことによって精製
し、次いで乾燥する。
【００１９】本発明はまた、本質的にオリゴマーのカテ
キンポリフェノールを含有する抽出物であって、上記方
法によって得られ得る抽出物を提供し、これにより上記
目的が達成される。
【００２０】本発明はさらに、フリーラジカルを捕捉す
る特性および／またはUV線に対して保護する特性を有す
る薬学的組成物、栄養学的組成物または化粧用組成物の
調製における活性化合物としての上記抽出物の使用を提
供し、これにより上記目的が達成される。
【００２１】本発明の好ましい実施態様では、上記抽出
物を少なくとも１つのヒドロキシ桂皮酸と混合する。
【００２２】
【発明の実施の形態】本発明の主題は、ポテンティラか
ら本質的にオリゴマーのカテキンポリフェノールを抽出
する方法であり、以下の工程を必要とすることを特徴と
する： ａ）植物全体または植物の一部を、純粋なまたは水と混
合された極性有機溶媒で処理する工程、 ｂ）工程ａ）で得られた有機抽出物を、60℃を超えない
温度にて乾燥するまでエバポレートする工程、 ｃ）工程ｂ）からのエバポレーション後の残渣を水と合
わせ、次いで得られた水溶液をオリゴマーのカテキンポ
リフェノールを溶解し得る非水混和性溶媒で徹底的に抽
出する工程、および ｄ）工程ｃ）からの有機溶液を、60℃を超えない温度に
て乾燥するまでエバポレートして溶媒を除去し、乾燥抽
出物を得る工程。
【００２３】本発明の前記工程ａ）によれば、使用され
る極性溶媒は、好ましくはC1〜C4の脂肪族アルコール、
特にメタノール、エタノール、プロパノールまたはブタ
ノールである。溶媒を水と混合する場合、溶媒は好まし
くは、50体積%を超えない水を含有し；水の割合は一般
的に１体積％と30体積%との間である。
【００２４】工程ａ）の処理は、植物起源の抽出物の変
質（deterioration）を避けるため、好ましくは50℃を
超えない温度および大気圧にて行われる。
【００２５】処理は撹拌せずに行うことが可能である
が、好ましくは撹拌しながら行われる。植物物質と溶媒
との間の接触時間は、植物物質を徹底的に抽出するため
に十分でなくてはならない。それは、10分間と２時間と
の間が一般的であり；約１時間の接触時間がしばしば好
適である。
【００２６】処理は、植物ポテンティラ全体またはその
一部（特に根茎）で行われ得る。ヨウシュノツルキンバ
イの場合では、植物全体を使用するのが好ましく、そし
てタチキジムシロおよびcinquefoilの場合では、根茎が
好ましい。処理される植物の部位の選択は、そのポリフ
ェノール含量に依存する。
【００２７】溶媒との処理前、処理されるポテンティラ
またはポテンティラの一部は、好ましくは粉砕される。
【００２８】工程ｂ）および／または工程ｄ）におい
て、エバポレーションは、好ましくは減圧下で行われ
る。
【００２９】工程ｃ）において、オリゴマーのカテキン
ポリフェノールを溶解し得る非水混和性溶媒は、好まし
くは酢酸エチルであるが、酢酸メチルまたは酢酸プロピ
ルでもあり得る。溶媒（特に酢酸エチル）は、水相の体
積と実質的に当量の体積で使用されるのが好ましく、そ
して数回の連続抽出を行う。一般に、４回の連続抽出
が、徹底的な水相の抽出に必要である。次いでこれらの
有機相を合わせ、そして好ましくは不活性乾燥剤（例え
ば、無水硫酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウム）で乾
燥する。好ましくは、工程ｂ）からのエバポレーション
後の残渣が水と合わされた後、得られた水溶液を濾過
し、その後非水混和性溶媒で徹底的に抽出する。
【００３０】工程ｄ）において、乾燥するまでエバポレ
ーションした後得られた抽出物を、好ましくは蒸留水と
合わすことにより精製し、次いで乾燥する。乾燥は凍結
乾燥によるか、または噴霧法（atomization）によって
有利に行われる。
【００３１】工程ｄ）で得られた抽出乾燥物は粉末であ
り、これはベージュ色を有し、そして完全に水に可溶性
である。
【００３２】本発明の主題はまた、前記で定義した方法
によって得られ得る抽出物である。
【００３３】この抽出物はフリーラジカルを捕捉する作
用および／または紫外(UV) 線に対する保護作用を有す
る薬学的組成物、栄養学的組成物または化粧用組成物の
調製における活性化合物として使用され得る。その高い
カテキンポリフェノールの含量により、これらは組成物
の調製に対して効果的に用いられ得、その効果は、特に
皮膚病学的使用に対して、酸素フリーラジカルに関する
捕捉効果に基づく。
【００３４】特に、FR-A-2 734 478号に記載の植物起源
の少なくとも１つのヒドロキシ桂皮酸と混合した本発明
に従うポテンティラ抽出物を使用して、フリーラジカル
を捕捉する特性とスクリーニング特性とを組み合わせた
効果により、UVによって生ずる損傷に対する保護を得る
ことが可能である。なぜなら、それは270nmと360nmとの
間の領域にわたる非常に広域なUV線吸収スペクトルを有
するからである。混合物は、UV線に対する露光前、露光
中または露光後に使用され得、そして経口的または局所
的に投与され得る。本発明による方法によって得られた
ポテンティラ抽出物は、ヒドロキシ桂皮酸と混合されて
使用され得、その酸の割合は、組成物の全重量に対して
１重量％〜80重量%の範囲である。さらなる酸はクロロ
ゲン酸およびその異性体、シナピン酸(sinapic acid)、
フェルラ酸、ｐ−クマリン酸およびカフェイン酸であり
得る。さらなるヒドロキシ桂皮酸は、好ましくは未加工
（raw）コーヒーから抽出される。
【００３５】純粋な手引き書として、そして文言上の制
限（implied limitation）をすることなく以下に示した
実施例により、本発明がよりよく理解され得る。
【００３６】
【実施例】
Ａ 抽出物の調製 乾燥状態で粉砕されたタチキジムシロ根茎（17kg）を17
0リットルの純メタノールを用いて撹拌しながら処理
し、混合物を50℃にて保持する。約１時間の接触時間の
後、混合物を濾過し、そしてメタノール性の濾液を、2,
000Paの圧力にて、約40℃の温度まで加熱することによ
り乾燥するまでエバポレートする。次いで、残渣を16リ
ットルの水と合わせ、そして濾過する。得られた水溶液
を酢酸エチルで徹底的に抽出する。
【００３７】４回の連続抽出を、それぞれの抽出におい
て水相の体積と当量の体積の酢酸エチルを用いて行う。
酢酸エチル相を合わせて、次いで２kgの無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥する。次いで酢酸エチルを2,000Paの圧力に
て約40℃の温度でエバポレーションすることにより除去
する。
【００３８】得られた残渣を６リットルの蒸留水中に溶
解し、そして得られた水溶液を凍結乾燥により乾燥す
る。完全に水溶性の0.6kgのベージュ粉末が得られる。
【００３９】Ｂ Ａで得られた抽出物の成分分析 Ａで得られた抽出物の画分を、遮光しながら、かつ室温
で24時間、ピリジンおよび無水酢酸の作用により過酢酸
化する。
【００４０】過酢酸化した生成物を、溶離液としてトル
エン／アセトン混合物を８：２の体積比で用い、そして
視覚化のために254nmのUVランプを用いて、シリカ上の
薄層クロマトグラフィーにかける。３つの主要なスポッ
トが観測された。
【００４１】次いで、クロロホルムを有する溶離液で、
シリカカラム上の抽出物画分の分離を行い、次いで３つ
のスポットに相当する生成物を単離した。それらの構造
をプロトンおよびカーボン−13核磁気共鳴(NMR)によ
り、ならびに二次元ホモ核相関実験およびヘテロ核相関
実験によって決定した。
【００４２】最も極性の低い化合物（Rf=0.7）を（＋）
−カテキンとして同定する。中程度の極性の化合物(Rf=
0.5)を、ポリシアニジンダイマーＢ3（４位および８位
の炭素を介して結合したカテキンダイマー）として同定
する。最も極性の高い化合物(Rf=0.3)を、４位および８
位の炭素を介して結合した３つのカテキン単位のトリマ
ーとして同定する。
【００４３】Ｃ フリーラジカル捕捉活性の決定 試験を、測定されるべき酸化剤としてｔ−ブチルヒドロ
ペルオキシドへの露光時にマロンジアルデヒド（MDA）
の生成を可能にする方法によりNCTC2544ケラチノサイト
の培養物について行った。MDAは、膜脂質および他の細
胞成分の酸化分解の主生成物である。生成物で処理され
た細胞におけるMDA生成の減少程度を測定することは、
生成物の脂質の過酸化を制限する能力の良好な指標であ
る。
【００４４】細胞培養物の0.002%重量／体積の用量に
て、Ａで得られたタチキジムシロ抽出物はMDA生成にお
いて約18%の顕著な減少を示す。
【００４５】Ｄ Ａで得られるタチキジムシロ抽出物と
未加工コーヒーの抽出物との混合物のフリーラジカル捕
捉活性の決定 Ａで得られるタチキジムシロ抽出物と、50重量％の5-ca
ffeoylquinic acidを含有する、94.5重量%のクロロゲン
酸を含有する未加工コーヒーの抽出物とを等量ずつ混合
した。
【００４６】Ｃに記載されるように、フリーラジカル捕
捉活性の測定を用いる試験は、この混合物が、0.002%重
量／体積の用量にてMDA生成における39%の減少を生ずる
ことを示した。0.5％重量／体積の用量にて、未加工コ
ーヒーの抽出物で行った測定は、未加工コーヒーのみの
抽出物のフリーラジカル捕捉活性が極僅かであることを
示す：MDA生成の減少は４％にすぎない。
【００４７】
【発明の効果】本発明によれば、ヒトに使用され得るほ
ど十分高い純度を有する、カテキンポリフェノールをポ
テンティラから抽出する方法、およびその方法によって
得られた抽出物、ならびにその抽出物の使用が提供され
得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 595099339 Ｌｅ Ｍａｒａｉｓ Ｏｕｅｓｔ，24680 ＧＡＲＤＯＮＮＥ，ＦＲＡＮＣＥ

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ポテンティラから本質的にオリゴマーの
    カテキンポリフェノールを抽出する方法であって、以下
    の工程を必要とすることを特徴とする、方法： ａ）植物全体または植物の一部を、純粋なまたは水と混
    合された極性有機溶媒で処理する工程、 ｂ）工程ａ）で得られた抽出物を、60℃を超えない温度
    にて乾燥するまでエバポレートする工程、 ｃ）工程ｂ）からのエバポレーション後の残渣を水と合
    わせ、次いで得られた水溶液をオリゴマーのカテキンポ
    リフェノールを溶解し得る非水混和性溶媒で徹底的に抽
    出する工程、および ｄ）工程ｃ）からの有機溶液を、60℃を超えない温度に
    て乾燥するまでエバポレートして溶媒を除去し、乾燥抽
    出物を得る工程。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の方法であって、工程
    ａ）でＣ1〜Ｃ4の脂肪族アルコールからなる有機溶媒を
    使用することを特徴とする、方法。
  3. 【請求項３】 請求項１および請求項２のいずれかに記
    載の方法であって、工程ａ）において、使用される前記
    有機溶媒を１重量％と50重量%との間の量の水と混合す
    ることを特徴とする、方法。
  4. 【請求項４】 請求項１〜請求項３のいずれか１つに記
    載の方法であって、工程ｂ）および／または工程ｄ）を
    減圧下において行うことを特徴とする、方法。
  5. 【請求項５】 請求項１〜請求項４のいずれか１つに記
    載の方法であって、工程ａ）において接触時間が10分と
    ２時間との間であることを特徴とする、方法。
  6. 【請求項６】 請求項１〜請求項５のいずれか１つに記
    載の方法であって、工程ａ）で前記ポテンティラまたは
    前記ポテンティラの一部を、前記溶媒で処理する前に粉
    砕することを特徴とする、方法。
  7. 【請求項７】 請求項１〜請求項６のいずれか１つに記
    載の方法であって、工程ｃ）で前記オリゴマーのカテキ
    ンポリフェノールを溶解し得る前記水非混和性溶媒がＣ
    1〜Ｃ3の酢酸アルキルであることを特徴とする、方法。
  8. 【請求項８】 請求項７に記載の方法であって、前記水
    溶液の体積に対して実質的に当量の体積の酢酸エチル
    を、工程ｃ）で溶媒として使用し、そして数回の連続抽
    出を行うことを特徴とする、方法。
  9. 【請求項９】 請求項１〜請求項８のいずれか１つに記
    載の方法であって、工程ｃ）で、溶媒相を不活性乾燥剤
    を用いて乾燥することを特徴とする、方法。
  10. 【請求項１０】 請求項１〜請求項９のいずれか１つに
    記載の方法であって、工程ｄ）で得られる抽出物を、蒸
    留水と合わすことによって精製し、次いで乾燥すること
    を特徴とする、方法。
  11. 【請求項１１】 本質的にオリゴマーのカテキンポリフ
    ェノールを含有する抽出物であって、請求項１〜10のい
    ずれか１つに記載の方法によって得られ得る抽出物。
  12. 【請求項１２】 フリーラジカルを捕捉する特性および
    ／またはUV線に対して保護する特性を有する薬学的組成
    物、栄養学的組成物または化粧用組成物の調製における
    活性化合物としての請求項11に記載の抽出物の使用。
  13. 【請求項１３】 請求項12に記載の使用であって、請求
    項11に記載の抽出物を少なくとも１つのヒドロキシ桂皮
    酸と混合することを特徴とする使用。
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