NO314089B1 - Additivblanding for å forbedre kaldbruken av mellomdestillater og råolje-mellomdestillat inneholdende additivblandingen - Google Patents
Additivblanding for å forbedre kaldbruken av mellomdestillater og råolje-mellomdestillat inneholdende additivblandingen Download PDFInfo
- Publication number
- NO314089B1 NO314089B1 NO19961295A NO961295A NO314089B1 NO 314089 B1 NO314089 B1 NO 314089B1 NO 19961295 A NO19961295 A NO 19961295A NO 961295 A NO961295 A NO 961295A NO 314089 B1 NO314089 B1 NO 314089B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- additive
- carbon atoms
- range
- mixture according
- Prior art date
Links
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims abstract description 74
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title claims abstract description 61
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 title claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 11
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 claims description 23
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 claims description 19
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 17
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 16
- -1 aliphatic dicarboxylic acid compound Chemical class 0.000 claims description 14
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyloxolane-2,5-dione Chemical class CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 10
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 7
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 2
- QUUYKLUNPKAOIA-UHFFFAOYSA-N ethene;ethenyl propanoate Chemical compound C=C.CCC(=O)OC=C QUUYKLUNPKAOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 claims description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims 1
- KAYAKFYASWYOEB-ISLYRVAYSA-N 3-[(e)-octadec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O KAYAKFYASWYOEB-ISLYRVAYSA-N 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 claims 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 abstract description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 16
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 12
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N Chlorophacinone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000002828 fuel tank Substances 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- KAYAKFYASWYOEB-UHFFFAOYSA-N 3-octadec-1-enyloxolane-2,5-dione Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCC=CC1CC(=O)OC1=O KAYAKFYASWYOEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 230000009916 joint effect Effects 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000011045 prefiltration Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/196—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
- C10L1/1963—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof mono-carboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/196—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
- C10L1/1966—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof poly-carboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører som angitt i krav ls ing-ress en ny additivblanding som forbedrer kald anvendelse av mellomdestillater til temperaturområder under -20°C, og mer spesielt for dieselbrennstoffer så vel som fyringsoljer for husholdninger, samt råolje mellomdestillater som angitt i
kravene 17-19.
Denne kaldanvendbarhet tilsvarer en begrensende temperatur ved hvilken middeldestillater kan anvendes uten noe blokke-ringsproblem. Denne er mellomliggende mellom tåkepunkttemperaturen (AFNOR NFT 60105 eller ASTM D 2500-66) , som er særpreget for begynnende krystallisering av vokser i des-tillatet og flytepunktet for sistnevnte (AFNOR NFT 60105 eller ASTM D 97-66).
Det er velkjent at krystallisering av vokser er en faktor som begrenser anvendelse av middelfraksjoner. Det er også viktig å fremstille dieselbrennstoff som er tilpasset til temperaturen ved hvilken de vil anvendes i motorkjøretøyer, dvs. til det omgivende klima. En kaldanvendbarhet for brennstoffer ved -10°C er generelt tilstrekkelig i mange industrialiserte land. I andre land, slik som de skandina-viske land, Canada og landene i Nord-Asia, kan det imidlertid forventes brennstoffanvendelsestemperaturer godt under -20°C. Det samme gjelder også for husholdningsfyringsoljer som lagres utenfor hus og bygninger.
Denne tilpasning til kaldanvendelse av dieselbrennstoffer er viktig, spesielt når motorene kaldstartes. Hvis vokser har krystallisert ved bunnen av drivstofftanken, kan de trekkes inn i motoren ved starting og kan særlig blokkere filteret og forfilteret anordnet før forbrenningskammeret. Tilsvarende, når det gjelder lagring av fyringsoljer for husholdninger, kan voksene felle ut ved bunnen av tanken og kan trekkes inn og tette igjen rørledningene som fører til brenneren. Det er åpenbart at tilstedeværelse av faststof-fer, slik som vokskrystaller, vil forhindre normal sirkulasjon av mellomdestillater.
For å forbedre deres sirkulasjon, enten i motorer eller til brennere, er det fremkommet et antall typer additiver.
I et første trinn konsentrerte oljeindustrien seg om å ut-vikle additiver som fremmet filtrerbarheten av brennstoff ved lave temperaturer. Rollen for disse additiver, betegnet FLT (Filterability Limit Temperature)-additiver, var å begrense størrelsen av de dannede vokskrystaller. Additiver av denne type, som er velkjent for fagmannen, blir for ti-den systematisk tilsatt middelfraksjonene.
Imidlertid kan disse additiver ikke, selv om de kontrolle-rer vokskrystallstørrelsen, forhindre sedimentasjon av dannede krystaller, dvs. deres agglomerering, spesielt ved henstand i brennstofftankene i dieselbiler eller i lag-ringstankene for fyringsolje for husholdninger.
I et andre trinn har oljeindustrien følgelig forsøkt å til-veiebringe antisedimentasjonsadditiver, dvs. dispergerings-midler som holder vokskrystallene i dispersjon i mellomdestillatet, hvilket forhindrer krystallene i avsetning og agglomerering. Et slikt additiv er beskrevet i fransk patentsøknad FR-A-92 15358 av 17. desember 1992.
Ikke desto mindre har den felles virkning av FLT- og antisedimentasjonsadditiver ikke gjort det mulig å forbedre kalddrift av alle middelfraksjoner fremstilt ved raffine-ring når det gjelder alle kjente råoljer.
Dette er grunnen til at oljeindustrien har innført en tredje type additiver i den hensikt å senke brukstemperaturen for middelfraksjonene, uansett hvor de stammer fra, til under -20°C, selv om deres tåkepunkttemperatur er høyere enn -20°C.
Foreliggende oppfinnelse vedrører en ny additivblanding som muliggjør at kaldbrukstemperaturen for mellomdestillatene kan senkes og bibeholdes, selv etter lagring, ved temperaturer under -20°C, spesielt innbefattende et additiv av den tredje type som fremmer effekten når det gjelder å holde god dispersjon av vokskrystallene i mellomdestillatet.
Foreliggende oppfinnelse vedrører derfor en additivblanding for å forbedre kaldbruken av mellomdestillat under -20°C, som er særpreget ved at den inneholder 3 0-60 vekt% av et filtreringsfremmende additiv og minst 40-70 vekt% av en kombinasjon bestående av: (i) 60-94 vekt% av et antisedimentasjonsadditiv med en vektmidlere molekylvekt i området 300-10.000, erholdt ved omsetning av
a)minst en alifatisk dikarboksylsyreforbindelse valgt fra gruppen bestående av maleinsyre- og alkylmaleinsy-reanhydrider, alkenylravsyreanhydrider med en alkenylgruppe inneholdende 10-32 karbonatomer, dikarboksylsyrer og tilsvarende lette alkyldiestere, (b) med et polyamin inneholdende en primær aminfunk
sjonell gruppe, med den generelle formel
hvor R er mettet alifatisk gruppe inneholdende 1-32
karbonatomer, R' er valgt fra gruppen bestående av hydrogen og mettede alifatiske grupper inneholdende 1-32 karbonatomer, n er et heltall i området 2-4 og m er et heltall i området 1-4,
hvilken omsetning finner sted etter fortynning av dikarboksylsyreforbindelsen og polyaminet i et hydrokar-bonoppløsningsmiddel med et kokepunkt i området 70-250°C, og hvor molkonsentrasjonsforholdene mellom polyaminet og dikarboksylsyreforbindelsen ligger i områ-
det 0,3 - 0,8 og ved en temperatur i området 120-200°C, i 1-8 timer,
(ii) 6-40 vekt% av et dispersjonsstabiliserende additiv for vokskrystaller og med en vektmidlere molekylvekt i området 15.000-50.000, erholdt fra
(A) minst ett forestringstrinn av en mettet lineær alkohol inneholdende 6-24 karbonatomer med en organisk
syre innbefattet i gruppen bestående av akrylsyre og dens halogenider, og
{B) fra minst ett polymeriseringstrinn av esteren erholdt ved forestringen, med seg selv eller minst én kopolymeriserbar forbindelse valgt fra dikarboksylsyreforbindelser av gruppen bestående av maleinsyre, alkylmaleinsyre og alkenylravsyreanhydrider, akrylsyre, fumarsyre og estere av disse syrer.
Den således erholdte polymer inneholder mer enn 20 vekt% alkylkjeder inneholdende 12-14 karbonatomer og endelig mer enn 10 vekt%, og fortrinnsvis mer enn 20 vekt%, av alkylkjeder inneholdende 16 eller flere karbonatomer. Ytterlige-re trekk fremgår av kravene 2-16.
Blandingen i henhold til oppfinnelsen forbedrer kaldbruken av mellomdestillater fordi den gjør det mulig å oppnå og bibeholde brukstemperaturer ned til -20°C, uten at sirkula-sjonen av mellomdestillatene påvirkes av størkning av vokskrystaller på grunn av agglomereringsfremmende blokkering-er.
Mer presist gjør den nye blanding det mulig å begrense sedimentasjon av vokskrystaller ved å bidra til å bibeholde dispersjonen av vokskrystaller i mellomdestillater ned til -20°C.
Disse fordeler stammer fra en fullstendig uventet, syner-gistisk effekt, som følge av kombinasjonen av det antisedi-menterende additiv i (i) med det dispergeringsstabiliseren-de additiv for vokskrystaller i henhold til oppfinnelsen (ii) .
I en første utførelsesform av oppfinnelsen velges polyaminet for fremstilling av antisedimentasjonsadditivet i henhold til den følgende generelle formel (I)
hvori R er en mettet alifatisk gruppe inneholdende 12-32 karbonatomer, n er et heltall i området 2-4 og m er et heltall i området 1-4. I henhold til en andre utførelsesform av oppfinnelsen velges polyaminet for fremstilling av antisedimentasjonsadditivet tilsvarende den følgende generelle formel (II)
hvori R og R' er like eller forskjellige lineære alkylgrup-per inneholdene 1-24 karbonatomer, n er et heltall i området 2-4 og m er et heltall i området 1-4.
Dikarboksylsyreforbindelsen anvendt ved fremstilling av antisedimentasjonsadditivet er fortrinnsvis valgt fra gruppen bestående av maleinsyre og alkylmaleinsyreanhyd-rider, spesielt metylmaleinsyreanhydrid, og alkenylravsyreanhydrider erholdt ved omsetning av minst ett olefin inneholdende 10-32 karbonatomer med maleinsyreanhydrid.
n-Oktadecenylravsyreanhydrider og dodecenylravsyreanhydri-der er foretrukne som dikarboksylsyreforbindelse.
I henhold til oppfinnelsen erholdes det dispersjonsstabiliserende additiv ved minst to omsetninger, nemlig en forestringsreaksjon etterfulgt av en polymerisasjonsreak-sjon.
Den mettede lineære alkohol som tar del i forestringsreaksjonen for dannelse av dette additiv, består av en alkylkjede inneholdende 8-22 karbonatomer.
Den foretrukne organiske syre som inngår i forestringsreaksjonen (A) er akrylsyre.
I henhold til oppfinnelsen er derfor det dispersjonsstabiliserende additiv en polymer med den generelle formel (III)
hvori R], og R2 er like eller forskjellige og er hydrogen eller en metter alifatisk gruppe inneholdende 1-30 karbonatomer, R3 er hydrogen eller en dikarboksylsyreforbindelse valgt fra gruppen bestående av maleinsyre-, alkylmaleinsyre- eller alkenylravsyreanhydrider, akrylsyre og fumarsyre, p er et heltall i området 1-100, og q er et heltall i området 1-10.
I en første foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen er det dispersjonsstabiliserende additiv et polyakrylat med den generelle formel (IV) hvor R2 er en mettet alifatisk gruppe inneholdende 8-22 karbonatomer, og hvor q er et heltall i området 1-50.
I en andre foretrukket utførelsesform av forbindelsen er det dispersjonsstabiliserende additiv en kopolymer.
90-99 vekt% av kopolymeren består av minst ett alkylakrylat inneholdende 8-22 karbonatomer og fortrinnsvis 8-18 karbonatomer pr. alkylkjede og 10-1 vekt% av minst én kopolymeriserbar forbindelse. I en spesiell utførelsesform av oppfinnelsen består 95-99 vekt% av denne kopolymer av minst ett
alkylakrylat og 1-5 vekt% av minst én kopolymeriserbar forbindelse .
Den kopolymeriserbare forbindelse er en dikarboksylsyreforbindelse valgt fra gruppen bestående av maleinsyre-, alkylmaleinsyre- og alkenylravsyreanhydrider og fumarsyre. De foretrukne kopolymeriserbare forbindelser er maleinsyreanhydrid og fumarsyre.
De nye blandinger i henhold til foreliggende oppfinnelse inneholder filtreringsfremmende additiver. I dette tilfelle består blandingen av 40-70 vekt% av kombinasjonen av minst ett antisedimentasjonsadditiv og av minst ett dispersjonsstabiliserende additiv i henhold til oppfinnelsen, og 60-30 vekt% av minst ett filtreringsfremmende additiv. Det er foretrukket å innbefatte 50-65 vekt% av denne kombinasjon og 35-50 vekt% av det filtreringsfremmende additiv. Det foretrukne filtreringsfremmende additiv er valgt fra gruppen bestående av etylenvinylacetat (EVA) kopolymerer og etylenvinylpropionat (EVP) kopolymerer.
En annen gjenstand i henhold til oppfinnelsen er en råolje-mellomdestillatblanding, innbefattende en hovedandel av en råoljemellomdestillat og en mindre andel av additivblandingen.
I den nevnte mellomdestillatsblanding er mellomdestillatet en hydrokarbonfraksjon destillert i området 150-450°C, og fortrinnsvis et dieselbrennstoffdestillat destillert ved 190-350°C.
I den foretrukne utførelsesform av destillatblandingen ut-gjør andelen av additivblandingen, 0,01-0,20 vekt% av mel-lomdestillatsblandingen.
Eksempel 1
Hensikten med dette eksempel er å understreke den uventede synergistiske effekt av det dispersjonsstabiliserende additiv og av antisedimentasjonsadditivet i nærvær av et FLT-type filtreringsfremmende additiv.
Prøver av dieselbrennstoff ble fremstilt for dette formål fra et dieselbrennstoff som definert i den etterfølgende tabell I.
Disse dieselbrennstoffer innbefatter forskjellige kombina-sjoner av additiver, slik som beskrevet i den etterfølgende tabell II.
Disse fire additivinneholdende dieselbrennstoff ble fylt i fire 250 cm<3> prøverør.
Disse prøverør ble korket hermetisk og fikk henstå i et kaldt kammer ved -20°C i 24 timer. Etter 24 timer ble homogeniteten for dieselbrennstoffet inneholdende additiver evaluert under anvendelse av det antall faser som kunne ob-serveres i hvert prøverør og deres kvalitet, og deretter ble tåkepunkttemperaturen for de øvre og nedre faser be-stemt .
Kvaliteten av den øvre fase er bestemmende med hensyn til additivblandingens antisedimentasjonseffektivitet. Når den øvre fase er tåket har en høy andel av fasene forblitt i suspensjon. Når denne fase er klar har i realiteten all voks felt ut, dvs. voksen har agglomerert ved bunnen av prøverøret.
De kvantitative resultater erholdt fra volumprosenten av disse forskjellige faser og forskjell i tåkepunkttemperaturen mellom den øvre fase og den nedre fase i prøverøret er gjengitt i den etterfølgende tabell III.
Det ble funnet at når antisedimentasjonsadditivet var tilsatt dieselbrennstoffet til hvilket FLT allerede var tilsatt (prøvene 1 og 2), ble homogeniteten av dieselbrenn-stof f et forbedret, hvilket viste seg i nedsettelsen av forskjellen i tåkepunktet mellom den øvre og nedre fase i prø-verøret .
Når det dispersjonsstabiliserende additiv i henhold til oppfinnelsen ble tilsatt dieselbrennstoffet som bare inneholdt det filtreringsfremmende FLT-additiv, ble homogeniteten av dieselbrennstoffet ikke forbedret, og forskjellen i tåkepunkt mellom de nedre og øvre faser forble identisk (prøvene 1 og 3).
På den annen side, kombinasjonen av antisedimentasjonsadditivet og det dispersjonsstabiliserende additiv med FLT-additivet forbedrer kraftig homogeniteten for dieselbrennstoffet og nedsetter differansen i tåkepunkt mellom de øvre og nedre faser (prøver 1, 2 og 4).
Dette understreker det fremragende ved oppfinnelsen, hvilket hovedsakelig skyldes den synergistiske effekt mellom antisedimentasjonsadditivet og det dispergeringsstabiliser-ende additiv.
Eksempel II
Hensikten med dette eksempel er å vise den universelle virkning av additivkombinasjonen i henhold til oppfinnelsen med hensyn til å senke kaldbruken av mellomdestillater til under -20°C, uansett deres opprinnelse.
For dette formål ble tre dieselbrennstoffer, A, B og C, til hvilke kombinasjonen i henhold til oppfinnelsen ble tilsatt, undersøkt som beskrevet i eksempel 1. Disse diesel-brennstof f er er særpreget ved sin parafinfordeling, dvs. deres konsentrasjon av parafiner inneholdende færre enn 13 karbonatomer (<Ci3) , parafiner inneholdende 13-18 karbonatomer (Cis-Cia) og parafiner inneholdende 19-23 karbonatomer (C19-C23) . Denne fordeling er særpreget for dieselbrennsto-ffers oppførsel i kald tilstand, uansett deres opprinnelse.
Parafinfordelingen for disse tre dieselbrennstoffer er gitt i den etterfølgende tabell IV: 0,06 vekt% av en passende additivblanding i henhold til oppfinnelsen ble tilsatt til hvert av disse tre forskjellige dieselbrennstoffer, hvilke blandinger er beskrevet i den etterfølgende tabell V.
I den etterfølgende Tabell VI er resultatene av bestemmelse av oppførsel i kald tilstand, som beskrevet i eksempel 1, gitt for disse tre dieselbrennstoffer inneholdende additi-vene i henhold til oppfinnelsen, sammenlignet med de tre samme dieselbrennstoffer som kun inneholdt 0,025 vekt% tilsatt filtreringsfremmende (FLT) additiv.
Det ble funnet uansett parafinfordeling for disse diesel-brennstof f er, at sammensetningen i henhold til oppfinnelsen fremmer kaldbruken ved -20°C, særpreget ved at det ble erholdt to faser, en utfelt fase og en tåket fase, og en forskjell i temperaturen mellom tåkepunktene for den øvre tå-kete fase og for den utfelte lavere fase i et område på 0 og 10 absolutt verdi.
Claims (19)
1. Additivblanding for å forbedre kaldbruken av mellomdestillater under -20°C,
karakterisert ved at den inneholder 30-60 vekt% et filtreringsfremmende additiv og omfatter 40-70 vekt% av en kombinasjon bestående av : (i) 60-94 vekt% av et antisedimentasjonsadditiv med en vektmidlere molekylvekt i området 300-10.000, erholdt ved omsetning av (a) minst én alifatisk dikarboksylsyreforbindelse, valgt fra gruppen bestående av maleinsyre- og alkylmaleinsyrean-hydrider, alkenylravsyreanhydrider med en alkenylgruppe inneholdende 10-32 karbonatomer, dikarboksylsyrer og tilsvarende lette alkyldiestere, (b) med et polyamin inneholdende en primær aminfunksjonell
gruppe med den generelle formel
hvor R er en mettet alifatisk gruppe inneholdende 1-32 karbonatomer, R' er valgt fra gruppen bestående av hydrogen og mettede alifatiske grupper inneholdende 1-32 karbonatomer, n er et heltall i området 2-4 og m er et heltall i området 1-4,
hvilken omsetning finner sted etter fortynning av dikarboksylsyreforbindelsen og polyaminet i et hydrokarbonoppløs-ningsmiddel med kokepunkt i området 70-250°C, med et for-hold mellom molkon-sentrasjonene av polyaminet og dikarbok-sylsyref orbindelsen i området 0,3-0,8 og ved en temperatur i området 120-200°C, (ii) 6-40 vekt% av et dispersjonsstabiliserende additiv med en vektmidlere molekylvekt i området 15-000-50.000, erholdt (A) fra minst ett forestringstrinn av en mettet lineær alkohol inneholdende 6-24 karbonatomer med en organisk syre innbefattet i gruppen bestående av akrylsyre og dens halogenider, (B) og fra minst ett polymerisasjonstrinn av esteren erholdt i det ovenfor nevnte forestringstrinn med seg selv eller med en kopolymeriserbar forbindelse valgt fra dikar-boksylsyref orbindelser av gruppen bestående av maleinsyre-, alkylmaleinsyre og alkenylravsyreanhydrider, akrylsyre, fumarsyre og etere av disse syrer,
hvor den således erholdte polymer inneholder mer enn 20 vekt% alkylkjeder bestående av 12-24 karbonatomer, og endelig, mer enn 10 vekt% og fortrinnsvis mer enn 20 vekt% alkylkjeder bestående av 16 eller flere karbonatomer.
2. Blanding ifølge krav 1,
karakterisert ved at polyaminet valgt for fremstilling av antisedimentasjonsadditivet har den generelle formel
hvor R er en mettet alifatisk gruppe inneholdende 12-32 karbonatomer, n er et heltall i området 2-4 og m er et heltall i området 1-4.
3. Blanding ifølge krav 1,
karakterisert ved at polyaminet valgt for fremstilling av antisedimentasjonsadditivet har den generelle formel
hvor R og R' er like eller forskjellige lineære alkylgrup-per inneholdende 1-24 karbonatomer, n er et heltall i området 2-4 og m er et heltall i området 1-4.
4. Blanding ifølge et av kravene 1-3, karakterisert ved at dikarboksylsyreforbindelsen valgt for fremstilling av antisedimentasjonsadditivet er valgt fra gruppen bestående av maleinsyre- og al-kylmaleinsyreanhydrider, spesielt metylmaleinsyreanhydrid, og alkenylravsyreanhydrider erholdt ved omsetning av minst ett olefin inneholdende 10-32 karbonatomer med maleinsyreanhydrid.
5. Blanding ifølge krav 4,
karakterisert ved at de foretrukne dikar-boksylsyref orbindelser er n-oktadecenylravsyreanhydrid og dodecenylravsyreanhydrid.
6. Blanding ifølge et av kravene 1-5, karakterisert ved at den mettede lineære alkohol som tar del i forestringsreaksjonen, består av en alkylkjede inneholdende 8-22 karbonatomer.
7. Blanding ifølge et av kravene 1-6, karakterisert ved at den organiske syre som inngår i forestringsreaksjon (A) er akrylsyre.
8. Blanding ifølge et av kravene 1-6, karakterisert ved at det dispersjonsstabiliserende additiv er en polymer med den generelle formel hvor Ri og R2 er like eller forskjellige og er et hydrogen-atom eller en mettet alifatisk gruppe inneholdende 1-30 karbonatomer, R3 er hydrogen eller en dikarboksylsyreforbindelse valgt fra gruppen bestående av maleinsyre-, alkylmaleinsyre- og alkenylravsyreanhydrider, akrylsyre og fumarsyre, p er et heltall i området 1-100 og q er et heltall i området 1-10.
9. Blanding ifølge et av kravene 1-8, karakterisert ved at det dispersjonsstabiliserende additiv er et polyalkylakrylat med den generelle formel
hvor R2 er en mettet alifatisk gruppe inneholdende 8-22 karbonatomer og q er et heltall i området 1-50.
10. Blanding ifølge et av kravene 1-7, karakterisert ved at det dispersjonsstabiliserende additiv er en kopolymer.
11. Blanding ifølge et av kravene 1-7 og 10, karakterisert ved at 90-99 vekt% av kopolymeren består av minst ett alkylakrylat inneholdende 8-22 karbonatomer per alkylkjede og 10-1 vekt% av minst én kopolymeriserbar forbindelse.
12. Blanding ifølge krav 10,
karakterisert ved at 95-99% av kopolymeren består av minst ett alkylakrylat inneholdende 8-22 karbonatomer pr. alkylkjede og 1-5% av minst en kopolymeriserbar forbindelse valgt fra dikarboksylsyreforbindelser av gruppen bestående av maleinsyre-, alkylmaleinsyre- og alkenylravsyreanhydrider og fumarsyre.
13. Blanding ifølge krav 10,
karakterisert ved at alkylakrylatenhetene inneholder 8-18 karbonatomer pr. alkylkjede.
14. Blanding ifølge krav 10,
karakterisert ved at den foretrukne polymer iserbare forbindelse er maleinsyreanhydrid og fumarsyre.
15. Blanding ifølge et av kravene 1-14, karakterisert ved at den innbefatter 50-65 vekt% av kombinasjonen av et antisedimentasjonsadditiv og et dispersjonsstabiliserende additiv, samt 35-50 vekt% av det filtreringsfremmende additiv.
16. Blanding ifølge et av kravene 1-15, karakterisert ved at det filtreringsfremmende additiv er valgt fra gruppen bestående av etylenvinylacetat (EVA) -kopolymerer og etylenvinylpropionat (EVP) -kopolymerer.
17. Råolje-mellomdestillatsblanding, karakterisert ved at den inneholder en hovedandel av et olje-mellomdestillat og en mindre andel av additivblandingen i henhold til et av kravene 1-16.
18. 01je-mellomdestillatsblanding i henhold til krav 17, karakterisert ved at mellomdestillatet er en hydrokarbonfraksjon som destillerer i området 150-450°C og spesielt en dieseloljefraksjon som destillerer i et tem-per aturområde på 190-350°C.
19. Olje-mellomdestillatsblanding ifølge krav 17 eller 18, karakterisert ved at andelen av additivblandingen utgjør 0,01-0,20 vekt% av mellomdestillatsblan-dingen.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9311664A FR2710652B1 (fr) | 1993-09-30 | 1993-09-30 | Composition d'additifs d'opérabilité à froid des distillats moyens. |
PCT/FR1994/001138 WO1995009220A1 (fr) | 1993-09-30 | 1994-09-29 | Composition d'additifs d'operabilite a froid des distillats moyens |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO961295L NO961295L (no) | 1996-03-29 |
NO961295D0 NO961295D0 (no) | 1996-03-29 |
NO314089B1 true NO314089B1 (no) | 2003-01-27 |
Family
ID=9451420
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO19961295A NO314089B1 (no) | 1993-09-30 | 1996-03-29 | Additivblanding for å forbedre kaldbruken av mellomdestillater og råolje-mellomdestillat inneholdende additivblandingen |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5725610A (no) |
EP (1) | EP0722481B1 (no) |
JP (1) | JPH09503015A (no) |
KR (1) | KR100298237B1 (no) |
CN (1) | CN1044915C (no) |
AT (1) | ATE167228T1 (no) |
CA (1) | CA2172985A1 (no) |
CZ (1) | CZ293805B6 (no) |
DE (1) | DE69411027T2 (no) |
DK (1) | DK0722481T3 (no) |
FI (1) | FI119550B (no) |
FR (1) | FR2710652B1 (no) |
HU (1) | HU220708B1 (no) |
NO (1) | NO314089B1 (no) |
PL (1) | PL179141B1 (no) |
RU (1) | RU2128210C1 (no) |
UA (1) | UA48117C2 (no) |
WO (1) | WO1995009220A1 (no) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE59610063D1 (de) * | 1995-05-12 | 2003-02-27 | Elpatronic Ag Bergdietikon | Verfahren und Vorrichtung zur Innenbeschichtung von Behälterzargen |
GB2334258B (en) * | 1996-11-14 | 2001-05-16 | Bp Exploration Operating | Inhibitors and their uses in oils |
WO1998021446A1 (en) * | 1996-11-14 | 1998-05-22 | Bp Exploration Operating Company Limited | Inhibitors and their uses in oils |
US6017370A (en) * | 1998-09-25 | 2000-01-25 | The Lubrizol Corporation | Fumarate copolymers and acylated alkanolamines as low temperature flow improvers |
FR2792646B1 (fr) | 1999-04-26 | 2001-07-27 | Elf Antar France | Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens |
FR2888248B1 (fr) * | 2005-07-05 | 2010-02-12 | Total France | Composition lubrifiante pour melange hydrocarbone et produits obtenus |
US20150232774A1 (en) * | 2014-02-19 | 2015-08-20 | Afton Chemical Corporation | Fuel additive for diesel engines |
AU2017205435B2 (en) | 2016-01-06 | 2020-11-19 | Championx Usa Inc. | Temperature-stable paraffin inhibitor compositions |
EP3400369A4 (en) | 2016-01-06 | 2019-06-26 | Ecolab Usa Inc. | COMPOSITIONS OF PARAFFIN INHIBITORS |
RU2647858C1 (ru) * | 2017-03-03 | 2018-03-21 | Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") | Способ получения диспергирующей присадки к дизельному топливу и диспергирующая присадка к дизельному топливу |
US10858575B2 (en) | 2017-06-02 | 2020-12-08 | Championx Usa Inc. | Temperature-stable corrosion inhibitor compositions and methods of use |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4153423A (en) * | 1975-03-28 | 1979-05-08 | Exxon Research & Engineering Co. | Polymer combinations useful in distillate hydrocarbon oils to improve cold flow properties |
US4559155A (en) * | 1982-08-09 | 1985-12-17 | The Lubrizol Corporation | Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same |
US4565550A (en) * | 1982-08-09 | 1986-01-21 | Dorer Jr Casper J | Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same |
US4623684A (en) * | 1982-08-09 | 1986-11-18 | The Lubrizol Corporation | Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same |
US4575526A (en) * | 1982-08-09 | 1986-03-11 | The Lubrizol Corporation | Hydrocarbyl substituted carboxylic acylaging agent derivative containing combinations, and fuels containing same |
US4613342A (en) * | 1982-08-09 | 1986-09-23 | The Lubrizol Corporation | Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same |
US4564460A (en) * | 1982-08-09 | 1986-01-14 | The Lubrizol Corporation | Hydrocarbyl-substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same |
EP0153177B1 (en) * | 1984-02-21 | 1991-11-06 | Exxon Research And Engineering Company | Middle distillate compositions with improved low temperature properties |
DE3807394A1 (de) * | 1988-03-07 | 1989-09-21 | Henkel Kgaa | Verwendung ausgewaehlter copolymertypen der acryl- und/oder methacrylsaeureester als fliessverbesserer in paraffinreichen erdoelen und erdoelfraktionen (i) |
FR2633638B1 (fr) * | 1988-06-29 | 1991-04-19 | Inst Francais Du Petrole | Formulations d'additifs azotes pour carburants moteurs et les carburants moteurs les contenant |
DE4036227A1 (de) * | 1990-11-14 | 1992-05-21 | Basf Ag | Erdoelmitteldestillate mit verbesserten fliesseigenschaften in der kaelte |
-
1993
- 1993-09-30 FR FR9311664A patent/FR2710652B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-09-29 WO PCT/FR1994/001138 patent/WO1995009220A1/fr active IP Right Grant
- 1994-09-29 DK DK94928929T patent/DK0722481T3/da active
- 1994-09-29 CA CA002172985A patent/CA2172985A1/fr not_active Abandoned
- 1994-09-29 RU RU96110200/04A patent/RU2128210C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-09-29 CZ CZ1996918A patent/CZ293805B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-09-29 US US08/612,839 patent/US5725610A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-29 DE DE69411027T patent/DE69411027T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-29 KR KR1019960701619A patent/KR100298237B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-09-29 AT AT94928929T patent/ATE167228T1/de active
- 1994-09-29 EP EP94928929A patent/EP0722481B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-29 HU HU9600829A patent/HU220708B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-09-29 JP JP7510152A patent/JPH09503015A/ja active Pending
- 1994-09-29 PL PL94313714A patent/PL179141B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-09-29 CN CN94193586A patent/CN1044915C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-29 UA UA96031111A patent/UA48117C2/uk unknown
-
1996
- 1996-03-29 NO NO19961295A patent/NO314089B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-03-29 FI FI961425A patent/FI119550B/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO961295L (no) | 1996-03-29 |
US5725610A (en) | 1998-03-10 |
WO1995009220A1 (fr) | 1995-04-06 |
UA48117C2 (uk) | 2002-08-15 |
EP0722481A1 (fr) | 1996-07-24 |
DE69411027D1 (de) | 1998-07-16 |
CZ293805B6 (cs) | 2004-08-18 |
NO961295D0 (no) | 1996-03-29 |
DK0722481T3 (da) | 1999-03-22 |
FR2710652A1 (fr) | 1995-04-07 |
FI961425A0 (fi) | 1996-03-29 |
DE69411027T2 (de) | 1999-02-11 |
EP0722481B1 (fr) | 1998-06-10 |
HUT75503A (en) | 1997-05-28 |
JPH09503015A (ja) | 1997-03-25 |
PL179141B1 (pl) | 2000-07-31 |
KR960705004A (ko) | 1996-10-09 |
HU220708B1 (hu) | 2002-04-29 |
CN1132523A (zh) | 1996-10-02 |
FI961425A (fi) | 1996-03-29 |
RU2128210C1 (ru) | 1999-03-27 |
FR2710652B1 (fr) | 1995-12-01 |
FI119550B (fi) | 2008-12-31 |
PL313714A1 (en) | 1996-07-22 |
KR100298237B1 (ko) | 2001-10-24 |
CA2172985A1 (fr) | 1995-04-06 |
CN1044915C (zh) | 1999-09-01 |
ATE167228T1 (de) | 1998-06-15 |
HU9600829D0 (en) | 1996-05-28 |
CZ91896A3 (en) | 1996-10-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1690546A3 (ru) | Способ получени депрессорной присадки | |
RU2156277C2 (ru) | Присадка двойного действия, композиция присадок и топливо | |
US8100988B2 (en) | Multifunctional additive compositions enabling middle distillates to be operable in cold conditions | |
US5254652A (en) | Terpolymers of ethylene, their preparation, and their use as additives for mineral oil distillates | |
NO314089B1 (no) | Additivblanding for å forbedre kaldbruken av mellomdestillater og råolje-mellomdestillat inneholdende additivblandingen | |
EP0739971B1 (en) | Fuel additives and compositions | |
AU2010267626B2 (en) | Ethylene/vinyl acetate/unsaturated esters terpolymer as an additive for improving the resistance to cold of liquid hydrocarbons such as middle distillates and fuels | |
US4862908A (en) | Mineral oils and mineral oil distillates having improved flowability and method for producing same | |
US3640691A (en) | Enhancing low-temperature flow properties of fuel oil | |
CA2242428C (en) | Copolymers based on ethylene and unsaturated carboxylic esters and their use as mineral oil additives | |
JP2534818B2 (ja) | 改良された低温流動性の中間蒸留組成物 | |
US3454379A (en) | Hydrocarbon oil composition having improved low temperature pumpability | |
US3445205A (en) | Fuel oil composition having improved low temperature properties | |
US3773478A (en) | Middle distillate fuel containing additive combination to increase low temperature flowability | |
JPH1171485A (ja) | 鉱油用の流動改善剤 | |
US5681359A (en) | Ethylene vinyl acetate and isobutylene terpolymer as a cold flow improver for distillate fuel compositions | |
US5205839A (en) | Terpolymers of ethylene, their preparation and their use as additives for mineral oil distillates | |
JPH0229494A (ja) | 改良された流動特性を有するパラフイン含有の鉱油 | |
EP0654526A2 (en) | Cloud point depressant composition | |
US4015063A (en) | Crude oils and residual fuel oils containing a terpolymer of ethylene, vinyl ester, and dialkylvinyl carbinol | |
WO2004033602A1 (en) | A fuel oil additive comprising alkaline-earth metal salts of alkylbenzene sulphonic acid | |
JPH0421718B2 (no) | ||
RU2041245C1 (ru) | Судовое маловязкое топливо | |
US4928720A (en) | Copolymers of ethylene and methoxyacetic acid vinyl ester and their use as additives for mineral oil distillates | |
RU2330875C1 (ru) | Диспергирующая присадка к топливу и композиция среднего нефтяного дистиллята ее содержащая |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |