FI119550B - Kylmässä toimivat keskitislelisäainekoostumukset - Google Patents

Kylmässä toimivat keskitislelisäainekoostumukset Download PDF

Info

Publication number
FI119550B
FI119550B FI961425A FI961425A FI119550B FI 119550 B FI119550 B FI 119550B FI 961425 A FI961425 A FI 961425A FI 961425 A FI961425 A FI 961425A FI 119550 B FI119550 B FI 119550B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
weight
additive
composition according
carbon atoms
maleic
Prior art date
Application number
FI961425A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI961425A0 (fi
FI961425A (fi
Inventor
Wolfgang Ritter
Robert Leger
Despina Vassilakis
Nathalie Cerqueda
Thomas Reichert
Tapavicza Stephan Von
Original Assignee
Cognis Deutschland Gmbh
Total France
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cognis Deutschland Gmbh, Total France filed Critical Cognis Deutschland Gmbh
Publication of FI961425A0 publication Critical patent/FI961425A0/fi
Publication of FI961425A publication Critical patent/FI961425A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI119550B publication Critical patent/FI119550B/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/196—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
    • C10L1/1963—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof mono-carboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/196—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
    • C10L1/1966—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof poly-carboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Description

119550
Kylmässä toimivat keskitislelisäainekoostumukset - Vid läg tem-peratur fungerande mellandestillattillsatsämnessammansättningar 5
Esillä oleva keksintö koskee uudenlaista lisäainekoostuimista, joka parantaa keskitisleiden toimivuutta kylmässä, alle -20°C lämpötiloissa, ja joka on erityisesti tarkoitettu dieselpolttoaineille ja talouspolttoöljyille, 10
Kylmässä toimivuudella tarkoitetaan lämpötilarajaa, johon asti keskitisleitä voidaan käyttää ilman tukkeutumisongelmia. Se sijoittuu tisleen samepistelämpötilan (AFNOR NFT 60105 tai AS TM D 2500-66), joka on tisleen parafiinien kiteytymisen alkamiselle 15 tyypillinen piirre, ja tämän tisleen valumispisteen välille (AFNOR NFT 60105 tai ASTM D 97-66).
On tunnettua, että parafiinien kiteytyminen on keskitisleiden käyttöä rajoittava tekijä. On siis tärkeää saada kehitettyä 20 dieselpolttoaineita, jotka sopivat lämpötiloihin, joille ne : .·, ajoneuvoissa käytettyinä altistuvat, toisin sanoen ympäröivään [·*; ilmastoon. Useissa teollisuusmaissa riittää yleensä, että näi- • Φ* ' den polttoaineiden kylmätoimivuusraja on -10°C. Eräissä maissa kuitenkin, kuten Pohjoismaissa, Kanadassa ja Pohjois-Aasiassa *25 polttoaineiden käyttölämpötilat saattavat olla huomattavasti I * * alle -20°C. Sama koskee omakotitaloissa ;ja kerrostaloissa käy- • ** * tettäviä ulkona säilytettäviä talouspolttoöljyjä.
:Tämä dieselpolttoaineiden kylmätoimivuus on tärkeää, erityises- ;*:*:3 0 ti moottoreiden kylmäkäynnistyksessä. Jos parafiinit kiteyty-« vät säiliön pohjalle, ne saattavat kulkeutua käynnistyksessä * · ·
Jtt;* moottoriin ja tukkia erityisesti ennen polttokammiota sijoittu- * r *···* vat suodattimet ja esisuodattimet. Sama koskee kevyiden polt-:T: toöljyjen säilytystä, parafiinit saostuvat säiliön pohjalle, ja •\JJ5 voivat kulkeutua sieltä eteenpäin ja tukkia polttimeen johtavat t · 2 119550 putket. On selvää, että kiinteiden aineiden kuten parafiiniki-teiden läsnäolo estää keskitisleen normaalia kiertovirtausta.
Virtauksen parantamiseksi joko moottorissa tai polttimiin päin 5 on kehitetty useita lisäainetyyppejä.
Aluksi polttoaineteollisuudessa keskityttiin kehittämään lisäaineita, jotka edistävät polttonesteiden suotautumista matalissa lämpötiloissa. Näiden lisäaineiden, joita kutsutaan TLF-10 lisäaineiksi (Temperature Limite de Filtrabilite), tarkoitus on rajoittaa muodostuvien parafiinikiteiden kokoa. Tämään tyyppisiä lisäaineita, jotka alan ammattimies tuntee hyvin, lisätään nykyisin keskitisleisiin systemaattisesti.
15 Mutta vaikka nämä lisäaineet rajoittavat parafiinikiteiden kokoa, ne eivät pysty estämään muodostuneiden kiteiden sedimentoitumista, toisin sanoen niiden agglomeroitumista, erityisesti seisovien dieselajoneuvojen polttaoainesäiliöissä tai talous-polttoöljyn varastosäiliöissä.
20 : Tämän jälkeen polttoaineteollisuus alkoikin kehittää sedimen- »M » ,·, ; toitumista estäviä lisäaineita, toisin sanoen dispergointiai-• ♦· *t·' neita, jotka pitävät parafiinikiteet suspendoituneina keskitis-* '***, leessä, jolloin ne eivät saostu ja agglomeroidu keskenään.
* t*25 Patentin hakija on kehittänyt erityisesti tällaisen lisäaineen, i · t ’·«* jota kuvaa ranskalainen patentti FR-A-9215358 (17.12.1992).
9 » » • · • TLF-lisäaineiden ja sedimentoitumista estävien aineiden yhdis-•fit! telmällä ei kuitenkaan ole saatu parannettua kaikkien tunne-:T:30 tuista raakaöljyistä jalostettujen keskitisletuotteiden toimi-vuutta kylmässä.
• · • · >•9 ·;** Tämän vuoksi öljyteollisuudessa on kehitetty kolmannen tyyppi- ίΤϊ nen lisäaine tarkoituksena saada alennettua keskitisleiden kyl- ί*·.*35 mätoimivuuslämpötila alle -20°C:een, vaikka niiden samepiste-• · lämpötila olisi yli -20°C.
3 119550
Esillä olevan keksinnön kohteena on uudenlainen lisäainekoostu-mus, jolla keskitisleiden kylmätoimivuuslämpötila saadaan alennettua ja pysymään matalana myös varastoinnin jälkeen, alle -5 20°-celsiusasteen lämpötiloissa, ja joka käsittää erityisesti kolmannen tyyppistä lisäainetta, jonka vaikutus perustuu siihen, että se pitää parafiinikiteet hyvin dispergoituneena kes-kitisleessä.
10 Esillä olevan keksinnön kohteena on siis lisäainekoostumus, jolla alennetaan tisleiden kylmätoimivuuslämpötila alle -20°-celsiusasteeseen. Koostumukselle on tunnusomaista, että se sisältää 30-60 paino% suodatuslisäainetta sekä 40-70 paino% yhdistelmää, jonka osia ovat: 15 (i) 60-94 paino% sedimentoitumista estävää ainetta, jonka pai-nokeskimääräinen moolimassa on noin 300-10000 ja joka on saatu saattamalla reaktioon 20 (a) vähintään yksi alifaattinen dikarboksyylihappoyhdiste, joka valitaan ryhmästä maleiinihappo- ja alkyylimaleiinihappoanhyd- ridit, alkenyylimeripihkahappoanhydridit 10-32 hiiliatomia kä- . . eittävän alkenyylin kanssa, dikarboksyylihapot ja vastaavat ke- * · · “* ‘ vyet alkyylidiesterit, • · · *· ·: 25 • · · ...i (b) ja polyamiini, joka käsittää primaarisen amiini funktion, * jolla on seuraava yleinen kaava: • · · • · · • · · • · · * * · 1? • · i\ • 30 \
N- [- (CH2) -NH-] -H
• · ... / • · • · * . R' • · · • · * * · • · • · 35 jossa R on tyydyttynyt alifaattinen radikaali, joka käsittää 1-32 hiiliatomia, R' valitaan ryhmästä vety ja 1-32 hiiliatomia J β· ,···, käsittävät tyydyttyneet alifaattiset radikaalit, n on kokonais- • · luku 2-4 ja m on kokonaisluku 1-4, ν' 119550 4 reaktion toteutuessa sen jälkeen kun mainittu dikarboksyylihap-poyhdiste ja mainittu polyamiini on laimennettu hiilivetyliuot-teeseen, jonka kiehumispiste on 70~250°C ja mainitun poly-amiinin ja mainitun dikarboksyylihappoyhdisteen moolipitoisuuk-5 sien suhteen ollessa 0,3 - 0,8 ja lämpötilan ollessa 120-200°c 1-8 tunnin ajan, (ii) 6-40 paino% parafiinikiteitä dispergoivaa/stabiloivaa lisäainetta, jonka painokeskimääräinen moolimassa on 15000-10 50000 ja joka on saatu suorittamalla (A) vähintään yksi esteröintivaihe 6-24 hiiliatomia käsittävälle lineaariselle tyydyttyneelle alkoholille ja orgaaniselle hapolle, joka kuuluu ryhmään akryylihappo ja sen halogenidit, 15 ja (B) vähintään yksi polymerointivaihe esterille, joka on saatu esteröinnillä itsensä kanssa tai vähintään yhden kopolymeroivan yhdisteen kanssa, joka valitaan dikarboksyylihappoyhdisteistä, 20 jotka kuuluvat ryhmään maleiini-, alkyylimaleiini- ja alkenyy-limeripihkahappoanhydridit, akryylihappo, fumaarihappo ja näiden happojen esterit.
• 1 • · · • · · • ·· · • · 5,2·· Näin saatu polymeeri käsittää yli 20 paino% alkyyliketjuja, mmml· 25 joissa on 12-14 hiiliatomia, ja lopuksi vielä 10 paino%, edul- ·;··· lisesti yli 20 paino% alkyyliket juja, joissa on 16 hiiliatomia . tai sitä enemmän.
• · · • · · • · · • · · • · 1
Esillä olevan keksinnön mukainen koostumus parantaa keskitis- . 30 leiden toimivuuttaa kylmässä, sillä sen avulla saavutetaan alle • 2 · *;jf -20 °-celsiusasteen käyttölämpötilat ja pysytään pysymään niissä * · · *·] 1 ilman, että parafiinikiteiden agglomeroitumisesta johtuva ja :2·1: tukkeutumista aiheuttava jähmettyminen vaikeuttaisi tisleen 2 }3· kiertovirtausta.
• · 1 β 35 * · · J -1 • · * 1 · · « · 1 2 • · · 3 * · 5 119550
Tarkemmin sanoen tällä uudenlaisella koostumuksella saadaan rajoitettua parafiinikiteiden sedimentoitumista ja pidettyä keskitisleiden parafiinikiteet dispergoituneina aina alle -20° celsiusasteen lämpötiloissa.
5 Nämä edut saavutetaan odottamattoman synergisen vaikutuksen avulla, jonka patentin hakija on havainnut yhdistäessään sedimentoitumista estävää lisäainetta (i) ja keksinnön mukaista parafiinikiteitä dispergoivaa/stabiloivaa lisäainetta (ii).
10
Keksinnön ensimmäisen toteutusmuodon mukaan sedimentoitumista estäväksi lisäaineeksi valitulla polyamiinilla on seuraava yleinen kaava (I): 15 R-NH-[-(CHa)„-NH-].-H (I) jossa R on 12-32 hiiliatomia sisältävä tyydyttynyt alifaattinen 20 radikaali, n on kokonaisluku 2-4 ja m on kokonaisluku 1-4.
Keksinnön toisessa toteutusmuodossa sedimentoitumista estäväksi • * ·,; : lisäaineeksi valitulla polyamiinilla on seuraava yleinen kaava (II): ··· 25 • · ·
R
• · , .·. \ .·*!·. N- [ - (CH2) „-NH- ] b-H (II) • « « / , 30 R' • · * • * · • · · « · · * jossa R ja R', samanlaiset tai erilaiset, ovat 1-24 hiiliato- * ·**· mia käsittäviä lineaarisia alkyyliradikaaleja, n on kokonaislu-• · ,···. ku 2-4 ja m on kokonaisluku 1-4.
• · · * 35 • · · • 4 · « · · « · • * * • ·· • · 6 119550
Sedimentoitumista estävänä aineena käytettävä dikarboksyylihap-poyhdiste valitaan edullisesti ryhmästä maleiini- ja alkyylima-leiinihappoanhydridit, erityisesti metyylimaleiinihappoanhydri-di, ja alkenyylimeripihkahappoanhydridit, jotka on saatu saat-5 tamalla reaktioon vähintään yksi 10-32 hiiliatomia käsittävä olefiini maleiinihappoanhydridin kanssa.
Suositeltavia dikarboksyylihappoyhdisteitä ovat n-oktadeke-nyyli- ja dodekenyylimeripihkahappoanhydridit.
10
Dispergoiva/stabiloiva lisäaine saadaan keksinnön mukaan vähintään kahdesta reaktiosta, esteröintireaktiosta, jota seuraa polymerointireaktio.
15 Tyydyttynyt lineaarinen alkoholi, joka osallistuu esteröinti-reaktioon, jonka avulla tämä lisäaine muodostetaan, muodostuu alkyyliketjusta, joka käsittää 8-22 hiiliatomia.
Esteröintireaktioon (A) osallistuva orgaaninen happo saisi 20 edullisesti olla akryylihappo.
Keksinnön mukainen dispergoiva/stabiloiva lisäaine on siis :,· · polymeeri, jolla on seuraava yleinen kaava (III): • · • · · • · · » 25
Ri- (- ( ch2 ) p-cH-) „-r3 (hi) • ·
,.·. I
::: c = o V · ♦ • ♦ ·
30 O
• · · * 1 · 1 ...
• · » 1 • · · _
• 1 · R
·1 1 • 1 · • · • · ,···. jossa Rx ja Ra, samanlaiset tai erilaiset, ovat vetyatomi tai 1-
I I
*·1 35 30 hiiliatomia käsittävä tyydyttynyt alifaattinen radikaali, R3 ·«· on vetyatomi tai dikarboksyylihappoyhdiste, joka valitaan • « • · · • ·« * 1 7 119550 ryhmästä maleiini-, alkyylimaleiini- ja alkenyylimeripihka-happoanhydridit, akryylihappo ja fumaarihappo, p on kokonaisluku 1-100 ja q on kokonaisluku 1-10.
2 5 Ensimmäisessä suositeltavassa keksinnön toteutusmuodossa dis-pergoiva/stabiloiva lisäaine on polyakrylaatti, jolla on seu-raava yleinen kaava (IV): H- (CH2-CH-) q-H (IV)
10 I
c — o 0 15 R* jossa Ra on tyydyttynyt alifaattinen radikaali, joka sisältää 8-22 hiiliatomia, ja jossa q on kokonaisluku 1-50.
20 Toisessa keksinnön mukaisessa suositeltavasa toteutusmuodossa dispergoiva/stabiloiva lisäaine on kopolymeeri.
• · • » · '··'· * Tämä kopolymeeri käsittää 90-99 paino% vähintään yhtä alkyy-* · liakrylaattia, joka sisältää 8-22 hiiliatomia, edullisesti 8-18 .,)·* 25 hiiliatomia alkyyliketjussa, ja 10-1 paino% vähintään yhtä ·:*: kopolymeroivaa yhdistettä. Keksinnön eräässä erityisessä i toteutusmuodossa tämä mainittu kopolymeeri käsittää 95-99 »·» paino% vähintään yhtä alkyyliakrylaattia ja 1-5 paino% vähin-tään yhtä kopolymeroivaa yhdistettä.
. 30 • · i • · *
Mainittu kopolymeroiva yhdiste on dikarboksyylihappoyhdiste, *| ' joka valitaan ryhmästä maleiini-, alkyylimaleiini- ja alkenyy-• * · • \· limeripihkahappoanhydridit ja fumaarihappo. Suositeltavia i|"; kopolymeroivia yhdisteitä ovat maleiinihappoanhydridi ja fumaa-35 rihappo.
• · « • · • » · • ·· • · 8 119550
Esillä olevan keksinnön mukainen uudenlainen koostumus sisältää 40-70 paino% vähintään yhtä sedimentoitumista estävää lisäainetta ja vähintään yhtä dispergoivaa/stabiloivaa lisäainetta 5 yhdistelmänä sekä 30-60 paino% vähintään yhtä suodatuslisäai-netta. Edullisesti se saisi sisältää 65-50 paino% mainittua yhdistelmää ja 35-50 paino% suodatuslisäainetta. Edullisesti suodatuslisäaine valitaan ryhmästä eteeni/vinyyliasetaatti-kopolymeerit (EVA) ja eteeni/vinyylipropionaattikopolymeerit 10 (EVP).
Keksinnön toinen kohde on raakaöljykeskitislekoostumus, josta suurempi osuus on raakaöljykeskitislettä ja pienempi osuus mainittua keksinnön ensimmäisenä kohteena olevaa lisäainekoostu-15 musta.
Mainitussa keskitislekoostumuksessa mainittu keskitisle on hii-livetyjae, joka on tislattu 150-450°C:ssa, edullisesti dieselöl-jyjae, joka tislautuu 190-350°C:ssa.
20
Tislekoostumuksen suositeltavassa muodossa keksinnön ensimmäisenä kohteena olevan lisäainekoostumuksen pienempi osuus on . . 0,01 - 0,20 paino% mainitusta keskitislekoostumuksesta.
• · ♦ *·· · • ♦ • · · ’· *· 25 Esillä olevan keksinnön etuja kuvaavat seuraavat esimerkit, • · · •••i jotka eivät ole rajoittavia.
• · m
Esimerkki 1 : :*: Tämän esimerkin tarkoitus on tuoda korostetusti esiin odottama- φ 30 ton synergistinen vaikutus, joka dispergoivalla/stabiloivalla lisäaineella on TLF-tyyppisen suodatuslisäaineen läsnäollessa.
• • · · • * ♦ » Tätä varten otettiin dieselöljykoe-erät jäljempänä ja seuraa-: *.* vassa taulukossa I määritellyn kaltaisesta dieselöljystä.
35 parafiini-% : 11,84% tiheys 15°:ssa: 0,836 • · • · ·«· • · • · ··· 9 119550 TAULUKKO I Tisle ASTM D86 (°C) 5 AP 159 5 % 184 10 % 191 20 % 204 30 % 219 10 40 % 235 50 % 254 60 % 275 70 % 297 80 % 318 15 90 % 340 95 % 355 _LP__363_ AP: alkupiste • 20 LP: loppupiste · · *«· · • · • «^ · * / Nämä öljyt sisältävät erilaisia lisäaineyhdistelmiä kuten kuvaa * · · seuraava taulukko II: *· · · « • · i · · 25 M» f 1 1 I · 1 • « · · • · 1 ·· Ψ * · · • · · • · · 30 ·1 f • · · • » * · > : • · · * • · · • « • · » m t « f · • t · » · 119550
TAULUKKO II
10
ÖLJY- KOOSTUMUS
LISÄAINE
51 - 0,06% suodatuslisäainetta (TLF) öljyssä 2 - 0,06% lisäainekoostumusta öljyssä * 40% suodatuslisäaineita (TLF) * 60% sedimentoitumisen estoainetta 3 - 0,06% lisäainekoostumusta öljyssä * 40% suodatuslisäainetta (TLF) * 60% dispergoivaa/stabiloivaa lisäainetta 4 - 0,06% lisäainekoostumusta öljyssä * 40% suodatuslisäainetta (TLF) * 36% sedimentoitumisen estoainetta * 24% dispergoivaa/stabiloivaa lisäainetta
10 - suodatuslisäaine : K5486, valmistaja BASF
- sedimentoitumisen estoaine: CP9555, valmistaja Elf Antar France - dispergoiva/stabiloiva lisäaine: keksinnön mukainen jj’: 15 Näitä neljää lisäaineellista dieselöljyä käsiteltiin neljässä :*·.· 250 cm3 koeputkessa.
• · «*« ···«
Koeputket suljettiin hermeettisesti ja annettiin sitten seistä kylmässä kammiossa (-20°C) 24 tunnin ajan. 24 tunnin kuluttua • « « ’JI 20 arvioitiin lisäaineellisen öljyn homogeenisuus koeputkissa * * havaittavien faasien lukumäärän perusteella, sitten mitattiin ylemmän ja alemman faasin samepisteet.
• · · • · · ·« · • · · V: Ylemmän faasin laatu ratkaisee lisäainekoostumuksen sedimentoi- j*.·. 25 tumisen tehokkuusasteen. Jos ylempi faasi on samea, suuri osa »♦·, parafiineista on suspendoitunutta. Silloin kun tämä faasi on • · **’ kirkas, lähes kaikki parafiini on sedimentoitunut, toisin ··» V * sanoen agglomeroitunut koeputken pohjalle.
• · • · · • ·· • · 11 119550
Kvantitatiiviset tulokset näiden eri faasien tilavuusprosenteista ja samelämpötilaerot koeputken ylemmän ja alemman faasin välillä on koottu seuraavaan taulukkoon III:
5 TAULUKKO III
Koe- Faasi- Sedim. Samea Hieman Puhdas Same- putki määrä faasi faasi samea tai piste- til% til% faasi kirkas lämpö- til% faasi tila-
til% ero °C
1 2 22 78 -19 10 2 2 9 91 -13 3 2 23 77 -21 4 __2__4__96____-4 15 Havaitaan, että kun lisätään jo TLF-lisäainetta sisältävään dieselöljyyn sedimentoitumista estävää lisäainetta (koe-erät 1 ja 2) saadaan parannettua tämän öljyn homogeenisuutta, mikä ilmenee koeputken ylemmän ja alemman faasin samepistelämpötila- « · ;1J · erojen pienenemisenä.
20 • · ··· Kun öljyyn lisätään keksinnön mukaista dispergoivaa/stabiloivaa IM1 lisäinetta yhden ainoan suodatuslisäaineen (TLF) lisäksi, öljyn homogeenisuus ei parane, ja ylemmän ja alemman faasin samepis- I 1 1 telämpötilaerot pysyvät samanlaisina (koe-erät 1 ja 3).
I · • 25
Sen sijaan yhdistelmä sedimentoitumista estävä lisäaine ja « · · *♦?2 dispergoiva/stabiloiva lisäaine yhdessä TLF-lisäaineen kanssa M» V i lisää suuresti öljyn homogeenisuutta ja rajoittaa ylemmän ja ?1.·. alemman faasin samepistelämpötilaeroa (koe-erät 1, 2 ja 4).
;····; 30 ♦ ·· ♦ ··· • · · «Il · ♦ · · 2 • M • · 12 119550 Tämä tuo korostetusti esiin keksinnön paremmuuden, joka johtuu olennaisesti sedimentoitumista estävän lisäaineen ja disper-goivan/stabiloivan lisäaineen synergisestä vaikutuksesta.
5 Esimerkki 2 Tämän esimerkin tarkoitus on osoittaa keksinnön mukaisen lisä-aineyhdistelmän universaalisuus keskitisleiden kylmätoimivuus-lämpötilan alentamisessa alle -20'-celsiusasteen olipa niiden alkuperä mikä tahansa.
10 Tätä esimerkkiä varten testattiin kolme dieselöljyä, A, B ja C, joihin oli lisätty keksinnön mukaisia lisäaineyhdistelmiä. Niiden tunnnuspiirteenä oli niiden parafiinijakauma, toisin sanoen paljonko ne sisälsivät parafiineja, jotka käsittävät 15 alle 13 hiiliatomia (<C13), parafiineja, jotka käsittävät 13-18 hiiliatomia (C13_18) ja parafiineja, jotka käsittävät 19-23 hiiliatomia (Ci9_23). Tämä jakautuma on tyypillinen dieselöljyjen kylmäkäyttäytymiselle, olipa niiden alkuperä mikä tahansa.
20 Näiden kolmen öljyn parafiinijakautumat on annettu seuraavassa taulukossa IV: • *
:«* · TAULUKKO IV
• « * · ♦ f #· • · * ««» ——»—!! I I 1..1.1.. ....-1. Il J—^ ••"t 25 Öljy Parafiini% Parafiini% Parafiini% Parafiini% ^ öljyssä (<C13) (C13_ie) (Cj9_23) | · · ' ' ........
;!;* A 10,1 4,95 71,29 23,76 ***’ 1 B 10,1 17 74 9 C__11,84__20,87 50,22 18,91 1 · · • * ♦ «·· .·*:*: 30 t
Kaikkin näihin öljyihin lisättiin 0,06 % sopivaa keksinnön f · · mukaista lisäainekoostumusta, jotka on kuvattu seuraavassa m · *···* taulukossa V: • ♦ * • · · ί 35 • «t • · 13 119550
TAULUKKO V
Koostumus Suodatus- Sedimentoitum. Disperg. / öljy lisäaine %* estävä lisäai- stabiloiva ne %* lisäaine %* 5 A 40 36 24 B 25 65 10 _C__35__55__10 * nämä lisäaineet on kuvattu esimerkissä 1 10
Esimerkissä 1 kuvatun kaltaisen kylmänkestotestin tulokset näistä kolmesta dieselöljystä, joissa oli keksinnön mukaisesti lisäaineita, on annettu seuraavassa taulukossa VI, verrattuna näihin kolmeen samaan öljyyn, joissa lisäaineena oli 0,025 15 paino% vain yhtä suodatuslisäainetta (TLF):
TAULUKKO VI
20 öljy Faasi- Sedim. Samea Puhdas Same- J määrä faasi faasi tai piste- •**J til% til% kirkas lämpö- ψ * faasi tilaero ···* ....: _ tii% c , .·. A+TLF 2 12 88 -22 μΓ A l.aine* 2 18 82 -7 | * · * B+TLF 2 20 80 -22,1 B l.aine* 2 2 98 -3 *·!·' 25 C+TLF 2 24 76 -21,8 : C l.aine* 2 4 96 -4 * ~~I II II I II I II III " • a * 9 * · % · \.\t l.aine* = keksinnön mukainen lisäaine f · • · · • 1 · * 4 · · « > » t » • ♦ # • · 14 119550
Havaitaan, että olipa öljyn parafiinijakautuma mikä tahansa, keksinnön mukaiset lisäainekoostumukset parantavat kylmätoimi-vuutta -20°-celsiusasteessa, niille on tunnusomaista se, että muodostuu kaksi faasia, sedimentoitunut ja samea faasi, ja että 5 ylemmän samean faasin ja alemman sedimentoituneen faasin same-pistelämpötilaero on absoluuttisina arvoina 0-10.
t ♦ • « 9 • · · • 4· · • · • · · t »« • · ·· * * * « · * ··« « • · * i )» • «« t : : * « f · t > t I «I· • » t • · · » » • a * • l · 9 * 9 r »«* i : 9*9 ±99 9 9 9 *99
W
• 9 • · * * ·♦

Claims (19)

15 1 1 9550
1. Lisäainekoostumus, jolla parannetaan keskitisleiden kylmä-toimivuutta alle -20°-celsiusasteessa, tunnettu siitä, että se sisältää 30-60 paino% suodatuslisäainetta sekä 40-70 5 paino% yhdistelmää, jonka koostumus on: (i) 60-94 paino% sedimentoitumista estävää ainetta, jonka pai-nokeskimääräinen moolimassa on noin 300-10000 ja joka on saatu saattamalla reaktioon 10 (a) vähintään yksi alifaattinen dikarboksyylihappoyhdiste, joka valitaan ryhmästä maleiinihappo- ja alkyylimaleiinihappoanhyd-ridit, alkenyylimeripihkahappoanhydridit 10-32 hiiliatomia käsittävän alkenyyliradikaalin kanssa, dikarboksyylihapot ja vas- 15 taavat kevyet alkyylidiesterit, (b) ja polyamiini, joka käsittää primaarisen amiini funktion, jolla on seuraava yleinen kaava
20 R \ N- f - (CH2) b-NH- ] m-H / f · • · · · · Dl ·*· · I\ V» 25 tt*;* jossa R on tyydyttynyt alifaattinen radikaali, joka käsittää 1- ·;··: 32 hiiliatomia, R' valitaan ryhmästä vety ja 1-32 hiiliatomia . käsittävät tyydyttyneet alifaattiset radikaalit, n on kokonais- ·«· luku 2-4 ja m on kokonaisluku 1-4, • · · 30 . . reaktion toteutuessa sen jälkeen kun mainittu dikarboksyylihap- t · · *.* poyhdiste ja mainittu polyamiini on laimennettu hiilivetyliuot- * · '···’ teeseen, jonka kiehumispiste on 70-250°C, ja mainitun polyamii- j*·*: nin ja mainitun dikarboksyylihappoyhdisteen moolipitoisuuksien ·*“; 35 suhteen ollessa 0,3 - 0,8 ja lämpötilan ollessa 120-200°C, ·*· ·· ♦ • · · ♦ * • · ·»· • · • · ··· 16 119550 (ii) 6-40 paino% dispergoivaa/stabiloivaa lisäainetta, jonka painokeskimääräinen moolimassa on 15000-50000 ja joka on saatu suorittamalla 5 (A) vähintään yksi esteröintivaihe 6-24 hiiliatomia käsittävälle lineaariselle tyydyttyneelle alkoholille ja orgaaniselle hapolle, joka kuuluu ryhmään akryylihappo ja sen halogenidit, ja 10 (B) vähintään yksi polymerointivaihe esterille, joka on saatu edeltävällä esteröinnillä itsensä kanssa tai vähintään yhden kopolymeroivan yhdisteen kanssa, joka valitaan dikarboksyyli-happoyhdisteistä, joka valitaan ryhmästä maleiini-, alkyyli-maleiini- ja alkenyylinteripihkahappoanhydridit, akryylihappo, 15 fumaarihappo ja näiden happojen esterit, näin saadun polymeerin käsittäessä yli 20 paino% alkyyliketju-ja, jotka käsittävät 12-14 hiiliatomia, ja lopuksi vielä 10 paino%, edullisesti yli 20 paino% alkyyliketjuja, jotka käsit-20 tävät 16 hiiliatomia tai sitä enemmän.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen koostumus, tunnettu : .·. siitä, että sedimentoitumista estävän lisäaineen valmistukseen • · · *1] ! valitulla polyamiinilla on seuraava yleinen kaava: • · · * .1 25 • · · — \ R-NH-[-(CHa)n-NH-].-H (I) • · * « · * t « • · 1 • · · V : jossa R on 12-32 hiiliatomia käsittävä tyydyttynyt alifaattinen 30 radikaali, n on kokonaisluku 2-4 ja m on kokonaisluku 1-4. * « · • · · * 1 1 • · 1 * · · « φ · « • 3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen koostumus, tunnettu ·» 1 ' • · · ·' siitä, että sedimentoitumista estävän lisäaineen valmistukseen • · ♦ *...1 35 valitulla polyamiinilla on seuraava yleinen kaava; • 1 · • · · » • · • m · » · · • · 17 119550 R \
5 N- [ - ( CH2 ) „-NH- ] „-H (II) / R' 10 jossa R ja R', samanlaiset tai erilaiset, ovat 1-24 hiiliatomia käsittäviä lineaarisia alkyyliradikaaleja, n on kokonaisluku 2-4 ja m on kokonaisluku 1-4.
4. Jonkin patenttivaatimuksista 1-3 mukainen koostumus, t u n-15 n e t t u siitä, että mainitun sedimentoitumista estävän aineen valmistukseen valittu dikarboksyylihappoyhdiste on valittu ryhmästä maleiini- tai alkyylimaleiinihappoanhydridit, erityisesti metyylimaleiinihappoanhydridi, ja alkenyy 1 interipih-kahappoanhydridit, joka on saatu saattamalla reaktioon vähin-20 tään yksi 10-32 hiiliatomia käsittävä olefiini maleiinihappo-anhydridin kanssa. • 5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen koostumus, tunnettu • · · · : siitä, että edullinen dikarboksyylihappoyhdiste on n-oktade- • · 25 kenyyli- tai dodekenyylimeripihkahappoanhydridi. ···· * · . 6. Jonkin patenttivaatimuksista 1-5 mukainen koostumus, t u n- » · · *"1 n e t t u siitä, että esteröintireaktioon osallistuva tyydyt-• « · *·1 1 tynyt lineaarinen alkoholi muodostuu alkyyliketjusta, joka 30 käsittää 8-22 hiiliatomia. • · · • · « «·· • 1 · ϊ.ϊ ! 7. Jonkin patenttivaatimuksista 1-6 mukainen koostumus, t u n- n e t t u siitä, että esteröintireaktioon (A) osallistuva * · orgaaninen happo on akryylihappo. * l ;· 35 ··· • · · • · · ♦ • · · • ·· * · 18 119550
8. Jonkin patenttivaatimuksista 1-6 mukainen koostumus, t u n-n e t t u siitä, että dispergoiva/stabiloiva lisäaine on polymeeri, jolla on seuraava yleinen kaava: 5 Ri.” (” (CHa) p-CH-) q-R3 (III) c = o 10 o r2 jossa Ri ja R2, samanlaiset tai erilaiset, ovat vetyatomi tai 1-15 30 hiiliatomia käsittävä tyydyttynyt alifaattinen radikaali, R3 on vetyatomi tai dikarboksyylihappoyhdiste, joka valitaan ryhmästä maleiini-, alkyylimaleiini- ja alkenyylimeripihkahap-poanhydridit, akryylihappo ja fumaarihappo, p on kokonaisluku 1-100 ja q on kokonaisluku 1-10. 20
9. Jonkin patenttivaatimuksista 1-8 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että dispergoiva/stabiloiva lisäaine on • ;1; polyakrylaatti, jolla on seuraava yleinen kaava: • ·· t • 1 • · 1 • ·· 25 H— (CH2—CH—) q—H (IV) • · . .·. I • · · ... c = o • ·· • · ·
30 O • · · . • 1 · ·1· I • « · * · · Ό • · • 1 • · · • « · • 1 jossa R2 on tyydyttynyt alifaattinen radikaali, joka sisältää 8- • · ‘11 35 22 hiiliatomia, ja jossa q on kokonaisluku 1-50. « · · * · · * · · t • · · • ·1 • · 15 1 1 9550
10. Jonkin patenttivaatimuksista 1-7 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että dispergoiva/stabiloiva lisäaine on kopolymeeri. 5
11. Jonkin patenttivaatimuksista 1-7 ja 10 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että kopolymeeristä 90-99 paino% on vähintään yhtä alkyyliakrylaattia, joka käsittää 8-22 hiiliatomia alkyyliketjussa, ja 10-1 paino% vähintään yhtä kopolymeroivaa 10 yhdistettä.
12. Patenttivaatimuksen 10 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että kopolymeeri käsittää 95-99 paino% vähintään yhtä alkyyliakrylaattia, joka käsittää 8-22 hiiliatomia, ja 1-5 pai-15 no% vähintän yhtä kopolymeroivaa yhdistettä, joka on dikarbok-syylihappoyhdiste, joka valitaan ryhmästä maleiini-, alkyylima-leiini- ja alkenyylimeripihkahappoanhydridit ja fumaarihappo.
13. Patenttivaatimuksen 10 mukainen koostumus, tunnettu 20 siitä, että alkyyliakrylaattiyksiköt käsittävät 8-18 hiiliatomia alkyyliketjussa.
14. Patenttivaatimuksen 10 mukainen koostumus, tunnettu • · · siitä, että edullisia kopolymeroivia yhdisteitä ovat maleiini- • · ί/·| 25 happoanhydridi ja fumaarihappo. ··« *··♦ ····· 15. Jonkin patenttivaatimuksista 1-14 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että se käsittää 65-50 paino% mainittua • · · yhdistelmää ja 35-50 paino% suodatuslisäainetta. • · · ’ 30
16. Jonkin patenttivaatimuksista 1-15 mukainen koostumus, • · f tunnettu siitä, että suodatuslisäaine valitaan ryhmästä • · *···* eteeni/vinyyliasetaattikopolymeerit (EVA) ja eteeni/vinyylipro- :1: pionaattikopolymeerit (evp) . I-: 35 • · ·
17. Raakaöl jykeskitislekoostumus, tunnettu siitä, että ♦ · · *>42 suurempi osuus on raakaöljykeskitislettä ja pienempi osuus jon- ♦ a *···* kin patenttivaatimuksista 1-16 mukaista lisäainekoostumusta. 2 20 1 1 9550
18. Patenttivaatimuksen 17 mukainen raakaöljykeskitislekoostu-mus, tunnettu siitä, että mainittu keskitisle on hiili- 5 vetyjae, joka tislautuu 150-450°C:ssa, edullisesti dieselöljy-jae, joka tislautuu lämpötila-alueella 190-350°C.
19. Patenttivaatimuksen 17 tai 18 mukainen raakaöljykeskitis-lekoostumus, tunnettu siitä, että lisäainekoostumuksen 10 pienempi osuus on 0,01 - 0,20 paino% mainitusta keskitislekoos-tumuksesta. • · * · · * · · ··· » • · • · · « · ·«· ···· • m • · « • * · ««· ··· • · · • · · • · • · · • f f • · ··* • « * « ··· ·· · * · * * · * » ··· • · • · »·· 1 2 * • · · • · • 9 2 * · • · ·*· 21 119550 Paten tikrav
FI961425A 1993-09-30 1996-03-29 Kylmässä toimivat keskitislelisäainekoostumukset FI119550B (fi)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9311664 1993-09-30
FR9311664A FR2710652B1 (fr) 1993-09-30 1993-09-30 Composition d'additifs d'opérabilité à froid des distillats moyens.
PCT/FR1994/001138 WO1995009220A1 (fr) 1993-09-30 1994-09-29 Composition d'additifs d'operabilite a froid des distillats moyens
FR9401138 1994-09-29

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI961425A0 FI961425A0 (fi) 1996-03-29
FI961425A FI961425A (fi) 1996-03-29
FI119550B true FI119550B (fi) 2008-12-31

Family

ID=9451420

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI961425A FI119550B (fi) 1993-09-30 1996-03-29 Kylmässä toimivat keskitislelisäainekoostumukset

Country Status (18)

Country Link
US (1) US5725610A (fi)
EP (1) EP0722481B1 (fi)
JP (1) JPH09503015A (fi)
KR (1) KR100298237B1 (fi)
CN (1) CN1044915C (fi)
AT (1) ATE167228T1 (fi)
CA (1) CA2172985A1 (fi)
CZ (1) CZ293805B6 (fi)
DE (1) DE69411027T2 (fi)
DK (1) DK0722481T3 (fi)
FI (1) FI119550B (fi)
FR (1) FR2710652B1 (fi)
HU (1) HU220708B1 (fi)
NO (1) NO314089B1 (fi)
PL (1) PL179141B1 (fi)
RU (1) RU2128210C1 (fi)
UA (1) UA48117C2 (fi)
WO (1) WO1995009220A1 (fi)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0744218B1 (de) * 1995-05-12 2003-01-22 Elpatronic Ag Verfahren und Vorrichtung zur Innenbeschichtung von Behälterzargen
AU4877897A (en) * 1996-11-14 1998-06-03 Bp Exploration Operating Company Limited Inhibitors and their uses in oils
GB2334258B (en) * 1996-11-14 2001-05-16 Bp Exploration Operating Inhibitors and their uses in oils
US6017370A (en) * 1998-09-25 2000-01-25 The Lubrizol Corporation Fumarate copolymers and acylated alkanolamines as low temperature flow improvers
FR2792646B1 (fr) 1999-04-26 2001-07-27 Elf Antar France Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens
FR2888248B1 (fr) * 2005-07-05 2010-02-12 Total France Composition lubrifiante pour melange hydrocarbone et produits obtenus
US20150232774A1 (en) * 2014-02-19 2015-08-20 Afton Chemical Corporation Fuel additive for diesel engines
AU2017205434A1 (en) * 2016-01-06 2018-07-05 Championx Usa Inc. Temperature-stable paraffin inhibitor compositions
AR107305A1 (es) 2016-01-06 2018-04-18 Ecolab Usa Inc Composiciones de inhibidores de parafina estables a la temperatura
RU2647858C1 (ru) * 2017-03-03 2018-03-21 Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") Способ получения диспергирующей присадки к дизельному топливу и диспергирующая присадка к дизельному топливу
US10858575B2 (en) 2017-06-02 2020-12-08 Championx Usa Inc. Temperature-stable corrosion inhibitor compositions and methods of use

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4153423A (en) * 1975-03-28 1979-05-08 Exxon Research & Engineering Co. Polymer combinations useful in distillate hydrocarbon oils to improve cold flow properties
US4564460A (en) * 1982-08-09 1986-01-14 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl-substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4559155A (en) * 1982-08-09 1985-12-17 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4623684A (en) * 1982-08-09 1986-11-18 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4575526A (en) * 1982-08-09 1986-03-11 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylaging agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4613342A (en) * 1982-08-09 1986-09-23 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4565550A (en) * 1982-08-09 1986-01-21 Dorer Jr Casper J Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
EP0153177B1 (en) * 1984-02-21 1991-11-06 Exxon Research And Engineering Company Middle distillate compositions with improved low temperature properties
DE3807394A1 (de) * 1988-03-07 1989-09-21 Henkel Kgaa Verwendung ausgewaehlter copolymertypen der acryl- und/oder methacrylsaeureester als fliessverbesserer in paraffinreichen erdoelen und erdoelfraktionen (i)
FR2633638B1 (fr) * 1988-06-29 1991-04-19 Inst Francais Du Petrole Formulations d'additifs azotes pour carburants moteurs et les carburants moteurs les contenant
DE4036227A1 (de) * 1990-11-14 1992-05-21 Basf Ag Erdoelmitteldestillate mit verbesserten fliesseigenschaften in der kaelte

Also Published As

Publication number Publication date
KR100298237B1 (ko) 2001-10-24
NO961295L (no) 1996-03-29
FR2710652B1 (fr) 1995-12-01
WO1995009220A1 (fr) 1995-04-06
PL313714A1 (en) 1996-07-22
DK0722481T3 (da) 1999-03-22
HUT75503A (en) 1997-05-28
PL179141B1 (pl) 2000-07-31
NO314089B1 (no) 2003-01-27
HU9600829D0 (en) 1996-05-28
DE69411027D1 (de) 1998-07-16
DE69411027T2 (de) 1999-02-11
US5725610A (en) 1998-03-10
CZ293805B6 (cs) 2004-08-18
ATE167228T1 (de) 1998-06-15
CN1132523A (zh) 1996-10-02
UA48117C2 (uk) 2002-08-15
CZ91896A3 (en) 1996-10-16
CN1044915C (zh) 1999-09-01
HU220708B1 (hu) 2002-04-29
FI961425A0 (fi) 1996-03-29
EP0722481A1 (fr) 1996-07-24
FR2710652A1 (fr) 1995-04-07
FI961425A (fi) 1996-03-29
EP0722481B1 (fr) 1998-06-10
CA2172985A1 (fr) 1995-04-06
NO961295D0 (no) 1996-03-29
KR960705004A (ko) 1996-10-09
JPH09503015A (ja) 1997-03-25
RU2128210C1 (ru) 1999-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8100988B2 (en) Multifunctional additive compositions enabling middle distillates to be operable in cold conditions
FI119550B (fi) Kylmässä toimivat keskitislelisäainekoostumukset
KR100434165B1 (ko) 연료에 내한성을 부여하는 2중작용성 첨가제 및 첨가제 조성물과가연물
RU98100358A (ru) Присадка двойного действия, композиция присадок и топливо
IL196430A (en) Homopolymers for use in improving the efficiency of filterability enhancing additives in hydrocarbon distillates and compositions containing the same
KR100273608B1 (ko) 오일 첨가제 및 조성물
CA2367927C (en) Multifunctional additive composition for cold operability of middle distillates
JP2005194423A (ja) 燃料油用流動性向上剤

Legal Events

Date Code Title Description
PC Transfer of assignment of patent

Owner name: TOTAL FRANCE

Owner name: COGNIS DEUTSCHLAND GMBH & CO. KG

MM Patent lapsed