FR2710652A1 - Composition d'additifs d'opérabilité à froid des distillats moyens. - Google Patents

Composition d'additifs d'opérabilité à froid des distillats moyens. Download PDF

Info

Publication number
FR2710652A1
FR2710652A1 FR9311664A FR9311664A FR2710652A1 FR 2710652 A1 FR2710652 A1 FR 2710652A1 FR 9311664 A FR9311664 A FR 9311664A FR 9311664 A FR9311664 A FR 9311664A FR 2710652 A1 FR2710652 A1 FR 2710652A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
sep
additive
weight
carbon atoms
composition according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR9311664A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2710652B1 (fr
Inventor
Vassilakis Despina
Leger Robert
Cerqueda Nathalie
Ritter Wolfgang
Reichert Thomas
Tapavicza Stephan Von
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Elf Antar France
Original Assignee
Elf Antar France
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to FR9311664A priority Critical patent/FR2710652B1/fr
Application filed by Elf Antar France filed Critical Elf Antar France
Priority to RU96110200/04A priority patent/RU2128210C1/ru
Priority to UA96031111A priority patent/UA48117C2/uk
Priority to AT94928929T priority patent/ATE167228T1/de
Priority to PL94313714A priority patent/PL179141B1/pl
Priority to HU9600829A priority patent/HU220708B1/hu
Priority to CA002172985A priority patent/CA2172985A1/fr
Priority to JP7510152A priority patent/JPH09503015A/ja
Priority to EP94928929A priority patent/EP0722481B1/fr
Priority to CZ1996918A priority patent/CZ293805B6/cs
Priority to DK94928929T priority patent/DK0722481T3/da
Priority to US08/612,839 priority patent/US5725610A/en
Priority to CN94193586A priority patent/CN1044915C/zh
Priority to PCT/FR1994/001138 priority patent/WO1995009220A1/fr
Priority to DE69411027T priority patent/DE69411027T2/de
Priority to KR1019960701619A priority patent/KR100298237B1/ko
Publication of FR2710652A1 publication Critical patent/FR2710652A1/fr
Publication of FR2710652B1 publication Critical patent/FR2710652B1/fr
Application granted granted Critical
Priority to FI961425A priority patent/FI119550B/fi
Priority to NO19961295A priority patent/NO314089B1/no
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/196—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
    • C10L1/1963—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof mono-carboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/196—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
    • C10L1/1966—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof poly-carboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

Composition d'additifs améliorant l'opérabilité à froid des distillats moyens au-delà de -20 degréC comportant au moins 40 % en poids d'une composition constituée de i) 60 à 94 % en poids d'un additif d'antisédimentation résultant de la réaction d'au moins un composé dicarboxylique aliphatique et d'une polyamine de formule générale (CF DESSIN DANS BOPI) où R est un radical aliphatique saturé comprenant de 1 à 32 atomes de carbone, n est compris entre 2 et 4 et m entre 1 et 4, et ii) 6 à 40 % en poids d'un additif dispersant-stabilisant de masse moléculaire comprise entre 15000 et 50000 résultant d'une réaction d'estérification d'un alcool linéaire ayant 6 à 24 atomes de carbone avec un acide organique tel que l'acide maléique et ses halogénures, l'ester obtenu étant polymérisé avec lui-même ou un composé copolymérisant choisi parmi les composés dicarboxyliques aliphatiques.

Description

La présente invention concerne une nouvelle composition d'additifs qui améliore ltopérabilité à froid des distillats moyens jusqu'à des températures allant audelà de -20 C, et plus particulièrement pour les carburants diesels et les fuels domestiques.
A cette opérabilité à froid correspond une température limite à laquelle les distillats moyens peuvent être utilisés sans problème de colmatage. Elle est intermédiaire entre la température du point de trouble (AFNOR NFT 60105 ou ASTM D 2500-66) caractéristique du début de cristallisation des paraffines dans le distillat et le point d'écoulement de ce dernier (AFNOR NFT60105) ou
ASTM D 97-66).
I1 est bien connu que la cristallisation des paraffines est un facteur limitatif de l'utilisation des distillats moyens. Aussi, il est important de préparer des carburants diesels adaptés aux températures auxquelles ils seront utilisés dans les véhicules motorisés, c'est-à-dire au climat environnant. Généralement, une opérabilite à froid des carburants à -10 C est suffisante dans beaucoup de pays industrialisés. Mais dans d'autres pays, comme les pays nordiques, le Canada et les pays d'Asie du nord, on peut atteindre des températures d'utilisation des carburants bien inférieures à -20 C. I1 en est de même pour les fuels domestiques stockés à l'extérieur pour les maisons particulières et immeubles.
Cette adéquation de l'opérabilité à froid des carburants diesels est importante, notamment au démarrage à froid des moteurs. Si les paraffines sont cristallisées au fond du réservoir, elles peuvent être entraînées au démarrage dans le moteur et colmater notamment les filtres et préfiltres disposés avant la chambre de combustion. De même pour le stockage des fuels domestiques, les paraffines précipitent en fond de cuve et peuvent être entraînées et obstruer les conduites menant à la chaudière. I1 est évident que la présence de solides, tels que les cristaux de paraffines, empêche la circulation normale du distillat moyen.
Pour améliorer leur circulation soit dans le moteur, soit vers les chaudières, plusieurs types d'additifs ont vu le jour.
Dans un premier temps, l'industrie pétrolière s'est attachée au développement des additifs favorisant la filtrabilité des carburants basse température. Ces additifs, appelés additifs de TLF (Température Limite de
Filtrabilité), ont pour rôle de limiter la taille des cristaux des paraffines formées. Ce type d'additifs, connu très largement par l'homme du métier, est actuellement systématiquement ajouté aux distillats moyens.
Pourtant ces additifs, bien que régulateurs de la taille des cristaux paraffiniques, ne peuvent pas empêcher la sédimentation des cristaux formés c'est-à-dire leur agglomération, notamment dans le réservoir des véhicules diesels à l'arrêt ou dans les cuves de stockage des fuels domestiques.
Aussi, dans un deuxième temps, l'industrie pétrolière s'est efforcée à développer des additifs antisédimentation, c'est-à-dire des dispersants, qui maintiennent les cristaux paraffiniques en suspension dans le distillat moyen ce qui évite qu'ils se déposent et s'agglomèrent entre eux. La demanderesse a notamment développé un tel additif décrit dans la demande de brevet français FR-A-92 15358 du 17 décembre 1992.
Néanmoins l'action conjuguée des additifs TLF et antisédimentation n'a pas permis d'améliorer l'opérabilité à froid de tous les distillats moyens produits en raffinerie pour tous les pétroles bruts connus.
C'est pourquoi l'industrie pétrolière a mis en oeuvre un troisième type d'additifs en vue d'abaisser la température d'opérabilité à froid des distillats moyens quels qu'ils soient au-delà de -20 C, même si leur température de point de trouble est supérieure à -20 C.
La présente invention vise une nouvelle composition d'additifs permettant de descendre et de maintenir la température d'opérabilité à froid des distillats moyens, même après stockage,jusqu'à des températures au-delà de -20 C comprenant notamment un additif de troisième type ayant pour action de maintenir une bonne dispersion des cristaux de paraffines dans le distillat moyen.
La présente invention a donc pour objet une composition d'additifs pour abaisser la température d'opérabilité à froid des distillats au-delà de -20 C caractérisée en ce qu'elle comporte au moins 40% en poids d'une combinaison constituée de (i) 60%-94% en poids d'un additif d'antisédimentation de
masse moléculaire moyenne en poids d'environ 300 à
10.000 résultant de la réaction
(a) d'au moins un composé dicarboxylique aliphatique
choisi dans le groupe constitué par les anhydrides
maléiques et alkylmaléiques, les anhydrides
alkénylsucciniques avec un radical alkényl
comprenant de 10 à 32 atomes de carbone, les acides
dicarboxyliques et les diesters d'alkyles légers
correspondants,
(b) et d'une polyamine comprenant une fonction amine
primaire répondant à la formule générale
Figure img00030001

où R est un radical aliphatique saturé comprenant de 1 à 32 atomes de carbone, R' est choisi dans le groupe constitué par l'atome d'hydrogène et les radicaux aliphatiques saturés comprenant de 1 à 32 atomes de carbone, n est un nombre entier compris entre 2 et 4 et m est un nombre entier compris entre 1 et 4, ladite réaction se produisant après dilution dudit composé dicarboxylique et de ladite polyamine dans un solvant hydrocarboné de point d'ébullition compris entre 70"C et 250"C pour un rapport des concentrations molaires de ladite polyamine sur ledit composé dicarboxylique compris entre 0,3 et 0,8 et à une température comprise entre 120 et 200"C, pendant 1 à 8 heures.
(ii) 6%-40% en poids d'un additif dispersant
stabilisant des cristaux de paraffines de masse
moléculaire moyenne en poids entre 15.000 et 50.000
résultant
(A) d'au moins une étape d'estérification d'un alcool
linéaire saturé ayant de 6 à 24 atomes de carbone
avec un acide organique compris dans le groupe
constitué par l'acide acrylique et ses halogènures
et,
(B) d'au moins une étape de polymérisation de l'ester
résultant de l'estérification avec lui-même ou avec
au moins un composé copolymérisant choisi parmi les
composés dicarboxyliques du groupe constitué par les
anhydrides maléiques, alkylmaléiques et
alcénylsucciniques, l'acide acrylique, l'acide
fumarique et les esters de ces acides.
La composition de la présente invention améliore 1'opérabilité à froid des distillats moyens puisqu'elle permet d'atteindre et de maintenir des températures d'utilisation jusqu'à -20 C sans que la circulation du distillat moyen soit influencée par des prises en masse de cristaux de paraffines par agglomération favorisant les bouchages.
Plus précisément, la nouvelle composition permet de limiter la sédimentation des cristaux paraffiniques et contribue au maintien de la dispersion des cristaux de paraffine dans les distillats moyens jusqu'à -20 C.
Ces avantages découlent d'un effet de synergie totalement inattendu observé par la demanderesse dû à la combinaison de l'additif d'antisédimentation (i) avec l'additif dispersant-stabilisant des cristaux de paraffines selon l'invention (ii).
Dans un premier mode de réalisation de l'invention, la polyamine choisie pour préparer l'additif d'antisédimentation correspond à la formule générale suivante (I)
R-NH-[-(CH2)n~NH-]m-H (I) dans laquelle R est un radical aliphatique saturé comprenant de 12 à 32 atomes de carbone, n est un nombre entier compris entre 2 et 4 et m est un nombre entier compris entre 1 et 4.
Dans un second mode de réalisation de l'invention, la polyamine choisie pour préparer l'additif d'antisédimentation correspond à la formule générale suivante (II)
Figure img00050001

dans laquelle R et R' sont des radicaux alkyles linéaires, identiques ou différents, comprenant de 1 à 24 atomes de carbone, n est un nombre entier compris entre 2 et 4, et m est un nombre entier compris entre 1 et 4.
Le composé dicarboxylique utilisé pour fabriquer l'additif antisédimentation est de préférence choisi dans le groupe constitué par les anhydrides maléiques, alkylmaléiques, notamment l'anhydride méthylmaléique, et les anhydrides alcénylsucciniques obtenus par la réaction d'au moins une oléfine comprenant de 10 à 32 atomes de carbone avec l'anhydride maléique.
On préférera comme composé dicarboxylique les anhydrides n-octadécénylsuccinique et dodécénylsuccinique.
Selon l'invention, l'additif dispersant-stabilisant est obtenu à partir d'au moins deux réactions, une réaction d'estérification suivie d'une réaction de polymérisation.
L'alcool linéaire saturé participant à la réaction d'estérification pour la formation de cet additif est constitué d'une chaîne alkyl comprenant de 8 à 22 atomes de carbone.
L'acide organique préféré intervenant dans la réaction (A) d'estérification est l'acide acrylique.
Selon l'invention, l'additif dispersant-stabilisant est donc un polymère de formule générale (III)
Figure img00060001

dans laquelle R1 et R2 sont identiques ou différents et correspondent à l'atome d'hydrogène ou un radical aliphatique saturé comprenant de 1 à 30 atomes de carbone,
R3 correspond à un atome d'hydrogène ou un composé dicarboxylique choisi dans le groupe constitué par les anhydrides maléiques, alkylmaléiques ou alcénylsucciniques, l'acide acrylique et l'acide fumarique, p est un nombre entier compris entre 1 et 100, et q est un nombre entier compris entre 1 et 50.
Dans un premier mode de réalisation préféré de l'invention, l'additif dispersant-stabilisant est un polyacrylate de formule générale (IV)
Figure img00060002

dans laquelle R2 est un radical aliphatique saturé, comprenant de 8 à 22 atomes de carbone, et où q est un nombre entier compris entre 1 et 50.
Dans un second mode préféré de l'invention, l'additif dispersant-stabilisant est un copolymère.
Ledit copolymère est constitué pour 90 à 99% poids d'au moins un acrylate alkylé comprenant de 8 à 22 atomes de carbone et de préférence 8 à 18 atomes de carbone par chaîne alkylée, et de 10 à 1% poids d'au moins un composé copolymérisant. Dans une réalisation particulière de l'invention, ce dit copolymère est constitué pour 95 à 99% poids d'au moins un acrylate alkylé et pour 1 à 5% poids d'au moins un composé copolymérisant.
Le dit composé copolymérisant est un composé dicarboxylique choisi dans le groupe constitué par les anhydrides maléiques, alkylmaléiques et alcénylsucciniques, et l'acide fumarique. Les composés copolymérisants préférés sont l'anhydride maléique et l'acide fumarique.
De préférence, le copolymère comprend moins de 12% en poids de chaînes alkylées comprenant 14 atomes de carbone, plus de 20% en poids de chaînes alkylées comprenant 12 et 14 atomes de carbone, et enfin plus de 10% en poids et de préférence plus de 20% en poids de chaînes alkylées comprenant 16 atomes de carbone et plus.
La nouvelle composition selon la présente invention comprend avantageusement un additif de filtrabilité. Dans ce cas, elle est constituée pour 40 à 70% en poids de la combinaison d'au moins un additif anti-sédimentation et d'au moins un additif dispersant-stabilisant selon l'invention et pour 30 à 60% en poids d'au moins un additif de filtrabilité. De préférence, elle comprend de 65 à 50% en poids de ladite combinaison et de 35 à 50% en poids de l'additif de filtrabilité. L'additif de filtrabilité préféré est choisi dans le groupe constitué par les copolymères éthylène-acétate de vinyle (EVA) et les copolymères éthylène-propionate de vinyle (EVP).
Un autre objet de l'invention est une composition de distillat moyen de pétrole brut comprenant une proportion majeure de distillat moyen de pétrole brut et une proportion mineure de ladite composition d'additifs premier objet de l'invention.
Dans ladite composition de distillat moyen, ledit distillat moyen est une coupe hydrocarbonée distillée entre 150 et 450"C, et de préférence une coupe gazole distillée entre 190 et 350"C.
Dans le mode préféré de la composition de distillat, la proportion mineure de ladite composition d'additifs premier objet de l'invention est comprise entre 0,01 et 0,20% en poids de ladite composition de distillat moyen.
Aux fins d'illustrer les avantages de la présente invention, des exemples sont donnés à titre non limitatif.
EXEMPLE 1
Le présent exemple vise à souligner l'effet de synergie inattendu de l'additif dispersant-stabilisant et de l'additif anti-sédimentation en présence d'un additif de filtrabilité type TLF.
A cet effet, des échantillons de gazoles ont été préparés à partir d'un gazole tel que défini ci-après et dans le tableau I.
% paraffine. : 11,84%
densité à 15"C: 0,836
TABLEAU I
Figure img00080001
<tb> Distillation <SEP> ASTM <SEP> D86 <SEP> ( C) <SEP>
<tb> <SEP> P. <SEP> 159
<tb> <SEP> 5% <SEP> 184
<tb> 10% <SEP> 191
<tb> 20% <SEP> 204
<tb> 30% <SEP> 219
<tb> 40% <SEP> 235
<tb> 50% <SEP> 254
<tb> 60% <SEP> 275
<tb> 70% <SEP> 297
<tb> 80% <SEP> 318
<tb> 90% <SEP> 340
<tb> 95% <SEP> 355
<tb> <SEP> P.F. <SEP> 363
<tb>
P.I. : point initial
P.F. : point final
Ces gazoles renferment différentes combinaisons d'additifs comme il est décrit dans le tableau II ci-après
TABLEAU II
Figure img00090001
<tb> GAZOLE <SEP> COMPOSITION
<tb> ADDITIVE
<tb> <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 0,06% <SEP> d'additif <SEP> de <SEP> filtrabilité <SEP> (TLF) <SEP> dans <SEP> le <SEP> gazole
<tb> <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 0,06% <SEP> composition <SEP> d'additifs <SEP> dans <SEP> le <SEP> gazole
<tb> <SEP> *40 <SEP> % <SEP> d'additifs <SEP> de <SEP> filtrabilité <SEP> (TLF)
<tb> <SEP> * <SEP> 60% <SEP> additif <SEP> d'anti-sédimentation
<tb> <SEP> 3 <SEP> .0,06% <SEP> composition <SEP> d'additifs <SEP> dans <SEP> le <SEP> gazole
<tb> <SEP> *40% <SEP> additif <SEP> de <SEP> filtrabilité <SEP> CTLF)
<tb> <SEP> *60% <SEP> additif <SEP> dispersant-stabilisant
<tb> <SEP> 4 <SEP> - <SEP> .0.06% <SEP> composition <SEP> additif
<tb> <SEP> * <SEP> 40% <SEP> additif <SEP> de <SEP> filtrabilité <SEP> (TLF)
<tb> <SEP> * <SEP> 36% <SEP> additif <SEP> anti-sédimentation
<tb> <SEP> * <SEP> * <SEP> 24% <SEP> additif <SEP> dispersant-stabilisant
<tb> - additif de filtrabilité : K5486 commercialisé par BASF - additif d'anti-sédimentation : CP9555 commercialisé par
Elf Antar France - additif dispersant-stabilisant selon l'invention.
Ces quatre gazoles additivés sont conditionnés dans quatre éprouvettes de 250cm3.
Ces éprouvettes sont bouchées hermétiquement, puis laissées au repos en chambre froide à (-20"C) pendant 24h.
Au bout de 24 heures, on évalue l'homogénéité du gazole additivé par le nombre des phases observées dans chaque éprouvette et leur qualité, puis on mesure la température de point de trouble des phases supérieures et inférieures.
La qualité de la phase supérieure est déterminante au regard de l'efficacité anti-sédimentation de la composition d'additif. Lorsque la phase supérieure est trouble, une grande proportion de paraffines est restée en suspension. Lorsque cette phase est claire, la quasi totalité des paraffines a sédimenté, c'est-à-dire s'est agglomérée dans le fond de l'éprouvette.
Les résultats quantitatifs obtenus à partir des % volume de ces différentes phases et l'écart de température de point de trouble entre la phase supérieure et la phase inférieure dans l'éprouvette sont rassemblés dans le tableau
III ci-après
TABLEAU III
Figure img00100001
<tb> Eprouvette <SEP> Nombre <SEP> Phase <SEP> Phase <SEP> Phase <SEP> Phase <SEP> limpide <SEP> Ecart <SEP> de
<tb> <SEP> de <SEP> sédimentée <SEP> trouble <SEP> légèrement <SEP> ou <SEP> claire <SEP> température <SEP> de
<tb> <SEP> phases <SEP> % <SEP> vol. <SEP> % <SEP> vol. <SEP> trouble <SEP> % <SEP> vol. <SEP> point <SEP> de <SEP> trouble <SEP> "C <SEP>
<tb> <SEP> % <SEP> vol.
<tb>
<SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> <SEP> 22 <SEP> 78 <SEP> -19
<tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 91 <SEP> -13
<tb> <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 23 <SEP> 77 <SEP> -21
<tb> <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 96 <SEP> 4
<tb>
On constate que lorsqu'on ajoute un additif antisédimentation au gazole déjà additivé au TLF (échantillons 1 et 2) on améliore l'homogénéité du gazole qui se traduit pas une diminution de l'écart de point de trouble entre la phase supérieure et la phase inférieure dans l'éprouvette.
Lorsqu'on ajoute l'additif dispersant-stabilisant selon l'invention au seul additif de filtrabilité (TLF) dans le gazole, on n'améliore pas l'homogénéité du gazole et les écarts de point de trouble entre les phases inférieures et supérieures restent identiques (échantillons 1 et 3).
Par contre, la combinaison de l'additif antisédimentation et de l'additif dispersant-stabilisant avec l'additif de TLF améliore grandement l'homogénéité du gazole et limite l'écart des points de trouble entre la phase supérieure et inférieure (échantillons 1, 2 et 4).
Ceci souligne la supériorité de l'invention due essentiellement à l'effet de synergie entre l'additif antisédimentation et l'additif dispersant-stabilisant.
EXEMPLE II
Le présent exemple vise à montrer l'universalité de la combinaison d'additifs selon l'invention en vue d'abaisser l'opérabilité à froid de distillats moyens audelà de -20 C, quelle que soit leur provenance.
Aux fins du présent exemple, trois gazoles A, B et C additivés par des combinaisons selon l'invention sont testés comme décrit dans l'exemple I. Ceux-ci se caractérisent par leur distribution paraffinique c'est-à-dire par leur concentration en paraffines comprenant moins de 13 atomes de carbone ( < C13), en paraffines comprenant de 13 à 18 atomes de carbone (C13-C18) et en paraffines comprenant de 19 à 23 atomes de carbone (C19-C23). Cette distribution est caractéristique du comportement des gazoles à froid quelle que soit leur provenance.
Les répartitions en paraffines pour ces trois gazoles sont données dans le tableau IV ci-après
TABLEAU IV
Figure img00110001
<tb> Gazole <SEP> % <SEP> paraffines <SEP> % <SEP> paraffines <SEP> % <SEP> paraffines <SEP> % <SEP> paraffines
<tb> <SEP> dans <SEP> le <SEP> gazole <SEP> < C13 <SEP> C13-C18 <SEP> C19-23
<tb> <SEP> A <SEP> 10,1 <SEP> 4.95 <SEP> 71.29 <SEP> 23.76
<tb> <SEP> B <SEP> 10,0 <SEP> 17 <SEP> 74 <SEP> 9
<tb> <SEP> C <SEP> 11,84 <SEP> 20.87 <SEP> 50.22 <SEP> 18.91
<tb>
On ajoute dans chacun de ces trois gazoles 0,06 % en poids d'une composition appropriée d'additifs selon l'invention, ces compositions étant décrites dans le tableau
V ci-après
TABLEAU V
Figure img00110002
<tb> <SEP> Composition <SEP> % <SEP> additif* <SEP> % <SEP> additif <SEP> anti-* <SEP> % <SEP> additif*
<tb> Gazole <SEP> de <SEP> filtration <SEP> sédimentation <SEP> dispersant
<tb> <SEP> stabilisant
<tb> <SEP> A <SEP> 40 <SEP> 36 <SEP> 24
<tb> <SEP> B <SEP> 25 <SEP> 65 <SEP> 10
<tb> <SEP> C <SEP> 35 <SEP> 55 <SEP> 10
<tb>
*Ces additifs sont décrits dans l'exemple I.
Les résultats au test de tenue à froid tel que décrit dans l'exemple I sont donnés pour ces trois gazoles additivés, selon l'invention, dans le tableau VI ci-après, en comparaison de ces trois mêmes gazoles additivés par 0,025 % en poids du seul additif de filtrabilité (TLF)
TABLEAU VI
Figure img00120001
<tb> <SEP> Nbre <SEP> Phase <SEP> Phase <SEP> Phase <SEP> Ecart <SEP> de
<tb> <SEP> Gazole <SEP> de <SEP> phases <SEP> sédimenté <SEP> trouble <SEP> limpide <SEP> ou <SEP> température
<tb> <SEP> % <SEP> vol. <SEP> % <SEP> vol. <SEP> claire <SEP> de <SEP> point <SEP> de
<tb> <SEP> % <SEP> vol. <SEP> trouble
<tb> <SEP> A+TLF <SEP> 2 <SEP> 12 <SEP> 88 <SEP> -22
<tb> A <SEP> additivé* <SEP> 2 <SEP> 18 <SEP> 82 <SEP> -7
<tb> <SEP> B+TLF <SEP> 2 <SEP> 20 <SEP> 80 <SEP> -20,1
<tb> B <SEP> additivé* <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 98
<tb> <SEP> C+TLF <SEP> 2 <SEP> 24 <SEP> 76 <SEP> -21,8 <SEP>
<tb> C <SEP> additivé* <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 96 <SEP> 4
<tb>
additivé* : selon l'invention.
On constate que, quelle que soit la répartition paraffinique de ces gazoles, les compositions selon l'invention favorisent l'opérabilîté à froid à -20 C se caractérisant par l'obtention de deux phases, une phase sédimentée et une phase trouble, et un écart de température entre les points de trouble de la phase supérieure trouble et de la phase inférieure sédimentée comprise entre 0 et 10 en valeur absolue.

Claims (21)

REVENDICATIONS
1- Composition d'additifs améliorant l'opérabilité à froid
des distillats moyens au-delà de -20 C, caractérisée en
ce qu'elle comporte au moins 40% en poids d'une
combinaison constituée de:
(i) 60% à 94% en poids d'un additif d'antisédimentation
de masse moléculaire moyenne en poids d'environ 300
à 10.000 résultant de la réaction
(a) d'au moins un composé dicarboxylique aliphatique
choisi dans le groupe constitué par les anhydrides
maléiques et alkylmaléiques, les anhydrides
alkénylsucciniques avec un radical alkényl
comprenant de 10 à 32 atomes de carbone, les acides
dicarboxyliques et les diesters d'alkyles légers
correspondants,
(b) et d'une polyamine comprenant une fonction amine
primaire répondant à la formule générale
Figure img00130001
où R est un radical aliphatique saturé comprenant de 1 à 32 atomes de carbone, R' est choisi dans le groupe constitué par l'atome d'hydrogène et les radicaux aliphatiques saturés comprenant de 1 à 32 atomes de carbone, n est un nombre entier compris entre 2 et 4 et m est un nombre entier compris entre 1 et 4, ladite réaction se produisant après dilution du dit composé dicarboxylique et de ladite polyamine dans un solvant hydrocarboné de point d'ébullition compris entre 70"C et 250"C pour un rapport des concentrations molaires de ladite polyamine sur ledit composé dicarboxylique compris entre 0,3 et 0,8 et à une température comprise entre 120 et 200"C.
acides.
acrylique, l'acide fumarique et les esters de ces
alkylmaléiques et alcénylsucciniques, l'acide
constitué par les anhydrides maléiques,
choisi parmi les composés dicarboxyliques du groupe
avec lui-même ou avec un composé copolymérisant
l'ester obtenu à l'étape d'estérification préalable
(B) et, d'au moins une étape de polymérisation de
constitué par l'acide acrylique et ses halogénures,
avec un acide organique compris dans le groupe
linéaire saturé ayant de 6 à 24 atomes de carbone
(A) d'au moins une étape d' estérification d'un alcool
entre 15.000 et 50.000 résultant
stabilisant de masse moléculaire moyenne en poids
(ii) 6% à 40% en poids d'un additif dispersant
2- Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce
que la polyamine choisie pour préparer ledit additif
d'antisédimentation correspondant à la formule générale R-NH~[~(CH2)n~NH~]m H (I)
dans laquelle R est un radical aliphatique saturé
comprenant de 12 à 32 atomes de carbone, n est un nombre
entier compris entre 2 et 4 et m est un nombre entier
compris entre 1 et 4.
3- Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce
que la polyamine choisie pour préparer ledit additif
d'antisédimentation correspond à la formule générale
Figure img00140001
dans laquelle R et R' sont des radicaux alkyles linéaires, identiques ou différents, comprenant de 1 à 24 atomes de carbone, n est un nombre entier compris
entre 2 et 4, et m est un nombre entier compris
entre 1 et 4.
4- Composition selon l'une des revendications 1 à 3
caractérisée en ce que le composé dicarboxylique choisi
pour préparer ledit additif d'antisédimentation est
choisi dans le groupe constitué par les anhydrides
maléiques, alkylmaléiques, notamment, l'anhydride
méthylmaléique, et les anhydrides alcénylsucciniques
obtenus par réaction d'au moins une oléfine comprenant
de 10 à 32 atomes de carbone avec l'anhydride maléique.
5- Composition selon la revendication 4 caractérisée en ce
que les composés dicarboxyliques préférés sont
l'anhydride n-octadécénylsuccinique et l'anhydride
dodécénylsuccinique.
6- Composition selon l'une des revendications 1 à 5
caractérisée en ce que l'alcool linéaire saturé
participant à la réaction d'estérification est constitué
d'une chaîne alkyl comprenant de 8 à 22 atomes de
carbone.
7- Composition selon l'une des revendications 1 à 6
caractérisée en ce que l'acide organique intervenant
dans ladite réaction (A) d'estérification est l'acide
acrylique.
8- Composition selon l'une des revendications 1 à 6
caractérisée en ce que l'additif dispersant-stabilisant
est un polymère de formule générale
Figure img00150001
et q est un nombre entier compris entre 1 et 50.
fumarique, p est un nombre entier compris entre 1 et 100
alcénylsucciniques, l'acide acrylique et l'acide
par les anhydrides maléiques, alkylmaléiques et
composé dicarboxylique choisi dans le groupe constitué
carbone, R3 correspond à un atome d'hydrogène ou un
aliphatique saturé, comprenant de 1 à 30 atomes de
correspondent à un atome d'hydrogène ou un radical
dans laquelle R1 et R2 sont identiques ou différents et
9- Composition selon l'une des revendications de 1 à 8
caractérisée en ce que l'additif dispersant-stabilisant
est un polyalkylacrylate de formule générale
Figure img00160001
nombre entier compris entre 1 et 50.
comprenant de 8 à 22 atomes de carbone, et où q est un
dans laquelle R2 est un radical aliphatique saturé,
10- Composition selon l'une des revendications 1 à 7
caractérisée en ce que l'additif dispersant-stabilisant
est un copolymère.
11- Composition selon l'une des revendications 1 à 7 et 10
caractérisée en ce que le copolymère est constitué pour
90 à 99% poids d'au moins un acrylate alkylé comprenant
de 8 à 22 atomes de carbone par chaîne aîkylée, et de 10
à 1% poids d'au moins un composé copolymérisant.
12- Composition selon la revendication 10 caractérisée en ce
que le copolymère est constitué pour 95 à 99% d'au moins
un acrylate alkylé comprenant de 8 à 22 atomes de
carbone par chaîne alkylée et pour 1 à 5% d'au moins un
composé copolymérisant choisi parmi les composés
dicarboxyliques du groupe constitué par les anhydrides
maléiques, alkylmaléiques et alcénylsucciniques, et
1 'acide fumarique.
13- Composition selon la revendication 10 caractérisée en ce
les motifs acrylates alkylés comprennent de 8 à 18
atomes de carbone par chaîne alkylée.
14- Composition selon la revendication 10 caractérisée en ce
que les composés copolymérisants préférés sont
l'anhydride maléique et l'acide fumarique.
15- Composition selon l'une des revendications 10 à 14
caractérisée en ce que le copolymère comprend moins de
12% en poids de chaînes alkyles de 14 atomes de carbone,
plus de 20% en poids de chaînes alkylées comprenant 12
et 14 atomes de carbone, et enfin plus de 10% en poids
et de préférence plus de 20% en poids de chaînes
alkylées comprenant 16 atomes de carbone et plus.
16- Composition de selon l'une des revendications de 1 à 15
caractérisée en ce qu'elle comprend de 40 à 70% en poids
de ladite combinaison d'un additif antisédimentation et
d'un additif dispersant-stabilisant, et de 30 à 60% en
poids d'un additif de filtrabilité.
17- Composition selon la revendication 16 caractérisée en ce
qu'elle comprend de 65 à 50% en poids de ladite
combinaison et de 35 à 50% en poids de l'additif de
filtrabilité.
18- Composition selon l'une des revendications 16 et 17,
caractérisée en ce que l'additif de filtrabilité est
choisi dans le groupe constitué par les copolymères
éthylène-acétate de vinyle (EVA) et les copolymères
éthylène-propionate de vinyle (EVP).
19- Composition de distillat moyen de pétrole brut
comprenant une proportion majeure de distillat moyen de
pétrole et une proportion mineure d'une composition
d'additifs selon l'une des revendications 1 à 18.
20- Composition de distillat moyen de pétrole selon la
revendication 19 caractérisée en ce que ledit distillat
moyen est une coupe hydrocarbonée distillant entre 150
et 450"C et de préférence une coupe gazole distillant
dans un intervalle de température entre 190 et 350"C.
21- Composition de distillat moyen de pétrole selon l'une
des revendications 19 et 20 caractérisée en ce que la
proportion mineure de ladite composition d'additifs
correspond à 0,01 à 0,20% en poids de ladite composition
de distillat moyen.
FR9311664A 1993-09-30 1993-09-30 Composition d'additifs d'opérabilité à froid des distillats moyens. Expired - Fee Related FR2710652B1 (fr)

Priority Applications (18)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9311664A FR2710652B1 (fr) 1993-09-30 1993-09-30 Composition d'additifs d'opérabilité à froid des distillats moyens.
CN94193586A CN1044915C (zh) 1993-09-30 1994-09-29 中间馏分低温操作性添加剂组合物
UA96031111A UA48117C2 (uk) 1993-09-30 1994-09-29 Адитивна композиція та композиція середнього дистиляту, що її містить
PL94313714A PL179141B1 (pl) 1993-09-30 1994-09-29 frakcji posrednich destylacji ropy naftowej ponizej -20°C PL PL PL PL PL PL PL PL
HU9600829A HU220708B1 (hu) 1993-09-30 1994-09-29 Adalékanyag-keverék középtermék desztillátumok hidegtűrésének fokozására és nyersolaj középtermék desztillátum keverék
CA002172985A CA2172985A1 (fr) 1993-09-30 1994-09-29 Composition d'additifs d'operabilite a froid des distillats moyens
JP7510152A JPH09503015A (ja) 1993-09-30 1994-09-29 中間留分の低温利用のための添加剤組成物
EP94928929A EP0722481B1 (fr) 1993-09-30 1994-09-29 Composition d'additifs d'operabilite a froid des distillats moyens
PCT/FR1994/001138 WO1995009220A1 (fr) 1993-09-30 1994-09-29 Composition d'additifs d'operabilite a froid des distillats moyens
DK94928929T DK0722481T3 (da) 1993-09-30 1994-09-29 Additivsammensætning til kold operabilitet af mellemdestillater
RU96110200/04A RU2128210C1 (ru) 1993-09-30 1994-09-29 Аддитивная композиция и композиция среднего дистиллята, ее содержащая
AT94928929T ATE167228T1 (de) 1993-09-30 1994-09-29 Additivzusammensetzung zur verbesserung der kältefliess- eigenschaften von mitteldestillate
CZ1996918A CZ293805B6 (cs) 1993-09-30 1994-09-29 Aditivová kompozice pro zlepšení použitelnosti středního destilátu za chladu a její použití
DE69411027T DE69411027T2 (de) 1993-09-30 1994-09-29 Additivzusammensetzung zur verbesserung der kältefliess- eigenschaften von mitteldestillate
KR1019960701619A KR100298237B1 (ko) 1993-09-30 1994-09-29 원유 중간 유출물 조성물 및 그 첨가제 조성물
US08/612,839 US5725610A (en) 1993-09-30 1994-09-29 Additive composition for cold operability of middle distillates
FI961425A FI119550B (fi) 1993-09-30 1996-03-29 Kylmässä toimivat keskitislelisäainekoostumukset
NO19961295A NO314089B1 (no) 1993-09-30 1996-03-29 Additivblanding for å forbedre kaldbruken av mellomdestillater og råolje-mellomdestillat inneholdende additivblandingen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9311664A FR2710652B1 (fr) 1993-09-30 1993-09-30 Composition d'additifs d'opérabilité à froid des distillats moyens.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2710652A1 true FR2710652A1 (fr) 1995-04-07
FR2710652B1 FR2710652B1 (fr) 1995-12-01

Family

ID=9451420

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR9311664A Expired - Fee Related FR2710652B1 (fr) 1993-09-30 1993-09-30 Composition d'additifs d'opérabilité à froid des distillats moyens.

Country Status (18)

Country Link
US (1) US5725610A (fr)
EP (1) EP0722481B1 (fr)
JP (1) JPH09503015A (fr)
KR (1) KR100298237B1 (fr)
CN (1) CN1044915C (fr)
AT (1) ATE167228T1 (fr)
CA (1) CA2172985A1 (fr)
CZ (1) CZ293805B6 (fr)
DE (1) DE69411027T2 (fr)
DK (1) DK0722481T3 (fr)
FI (1) FI119550B (fr)
FR (1) FR2710652B1 (fr)
HU (1) HU220708B1 (fr)
NO (1) NO314089B1 (fr)
PL (1) PL179141B1 (fr)
RU (1) RU2128210C1 (fr)
UA (1) UA48117C2 (fr)
WO (1) WO1995009220A1 (fr)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0744218B1 (fr) * 1995-05-12 2003-01-22 Elpatronic Ag Procédé et appareil pour le revêtement intérieur des corps de boíte
AU4877897A (en) * 1996-11-14 1998-06-03 Bp Exploration Operating Company Limited Inhibitors and their uses in oils
GB2334258B (en) * 1996-11-14 2001-05-16 Bp Exploration Operating Inhibitors and their uses in oils
US6017370A (en) * 1998-09-25 2000-01-25 The Lubrizol Corporation Fumarate copolymers and acylated alkanolamines as low temperature flow improvers
FR2792646B1 (fr) * 1999-04-26 2001-07-27 Elf Antar France Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens
FR2888248B1 (fr) * 2005-07-05 2010-02-12 Total France Composition lubrifiante pour melange hydrocarbone et produits obtenus
US20150232774A1 (en) * 2014-02-19 2015-08-20 Afton Chemical Corporation Fuel additive for diesel engines
BR112018013811A2 (pt) * 2016-01-06 2018-12-11 Ecolab Usa Inc. ?composição, método, e, uso de um concentrado de inibidor de parafina?
EP3400277A4 (fr) 2016-01-06 2019-06-26 Ecolab Usa Inc. Compositions d'inhibiteurs de paraffine thermostables
RU2647858C1 (ru) * 2017-03-03 2018-03-21 Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") Способ получения диспергирующей присадки к дизельному топливу и диспергирующая присадка к дизельному топливу
US10858575B2 (en) 2017-06-02 2020-12-08 Championx Usa Inc. Temperature-stable corrosion inhibitor compositions and methods of use

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2305492A1 (fr) * 1975-03-28 1976-10-22 Exxon Research Engineering Co Fuel-oil comportant un additif compose pour en ameliorer l'ecoulement a froid
FR2531448A1 (fr) * 1982-08-09 1984-02-10 Lubrizol Corp Combinaisons contenant un derive d'agent d'acylation carboxylique a substitution hydrocarbyle et combustibles contenant ces combinaisons
EP0153176A2 (fr) * 1984-02-21 1985-08-28 Exxon Research And Engineering Company Compositions de distillat moyen à caractéristiques d'écoulement à froid
EP0332000A2 (fr) * 1988-03-07 1989-09-13 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Utilisation de types de copolymères sélectionnés d'esters d'acides acryliques et/ou méthacryliques, comme agents modifiant l'écoulement dans des pétroles et fractions (I) de pétroles riches en paraffine
EP0353116A1 (fr) * 1988-06-29 1990-01-31 Institut Français du Pétrole Formulations d'additifs azotes pour carburants moteurs et les carburants moteurs les contenant
EP0486836A1 (fr) * 1990-11-14 1992-05-27 BASF Aktiengesellschaft Distillat moyen de pétrole à propriétés d'écoulement au froid améliorées

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4559155A (en) * 1982-08-09 1985-12-17 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4565550A (en) * 1982-08-09 1986-01-21 Dorer Jr Casper J Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4575526A (en) * 1982-08-09 1986-03-11 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylaging agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4623684A (en) * 1982-08-09 1986-11-18 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4613342A (en) * 1982-08-09 1986-09-23 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2305492A1 (fr) * 1975-03-28 1976-10-22 Exxon Research Engineering Co Fuel-oil comportant un additif compose pour en ameliorer l'ecoulement a froid
FR2531448A1 (fr) * 1982-08-09 1984-02-10 Lubrizol Corp Combinaisons contenant un derive d'agent d'acylation carboxylique a substitution hydrocarbyle et combustibles contenant ces combinaisons
EP0153176A2 (fr) * 1984-02-21 1985-08-28 Exxon Research And Engineering Company Compositions de distillat moyen à caractéristiques d'écoulement à froid
EP0332000A2 (fr) * 1988-03-07 1989-09-13 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Utilisation de types de copolymères sélectionnés d'esters d'acides acryliques et/ou méthacryliques, comme agents modifiant l'écoulement dans des pétroles et fractions (I) de pétroles riches en paraffine
EP0353116A1 (fr) * 1988-06-29 1990-01-31 Institut Français du Pétrole Formulations d'additifs azotes pour carburants moteurs et les carburants moteurs les contenant
EP0486836A1 (fr) * 1990-11-14 1992-05-27 BASF Aktiengesellschaft Distillat moyen de pétrole à propriétés d'écoulement au froid améliorées

Also Published As

Publication number Publication date
EP0722481A1 (fr) 1996-07-24
CZ293805B6 (cs) 2004-08-18
JPH09503015A (ja) 1997-03-25
FI961425A0 (fi) 1996-03-29
FI961425A (fi) 1996-03-29
CN1132523A (zh) 1996-10-02
FR2710652B1 (fr) 1995-12-01
ATE167228T1 (de) 1998-06-15
KR960705004A (ko) 1996-10-09
PL179141B1 (pl) 2000-07-31
NO961295D0 (no) 1996-03-29
CZ91896A3 (en) 1996-10-16
KR100298237B1 (ko) 2001-10-24
UA48117C2 (uk) 2002-08-15
HU220708B1 (hu) 2002-04-29
NO314089B1 (no) 2003-01-27
DE69411027T2 (de) 1999-02-11
US5725610A (en) 1998-03-10
NO961295L (no) 1996-03-29
DE69411027D1 (de) 1998-07-16
RU2128210C1 (ru) 1999-03-27
WO1995009220A1 (fr) 1995-04-06
FI119550B (fi) 2008-12-31
PL313714A1 (en) 1996-07-22
HUT75503A (en) 1997-05-28
CA2172985A1 (fr) 1995-04-06
EP0722481B1 (fr) 1998-06-10
DK0722481T3 (da) 1999-03-22
CN1044915C (zh) 1999-09-01
HU9600829D0 (en) 1996-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0832172B1 (fr) Additif bifonctionnel de tenue a froid des carburants et composition de carburant
EP0674689B1 (fr) Composition de distillat moyen de petrole renfermant un agent limitant la vitesse de sedimentation des paraffines
CA1201722A (fr) Copolymeres a fonctions azotees, utilisables notamment comme additifs d&#39;abaissement du point de trouble des distillats moyens d&#39;hydrocarbures, et compositions de distillats moyens d&#39;hydrocarbures renfermant lesdits copolymeres
EP2049625B1 (fr) Utilisation de composes revelateurs d&#39;efficacite des additifs de filtrabilite dans des distillats hydrocarbones, et composition de carburant les contenant
CA2710839A1 (fr) Terpolymere comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides
EP2449063B2 (fr) Terpolymere ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles
EP1252269B1 (fr) Composition d&#39;additifs multifonctionnels d&#39;operabilite a froid des distillats moyens
EP0722481B1 (fr) Composition d&#39;additifs d&#39;operabilite a froid des distillats moyens
LU83637A1 (fr) Nouvelles compositions d&#39;additifs permettant l&#39;amelioration de la temperature limite de filtrabilite et l&#39;inhibition simultanee des cristaux de n-paraffines formes lors du stockage a basse temperature des distillats moyens
EP1192239B1 (fr) Composition d&#39;additifs multifonctionnels d&#39;operabilite a froid des distillats moyens
WO2020141126A1 (fr) Utilisation de copolymères spécifiques pour abaisser la température limite de filtrabilité de carburants ou combustibles
WO2022023636A1 (fr) Utilisation de copolymères à distribution de masse molaire spécifique pour abaisser la température limite de filtrabilité de carburants ou de combustibles
EP3844251A1 (fr) Composition d&#39;additifs comprenant au moins un copolymère, un additif fluidifiant à froid et un additif anti-sédimentation
EP3844250A1 (fr) Utilisation de copolymères spécifiques pour améliorer les propriétés à froid de carburants ou combustibles

Legal Events

Date Code Title Description
TP Transmission of property
TP Transmission of property
TP Transmission of property
ST Notification of lapse

Effective date: 20100531