NO312173B1 - Sammensetning inneholdende et antifungalt middel og en svovelforbindelse - Google Patents
Sammensetning inneholdende et antifungalt middel og en svovelforbindelse Download PDFInfo
- Publication number
- NO312173B1 NO312173B1 NO19982775A NO982775A NO312173B1 NO 312173 B1 NO312173 B1 NO 312173B1 NO 19982775 A NO19982775 A NO 19982775A NO 982775 A NO982775 A NO 982775A NO 312173 B1 NO312173 B1 NO 312173B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- shampoo
- sodium
- range
- active ingredient
- ketoconazole
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 title claims abstract description 13
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 title claims description 10
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 title 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims abstract description 80
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 26
- FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol N-oxide Chemical class [O-][N+]1=CC=CC=C1S FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N (2R,4S)-ketoconazole Chemical compound C1CN(C(=O)C)CCN1C(C=C1)=CC=C1OC[C@@H]1O[C@@](CN2C=NC=C2)(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)OC1 XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N 0.000 claims description 29
- 229960004125 ketoconazole Drugs 0.000 claims description 29
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 23
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- VEVFSWCSRVJBSM-HOFKKMOUSA-N ethyl 4-[4-[[(2r,4s)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazine-1-carboxylate Chemical compound C1CN(C(=O)OCC)CCN1C(C=C1)=CC=C1OC[C@@H]1O[C@@](CN2C=NC=C2)(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)OC1 VEVFSWCSRVJBSM-HOFKKMOUSA-N 0.000 claims description 13
- 229940043810 zinc pyrithione Drugs 0.000 claims description 13
- PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N zinc;1-oxidopyridine-2-thione Chemical group [Zn+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 claims description 12
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical group CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004255 Butylated hydroxyanisole Substances 0.000 claims description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 claims description 8
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 7
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 7
- 229940057950 sodium laureth sulfate Drugs 0.000 claims description 7
- SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 6
- ZUFONQSOSYEWCN-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(methylamino)acetate Chemical compound [Na+].CNCC([O-])=O ZUFONQSOSYEWCN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 241001480043 Arthrodermataceae Species 0.000 claims description 5
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 5
- FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol distearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 4
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 4
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims description 3
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims description 3
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 claims description 3
- XNRNJIIJLOFJEK-UHFFFAOYSA-N sodium;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Na+].[O-]N1C=CC=CC1=S XNRNJIIJLOFJEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- -1 amine propionates Chemical class 0.000 claims description 2
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 claims description 2
- 229940043253 butylated hydroxyanisole Drugs 0.000 claims description 2
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 claims description 2
- 229940031728 cocamidopropylamine oxide Drugs 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N dodecyldimethylamine N-oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 230000008719 thickening Effects 0.000 claims description 2
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 claims 1
- 244000240602 cacao Species 0.000 claims 1
- 229940079868 disodium laureth sulfosuccinate Drugs 0.000 claims 1
- YGAXLGGEEQLLKV-UHFFFAOYSA-L disodium;4-dodecoxy-4-oxo-2-sulfonatobutanoate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCCCCCOC(=O)CC(C([O-])=O)S([O-])(=O)=O YGAXLGGEEQLLKV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000008686 ergosterol biosynthesis Effects 0.000 abstract description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 9
- 206010039793 Seborrhoeic dermatitis Diseases 0.000 description 8
- 208000008742 seborrheic dermatitis Diseases 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 6
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 5
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 5
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 5
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 4
- VIDTVPHHDGRGAF-UHFFFAOYSA-N selenium sulfide Chemical compound [Se]=S VIDTVPHHDGRGAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 241000555688 Malassezia furfur Species 0.000 description 3
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 3
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- UKHVLWKBNNSRRR-TYYBGVCCSA-M quaternium-15 Chemical compound [Cl-].C1N(C2)CN3CN2C[N+]1(C/C=C/Cl)C3 UKHVLWKBNNSRRR-TYYBGVCCSA-M 0.000 description 3
- 229940096792 quaternium-15 Drugs 0.000 description 3
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 3
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N Butylparaben Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 2
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N cocamidopropyl betaine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940073507 cocamidopropyl betaine Drugs 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 2
- JZKFHQMONDVVNF-UHFFFAOYSA-N dodecyl sulfate;tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCCN(CCO)CCO.CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O JZKFHQMONDVVNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 2
- 229940103903 medicated shampoo Drugs 0.000 description 2
- 229940039092 medicated shampoos Drugs 0.000 description 2
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 2
- 229960002026 pyrithione Drugs 0.000 description 2
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 2
- 229960005265 selenium sulfide Drugs 0.000 description 2
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 2
- LPMBTLLQQJBUOO-KTKRTIGZSA-N (z)-n,n-bis(2-hydroxyethyl)octadec-9-enamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO LPMBTLLQQJBUOO-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBRHNTMUYWQHMR-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanol;6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one Chemical compound NCCO.ON1C(=O)C=C(C)C=C1C1CCCCC1 MBRHNTMUYWQHMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical group OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001480035 Epidermophyton Species 0.000 description 1
- PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N L-N-acetyl-Cysteine Chemical compound CC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001480037 Microsporum Species 0.000 description 1
- AOMUHOFOVNGZAN-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(2-hydroxyethyl)dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO AOMUHOFOVNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010035502 Plasmodium ovale infection Diseases 0.000 description 1
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 206010039792 Seborrhoea Diseases 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010070835 Skin sensitisation Diseases 0.000 description 1
- 206010043866 Tinea capitis Diseases 0.000 description 1
- 241000223238 Trichophyton Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUZLAYSZNFYDFT-PQBRBDCOSA-L [Na+].[Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NCC(C)OC(=O)C(CC([O-])=O)S([O-])(=O)=O Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NCC(C)OC(=O)C(CC([O-])=O)S([O-])(=O)=O KUZLAYSZNFYDFT-PQBRBDCOSA-L 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004308 acetylcysteine Drugs 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 229940067596 butylparaben Drugs 0.000 description 1
- 229960001631 carbomer Drugs 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 229960004375 ciclopirox olamine Drugs 0.000 description 1
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002254 cytotoxic agent Substances 0.000 description 1
- 231100000599 cytotoxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 229940080249 disodium oleamido mea-sulfosuccinate Drugs 0.000 description 1
- 229940080245 disodium oleamido mipa-sulfosuccinate Drugs 0.000 description 1
- ILMNXWNOEHOLDY-XXAVUKJNSA-L disodium;4-[2-[[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethoxy]-4-oxo-3-sulfonatobutanoate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NCCOC(=O)C(S([O-])(=O)=O)CC([O-])=O ILMNXWNOEHOLDY-XXAVUKJNSA-L 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001617 ethyl hydroxybenzoate Drugs 0.000 description 1
- 235000010228 ethyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004403 ethyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N ethylparaben Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 229940075507 glyceryl monostearate Drugs 0.000 description 1
- ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N imidurea Chemical compound O=C1NC(=O)N(CO)C1NC(=O)NCNC(=O)NC1C(=O)NC(=O)N1CO ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 230000007803 itching Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 1
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 1
- DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n,n-dimethylglycinate Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N oleoyl ethanolamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NCCO BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- OIQJEQLSYJSNDS-UHFFFAOYSA-N piroctone Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC1=CC(C)=CC(=O)N1O OIQJEQLSYJSNDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081510 piroctone olamine Drugs 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000010232 propyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004405 propyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 229960003415 propylparaben Drugs 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 231100000370 skin sensitisation Toxicity 0.000 description 1
- 238000012430 stability testing Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical compound OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4933—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having sulfur as an exocyclic substituent, e.g. pyridinethione
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/496—Triazoles or their condensed derivatives, e.g. benzotriazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/08—Antiseborrheics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/006—Antidandruff preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cleaning Implements For Floors, Carpets, Furniture, Walls, And The Like (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Absorbent Articles And Supports Therefor (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører sammensetninger så som renseprodukter for kropp og hår, spesielt sjampoer, inneholdende ketokonazol eller elubiol som antifungalt middel som en første aktive ingrediens, et pyritionsalt som en andre aktiv ingrediens, og fagkjente ingredienser i renseprodukter for kropp og hår som bærere som angitt i krav 1. Videre vedrører oppfinnelsen en fremgangsmåte ved fremstilling av en sjampoformulering inneholdende det samme.
Oppfinnelsens bakgrunn
Kjente medisinske sjampoer er, for eksempel, ketokonazolsjampoer som markedsføres i en 2% formulering og som viser en fordelaktig effekt på seborreisk dermatitt etter topikal applikasjon. Ketokonazol ble av Rosenberg et al. beskrevet som anvendelig ved topikal behandling av psoriasis og seborreisk dermatitt i US-4,569,935. Ketokonazolsjampoer som utviser bedre kosmetiske egenskaper så som skumming og bal-samering, og er akseptabelt stabile overfor degradering slik at de kan formuleres til å inneholde mindre enn 2% aktiv ingrediens, er beskrevet i US-5,456,851. Elubiolsjampo-er som har en hudfettsregulerende virkning i tillegg til antifungal virkning er kjent fra WO-93/18743. Noen anti-flass-formuleringer inneholder steinkulltjære, seleniumsulfid eller et pyritionsalt, f.eks. sink- eller natriumpyrition som en aktiv ingrediens. WO-96/28045 viser generiske sammensetninger av et slikt cytotoksisk middel og et antifungalt middel for behandling av seborreisk dermatitt i hodebunnen, spesifikt beskrevet er den kombinerte anvendelse av en ikke-identifisert sammensetning omfattende 1,8% steinkulltjære og en ikke-identifisert løsning omfattende 2% ketokonazol. WO-96/29983 beskriver milde vandige deter-gentsammensetninger omfattende i området 4-12 vekt% av en anionisk surfaktant, en amfoter surfaktant i en mengde på minst om lag 0,75 deler vekt per vekt% av den nevnte anio-niske surfaktant og én eller flere av 11 listede terapeu-tiske midler. Ytterligere inneholder andre flass-sjampoer seleniumsulfid som er toksisk ved inntak gjennom munnen eller ført på ekstensive hudområder.
Tidligere kjente sjampoer omfattende flassfjernemidler er utformet på et slikt vis at en optimal balanse oppnås mellom effektivitet og tolerabilitet; konsentrasjonen av den aktive ingrediens i de medisinske sjampoene er slik at så mange brukere som mulig effektivt behandles og så få som mulig får negative virkninger. Like fullt finnes det fortsatt et vesentlig antall pasienter som ikke drar fordel av tidligere kjente sjampoer, enten fordi de ikke reagerer på behandlingen, eller verre, fordi de ikke tåler behandlingen med en spesiell medisinsk sjampo.
Antallet pasienter som ikke reagerer på en spesiell medisinsk sjampo, kan være høyt (ketokonazol opptil 30%; seleniumsulfid opptil 40%). Følgelig er det et sterkt behov for nye sjampoer som tilveiebringer effektiv flassfjerne-behandling for et stort antall pasienter som anvender en slik sjampo; dvs. en ny sjampo som flere reagerer på enn tidligere kjente sjampoer.
På den annen side stiller pasienter som lider av flass eller seborreisk dermatitt, samt de myndigheter som godkjen-ner medisinske sjampoer, stadig strengere krav til sjampoer. Blant disse kravene er de viktigste: fravær av ytterligere irritasjon av tilstanden på grunn av behandlingen, la-vest mulig opptreden av bivirkninger, ytterligere økning i fravær av symptomer så som irritasjon, kløe og flassing (både klebrig og løs flassing); forbedret kosmetisk aksep-tabilitet, spesielt gode renseegenskaper, fravær av lukt eller stank, fravær av flekking eller tilgrising av tøy og total "bal samer ing" (våt og tørrkombinerende egenskaper) . Flass eller seborreisk dermatitt er ofte ledsaget av høy eller eksessiv olje- eller sebumproduksjon, og sammensetninger som har en fordelaktig effekt derpå, vil klart ut-gjøre en ytterligere fordel ved behandling av flass.
For å oppnå de ovenfornevnte ønskede mål har man til nå konsentrert seg om å reformulere sjampobasen. Det finnes imidlertid et fortsatt behov for å øke tolerabilitet/ak-septabilitet for de medisinske sjampoer; dvs. det er ønske-lig at nye sjampoer skal tolereres bedre av store andeler pasienter som anvender slike nye sjampoer.
Beskrivelse av oppfinnelsen
Foreliggende oppfinnelse vedrører sammensetninger så som renseprodukter for kropp og hår, spesielt sjampoer, omfattende ketokonazol eller elubiol som antifungalt middel, som en første aktive ingrediens, et pyritionsalt som en andre aktiv ingrediens, og kjente ingredienser i renseprodukter for kropp og hår som en bærer, hvor den første og den andre aktive ingrediens er til stede i kvantiteter som frembringer en gjensidig synergistisk effekt på inhiberingen av veksten av dermatofytt-fungi. I den påfølgende beskrivelse er oppfinnelsen illustrert ved anvendelse av sjampoer som eksempler, men det vil være åpenbart for en fagmann at kombinasjonene ifølge foreliggende oppfinnelse kan nyttiggjø-res også i andre renseprodukter for kropp og hår.
Kombinasjonen av to ulikt virkende f lassf jernemidler har to distinkte fordeler sammenlignet med tidligere kjente sjampoer som inneholder én av ingrediensene alene. For det før-ste reagerer en økt andel av pasienter som lider av flass eller seborreisk dermatitt, på sjampoer ifølge foreliggende oppfinnelse. For det andre virker noen kombinasjoner synergistisk, og som en konsekvens derav, kan konsentrasjonen av begge de ulike typer midler senkes, hvilket øker tolerabilitet. Hver gruppe ingredienser vil nå bli diskutert sepa-rat .
De fungale ergosterolbiosyntese-inhiberende antifungale midler ketokonazol og elubiol er foretrukket fordi de ska-der hudens normale flora, spesielt hodebunnens, minst. Ketokonazol og elubiol foretrekkes spesielt fordi de produserer en gjensidig synergistisk effekt på dermatofytt-fungi når de anvendes i kombinasjon med et pyritionsalt ( vide in-fra) . Effektive mengder av de antifungale midler i sammen-setningene ifølge foreliggende oppfinnelse er i området 0,1-2% (vekt/vekt) og fortrinnsvis i området 0,5-1%
(vekt/vekt) . Som vil bli forklart ytterligere, må en ta spesielle forholdsregler i det nedre område av intervallet for å sikre at sjampoen ikke mister sin effektivitet på grunn av degradering av det antifungale middel ved lagring. Konsentrasjoner høyere enn de indikert forbedrer ikke behandlingen av betingelsene ytterligere og er totalt mer skadelige enn fordelaktige.
Den andre aktive ingrediens, pyrition, kan foreligge i en mengde i området 0,05-2% (vekt/vekt) og fortrinnsvis i området 0,3-1% (vekt/vekt) . En fagmann vil lett forstå at natur av den spesielle pyritionsaltform innvirker på mengden når den uttrykkes som % (vekt/vekt) . Derfor uttrykkes de ovenfornevnte mengder og alle de følgende referanser til mengder av pyrition som sinkpyrition [molvekt=317, 7] . Sinkpyrition og natriumpyrition er foretrukne pyritionsalter.
Som nevnt foreligger den første og andre aktive ingrediens i mengder som produserer en gjensidig synergistisk effekt på inhiberingen av veksten av dermatofytt-fungi, spesielt de artene assosiert med flass og seborreisk dermatitt, dvs. Malessizia ( pityrosporum) ovale, M. f ur f ur, men også andre arter så som Epidermophyton, Microsporum, Trichophyton assosiert med, for eksempel, mikrosporose, tinea kapitt, pi-tyriasis versicolor og lignende. Forholdet mellom mengdene av første og andre aktive ingrediens vil avhenge av natur til de aktive ingrediensene og målartene. Spesielt antas det at vekt:vekt-forholdet mellom den første og andre aktive ingrediens (antifungal:pyrition) kan variere i området 5:1 til 1:5, spesielt i området 2:1 til 1:2. Som allerede nevnt, produserer for eksempel ketokonazol og elubiol en gjensidig synergistisk effekt på dermatofytt-fungi, spesielt Malessezia ( Pityrosporum) ovale når de anvendes i kombinasjon med et pyritionsalt, spesielt når de anvendes i lignende mengder slik at vektforholdet varierer fra om lag 2:1 til om lag 1:2, spesielt i et vektområde på om lag 1:1. Uventet produserer disse kombinasjonene også en gjensidig synergistisk effekt på den patogene gjær Candida albicans.
Sjampoene ifølge foreliggende oppfinnelse kan ytterligere omfatte flassfjernémidler så som for eksempel seleniumsulfid, pirokton eller ciclopiroksolamin.
Sjampoene ifølge foreliggende oppfinnelse kan hensiktsmessig formuleres ved anvendelse av velkjente sjampobaser; de velkjente sjampoingredienser omfatter én eller flere surfaktanter, en skumdanner, et fortykningsmiddel tilstrekkelig til å gi den endelige formulering en viskositet i området 4000-9000 mPas ved romtemperatur, et konserveringsmiddel, en antioksidant og syre eller base eller buffer tilstrekkelig til å gi sjampoen en pH i området 4 til 10. En enkelt ingrediens kan ha to eller flere funksjoner, f.eks. surfaktant og skumdanner, eller antioksidant og buffer.
Egnede surfaktanter for anvendelse i sjampoer ifølge foreliggende oppfinnelse kan velges fra gruppen omfattende natrium-C14.16-olefinsulonater, natriumlaurylsulfat, TEA-laurylsulfat, natriumlauretsulfat, kokamidopropylaminoksid, laurylaminoksid, lauramido-DEA, kokamidopropylbetain, lau-ryldimetylbetain, kokodimetylsulfo-propylbetain, natriumkokoylsarkosinat, dinatriumoleamido-MIPA-sulfosukkinat, dina-triumkokamido-MIPA- sul f osukkinat, dinatriumlauret - sulf osuk-kinat, kokoamfokarboksyglysinat, dinatriumoleamido-MEA-sulfosukkinat, aminglysinater, aminpropionater og aminsultainer og blandinger derav. Fortrinnsvis kan en blanding av to eller flere ulike surfaktanter, spesielt natriumlauretsulfat og natriumkokoyl-sarkosinat eller natriumlaurylsulfat, natriumlauretsulfat, TEA-laurylsulfat og kokamidopropylbetain anvendes i de foreliggende sjampoer. I sjampoene ifølge foreliggende oppfinnelse kan den totale mengde av surfaktanter variere i området 36-45% (vekt/ vekt) . Fortrinnsvis er vekten av amfotere surfaktanter mindre enn 15 vekt% av den totale mengde surfaktanter.
I definisjonene over og i det følgende betyr benevnelsen "MEA" et monoetanolamid med formelen RCO-NH-CH2CH2-OH, benevnelsen "DEA" betyr dietanolamid med formelen RCO-N(CH2CH2-OH)2, "TEA" betyr trietanolammonium, "MIPA" betyr et monoisopropanolamid med formelen RCO-NH-CH2-CHOH-CH3; hvori hver RCO-gruppe er et fettsyreresidu så som en C13_19-alkylkarbonyl- eller C13.19-alkenylkarbonylgruppe.
Egnede skumdannere (skumboostere og stabilisatorer) for'anvendelse i sjampoene ifølge foreliggende oppfinnelse kan velges fra gruppen av fettsyremono- og doalkanolamider omfattende kokamid-MEA, kokamid-DEA, oleamid-MEA, oleamid-DEA og blandinger derav. Skumdanneren kan foreligge i en mengde i området 1-10% (vekt/vekt) , fortrinnsvis i området 2-6%
(vekt/vekt) , spesielt i området 4-5% (vekt/vekt) . Disse ingrediensene har typisk også en fortykningseffekt på formuleringen.
Egnede konserveringsmidler for anvendelse i de foreliggende sjampoer er dermatologisk akseptable konserveringsmidler, f.eks. tetranatrium-EDTA, metylparaben, propylparaben, bu-tylparaben, etylparaben, imidazolidinylurea, fenoksyetanol, kvaternium 15, sitronsyre, fortrinnsvis i kombinasjon med et annet. Tetranatrium-EDTA og sitronsyre fungerer også som chelateringsmidler.
Når konsentrasjonen av ketokonazol eller elubiol er i det
nedre område av intervallene nevnt over, stabiliserer, som beskrevet i US-5,456,851, tilsatsen av en nøyaktig kontrol-lert mengde av en antioksidant valgt fra gruppen omfattende butylert hydroksytoluen ("BHT"), butylert hydroksyanisol
("BHA"), askorbinsyre og N-acetyl-cystein effektivt ketokonazol eller annen azol som foreligger i sjampoen mot degradering under akselerert aldring i 13 uker ved 50°C, hvilket er betraktet som forutsatt ytelse under lagring ved romtem-
peraturer i to år. Effektiv stabilitet betraktes som tap av aktiv ingrediens på ikke mer enn om lag 10% under lagring. Andelen av BHT eller BHA har blitt funnet å være mest effektiv innenfor området 0,01-1% (vekt/vekt). Andeler større enn denne mengde stabiliserer ikke ketokonazol så effektivt i den 13-ukers akselererte aldringsperiode, selv om større andeler av BHT eller BHA har en tendens til å være mer effektivt hår en forlenger den akselererte lagringsperiode til mer enn 13 uker, fordi BHT eller BHA selv utsettes for degradering. Imidlertid har statlige reguleringskontor og den farmasøytiske og kosmetiske industri anerkjent at sta-bilitetstesting i 13 uker ved 50°C er tilstrekkelig til å forutsi produktstabilitet under normal hyllelivslagring i to (2) år ved romtemperatur. Det er av sikkerhetshensyn (det vil si, for å minimere potensialet for hudsensibilise-ring) også like viktig å anvende en så liten mengde av BHT eller BHA som mulig.
Siden sjampoforbrukere forventer at en sjampo skal være litt viskøs, innbefattes ofte én eller flere fortykningsmidler i formuleringen for å gi en viskositet i området 4000-9000 mPas ved romtemperatur. Et egnet fortykningsmiddel er en karbomer eller polykarboksylsyre, så som Carbo-pol™ 1342, som fortykkes ved tilsatsen av natriumhydroksid eller natriumklorid mot slutten av fremstillingen. Andre egnede fortykningsmidler er skumdannerne nevnt over, fortrinnsvis kokamid-MEA.
Sjampo kan ytterligere omfatte en balsam så som polykvaternium-7 eller en lignende kationisk kvaternær polymer, f.eks. en kvaternær silisiumpolymer; ett eller flere perledannende midler valgt fra gruppen omfattende etylenglykoldistearat, etylenglykolmonostearat og blandinger derav; og/eller ett eller flere luktstoffer og ett eller flere fargestoffer.
pH for sjampoene ifølge foreliggende oppfinnelse etableres hensiktsmessig ved anvendelse av dermatologisk akseptable
syrer, baser eller buffere. pH kan variere i området 4-10, men er fortrinnsvis i området 6,5-8, spesielt i området 6,9-7,4.
Noen pyritionsalter, samt noen av de første aktive ingredienser, har en noe begrenset løselighet ved tilnærmet nøy-tral pH (pH 6-8) . For å holde disse midler homogent distri-buert i sjampoen, kan et suspensjonsmiddel så som, for eksempel, Avicel RC-591™ (en blanding av natrium-CMC og mi-krokrystallinsk cellulose) settes til. Flere av sjampobase-ingrediensene har imidlertid selv vesentlige suspenderende egenskaper, og følgelig er inkorporering av spesielle sus-pensjonsmidler i de foreliggende sjampoer fullstendig valg-fritt.
Komponentene i sjampoen anvendes i konvensjonelle mengder, for eksempel:
(a) 36-45% surfaktanter,
(b) 2-6% skumdanner,
(c) 0,1-2% antifungalt middel,
(d) 0,05-2% pyritionsalt,
(e) 0,2-1,3% fortykningsmiddel,
(f) 0,01-1% BHT eller BHA; (g) konserveringsmidler tilstrekkelig til å nedsette degradering av den endelige sammensetning for å gi et
egnet hylleliv,
(h) syre, base eller buffer for å gi en pH i det ønskede
område, og
(i) vann q.s. ad 100% (det vil si tilstrekkelig vann til å
gi 100%).
Eksempler
I det følgende beskrives en generell fremgangsmåte for å fremstille sjampoer ifølge foreliggende oppfinnelse. Egnede mengder av hver ingrediens kan avledes fra beskrivelsen foran og fra eksempel formuleringer vist i tabeller under.
Et kar ble fylt med 1,64%stamløsning av Carbopol 1342 (fremstilt ved anvendelse av en Quadro-dispergator som virker ved å holde pulveret jevnt fordelt og dytte pulveret inn i en strøm av vann ved vakuum) og deionisert vann og oppvarmet til om lag 70°C. Begge surfaktanter, dvs. natriumlauretsulf at og natriumkokoylsarkosinat, ble satt til, etterfulgt av en skumdanner, kokamid-MEA og et perledannende middel (etylenglykoldistearat) og blandet inntil fullstendig oppløsning. Deretter ble BHT satt til, og blandingen ble rørt inntil fullstendig oppløsning derav. Løsningen fikk avkjøle seg noe hvoretter den antifungale ingrediens ble satt til under god omrøring. (For å lette oppløsning settes det antifungale middel til mens pH er svakt sur). Deretter dispergeres et pyritionsalt inn i blandingen, og det omrøres til det er homogent fordelt. Blandingen fikk deretter avkjøle seg til om lag 40°C, ved hvilken temperatur det ble satt til balsam (polykvaternium-7), konserve-ringsmidlene kvaternium-15 og tetranatrium-EDTA, fargestoffer og luktstoffer og NaCl for fortykning av løsningen. pH i løsningen ble justert til 6,9-7,4 med en 25% vandig løs-ning av NaOH, og deionisert vann ble tilsatt til det endelige volum. Lignende sjampoformuleringer kan fremstilles ved anvendelse av analoge prosesser som er åpenbare for en fagmann.
Selv om prosessen over generelt er tilfredsstillende, har den den ulempen at den under prosessen gir en rosa farge på det trinn hvor ketokonazol oppløses i sjampobasen; i det endelige produkt kan fargen forsvinne eller bli svakere når pH tilpasses til 6,9-7,4, men når det ferdige produkt un-derkastes stabilitetsforsøk under stress (ved en forhøyet temperatur) kan den rosa fargen igjen dukke opp. Undersø-kelse av dette problem har uventet vist at ikke temperaturen, men pH-området hvorved den aktive ingrediens oppløses, er kritisk, selv svakt sure betingelser synes å gi svak fargedannelse. Selv om oppløsningshastigheten for ketokonazol under basiske betingelser er langsom, kan det oppnås et tilfredsstillende kompromiss mellom å hindre fargedannelse og en tilstrekkelig rask oppløsningshastighet ved å oppløse ketokonazol i pH-området 6,9-7,3. Sjampoer erholdt ved den forbedrede prosess har flere fordeler: de fordrer ikke lenger tilsats av kunstige fargestoffer; de har forbedrede langtidsstabilitet da de ikke endrer farge over tid, og for første gang evner de å gi klare, hvite formuleringer .
I det følgende presenteres to forbedrede fremgangsmåter for fremstilling av sjampoer uten fargestoffer.
Eksempel A: Hvitperlende ketokonazol-inneholdende sjampo
(Ref.# 780-135)
Prosessbeskrivelse for hvitperlende ketokonazol-inneholdende sjampo
1. Renset vann fylles i et kar. Homogenisatoren startes. Propellhastigheten settes til 10 rpm. Blanding startes
ved et indre trykk på 0,59 atm.
2. Carbopol 1342 fylles fra bunnen av karet. Det indre trykk reguleres til 0,3 atm. Blanding fortsettes ved
10 rpm i 20 minutter.
3. Natriumlauretsulf at og natriumkokoyl-sarkosinat fylles fra bunnen av karet. Oppvarming til 63-67°C startes. Det indre trykk holdes ved 0,59 atm og propellhastighet ved 10 rpm. 4. Homogenisatoren stoppes. Karet bringes tilbake til atmosfærisk trykk, og blanding fortsettes ved 10 rpm
inntil temperaturen når 63-67°C.
5. Ved 63-67° reguleres karets trykk til 0,59 atm. Homogenisatoren startes, og blanding fortsettes med en
propellhastighet på 10 rpm. Kokamid-MEA settes til.
6. Temperaturen holdes ved 63-67°C. Homogenisatoren stoppes, og blanding fortsettes ved 10 rpm inntil det ikke
finnes flere ikke-oppløste partikler.
7. Det indre trykk bringes til 0,49 atm. Etylenglykoldistearat settes til fra bunnen av karet. Temperaturen holdes ved 63-67°C. Blanding fortsettes med en propellhastighet ved 10 rpm i 5 minutter. 8. Blanding fortsettes med propellhastighet ved 10 rpm og et indre trykk på 0,59 atm. pH justeres til 7,0-7,3 ved tilsats av natriumhydroksid. Blanding fortsettes i
5 minutter.
9. Homogenisatoren startes. Blanding fortsettes med propellhastighet ved 10 rpm og et indre trykk på 0,59
atm. BHT og ketokonazol settes til ved sug.
10. Temperaturen holdes ved 63-67°C. Blanding fortsettes med propellhastighet ved 10 rpm og homogenisator ved 1000 rpm i 40-60 minutter. Prøver tas med 15 minutters intervaller og undersøkes gjennom sikting og mikroskop . 11. Homogenisatoren stoppes. Blanding fortsettes med propellhastighet ved 10 rpm. Avkjøling til 40-45°C startes . 12. Ved 40-45°C settes tetranatrium-EDTA, k<y>aternium-15 og parfymeolje til gjennom mannhullet. 13. Ved 25-30°C settes polykvaternium-7 til gjennom mannhullet. Blanding fortsettes med propellen ved 10 rpm. 14. Det indre trykk bringes til 0,79 atm. Det justeres til den ønskede pH (dersom nødvendig) ved tilsats av salt-syre ved sug. 15. Karet bringes til atmosfærisk trykk. Homogenisatoren stoppes, og det blandes med propellen ved 10 rpm i 10 minutter.
Resultater fra stabilitetstester for hvitperledannende ketokonazol -inneholdende sjampo. Det ble laget tre satser med en liten prosessendring. Prøver ble stabilitetstestet.
Eksempel B: Klar ketokonazol-inneholdende sjampo (Ref .# 780-115)
Prosessbeskrivelse for klar ketokonazol-inneholdende sjampo
1. Renset vann fylles i karet. Homogenisatoren startes. Propellhastigheten settes til 10 rpm. Blanding startes
ved et indre trykk på 0,59 atm.
2. Natriumlauretsulfat og natriumkokoyl-sarkosinat fylles fra bunnen av karet. Oppvarming til 63-67°C startes. Det indre trykk holdes ved 0,59 atm og propellhastigheten ved 10 rpm. 3. Homogenisatoren stoppes. Karet bringes tilbake til atmosfærisk trykk og blanding fortsettes ved 10 rpm inntil temperaturen når 63-67°C. 4. Ved 63-67° reguleres karets trykk til 0,59 atm. Homogenisatoren startes, og blanding fortsettes med en
propellhastighet på 10 rpm. Kokamid-MEA settes til.
5. Temperaturen holdes ved 63-67°C. Homogenisatoren stoppes, og blanding fortsettes ved 10 rpm inntil det ikke
finnes flere ikke-oppløste partikler.
6. Homogenisatoren startes. Det indre trykk bringes til 0,49 atm. Blanding fortsettes med en propellhastighet ved 10 rpm og et indre trykk på 0,59 atm. BHT og ketokonazol settes til ved sug. 7. Temperaturen holdes ved 63-67°C. Blanding fortsettes med propellhastigheten ved 10 rpm og homogenisator i 40-60 minutter. Prøver tas med 15 minutters intervaller og undersøkes gjennom sikting og mikroskop. 8. Homogenisatoren stoppes. Blanding fortsettes med propellhastigheten ved 10 rpm. Avkjøling til 40-45°C
startes.
9. Ved 40-45°C settes tetranatrium-EDTA, kvaternium-15 og parfymeolje til gjennom mannhullet. 10. Ved 25-30°C settes polykvaternium-7 til gjennom mannhullet. Blanding fortsettes med propellen ved 10 rpm. 11. Det indre trykk bringes til 0,79 atm. Det justeres til den ønskede pH (dersom nødvendig) ved tilsats av salt-syre ved sug. 12. Karet bringes til atmosfærisk trykk. Homogenisatoren stoppes, og det blandes med propellen ved 10 rpm i 10 minutter.
Resultater fra stabilitetstester for klar lysegul ketokonazol -inneholdende sjampo. Det ble utført to satser med en liten prosessendring. Prøver ble stabilitetstestet.
Ved anvendelse av de generelle og forbedrete fremgangsmåter beskrevet over, kan de følgende sjampoformuleringer fremstilles ifølge foreliggende oppfinnelse; alle mengdeangi-velser er heretter per deler vekt.
Formuleringene ifølge foreliggende oppfinnelse er anvende-lige ved behandling av forstyrrelser så som flass, seborreisk dermatitt, kontroll av psoriasis, reduksjon av olje-eller sebumproduksjon i hodebunnen og lignende forstyrrelser og ubehag. Formuleringene skal føres på topikalt til de angrepne kroppsdeler ved regulære intervall, spesielt fra minst én gang i uken til om lag én gang daglig. Fortrinnsvis anvendes de oftere i begynnelsen av behandlingen, f.eks. fra 4-7 ganger i uken, og mindre hyppig ved senere trinn når den ønskede effekt har blitt erholdt og tilbake-fall skal forhindres (f.eks. én eller to ganger i uken).
Eksempel 1: Sjampof ormuleringer for normalt hår
Eksempel 2: Sjampoformuleringer for oljete hår
Eksempel 3: Sjampoformuleringer for tørt eller skadet hår
I alle formuleringene gitt over i eksemplene 1-3 kan andelen natriumhydroksid variere noe slik at en oppnår det foretrukne pH-nivå på 6,9-7,4, og andelen salt (NaCl) kan variere noe for å oppnå den ønskede viskositet. Formuleringene fremstilt ifølge den forbedrede prosess og hvori fargestoffer har blitt utelatt, har et offwhite perlende utseende.
Eksempel 4: Kombinasjon av sinkpyrition og ketokonazol ( Ref # 822- 076) Eksempel 5: Kombinasjon av sinkpyrition og elubiol ( Ref # 822- 075)
I formuleringene gitt over i eksempel 4 og 5 kan andelen av sitronsyre variere noe for å oppnå det foretrukne pH-nivå på 6,9-7,4. Formuleringene ble fremstilt ifølge den forbedrede fremgangsmåte og har et hvitperlende utseende.
Eksempel 6: MIC for sjampoer mot Pityrosporum ovale and Candida albicans.
Sjampoene i eksempler 4 og 5, en sjampobase som mangler de aktive ingredienser, og to sjampobaser hver inneholdende kun én av de to aktive ingredienser, ble undersøkt med hen-syn på deres in vi tro-aktivi tet mot fem stammer Pityrosporum ovale ATCC nummer 42132, 44337, 44340, 44343 og 44343 og en stamme av Candida albicans H 29. Sjampoene ble fortynnet direkte i kulturmediet, Diagnostic Sensitivity Test agar (DST; Oxoid, UK) med tilsats av Tween 80 (2 ml/l) og glyserylmonostearat (2,5 g/l) for å gi konsentrasjoner på 0,1-40% av sjampoene i kulturmediet. Følgelig er verdier for minste inhibitoriske konsentrasjon (MIC) for hele sjampoen og ikke bare for de(n) aktive ingrediens(er). MIC er den laveste konsentrasjon av sjampoen hvorved en total in-hibering av vekst observeres. Mikroorganismene ble satt til på agarmediet i konsentrasjoner på IO<7> celler/ml (P. ovale) og 10s celler/ml (C. albicans). Plater ble inkubert ved 37°C og avlest etter 1, 2 og 3 dager. Alle sjampoer ble testet i duplikat.
Sjampo fra eksempel 4 inneholdende 1% ketokonazol og 1% sinkpyrition (ZPT)
Basen inneholdende 1% ketokonazol + 1% ZPT er 5 ganger mer effektiv enn basen med 1% ketokonazol eller basen med 1% ZPT, hvilket indikerer synergistisk effekt.
Sjampo ifølge eksempel 5 inneholdende 1% elubiol og 1% sinkpyrition (ZPT)
Basen inneholdende 1% elubiol + 1% ZPT er 10 ganger mer effektiv enn basen med 1% elubiol eller basen med 1% ZPT, hvilket indikerer synergistisk effekt.
Claims (12)
1. Rensesammensetning for kropp eller hår, hvilken sammensetning inneholder (a-l) ketokonazol eller elubiol som antifungalt middel som en første aktive ingrediens,
(a-2) et pyritionsalt som en andre aktiv ingrediens, og (b) kjente ingredienser i renseprodukter for kropp eller hår som en bærer, hvor den første og den andre aktive ingrediens er til stede i kvantiteter som frembringer en gjensidig synergistisk effekt på inhiberingen av veksten av dermatofytt-fungi.
2. Sammensetning ifølge krav 1, hvori pyritionsalt er sinkpyrition eller natriumpyrition.
3. Sammensetning ifølge krav 1 eller 2, hvori den første aktive ingrediens foreligger i en mengde som strekker seg fra 0,1-2% (vekt/vekt) og den andre aktive ingrediens foreligger i en mengde som strekker seg fra 0,05-2% (vekt/vekt), og mengden av sistnevnte uttrykkes som vekt av s inkpyr i t i on.
4. Sammensetning ifølge et hvilket som helst av de foregående krav formulert som en sjampo.
5. Sjampo ifølge krav 4, hvori sjampoingrediensene kjent innen faget omfatter én eller flere av en surfaktant, en skumdanner, et fortykningsmiddel tilstrekkelig til å gi den endelige formulering en viskositet i området 4000-9000 mPas ved romtemperatur, et konserveringsmiddel, en antioksidant og syre eller base eller buffer tilstrekkelig til å gi sjampoen en pH i området 4-10.
6. Sjampo ifølge krav 5, omfattende én eller flere surfaktanter valgt fra gruppen omfattende natrium C14.1S-olefinsulfonater, natriumlaurylsulfat, natriumlauretsulfat, kokamidopropylaminoksid, laurylaminoksid, lauramido-kokodimetylsulfopropylbetain, natriumkokoylsarkosinat, dinatriumoleamido-monoisopropanolamid-sulfosuccinat, dinatri-umkokamido-monoisopropanolamid-sulfosuccinat, dinatrium-lauretsulfosuccinat, kokoamfokarboksy-glysinat, dinatriumoleamido-monoetanolamid-sulfosuccinat, aminglysinater, aminpropionater og aminsultainer og blandinger derav.
7. Sjampo ifølge krav 5, hvori skumdanneren velges fra gruppen av fettsyre og mono- og di-alkanolamider bestående av kokamid-monoetanolamid, kokamid-dietanolamid, oleamid-monoetanolamid, oleamid-dietanolamid og blandinger derav.
8. Sjampo ifølge krav 5, hvori antioksidanten er butylert hydroksytoluen eller butylert hydroksyanisol anvendt i en mengde i området 0,01-1% (vekt/vekt) .
9. Sjampo ifølge krav 5, ytterligere omfattende en balsam.
10. Sjampo ifølge krav 5, ytterligere omfattende én eller flere perledannende midler valgt fra en gruppe bestående av etylenglykoldistearat, etylenglykolmonostearat og blandinger derav.
11. Sjampo ifølge krav 5, ytterligere omfattende ett eller flere luktstoffer og ett eller flere fargestoffer.
12. Fremgangsmåte ved fremstilling av en sjampoformulering som definert i ethvert av de foregående krav, hvilken fremgangsmåte omfatter trinnene å: (a) oppvarme en løsning av fortykningsmiddel og deionisert vann, (b) blande surfaktantene, skumdanneren og alternativt det perledannende middel med løsningen i (a), (c) blande BHT med løsningen i (b) , (d) blande ketokonazol eller elubiol med løsningen i (c), (e) dispergere pyritionsaltet i blandingen i (d) , (f) la suspensjonen i (e) få kjøle seg noe og blande der-med konserveringsmiddel, natriumklorid for fortykking til den påkrevde viskositet, og alternativt balsamen, luktestoffet(ene) og fargestoffet(ene) , (g) sette syre, base eller buffer til løsningen i (f) for å gi en pH i området 4-10, og (h) å sette deionisert vann til løsningen i (g) til 100%.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP96200409 | 1996-02-16 | ||
PCT/EP1997/000714 WO1997029733A1 (en) | 1996-02-16 | 1997-02-13 | Compositions containing an antifungal and a sulfur compound |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO982775D0 NO982775D0 (no) | 1998-06-16 |
NO982775L NO982775L (no) | 1998-08-25 |
NO312173B1 true NO312173B1 (no) | 2002-04-08 |
Family
ID=8223689
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO19982775A NO312173B1 (no) | 1996-02-16 | 1998-06-16 | Sammensetning inneholdende et antifungalt middel og en svovelforbindelse |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0884997B1 (no) |
JP (1) | JP2000504706A (no) |
KR (1) | KR19990077322A (no) |
CN (1) | CN1117558C (no) |
AT (1) | ATE218322T1 (no) |
AU (1) | AU726145B2 (no) |
BR (1) | BR9707551B1 (no) |
CA (1) | CA2240526C (no) |
CZ (1) | CZ293585B6 (no) |
DE (1) | DE69713073T2 (no) |
DK (1) | DK0884997T3 (no) |
EA (1) | EA002985B1 (no) |
ES (1) | ES2179295T3 (no) |
HU (1) | HUP9900581A3 (no) |
IL (1) | IL124936A0 (no) |
NO (1) | NO312173B1 (no) |
NZ (1) | NZ331380A (no) |
PL (1) | PL187337B1 (no) |
PT (1) | PT884997E (no) |
SI (1) | SI0884997T1 (no) |
SK (1) | SK284146B6 (no) |
TR (1) | TR199801242T2 (no) |
WO (1) | WO1997029733A1 (no) |
ZA (1) | ZA971281B (no) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20010020598A (ko) * | 1997-07-02 | 2001-03-15 | 콜비 안드레아 엘 | 지루성 피부염, 비듬, 건선 및 여드름을 치료하기 위해디클로로페닐 이미다졸디옥솔란을 함유하는 조성물을사용하는 방법 및 이의 조성물 |
US6080849A (en) | 1997-09-10 | 2000-06-27 | Vion Pharmaceuticals, Inc. | Genetically modified tumor-targeted bacteria with reduced virulence |
FR2779053B1 (fr) * | 1998-05-28 | 2000-07-13 | Oreal | Association de derives de pyrimidine et de derives azoles pour induire et/ou stimuler la croissance des cheveux et/ou diminuer leur chute |
GB9813640D0 (en) * | 1998-06-24 | 1998-08-26 | Unilever Plc | Antimicrobial hair treatment composition |
US6432432B1 (en) | 1999-03-05 | 2002-08-13 | Arch Chemicals, Inc. | Chemical method of making a suspension, emulsion or dispersion of pyrithione particles |
JP2002114680A (ja) * | 2000-07-31 | 2002-04-16 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 抗真菌剤 |
EP1406576B2 (en) † | 2001-07-18 | 2011-06-29 | Unilever PLC | Hair and/or scalp treatment compositions |
WO2004082655A1 (en) * | 2003-03-16 | 2004-09-30 | Agis Industries (1983) Ltd. | Medicated skin cleansing products comprising an antimycotic agent |
EP1923043A1 (en) * | 2006-11-16 | 2008-05-21 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Anti-dandruff conditioner composition |
CN102481238A (zh) * | 2009-05-08 | 2012-05-30 | 荷兰联合利华有限公司 | 组合物 |
US8771377B2 (en) | 2011-03-10 | 2014-07-08 | Conopco, Inc. | Hair care composition comprising pyrithione and a purple, pink or red colouring component |
EP2683446B1 (en) | 2011-03-10 | 2014-12-03 | Unilever N.V. | Hair care composition comprising pyrithione and a pearliser system based on bismuth oxychloride |
PT106679B (pt) * | 2012-11-27 | 2015-03-25 | Hovione Farmaciencia Sa | Formulações tópicas de tetraciclinas, sua preparação e usos |
GB201509847D0 (en) * | 2015-06-08 | 2015-07-22 | Nautilus Biosciences Canada Inc | Anti-dandruff agents |
US10617621B2 (en) | 2016-08-19 | 2020-04-14 | Conopco, Inc. | Antimicrobial composition |
CN109640930B (zh) | 2016-08-19 | 2021-11-26 | 联合利华知识产权控股有限公司 | 抗微生物组合物 |
WO2019190503A1 (en) * | 2018-03-28 | 2019-10-03 | Cove Bio Llc | Methods and compositions for treating parkinson's disease |
WO2018134776A1 (en) * | 2017-01-19 | 2018-07-26 | Dr. Reddy’S Laboratories Limited | Preservative free shampoo compositions |
KR101962924B1 (ko) * | 2018-04-05 | 2019-03-27 | 오형호 | 해조류를 포함하는 애완동물용 천연클린징샴푸 조성물 |
CN112263499B (zh) * | 2020-11-27 | 2023-05-23 | 佛山市南海东方澳龙制药有限公司 | 一种具有抗菌功能的动物香波及制备方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4323558A (en) * | 1979-09-10 | 1982-04-06 | Nelson Research & Development Co. | Topical trien containing pharmaceutical compositions and methods of use |
US4835148A (en) * | 1986-02-24 | 1989-05-30 | The Procter & Gamble Co. | Shampoo compositions comprising water-insoluble particulate anti-inflammatory agents |
ES2024349A6 (es) * | 1990-10-19 | 1992-02-16 | Uriach & Cia Sa J | Procedimiento para la obtencion de nuevos derivados del triazol. |
ES2061407B1 (es) * | 1993-05-17 | 1995-06-16 | Cid Carlos Arturo Castilla | Producto en forma de champu antifungico y antibacteriano de rapida accion. |
FR2719481B1 (fr) * | 1994-05-05 | 1996-05-31 | Oreal | Composition à base de composés antifongiques et de composés antibactériens halogènes pour diminuer la chute des cheveux. |
IL113057A (en) * | 1995-03-21 | 1999-01-26 | Univ Ramot | Compositions for the treatment of dandruff |
TW449485B (en) * | 1995-03-31 | 2001-08-11 | Colgate Palmolive Co | Skin care products containing anti itching/anti irritant agents |
-
1997
- 1997-02-13 BR BRPI9707551-5A patent/BR9707551B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-02-13 SK SK1095-98A patent/SK284146B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-02-13 EA EA199800622A patent/EA002985B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-02-13 DK DK97903290T patent/DK0884997T3/da active
- 1997-02-13 PL PL97328168A patent/PL187337B1/pl unknown
- 1997-02-13 HU HU9900581A patent/HUP9900581A3/hu unknown
- 1997-02-13 WO PCT/EP1997/000714 patent/WO1997029733A1/en active IP Right Grant
- 1997-02-13 DE DE69713073T patent/DE69713073T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-13 CZ CZ19982525A patent/CZ293585B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-02-13 NZ NZ331380A patent/NZ331380A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-02-13 PT PT97903290T patent/PT884997E/pt unknown
- 1997-02-13 IL IL12493697A patent/IL124936A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-02-13 EP EP97903290A patent/EP0884997B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-13 AU AU17697/97A patent/AU726145B2/en not_active Ceased
- 1997-02-13 CA CA002240526A patent/CA2240526C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-13 KR KR1019980705469A patent/KR19990077322A/ko active Search and Examination
- 1997-02-13 CN CN97192300A patent/CN1117558C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-13 ES ES97903290T patent/ES2179295T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-13 TR TR1998/01242T patent/TR199801242T2/xx unknown
- 1997-02-13 SI SI9730356T patent/SI0884997T1/xx unknown
- 1997-02-13 AT AT97903290T patent/ATE218322T1/de active
- 1997-02-13 JP JP9528998A patent/JP2000504706A/ja active Pending
- 1997-02-14 ZA ZA971281A patent/ZA971281B/xx unknown
-
1998
- 1998-06-16 NO NO19982775A patent/NO312173B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO312173B1 (no) | Sammensetning inneholdende et antifungalt middel og en svovelforbindelse | |
US6207142B1 (en) | Compositions containing an antifungal and a cationic agent | |
JPH09511740A (ja) | 改良された、ふけ抑制シャンプー | |
CN110960434B (zh) | 一种头皮护理洗发组合物及其制备方法 | |
RU2198649C2 (ru) | Композиции, содержащие противогрибковое вещество и фосфолипид | |
EP0996410A1 (en) | Methods for using compositions containing dichlorophenyl imidazoldioxolan to treat seborrheic dermatitis, dandruff, psoriasis, and acne, and compositions thereof | |
JP2019081763A (ja) | 洗浄用組成物 | |
CN109646352A (zh) | 一种含石榴皮提取物的具有去屑性能的洗发组合物 | |
CN112043655A (zh) | 一种植物去屑组合物及无硅油洗发水及其制备方法 | |
JPS6040403B2 (ja) | フケ防止用の洗浄剤またはロ−シヨン | |
KR100335719B1 (ko) | 아연피리치온현탁액의제조방법및이를이용한모발조성물 | |
CN107997977A (zh) | 一种氨基酸体系洁面膏及其制备方法 | |
JPH083042A (ja) | ふけ防止剤 | |
NO141597B (no) | Fremgangsmaate og anordning ved fremstilling av valsede metallstenger | |
MXPA00000156A (en) | Methods for using compositions containing dichlorophenyl imidazoldioxolan to treat seborrheic dermatitis, dandruff, psoriasis, and acne, and compositions thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |