NO303022B1 - FremgangsmÕte for fremstilling av belegningsmidler pÕ silikonharpiksbasis - Google Patents
FremgangsmÕte for fremstilling av belegningsmidler pÕ silikonharpiksbasis Download PDFInfo
- Publication number
- NO303022B1 NO303022B1 NO921707A NO921707A NO303022B1 NO 303022 B1 NO303022 B1 NO 303022B1 NO 921707 A NO921707 A NO 921707A NO 921707 A NO921707 A NO 921707A NO 303022 B1 NO303022 B1 NO 303022B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- groups
- mixture
- weight
- component
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 title claims abstract description 15
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title abstract 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 15
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 15
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 44
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 35
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 abstract description 27
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 abstract description 7
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- -1 trichloroacetic acid Chemical class 0.000 description 32
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 22
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 17
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical group [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 2
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005054 phenyltrichlorosilane Substances 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNZAKDODWSQONA-UHFFFAOYSA-N 1-dibutylphosphorylbutane Chemical compound CCCCP(=O)(CCCC)CCCC MNZAKDODWSQONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229910002515 CoAl Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Chemical group 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMRXGMFYRAWUAC-UHFFFAOYSA-N O[SiH3].P Chemical compound O[SiH3].P MMRXGMFYRAWUAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Chemical group 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012772 electrical insulation material Substances 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000010438 granite Substances 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003106 haloaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DJFBJKSMACBYBD-UHFFFAOYSA-N phosphane;hydrate Chemical class O.P DJFBJKSMACBYBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 description 1
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 1
- 235000017709 saponins Nutrition 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010959 steel Chemical group 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N tetrabutylphosphanium Chemical compound CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001039 zinc pigment Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Encapsulation Of And Coatings For Semiconductor Or Solid State Devices (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av lagringsstabile belegningsmidler på sili-konharpiksbasis.
I US patent nr. 3503925 er en fremgangsmåte for fremstilling av en fornettbar organopolysiloksanharpiks beskrevet
som utgår fra en organopolysiloksanharpiks som oppviser mindre enn 0,25 vekt% silanolgrupper. Denne organopolysiloksanharpiks blandes med et vannfritt kvartært ammoniumsilanolat eller fos-foniumsilanolat som kondensasjonskatalysator. Denne blanding er på grunn av det lave silanolgruppeinnhold i organopoly-siloksanharpiksen tilbøyelig til ikke å gelere og er derfor lagringsbar. Fornettet organopolysiloksanharpiks fås ved oppvarming av blandingen til over 50°C på substratet.
I US patent nr. 2986549 er belegningsmidler på basis av silikonharpikser beskrevet. Disse harpikser fremstilles blant annet ved hydrolyse og kondensasjon av fenyltriklorsilan og dimetyldiklorsilan og blandes med tetrametylammoniumhydroksyd som kondensasjonskatalysator og to til fem mol eddiksyre pr. mol anvendt tetrametylammoniumhydroksyd under dannelse av et belegningsmiddel. Eddiksyren tjener som stabilisator for lagringen av belegningsmidlet. De egentlige belegg dannes ved oppvarming av belegningsmidlet på substratet. Derved unnviker stabilisatoren, og gjennomherdingen blir muliggjort.
Lignende belegningsmidler er beskrevet i US patent nr. 2986548. Ifølge dette behøver imidlertid den alkaliske kondensasjonskatalysator ikke å bli nøytralisert fullstendig med syre forutsatt at en a-halogenert karboksylsyre, så som trikloreddiksyre, tilsettes i en mengde av minst 0,25 mol pr. mol av den alkaliske kondensasjonskatalysator.
Det tas ved den foreliggende oppfinnelse sikte på å fremstille lagringsstabile belegningsmidler henholdsvis bindemidler for disse. Det tas ved oppfinnelsen også sikte på å fremstille bindemidler som allerede ved romtemperatur tørker fysikalsk eller fornettes i løpet av kort tid til klebefrie filmer. Det tas ved oppfinnelsen dessuten sikte på å fremstille belegningsmasser som også er egnede for belegg som ut-settes for høye temperaturer. Likeledes tas det ved oppfinnelsen sikte på å fremstille belegningsmidler som egner seg for brennlakkering.
Disse mål løses ved hjelp av den foreliggende oppfinnelse som angår en fremgangsmåte for fremstilling av belegningsmidler som er frie for karboksylsyrer og salter derav, hvor en blanding av
(A) minst én siliconharpiks med formelen
hvor:
R betyr like eller forskjellige, eventuelt substituerte C^-C^-hydrokarbonradikaler,
R' betyr like eller forskjellige C^-C^-alkylgrupper eller hydrogenatomer , og
x har gjennomsnittlig en verdi av 1,1-1,9, og summen av x + y har en verdi av høyst 2,5,
og/eller minst ett silan med formelen
hvor:
R betyr like eller forskjellige, eventuelt substituerte C^-C^-hydrokarbonradikaler,
R' betyr like eller forskjellige C^-C^-alkylgrupper eller hydrogenatomer , og
a har en gjennomsnittsverdi av 1,1-1,9,
idet minst 30 % av radikalene R i formlene (1) og (2)
er fenylgrupper og/eller tolylgrupper,
(B) tetra(C1-C12-hydrokarbon)-ammoniumhydroksyd og/eller tetraCC^-C^-hydrokarbonJ-fosfoniumhydroksyd og/eller
silanolater derav, i en samlet mengde av 2xl0"<3>mol til 0,5 mol pr. kg av komponent (A) som basisk kondensasjonskatalysator,
(D) organisk løsningsmiddel og eventuelt
(C) vann
reageres. Fremgangsmåten er kjennetegnet ved at det anvendes
en blanding med et opprinnelig silanolgruppeinnhold på minst 0,3 vekt%, basert på komponent (A), eller hvor komponent (A) inneholder i det minste tilstrekkelig med Si-bundne alkoksygrupper, i tillegg til eventuelle til stedeværende silanolgrupper, til at det oppnås et innhold av silanolgrupper som svarer til minst 0,3 vekt% av komponent (A) ved reaksjon med
vann ved begynnelsen av reaksjonen i blandingen, idet alkanol-en som dannes under reaksjonen fjernes.
Den foreliggende fremgangsmåte gjør det mulig å fremstille belegningsmidler ut fra forskjellige typer av silaner og siloksaner som betegnes som komponent (A), i ett eneste fremgangsmåtetrinn.
Omsetningen gjennomføres slik at ved slutten av frem-stillingsprosessen innstilles en termodynamisk likevektstil-stand i blandingen av komponentene. Av denne grunn er de belegningsmidler som erholdes ved den foreliggende fremgangsmåte, allerede stabile og trenger ingen stabilisator som for fremstilling av et belegg må deaktiveres eller fjernes. Den isolering av en fast harpiks eller tilsetning av en stabilisator som er nødvendig ved kjente fremgangsmåter, bortfaller.
Blandingens begynnelsesinnhold av silanolgrupper eller Si-bundne alkoksygrupper og vann er nødvendig for kondensasjonsreaksjonen mellom komponentene for dannelse av belegningsmidlene. Ved omsetningen dannes silanolgrupper fra alkoksygrupper med vann. Komponenten (A) skal imidlertid være fri for likeledes kondensasjonsbare Si-bundne halogenatomer da slike grupper deaktiverer den basiske kondensasjonskatalysator .
Blandingene som anvendes for utførelse av den foreliggende fremgangsmåte, inneholder fra 2 x IO"<3>mol til 0,5 mol, spesielt fra 5 x IO"<3>mol til 0,1 mol, base (B) pr. kg av komponenten (A).
Fortrinnsvis blir blandingen før eller etter omsetningen bearbeidet til en oppløsning, emulsjon eller dispersjon og i denne form anvendt som belegningsmiddel. Oppløsningene er da spesielt oppløsninger i organiske løsningsmidler, emulsjoner og dispersjoner, spesielt vandige emulsjoner og dispersjoner. Faste harpikser oppløst i løsningsmidler eller flytende
harpikser kan bearbeides til emulsjoner.
Eksempler på grupper R er alkylgrupper, som metyl-, etyl-, n-propyl-, isopropyl-, n-butyl-, isobutyl-, sek. butyl-, tert. butyl-, n-pentyl-, isopentyl-, neopentyl-, tert.pentylgruppen, heksylgrupper, som n-heksylgruppen, hep-tylgrupper, som n-heptylgruppen, octylgrupper, som n-octyl-gruppen og isooctylgruppene, som 2,2,4-trimetylpentylgruppen, nonylgrupper, som n-nonylgruppen, decylgrupper, som n-decyl-gruppen, dodecylgrupper, som n-dodecylgruppen, octadecyl-grupper, som n-octadecylgruppen, alkenylgrupper, som vinyl- og allylgruppen, sykloalkylgrupper, som syklopentyl-, syklohek-syl-, sykloheptylgrupper og metylsykloheksylgrupper, arylgrup-per, som fenyl-, nafthyl- og anthryl- og fenanthrylgruppen, alkarylgrupper, som o-, m-, p-tolylgrupper, xylylgrupper og etylfenylgrupper, aralkylgrupper, som benzylgruppen, a- og fenyletylgruppen.
Eksempler på substituerte grupper R er cyanalkylgrup-per, som p-cyanetylgruppen, og halogenerte hydrokarbonrester, for eksempel halogenalkylgrupper, som 3,3,3-trifluor-n-propyl-gruppen, 2,2,2,2',2',2'-heksafluorisopropylgruppen, hepta-fluorisopropylgruppen og halogenarylgrupper, som o-, m- og p-klorfenylgruppen, aminoalkyl-grupper, som 3-aminopropyl- eller N- (sykloheksyl)-3-aminopropylgruppen og N-(2-aminoetyl)-3-aminopropylgruppen, esterfunksjonelle grupper, som akryloksy-propyl- og metakryloksypropylgruppen, epoksyfunksjonelle rester, som glycidoksypropylgruppen, såvel som mercaptofunksjon-elle rester, som mercaptopropylgruppen.
Som radikaler R er usubstituerte hydrokarbonradikaler foretrukne, spesielt slike med 1-8 karbonatomer, spesielt metyl-, etyl-, vinyl-, tolyl- og fenylgrupper.
Eksempler på rester R' er hydrogenatomer, metyl-, etyl-, n-propyl-, isopropyl-, n-butyl-, sek. butyl-, isobutyl-og tert. butylgrupper.
Indeksen x har fortrinnsvis en verdi fra 1,1 til 1,8, spesielt fra 1,1 til 1,7.
Indeksen y har fortrinnsvis en verdi fra 0,1 til 1,8, spesielt fra 0,25 til 1.
De ved den foreliggende fremgangsmåte fremstilte belegningsmidler inneholder fortrinnsvis 5-90 vekt%, spesielt 30-80 vekt%, av komponent (A), hele tiden basert på den samlede vekt av samtlige komponenter, innbefattende løsningsmid-lene og vann.
Belegningsmidlene fremstilt ifølge oppfinnelsen, spesielt oppløsningene, blir fremstilt fra en komponent (A) som består av én eller flere siliconharpikser med formelen (1) og/eller silaner eller silanblandinger med formelen (2), hvori minst 30% av gruppene R er fenylgrupper og/eller tolylgrupper. Spesielt er minst 30% av gruppene R fenylgrupper.
Ved den foreliggende fremgangsmåte blir som komponent
(B) eller som en del av komponenten (B) en basisk kondensasjonskatalysator anvendt som koker, sublimerer eller spaltes
under tap av dens basiske egenskaper ved et trykk av 0,1 MPa og temperaturer av opp til 600 °C, og nærmere bestemt tetra( Ci-C12-hydrokarbon )ammoniumhydroksydene og tetratC^-C^-hydrokarbon)fosfoniumhydroksydene, hvorved hydrokarbonradi-kalene er spesielt alkyl-, aryl-, alkaryl- og aralkylgrupper, og/eller deres silanolater. Disse silanolater fremstilles ved omsetning av de kvartære ammonium- og fosfoniumhydroksyder med organosilaner eller organosiloksaner.
Benzyltrimetylammoniumhydroksyd som ved 0,1 MPa og 130°C spaltes til benzylalkohol og gassformig trimetylamin, er spesielt foretrukket. Likeledes er tetrametylammoniumhydroksyd foretrukket.
Likeledes er tetra-n-butylfosfoniumhydroksyd som ved 0,1 MPa og 150°C spaltes til tri-n-butylfosfinoksyd og butan, idet det sistnevnte kan unnslippe i gassformig tilstand, spesielt foretrukket.
Belegningsmidlene fremstilt ved den foreliggende fremgangsmåte, spesielt oppløsninger, emulsjoner og dispersjoner, kan inneholde pigmenter. Som pigmenter kan da alle pigmenter anvendes som hittil er blitt anvendt i belegningsmidler, som lakker. Eksempler på slike pigmenter er uorganiske pigmenter, som CoAl204, koboltsilikat, ultramarin, jernnoksyd-er, titandioksyd, siliciumkarbid, sot og metallpigmenter, såvel som organiske pigmenter.
Som pigmenter er jernoksyder, sot eller metallpigmenter, spesielt aluminium og sink, foretrukne.
Belegningsmidlene inneholder fortrinnsvis pigmenter, spesielt i mengder av 1-1000 vekt%, spesielt 20-500 vekt%, hver gang basert på vekten av den anvendte komponent (A).
Belegningsmidlene fremstilt ved den foreliggende fremgangsmåte kan inneholde ytterligere stoffer. Eksempler på slike ytterligere stoffer er fungicider, baktericider, flyte-midler, mykningsmidler, fortykningsmidler og matteringsmidler. De ytterligere stoffer blir fortrinnsvis blandet inn i beleg ningsmidlene etter omsetningen av blandingen mellom komponentene (A) til (D).
Belegningsmidlene fremstilt ved den foreliggende fremgangsmåte kan også være modifisert med ytterligere polymerer. Eksempler på slike polymerer er epoksydharpikser, alkydharpikser, (met)-acrylater, polyestere, polyamider og polyuretaner.
Belegninqsmiddeloppløsninger
De ved den foreliggende fremgangsmåte fremstilte belegningsmidler kan i form av oppløsninger oppvise innhold av faste stoffer av opp til 90 vekt%. I alminnelighet kan de lett innstilles til innhold av faste stoffer av opp til 80 vekt%. Løsningsmidler eller løsningsmiddelblandinger som er inneholdt i oppløsningene, er fortrinnsvis slike med et kokepunkt henholdsvis kokepunktsområde av opp til 200°C ved 0,1 MPa. Eksempler på slike løsningsmidler er alkoholer, så som metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, etere, så som dioksan, tetrahydrofuran, dietyleter, dietylenglycoldimetyleter, klor-erte hydrokarboner, så som diklormetan, triklormetan, tetrak-lormetan, 1,2-dikloretan, trikloretylen, hydrokarboner, så som pentan, n-heksan, heksanisomerblandinger, heptan, octan, ren-sebensin, petroleumseter, benzen, toluen, xylener, ketoner, så som aceton, metyletylketon, metylisobutylketon og syklo-hexanon, karbondisulfid og nitrobenzen, eller blandinger av disse løsningsmidler.
Som løsningsmiddel er toluen, o-, m-, p-xylen og deres blandinger foretrukne.
Betegnelsen løsningsmiddel betyr ikke at alle reak-sjonskomponenter må bli oppløst i disse. Reaksjonen kan også gjennomføres i en suspensjon eller emulsjon av én eller flere reaksjonsdeltagere. Reaksjonen kan også utføres i en løsnings-middelblanding med et blandbarhetsgap, idet minst én reak-sjonsdeltager i hvert tilfelle er oppløselig i hver av bland-ingsfåsene.
Såvel før som etter omsetningen av blandingen av komponentene (A) til (D) inneholder oppløsningene løsningsmiddel, fortrinnsvis i en mengde av 5-1000 vekt%, spesielt 10-500 vekt%, hver gang basert på vekten av den anvendte komponent
(A).
Løsningsmidlene kan tilsettes helt eller delvis før
eller etter omsetningen av blandingen av komponentene (A) til
(D). Oppløsningene kan fremstilles ved å blande komponentene med hverandre i valgfri rekkefølge. Dersom oppløsningene som
sådanne eller som del av komponenten (A) skal inneholde en siliconharpiks, fortrinnsvis en med formelen (1), kan disse oppløsninger også fremstilles ved å blande silan eller silanblandinger med formelen (2) eller delhydrolysater derav med komponent (B) og løsningsmidlet og ved å kondensere silanet, silanblandingen henholdsvis delhydrolysatet, fortrinnsvis ved forhøyet temperatur.
I tilknytning til kondensasjonstrinnet blir for-trinnsnsvis en del av løsningsmidlet fjernet fra reaksjons-blandingen. Dette finner fortrinnsvis sted ved destillasjon. Derved blir også eventuelt alkohol og vann dannet som konden-sas jonsprodukt samtidig avdestillert. Det fås således et lag-ringsstabilt belegningsmiddel som også kan bearbeides til en stabil emulsjon eller dispersjon. Dersom en basisk kondensa-sjonkatalysator som bestanddel av komponenten (B) er tempera-turlabil og dersom spaltning eller fjerning av denne konden-sas j onskatalysator ikke er ønsket, bør blandingen som skal kondenseres, bare oppvarmes svakt og bare destilleres ved redusert trykk.
Molmassen av kondensasjonsproduktene som er til stede i belegningsmidlet fremstilt ved anvendelse av den foreliggende fremgangsmåte, blir øket ved hjelp av et lavt innhold av løsningsmidler eller ved forsterket avdestillering mot slutten av omsetningen ved omsetningen av komponentene (A) til (D).
Når belegningsmidlene fremstilt ved den foreliggende fremgangsmåte skal tørke eller utherdes til klebefrie filmer i løpet av kort tid ved værelsetemperatur, må ved en lav molmasse av kondensasjonsproduktet som er til stede i belegningsmidlet, mer kondensasjonskatalysator være tilgjengelig enn ved en høy molmasse.
I henhold til en foretrukken utførelsesform av omsetningen av blandingen av komponentene (A) til (D) blir ved anvendelse av lite løsningsmiddel henholdsvis ved sterk avdestillering av løsningsmidlet mot slutten av omsetningen høy- molekylære og høykonsentrerte harpiksoppløsninger fremstilt. Mot slutten av omsetningen blir temperaturen øket sterkt, fortrinnsvis til minst 150°C, fortrinnsvis under redusert trykk, hvorved katalysatoren helt eller delvis blir deaktivert eller fjernet ved destillasjon. Belegningsmidlene omvandles ikke til en gel under disse betingelser. De er bare svakt alkaliske, fortrinnsvis med en alkalitet svarende til høyst 100 ppm, spesielt høyst 50 ppm, kaliumhydroxyd og oppviser et høyt innhold av faste stoffer ved 90 vekt%, og kan også være nesten frie for løsningsmiddel. Disse utmerket lagringsstabile belegningsmidler kan bearbeides til skjærstabile emulsjoner eller fortynnes etter ønske med løsningsmiddel uten å tape sin lagringsstabilitet, og de tørker i løpet av kort tid til en klebefri film ved romtemperatur. En svak alkalitet er for belegningsmidler ønsket for flere anvendelsesformål.
Belegninqsmiddelemuls i oner
De ved den foreliggende fremgangsmåte fremstillbare emulsjoner er spesielt vandige emulsjoner, dvs. emulsjoner med vann som kontinuerlig fase (o/v-emulsjon). De inneholder vann fortrinnsvis i en mengde av 10-5000 vekt%, spesielt 20-500 vekt%, hver gang basert på vekten av den anvendte komponent
(A).
Foruten de ovennevnte komponenter inneholder emulsjonene fortrinnsvis minst én emulgator.
Som anioniske emulgatorer er de følgende spesielt egnede: 1. Alkylsulfater, spesielt slike med en kjedelengde av 8-18 C-atomer og alkyletersulfater med 8-18 C-atomer i det hydrofobe radikal og 1-40 etylenoksyd (EO) - hhv. propylenoksyd(PO)-enheter. 2. Sulfonater, spesielt alkylsulfonater med 8-18 C-atomer, alkylarylsulfonater med 8-18 C-atomer, taurider, estere og halvestere av sulforavsyre med énverdige alkoholer eller alkylfenoler med 4-15 C-atomer. Disse alkoholer eller alkylfenoler kan eventuelt også være etoksylert med 1-40 EO-enheter. 3. Alkali- og ammoniumsalter av karboksylsyrer med 8-20 C-atomer i alkyl-, aryl-, alkaryl- eller aralkylgrup-pen. 4. Fosforsyredelestere og deres alkali- og ammoniumsalter, spesielt alkyl- og alkarylfosfater med 8-20 C-atomer i det organiske radikal, alkyleter- hhv. alkaryleterfosfater med 8-20 C-atomer i alkyl- hhv. alkarylgruppen og 1-40 EO-enheter.
Som ikke-ioniske emulgatorer er de følgende spesielt egnede: 5. Alkylpolyglycoletere, fortrinnsvis slike med 8-40 EO-enheter og alkylgrupper med 8-20 C-atomer. 6.Alkylarylpolyglycoletere, fortrinnsvis slike med 8-40 EO-enheter og 8-20 C-atomer i alkyl- og arylgruppene. 7. Etylenoksyd/propylenoksyd (EO/PO)-blokkopolymerer, fortrinnsvis slike med 8-40 EO-hhv. PO-enheter.
8. Fettsyrer med 6-24 C-atomer.
9. Naturstoffer og derivater derav, så som lecitin, lanolin, saponiner, cellulose, cellulosealkyletere og karboksyalkylcelluloser hvis alkylgrupper hele tiden inneholder opp til 4 karbonatomer. 10. Lineære organo(poly)-siloksaner som inneholder polare grupper, spesielt slike med alkoksygrupper med inntil 24 C-atomer og/eller inntil 40 EO- og/eller PO-grupper.
Som kationiske emulgatorer er de følgende spesielt egnede: 11. Salter av primære, sekundære og tertiære fettaminer med 8-24 C-atomer med ediksyre, svovelsyre, saltsyre og fosforsyrer. 12. Kvartære alkyl- og alkylbenzenammoniumsalter, spesi
elt slike hvis alkylgruppe har 6-24 C-atomer, spesielt halogenidene, sulfatene, fosfatene og acetatene. 13. Alkylpyridinium-, alkylimidazolinium- og alkyloksa-zoliniumsalter, spesielt slike hvis alkylkjede har inntil 18 C-atomer, spesielt halogenidene, sulfatene, fosfatene og acetatene.
Som emulgatorer er ikke-ioniske emulgatorer, spesielt de som er nevnt under 5. - 7. ovenfor, foretrukne.
Emulsjonene fremstilt ifølge oppfinnelsen inneholder emulgatorer, fortrinnsvis i en mengde av 0,5-15 vekt%, spesielt 1-6 vekt%, hele tiden basert på vekten av den anvendte komponent (A).
Emulsjonene fremstilt ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved anvendelse av samtlige fremgangsmåter som hittil også er blitt anvendt for fremstilling av siliconemulsjoner. De blir fortrinnsvis fremstilt ved hjelp av én av de nedenfor angitte fremgangsmåter:
Fremgangsmåte 1:
Fra de ovenfor beskrevne oppløsninger av omsetnings-produktene av komponentene (A) til (D) (siliconharpiks-oppløs-ninger) kan emulsjoner fremstilles med vann og i nærvær av emulgator. Disse oppløsninger inneholder også organisk løs-ningsmiddel eller en blanding av organiske løsningsmidler. Fortrinnsvis blir emulgatoren hhv. emulgatorblandingen disper-gert i siliconharpiksoppløsningen, og litt vann blir tilsatt under omrøring slik at det fås et meget viskøst konsentrat som derpå fortynnes med vann til det ønskede innhold av faste stoffer. Fortrinnsvis blir siliconharpiksoppløsningen med høyt innhold av faste stoffer anvendt for denne fremgangsmåte, slik at innholdet av organisk løsningsmiddel i emulsjonen blir lavt. Den anvendte siliconharpiksoppløsning inneholder fortrinnsvis minst 50 vekt%, særlig minst 70 vekt%, spesielt minst 80 vekt%, faste stoffer hele tiden basert på den samlede vekt av løsningen.
Fortrinnsvis inneholder de emulsjoner som fremstilles høyst 15 vekt%, spesielt høyst 5 vekt%, organiske løsningsmid- ler. Emulsjonene inneholder fortrinnsvis maksimalt 5 vekt% og spesielt overhodet ingen aromatiske løsningsmidler.
Belegningsmiddelemulsjonene fremstilt ifølge oppfinnelsen er ytterst skjærstabile og danner på det angjeldende substrat klebefrie filmer i løpet av meget kort tid ved.romtemperatur .
De ifølge oppfinnelsen fremstilte belegningsmidler kan påføres på en hvilken som helst ønsket måte blant de måter som også hittil er blitt anvendt for påføring av belegningsmidler på substrater, f.eks. ved neddykking, påstryking, på-sprøyting og sjaberpåføring.
Når belegningsmidlene påføres eller i tilknytning til påføringen, blir løsningsmidlet henholdsvis løsningsmidlene fordampet eller får fordampe.
Løsningsmidlet som er til stede i belegningsmidlet og som fordampes eller får fordampe, er spesielt et organisk løs-ningsmiddel eller en blanding av slike løsningsmidler, eller vann i blanding med en liten andel organiske løsningsmidler.
Anvendelse
De ifølge den foreliggende fremgangsmåte fremstillbare belegningsmidler kan påføres på alle substrater som siliconholdige lakker og belegningsmidler hittil er blitt på-ført på. Dette gjelder spesielt belegninger på plast, lakker-inger for korrosjonsbeskyttelse, som på jern- og ståldeler, bygningsbeskyttelsesmidler og andre midler for vannawisning, og binding av uorganiske og organiske materialer, som uorganiske og organiske fibre, porøse og glatte byggematerialer og forprodukter for disse, som sement, betong, kalksandstein, mørtel, lettbetong, klinker og naturstein som marmor, granitt og sandstein. Belegningsmidlene kan også påføres på elektriske og elektroniske byggedeler, det være seg som elektriske isola-sjonsmaterialer eller for å beskytte disse deler mot tilsmuss-ing, fuktighet eller mekaniske påvirkninger.
Fortrinnsvis blir belegningsmidlene som lar seg fremstille ved den foreliggende fremgangsmåte, påført på overflat-er av plaster, metaller eller legeringer derav. På grunn av deres temperaturstabilitet er de spesielt egnede som ovns- og ekshaustlakker. De belegningsmidler som fremstilles ved den foreliggende fremgangsmåte, tørker i løpet av kort tid, også ved romtemperatur, til klebefrie filmer.
Belegningsmidlene, dvs. spesielt oppløsningene, dis-persjonene og emulsjonene, kan lagres i lengre tid ved romtemperatur uten at deres egenskaper forandrer seg vesentlig.
I de nedenstående eksempler er, dersom intet annet er angitt,
a) alle mengdeangivelser basert på vekt,
b) alle trykk 0,10 MPa (abs.),
c) alle temperaturer 20°C,
d) alle viskositeter målt ved 25°C,
e) alle flammepunkter bestemt i overensstemmelse med DIN (Deutsche Industrie-Norm) 53 213, f) harpiks A: Et Si-O-C-bundet metoksy- og butoksygruppeholdig kohydrolysat av fenyltriklorsilan
(2 moldeler) og dimetyldiklorsilan (1 moldel) som har
en viskositet av 120 mm<2>s_<1>ved 25°C,
g) Blanding B: En blanding av 700 vektdeler av harpiks A og 20 vektdeler metyltrietoksysilan, h) Silan C: Blanding av 940 vektdeler fenyltrietoksy-silan og 429 vektdeler dimetyldietoksysilan,
i) BTAH: Benzyltrimetylammoniumhydroksyd, anvendt som 40
vekt%-ig oppløsning i metanol,
j) Zn: Sinkpigment med betegnelsen Zn 615 som kan kjøpes
fra firmaet Stolberger Zincoli GmbH, D-5190 Stolberg, k) Al: Aluminiumpigment med betegnelsen Stapa 2, som kan
kjøpes fra firmaet Eckart Werke, D-8510 Fiirth,
1) Emulgator: Isotridecylalkohol-( 16)-polyglycoleter
Eksempler
I. Harpiksoppløsninger
Eksempler 1 til 10
Til en oppløsning av harpiks A i xylen ble forskjellige mengder av basisk kondensasjonskatalysator tilsatt under omrøring og eventuelt i tillegg så mye vann at tilstrekkelig hydrolyse av alkoksygruppene ble sikret. Derpå ble oppvarming foretatt til tilbakeløpstemperaturen, hvorpå blandingen plut-selig ble klar. Derpå ble løsningsmidlene (metanol hhv. etanol, eventuelt vann, butanol og xylen) delvis avdestillert, resten filtrert og løsningen innstilt på det ønskede innhold av faste stoffer ved anvendelse av xylen. Destillasjonen ble utført ved redusert trykk (4-5 kPa).
I Eksempel 4 ble istedenfor harpiks A den i tabellen angitte mengde av blanding B, og i Eksempel 5 ble istedenfor harpiks A den i tabellen angitte mengde av silan C anvendt. 15 g av harpiksoppløsningene ifølge Eksemplene 2-4 og 6 ble hver gang pigmentert med 5 g Zn hhv. 5 g Al og lagret i 2 uker ved 60°C i et tørkeskap. I løpet av denne lagringstid ble de pigmenterte oppløsninger ikke omdannet til en gel. Heller ikke kunne noen hydrogenutvikling i oppløsningen iakt-tas.
Ytterligere data fremgår av de nedenstående Tabeller 1 og 2.
Fotnote til Tabellene 1 og 2:
a) Filmer påført på jernblikk med 60 um sjaber
b) Gjentagelse av målingen etter lagring (3 uker ved romtemperatur)
c) Filmer fremdeles ganske lett klebrige
En prøve av hver av de oppløsninger som ifølge opp-lysningene i disse tabeller ble lagret i 1 uke ved romtemperatur, ble lagret i en samlet tid av 3 måneder ved romtemperatur. For ingen av disse prøver kunne en vesentlig viskositets-endring mellom lagring i én uke og tre måneder fastslås.
Eksempel 11
En blanding av 900 g harpiks A og 300 g xylen ble forsynt med 35 g vann og 4,6 g BTAH. Deretter ble blandingen oppvarmet i 1 time til tilbakeløp. Blandingen ble derved plut-selig klar. Derpå ble 281 g flyktige bestanddeler destillert av ved normalt trykk. Reaksjonsblandingens temperatur steg derved til 157°C. Under disse betingelser ble katalysatoren deaktivert. De resulterende spaltningsprodukter (fremfor alt trimetylamin) ble derved for størstepartens vedkommende fjernet fra systemet. Reaksjonsblåndingen ble ved disse betingelser ikke omvandlet til en gel.
Etter omsetningen ble harpiksoppløsningen innstilt
med butanol til et innhold av 80 vekt% faste stoffer. Harpiks-oppløsningen inneholdt da ca. 5 vekt% butanol og ca. 15% xylen og oppviste en alkalitet, bestemt som KOH, av 5 ppm og en viskositet av 1060 mm<2>/s. Harpiksoppløsningen var viskositets-stabil såvel ved romtemperatur som etter 2 ukers lagring ved 60°C.
Harpiksoppløsningen tørket på et substrat til en klebefri film etter 10 min. ved romtemperatur.
II. Harpiksemulsjoner
Eksempel 12
Fra en ifølge Eksempel 10 fremstilt siliconharpiks-oppløsning med et innhold av faste stoffer (vektandel av summen av vektene for komponent (A) og komponent (B)) på 75 vekt%, 6 vekt% basert på komponenten (A), av emulgator og litt vann ble et konsentrat fremstilt som derpå ble innstilt på det ønskede innhold av faste stoffer av 50 vekt% ved anvendelse av ytterligere vann. Uten videre lagring tørket den således er-holdte, ytterst skjærstabile emulsjon til en klebefri film i løpet av kort tid etter påføring på et substrat.
Påført i form av et tynt sjikt herdet en film til klebefri i løpet av ca. 5 timer.
Eksempel 13
Fra den ifølge Eksempel 11 fremstilte siliconhar-piksoppløsning ble ifølge Eksempel 12 en emulsjon fremstilt med en innhold av faste stoffer av 50 vekt%. Emulsjonen var ytterst skjærstabil og tørket til en klebefri film etter 10 minutter.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av belegningsmidler som er frie for karboksyl syrer og salter derav, hvor en blanding av (A) minst én siliconharpiks med formelenhvor: R betyr like eller forskjellige, eventuelt substituerte C^-C^-hydrokarbonradikaler, R' betyr like eller forskjellige C^-C^-alkylgrupper eller hydrogenatomer , og x har gjennomsnittlig en verdi av 1,1-1,9, og summen av x + y har en verdi av høyst 2,5, og/eller minst ett silan med formelen hvor: R betyr like eller forskjellige, eventuelt substituerte C^ C^-hydrokarbonradikaler, R' betyr like eller forskjellige ^-^-alkylgrupper eller hydrogenatomer , og a har en gjennomsnittsverdi av 1,1-1,9, idet minst 30 % av radikalene R i formlene (1) og (2) er fenylgrupper og/eller tolylgrupper, (B) tetraCCi-C^-hydrokarbonJ-ammoniumhydroksyd og/eller tetra(Cj^-Cij-hydrokarbonJ-fosfoniumhydroksyd og/eller silanolater derav, i en samlet mengde av 2xl0"<3>mol til 0,5 mol pr. kg av komponent (A) som basisk kondensasjonskatalysator, (D) organisk løsningsmiddel og eventuelt (C) vann reageres,karakterisert vedat det anvendes en blanding med et opprinnelig silanolgruppeinnhold på minst 0,3 vekt%, basert på komponent (A), eller hvor komponent (A) inneholder i det minste tilstrekkelig med Si-bundne alkoksygrupper, i tillegg til eventuelle til stedeværende silanolgrupper, til at det oppnås et innhold av silanolgrupper som svarer til minst 0,3 vekt% av komponent (A) ved reaksjon med vann ved begynnelsen av reaksjonen i blandingen, idet alkanol-en som dannes under reaksjonen fjernes.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4114517 | 1991-05-03 | ||
| DE4128893A DE4128893A1 (de) | 1991-05-03 | 1991-08-30 | Beschichtungen auf siliconharzbasis |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO921707D0 NO921707D0 (no) | 1992-04-30 |
| NO921707L NO921707L (no) | 1992-11-04 |
| NO303022B1 true NO303022B1 (no) | 1998-05-18 |
Family
ID=25903346
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO921707A NO303022B1 (no) | 1991-05-03 | 1992-04-30 | FremgangsmÕte for fremstilling av belegningsmidler pÕ silikonharpiksbasis |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5302683A (no) |
| EP (1) | EP0512418B1 (no) |
| JP (1) | JPH05140506A (no) |
| KR (1) | KR970001317B1 (no) |
| AT (1) | ATE124972T1 (no) |
| CA (1) | CA2065494C (no) |
| DE (2) | DE4128893A1 (no) |
| ES (1) | ES2074761T3 (no) |
| FI (1) | FI105338B (no) |
| NO (1) | NO303022B1 (no) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5449712A (en) * | 1993-01-13 | 1995-09-12 | Thoro System Products, Inc. | Organosilicon emulsions for rendering porous substrates water repellent |
| DE4444780A1 (de) * | 1994-12-15 | 1996-06-20 | Wacker Chemie Gmbh | Zusammensetzung für die Beschichtung von Formteilen oder elastomeren Materialien |
| ES2185793T3 (es) * | 1995-08-08 | 2003-05-01 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co | Mezclas de recubrimiento, procedimiento para su preparacion y uso para recubrimientos. |
| KR100408993B1 (ko) * | 1996-09-03 | 2005-01-15 | 고려화학 주식회사 | 피막 조성물 |
| DE10059468A1 (de) * | 2000-11-30 | 2001-11-15 | Wacker Chemie Gmbh | Organopolysiloxanharze |
| JP3821214B2 (ja) * | 2001-07-16 | 2006-09-13 | 信越化学工業株式会社 | スクラッチ可能な隠蔽性コーティング用シリコーン組成物 |
| JP2005314616A (ja) | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンコーティング組成物及び被覆物品 |
| CN1988965B (zh) * | 2004-07-22 | 2011-08-24 | 日本曹达株式会社 | 有机薄膜形成方法、有机薄膜形成用辅助剂和有机薄膜形成用溶液 |
| US20070202339A1 (en) * | 2004-08-09 | 2007-08-30 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Epoxy Resin Composition And Epoxy-Polysiloxane Coating Composition |
| JP4961799B2 (ja) * | 2005-04-08 | 2012-06-27 | 日亜化学工業株式会社 | スクリーン印刷で形成したシリコーン樹脂層を有する発光装置 |
| US7745818B2 (en) * | 2005-04-08 | 2010-06-29 | Nichia Corporation | Light emitting device with silicone resin layer formed by screen printing |
| DE102005047396A1 (de) * | 2005-10-04 | 2007-04-05 | Wacker Chemie Ag | Flüssige Organopolysiloxane |
| US20090088547A1 (en) * | 2006-10-17 | 2009-04-02 | Rpo Pty Limited | Process for producing polysiloxanes and use of the same |
| CN101646717A (zh) * | 2006-12-28 | 2010-02-10 | 道康宁东丽株式会社 | 脱醇缩合反应催化剂以及使用其制备有机聚硅氧烷的方法 |
| DE102007041856A1 (de) | 2007-09-03 | 2009-03-05 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
| DE102011087931A1 (de) | 2011-12-07 | 2013-06-13 | Wacker Chemie Ag | Herstellung hochmolekularer Siliconharze |
| US10300475B2 (en) * | 2016-12-26 | 2019-05-28 | Ngk Insulators, Ltd. | Circumferential coating material and circumferential coating honeycomb structure |
| US12024612B2 (en) | 2018-09-19 | 2024-07-02 | Dow Silicones Corporation | Aryl scission inhibition in aryl-functionalized polysiloxane |
| EP3710415A1 (de) | 2018-10-26 | 2020-09-23 | Wacker Chemie AG | Härtbare organopolysiloxanzusammensetzungen |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2518160A (en) * | 1947-09-18 | 1950-08-08 | Gen Electric | Curing of hydrocarbon-substituted polysiloxane resins with benzyl trimethyl ammonium butoxide |
| US2906734A (en) * | 1957-09-23 | 1959-09-29 | Dow Corning | Fast curing organosiloxane resins |
| GB1222357A (en) * | 1967-04-12 | 1971-02-10 | Midland Silicones Ltd | Improvements in or relating to siloxane resins |
| US3642693A (en) * | 1968-04-08 | 1972-02-15 | Owens Illinois Inc | Methods for preparing organopolysiloxanes using group ii-a metal hydrolysis catalysts |
| US3919344A (en) * | 1973-06-04 | 1975-11-11 | Gen Electric | Silanol-free resins |
| US4476281A (en) * | 1978-11-30 | 1984-10-09 | General Electric Company | Silicone resin coating composition |
| DE3106186A1 (de) * | 1981-02-19 | 1982-09-09 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zur herstellung von organopolysiloxanen und verwendung dieser organop |
| US4435219A (en) * | 1982-06-02 | 1984-03-06 | Ppg Industries, Inc. | Stable inorganic coating composition for adherent, inorganic coatings |
| JPS5966422A (ja) * | 1982-10-08 | 1984-04-14 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | シリコ−ン樹脂の製造方法 |
| JPS6092351A (ja) * | 1983-10-26 | 1985-05-23 | Daicel Chem Ind Ltd | オルガノポリシロキサン組成物 |
| US4605446A (en) * | 1983-12-01 | 1986-08-12 | Kansai Paint Company, Limited | Process for preparing organosilicon high condensation products |
| DE3412941A1 (de) * | 1984-04-06 | 1985-10-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Siliconharz-emulsion |
| JPS6243468A (ja) * | 1985-08-21 | 1987-02-25 | Kansai Paint Co Ltd | 水性有機珪素樹脂被覆組成物 |
| US4684577A (en) * | 1986-09-30 | 1987-08-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Non-stick silicone blend coating |
| US4935464A (en) * | 1987-04-30 | 1990-06-19 | Toray Silicone Company Limited | Organopolysiloxane microemulsion, process for its production and application thereof |
| FR2638752B1 (fr) * | 1988-11-04 | 1992-07-24 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation de diorganopolysiloxanes a groupements terminaux alcoxy |
| GB8902935D0 (en) * | 1989-02-09 | 1989-03-30 | Dow Corning | Process for producing organosilicon products |
| GB8902937D0 (en) * | 1989-02-09 | 1989-03-30 | Dow Corning | Process for the production of organosilicon compounds |
-
1991
- 1991-08-30 DE DE4128893A patent/DE4128893A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-04-07 CA CA002065494A patent/CA2065494C/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-04-27 JP JP4107272A patent/JPH05140506A/ja active Pending
- 1992-04-29 KR KR1019920007256A patent/KR970001317B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-04-30 NO NO921707A patent/NO303022B1/no unknown
- 1992-04-30 ES ES92107400T patent/ES2074761T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-30 AT AT92107400T patent/ATE124972T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-04-30 DE DE59202851T patent/DE59202851D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-04-30 FI FI921966A patent/FI105338B/fi not_active IP Right Cessation
- 1992-04-30 EP EP92107400A patent/EP0512418B1/de not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-04-26 US US08/051,911 patent/US5302683A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4128893A1 (de) | 1992-11-05 |
| ATE124972T1 (de) | 1995-07-15 |
| FI921966A0 (fi) | 1992-04-30 |
| NO921707D0 (no) | 1992-04-30 |
| CA2065494A1 (en) | 1992-11-04 |
| NO921707L (no) | 1992-11-04 |
| FI921966A (fi) | 1992-11-04 |
| EP0512418B1 (de) | 1995-07-12 |
| KR920021624A (ko) | 1992-12-18 |
| US5302683A (en) | 1994-04-12 |
| DE59202851D1 (de) | 1995-08-17 |
| EP0512418A1 (de) | 1992-11-11 |
| CA2065494C (en) | 1999-11-23 |
| JPH05140506A (ja) | 1993-06-08 |
| ES2074761T3 (es) | 1995-09-16 |
| FI105338B (fi) | 2000-07-31 |
| KR970001317B1 (ko) | 1997-02-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO303022B1 (no) | FremgangsmÕte for fremstilling av belegningsmidler pÕ silikonharpiksbasis | |
| EP0108208B1 (en) | Solventless silicone controlled release compositions | |
| US4508887A (en) | Method and novel catalyst compositions for preparing polyorganosiloxanes | |
| JP4083413B2 (ja) | オルガノアルコキシシロキサンの混合物の連続的製造方法、それらの混合物並びにそれらの使用 | |
| US7842394B2 (en) | Paper release compositions having improved adhesion to paper and polymeric films | |
| JP4809343B2 (ja) | 高粘度オルガノポリシロキサンのエマルションの製造方法 | |
| KR960022690A (ko) | 수 기본 유기 폴리실록산 함유 조성물, 이의 제조방법 및 용도 | |
| US4923755A (en) | Organosilicone resin coating compositions | |
| CN101277993B (zh) | 制备有机聚硅氧烷的方法 | |
| NO115820B (no) | ||
| US5527873A (en) | Method for the preparation of silicone resins | |
| JP2013119626A (ja) | 高分子量シリコーン樹脂の製造 | |
| US20240191079A1 (en) | Aqueous polyorganosiloxane hybrid resin dispersion | |
| US5861457A (en) | Organopolysiloxane resin solutions, processes for their preparation, and their use in coating compositions | |
| US5386007A (en) | Siloxane copolymers containing alkenyl groups, their preparation and their use | |
| CA2111728C (en) | Process for the preparation of an organopolysiloxane resin | |
| JP2005519158A (ja) | シリコーン被覆組成物用の霧化防止添加物としてのＳｉ結合水素原子を有するシロキサンコポリマー | |
| US4525470A (en) | Catalyst compositions for preparing polyorganosiloxanes | |
| US3017384A (en) | Organopolysiloxane fibers | |
| US20130158193A1 (en) | Emulsions of organopolysiloxanes having acidic and basic groups and the production thereof | |
| DE102005047396A1 (de) | Flüssige Organopolysiloxane | |
| US3094507A (en) | Process for preparing polysiloxane compositions | |
| JP3821856B2 (ja) | ポリマー有機珪素化合物、その製法及びその使用 | |
| JPH0362743B2 (no) | ||
| JP3821856B6 (ja) | ポリマー有機珪素化合物、その製法及びその使用 |