NO172796B - Fremgangsmaate for fremstilling av 1,1,1,2-tetrafluorkloretan og av pentafluoretan - Google Patents

Fremgangsmaate for fremstilling av 1,1,1,2-tetrafluorkloretan og av pentafluoretan Download PDF

Info

Publication number
NO172796B
NO172796B NO911442A NO911442A NO172796B NO 172796 B NO172796 B NO 172796B NO 911442 A NO911442 A NO 911442A NO 911442 A NO911442 A NO 911442A NO 172796 B NO172796 B NO 172796B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
chromium
catalyst
tetrafluorochloroethane
temperature
molar ratio
Prior art date
Application number
NO911442A
Other languages
English (en)
Other versions
NO911442D0 (no
NO172796C (no
NO911442L (no
Inventor
Bernard Cheminal
Eric Lacroix
Andre Lantz
Original Assignee
Atochem
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Atochem filed Critical Atochem
Publication of NO911442D0 publication Critical patent/NO911442D0/no
Publication of NO911442L publication Critical patent/NO911442L/no
Publication of NO172796B publication Critical patent/NO172796B/no
Publication of NO172796C publication Critical patent/NO172796C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/18—Carbon
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/26—Chromium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse angår en kontinuerlig fremgangsmåte for fremstilling av 1,1,1,2-tetrafluorkloretan (F124) og av pentafluoretan (F125) og gjenstanden er mere spesielt fremstilling av disse to forbindelser ved gassfasefluorering av 1,1,1-trifluordikloretan (F123) ved hjelp av flussyre i nærvær av en katalysator.
Da forbindelsene F124 og F125 kan benyttes som substituenter for perklorfluorkarboner (CFC) når det gjelder aerozoler (drivmidler) og på kjøleområdet, er effektive prosesser for deres industrielle fremstilling stadig under utvikling.
US-PS 4 766 260 beskriver en fremgangsmåte for syntese av forbindelsene F123 og F124 ved gassfasehydrofluorering av perhalogenerte olefiner og gjenstanden er å minimalisere dannelsen av F125. Eksempel 13, kolonne 6, beskriver fluorering av tetrakloretylen med en CrCl3/Al203 katalysator; på tross av en temperatur på 350°C, en lang kontakttid på 60 sek. og et høyt HF:C2Cl4 molforhold på 6:1, er selektivitene for F124 og F125 lave, nemlig 33,3 henholdsvis 7,2
Bruken av en krom(III)basert katalysator (CrCl3), båret på trekull, for gassfasekatalytisk fluorering av halogenerte olefiner, er gjenstand for JP Publ. 48-72.105/73 der eksempel 4 beskriver fluoreringen av tetrakloretylen. På tross av en reaksjonstemperatur på 400°C og et høyt HF:C2Cl4 molforhold på 5:1 er sammensetningen av produktene som dannes begrenset til F121 (CHC12-CFC12:6,8 %) til F122 (CHC12-CC1F2:10,5) og F123 (82,7 %).
US-PS 3 258 500 beskriver bruken av en masse av aluminium-oksydbåret krom for gassfasekatalytiske fluoreringsreak-sjoner. Spesielt beskriver eksempel 17 i kolonne 14 fluorering av tetrakloretylen. Ved 400°C og med et HF:C2Cl4 molforhold på 6,2:1 er selektiviteten for F123 + F124 + F125 lav (47,7 % >) ; en reduksjon av reaksjonstemperaturen til 300°C øker selektiviteten til 79,7 % men fordelingen skiftes mot mindre fluorerte produkter (F123 og F124).
EP søknad 0 349 298 beskriver syntese av forbindelsene F123 og F124 fra pentahalogenetaner ved gassfasekatalytisk fluorering over en katalysator bestående av et metall valgt blant krom, kobolt, nikkel og mangan og avsatt på aluminium-oksyd. Dette dokument legger vekten på den ene side på den utstrakte aktivering av katalysatoren med hydrofluorsyre (minst 90 % av bæreren i form av AIF3 etter aktivering) og på den annen side den minimaliserte dannelse av F125 under reaksjonen. Således er i eksempel 6, som beskriver fluorering av F122 ved 350°C og med en lang kontakttid på 30 sek, selektiviteten for F125 kun 1,1 # og den kumulative selektivitet (F123 + F124 + F125) er kun 71,5 %. I eksempel 5 som beskriver gassfasefluorering av F123 over en N1C12/A1203-katalysator ved 400°C og med en kontakttid på 30 sek og et HF:F123 molforhold på 4, selektiviteten for F125 kun 7,5 £.
En fremgangsmåte for fremstilling av fluorerte alifatiske hydrokarboner, basert på gassfasefluorering med hydrofluorsyre av halogenerte alifatiske hydrokarboner inneholdene minst et halogenatom forskjellig fra fluor, utgjør gjenstand for US-PS 3 755 477, der katalysatoren er et voluminøst kromoksyd som er behandlet med damp før kalsinering og aktivering med hydrofluorsyre. Eksempel 25 benytter en slik katalysator for fluorering av F123 ved 390° C med et høyt HF:F123 molforhold på 9,5:1; selektiviteten for F125 og F124 er 76 henholdsvis 21 56, men en selektivitet på 2,5 % for klorpentafluoretan (F115) som ikke kan resirkuleres, observeres også.
Fra undersøkelse av den kjente teknikk synes det vanskelig å syntetisere, de to ønskede forbindelser F124 og F125 med god selektivitet og høy produksjonseffektivitet ved direkte fluorering av tetrakloretylen eller av F122. Når man går ut fra tetrakloretylen og på tross av den lange kontakttid og de høyere temperaturer og molforhold, synes det vanskelig å oppnå F124 og mere spesielt F125 i høye utbytter. Syntesen av begge disse forbindelser er lettere fra F122 men et selek-tivitetsproblem, nemlig utstrakt dannelse av biprodukter, oppstår i dette tilfellet.
Når det gjelder US-PS 3 755 477 viser dette at når man går man går ut fra F123 krever syntese av F125 et høyt molforhold på 9,5 og en høy temperatur på 390°C, en sammenkobling av hvilke resulterer i en signifikant uønsket dannelse av F115.
I lys av interessen for forbindelsene F124 og F125 som CFC substituenter krever deres industrielle fremstilling en spesiell effektiv prosess, det vil si en som gjør det mulig å oppnå:
- en meget høy selektivitet for F124 + F125,
- en høy produksjonseffektivitet for F124 og/eller F125, og en høy fleksibilitet med henblikk på å rette frem-stillingen etter ønske mot den hovedsakelige produksjon av F124 eller mot produksjon av F125, med samtidig mini-malisering av biproduktdannelsen.
En slik fremgangsmåte er nå funnet og består i fluorering i gassfase av minst et pentahalogenetan med formelen
C2HX2_nF3+n der X angir et klor- eller bromatom og n det hele tall 0 eller 1, ved hjelp av hydrof luorsyre over en katalysator bestående av en katalytisk mengde krom i en oksydasjonstilstand lik eller høyere enn 3 og av en aktivert trekull som bærer. Således gjør en katalysator av denne type det mulig å oppnå en selektivitet for F124 + F125 på ca. 95 % og mer, og samtidig å minimalisere dannelse av F124a (1-klor-1,1,2,2-tetrafluoretan).
Utgangs pentahalogenetanet er fortrinnsvis F123 per se eller blandet med F123a (1,2-diklor-l,1,2-trifluoretan). Imidlertid kan for preferensiell fremstilling av F125, utgangsfor-bindelsen som benyttes også være F124 selv, dennes isomer F124a, F123b (1,1-diklor-l,2,2-trifluoretan) eller en blanding av disse forbindelser. Videre kan visse reak-sjonsprodukter (for eksempel F122, C2C14, CFC1=CC12, CF2=CC12 og F124a) resirkuleres til fluoreringsreaktoren. Det ville derfor ikke være utenfor oppfinnelsens ånd og ramme å mate reaktoren med en blanding som på molbasis består av minst 50 % F123 og/eller F124, fra 0 til 5 4 under fluorerte forbindelser og fra 0 til 50 % F123a, F123b og/eller F124a.
Selv om det er foretrukket å begynne med klorpentahalogen-etaner C2EC<l>2_n<F>3+n kan fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen anvendes på deres bromhomologer som for eksempel 1-bromo-l-klor-2,2,2-trifluoretan (CF3CEBrCl), 1,l-dibromo-2,2,2-trifluoretan (CF3CHBr2), l-bromo-2-klor-l,1,2-trifluoretan (CF2BrCHClF) eller 1,1-dibromo-l,2,2-trifluoretan (CFBr2-CHF2 ).
Katalysatoren som benyttes ifølge oppfinnelsen kan frem-stilles ved å impregnere en aktivert trekull med en opp-løsning av krombasert forbindelse. De krombaserte aktive forbindelser kan foreligge i form av oksyder, hydroksyder, halogenider (bortsett fra jod), oksyhalogenider, nitrater, sulfater, eller andre kromforbindelser idet den foretrukne forbindelse er krom(III )oksyd.
Innholdet av aktive forbindelser i katalysatoren, uttrykt som krommetall, kan ligge innen området 0,1 til 50 vekt-56 og er fortrinnsvis mellom 1 og 20 vekt-4.
En mere foretrukket katalysator er en kromoksydbasert katalysator på et aktivert trekull som oppviser et høyt totalt spesifikt overflateareal (over 800 m<2>/g). Katalysatorer av denne type kan oppnås som antydet i EP-PS 0 055 659 ved impregnering av aktivert trekull med en vandig oppløsning av kromtrioksyd fulgt av tørking ved en temperatur mellom 100 og 300'C, fortrinnsvis mellom 150 og 200°C. I den ferdige katalysator blir mesteparten av kromtrioksydet redusert til sesquioksydtilstanden 0^03 av selve det aktiverte trekull.
Aktiveringen av den tørre katalysator er spesifikk og må tilpasses den katalytiske enhet som er avsatt på den aktiverte trekullbærer. Som en generell regel må inaktiverte katalysatorer som ikke inneholder oksygen fluoreres i nærvær av en oksygenkilde (for eksempel luft) eller må underkastes varmebehandling, også i nærvær av en oksygenkilde. På den annen side kan en katalysator hvis katalytiske element er et kromoksyd, fluoreres direkte, eventuelt etter rigorøs tørking under nitrogen (ca. 400°C) med hydrofluorsyre, fortynnet med nitrogen eller eventuelt ufortynnet. For å bevare kataly-satoreffektiviteten er det fordelaktig å kontrollere eksotermisiteten ved aktiveringen og å unngå oppvarming til en for høy temperatur (600 til 700-C). Det er derfor å anbefale å begynne fluoreringen ved lav temperatur og så, etter at eksotermisiteten "flater ut" å øke temperaturen gradvis for å nå 350 til 450°C ved slutten av aktiveringen. I henhold til fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan fluoreringsreaksjonen mellom pentahalogenetan og HF gjenomføres ved en temperatur innen området 250 til 470 °C og mere spesielt ved en temperatur mellom 280 og 410° C. Hvis det imidlertid er ønskelig å rette reaksjonen mot den prefe-rensielle syntese av F124 vil det være mere hensiktsmessig å arbeide ved en temperatur som befinner seg i den nedre del (300 til 330<e>C) av det ovenfor angitte området; omvendt fremmer en høyere temperatur syntesen av F125.
Kontakttiden når det gjelder omsetningen ifølge oppfinnelsen kan være mellom 3 og 10 sek og mere spesielt mellom 5 og 30 sek. For imidlertid å oppnå et tilfredsstillende kompromiss mellom omdanningsgraden for F123 og de høye produksjons-effektiviteter for F124 og/eller F125, er det beste området fra 7 til 15 sek.
HF:pentakloretanmolforholdet kan ligge 1:1 til 20:1 go fortrinnsvis fra 2:1 til 9:1. Også her kan omdanningsgraden av F123 og fordelingen av produktene som dannes varieres med det valgte molforhold, en øknig av molforholdet resulterer i en forbedring av graden av omdanning av F123 og gi et skifte av produkter som dannes mot de sterkere fluorerte forbindelser F125. Det skal imidlertid påpekes at et lavere molforhold (lavere enn 2) øker dannelsen av produkter som ikke kan resirkuleres (perhalogenetaner og tetrahalogenetaner).
Fluoreringsreaksjonen ifølge oppfinnelsen kan gjennomføres i en gassfasefluoreringreaktor i et stasjonært sjikt eller i et virvelsjikt. Konstruksjonsmaterialene som benyttes for anlegget må være forenelige med nærværet av hydrogensyre som HC1 og HF; de kan velges blant "Hastelloy" eller "Iconel" som er motstandsdyktige mot de korrosive media som inneholder disse hydrogensyrer.
Fluoreringsreaksjonen ifølge oppfinnelsen kan gjennomføres ved atmosfærisk trykk eller ved et trykk over dette. For praktiske formål vil det hele generelt gjennomføres i et område fra 0 til 25 bar.
Anvendelsen av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen gjør det mulig å oppnå de to ønskede pentahalogenetaner F124 og F125 med en utmerket selektivitet (lik eller over ca. 95 %) idet andelen av isomerer og av produkter som ikke kan resirkuleres (perhalogenetaner og tetrahalogenetaner) er meget lav. Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen oppviser også en meget høy fleksibilitet, noe som vises av de følgende eksempler, F124:F125 molforholdet i det oppnådde produkt kan variere fra 10:1 til 1:10 avhengig av driftsbetingelsene. Videre tillater muligheten av å arbeide med lave molforhold og korte kontakttider en god produksjonseffektivitet, noe som gir en tilfredsstillende grad av omdanning for F123.
De underfluorerte produkter som dannes (F122: 0 til 0,2 % > og Fllll: 0,1 til 1,2 %) kan isoleres eller resirkuleres med det ikke-omdannede F123 og F123a. Hvis ønskelig kan forbindelsene F124 og F124a også resirkuleres til reaktoren for å øke produksjonseffektiviteten for F125.
I de følgende eksempler som illustrerer oppfinnelsen uten å begrense den, er prosentandelene som vises gitt som molare prosentandeler og den benyttede hydrofluorsyre er et kommersielt produkt inneholdene kun spormengder vann.
EKSEMPEL 1: FREMSTILLING AV C r111/TREKULLKATALYSATOE
250 ml tilsvarende 103 g vegetabilsk aktivert trekull, på forhånd tørket ved 150"C og med følgende karakteristika:
- tilsynelatende relativ densitet : 0,41
- partikkelstørrelse : 0,8 mm ekstrudater
- BET overflateareal : 922 m<2>/g
- overflateareal for 90 - 250 Å porene : 20,4 m<2>/g
- overflateareal for 250 - 320 Å porene : 3,2 m<2>/g
impregneres med en vandig oppløsning av 56 g tilsvarende 0,56 mol kromtrioksyd i 65 g vann. Den aktiverte trekull absor-berer all vandig oppløsning. Katalysatoren tørkes så i et virvelsjikt ved bruk av luft ved 150°C. Analyse av den tørre katalysator viser at mesteparten av kromet foreligger i treverdig tilstand.
EKSEMPLENE 2 TIL 8: FLUORERING AV F123.
Det F123 som benyttes som organisk utgangsreaktant er et råprodukt bestående av i det vesentlige F213 (96,1 %) , idet de andre produkter er F123a (3,6 %) F123b (mindre enn 0,1 og F113 (ca. 0,1 %).
Den benyttede reaktor er et 250 ml Inconelrør som oppvarmes ved hjelp av et fluidisert aluminiumoksydbad.
100 ml av katalysatoren, oppnådd som beskrevet i eksempel 1, chargeres til reaktoren. Katalysatoren tørkes først under en luftstrøm i en mengde av 2 l/t ved 120°C i 5 timer hvoretter hydrofluorsyre inneholdene luft gradvis tilsettes ved denne samme temperatur i løpet av et tidsrom på 3 timer (1 mol HF innført I løpet av 3 timer). Etter denne første lavtempera-turaktivering blir katalysatoren oppvarmet under nitrogen-strøm på 1 l/t opp til 400°C. Når denne temperatur nås blir nitrogenet gradvis erstattet med hydrofluorsyre for å fullføre aktiveringen med ren HF i en mengde av 0,5 mol/t i 8 timer ved 400°C.
Temperaturen for den aktiverte katalysator justeres deretter under nitrogenspyling i en mengde av 0,5 l/t til den verdi som er valgt for den tilsiktede fluoreringsreaksjon. Nitrogenstrømmen erstattes så med en strøm av HF og rå F123 idet disse reaktanter er blandet på forhånd og oppvarmet til reaksjonstemperaturen i en Inconel forvarmer. Andelene av HF og F123 og matehastigheten justeres som en funksjon av den valgte verdi for HF:F123 molforholdet og for kontakttiden.
Etter vasking med vann for å fjerne hydrogensyrene og tørking over kalsiumklorid blir produktene som forlater reaktoren analysert in line ved gassfasekromatografi. Det benyttede instrument er en DELSI IGC 11 kromatograf utstyrt med et wolfram 200 Ma filament og en 500 m lang kolonne med diameter 3,175 mm, pakket med en blanding av UC0N LB 550 X (poly-propylenglukol) i en konsentrasjon av 25 % på SPHEROSIL XOA 200 (porøs silitiumdioksydbaerer). Bærergassen er helium i en mengde av 20 ml/min og analysetemperaturen holdes konstant ved 100°C.
Den følgende tabell samler driftsbetingelser og de oppnådde resultater i forskjellige operasjoner, gjennomført ved atmosfæriske trykk på to forskjellige satser av den samme katalysator: den første sats når det gjelder operasjonene 2 til 5 og den andre når det gjelder operasjonen 6 til 8. Katalysatoralderen tilsvarer den totale driftsperiode siden den ble bragt i tjeneste, det vil siden den opprinnelige innføring av en blanding av HF + uren F213 (operasjonene 2 henholdsvis 6).

Claims (9)

1. Fremgangsmåte for fremstilling av 1,1,1,2-tetrafluorkloretan og/eller pentafluoretan ved gassfasekatalytisk fluorering av minst et pentahalogenetan med formelen C£HX2_nF3+n der X angit et klor- eller bromatom og n angir tallet 0 eller 1, ved hjelp av hydrofluorsyre, karakterisert ved at det benyttes en katalysator bestående av ..en katalytisk mengde krom i en oksydasjonstilstand lik eller høyere enn 3 og av en aktivert trekull som bærer.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at kromet avsettes på den aktiverte trekull i form av et kromoksyd, -hydroksyd, -halogenid (jodid unntatt), -oksyhalogenid, -nitrat eller -sulfat.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 2, karakterisert ved at kromet foreligger i form av krom(III)oksyd.
4. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 3, karakterisert ved at innholdet av den aktive del av katalysatoren, uttrykt som krommetall, er mellom 0,1 og 50 vekt-4, fortrinnsvis mellom 1 og 20 vekt-4.
5. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 4, karakterisert ved at hydrofluorsyren og pentahalogenetanet bringes i kontakt i et molforhold HF:pentahalogenetan på mellom 1:1 og 20:1 i et tidsrom på mellom 3 og 100 sek og ved en temperatur mellom 250 og 470°C.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 5, karakterisert ved at molforholdet er mellom 2:1 og 9:1, kontakttiden mellom 5 og 30 sek og fortrinnsvis mellom 7 og 15 sek, og temperaturen er mellom 280 og 410°C.
7. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 6, karakterisert ved at utgangspentahalogen-etanet er 1,1,1-trifluordikloretan og/eller 1,1,1,2-tetrafluorkloretan.
8. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 6, karakterisert ved at utgangsmaterialet er en blanding som på molbasis inneholder minst 50 % 1,1,1-trifluordikloretan og/eller 1,1,1,2-tetrafluorkloretan, fra 0 til 5 % av resirkulerte underfluorerte forbindelser og fra 0 til 50 % 1,1,2-trifluor-l,2-dikloretan, 1,2,2-trifluor-1,1-dikloretan og/eller 1,1,2,2-tetrafluorkloretan.
9. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 8, karakterisert ved at arbeidet skjer ved et trykk innen området 0 til 2.5 bar, fortrinnsvis ved atmosfærisk trykk.
NO911442A 1990-05-11 1991-04-12 Fremgangsmaate for fremstilling av 1,1,1,2-tetrafluorkloretan og av pentafluoretan NO172796C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9005908A FR2661906B1 (fr) 1990-05-11 1990-05-11 Procede de fabrication du 1,1,1,2-tetrafluoro-chloroethane et du pentafluoroethane.

Publications (4)

Publication Number Publication Date
NO911442D0 NO911442D0 (no) 1991-04-12
NO911442L NO911442L (no) 1991-11-12
NO172796B true NO172796B (no) 1993-06-01
NO172796C NO172796C (no) 1993-09-08

Family

ID=9396524

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO911442A NO172796C (no) 1990-05-11 1991-04-12 Fremgangsmaate for fremstilling av 1,1,1,2-tetrafluorkloretan og av pentafluoretan

Country Status (15)

Country Link
US (1) US5354928A (no)
EP (1) EP0456552B1 (no)
JP (1) JPH06102631B2 (no)
KR (1) KR930010404B1 (no)
AT (1) ATE100430T1 (no)
AU (1) AU630807B2 (no)
CA (1) CA2039646C (no)
DE (1) DE69101025T2 (no)
ES (1) ES2048569T3 (no)
FI (1) FI912296A (no)
FR (1) FR2661906B1 (no)
IE (1) IE911615A1 (no)
NO (1) NO172796C (no)
PT (1) PT97608A (no)
TW (1) TW258725B (no)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9007029D0 (en) * 1990-03-29 1990-05-30 Ici Plc Chemical process
FR2669022B1 (fr) * 1990-11-13 1992-12-31 Atochem Procede de fabrication du tetrafluoro-1,1,1,2-ethane.
ZA923274B (en) * 1991-05-06 1993-11-08 Du Pont Process for the manufacture of pentafluoroethane
ES2128354T3 (es) * 1991-05-06 1999-05-16 Du Pont Procedimiento para la preparacion de pentafluoroetano.
JP3217446B2 (ja) * 1991-05-17 2001-10-09 ソルヴエイ（ソシエテ アノニム） ペンタフルオロエタン（ｒ１２５）の製造方法
FR2684567B1 (fr) * 1991-12-09 1994-11-04 Atochem Catalyseurs massiques a base d'oxydes de chrome et de nickel, et leur application a la fluoration d'hydrocarbures halogenes.
GB9311742D0 (en) * 1992-06-10 1993-07-21 Ici Plc Production of hydrofluoroalkanes
US5395999A (en) * 1992-11-06 1995-03-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic chlorofluorination process for producing CHClFCF3 and CHF2 CF3
EP0844226B1 (en) † 1993-03-05 2001-10-31 Daikin Industries, Limited Method of purifying 1,1,1,2,2-pentafluoroethane
GB9325756D0 (en) * 1993-12-16 1994-02-16 Ici Plc Production of pentafluoroethane
US5475167A (en) * 1995-02-17 1995-12-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of pentafluoroethane
ES2159718T3 (es) * 1995-02-24 2001-10-16 Daikin Ind Ltd Procedimiento de produccion de pentafluoroetano y de tetrafluoroetano.
JP3853397B2 (ja) * 1995-05-11 2006-12-06 イネオス フラウアー ホールデイングス リミテッド ペンタフルオロエタンの製造方法及びペンタフルオロエタンに転化するのに適当な組成物
FR2754815B1 (fr) * 1996-10-18 1998-12-04 Atochem Elf Sa Purification du pentafluoroethane
FR2764883B1 (fr) * 1997-06-18 1999-07-16 Atochem Elf Sa Procede de fabrication d'hydrofluoroalcanes
JP4378779B2 (ja) † 1998-07-17 2009-12-09 ダイキン工業株式会社 含フッ素エタンの製造方法
FR2828193B1 (fr) 2001-08-03 2004-04-02 Atofina Nouveau procede de preparation du 1,1,1,-trifluoro-2,2-dichloroethane
US20070191652A1 (en) * 2004-03-29 2007-08-16 Hiromoto Ohno Process for production of 1,1,1,2- tetrafluoroethane and/or pentafluorethane and applications of the same
GB0525701D0 (en) 2005-12-17 2006-01-25 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
GB0525699D0 (en) 2005-12-17 2006-01-25 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
GB0525700D0 (en) 2005-12-17 2006-01-25 Ineos Fluor Holdings Ltd Process

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB468447A (en) * 1936-01-03 1937-07-05 Fred Davison Leicester Improvements in or relating to the manufacture of fluorine derivatives of aliphatic hydrocarbons
GB745818A (en) * 1952-06-12 1956-03-07 Nat Smelting Co Ltd Improvements in or relating to a process for producing fluorohalo-derivatives of saturated aliphatic hydrocarbons
DE1568614A1 (de) * 1962-01-13 1970-03-05 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung fluorhaltiger aliphatischer Verbindungen
ES362777A1 (es) * 1968-01-24 1971-02-16 Du Pont Un procedimiento para la preparacion de compuestos de for- mula cf2 cicfxci.
US3632834A (en) * 1968-10-23 1972-01-04 Du Pont Process for preparing trichlorotrifluoroethane and dichlorotetrafluoroethane
US4129603A (en) * 1978-02-07 1978-12-12 Imperial Chemical Industries Limited Manufacture of halogenated compounds
JPS6012910B2 (ja) * 1979-08-04 1985-04-04 ダイキン工業株式会社 フツ素化触媒
JPS59225131A (ja) * 1983-06-06 1984-12-18 Showa Denko Kk ジフルオロメタンの製造方法
US4766260A (en) * 1987-07-07 1988-08-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Gas-phase fluorination process
US4843181A (en) * 1987-10-22 1989-06-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 1,1,1-trifluorodichloroethane and 1,1,1,2-tetrafluorochloroethane
IN171977B (no) * 1988-06-29 1993-02-27 Du Pont
FR2669022B1 (fr) * 1990-11-13 1992-12-31 Atochem Procede de fabrication du tetrafluoro-1,1,1,2-ethane.

Also Published As

Publication number Publication date
NO911442D0 (no) 1991-04-12
FR2661906B1 (fr) 1993-10-01
EP0456552B1 (fr) 1994-01-19
CA2039646C (fr) 1996-10-22
IE911615A1 (en) 1991-11-20
NO172796C (no) 1993-09-08
ES2048569T3 (es) 1994-03-16
AU7605391A (en) 1991-11-14
ATE100430T1 (de) 1994-02-15
FI912296A0 (fi) 1991-05-10
DE69101025D1 (de) 1994-03-03
AU630807B2 (en) 1992-11-05
FI912296A (fi) 1991-11-12
NO911442L (no) 1991-11-12
JPH04226927A (ja) 1992-08-17
CA2039646A1 (fr) 1991-11-12
DE69101025T2 (de) 1994-07-28
EP0456552A1 (fr) 1991-11-13
US5354928A (en) 1994-10-11
PT97608A (pt) 1992-01-31
FR2661906A1 (fr) 1991-11-15
KR930010404B1 (ko) 1993-10-23
KR910019941A (ko) 1991-12-19
TW258725B (no) 1995-10-01
JPH06102631B2 (ja) 1994-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO172796B (no) Fremgangsmaate for fremstilling av 1,1,1,2-tetrafluorkloretan og av pentafluoretan
RU2015957C1 (ru) Способ получения 1,1,1,2-тетрафторэтана
US5672785A (en) Process for producing 1,1-dichloro-12,2,2-tetrafluoroethane
JP4523754B2 (ja) １，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンの新規製造方法
EP1819650B1 (en) Direct one-step synthesis of trifluoromethyl iodide
NO174096B (no) Fremgangsmaate for fremstilling av 1,1,1,2-tetrafluoretan
CA2635806A1 (en) Method for producing fluorinated organic compounds
KR101731565B1 (ko) 3,3,3-트리플루오로프로펜 제조 방법
US7928271B2 (en) Process for producing 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and related azeotropic compositions
EP0754170B1 (en) Production of pentafluoroethane
JP2005536539A (ja) １，１，１，２，２−ペンタフルオロエタンを製造するための方法
JP2024515192A (ja) ３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）を含有する組成物並びに当該組成物の製造及び使用方法
US5955637A (en) Production of dihalomethanes containing fluorine and azeotropes of dihalomethanes containing chlorine with HF
JPH02202844A (ja) １，１，１，２―テトラフルオルエタンの製造方法
GB1589924A (en) Manufacture of 1,1,1,2-tetrafluoroethane halogenated compounds
MXPA04002944A (es) Materiales y metodos para la produccion y purificacion de cloroflurocarbonos e hidrofluorocarbonos.
RU2024474C1 (ru) Способ получения 1,1-дихлор-1-фторэтана и способ снижения содержания 1,1-дихлорэтилена
JPH04321632A (ja) １，１，１，２−テトラフルオロエタンの精製法
KR100257492B1 (ko) 1,1,1-트리플루오로에탄의 제조방법
TW574178B (en) Process and plant for the preparation of 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane and pentafluoroethane
US5463152A (en) Halofluorocarbon hydrogenolysis
JPH03218329A (ja) １，１―ジクロロテトラフルオロエタンの製造方法
WO2021003207A2 (en) Compositions and methods for synthesis of 2,3-dichloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane and 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JPH02172933A (ja) １―クロロ―２，２，２―トリフルオロエタンのフッ素化方法
US5283382A (en) Fluorination process