JP2024515192A - ３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）を含有する組成物並びに当該組成物の製造及び使用方法 - Google Patents

３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）を含有する組成物並びに当該組成物の製造及び使用方法 Download PDF

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Abstract

３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）と、１，１，１－トリフルオロプロパン（２６３ｆｂ）と、塩化ビニルモノマー（ＣＨ２＝ＣＨＣｌ）と、１，１，１－トリフルオロエタン（１４３ａ）、ジクロロジフルオロメタン（１２）、１－クロロ－１－フルオロエチレン（１１３１ａ）、１－クロロ－２－フルオロエチレン（１１３１）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１－クロロ－２－フルオロエタン（１５１）、１－クロロ－１－フルオロエタン（１５１ａ）、３－クロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２５３ｆｂ）、１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（２５４ｅｂ）、１，３，３，３，－テトラフルオロプロパン（２５４ｆｂ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、１，１，２，２，２－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｚｃ）、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（１２３４ｚｅ）、３－クロロ－３，３，－ジフルオロプロペン（１２４２ｚｆ）、ジクロロフルオロプロペン（１２４１）、１，１，３－トリクロロプロペン（１２４０ｚａ）、１，１，１，３－テトラクロロプロパン（２５０ｆｂ）、テトラクロロエチレン（１１１０）、クロロメタン（４０）、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２３３ｘｆ）、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（１２３３ｚｄ）、クロロジフルオロプロペン（１２４２）、２－クロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２５３ｄｂ）、１，２－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２２３ｘｄ）、ジクロロジフルオロプロペン（１２３２）、１，１－ジクロロエチレン（１１３０ａ）、２，３－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２４３ｄｂ）、及びペンタクロロフルオロエタン（１１１）のうちの少なくとも１つと、を含む組成物が開示される。

Description

本発明は、３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）組成物を含有する組成物に関する。より具体的には、本開示は、１２３４ｚｆ、１，１，１－トリフルオロプロパン（２６３ｆｂ）、及び塩化ビニルモノマー（ＣＨ２＝ＣＨＣｌ）を含む組成物に関する。
有効冷媒、消火剤、伝熱媒体、噴射剤、起泡剤、発泡剤、ガス状誘電体、滅菌剤担体、重合媒体、微粒子除去流体、分散媒、バフ研磨剤、置換乾燥剤、及び動力サイクル作動流体としてのヒドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）、例えばヒドロフルオロオレフィンが開示されている。ヒドロフルオロオレフィンは、地球のオゾン層を破壊する恐れのあるクロロフルオロカーボン及びヒドロクロロフルオロカーボンの代替となっている。多くのヒドロフルオロカーボンは、高い地球温暖化係数（ＧＷＰ）を示す。しかし、ヒドロフルオロオレフィンは、その反応性オレフィン結合により大気寿命が短いので、地球温暖化に大規模には寄与しない。
本開示は、３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）組成物を含む組成物に関する。この組成物は、従来の１２４３ｚｆ、並びに次に１２３４ｙｆを製造するためのプロセスにおいて使用することができる２４３ｄｂ等の他の化合物を製造するための前駆体を代替するために使用することができる。一実施形態では、本発明の１２４３ｚｆ含有組成物は、追加の処理も精製もなしに２４３ｄｂを製造するために使用することができ、したがって、本発明の組成物は、２４３ｄｂを作製するための費用効率の高い前駆体を提供することができ、所望であれば、当該２４３ｄｂの生成物は、１２３４ｙｆを製造するためのプロセスにおいて使用することができる。
いくつかの態様では、ａ）３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）と； ｂ）１，１，１－トリフルオロプロパン（２６３ｆｂ）と；ｃ）塩化ビニルモノマー（ＶＣＭ／１１４０／ＣＨ２＝ＣＨＣｌ）と；ｄ）１，１，１－トリフルオロエタン（１４３ａ）、ジクロロジフルオロメタン（１２）、１－クロロ－１－フルオロエチレン（１１３１ａ）、１－クロロ－２－フルオロエチレン（１１３１）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１－クロロ－２－フルオロエタン（１５１）、１－クロロ－１－フルオロエタン（１５１ａ）、３－クロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２５３ｆｂ）、１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（２５４ｅｂ）、１，３，３，３，－テトラフルオロプロパン（２５４ｆｂ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、１，１，２，２，２－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｚｃ）、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（１２３４ｚｅ）、３－クロロ－３，３，－ジフルオロプロペン（１２４２ｚｆ）、ジクロロフルオロプロペン（１２４１）、１，１，３－トリクロロプロペン（１２４０ｚａ）、１，１，１，３－テトラクロロプロパン（２５０ｆｂ）、テトラクロロエチレン（１１１０）、クロロメタン（４０）、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２３３ｘｆ）、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（１２３３ｚｄ）、クロロジフルオロプロペン（１２４２）、２－クロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２５３ｄｂ）、１，２－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２２３ｘｄ）、ジクロロジフルオロプロペン（１２３２）、１，１－ジクロロエチレン（１１３０ａ）、２，３－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２４３ｄｂ）、及びペンタクロロフルオロエタン（１１１）のうちの少なくとも１つと、を含む組成物が本明細書に開示される。
幾つかの実施形態では、ＨＦ及び１，１，１，３－テトラクロロプロパン（２５０ｆｂ）を含む混合物を気相中でフッ素化触媒と接触させて２５０ｆｂをフッ素化する組成物が本明細書に開示される。フッ素化触媒の例としては、金属ドーパントを含む又は含まないフッ素化酸化クロムが挙げられる。金属ドーパントは、数ある好適な金属ドーパントの中でも、亜鉛、ニッケル、コバルト、銅、アルミニウムを含み得る。フッ素化触媒は、担持されていてもよく、例えば、数ある中でも、炭素、アルミナ、炭化ケイ素上に担持されていてよい。
前述の実施形態のいずれかによれば、１２４３ｚｆ、２６３ｆｂ、ＶＣＭ、及び少なくとも１つの化合物を含むか又はそれらから本質的になる組成物も本明細書に開示される。
前述の実施形態のいずれかによれば、１２４３ｚｆ、２６３ｆｂ、ＶＣＭ、及び少なくとも１つの化合物を含むか又はそれらからなる組成物も本明細書に開示される。
前述の実施形態のいずれかによれば、１２４３ｚｆが約５５モル％以上の量で組成物中に存在する組成物も本明細書に開示される。
前述の実施形態のいずれかによれば、２６３ｆｂが、モル％で、０超、０超～約１００ｐｐｍ、０超～約５０ｐｐｍ、場合によっては約０．０００１％超の量で組成物中に存在する組成物も本明細書に開示される。
前述の実施形態のいずれかによれば、ＶＣＭが、モル％で、０超、０超～約１００ｐｐｍ、０超～約５０ｐｐｍ、場合によっては約０．０００１％超、又はそれ以上の量で組成物中に存在する組成物も本明細書に開示される。
前述の実施形態のいずれかによれば、少なくとも１つの化合物が約０．００００１モル％以上の量で組成物中に存在する組成物も本明細書に開示される。
幾つかの実施形態では、３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）を含む組成物を塩素と接触させて、３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）を２，３－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２４３ｄｂ）に塩素化することを含むプロセスが本明細書に開示される。
前述の実施形態のいずれかによれば、接触が液相又は気相中で行われるプロセスも本明細書に開示される。
前述の実施形態のいずれかによれば、接触がＨＦの非存在下で行われるプロセスも本明細書に開示される。
前述の実施形態のいずれかによれば、接触が、塩素化触媒、及びエネルギー源（例えば、ＵＶ光）による照射のうちの少なくとも１つの存在下又は非存在下で行われるプロセスも本明細書に開示される。前述の実施形態のいずれかによれば、高温を使用するプロセスも本明細書に開示され、１つの特定の実施形態では、触媒なしで高温を使用するプロセスも本明細書に開示される。
前述の実施形態のいずれかによれば、塩素化触媒が、活性炭、アルミナ、クロミア、別の遷移金属の酸化物、遷移金属のハロゲン化物、又はこれらの組み合わせであるプロセスも本明細書に開示される。
前述の実施形態のいずれかによれば、本発明の１２４３ｚｆ組成物は、フルオロシリコーン中間体、フルオロシリコーン流体、及びフルオロシリコーンゴムを作製するために使用することができる（例えば、その開示が参照により本明細書に援用される米国特許第４，７９８，８１８号に記載されているように）。
前述の実施形態のいずれかによれば、本発明の１２４３ｚｆ組成物は、ＨＦＯ－１２３４ｙｆを作製するための中間体として用いることができる。
様々な実施形態は、単独で、又は互いに組み合わせた状態で使用できる。本発明の他の特徴及び利点は、例として本発明の原理を例示する以下のより詳細な説明から明らかとなるであろう。
上述の一般説明及び以下の「発明を実施するための形態」は、単なる例示及び説明に過ぎず、本発明を制限するものではない。
本明細書で使用するとき、「含む（comprises）」、「含む（comprising）」、「含む（includes）」、「含む（including）」、「有する（has）」、「有する（having）」という用語、又はこれらの他の任意の変化形は、非排他的な包含を網羅することが意図される。例えば、要素のリストを含むプロセス、方法、物品、又は装置は、これらの要素のみに必ずしも限定されるものではなく、そのようなプロセス、方法、物品、又は装置に対して明示的に記載されていない、又はこれらに固有のものではない、他の要素も含む場合がある。更に、明示的にこれに反する記載がない限り、「又は」は、包括的な「又は」を指し、排他的な「又は」を指すものではない。例えば、条件Ａ又はＢは、以下、すなわち、Ａが真であり（又は存在し）かつＢが偽である（又は存在しない）、Ａが偽であり（又は存在しない）かつＢが真である（又は存在する）、並びにＡ及びＢの両方が真である（又は存在する）のいずれか１つにより満たされる。
移行句「からなる（consisting of）」は、特定されていないあらゆる要素、工程、又は成分を除外する。特許請求の範囲における場合、このような句は、材料に通常付随する不純物を除き、列挙された材料以外の材料を含むことに対して特許請求の範囲を閉ざすことになる。語句「からなる」がプリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の分節内で現れる場合、この語句はその節内に示される要素のみを限定するものであり、その他の要素が特許請求の範囲全体から除外されるわけではない。
移行句「から本質的になる（consisting essentially of）」は、文字どおり開示されているものに加えて、材料、工程、特徴、成分、又は要素を含む、組成物、方法を定義するために使用されるが、ただし、これらの追加的に含まれる材料、工程、特徴、成分、又は要素は、特許請求される発明の基本的及び新規の特徴、特に本発明のプロセスのいずれかの所望の結果を達成するための作用機序に実質的に影響を及ぼす。用語「から本質的になる」は、「含む」と「からなる」との間の中間の意味をもつ。
出願人らが、発明又はその一部を、「含む」などの非限定的な用語で定義していた場合、（特に明記しない限り）その記載は、用語「から本質的になる」又は「からなる」を使用する発明もまた含むと解釈すべきであることが容易に理解されるべきであろう。
また、「ａ」又は「ａｎ」の使用は、本明細書に記載された要素及び成分を説明するために用いられる。これは、単に便宜上なされるものであり、本発明の範囲の全般的な意味を与えるためのものである。この記載は、１つ又は少なくとも１つを含むものと解釈されるべきであり、単数形は、別の意味を有することが明白でない限り、複数形も含む。
用語「選択性」は、本明細書で使用する場合、所望の生成物のモル数の、所望でない生成物のモル数に対する、百分率で表した割合を意味する。
用語「収率」は、本明細書で使用する場合、律速試薬の量に基づく、生成された生成物の量の、生成物の理論最大量に対する割合を意味する。
別途定義しない限り、本明細書で使用される全ての技術的及び科学的用語は、本発明の属する当該技術分野の当業者によって一般的に理解されるものと同一の意味を有する。矛盾が生じた場合には、定義を含め、本明細書が優先される。本明細書に記載されるものと類似又は同等の方法及び材料を、本発明の実施形態の実施又は試験において使用することができるが、好適な方法及び材料を以下に記載する。更に、材料、方法、及び実施例は、単なる例証であり、限定することを意図するものではない。
ａ）３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）と；ｂ）１，１，１－トリフルオロプロパン（２６３ｆｂ）と；ｃ）塩化ビニルモノマー（ＶＣＭ／１１４０／ＣＨ２＝ＣＨＣｌ）と；ｄ）１，１，１－トリフルオロエタン（１４３ａ）、ジクロロジフルオロメタン（１２）、１－クロロ－１－フルオロエチレン（１１３１ａ）、１－クロロ－２－フルオロエチレン（１１３１）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１－クロロ－２－フルオロエタン（１５１）、１－クロロ－１－フルオロエタン（１５１ａ）、３－クロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２５３ｆｂ）、１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（２５４ｅｂ）、１，３，３，３，－テトラフルオロプロパン（２５４ｆｂ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、１，１，２，２，２－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｚｃ）、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（１２３４ｚｅ）、３－クロロ－３，３，－ジフルオロプロペン（１２４２ｚｆ）、ジクロロフルオロプロペン（１２４１）、１，１，３－トリクロロプロペン（１２４０ｚａ）、１，１，１，３－テトラクロロプロパン（２５０ｆｂ）、テトラクロロエチレン（１１１０）、クロロメタン（４０）、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２３３ｘｆ）、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（１２３３ｚｄ）、クロロジフルオロプロペン（１２４２）、２－クロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２５３ｄｂ）、１，２－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２２３ｘｄ）、ジクロロジフルオロプロペン（１２３２）、１，１－ジクロロエチレン（１１３０ａ）、２，３－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２４３ｄｂ）、及びペンタクロロフルオロエタン（１１１）のうちの少なくとも１つと、を含む組成物が提供される。
例示的な実施形態では、組成物の大部分は３，３，３－トリフルオロプロペンである。組成物中の３，３，３－トリフルオロプロペンの適切な量としては、約５５モル％以上、約７０モル％以上、約７５モル％以上、約９９モル％以上、約９９．９モル％以上、約５５モル％～約９５モル％、約５５モル％～約９９モル％、約５５モル％～約９９．９９モル％、約６０モル％～約９９モル％、約７０モル％～約９９モル％、約８０モル％～約９９モル％、約９０モル％～約９９モル％、約９０モル％～約９９．９９モル％、約９５モル％～約９９モル％、約９５モル％～約９９．９９モル％、約９９．０モル％～約９９．９９モル％、又はそれらの間の任意の値、範囲、若しくは部分範囲を挙げることができるが、これらに限定されない。所望であれば、３，３，３－トリフルオロプロペンの量は、９９モル％超かつ１００モル％未満であってよい。
例示的な実施形態では、組成物は１，１，１－テトラフルオロプロペンも含む。組成物中の１，１，１－トリフルオロプロパンの適切な量としては、０モル％超、約０．００１モル％以上、約０．０１モル％以上、約０．０３モル％以上、０モル％超～約０．００１モル％、約０．００１モル％～約１モル％、約０．０１モル％～約１モル％、約０．００１モル％～約０．１モル％、約０．０１モル％～約０．１モル％、約０．０３モル％～約０．１モル％、約０．００１モル％～約０．０３モル％、約０．０３モル％～約１モル％、又はそれらの間の任意の値、範囲、若しくは部分範囲を挙げることができるが、これらに限定されない。
例示的な実施形態では、組成物は塩化ビニルモノマーも含む。組成物中の塩化ビニルモノマーの適切な量としては、０モル％超、０モル％超～約０．００１モル％、約０．００１モル％以上、約０．０１モル％以上、約０．００１モル％～約１モル％、約０．０１モル％～約１モル％、約０．００１モル％～約０．１モル％、約０．０１モル％～約０．１モル％、又はそれらの間の任意の値、範囲、若しくは部分範囲を挙げることができるが、これらに限定されない。
例示的な実施形態では、組成物は、１，１，１－トリフルオロエタン、ジクロロジフルオロメタン、１－クロロ－１－フルオロエチレン、１－クロロ－２－フルオロエチレン、１，１－ジフルオロエタン、１－クロロ－２－フルオロエタン、１－クロロ－１－フルオロエタン、３－クロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン、１，１，１，２－テトラフルオロプロパン、１，３，３，３，－テトラフルオロプロパン、１，１，１，２－テトラフルオロエタン、１，１，２，２，２－ペンタフルオロプロペン、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン、３－クロロ－３，３，－ジフルオロプロペン、ジクロロフルオロプロペン、１，１，３－トリクロロプロペン、１，１，１，３－テトラクロロプロパン、テトラクロロエチレン、クロロメタン、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン、クロロジフルオロプロペン、２－クロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン、１，２－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ジクロロジフルオロプロペン、１，１－ジクロロエチレン、２，３－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン、及びペンタクロロフルオロエタンのうちの少なくとも１つも含む。いくつかの実施形態では、組成物は、上記化合物のうちの少なくとも２つ、少なくとも３つ、少なくとも４つ、少なくとも５つ、又は５つ超を含む。組成物中の単独又は組み合わせでの上記化合物の適切な量としては、０モル％超、０モル％～約０．００１モル％、約０．００１モル％以上、約０．０１モル％以上、約０．１モル％以上、約１モル％以上、約０．００１モル％～約４０モル％、約０．０１モル％～約４０モル％、約０．１モル％～約４０モル％、約１モル％～約４０モル％、約０．００１モル％～約２５モル％、約０．０１モル％～約２５モル％、約０．１モル％～約２５モル％、約１モル％～約２５モル％、又はそれらの間の任意の値、範囲、若しくは部分範囲を挙げることができるが、これらに限定されない。
例示的な実施形態では、組成物は、主成分として１，１，１，３－テトラクロロプロパン（２５０ｆｂ）を含む組成物の気相フッ素化のプロセスによって形成される。
例示的な実施形態では、組成物は、２，３－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２４３ｄｂ）を形成するための出発材料である。
いくつかの実施形態では、組成物は、低ＧＷＰ冷媒、伝熱媒体、及び発泡剤として有用な２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）を形成するプロセスにおける中間体である。
いくつかの実施形態では、中間体として組成物を含む２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）を形成するプロセスは、５工程プロセス又は６工程プロセスである。この実施形態の一態様では、本発明の１２４３ｚｆ組成物は、国際公開第２０１５０９５４９７（Ａ１）号に開示されているように、２４３ｄｂ含有組成物に塩素化される。国際公開第２０１７０４４７２４（Ａ１）号に記載されているように、得られた２４３ｄｂ含有組成物を脱塩化水素して１２３３ｘｆ含有組成物を形成することができる。２４４ｂｂ含有組成物を生産するために、国際公開第２０１６１８７５０７（Ａ１）号に記載されているように、得られた１２３３ｘｆ含有組成物をＨＦ及び触媒と、例えば、１２３３ｘｆ＋ＨＦをＳｂＦ５又はＳｂＣｌ５触媒と接触させてよい。加えて、国際公開第２０２００１８７６４（Ａ１）号には、２４３ｄｂの１２３３ｘｆへの変換、１２３３ｘｆの２４４ｂｂへの変換、及び所望であれば、２４４ｂｂの１２３４ｙｆへの変換が開示されている。既に特定されている国際公開公報の開示は、参照により本明細書に組み込まれる。
第１の反応では、スキーム（１）に示されるように、エチレンが四塩化炭素と反応して１，３，３，３－テトラクロロプロパン（２５０ｆｂ）を形成する。
例示的な実施形態では、エチレンと四塩化炭素との反応は、参照により本明細書に組み込まれる国際公開第９７／０５０８９号に開示されているように起こる。
いくつかの実施形態では、第１の反応は、液相中で起こる。いくつかの実施形態では、第１の反応は、気相中で起こる。いくつかの実施形態では、第１の反応は、触媒の存在下で起こる。いくつかの実施形態では、触媒は、鉄、銅、及び／又は過酸化物を含む。
第２の反応では、スキーム（２）に示されるように、１，３，３，３－テトラクロロプロパン（２５０ｆｂ）がフッ素化反応を受けて３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）を含む組成物を形成する。
Figure 2024515192000002
いくつかの実施形態では、参照により本明細書に組み込まれる米国特許第６，３２９，５５９号に開示されているように、２５０ｆｂは、気相中でＨＦと反応することによってＨＦＣ－１２４３ｚｆに変換される。
例示的な実施形態では、フッ素化は、気相中で起こる。気相フッ素化プロセスは、気相フッ素化反応に好適な任意の反応器で実施してよい。反応器は使用される反応物質に耐性がある材料から製造される。反応器は、ステンレス鋼、Ｈａｓｔｅｌｌｏｙ、Ｉｎｃｏｎｅｌ、Ｍｏｎｅｌ、金、又は金線又は石英といったフッ化水素の腐食効果に耐性がある材料から構成されていてもよい。反応は、回分式、連続式、半連続式、又はこれらの組み合わせで実施されてもよい。好適な反応器としては、回分式反応容器及び管状反応器が挙げられる。
いくつかの実施形態では、気相フッ素化は、フッ素化触媒を含む。例示的な実施形態では、フッ素化触媒は、炭素担持クロム触媒である。フッ素化触媒の他の例としては、金属ドーパントを含む又は含まないフッ素化酸化クロムが挙げられる。金属ドーパントは、数ある好適な金属ドーパントの中でも、亜鉛、ニッケル、コバルト、銅、アルミニウムを含み得る。フッ素化触媒は、担持されていてもよく、例えば、数ある中でも、炭素、アルミナ、炭化ケイ素上に担持されていてよい。
第３の反応では、スキーム（３）に示されるように、３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）が塩素化反応を受けて２，３－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２４３ｄｂ）を形成する。
Figure 2024515192000003
例示的な実施形態では、スキーム（３）のための出発組成物は、１２４３ｚｆ、２６３ｆｂ、ＶＣＭ、並びに１４３ａ、１２、１１３１ａ、１１３１、１５２ａ、１５１、１５１ａ、２５３ｆｂ、２５４ｅｂ、２５４ｆｂ、１３４ａ、１２２５ｚｃ、１２３４ｚｅ、１２４２ｚｆ、１２４１、１２４０ｚａ、２５０ｆｂ、１１１０、４０、１２３３ｘｆ、１２３３ｚｄ、１２４２、２５３ｄｂ、１２２３ｘｄ、１２３２、１１３０ａ、２４３ｄｂ、及び１１１のうちの少なくとも１つを含む組成物である。
例示的な実施形態では、塩素化は、気相中で起こる。他の実施形態では、塩素化は、液相中で起こる。
いくつかの実施形態では、塩素化は、触媒の存在下で出発組成物を塩素と接触させることを含む。いくつかの実施形態では、触媒は、活性炭、アルミナ、クロミア、及び／又は別の遷移金属の酸化物を含む。別の実施形態では、塩素化は、出発組成物を金属ハロゲン化物（又は炭素、ＳｉＣ、若しくはアルミナ等に担持された金属ハロゲン化物）と接触させることを含み得る。特定の一実施形態では、塩素化は、出発組成物をＦｅＣｌ３を含む触媒と接触させることを含み得る。
いくつかの実施形態では、塩素化は、ＨＦの非存在下で起こる。他の実施形態では、塩素化は、約０．０１：１～約３０：１及び約０．０１：１～約１０：１の範囲のＨＦ：１２４３ｚｆのモル比で、ＨＦの存在下で起こる。いくつかの実施形態では、塩素化は、約－１００～約４５０℃の範囲、例えば、約０～約４５０℃、約５０～約３５０℃、場合によっては約５０～約２５０℃の範囲等の温度で起こる。
いくつかの実施形態では、塩素化は、光化学塩素化である。他の実施形態では、塩素化は、触媒の非存在下で高温を使用して行われる。
第４の反応では、スキーム（４）に示すように、２，３－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２４３ｄｂ）が脱塩化水素反応を受けて２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２３３ｘｆ）を形成する。
Figure 2024515192000004
いくつかの実施形態では、脱塩化水素は、ＨＦの存在下でスキーム（３）の塩素化と同時に起こる。
他の実施形態では、脱塩化水素は、スキーム（３）の塩素化とは別の工程として起こる。
例示的な実施形態では、脱塩化水素は、液相又は気相中で起こり得る。いくつかの実施形態では、脱塩化水素は、脱塩化水素触媒の存在下で起こる。好適な触媒としては、活性炭、アルミナ、酸化クロム、遷移金属の酸化物、金属ハロゲン化物、及びその組み合わせが挙げられる。構造異性体である１－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（１２３３ｚｄ）に対する反応の選択性は、典型的には、約１％～約７５％、約５～約６０％、典型的には約２０～約５０％の範囲にわたって観察される。ルイス酸触媒を使用する場合、フッ化水素（hydrogen fluoride、ＨＦ）が２４３ｄｂと共に反応に共送されると、１２３３ｚｄの形成が抑制され、その結果、１２３３ｘｆの選択性が改善される。いくつかの実施形態では、１２３３ｘｆ形成の選択性は、約９２％超、約９４％超、又は約９５％超であり得る。
他の例示的な実施形態では、脱塩化水素化は、２４３ｄｂを、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、酸化カルシウム、又は水酸化カルシウム等の塩基と接触させることによって、液相中で実施される。塩基は、水溶液として存在してもよい。液相脱塩化水素化は、相間移動触媒の存在下又は非存在下で行われ得る。いくつかの実施形態では、相間移動触媒は、第四級アンモニウム塩、ホスホニウム塩、又はクラウンエーテルを含む。液相プロセスは、ＴＨＦ及びトルエン等の添加溶媒の存在下又は非存在下で実施してよい。１２３３ｘｆ生成物は、反応器内の液体から蒸発させることによって、脱塩化水素反応中に形成された塩基及び塩から分離することができる。
気相脱塩化水素プロセスでは、反応区域内の温度は、約１５０～約４５０℃及び約２００℃～約４００℃の範囲であってよい。脱塩化水素化プロセスは、超大気圧、大気圧、又は大気圧未満の圧力で実施することができる。触媒との出発物質の接触時間は、大きく変化し得る。典型的には、接触時間は、約２～約１５０秒、約２０～約１２０秒、場合によっては約１０秒～約１５０秒である。いくつかの実施形態では、接触時間は、約２０～約８０秒間の範囲である。
接触ステップは、当分野において既知の方法によって実施され得る。いくつかの実施形態では、出発材料は、任意に不活性ガスと共に、触媒を収容している反応器に供給される。本発明のいくつかの実施形態では、出発物質は、任意に不活性ガスと共に、反応器内の触媒床を通過する。本発明のいくつかの実施形態では、出発物質が、任意に不活性ガスと共に、撹拌又はかき混ぜを用いて反応器で触媒と混合され得る。
脱塩化水素プロセスは、Ｈｅ、Ａｒ、又はＮ２等の不活性ガスの存在下で行われ得る。いくつかの実施形態では、不活性ガスは、出発物質と共に反応器へと共送される。
いくつかの実施形態では、炭素は、脱塩化水素化触媒として好適である。本発明の実施形態で使用される炭素は、以下の原料：木材、泥炭、石炭、ヤシ殻、骨、亜炭、石油系残渣、及び糖のいずれかに由来し得る。使用され得る市販の炭素としては、以下の商標：Ｂａｒｎｅｂｙ＆Ｓｕｔｃｌｉｆｆｅ（商標）、Ｄａｒｃｏ（商標）、Ｎｕｃｈａｒｍ、Ｃｏｌｕｍｂｉａ ＪＸＮ（商標）、Ｃｏｌｕｍｂｉａ ＬＣＫ（商標）、Ｃａｌｇｏｎ（商標）ＰＣＢ、Ｃａｌｇｏｎ（商標）ＢＰＬ、Ｗｅｓｔｖａｃｏ（商標）、Ｎｏｒｉｔ（商標）、Ｔａｋｅｄａ（商標）、及びＢａｒｎａｂｙ Ｃｈｅｎｙ ＮＢ（商標）で販売されているものが挙げられる。
また、炭素としては、三次元マトリクス多孔質炭素質材料が挙げられ得る。適切な例は、米国特許第４，９７８，６４９号に記載されており、これは参照により本明細書に組み込まれる。いくつかの実施形態では、炭素としては、三次元マトリクス炭素質材料が挙げられ、この材料は、気体状又は蒸気状の炭素含有化合物（例えば、炭化水素）を炭素質材料（例えば、カーボンブラック）の顆粒の塊に導入し、この炭素含有化合物を分解して炭素を顆粒表面上に堆積させ、得られた材料を活性化剤ガスを含む流で処理して、多孔質炭素質材料を提供することによって得られる。炭素－炭素複合材料は、このようにして形成される。
炭素触媒の実施形態は、非酸洗浄及び酸洗浄された炭素の両方を含む。いくつかの実施形態では、好適な炭素触媒は、ＨＮＯ３、ＨＣｌ、ＨＦ、Ｈ２ＳＯ４、ＨＣｌＯ４、ＣＨ３ＣＯＯＨ、及びこれらの組み合わせ等の酸で炭素を処理することによって調製され得る。酸処理は、典型的には、１０００ｐｐｍ未満の灰を含有する炭素を提供するのに十分である。いくつかの好適な炭素の酸処理は、参照により本明細書に組み込まれる米国特許第５，１３６，１１３号に記載されている。いくつかの実施形態では、活性炭を高温で乾燥させた後、時折撹拌しながら８～２４時間１～１２重量％のＨＮＯ３に浸漬する。浸漬プロセスは、室温～８０℃の範囲の温度で実施することができる。次いで、活性炭を濾過し、洗液のｐＨが４．０を超えるまで、又は洗液のｐＨが変化しなくなるまで脱イオン水で洗浄する。最後に、活性炭を高温で乾燥させる。
いくつかの実施形態では、炭素は、活性炭である。いくつかの実施形態では、炭素は、非酸洗浄活性炭である。本発明のいくつかの実施形態では、炭素は、酸洗浄活性炭である。いくつかの実施形態では、炭素は、粉末、顆粒、又はペレットの形態である。
２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２３３ｘｆ）を更に使用する前に精製してもよい。いくつかの実施形態では、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２３３ｘｆ）を蒸留により精製する。一実施形態では、蒸留は、２，３－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２４３ｄｂ）の沸点（７７℃）未満かつ２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２３３ｘｆ）の沸点（１３℃）を超える温度まで反応混合物を加熱することによって実施され得る。未反応２，３－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２４３ｄｂ）を回収し、反応に再循環させて収率を上昇させてもよい。
第５の反応では、スキーム（５）に示されるように、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２３３ｘｆ）を、触媒の存在下でフッ化水素と接触させ、フッ化水素化反応を経て、２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（２４４ｂｂ）を形成する。
例示的な実施形態では、フッ化水素化は、液相中で起こる。いくつかの実施形態では、触媒は、ＳｂＣｌ５、ＴｉＣｌ４、ＳｂＦ５、ＳｎＣｌ４、ＳｂＣｌ３、ＴａＦ４、又はＴｉＦ４等のルイス酸触媒である。いくつかの実施形態では、ルイス酸触媒は、ＳｂＣｌｘＦ５－ｘによって表されるアンチモン系化合物である。反応の収率は、典型的には、８０～９９％又は９０～９９％の範囲である。反応の選択性は、典型的には、少なくとも９０％である。いくつかの実施形態では、選択性は、９５％超、９７％超、又は９９％超である。
他の実施形態では、塩化水素化は、触媒の存在下において気相中で起こる。好適な気相触媒としては、炭素担持塩化アンチモン（ＳｂＣｌ５／Ｃ）が挙げられる。気相プロセスの選択性は、９５％超、９７％超、又は９８％超であってよい。最大で約９２％の収率が観察された。
第６の反応では、スキーム（６）に示されるように、１－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロペン（２４４ｂｂ）が脱塩化水素反応を受けて２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）を形成する。
Figure 2024515192000006
例示的な実施形態では、脱塩化水素は、気相中で起こる。気相反応は、２－クロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロパン（２４４ｂｂ）を１２３４ｙｆに熱的に脱塩化水素することによって、又は２－クロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロパン（２４４ｂｂ）を気相脱塩化水素触媒と接触させて脱塩化水素を行って２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）を形成することによって進行する。任意の好適な触媒を用いてよいが、触媒の例は炭素を含む。別の例示的な実施形態は、液相中の２－クロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロパン（２４４ｂｂ）を、脱塩化水素を行って２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）を形成するのに十分な温度で塩基と接触させることを含む。
いくつかの実施形態では、脱塩化水素は、脱塩化水素触媒の存在下で行われる。好適な触媒としては、活性炭、Ｐｄ／Ｃ、Ｐｔ／Ｃ、ＭｇＦ２、Ｃｒ２Ｏ３、ＭｇＯ、ＦｅＣｌ３、ＣｓＣｌ／ＭｇＦ２、及びＫＣｌ／Ｃが挙げられる。
いくつかの実施形態では、脱塩化水素化は、熱分解経路によって触媒なしに行われる。いくつかの実施形態では、反応混合物は、酸素の非在下で約４６０～５００℃まで加熱される。９８％超の選択性が達成され得る。触媒なしで熱分解経路によって反応が行われる場合、金属表面は、いくらかの触媒効果を有し得ることが理解される。
他の実施形態では、脱塩化水素は、触媒の存在下で２４４ｂｂを、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、酸化カルシウム、又は水酸化カルシウム等の強塩基と接触させることによって、液相中で起こる。いくつかの実施形態では、反応は、７０℃～１３０℃の範囲の温度で実施してよい。
いくつかの実施形態では、スキーム（５）、次いでスキーム（６）によって２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２３３ｘｆ）を２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）に変換する代わりに、スキーム（５’）に示されるように、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２３３ｘｆ）を触媒の存在下でフッ化水素と接触させ、変換を経て２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）を形成する。
Figure 2024515192000007
例示的な実施形態では、変換は、気相中で起こる。いくつかの実施形態では、触媒は、フッ素化酸化クロム、フッ素化Ａｌ２Ｏ３、炭素に担持されたフッ素化酸化クロム、炭素に担持されたフッ素化Ａｌ２Ｏ３、ハロゲン化クロム、活性炭、活性炭を有する遷移金属（例えば、Ｐｔ／Ｃ）等のハロゲン化金属触媒である。
２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）を含む前述の方法のいずれかによって生成される中間生成物を含む生成物は、従来の装置及び方法（例えば、沸点の差を使用する精製）を使用して更に精製してもよい。未反応の１－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロペン（２４４ｂｂ）を反応に再循環させて収率を上昇させてもよい。
前述の本発明の方法は、本発明の組成物を作製するのに有効であるが、本発明の組成物は、本発明の組成物の個々の成分をブレンドすることによって調製することもできる。
以下の実施例は、本発明の特定の態様を例示するために提供されるものであり、添付の特許請求の範囲を限定するものではない。
実施例１：３００℃における２５０ｆｂの１２４３ｚｆへのフッ素化
２０：１のモル比のＨＦ及び２５０ｆｂと０．２モル％の酸素（Ｏ２）との混合物を、気相中で、３００℃のフッ素化酸化クロム触媒を収容している反応器に通した。反応器の出口からグラブサンプルを採取し、リン酸緩衝液で洗浄した後、Ａｇｉｌｅｎｔ ＧＣカラムを用いてＧＣ－ＭＳで分析した。ＧＣ分析生成物を以下の表１に示す。
Figure 2024515192000008
実施例２：３００℃における２５０ｆｂの１２４３ｚｆへのフッ素化、それに続く蒸留
２０：１のモル比のＨＦ及び２５０ｆｂと０．２モル％の酸素（Ｏ２）との混合物を、気相中で、３００℃のフッ素化酸化クロム触媒を収容している反応器に通した。反応器の出口からの生成物、酸を除去し、次いで、生成物を、約２０～約２５℃の温度及び約６０ｐｓｉｇの圧力で使用する蒸留によって精製し、次いで、蒸留した生成物を、Ａｇｉｌｅｎｔ ＧＣカラムを使用するガスクロマトグラフィー炎イオン化検出（gas chromatography flame ionization detection、ＧＣ－ＦＩＤ）によって分析した。ＧＣ分析生成物を以下の表２に示す。
Figure 2024515192000009
実施例３：１２４３ｚｆ生成物の更なる蒸留
実施例２の組成物を、約３８～約４２℃の温度及び約１１０ｐｓｉｇの圧力で蒸留することによって更に精製し、蒸留カラムからの流出物を、Ａｇｉｌｅｎｔカラムを使用してＧＣ－ＦＩＤによって分析した。ＧＣ分析生成物を以下の表３に示す。
Figure 2024515192000010
１２４３ｚｆは９９．９９％超として検出され、２６３ｆｂ及びＶＣＭも、ＧＣ分析生成物中で依然として検出可能であった。
本発明を１つ以上の実施形態を参照して説明してきたが、当業者には、本発明の範囲から逸脱することなく様々な変更を行うことができ、その要素の代わりに同等物を使用することができることが理解されるであろう。更に、本発明の本質的な範囲から逸脱することなく特定の状況又は材料を本発明の教示に適合させるために、多くの修正を行うことができる。したがって、本発明は、本発明を実施するために企図される最良の形態として開示されている特定の実施形態に限定されるものではなく、本発明は、添付の特許請求の範囲内に含まれる全ての実施形態を含むことが意図される。加えて、詳細な説明で特定された全ての数値は、正確な及び近似的な値が両方とも明示的に特定されているかのように解釈されるものとする。

Claims (23)

  1. 組成物であって、
    ａ）３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）と、
    ｂ）１，１，１－トリフルオロプロパン（２６３ｆｂ）と、
    ｃ）塩化ビニルモノマー（ＶＣＭ）と、
    ｄ）１，１，１－トリフルオロエタン（１４３ａ）、ジクロロジフルオロメタン（１２）、１－クロロ－１－フルオロエチレン（１１３１ａ）、１－クロロ－２－フルオロエチレン（１１３１）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１－クロロ－２－フルオロエタン（１５１）、１－クロロ－１－フルオロエタン（１５１ａ）、３－クロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２５３ｆｂ）、１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（２５４ｅｂ）、１，３，３，３，－テトラフルオロプロパン（２５４ｆｂ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｚｃ）、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（１２３４ｚｅ）、３－クロロ－３，３，－ジフルオロプロペン（１２４２ｚｆ）、ジクロロフルオロプロペン（１２４１）、１，１，３－トリクロロプロペン（１２４０ｚａ）、１，１，１，３－テトラクロロプロパン（２５０ｆｂ）、テトラクロロエチレン（１１１０）、クロロメタン（４０）、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２３３ｘｆ）、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（１２３３ｚｄ）、クロロジフルオロプロペン（１２４２）、２－クロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２５３ｄｂ）、１，２－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２２３ｘｄ）、ジクロロジフルオロプロペン（１２３２）、１，１－ジクロロエチレン（１１３０ａ）、２，３－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２４３ｄｂ）、及びペンタクロロフルオロエタン（１１１）からなる群から選択される少なくとも１つの化合物と、
    を含む組成物。
  2. 前記１２４３ｚｆ、前記２６３ｆｂ、前記ＶＣＭ、及び前記少なくとも１つの化合物から本質的になる、請求項１に記載の組成物。
  3. 前記１２４３ｚｆ、前記２６３ｆｂ、前記ＶＣＭ、及び前記少なくとも１つの化合物からなる、請求項１に記載の組成物。
  4. 前記１２４３ｚｆが、約５５モル％以上の量で前記組成物中に存在する、請求項１に記載の組成物。
  5. 前記２６３ｆｂが、約０．０００１モル％以上の量で前記組成物中に存在する、請求項１に記載の組成物。
  6. 前記ＶＣＭが、０モル％超かつ約１重量％未満の量で前記組成物中に存在する、請求項１に記載の組成物。
  7. 前記少なくとも１つの化合物が、前記組成物中に存在する、請求項１に記載の組成物。
  8. 気相中のＨＦ及び１，１，１，３－テトラクロロプロパン（２５０ｆｂ）を含む混合物をフッ素化触媒と接触させて、前記２５０ｆｂのフッ素化を行い、
    ａ）３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）と、
    ｂ）１，１，１－トリフルオロプロパン（２６３ｆｂ）と、
    ｃ）塩化ビニルモノマー（ＶＣＭ）と、
    ｄ）１，１，１－トリフルオロエタン（１４３ａ）、ジクロロジフルオロメタン（１２）、１－クロロ－１－フルオロエチレン（１１３１ａ）、１－クロロ－２－フルオロエチレン（１１３１）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１－クロロ－２－フルオロエタン（１５１）、１－クロロ－１－フルオロエタン（１５１ａ）、３－クロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２５３ｆｂ）、１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（２５４ｅｂ）、１，３，３，３，－テトラフルオロプロパン（２５４ｆｂ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、１，１，２，２，２－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｚｃ）、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（１２３４ｚｅ）、３－クロロ－３，３，－ジフルオロプロペン（１２４２ｚｆ）、ジクロロフルオロプロペン（１２４１）、１，１，３－トリクロロプロペン（１２４０ｚａ）、１，１，１，３－テトラクロロプロパン（２５０ｆｂ）、テトラクロロエチレン（１１１０）、クロロメタン（４０）、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２３３ｘｆ）、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（１２３３ｚｄ）、クロロジフルオロプロペン（１２４２）、２－クロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２５３ｄｂ）、１，２－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２２３ｘｄ）、ジクロロジフルオロプロペン（１２３２）、１，１－ジクロロエチレン（１１３０ａ）、２，３－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２４３ｄｂ）、及びペンタクロロフルオロエタン（１１１）からなる群から選択される少なくとも１つの化合物と、
    を含む組成物を形成することを含むプロセスによって生成される組成物。
  9. 前記フッ素化触媒が、炭素担持クロム触媒を含む、請求項８に記載の組成物。
  10. 前記１２４３ｚｆ、前記２６３ｆｂ、前記ＶＣＭ、及び前記少なくとも１つの化合物から本質的になる、請求項８に記載の組成物。
  11. 前記１２４３ｚｆ、前記２６３ｆｂ、前記ＶＣＭ、及び前記少なくとも１つの化合物からなる、請求項８に記載の組成物。
  12. 前記１２４３ｚｆが、約５５モル％以上の量で前記組成物中に存在する、請求項８に記載の組成物。
  13. 前記２６３ｆｂが、前記組成物中に存在する、請求項８に記載の組成物。
  14. 前記ＶＣＭが、前記組成物中に存在する、請求項８に記載の組成物。
  15. 前記少なくとも１つの化合物が、前記組成物中に存在する、請求項８に記載の組成物。
  16. ３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）を含む組成物を塩素と接触させて３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）の２，３－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２４３ｄｂ）への塩素化を行うことを含むプロセスであって、
    前記組成物が、１，１，１－トリフルオロプロパン（２６３ｆｂ）と、塩化ビニルモノマー（ＶＣＭ）と、１，１，１－トリフルオロエタン（１４３ａ）、ジクロロジフルオロメタン（１２）、１－クロロ－１－フルオロエチレン（１１３１ａ）、１－クロロ－２－フルオロエチレン（１１３１）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１－クロロ－２－フルオロエタン（１５１）、１－クロロ－１－フルオロエタン（１５１ａ）、３－クロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２５３ｆｂ）、１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（２５４ｅｂ）、１，３，３，３，－テトラフルオロプロパン（２５４ｆｂ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、１，１，２，２，２－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｚｃ）、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（１２３４ｚｅ）、３－クロロ－３，３，－ジフルオロプロペン（１２４２ｚｆ）、ジクロロフルオロプロペン（１２４１）、１，１，３－トリクロロプロペン（１２４０ｚａ）、１，１，１，３－テトラクロロプロパン（２５０ｆｂ）、テトラクロロエチレン（１１１０）、クロロメタン（４０）、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２３３ｘｆ）、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（１２３３ｚｄ）、クロロジフルオロプロペン（１２４２）、２－クロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２５３ｄｂ）、１，２－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２２３ｘｄ）、ジクロロジフルオロプロペン（１２３２）、１，１－ジクロロエチレン（１１３０ａ）、２，３－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２４３ｄｂ）、及びペンタクロロフルオロエタン（１１１）からなる群から選択される少なくとも１つの化合物と、
    を更に含む、プロセス。
  17. 前記接触が、気相中で起こる、請求項１６に記載のプロセス。
  18. 前記接触が、触媒なしで起こる、請求項１６に記載のプロセス。
  19. 前記接触が、塩素化触媒の存在下で起こる、請求項１６に記載のプロセス。
  20. 前記塩素化触媒が、活性炭、アルミナ、クロミア、別の遷移金属の酸化物、金属ハロゲン化物、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１９に記載のプロセス。
  21. 前記接触が、エネルギー源の存在下で起こる、請求項１６に記載のプロセス。
  22. 前記源が、ＵＶ光を含む、請求項２１に記載のプロセス。
  23. 前記接触が、液相中で起こる、請求項１６に記載のプロセス。
JP2023564122A 2021-04-19 2022-04-18 ３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）を含有する組成物並びに当該組成物の製造及び使用方法 Pending JP2024515192A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2540428B (en) * 2015-07-17 2017-09-13 Mexichem Fluor Sa De Cv Process for preparing 3,3,3-trifluoropropene
WO2024107421A1 (en) * 2022-11-18 2024-05-23 The Chemours Company Fc, Llc Processes for separation of mixtures comprising 1,1,1,3-tetrafluoropropane, 3,3,3-trifluoropropene, and hydrogen fluoride and azeotropes thereof

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4798818A (en) 1987-11-27 1989-01-17 Dow Corning Corporation Catalyst composition and process for its preparation
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US5136113A (en) 1991-07-23 1992-08-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic hydrogenolysis
EP0876314B1 (en) 1995-08-01 2003-02-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of halocarbons and selected compounds and azeotropes with hf
CN1178883C (zh) 1998-06-02 2004-12-08 纳幕尔杜邦公司 六氟丙烯和任选地其他含氟卤代碳氢化合物的制备方法
GB0806422D0 (en) * 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
GB0806419D0 (en) * 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
GB0906191D0 (en) * 2009-04-09 2009-05-20 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
KR102515340B1 (ko) 2013-12-18 2023-03-30 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 3,3,3-트리플루오로프로펜의 2,3-디클로로-1,1,1-트리플루오로프로판으로의 촉매적 염소화
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EP3347334A4 (en) 2015-09-11 2019-05-01 The Chemours Company FC, LLC DEHYDROHALOGENATION OF HYDROCHLOROFLUOROCARBONES
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