DE1568614A1 - Verfahren zur Herstellung fluorhaltiger aliphatischer Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung fluorhaltiger aliphatischer VerbindungenInfo
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Description
- Veriahren zur Herstellung iluorhaltiger aliphatischer Verbindungen Es ist bekannt, in aliphatischen Kohlenstoffverbindungen, die Chlor und/oder Brom und gegebenenialls Wasserstoff enthalten, durch Einwirkung von Fluorwasserstoff in der Gasphase bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von Katalysatoren, z.B.
- Aluminiumfluorid oder Chrom(III)oxid, ein oder mehrere Halogenatome gegen Fluoratome auszutauschen. Insbesondere ist es bekannt, diesen Austausch bei Temperaturen von 125 - 600°C nft Hilfe eines Chronoxyiluorid-aontaktes durchzuführen, den man erhält, indem man wasserhaltiges Chromfluorid CrF3.xH2O (= # 3) unter Überleiten von Sauerstoff schnell auf eine Tempeatur über 350°C erhitzt, und der die empirische Zusammensetzung CrO3F2 hat, Es wurde nun ein Veriahren zur Herstellung von iluorhaltigen aliphatischen Verbindungen aus den-entsprechenden chlorierten oder bromierten Verbindungen durch Reaktion mit Fluorwasserstoff bei Temperaturen von 125 - 6000C gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß an aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe mit 1 - 4 C-Atomen, bei denen mindestens ein Kohlenstoff atom mit mindestens zwei Valenzen an Chlor- und/oder Bromatome gebunden ist, dieser Reaktion an Kontakten unterwirft, die durch Umsetzung von Oxydhydraten des dreiwertigen Chroms mit Fluorwasserstoff bei erhöhten Temperaturen hergestellt sind.
- Diese Kontakte haben ein atomares Verhältnis von Cr:F:O wie etwa 1:(2 bis 1):(1 bis 2), je nach Wassergehalt des Oxydhydrates.
- Geeignete halogenko0hlenwasserstoffe sind beispielsweise: Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Methylenbromid, Tetrabromkohlenstoff, 1,1,1-Trichloräthan, Tetrachloräthan, l-Chlor-lbrombutan, Trichloräthylen, 1,1-Dichloräthylen, 1-Chloräthylen, die entsprechenden bromierten Xthylene sowie die chlorierten und/oder bromierten Propene und Butene.
- Die Fluorierungen werden in an sich bekannter Weise durchgeführt, und zwar vorzugsweise bei Normaldruck und Temperaturen von 125 -6000C unter Verwendung von 1 - 2 Mol Fluorwasserstoff pro Mol des zu fluorierenden Halogenkohlenwasserstoffes und pro auszutauschendes Halogenatom.
- Es war sehr überraschend, daß die durch die Fluorierung von Oxydhydrate des dreiwertigen Chroms erhaltenen Kontakte der empirischen Zusammensetzung CrOl bis 2F2 bis 1 so hochaktivèFluorierungskatalysatoren darstellen. Ihre Verwendung bringt einen erheblichen technischen Fortschritt.
- B e i s p i e 1 1 Über einen Kontakt, der durch Fluorierung von Chromoxydhydratgrun erhalten wurde und ein Schüttvolumen von etwa 700 ml aufweist, werden bei 140°C 43 g (2,15 Mol) HF und 185 g (1,2 Mol) CC14 in der Stunde geleitet. Dabei werden 99 X des fluorwasserstoffes mit dem CC1 zu fluorierten Methanen und HC1 umgesetzt.
- Das Gemisch der fluorierten Methane enthält in Vol @: 0,6 % CF3Cl, 83,5 % CF2Cl2, 11,3 % CFCl3 und 4,6 % CCl4 Beispiel 2 Über einen Kontakt, der durch Fluorierung von Chrom-III-hydroxyd erhalten wurde und ein Schüttvolumen von etwa 0,8 1 aufweist, werden in 5 Stunden bei 350°C Tetrachlorkohlenstoff in einer Menge von 450 g (2,92 Mol) und Fluorwasserstoff in einer Menge von 280 g (14,0 Mol) geleitet.
- Die Ausbeute an organischem Produkt beträFt 265 g. Davon sind 238 g = 92,5 % Tetrafluormethan und 18 g = 5,8 % Trifluormonochlormethan, beides bezogen auf den eingesetzten Tetrachlorkohlenstoff.
- Es werden 11,22 Mol HCl gefunden.
- Beispiel 3 Über einen Kontakt, wie er in Beispiel 2 verwendet wird, werden bei 2000C innerhalb von 4,75 Stunden 828 g (6,93 Mol) Chloroform und 415 g (20,75 Mol) Fluorwasserstoff geleitet.
- Die Ausbeute an organischem Produkt beträgt 484 g. Davon sind 430 g = 88,6 % CHF3, 6 g = 1,0 % CHClF2, 3 g = 0,4 % CHCl2F und 47 g = 5,5 % CHCl3, alles bezogen auf das eingesetzte Chloroform.
- Es werden 19,0 Mol HC1 gefunden.
- Beispiel 4 Über einen Kontakt, der durch Fluorierung von Chromoxydhydratgrün erhalten wurde und ein Schüttvolumen von etwa 1 1 aufweist, werden bei 2500C in 5,8 Std. 450 g (5,29 Mol) Methylenchlorid und 460 g (23 Mol) Fluorwasserstoff geleitet.
- Die Ausbeute an fluorierten Produkten beträgt 300 g; es werden 6,98 Mol llCl gefunden.
- Beispiel 5 Über einen Kontakt, wie in Beispiel 2 angegeben, werden bei 3000C in 5 Std. 620 g Ilexachloräthan (2,G2 Mol) und 240 g (12 Mol) Fluorwasserstoff geleitet.
- Die Ausbeute an organischem Produkt beträgt, bezogen auf das eingesetzte Hexachloräthan: 1,9 % Pentafluor-monochloräthan, 49,6 % Tetrafluordichloräthan, 34,0 % Trifluertrichloräthan, 8,0 % Difluortetrachloräthan, 1,1 %, Hexachloräthan. Es werden 9, 22 Mol HC1 gefunden.
- Beispiel G Über einen Kontakt, wie in Beispiel 2 angegeben, werden bei 2500C in G Stunden 510 g Trichloräthylen (3,89 Mol) und 530 g (26,5 Mol) Fluorwasserstoff geleitet.
- Die Ausbeute an organischem Produkt beträgt 445 g, davon sind 95,9 % Trifluormonochloräthan und 1,9 % Trichloräthylen. Der Umsatz beträgt demnach 98,3 %, bezogen auf eingesetztes Trichloräthylen, die Ausbeute 94,8 %, bezogen auf umgesetztes Trichloräthylen.
- Es werden 7,66 Mol HC1 gefunden.
- Beispiel 7 Über einen Kontakt, wie in Beispiel 2, werden in 5,25 Std. bei 2000C etwa 20,25 Mol HF und etwa 3,3 Mol CC12-CKBr geleitet.
- Es werden 372 g = 2,29 Mol CF3CH2Br erhalten, entsprechend einer Ausbeute von G9,2 %, bezogen auf das eingesetzte Material.
Claims (3)
- Pntentansprüche: 1) Verfahren zur 1!erstellung von fluorhaltigen aliphatischen Verbindungen aus den entsprechenden chlorierten oder bromierten Verbindungen durch llcaktion mit Fluorwasserstoff bei Temperaturen von 125 - 000C, dadurch gekennzeichnet, daß man aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe mit 1 - 4 C-Atomen, bei denen mindestens ein Kohlenstoffatom mit mindestens zwei Valenzen an Chlor- und/oder Bromatome gebunden ist, dieser Reaktion an Kontakten unterwirft, die durch Umsetzung von Oxydhydraten des dreiwertigen Chroms mit Fluorwasserstoff bei erhöhten Temperaturen hergestellt sind.
- 2) Verfahren nach (1), dadurch gekennzeichnet, daß man perchlorierte Verbindungen der Fluorierung unterwirft.
- 3) Verfahren nach (2), dadurch gekennzeichnet, daß man Tetrachlorkohlenstoff zu Tetrafluorkohlenstoff umsetzt.
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Cited By (1)
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1962
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Cited By (3)
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| EP0456552A1 (de) * | 1990-05-11 | 1991-11-13 | Elf Atochem S.A. | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,2-Tetrafluor-chlorethan und von Pentafluorethan |
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| US5354928A (en) * | 1990-05-11 | 1994-10-11 | Societe Atochem | Process for the manufacture of 1,1,1,2-tetrafluorochloroethane and of pentafluoroethane |
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