NO170985B - Anvendelse av et additiv for forbedring av lavtemperaturegenskapene til et petroleumdestillat samt et slikt petroleumdestillat - Google Patents
Anvendelse av et additiv for forbedring av lavtemperaturegenskapene til et petroleumdestillat samt et slikt petroleumdestillat Download PDFInfo
- Publication number
- NO170985B NO170985B NO851139A NO851139A NO170985B NO 170985 B NO170985 B NO 170985B NO 851139 A NO851139 A NO 851139A NO 851139 A NO851139 A NO 851139A NO 170985 B NO170985 B NO 170985B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- atoms
- ester
- alkyl
- fumarate
- petroleum
- Prior art date
Links
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims description 35
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title claims description 14
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 title description 3
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims description 50
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 30
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 25
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 23
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 21
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- -1 fumarate ester Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 7
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 claims description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 19
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 15
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical class OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 8
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 4
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002103 osmometry Methods 0.000 description 2
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 2
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 2
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IIPCXIGUIPAGQB-OUKQBFOZSA-N (e)-4-dodecoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)\C=C\C(O)=O IIPCXIGUIPAGQB-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSGHFMUQANVHSK-UHFFFAOYSA-N C(C=CC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)OCCCCCCCCCCCC Chemical compound C(C=CC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)OCCCCCCCCCCCC DSGHFMUQANVHSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical class OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPKQEUBKLEPRA-UHFFFAOYSA-N VX-745 Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1SC1=NN2C=NC(=O)C(C=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)=C2C=C1 VEPKQEUBKLEPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- YZFOGXKZTWZVFN-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC1 YZFOGXKZTWZVFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005131 dialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- WNMORWGTPVWAIB-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(=O)OC=C WNMORWGTPVWAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- YHPLDIMIJCPNBP-UHFFFAOYSA-N n-methyldocosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCNC YHPLDIMIJCPNBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCC HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- USYCSHPNZNNCCU-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(=C)OC(=O)C=C USYCSHPNZNNCCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000013074 reference sample Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- XZHNPVKXBNDGJD-UHFFFAOYSA-N tetradecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C XZHNPVKXBNDGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004018 waxing Methods 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/197—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid
- C10L1/1973—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid mono-carboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår anvendelse av et additiv for forbedring av lavtemperaturegenskapene til et petroleumdestillat samt et slikt petroleumdestillat.
Mineraloljer inneholdende parafinvoks har det karakteristikum at de blir mindre fluide når temperaturen i oljen synker. Dette fluiditetstap skyldes krystallisering av voksen til platelignende krystaller som eventuelt danner en svampaktig masse som fanger opp oljen. Ved pumping av disse krystaller, hvis de kan beveges, blokkerer de brennstoffrørledninger og filtre.
Det har lenge vært kjent at forskjellige additiver virker som vokskrystallmodifiserere når de blandes med voksholdige mineraloljer. Disse preparater modifiserer størrelsen og formen til vokskrystallene og reduserer adhesivkreftene mellom voks og olje på en slik måte at oljen tillates å forbli fluid ved lavere temperaturer.
Forskjellige hellepunktdepressorer har vært beskrevet i litteraturen og flere av disse er i kommersiell bruk. For eksempel beskriver US-PS 3 048 479 bruken av kopolymerer av etylen og Cg_5~vinylestere, for eksempel vinylacetat, som hellepunktdepressor for brennstoffer, spesielt fyringsoljer, diesel og i et brennstoff. Hydrokarbonpolymerer for hellepunktdepressorer basert på etylen og høyere a—olefiner, for eksempel propylen, er også kjent. US-PS 3 961 916 beskriver bruken av en blanding av kopolymerer, en av hvilke er en vokskrystall-kjernedanner og den andre en veksthemmer for å kontrollere størrelsen av vokskrystallene.
Tilsvarende foreslår GB-PS 1 263 152 at størrelsen av vokskrystallene kontrolleres ved å benytte en kopolymer med en lavere grad av sidekjedeforgrening.
Det har også vært foreslått, for eksempel i GB-PS 1 469 016, at kopolymerene av di-n-alkylfumarat og vinylacetat som tidligere har vært benyttet som hellepunktdepressorer for smøreoljer, kan benyttes som koadditiver med etylen/vinylacetat-kopolymerer ved behandling av destillatbrennstoffer med høyt sluttkokepunkt for å forbedre 1avtemperatur-flytegenskapene. I henhold til GB-PS 1 469 016 kan disse polymerer være C6_lg-alkylestere av umettede C4_g-dikarbok-sylsyrer, spesielt laurylfumarat; laurylheksadecylfumarat. Karakteristisk var de benyttede stoffer polymerer fremstilt fra (i) vinylacetat og blandede alkoholfumaratestere med et gjennomsnitt på ca. 12,5 C-atomer (polymer A i GB-PS 1 469 016), (ii) vinylacetat og blandede fumaratestere med et gjennomsnitt på ca. 13,5 C-atomer (polymer E i GB-PS 1 459 016) og (lii) kopolymerér av C^-di-n-alkylfumarater °g 16-metakrylater eller C^^-di-n-alkylfiimarater og C^-metakrylater, alle av hvilke var ineffektive som additiver for destillatbrennstoff.
GB-PS 1 542 295 viser i tabell II at polymer B som er en homopolymer av n-tetradecylakrylat og polymer C som er en kopolymer av heksadecylakrylat og metylmetakrylat i seg selv er effektive som additiv i den type brennstoff som foreliggende søknad angår.
Med det økende antall varianter av destillatbrennstoffer og behovet for å maksimalisere utbyttet av denne petroleum-fraksjon, er det kommet brennstoffer som ikke kan behandles på skikkelig måte med konvensjonelle additiver som etylen-vinylacetatkopolymerer. En måte for økning av utbyttet av destillatbrennstoff er å bruk mer av den tunge gassolje-fraksjon, HGO, i blandinger med destillatkutt, eller å kutte dypere ved å øke sluttkokepunktet, FBP, av brennstoffet til for eksempel over 370°C. Dejt er denne type brennstoff og spesielt brennstoffer med 90£ kokepunktet over 350°C og
i
sluttkokepunkter over 370°C foreliggende søknad angår.
Kopolymerene av etylen og vinylacetat som har funnet utstrakt bruk for å forbedre flytevneh til tidligere vidt tilgjenge-lige destillatbrennstoffer har ikke vært funnet å være effektive ved behandling av disse brennstoffer som er beskrevet ovenfor. Videre har bruk av blandinger som illu-strert i GB-PS 1 469 016 ikke vist seg å være så effektive som additivene ifølge oppfinnelsen.
I tillegg til dette er det til tider et behov for å redusere det som kalles blakningspunkt for destillatbrennstoffer. Blakningspunktet er den temperatur ved hvilken voksen begynte å krystallisere ut fra brennstoffet efter hvert som dette avkjøles. Denne temperatur måles generelt ved bruk av et differensialscanderende kalorimeter. Dette behov gjelder både vanskelighetene ved å behandle brennstoffer som beskrevet ovenfor og hele området av destillatbrennstoffer som karakteristisk koker innen området 120 til 500<*>C.
Det er funnet at meget spesifikke kopolymerer er effektive med henblikk på å kontrollere størrelsen av vokskrystallene som dannes i disse til nu vanskelig behandlede brennstoffer med et sluttkokepunkt, FBP, på over 370° C for å tillate filtrerbarhet både i koldfilter-pluggpunktprøven, CFPPT, for korrelering med dieselkjøretøydrift, og den programmerte avkjølingsprøve, PCT, for å korrelere med oljeoppvarming ved lavtemperaturer. Det er også funnet at kopolymerene er effektive med henblikk på å senke blakningspunktet for mange brennstoffer over hele området av destillatbrennstoffer.
Spesielt er det funnet at polymerer eller kopolymerer inneholdende en vinyl- eller fumaratester inneholdende n-alkylgrupper med gjennomsnittlig fra 14 til 18 C-atomer og ikke mer enn 10 vekt-56 av de esterholdige alkylgrupper med færre enn 14 C-atomer og ikke inneholdende mer enn 10 vekt-56 av alkylgrupper med mer enn 18 C-atomer, er ekstremt effektive additiver. Kopolymerer av di-n-alkylfumarater og vinylacetat er foretrukket og det er funnet at ved bruk av fumarater fremstilt fra enkle alkoholer eller binære blandinger av alkoholer, er spesielt effektivt. Når blandinger av alkoholer benyttes, er det foretrukket å blande alkoholene før forestringstrinnet heller enn å benytte blandede fumarater som hver oppnås fra enkle alkoholer.
Generelt er det funnet at det;gjennomsnittlige karbonantall i de lange alkylgrupper i polymeren eller kopolymeren bør ligge mellom 14 og 17 for de fleste av slike brennstoffer som finnes i Europa og hvis FBP ligger i området 370 til 410°C. Slike brennstoffer har generelt blakningspunkter innen området —5 til +10°C. Hvis FBP økes eller de tunge gassolje-komponenter i brennstoffet økés som i brennstoffer som finnes i varmere klimasoner, for eksempel Afrika, India, Syd-øst Asia og så videre, kan det gjennomsnittlige antall C-atomer i alkylgruppen økes til et sted mellom 16 og 18. Disse sistnevnte brennstoffer kan ha FBP ut over 400° C og blakningspunkter på over 10°C.
I henhold til dette angår foreliggende oppfinnelse anvendelse av en polymer eller kopolymer av en n-alkylvinyl- eller fumaratester der alkylgruppen i esteren inneholder gjennomsnittlig 14 til 18 C-atomer og der ikke mer enn 10* vekt/vekt av esteren inneholder alkylgrupper med færre enn 14 C-atomer og ikke mer enn 10* vekt/vekt Inneholder alkylgrupper med mer enn 18 C-atomer, idet enhver annen estermonomer inneholder alkylgrupper på ikke over 5 C-atomer, som additiv til destillatbrennstoffer som koker i området 120 til 410°C og som har et sluttkokepunkt Ilk eller over 370° C eller et destillat som koker i området 120 til 500°C og har et sluttkokepunkt på over 400<*>C og et blakningspunkt på over 10°C, for å forbedre lavtemperaturegenskapene.
Oppfinnelsen angår som nevnt også et petroleumdestillat med kokeområde 120 til 410°C og et sluttkokepunkt lik eller over 370°C eller et destillat som koker i området 120 til 500°C og har et sluttkokepunkt på over; 400°C og et blakningspunkt på over 10°C, og som karakteriseres ved at det inneholder fra 0,001 til 2 vekt-* av en polymer eller kopolymer av en n—alkylvinyl- eller fumaratester hvori alkylgruppen i esteren inneholder i gjennomsnitt 14 til 18 C-atomer og der ikke mer enn 10* vekt/vekt av esteren inneholder alkylgrupper med færre enn 14 C-atomer og ikke mer enn 10* vekt/vekt av alkylgruppene inneholder mer enn 18 C-atomer, idet enhver annen esterkomonomer i polymeren ikke inneholder mer enn 5 C—atomer.
De foretrukne polymerer eller kopolymerer som benyttes som additiver ifølge oppfinnelsen omfatter minst 10 vekt-* av en mono- eller di-n-alkylester av en monoetylenisk umettet C^_g-mono- eller dikarboksylsyre eller et anhydrid derav hvori det gjennomsnittlige antall C-atomer i n-alkylgruppen er fra 14 til 18. Mono- eller di-n-alkylesteren inneholder ikke mer enn 10 vekt-*, beregnet på det totale antall alkylgrupper, av alkylgrupper inneholdende mindre enn 14 C-atomer og ikke mer enn 10 vekt-* alkylgrupper inneholdende mer enn 18 C-atomer. Disse umettede estere blir fortrinnsvis kopolymerisert med minst 10* av en etylen-umettet ester som de som er beskrevet i avsnittet som omhandler koadditiver nedenfor, for eksempel vinylacetat. Slike polymerer har tallmidlere molekylvekter innen området 1 000 til 100 000, fortrinnsvis 1 000 til 30 000, målt for eksempel ved dampfaseosmometri.
Mono/dikarboksylsyreestrene som kan brukes for fremstilling av polymeren kan representeres ved formelen:
der Ri og P*2 er hydrogen eller en C^_^-alkylgruppe, for eksempel metyl, R3 er C^^_1g-(gjennomsnitt)C0.0 eller C^_^g-(gjennomsnitt)0.CO, der kjedene er n-alkylgrupper, og R4 er hydrogen, R2 eller R3. Dikarboksylsyremono- eller -diestermonomerene kan kopolymeriseres med forskjellige mengder, for eksempel 0-70 mol-*, av andre umettede monomerer som estere. Slike andre estere inkluderer kortkjedede alkylestere med formelen
der R5 er hydrogen eller en C^_^-alkylgruppe, R^, er OORg, OOCR3 der R3 er en eventuelt forgrenet C^g-al kyl gruppe, og R7 er R5 eller hydrogen. Eksempler på disse kortkjedeestere er metakrylater, akrylater, fumarater (og maleater) og vinylestere. Mer spesifikke eksempler er metylmetakrylat, isopropenylakrylat og isobutylakrylat. Vinylestere som vinylacetat og vinylpropionat er foretrukket.
De foretrukne polymerer inneholder fra 40 til 60 mol-* C14-1g<->(<g>jennomsnitt)dialkylfumarat og 60 til 40 mol-* vinylacetat.
Esterpolymerene fremstilles generelt ved polymerisering av estermonomerene i en oppløsning av et hydrokarbonoppløsnings-middel som heptan, benzen, cykloheksan eller hvitolje, og en temperatur generelt innen området fra 20 til 150"C og vanligvis fremmet med et peroksyd eller en azotype-kataly-sator som benzoylperoksyd eller azodiisobutyronitril under et teppe av en inertgass som nitrogen eller karbondioksyd for å utelukke oksygen. Polymeren kan fremstilles under trykk i en autoklav eller ved tilbakeløp.;
Additivene som anvendes ifølge oppfinnelsen er spesielt effektive når de benyttes i kombinasjon med andre additiver som tidligere er foreslått for å forbedre koldflytegenskapene for destillatbrennstoffer generelt, men er funnet å være spesielt effektive i den type brennstoffer som foreliggende søknad dreier seg om.
Additivene kan benyttes med flytegenskapsforbedrere av typen etylen-umettet esterkopolymer. De umettede monomerer som kan kopolymeriseres med etylen inkluderer umettede mono- og diestere med den generelle formel:
der Rig er hydrogen eller metyl; Rg er en -OOCR^-gruppe der <R>^2 er .hydrogen eller C]_28~' fortrinnsvis c1_17- °g aller helst ^1_g-, eventuelt forgrenet alkylgruppe; Rg er en C00Ri2-gruppe der R^2 er som angitt ovenfor, men ikke er hydrogen og er hydrogen eller C00R^2 som definert ovenfor. Monomeren, når R^g og er hydrogen og R2 er OOCR12» inkluderer vinylalkoholestere med 1 til 29 C-atomer, mer vanlig 1 til 12 C-atomer, monokarboksyl syrer og fortrinnsvis Cg_g-monokarboksylsyrer.
Eksempler på vinylestere som kan kopolymeriseres med etylen er vinylacetat, vinylpropionat og vinylisobutyrat, vinylacetat er foretrukket. Det er også foretrukket at kopolymerene inneholder fra 10 til 40 vekt-* av vinylesteren og helst fra 25 til 35 vekt-*. Blandinger av de to kopolymerer som de som er beskrevet i US-PS 3 961 916 kan også benyttes. Disse kopolymerer har fortrinnsvis en tallmidlere molekylvekt målt ved VPO, dampfaseosmometri, på 1 000 til 6 000 og fortrinnsvis 1 000 til 4 000.
Additivene kan også benyttes i kombinasjon med polare forbindelser, enten ioniske eller ikke-ioniske, som har evnen til å virke som vokskrystallvekst-inhlbitorer. Polare nitrogenholdige forbindelser er funnet å være spesielt effektive og disse er generelt <c>30_300"°^ fortrinnsvis <Cg>0_^gg-aminsalter og/eller amidet oppnådd ved reaksjon av minst en molar andel hydrokarbylsubstituerte aminer med en molar andel hydrokarbylsyre med 1 til 4 karboksylsyregrupper eller anhydrider derav; ester/amider kan også benyttes. Disse nitrogenforbindelser er| beskrevet i US-PS 4 211 534. Egnede aminer er langkjede-C12_40-primære, sekundære, tertiære eller kvaternære aminer eller blandinger derav, men korterekjedede aminer kan benyttes forutsatt at den resul-terende nitrogenforbindelse er oljeoppløselig og derfor inneholder de vanligvis 30 til 300 C-atomer totalt. Nitrogen-forbindelsen bør også ha minst ett rettkjedet Cg_40-alkyl-segment.
Eksempler på egnede aminer er tetradecylamin, kokosamin, hydrogenerte tallamin og lignende. Eksempler på sekundære aminer er dioktadecylamin, metyl-behenylamin og lignende. Åminblandinger er også egnet og mange aminer avledet fra naturlige stoffer er blandinger. De foretrukne aminer er et sekundært hydrogenert tallamin med formelen HNR^R2 der R^ og R2 er alkylgrupper avledet fra! hydrogenert tallfett bestående av ca. 4* C14, 31* C^ og 59* Cjg.
Eksempler på egnede karboksylsyrer eller anhydrider derav for fremstilling av disse nitrogenforbindelser er cykloheksan-dikarboksylsyre, cykloheksendikarboksylsyre, cyklopentan-dikarboksylsyre og lignende. Generelt vil disse syrer ha 5 til 13 C-atomer i den cykliske del. Foretrukne syrer som kan brukes ifølge oppfinnelsen er benzendikarboksylsyrer som ftalsyre, eller anhydrider derav som er spesielt foretrukket.
Det er foretrukket at den nitrogenholdige forbindelse har minst en ammoniumsalt-, aminsalt- eller amidgruppe. Den spesielt foretrukne aminforbindelse er amidaminsalt som dannes ved omsetning av en molar andel ftalsyreanhydrid med to molare andeler av dihydrogenert tallamid. En annen foretrukket utførelsesform er diamidet som dannes ved dehydratisering av dette amidaminsalt.
De langkjedede esterkopolymerer som benyttes som additiver kan brukes med en eller begge de koadditive typer som er nevnt ovenfor og kan blandes med alle i forhold på 20:1 til 1:20 på vektbasis, fortrinnsvis 10:1 til 1:10 på vektbasis og aller helst 4:1 til 1:4. En ternær blanding kan også benyttes med et forhold langkjedet ester:koadditiv l:koadditiv 2 på x:y:z der x, y og z ligger innen området 1 til 20, fortrinnsvis 1 til 10 og aller helst 1 til 4.
Additivsystemene som anvendes ifølge oppfinnelsen kan for hensiktsmessighetens skyld tilføres som konsentrat for innarbeiding i massen av destillatbrennstoff. Disse konsentrater kan også inneholde andre additiver efter behov. Disse konsentrater inneholder 3 til 80 vekt-*, fortrinnsvis 5 til 70 og aller helst 10 til 60 vekt-* av additivene, fortrinnsvis i oppløsning i olje. Slike konsentrater ligger også innenfor oppfinnelsens ramme.
Additivene er spesielt brukbare for behandling av brennstoffer med et sluttkokepunkt over 370°C og benyttes generelt i en mengde av 0,0001 til 5 og mer spesielt 0,001 til 2 vekt-* additiv, beregnet på brennstoffet.
Oppfinnelsen skal illustreres ved de følgende eksempler der effektiviteten av additivene som anvendes ifølge oppfinnelsen som hellepunktdepressor og filtrerbarhetsforbedrere sammenlignet med andre additiver i den følgende prøve.
Ved en metode ble oljens respons på additivene målt ved koldfilter-pluggpunktprøven, CFPPT, som gjennomføres ved den fremgangsmåte som i detalj er beskrevet i "Journal of the Institute of Petroleum", vol. 521, nr. 510, juni 1966, side 173-185. Denne prøve er ment å korrelere med koldflytegenskapene for et middeldestillat i bildieselmotorer.
Her blir en 40 ml prøve av oljen som skal undersøkes avkjølt i et bad som holdes ved ca. — 34° C for å gi ikke-lineær avkjøling med ca. 1°C/minutt. Periodisk (ved hvert 1"C fall i temperaturen ut fra minst; 2°C over blakningspunktet) undersøkes den avkjølte olje] med henblikk på evnen til å strømme gjennom en fin duk i en på forhånd bestemt tid ved bruk av en prøveanordning som er en pipette hvis nedre ende er festet til en snutetrakt som er anbragt over overflaten av oljen som skal prøves. Strukket over munnen av trakten er det anordnet en 350 mesh (tilsvarende ca. 40 pm) duk med et areal definert av 12 mm diameter. De periodiske prøver initieres alle ved å legge på et vakuum på den øvre enden av pipetten hvorved oljen trekkes gjennom duken opp inn i pipetten til et merke som antyder 250 ml olje. Efter hver vellykkede gjennom-gang blir oljen umiddelbart ført tilbake til CFPP-røret.
Prøven gjentas med hver 1° fall i temperaturen inntil oljen ikke kan fylle pipetten i løpet av 60 sekunder. Denne temperaturen kalles CFPP-temperaturen. Forskjellen mellom CFPP-temperaturen for et additlvfritt brennstoff og det samme brennstoff inneholdende additivet angis som additivets CFPP-depresjon. En mer effektiv additivflytforbedrer gir en større CFPP-depresjon ved samme additivkonsentrasjon.
En annen bestemmelse for flytforbedrer-effektiviteten skjer under betingelsene til den programmerte avkjølingsprøve for flytforbedret destillat-brukbarhet, PCT-prøven, som er en langsom avkjølingsprøve ment å korrelere med pumpingen av en lagret brenselsolje. Koldflytegenskapene for de beskrevne brennstoffer inneholdende addiitivene ble bestemt ved PCT-prøven som følger. 300 ml brennstoff avkjøles lineært med l°C/time til prøvetemperaturen og dennes holdes konstant. Efter 2 timer ved prøvetemperaturen blir omtrent 20 ml av overflatesjiktet fjernet ved sug for å forhindre at prøven påvirkes av unormalt store vokskrystaller som har en tendens til å danne seg på olje/luft-grenseflaten ved avkjøling. Voks som har avsatt i bunnen dispergeres ved forsiktig omrøring og så blir CFPPT-filteret ført inn. Tappen åpnes for å legge på et vakuum på 500 mm Hg og lukkes når 20 ml brennstoff har passert gjennom filteret til den graderte mottager. "JA" noteres hvis 200 ml samles i løpet av 10 sekunder gjennom en gitt mesh-duk og "NEI" noteres hvis strømningshastigheten er for langsom, noe som antyder at filteret er blokkert.
CFPPT-f ilteret med filterduken på 20, 30, 40, 60, 80, 100, 120, 150, 200, 250 og 350 mesh benyttes for å bestemme den fineste mesh (størst tall) brenselet går gjennom. Jo større tallet er som et voksholdig brensel går gjennom, jo mindre en vokskrystallene og jo større er effektiviteten for additiv-flytforbedreren. Det skal bemerkes at to brensler ikke vil gi nøyaktig de samme prøveresultater ved samme behandlingsnivå for samme flytforbedreradditiv.
Blakningspunktet for destillatbrennstoffene ble bestemt ved en standard blakningsprøve (IP-219 eller ASTM-D 2500) og voksdannelsestemperaturen anslås ved måling mot en referanse-prøve av kerosen, men uten å korrigere for termisk efterslep ved differensialscanderende kalorimetri ved bruk av Mettler TA 2000B differensialscanderende kalorimeter. I kalorimeter-prøven blir en 25 pl prøve av brenselet avkjølt fra en temperatur på minst 10° C over det forventede blakningspunkt ved en avkjølingshastighet på 2°C/minutt og blakningspunktet for brennstoffet anslås som voksdannelsestemperaturen som antydet av kalorimeteret + 6°C.
EKSEMPLER
Brensel
De benyttede brensler i disse eksempler var:
Benyttede additiver
Esterkopolymerer Ifølge oppfinnelsen
De følgende rettkjedede di-n-alkylfumarater ble kopolymerisert med vinylacetat i et 1:1-molforhold.
De følgende 1:1 vekt/vekt binære estere ble fremstilt ved å blande to alkoholer med kjedelengder som angitt nedenfor før forestring med fumarsyre.
Kopolymeriseringen ble gjennomført med vinylacetat i et 1:1-molforhold.
To fumarat-vinylacetat-kopolymerer ble fremstilt fra fumaratestere, forestret med en alkoholblanding inneholdende et område av kjedelengder. Alkoholene ble først blandet forestret med fumarsyre og polymerisert med vinylacetat i et molforhold på 1:1 for derved å gi produkter tilsvarende polymer A i GB-PS 1 469 016.
Verdiene er i vekt-* alkoholer inneholdende n-alkylkjedene i blandingen. Det gjennomsnittlige karbonantall er 12,8 henholdsvis 12,6.
En fumarat-vinylacetat-kopolymer ble fremstilt ved først å fremstille en serie fumarater. Disse ble så blandet før polymerisering med vinylacetat i et vektforhold på 5:2 på samme måte som eksempelpolymer E i GB-PS 1 469 016 for å gi polymer D som følger.
Det midlere karbonantall for polymer D er 13,9
Kortk. 1 edeesterkopolymerer
Etylen-vinylacetat-kopolymerer med følgende egenskaper ble benyttet som koadditlver.
Polar nitrogenholdig forbindelse
Forbindelse F ble fremstilt ved å blande en molar andel ftalsyreanhydrid med to molare; andeler dihydrogenert tallamin ved 60°C. Det dannes dialkylammoniumsalter av 2-N,N-dialkyl-amidobenzoat.
Prøve 1 brensler
Additivblandingene og koldflytprøveresultatene er oppsummert i følgende tabell.
CFPP-depresjoner hvis CFPP for det behandlede brennstoff i°C er under den til det ikke behandlede.
PCT-verdiene er mesh-tallet som ble passert ved —9°C, jo større tall jo bedre prøve.
Den følgende tabell viser virkningen av fumarat-vinylacetat-kopolymerer av spesifikke N-alkylkjedelengder i brennstoff nr. I.
Optimal potens observeres derfor med C^-alkylgruppen i fumaratet.
Optimal virkning observeres igjen med C^-alkylgruppen i fumaratet.
Optimal virkning observeres igjen med C14-alkylgruppen i fumaratet.
Her ble optimal virkning observert med C^s-alkylgruppen i fumaratet.
Optimal virkning observeres med C^/Cig-alkylgruppe i fumaratet.
Optimal virkning observeres igjen med C^/Cis-alkylgruppe i fumaratet.
Hellepunktet måles ved prøven ifølge ASTM D-97.
i
Virkningen av additivene som anvendes ifølge oppfinnelsen på voksdannelsestemperaturen for brennstoffene I til V som benyttet tidligere og brennstoff VI hadde følgende egenskaper:
ble bestemt og sammenlignet med andre additiver utenfor oppfinnelsens ramme.
Således vises det i alle tilfelle en topp for blakningspunkt-depresjonsvirkning ca. C16-alkyl i fumaratesteren.
Claims (4)
1.
Anvendelse av en polymer eller kopolymer av en n-alkylvinyl-eller fumaratester der alkylgruppen i esteren Inneholder gjennomsnittlig 14 til 18 C-atomer og der ikke mer enn 10* vekt/vekt av esteren inneholder alkylgrupper med færre enn 14 C-atomer og ikke mer enn 10* vekt/vekt inneholder alkylgrupper med mer enn 18 C-atomer, idet enhver annen estermonomer inneholder alkylgrupper på ikke over 5 C-atomer, som additiv til destillatbrennstoffer som koker i området 120 til 410°C og som har et sluttkokepunkt lik eller over 370°C eller et destillat som koker i området 120 til 500°C og har et sluttkokepunkt på over 400°C og et blakningspunkt på over 10°C, for å forbedre lavtemperaturegenskapene.
2.
Anvendelse ifølge krav 1 av en kopolymer av vinylacetat og et di-n-alkylfumarat.
3.
Petroleumdestillat med kokeområde 120 til 410°C og et sluttkokepunkt lik eller ovejr 370<*>C eller et destillat som koker i området 120 til 500°C og har et sluttkokepunkt på over 400°C og et blakningspunkt på over 10°C, karakterisert ved at idet inneholder fra 0,001 til 2 vekt-* av en polymer eller kopolymer av en n—alkylvinyl-eller fumaratester hvori alkylgruppen i esteren inneholder i gjennomsnitt 14 til 18 C-atomer og der ikke mer enn 10* vekt/vekt av esteren inneholder alkylgrupper med færre enn 14 C-atomer og ikke mer enn 10* vekt/vekt av alkylgruppene inneholder mer enn 18 C-atbmer, idet enhver annen ester-
i
komonomer i polymeren ikke inneholder mer enn 5 C-atomer.
4.
Petroleumdestillat ifølge krav 3, karakterisert ved at kopolymeren er av vinylacetat og et di-n-alkylfumarat.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB848407403A GB8407403D0 (en) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | Middle distillate compositions |
GB848420436A GB8420436D0 (en) | 1984-08-10 | 1984-08-10 | Middle distillate compositions |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO851139L NO851139L (no) | 1985-09-23 |
NO170985B true NO170985B (no) | 1992-09-28 |
NO170985C NO170985C (no) | 1993-01-06 |
Family
ID=26287489
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO851140A NO170986C (no) | 1984-03-22 | 1985-03-21 | Anvendelse av et additiv for forbedring av lavtemperaturegenskapene til et petroleumdestillat samt et slikt petroleumdestillat |
NO851139A NO170985C (no) | 1984-03-22 | 1985-03-21 | Anvendelse av et additiv for forbedring av lavtemperaturegenskapene til et petroleumdestillat samt et slikt petroleumdestillat |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO851140A NO170986C (no) | 1984-03-22 | 1985-03-21 | Anvendelse av et additiv for forbedring av lavtemperaturegenskapene til et petroleumdestillat samt et slikt petroleumdestillat |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4661121A (no) |
EP (2) | EP0156577B2 (no) |
KR (2) | KR920005532B1 (no) |
AR (1) | AR247587A1 (no) |
AU (2) | AU569148B2 (no) |
BR (2) | BR8501274A (no) |
CA (1) | CA1282241C (no) |
DE (1) | DE3583759D1 (no) |
DK (2) | DK165121C (no) |
ES (2) | ES8701202A1 (no) |
FI (2) | FI84494C (no) |
IN (1) | IN167621B (no) |
MX (2) | MX167869B (no) |
NO (2) | NO170986C (no) |
PL (2) | PL150657B1 (no) |
Families Citing this family (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1282240C (en) * | 1984-02-21 | 1991-04-02 | Albert Rossi | Fuel oil with added polymer of alkyl ester |
EP0156577B2 (en) * | 1984-03-22 | 1998-11-25 | Exxon Research And Engineering Company | Middle distillate compositions with improved cold flow properties |
GB8521393D0 (en) * | 1985-08-28 | 1985-10-02 | Exxon Chemical Patents Inc | Middle distillate compositions |
GB8522185D0 (en) * | 1985-09-06 | 1985-10-09 | Exxon Chemical Patents Inc | Oil & fuel compositions |
DE3624147A1 (de) * | 1986-07-17 | 1988-01-21 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur verbesserung der fliessfaehigkeit von mineraloelen und mineraloeldestillaten |
US5814110A (en) * | 1986-09-24 | 1998-09-29 | Exxon Chemical Patents Inc. | Chemical compositions and use as fuel additives |
GB8705839D0 (en) * | 1987-03-12 | 1987-04-15 | Exxon Chemical Patents Inc | Fuel compositions |
US4839074A (en) | 1987-05-22 | 1989-06-13 | Exxon Chemical Patents Inc. | Specified C14 -carboxylate/vinyl ester polymer-containing compositions for lubricating oil flow improvement |
GB8720606D0 (en) * | 1987-09-02 | 1987-10-07 | Exxon Chemical Patents Inc | Flow improvers & cloud point depressants |
GB8820295D0 (en) * | 1988-08-26 | 1988-09-28 | Exxon Chemical Patents Inc | Chemical compositions & use as fuel additives |
GB8821079D0 (en) * | 1988-09-08 | 1988-10-05 | Exxon Chemical Patents Inc | Process for assessing cold start performance of wax-containing fuel |
US4963279A (en) * | 1989-02-28 | 1990-10-16 | Exxon Chemical Patents Inc. | C14-carboxylate polymer and viscosity index improver containing oleaginous compositions |
US5112510A (en) * | 1989-02-28 | 1992-05-12 | Exxon Chemical Patents Inc. | Carboxylate polymer and viscosity index improver containing oleaginous compositions |
US5011504A (en) * | 1989-09-08 | 1991-04-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fuel oil additives |
DE69120406T2 (de) * | 1990-04-19 | 1996-11-07 | Exxon Chemical Patents Inc | Zusätze für destillatkraftstoffe und diese enthaltende kraftstoffe |
GB9213871D0 (en) * | 1992-06-30 | 1992-08-12 | Exxon Chemical Patents Inc | Oil additives and compositions |
US5718734A (en) * | 1992-06-30 | 1998-02-17 | Exxon Chemical Patents Inc. | Oil additives and compositions |
GB9213904D0 (en) * | 1992-06-30 | 1992-08-12 | Exxon Chemical Patents Inc | Oil additives and compositions |
GB9222458D0 (en) * | 1992-10-26 | 1992-12-09 | Exxon Chemical Patents Inc | Oil additives and compositions |
US5503645A (en) * | 1994-05-23 | 1996-04-02 | Yukong Limited | Compound having improved low temperature fluidity, and a middle distillate composition and a petroleum fuel composition containing the same |
GB9610363D0 (en) * | 1996-05-17 | 1996-07-24 | Ethyl Petroleum Additives Ltd | Fuel additives and compositions |
US5939365A (en) * | 1996-12-20 | 1999-08-17 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lubricant with a higher molecular weight copolymer lube oil flow improver |
GB9725579D0 (en) | 1997-12-03 | 1998-02-04 | Exxon Chemical Patents Inc | Additives and oil compositions |
GB9725581D0 (en) | 1997-12-03 | 1998-02-04 | Exxon Chemical Patents Inc | Additives and oil compositions |
US6444784B1 (en) | 1998-05-29 | 2002-09-03 | Exxonmobil Research & Engineering Company | Wax crystal modifiers (LAW657) |
AU3979799A (en) * | 1998-05-29 | 1999-12-20 | Exxon Research And Engineering Company | Dialkyl fumarate copolymers and their use as flow improvers in oleaginous fluids |
US6017370A (en) * | 1998-09-25 | 2000-01-25 | The Lubrizol Corporation | Fumarate copolymers and acylated alkanolamines as low temperature flow improvers |
US6583247B1 (en) | 1999-03-16 | 2003-06-24 | Infineum International Ltd. | Process for producing free radical polymerized copolymers |
US6475963B1 (en) | 2001-05-01 | 2002-11-05 | Infineum International Ltd. | Carboxylate-vinyl ester copolymer blend compositions for lubricating oil flow improvement |
EP1555310A1 (en) * | 2003-12-16 | 2005-07-20 | Infineum International Limited | Cold flow improver compositions for fuels |
CA2520174C (en) | 2004-09-17 | 2013-07-23 | Infineum International Limited | Additive composition for improving conductivity in fuel oils |
EP1640438B1 (en) | 2004-09-17 | 2017-08-30 | Infineum International Limited | Improvements in Fuel Oils |
EP2336206B1 (en) * | 2009-12-21 | 2012-01-25 | Infineum International Limited | Polymers and fuel oil compositions containing them |
KR102365225B1 (ko) | 2014-08-07 | 2022-02-22 | 클라리언트 인터내셔널 리미티드 | 저황 선박용 디젤용 첨가제 |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB573364A (en) * | 1944-06-30 | 1945-11-16 | John Conrad Arnold | Improvements in or relating to fuels for high compression ignition engines |
US2655479A (en) * | 1949-01-03 | 1953-10-13 | Standard Oil Dev Co | Polyester pour depressants |
US2824840A (en) * | 1953-04-01 | 1958-02-25 | Exxon Research Engineering Co | Lubricating oil composition |
US3048479A (en) * | 1959-08-03 | 1962-08-07 | Exxon Research Engineering Co | Ethylene-vinyl ester pour depressant for middle distillates |
US3252771A (en) * | 1962-02-19 | 1966-05-24 | Sinclair Research Inc | Hydrocarbon fuel compositions |
US3413103A (en) * | 1963-07-29 | 1968-11-26 | Sinclair Research Inc | Fuel oil composition of reduced pour point |
US3242210A (en) * | 1965-03-16 | 1966-03-22 | Chevron Res | Polyureas |
DE1914756C3 (de) * | 1968-04-01 | 1985-05-15 | Exxon Research and Engineering Co., Linden, N.J. | Verwendung von Ethylen-Vinylacetat- Mischpolymerisaten für Erdöl-Destillate |
US3832150A (en) * | 1968-09-17 | 1974-08-27 | Exxon Research Engineering Co | Fuel oil with improved low temperature flowability |
US3773478A (en) * | 1969-03-17 | 1973-11-20 | Exxon Co | Middle distillate fuel containing additive combination to increase low temperature flowability |
GB1285087A (en) * | 1969-12-18 | 1972-08-09 | Shell Int Research | Oil compositions |
US3911916A (en) * | 1971-10-29 | 1975-10-14 | Peter A Stevens | Sequential injection syringe |
US3961916A (en) * | 1972-02-08 | 1976-06-08 | Exxon Research And Engineering Company | Middle distillate compositions with improved filterability and process therefor |
CA1021158A (en) * | 1973-10-31 | 1977-11-22 | Exxon Research And Engineering Company | Low pour point gas fuel from waxy crudes polymers to improve cold flow properties |
US4175926A (en) * | 1974-09-18 | 1979-11-27 | Exxon Research & Engineering Co. | Polymer combination useful in fuel oil to improve cold flow properties |
CA1071865A (en) * | 1975-03-28 | 1980-02-19 | Max J. Wisotsky | Polymer combinations useful in distillate hydrocarbon oils to improve cold flow properties |
US4153423A (en) * | 1975-03-28 | 1979-05-08 | Exxon Research & Engineering Co. | Polymer combinations useful in distillate hydrocarbon oils to improve cold flow properties |
US4153422A (en) * | 1975-04-07 | 1979-05-08 | Exxon Research & Engineering Co. | Polymer combinations useful in distillate hydrocarbon oils to improve cold flow properties |
US4022700A (en) * | 1976-03-03 | 1977-05-10 | Shell Oil Company | Organic grease thickening agents |
US4104177A (en) * | 1976-12-16 | 1978-08-01 | Shell Oil Company | Grease compositions |
US4111822A (en) * | 1976-12-16 | 1978-09-05 | Shell Oil Company | Grease compositions |
US4201554A (en) * | 1977-12-14 | 1980-05-06 | Texaco Inc. | Fuel additive containing inner quaternary ammonium salt |
US4211534A (en) * | 1978-05-25 | 1980-07-08 | Exxon Research & Engineering Co. | Combination of ethylene polymer, polymer having alkyl side chains, and nitrogen containing compound to improve cold flow properties of distillate fuel oils |
US4261703A (en) * | 1978-05-25 | 1981-04-14 | Exxon Research & Engineering Co. | Additive combinations and fuels containing them |
US4210424A (en) * | 1978-11-03 | 1980-07-01 | Exxon Research & Engineering Co. | Combination of ethylene polymer, normal paraffinic wax and nitrogen containing compound (stabilized, if desired, with one or more compatibility additives) to improve cold flow properties of distillate fuel oils |
US4365973A (en) * | 1980-12-18 | 1982-12-28 | Union Oil Company Of California | Middle distillate fuel additive |
EP0061894B1 (en) * | 1981-03-31 | 1985-09-11 | Exxon Research And Engineering Company | Two-component flow improver additive for middle distillate fuel oils |
GB2129012B (en) * | 1982-04-12 | 1985-09-18 | Mitsubishi Chem Ind | Agent for improving low temperature fluidity of fuel oil |
EP0156577B2 (en) * | 1984-03-22 | 1998-11-25 | Exxon Research And Engineering Company | Middle distillate compositions with improved cold flow properties |
EP0618942A4 (en) * | 1991-12-23 | 1994-11-17 | Akzo Nobel Nv | MIXING OF POLYETHYLENE TEREPHTHALATE MATRIX AND THERMOTROPES LIQUID CRYSTALLINE AROMATIC COPOLYMER. |
-
1985
- 1985-03-11 EP EP85301676A patent/EP0156577B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-03-11 EP EP85301675A patent/EP0155807A3/en not_active Withdrawn
- 1985-03-11 DE DE8585301676T patent/DE3583759D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-03-12 CA CA000476293A patent/CA1282241C/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-03-14 IN IN212/DEL/85A patent/IN167621B/en unknown
- 1985-03-18 US US06/713,022 patent/US4661121A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-03-18 US US06/713,023 patent/US4661122A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-03-20 ES ES541412A patent/ES8701202A1/es not_active Expired
- 1985-03-20 ES ES541413A patent/ES8701792A1/es not_active Expired
- 1985-03-20 KR KR1019850001821A patent/KR920005532B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-03-20 KR KR1019850001822A patent/KR920005533B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-03-21 BR BR8501274A patent/BR8501274A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-03-21 NO NO851140A patent/NO170986C/no not_active IP Right Cessation
- 1985-03-21 NO NO851139A patent/NO170985C/no unknown
- 1985-03-21 FI FI851128A patent/FI84494C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-03-21 AU AU40212/85A patent/AU569148B2/en not_active Ceased
- 1985-03-21 BR BR8501273A patent/BR8501273A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-03-21 AU AU40213/85A patent/AU569383B2/en not_active Ceased
- 1985-03-21 FI FI851127A patent/FI84623C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-03-22 AR AR85299853A patent/AR247587A1/es active
- 1985-03-22 DK DK130285A patent/DK165121C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-03-22 MX MX204709A patent/MX167869B/es unknown
- 1985-03-22 PL PL1985252517A patent/PL150657B1/pl unknown
- 1985-03-22 DK DK130185A patent/DK165700C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-03-22 PL PL1985252518A patent/PL149354B1/pl unknown
- 1985-03-22 MX MX204710A patent/MX171123B/es unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO170985B (no) | Anvendelse av et additiv for forbedring av lavtemperaturegenskapene til et petroleumdestillat samt et slikt petroleumdestillat | |
KR920009622B1 (ko) | 개선된 저온 유동성을 갖는 중간 유출 조성물 | |
CA1123198A (en) | Fuel flow improver from an ethylene polymer, a polymer having an alkyl chain, and a nitrogen compound | |
CA1071867A (en) | Polymer combinations useful in distillate hydrocarbon oils to improve cold flow properties | |
DE3686687T2 (de) | Mitteldestillat-zusammensetzungen mit fuer niedrige temperaturen verbesserten eigenschaften. | |
CA1165121A (en) | Three component additive systems for distillate fuels | |
CA1277974C (en) | Oil and fuel oil compositions | |
EP0283293B1 (en) | Use of low temperature flow improvers in distillate oils | |
NO175599B (no) | Flytforbedrende og blakningspunktsenkende blandinger, konsentrat og anvendelse av additivblandingen i brenselolje, som hellepunktdepressor | |
NO172061B (no) | Brennstoffblanding med forbedret fluiditet | |
US4019878A (en) | Additive combination for cold flow improvement of middle distillate fuel oil | |
NO174428B (no) | Drivstoffolje med forbedrede kaldflytegenskaper | |
US4058371A (en) | Polymer combinations useful in distillate hydrocarbon oils to improve cold flow properties | |
EP0255345B1 (en) | Liquid fuel compositions | |
EP0239320A2 (en) | Liquid fuel compositions | |
EP0343981B2 (en) | Use of an additive in a fuel oil composition as a flow improver | |
RU2034904C1 (ru) | Нефтяной дистиллят | |
NO173395B (no) | Anvendelse av et additiv for voksholdige destillatbrennstoffer for regulering av vokskrystallstoerrelse i destillatbrennstoffene, og destillatbrennstoff inneholdende additivet | |
NO167757B (no) | Destillatpetroleumsbrennstoff og anvendelse av polymerer og kopolymerer som additiver for destillatbrennstoffer. | |
JPH0473473B2 (no) | ||
JPS6017320B2 (ja) | 常温流れ特性を改善するのに有効な重合体混合物を添加したワツクス含有石油燃料油 |