NO169636B - Fremstilling og innkapsling av smaa partikler - Google Patents

Fremstilling og innkapsling av smaa partikler Download PDF

Info

Publication number
NO169636B
NO169636B NO85850635A NO850635A NO169636B NO 169636 B NO169636 B NO 169636B NO 85850635 A NO85850635 A NO 85850635A NO 850635 A NO850635 A NO 850635A NO 169636 B NO169636 B NO 169636B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
laminate
thickness
approx
laminates
polymer
Prior art date
Application number
NO85850635A
Other languages
English (en)
Other versions
NO169636C (no
NO850635L (no
Inventor
Sylvan Gerald Frank
Chih-Ming James Chen
Siriporn Panthuvanich
Arne Folke Brodin
Original Assignee
Univ Ohio State Res Found
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Ohio State Res Found filed Critical Univ Ohio State Res Found
Publication of NO850635L publication Critical patent/NO850635L/no
Publication of NO169636B publication Critical patent/NO169636B/no
Publication of NO169636C publication Critical patent/NO169636C/no

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005Wall or coating material
    • A61K9/5021Organic macromolecular compounds
    • A61K9/5036Polysaccharides, e.g. gums, alginate; Cyclodextrin
    • A61K9/5042Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. phthalate or acetate succinate esters of hydroxypropyl methylcellulose
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005Wall or coating material
    • A61K9/5021Organic macromolecular compounds
    • A61K9/5026Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005Wall or coating material
    • A61K9/5021Organic macromolecular compounds
    • A61K9/5036Polysaccharides, e.g. gums, alginate; Cyclodextrin
    • A61K9/5042Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. phthalate or acetate succinate esters of hydroxypropyl methylcellulose
    • A61K9/5047Cellulose ethers containing no ester groups, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005Wall or coating material
    • A61K9/5021Organic macromolecular compounds
    • A61K9/5052Proteins, e.g. albumin
    • A61K9/5057Gelatin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5089Processes
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/06Making microcapsules or microballoons by phase separation
    • B01J13/10Complex coacervation, i.e. interaction of oppositely charged particles

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)

Description

Fremgangsmåte for fremstilling av tynne
metallaminater.
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av tynne laminater av tynne metallsjikt som er "klebet sammen med et sjikt av et klebende, termoplastisk materiale, som har som vesentlige komponenter én hovedbestanddel av etylen og en mindre be-standdel av minst én etylenisk umettet karboksylsyre.
Metall-pblymer-metall-iåminater er velkjent fra teknikkens stand og hår vært Tarukt på slike anvendelsesområder som byggepaneler, isola-sjonspaneler, spjelkeskinner o.l. Imidlertid er slike laminater vanligvis nokså tykke og tunge for at de skal gi tilstrekkelig styrke og stivhet til formålet.
Den husholdningsfolie som er på markedet, er et enkelt sjikt aluminiumfolie med en total tykkelse av ca. 0,018 0,025 mm. Det er kjent at slike folier har mange "nålestikk" og meget liten strekk-fasthet og rivestyrke. Slike uønskede egenskaper begrenser deres anvendelsesområde og reduserer dessuten muligheten for å bruke folien om igjen for annet formål.
I overensstemmelse med oppfinnelsen fremstilles tynne metallaminater ved hjelp av en fremgangsmåte som omfatter (1) å plassere mellom minst to tynne metallsjikt et mellomsjikt av en polymer som som sine vesentlige komponenter har en hovedbestanddel av etylen og en mindre del av minst én etylenisk umettet karboksylsyre, (2)
å utsette det hele for varme og trykk, (3) avkjøle det ferdige laminat og (4) kaldvalse laminatet mellom rullende valser, hvorved laminatets tykkelse reduseres mellom 20 og 70%, slik at tykkelsen av det ferdige laminat er litt mindre enn 0,076 mm.
De klebende polymerer som egner seg for bruk ved utførelsen
av oppfinnelsen, er fortrinnsvis kopolymerer med etylen som hovedbestanddel og en sur komonomer utvalgt fra a,B-etylenisk umettede mono- og polykarboksylsyrer og syreanhydrider med fra 3 til 7 karbonatomer pr. molekyl og partielle estere av slike polykarboksylsyrer hvor syreandelen har minst én"karboksylgruppe og alkoholan-delen har fra 1 til 20 karbonatomer. Spesifikke sure komonomerer omfatter f.eks. akrylsyre, metakrylsyre, krotonsyre, fumarsyre, maleinsyre, itakonsyre, maleinsyreanhydrid, monometylmaleat, raono-metylfumarat og monoetylfumarat.
De kopolymerer som er beskrevet ovenfor, kan også inneholde
en mindre andel av en tredje komponent, f.eks. eh ester av de etylenisk umettede karboksylsyrer som er beskrevet ovenfor eller en alifatisk ester av en karboksylsyre, idet denne ester er etylenisk umettet, f.eks. vinylacetat, vinylpropionat og vinyl-butyrat.
De ovenfor beskrevne komonomerer kan kombineres for dannelse
av randomiserte, blokk- eller rekke-, eller pode-polymerer, og blandinger av polymerer kan brukes. Slike polymerer kan fremstilles ved polymerisering av en etylenisk umettet karboksylsyre med etylen eller en etylenisk umettet karboksylsyre og en polymeriser-bar umettet alifatisk ester av en karboksylsyre med etylen ved for-høyede temperaturer og trykk i nærvær av en egnet, katalysator. Førsteklasses klebe-egenskaper tilveiebringes i polymerene når den etylenisk umettede karboksylsyre er til stede i en mengde av fra 3 til 30 vekt% og fortrinnsvis fra 6 til 10 vekt%, basert på vekten av kopolymeren. Tykkelsen av polymersjiktet som skal anvendes ved
oppfinnelsen, bør være fra 0,012 - 0,1 mm og fortrinnsvis fra 0,02 - 0,05 mm.
Metaller som egner seg for denne anvendelse, er fortrinnsvis valsbare metaller som kan valses under trykk for dannelse av den tynne laminat-konstruksjon ifølge oppfinnelsen.. Eksempler på disse er: aluminium, kobber, tinn, legeringer av slike metaller o.l. Imidlertid foretrekker man aluminium. Metall-tykkelsen bør være
fra 0,005 - 0,05 mm og fortrinnsvis fra 0,008 - 0,038 mm.
Laminater ifølge oppfinnelsen fremstilles fortrinnsvis ved at
man plasserer et tynt sjikt av en kopolymer av etylen og en etylenisk umettet karboksylsyre, f.eks. etylen og akrylsyre, mellom to tynne metallsjikt, f.eks. aluminium, utsetter alt sammen for varme av fra 120 til 250°C, fortrinnsvis fra 140 til 210°C og trykk som er tilstrekkelig til å bevirke at polymeren dekker metalloverflaten for dannelse av laminatet, avkjøler det endelige laminat og kald-valser laminatet mellom rullende valser, idet disse valsene øver tilstrekkelig trykk til å redusere den totale tykkelse av laminatet til mindre enn 0,076 mm. Det er å foretrekke at laminatet fremstilles kontinuerlig, idet et sjikt av den spesifiserte kopolymer kontinuerlig, mates mellom to aluminiumsjikt som beveger seg kontinuerlig, slik at det danner seg et laminat som etterpå valses og reduseres i tykkelse. Laminatet avkjøles deretter og føres kontinuer-
lig gjennom gapet på et annet valsesett, idet disse valser øver et trykk på laminatet som er tilstrekkelig til å redusere tykkelsen av laminatet til mindre enn 0,076 mm, hvorved minst en annen av dets dimensjoner øker proporsjonalt, særlig dets lengde.
Man har iakttatt at metallet bg dets termoplastiske mellom-
sjikt synes å "flyte" sammen under valse-bperasjonen og lager en tynn laminat-konstruksjon med en glatt finish. Det plastiske mellomsjikt forsegler eventuelle små nålestikk i deri tynne folie og gir også en forseglet métall-polymer-metair-laminatkonstruksjon som er sterkere enn de métallfolier som er på markedet,, og som består av et enkelt sjikt. Laminat-produktet som er fremstilt ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, anvender mindre totalt aluminium enn de ett-sjikts aluminlumfolier som er på markedet og er derfor mer økonomisk i fremstilling og gir i tillegg den fordel å være fri for nålestikk.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen tilveiebringer en fremstil-lingsmåte for meget tynne metall-plast-metall-laminater som ikke kan produseres ved praktisk eller økonomisk konvensjonelle laminer-ingsteknikker. F.eks- ville det være overordentlig vanskelig å fremstille laminater ifølge oppfinnelsen ved å plassere et sjikt av ca. 0.013 mm tykkelse av den spesifiserte kopolymer mellom to metallsjikt av ca. 0,005 mm tykkelse og så utsette det hele for varme og trykk. Selv om slike tynne metallmaterialer også er i han-delen, er de meget kostbare. Viktigere er det faktum at slike metaller er svært skjøre og overordentlig vanskelig å håndtere. Derfor eliminerer fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen nødvendigheten av å anskaffe og håndtere kostbare, skjøre metaller som ellers ville være nødvendig for fremstilling av tynne laminatprodukter.
Laminatene ifølge eksemplene 1-5 ble fremstilt og testet i overensstemmelse med de angitte fremgangsmåter. Resultatene er oppført i tabell I.
Fremstilling av laminater.
• En kopolymer av etylen og akrylsyre (8 vekt%) ble kontinuerlig ekstrudert gjennom en 11,43 cm ekstruder med en spaltedyse med sentral tilførsel, ved en utgangstemperatur av ca. 232°c, for fremstilling av et kontinuerlig sjikt av kopolymeren, 0,025 mm tykt. Kopolymersjiktet ble ført kontinuerlig mellom to aluminiumsjikt
som beveget sejf kontinuerlig, 63,5 cm brede og 0,009 mm tykke. Montasjen ble ført mellom valser som øvde tilstrekkelig trykk på montasjen for dannelse av det endelige laminatprodukt. Laminatet ble avkjølt og rullet opp for lagring.
Valsinq av laminater.
Laminatet som er beskrevet ovenfor, ble valset i et valseverk for å redusere den totale tykkelse. Laminatet ble overstrømmet med et konvensjonelt valsesmøremiddel da det kom inn i gapet mellom valsene og ble valset ved en hastighet av fra 0,5 til 2 meter/sekund. Valsehastigheten og viskositeten av valsesmøremiddelet ble variert
i den hensikt å oppnå ønsket reduksjon i laminat-tykkelsen. Den prosentuelle reduksjon i tykkelse ble beregnet ved at man dividerte verdien for differansen mellom den opprinnelige tykkelse og valsetykkelsen med tallet for den opprinnelige tykkelse og mul-tipliserte med 100.
Testing av laminater.
Strekkprøver ble utført på det valsede laminat fremstilt som ovenfor, i overensstemmelse med ASTM E8-65T og ÅSTM B 373-65, Section 14(d) , med unntagelse av at en hastighet av 0,25 cm/min.
ble anvendt etter oppnådd flyte-grense (yield strength). Strekkstyrken av laminatene ble bare basert på tverrsnittet av alumi-niumfolien og ikke på det totale tverrsnittarealet på laminatet.
Riveprøver ble utført på stykker som var skåret ut av laminatene fremstilt som beskrevet ovenfor, og som målte 0,254 cm i bredde og 10,16 cm i lengde. En tunge, 1,27 cm bred og 5,08 cm lang, ble skåret ut midt mellom kantene i den ene enden av laminatet, hvilket etterlot en strimmel av 0,63 cm bredde på hver side av tungen. De to strimler av 0,63 cm bredde ble forankret til et papirstykke slik at tungen var fri. Papiret ble stukket inn i et håndtak på en strekkprøve-maskin,og tungen på laminatet ble plassert inn i det andre håndtaket på maskinen. Håndtakene ble beveget fra hverandre med en hastighet av 12,7 cm/min. og belastningen re-gistrert på en papirskriver.
Laminatene ifølge eksemplene 6 og 7 ble fremstilt og valset
i overensstemmelse med følgende fremgangsmåte:
Et ark av aluminiumfolie, 15 x 30 x 0,0009 cm, ble belagt
på den ene side med et sjikt av en utvalgt polymer. Polymeren ble støpt på folien fra en varm løsning, som inneholdt 10 vekt% av polymeren i xylen. Den varme løsning ble påført på den ene siden av folien for å oppnå den ønskede tykkelse av polymeren. Den tynne folien ble plassert på en glassplate og både folien og glassplaten forvarmet til en temperatur av ca. 7l°C til ca. 82°C for å forenkle støpingen av polymerløsningen. Varmen fra glassplaten var tilstrekkelig til å bevirke at polymersjiktet herdes.
Et annet ark av aluminiumfolie med de samme dimensjoner som det første ble plassert over det støpte polymersjikt. Montasjen ble plassert i en oppvarmet digelpresse og utsatt for en temperatur av ca. 130°C og trykk av ca. 31,5 kg/cm i ca. 2 minutter. Tem-peraturen ble redusert til ca. 85°C før laminatet ble fjernet fra pressen.
En strimmel av 2,54 cm bredde ble skåret ut av det laminerte produkt fremstilt som beskrevet ovenfor, idet strimmelen hadde en lengde av ca. 30 cm. Strimlene ble valset mellom 20 cm valser i et valseverk ved en hastighet av ca. 45 cm/sekund. Valsene var stilt slik at overflaten av den ene valsen var i kontakt med overflaten på den andre. Den prosentuelle reduksjon i tykkelse ble beregnet ved at man subtraherte den opprinnelige lengde av den uvalsede strimmel fra den endelige lengde av den valsede strimmel og dividerte differansen med en endelige lengde. Strekkstyrken og strekkforlengelsen ble bestemt ved de samme metoder som ble anvendt for laminatene ifølge eksemplene 1 til 5.
EKSEMPEL 6.
Et tynt laminat-produkt ble fremstilt i overensstemmelse
med fremgangsmåten som er beskrevet ovenfor, hvor metallet var aluminium og polymeren var en kopolymer av etylen og 8 vekt% akrylsyre. Laminat-tykkelsen før valsingen var ca. 0,03 mm. Laminatet ble valset i overensstemmelse med den ovenfor beskrevne fremgangsmåte og ble redusert i tykkelse ca. 37%, som tilsvarer en tykkelse av ca. 0,019 mm. Det valsede laminat ble testet og hadde følg-ende egenskaper:
EKSEMPEL 7.
Fremgangsmåten ifølge eksempel 6 ble i alt vesentlig gjentatt, med unntagelse av at polymeren var en terpolymer av etylen, 8 vekt% atylakrylat og 8 vekt% akrylsyre. Laminat-tykkelsen før valsing var ca. 0,028 mm. Laminatet ble valset og redusert i tykkelse ca. 37%, som tilsvarer en tykkelse av ca. 0.017 mm. Det valsede laminat ble testet og hadde følgende egenskaper:
Maksimal strekkstyrke 1190 kg/cm<2>
Forlengelse ved brudd 0,30 %
Istedenfor de spesielle polymerer og metallet som er anvendt
i eksemplene, kan også andre polymerer og metaller som er beskrevet ovenfor, anvendes for fremstilling av produktet ifølge oppfinnelsen og slik at man oppnår vesentlig de samme resultater.

Claims (1)

  1. Fremgangsmåte for fremstilling av tynne metallaminater, hvor et klebende sjikt av en polymer med hovedbestanddel etylen og med eri mindre.del av minst én etylenisk umettet karboksylsyre plasseres mellom minst to tynne metallsjikt og utsettes for varme og trykk, karakterisert ved at laminatet derpå kaldvalses mellom rullende valser for reduksjon av tykkelsen til mindre enn 0,076 mm, idet.reduksjonen ved kaldvalsingen ligger i området 20 - 70 %.
NO85850635A 1983-06-22 1985-02-18 Fremstilling og innkapsling av smaa partikler NO169636C (no)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US50659983A 1983-06-22 1983-06-22
US06/621,132 US4608278A (en) 1983-06-22 1984-06-15 Small particule formation and encapsulation
PCT/US1984/000965 WO1985000105A1 (en) 1983-06-22 1984-06-22 Small particle formation and encapsulation

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO850635L NO850635L (no) 1985-02-18
NO169636B true NO169636B (no) 1992-04-13
NO169636C NO169636C (no) 1992-07-22

Family

ID=27055523

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO85850635A NO169636C (no) 1983-06-22 1985-02-18 Fremstilling og innkapsling av smaa partikler

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4608278A (no)
JP (1) JP2550305B2 (no)
AU (1) AU561764B2 (no)
DK (1) DK159644C (no)
FI (1) FI86251C (no)
GB (1) GB2152466B (no)
HU (1) HU197203B (no)
NO (1) NO169636C (no)
WO (1) WO1985000105A1 (no)

Families Citing this family (89)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1263311A (en) * 1984-05-25 1989-11-28 George Wing-Yiu Tin Vesicle stabilization
SE458576B (sv) * 1985-06-20 1989-04-17 Lejus Medical Ab Foerfarande foer framstaellning av en guar-gum produkt
USRE35862E (en) * 1986-08-18 1998-07-28 Emisphere Technologies, Inc. Delivery systems for pharmacological agents encapsulated with proteinoids
US5811128A (en) * 1986-10-24 1998-09-22 Southern Research Institute Method for oral or rectal delivery of microencapsulated vaccines and compositions therefor
US5075109A (en) * 1986-10-24 1991-12-24 Southern Research Institute Method of potentiating an immune response
FR2608942B1 (fr) * 1986-12-31 1991-01-11 Centre Nat Rech Scient Procede de preparation de systemes colloidaux dispersibles d'une substance, sous forme de nanocapsules
JPH082781B2 (ja) * 1988-10-18 1996-01-17 嘉明 川島 中空顆粒状医薬及びその製法
US5132117A (en) * 1990-01-11 1992-07-21 Temple University Aqueous core microcapsules and method for their preparation
JP2611073B2 (ja) * 1990-07-26 1997-05-21 モンサント カンパニー 新規ポリアミンの製造方法
US5451410A (en) * 1993-04-22 1995-09-19 Emisphere Technologies, Inc. Modified amino acids for encapsulating active agents
US5578323A (en) 1992-06-15 1996-11-26 Emisphere Technologies, Inc. Proteinoid carriers and methods for preparation and use thereof
US5714167A (en) 1992-06-15 1998-02-03 Emisphere Technologies, Inc. Active agent transport systems
US5629020A (en) * 1994-04-22 1997-05-13 Emisphere Technologies, Inc. Modified amino acids for drug delivery
US5447728A (en) * 1992-06-15 1995-09-05 Emisphere Technologies, Inc. Desferrioxamine oral delivery system
US6099856A (en) * 1992-06-15 2000-08-08 Emisphere Technologies, Inc. Active agent transport systems
US5443841A (en) * 1992-06-15 1995-08-22 Emisphere Technologies, Inc. Proteinoid microspheres and methods for preparation and use thereof
US5693338A (en) * 1994-09-29 1997-12-02 Emisphere Technologies, Inc. Diketopiperazine-based delivery systems
US6221367B1 (en) 1992-06-15 2001-04-24 Emisphere Technologies, Inc. Active agent transport systems
US5541155A (en) * 1994-04-22 1996-07-30 Emisphere Technologies, Inc. Acids and acid salts and their use in delivery systems
US6331318B1 (en) 1994-09-30 2001-12-18 Emisphere Technologies Inc. Carbon-substituted diketopiperazine delivery systems
US6468959B1 (en) * 1991-12-05 2002-10-22 Alfatec-Pharm Gmbh Peroral dosage form for peptide containing medicaments, in particular insulin
US5792451A (en) * 1994-03-02 1998-08-11 Emisphere Technologies, Inc. Oral drug delivery compositions and methods
US5811127A (en) * 1992-06-15 1998-09-22 Emisphere Technologies, Inc. Desferrioxamine oral delivery system
US5401516A (en) * 1992-12-21 1995-03-28 Emisphere Technologies, Inc. Modified hydrolyzed vegetable protein microspheres and methods for preparation and use thereof
US5981719A (en) * 1993-03-09 1999-11-09 Epic Therapeutics, Inc. Macromolecular microparticles and methods of production and use
US6090925A (en) * 1993-03-09 2000-07-18 Epic Therapeutics, Inc. Macromolecular microparticles and methods of production and use
US5958457A (en) * 1993-04-22 1999-09-28 Emisphere Technologies, Inc. Compositions for the delivery of antigens
US5709861A (en) * 1993-04-22 1998-01-20 Emisphere Technologies, Inc. Compositions for the delivery of antigens
US5643957A (en) * 1993-04-22 1997-07-01 Emisphere Technologies, Inc. Compounds and compositions for delivering active agents
AU6819294A (en) * 1993-04-22 1994-11-08 Emisphere Technologies, Inc. Oral drug delivery compositions and methods
US5650386A (en) * 1995-03-31 1997-07-22 Emisphere Technologies, Inc. Compositions for oral delivery of active agents
US6090958A (en) * 1995-03-31 2000-07-18 Emisphere Technologies, Inc. Compounds and compositions for delivering active agents
US5989539A (en) * 1995-03-31 1999-11-23 Emisphere Technologies, Inc. Compounds and compositions for delivering active agents
US5965121A (en) * 1995-03-31 1999-10-12 Emisphere Technologies, Inc. Compounds and compositions for delivering active agents
US5866536A (en) * 1995-03-31 1999-02-02 Emisphere Technologies, Inc. Compounds and compositions for delivering active agents
US6001347A (en) 1995-03-31 1999-12-14 Emisphere Technologies, Inc. Compounds and compositions for delivering active agents
CN1151836C (zh) * 1995-03-31 2004-06-02 艾米斯菲尔技术有限公司 用作传送活性剂的化合物和组合物
US5820881A (en) * 1995-04-28 1998-10-13 Emisphere Technologies, Inc. Microspheres of diamide-dicarboxylic acids
US5750147A (en) 1995-06-07 1998-05-12 Emisphere Technologies, Inc. Method of solubilizing and encapsulating itraconazole
US5667806A (en) * 1995-06-07 1997-09-16 Emisphere Technologies, Inc. Spray drying method and apparatus
US5824345A (en) * 1995-06-07 1998-10-20 Emisphere Technologies, Inc. Fragrances and flavorants
US6051258A (en) * 1995-06-07 2000-04-18 Emisphere Technologies, Inc. Proteinoid emulsions and methods for preparation and use thereof
WO1997010197A1 (en) * 1995-09-11 1997-03-20 Emisphere Technologies, Inc. METHOD FOR PREPARING φ-AMINOALKANOIC ACID DERIVATIVES FROM CYCLOALKANONES
US5919489A (en) * 1995-11-01 1999-07-06 Abbott Laboratories Process for aqueous granulation of clarithromycin
SI9720025A (sl) 1996-03-29 1999-08-31 Emishphere Technologies, Inc. Spojine in sestavki za prenos aktivne snovi
EP0904065A4 (en) 1996-06-14 2000-06-14 Emisphere Tech Inc MICRO-ENCLOSED FRAGRANCES AND PRODUCTION METHOD
US5876710A (en) * 1997-02-07 1999-03-02 Emisphere Technologies Inc. Compounds and compositions for delivering active agents
US5804688A (en) * 1997-02-07 1998-09-08 Emisphere Technologies, Inc. Compounds and compositions for delivering active agents
US5939381A (en) * 1997-02-07 1999-08-17 Emisphere Technologies, Inc. Compounds and compositions for delivering active agents
US6060513A (en) * 1997-02-07 2000-05-09 Emisphere Technologies, Inc. Compounds and compositions for delivering active agents
US5990166A (en) * 1997-02-07 1999-11-23 Emisphere Technologies, Inc. Compounds and compositions for delivering active agents
US6358504B1 (en) 1997-02-07 2002-03-19 Emisphere Technologies, Inc. Compounds and compositions for delivering active agents
US5879681A (en) * 1997-02-07 1999-03-09 Emisphere Technolgies Inc. Compounds and compositions for delivering active agents
US6313088B1 (en) 1997-02-07 2001-11-06 Emisphere Technologies, Inc. 8-[(2-hydroxy-4-methoxy benzoyl) amino]-octanoic acid compositions for delivering active agents
US5863944A (en) * 1997-04-30 1999-01-26 Emisphere Technologies, Inc. Compounds and compositions for delivering active agents
US5962710A (en) * 1997-05-09 1999-10-05 Emisphere Technologies, Inc. Method of preparing salicyloylamino acids
GB9909369D0 (en) 1999-04-26 1999-06-16 Eurand Int Method for production of microcapsules
US20030096013A1 (en) * 2000-12-22 2003-05-22 Jane Werling Preparation of submicron sized particles with polymorph control
US6607784B2 (en) * 2000-12-22 2003-08-19 Baxter International Inc. Microprecipitation method for preparing submicron suspensions
US6951656B2 (en) * 2000-12-22 2005-10-04 Baxter International Inc. Microprecipitation method for preparing submicron suspensions
US7193084B2 (en) * 2000-12-22 2007-03-20 Baxter International Inc. Polymorphic form of itraconazole
US20050048126A1 (en) 2000-12-22 2005-03-03 Barrett Rabinow Formulation to render an antimicrobial drug potent against organisms normally considered to be resistant to the drug
US20040022862A1 (en) * 2000-12-22 2004-02-05 Kipp James E. Method for preparing small particles
US6977085B2 (en) * 2000-12-22 2005-12-20 Baxter International Inc. Method for preparing submicron suspensions with polymorph control
US9700866B2 (en) 2000-12-22 2017-07-11 Baxter International Inc. Surfactant systems for delivery of organic compounds
US6884436B2 (en) * 2000-12-22 2005-04-26 Baxter International Inc. Method for preparing submicron particle suspensions
US20030072807A1 (en) * 2000-12-22 2003-04-17 Wong Joseph Chung-Tak Solid particulate antifungal compositions for pharmaceutical use
US8067032B2 (en) * 2000-12-22 2011-11-29 Baxter International Inc. Method for preparing submicron particles of antineoplastic agents
US20040256749A1 (en) * 2000-12-22 2004-12-23 Mahesh Chaubal Process for production of essentially solvent-free small particles
US20060003012A9 (en) * 2001-09-26 2006-01-05 Sean Brynjelsen Preparation of submicron solid particle suspensions by sonication of multiphase systems
AU2002337692B2 (en) 2001-09-26 2007-09-13 Baxter International Inc. Preparation of submicron sized nanoparticles via dispersion and solvent or liquid phase removal
US7112340B2 (en) * 2001-10-19 2006-09-26 Baxter International Inc. Compositions of and method for preparing stable particles in a frozen aqueous matrix
EP1628641A2 (en) * 2003-05-19 2006-03-01 Baxter International Inc. Solid particles comprising an anticonvulsant or an immunosuppressive coated with one or more surface modifiers
BRPI0414970A2 (pt) * 2003-06-24 2012-12-11 Baxter Int método para transporte de drogas ao cérebro
US8986736B2 (en) * 2003-06-24 2015-03-24 Baxter International Inc. Method for delivering particulate drugs to tissues
BRPI0414321B8 (pt) 2003-09-22 2021-06-22 Baxter Healthcare Sa esterilização à alta pressão para esterilização final de preparações farmacêuticas e produtos médicos
CA2554246A1 (en) * 2004-01-29 2005-08-11 Baxter International Inc. Nanosuspensions of anti-retroviral agents for increased central nervous system delivery
JP2007520555A (ja) * 2004-02-05 2007-07-26 バクスター・インターナショナル・インコーポレイテッド 自己安定化剤の使用により調製された分散剤
AU2005255039A1 (en) * 2004-06-15 2005-12-29 Baxter Healthcare S.A. Ex-vivo application of solid microparticulate therapeutic agents
US8530463B2 (en) * 2007-05-07 2013-09-10 Hale Biopharma Ventures Llc Multimodal particulate formulations
CA2723470C (en) * 2007-05-07 2013-12-03 Hale Biopharma Ventures, Llc Nasal administration of benzodiazepines
US8722736B2 (en) 2007-05-22 2014-05-13 Baxter International Inc. Multi-dose concentrate esmolol with benzyl alcohol
US8426467B2 (en) 2007-05-22 2013-04-23 Baxter International Inc. Colored esmolol concentrate
WO2009111638A1 (en) 2008-03-05 2009-09-11 Baxter International Inc. Compositions and methods for drug delivery
JP5613657B2 (ja) 2008-03-28 2014-10-29 ヘイル バイオファーマ ベンチャーズ,エルエルシー ベンゾジアゼピン組成物の投与
US20100151037A1 (en) * 2008-08-07 2010-06-17 Yivan Jiang Method for the preparation of nanoparticles containing a poorly water-soluble pharmaceutically active compound
US10952965B2 (en) * 2009-05-15 2021-03-23 Baxter International Inc. Compositions and methods for drug delivery
CN107737100A (zh) 2011-06-14 2018-02-27 哈尔生物药投资有限责任公司 苯二氮卓组合物的投与
TWI462752B (zh) * 2011-09-21 2014-12-01 Univ Nat Cheng Kung 包覆疏水性藥物之膠囊粒子製造方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3242051A (en) * 1958-12-22 1966-03-22 Ncr Co Coating by phase separation
US3043782A (en) * 1958-12-22 1962-07-10 Upjohn Co Process for preparing a more impermeable coating by liquid-liquid phase separation
US3574132A (en) * 1968-01-12 1971-04-06 Benjamin Mosier Process of encapsulating basic nitrogen compounds with alkali-precursor gelatin
JPS5815174A (ja) * 1981-07-20 1983-01-28 Nec Corp ソ−ナ−表示装置

Also Published As

Publication number Publication date
US4608278A (en) 1986-08-26
HUT35516A (en) 1985-07-29
JPS60501595A (ja) 1985-09-26
JP2550305B2 (ja) 1996-11-06
DK59085D0 (da) 1985-02-08
FI850713A0 (fi) 1985-02-21
HU197203B (en) 1989-03-28
NO169636C (no) 1992-07-22
AU561764B2 (en) 1987-05-14
DK159644C (da) 1991-04-08
DK159644B (da) 1990-11-12
WO1985000105A1 (en) 1985-01-17
FI86251B (fi) 1992-04-30
FI850713L (fi) 1985-02-21
FI86251C (fi) 1992-08-10
GB8503456D0 (en) 1985-03-13
GB2152466A (en) 1985-08-07
NO850635L (no) 1985-02-18
AU3108884A (en) 1985-01-25
DK59085A (da) 1985-02-08
GB2152466B (en) 1987-09-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO169636B (no) Fremstilling og innkapsling av smaa partikler
EP0019835B1 (en) Formable metal-plastic-metal structural laminates and process for preparing such laminates
EP2646248B1 (en) Systems and method for direct embossment of a polymer melt sheet
US5582319A (en) Can end formed from laminated metal sheet
US4935079A (en) Methods of making polyethylene/metal laminates
US3380868A (en) Method for producing and orienting polypropylene films
US10899111B2 (en) Process for producing a polymer-coated metal strip and a polymer-coated metal strip produced thereby
JP2009184262A (ja) 2ピース缶体用ラミネート金属板および2ピースラミネート缶体
US3647617A (en) Thin metal laminates
JPH01195015A (ja) 基材の被覆
JPH0373341A (ja) 熱圧着プリントラミネート用フィルム
JPH04500185A (ja) 金属および重合体膜からなる積層板
US5989381A (en) Method for adhesive bonding of an overlay film to an acrylic resin board
US3454461A (en) Polyethylene-polyvinyl fluoride film laminated structure and process of making same
JPS5929410B2 (ja) ガス遮断性の優れた積層複合シ−トの製造方法
Hjertberg et al. The effect of corona discharge treatment of ethylene copolymers on their adhesion to aluminum
JPH01259938A (ja) 積層フィルム及びその加工方法
JPS6225031A (ja) 二軸延伸スチレン系耐熱性シ−ト
US3407131A (en) Process of treating polyvinylbutyral sheeting by an electric discharge to reduce blocking
JP2002067222A (ja) 熱可塑性樹脂フィルム被覆アルミニウム板
CN114605756B (zh) 一种具有高延伸率的包装用复合膜的制备方法
JP4317371B2 (ja) エンボス加工樹脂フィルム被覆金属板の製造における冷却制御方法
JP3125157B2 (ja) 加工密着性に優れた樹脂被覆鋼板の製造方法
JP2000225664A (ja) ステインレス鋼板と発泡樹脂芯材とを積層した積層複合板及びその製造方法。
JP2570820B2 (ja) プリントラミネート用積層フィルム及びその製造方法