NO169282B - Flytende krystallforbindelse. - Google Patents
Flytende krystallforbindelse. Download PDFInfo
- Publication number
- NO169282B NO169282B NO890796A NO890796A NO169282B NO 169282 B NO169282 B NO 169282B NO 890796 A NO890796 A NO 890796A NO 890796 A NO890796 A NO 890796A NO 169282 B NO169282 B NO 169282B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- liquid crystal
- mol
- compound
- trans
- cyanophenyl
- Prior art date
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 60
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 30
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 87
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 47
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 22
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 13
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 13
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 10
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 9
- PCPICPGMEBRTKB-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(2-oxoethyl)cyclohexyl]benzonitrile Chemical compound C1CC(CC=O)CCC1C1=CC=C(C#N)C=C1 PCPICPGMEBRTKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- UZHCGRNENGYSAM-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]benzonitrile Chemical compound C1CC(CO)CCC1C1=CC=C(C#N)C=C1 UZHCGRNENGYSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N pyridinium chlorochromate Chemical compound [O-][Cr](Cl)(=O)=O.C1=CC=[NH+]C=C1 LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- SJFNDMHZXCUXSA-UHFFFAOYSA-M methoxymethyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(COC)C1=CC=CC=C1 SJFNDMHZXCUXSA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- WBQSLPCFNYMITM-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(methoxymethyl)cyclohexyl]benzonitrile Chemical compound C1CC(COC)CCC1C1=CC=C(C#N)C=C1 WBQSLPCFNYMITM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RILQIJOIAHZXEW-XFBNRCLWSA-N C(#N)C1=CC=C(C=C1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(C=O)CC Chemical compound C(#N)C1=CC=C(C=C1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(C=O)CC RILQIJOIAHZXEW-XFBNRCLWSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- MRTAVLDNYYEJHK-UHFFFAOYSA-M sodium;2-chloro-2,2-difluoroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(F)(F)Cl MRTAVLDNYYEJHK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCCURMJHSKYEEF-MQMHXKEQSA-N FC(=CC[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC=C(C=C1)C#N)F Chemical compound FC(=CC[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC=C(C=C1)C#N)F QCCURMJHSKYEEF-MQMHXKEQSA-N 0.000 description 2
- NWRWEEMSBUMAQN-AULYBMBSSA-N FC(=C[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC=C(C=C1)C#N)F Chemical compound FC(=C[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC=C(C=C1)C#N)F NWRWEEMSBUMAQN-AULYBMBSSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 2
- -1 methoxyvinyl Chemical class 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- JJMDTERTPNYIGZ-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylacetaldehyde Chemical compound O=CCC1CCCCC1 JJMDTERTPNYIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIQRFWBYVFIOPU-UHFFFAOYSA-N 4-(4-formylcyclohexyl)benzonitrile Chemical compound C1CC(C=O)CCC1C1=CC=C(C#N)C=C1 FIQRFWBYVFIOPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWZCLUUUQKXILI-KOMQPUFPSA-N COC=CC[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC=C(C#N)C=C1 Chemical compound COC=CC[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC=C(C#N)C=C1 CWZCLUUUQKXILI-KOMQPUFPSA-N 0.000 description 1
- ADWNWWXHHXVQQJ-HDJSIYSDSA-N COC=C[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=C(C=CC=C1)C#N Chemical compound COC=C[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=C(C=CC=C1)C#N ADWNWWXHHXVQQJ-HDJSIYSDSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SESCDQXBVZHRSU-JCNLHEQBSA-N FC(=CCCCC[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC=C(C=C1)C#N)F Chemical compound FC(=CCCCC[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC=C(C=C1)C#N)F SESCDQXBVZHRSU-JCNLHEQBSA-N 0.000 description 1
- IFVXZRAAMPPEER-KOMQPUFPSA-N FC(=CCCC[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC=C(C=C1)C#N)F Chemical compound FC(=CCCC[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC=C(C=C1)C#N)F IFVXZRAAMPPEER-KOMQPUFPSA-N 0.000 description 1
- RTMSGNSHNBBCIY-CTYIDZIISA-N FC(=CCC[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC=C(C=C1)C#N)F Chemical compound FC(=CCC[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC=C(C=C1)C#N)F RTMSGNSHNBBCIY-CTYIDZIISA-N 0.000 description 1
- DRNLZGFTDLLKGN-UHFFFAOYSA-M FC(C(=O)O)F.[Cl-].[Na+] Chemical compound FC(C(=O)O)F.[Cl-].[Na+] DRNLZGFTDLLKGN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RXBTYLSQKHXZJS-CTYIDZIISA-N FC(C=CC[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC=C(C=C1)C#N)F Chemical compound FC(C=CC[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC=C(C=C1)C#N)F RXBTYLSQKHXZJS-CTYIDZIISA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N sulfurothioic S-acid Chemical compound OS(O)(=O)=S DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C261/00—Derivatives of cyanic acid
- C07C261/02—Cyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
BAKGRUNN FOR OPPFINNELSEN
1. Oppfinnelsens område.
Denne oppfinnelse gjelder en ny flytende krystallforbindelse nyttig til avbildningselementer og en flytende krystallblanding som inneholder denne.
2. Beskrivelse av den tilknyttede viden.
Flytende krystallsubstanser og deres blandinger har vært anvendt til forskjellige avbildningsenheter som utnytter den dielektriske anisotropi (heretter forkortet til Ae) og optisk anisotropi (heretter forkortet til An) i deres flytende krystallfaser.
Flytende krystallavbildningstyper omfatter forskjellige
som tilsvarer de elektro-optiske effekter hvortil typene anvendes, så som de av typen elektrisk feltkontroll dobbelt-brytning (ECB-type), dreiet nematisk type (TN-type), super-dreiet dobbeltbrytende type (SBE-type), dynamisk spredningstype (DS-type), "Guest-host"-type, osv. Flytende krystallmaterialer anvendt til avbildningsenheter bør ha forskjellige spesifikke trekk så som et bredt mesomorft område, lav viskositet, en stor positiv Ae-verdi eller negativ Ae-verdi og ingen stor endring i forskjellige spesifikke trekk ved avbildningselementene (særlig terskelspenning) over et bredt temperaturområde, osv., avhengig av de respektive avbildningstyper og også avhengig av visse spesifikke trekk som er nødvendige for avbildningselementer.
For tiden er det imidlertid ingen enkel forbindelse som er praktisk anvendbar med hensyn til mesomorft område, driftsspenning og reaksjonsegenskaper. Således, har blandinger av forskjellige slags flytende krystallforbindelser eller blandinger av forskjellige slags flytende krystallforbindelser og forbindelser som latent har flytende krystallegenskaper, eller ikke flytende krystallsubstanser, blitt anvendt i praksis.
OPPSUMMERING AV OPPFINNELSEN
Formålet med den foreliggende oppfinnelse er å frembringe en flytende krystallforbindelse som er nyttig som en bestanddel i flytende krystallblandinger brukt til TN-type flytende krysta-llavbildningselementer og særlig en flytende krystallforbindelse som har en stor positiv Ae-verdi og også lav viskositet for Ae-verdien. En flytende krystallforbindelse som referert til her, betyr ikke bare forbindelser som har flytende krystallfaser, men også forbindelser som ikke viser noen flytende krystallfaser selv men som oppløst i andre flytende krystallforbindelser, fungerer effektivt når det gjelder visse trekk ved flytende krystallers oppførsel.
Den foreliggende oppfinnelse består i en forbindelse uttrykt ved formelen
hvori n betegner 0 og et naturlig tall fra 1 til 20, og en flytende krystallblanding som inneholder minst én enhet av forbindelsen.
DETALJERT BESKRIVELSE AV FORETRUKNE UTFORMINGER
Forbindelsen med formel I ifølge den foreliggende oppfinnelse illustreres konkret nedenfor:
"Forbindelsen med formel I ifølge.den foreliggende oppfinnelse, omfatter noen forbindelser som er monotrope men som har nematiske egenskaper i det temperaturområdet der flytende krystallavbildningsenheter anvendes. Videre, har forbindelsen ifølge den foreliggende oppfinnelse en relativt lav viskositet og er egnet til å lage flytende krystallavbildningsenheter som har en større reaksjonshastighet. Enda videre, har forbindelsen ifølge den foreliggende oppfinnelse, en relativt stor positiv dielektrisitets-anisotropi-verdi og er egnet til å fremstille flytende krystallblandinger hvorfra flytende krystallavbildningsenheter som har en lav driftsspenning kan fåes.
Forbindelsene ifølge den foreliggende oppfinnelse har en stabilitet overfor varme, lys, elektrisitet, luft, fuktighet, osv., som er nødvendig for flytende krystallavbildnings-materialer, og er også meget godt forenelige med andre eksisterende flytende krystallmaterialer, for eksempel flytende krystallforbindelser av estere, Schiffske baseforbindelser, etanforbindelser, acetylenforbindelser, azok^yforbindelser, bifenylforbindelser, cykloheksanforbindelser, pyrimidin-forbindelser, pyridinforbindelser, osv.; således, når forbindelsen blandes med disse forbindelser, er det mulig å tilberede flytende krystallmaterialer egnet til forskjellige anvendelser.
Forbindelsen ifølge den foreliggende oppfinnelse kan fremstilles for eksempel ifølge den følgende reaksjon:
hvori n er som definert ovenfor. "Således fåes forbindelsen ved omsetning "av et aldehyd-derivat (II) som tilsvarer mellomproduktet fremstillet som beskrevet senere, med trifenylfosfin og natriumklordifluoracetat i et oppløsningsmiddel så som dietylenglykoldimetyleter, dimetylformamid, N-metylpyrrolidon eller lignende. Denne reaksjonen er kjent som Wittig's reaksjon, det vil si en reaksjon hvori det dannes karbon-karbon dobbeltbindinger (for eksempel se Org. Synth. Coll. Vol. V, 390 (1973)). Ved å la reaksjonsproduktet gjennomgå vanlige separasjons- og rensnings-operasjoner, det vil si vakuum-destillering, kromatografering, omkrystallisering osv., er det mulig å få den ønskede forbindelse (I). Aldehyd-derivatet (II) som er brukt som utgangsmateriale, kan fremstilles for eksempel ifølge følgende reaksjon:
Således, omsettes kjent trans-4-metoksymetyl-l-(4-cyano-fenyl)cykloheksan (III) (f.eks. fremstillet ifølge en fremgangsmåte omtalt i Japansk patentanmeldelse offentliggjort nr. Sho 58-59956/1983) med trimetylsilylklorid og natriumjodid i acetonitril som oppløsningsmiddel ifølge en kjent fremgangsmåte, for eksempel omtalt i J. Org. Chem., 44, 1247 (1979) for å få trans-4-(4-cyanofenyl)cykloheksylkarbinol (IV), fulgt av oksydering av denne forbindelse (IV) med pyridiniumklorkromat (PCC)-til et aldehyd ifølge fremgangsmåten omtalt i Synthesis, 245 (1982) for å få trans-4-(4-cyanofenyl)cykloheksylkarboaldehyd (V). Denne forbindelse (V) tilsvarer en forbindelse av aldehyd-derivatet (II) hvori n = 0. Videre, kan forbindelser av aldehyd-derivatet (II) hvori n = 1 til 20, fremstilles ifølge følgende reaksjoner:
Således omsettes et aldehyd-derivat (V) med metoksymetyltrifenylfosfoniumklorid og en base så som kalium-t-butoksyd, natriummetylat, fenyllitium, n-butyllitium eller lignende, ifølge Wittig's reaksjon for å danne et metoksyvinylderivat (VI), fulgt av oppvarming av denne forbindelse (VI) under sure betingelser (for eksempel, oppvarming med saltsyre i tetrahydrofuran som oppløsningsmiddel) for å få et aldehyd-derivat (VII) som har en økning på ett metylen mer i forhold til det opp-rinnelige aldehyd (V). Når aldehyd-derivatet (V) gjennomgår Wittig's reaksjon og syrebehandlingsreaksjonen gjentatte n ganger, er det mulig å få aldehyd-derivatet (II) hvori n = 1 eller mer.
Den foreliggende oppfinnelse beskrives mer detaljert ved hjelp av eksemplene, med den må ikke tolkes som begrenset til disse. I eksemplene, forkortes omvandlingspunktet krystall— nematisk fase og omvandlingspunktet nematisk fase — isotropisk væskefase til henholdsvis CN-punkt og NI-punkt.
Eksempel 1
Fremstilling av trans-1-(2,2-difluor-l-etenyl)-4-(4-cyanofenyl)cykloheksan
(en forbindelse med formel (I), hvori n = 0, det vil si
forbindelse (1))
(i) Fremstilling av trans-4-(4-cyanofenyl)cykloheksan-karboaldehyd
Trimetylsilylklorid (305,6 g, 2,81 mol) ble dråpevis tilsatt til trans-4-metoksymetyl-l-(4-cyanofenyl)cykloheksan (III) (322,5 g, 1,41 mol), Nal (421,6 g, 2,81 mol) og acetonitril (2,5 1) i nitrogenatmosfære, og blandingen ble rørt ved 35°C i 30 minutter, deretter ristet i 20 minutter, avkjølt til 10°C, reaksjonsblandingen ble filtrert med sug, moderluten ble helt i isvann (2 kg), ekstrahert med kloroform (1,5 1), den resulterende kloroformoppløsning gjennomgikk to vaskinger med en 10 vekt-prosents vandig oppløsning av tiosulfat (0,5 1) og adskillelse, gjennomgikk videre tre ganger vasking med vann (1 1) og adskillelse, avdestillering av kloroform og tre ganger omkrystallisering av resten fra toluen (300 ml) og ga trans-4-(4-cyanofenyl)cykloheksylkarbinol (IV) (182,5 g, 0,848 mol) som hadde et smeltepunkt på 108,5-110,8°C. På den annen side ble pyridiniumklorkromat (161,7 g, 0,750 mol) tilsatt til diklormetan (1 1), fulgt av øyeblikkelig tilsetning til oppløsningen av en oppløsning av trans-4-(4-cyanofenyl)cykloheksylkarbinol (IV)
(107,6 g, 0,500 mol) dannet ovenfor (107,6 g, 0,500 mol) i diklormetan (0,7 1) under røring ved romtemperatur, videre ble blandingen ristet ved romtemperatur i 1,5 timer, dietyleter (1 1) ble tilsatt til den resulterende reaksjonsoppløsning og konsentrering av "supernatanten" ved florisil kolonnekromato-grafering, ga trans-4-(4-cyanofenyl)cykloheksylkarboaldehyd (V)
(101,2 g, 0,474 mol).
(ii) Fremstilling av forbindelsen i overskriften
Trans-4-(4-cyanofenyl)cykloheksylkarboaldehyd (V) (47,8 g, 0,224 mol) dannet i (i), trifenylfosfin (64,6 g, 0,246 mol), natriumklordifluoracetat (54,6 g, 0,538 mol) og dimetylformamid (200 ml) ble varmet med røring i nitrogenatmosfære ved ca. 90°C
i 3 timer, fulgt av avkjøling av den resulterende oppløsning til romtemperatur, dertil ble tilsatt toluen (200 ml) og vann
(200 ml), den resulterende toluenoppløsning gjennomgikk tre ganger vasking med vann (200 ml) og adskillelse, tørring med vannfritt natriumsulfat, fraskillelse av tørremidlet, destillering av den resulterende rest under redusert trykk (K.pkt.: 136-138°C/1 mmHg), destillatet ble oppløst i toluen, renset ved silikagelkromatografering, gjentagne omkrystalliseringer fra metanol og tørring og ga den ønskede tittelforbindelse (20,3 g, 0,0821 mol). Denne forbindelse hadde et smeltepunkt på 59,3°C og et NI-punkt på 9,8°C (monotropisk).
Eksempel 2
Fremstilling av trans-1-(3,3-difluor-2-propenyl)-4-(4-cyanofenyl)cykloheksan
(en forbindelse med formel (I) hvori n = 1,
det vil si forbindelse (2))
(i) Fremstilling av trans-4-(4-cyanofenyl)cykloheksyl-acetaldehyd (VII)
Kommersielt tilgjengelig metoksymetyltrifenylfosfoniumklorid (127,5 g, 0,372 mol) ble tilsatt til metyl-t-butyleter (1 1), fulgt av tilsetning av kalium-t-butoksyd (43,1 g, 0,384 mol) i argonatmosfære under røring ved -10°C i løpet av 10 minutter, reaksjonsoppløsningen ble ristet ved 0°C i 1 time, en oppløsning av trans-4-(4-cyanofenyl)-cykloheksylkarboaldehyd (V) (44,1 g, 0,207 mol) dannet i Eksempel 1 (i), i metyl-t-butyleter (200 ml) ble tilsatt ved -10°C i løpet av 15 minutter, den resulterende reaksjonsoppløsning ble ristet ved 0°C i 1 time, toluen (0,3 1) og vann (0,3 1) ble tilsatt, den resulterende toluenoppløsning gjenomgikk fire ganger vasking med vann (0,3 1) og adskillelse, tørring med vannfritt natriumsulfat, fraskilling av tørremidlet, avdestillering av toluenen, den resulterende rest ble løst opp i etylacetat (100 ml) ved oppvarming, oppløsningen fikk stå stille i 1 dag, utfelte krystaller ble filtrert fra, moderluten ble konsentrert, konsentratet ble løst opp i heptan, renset ved silikagelkolonnekromatografering og ga trans-1-(2-metoksy-l-etenyl)-4-(cyanofenyl)cykloheksan (39,8 g, 0,165 mol), til den totale mengde ble det tilsatt tetrahydrofuran (500 ml) og 2N saltsyre (120 ml), blandingen ble varmet med tilbakeløp under røring i 1 time, den resulterende reaksjonsoppløsning ble avkjølt, toluen (300 ml) og vann (1 1) ble tilsatt, den resulterende toluenoppløsning gjennomgikk vasking tre ganger med vann (1 1) og adskillelse, tørring med vannfritt natrium-sulf at, tørremidlet ble skilt fra og toluen destillert av, og det ga trans-4-(4-cyanofenyl)cykloheksylacetaldehyd (VII)
(35,4 g, 0,156 mol).
(ii) Fremstilling av forbindelsen i overskriften
Trans-4-(4-cyanofenyl)cykloheksylacetaldehyd (VII) dannet
i punkt (i) (35,4 g, 0,156 mol), trifenylfosfin (49,0 g,
0,187 mol), natriumklordifluoracetat (47,5 g, 0,311 mol) og dimetylformamid (100 ml) ble varmet under røring i nitrogengass-strøm ved rundt 90°C i 3 timer, fulgt av avkjøling av den resulterende oppløsning til romtemperatur, toluen (200 ml) og vann (200 ml) ble tilsatt til oppløsningen, den resulterende toluenoppløsning gjennomgikk tre ganger vasking med vann (200 ml) og adskillelse, tørring med vannfritt natriumsulfat, fraskilling av tørremidlet, avdestillering av toluenen, destillering av den resulterende rest under redusert trykk (K.pkt.: 156-158°C/0,5 mmHg), destillatet ble løst opp i toluen, oppløsningen ble renset ved silikagelkromatografering, gjentagne krystalliseringer ut fra etanol og tørring og ga den ønskede tittelforbindelse (18,6 g, 0,0712 mol). Denne forbindelse hadde et smeltepunkt på 30,8-31,5°C og et NI-punkt på -37,3°C ifølge ekstrapoleringsmetoden.
Eksempel 3
Fremstilling av trans-1-(4,4-difluor-3-butenyl)-4-(4-cyanofenyl)cykloheksan
(en forbindelse med formel (I) hvori n = 2, det vil si
forbindelse (3))
(i) Fremstilling av trans-4-(4-cyanofenyl)cykloheksyl-propylaldehyd
Kommersielt tilgjengelig metoksymetyltrifenylfosfoniumklorid (15,7 g, 0,0458 mol) ble tilsatt til tetrahydrofuran (100 ml), fulgt av dråpevis tilsetning av en toluenoppløsning (23 ml) av 25 vektprosent fenyllitium i argonatmosfære under røring ved
-10°C i løpet av 10 minutter, reaksjonsoppløsningen ble ristet ved 0°C i 30 minutter, en oppløsning av trans-4-(4-cyanofenyl)-
cykloheksylacetaldehyd (VII) dannet i Eksempei 2 (i) (7,3 g, 0,032 mol) i tetrahydrofuran (90 ml) ble dråpevis tilsatt ved -10°C i løpet av 10 minutter, reaksjonsoppløsningen ble ristet ved 0°C i 2 timer, toluen (100 ml) og vann (200 ml) ble tilsatt, den resulterende toluenoppløsning gjennomgikk tre ganger vasking med vann (200 ml) og adskillelse, tørring med vannfritt natriumsulfat, fraskilling av tørremidlet, avdestillering av toluen, den resulterende rest ble løst opp i etylacetat (20 ml) ved oppvarming, oppløsningen fikk stå stille ved romtemperatur i 1 dag, utskilte krystaller ble filtrert fra,
den resulterende moderlut ble konsentrert, konsentratet ble løst opp i heptan og renset ved silikagelkromatografering og ga trans-1-(3-metoksy-2-propenyl)-4-(4-cyanofenyl)cykloheksan (4,4 g, 0,017 mol), og til den totale mengde ble det tilsatt tetrahydrofuran (70 ml) og 2N saltsyre (18 ml), blandingen ble varmet med tilbakeløp under røring i 1 time, reaksjonsblandingen ble avkjølt, oppløsningen ble tilsatt dietyleter (50 ml) og vann (50 ml), den resulterende etyleteroppløsning gjennomgikk tre ganger vasking med vann (50 ml) og adskillelse, tørring med vannfritt natriumsulfat, tørremidlet ble skilt fra, og dietyleteren ble destillert av og det ga trans-4-(4-cyanofenyl)-cykloheksylpropylaldehyd (4,2 g, 0,017 mol),
(ii) Fremstilling av tittelforbindelsen
Trans-4-(4-cyanofenyl)cykloheksylpropylaldehyd fremstillet
i punkt (i) (4,2 g, 0,017 mol), trifenylfosfin (5,2 g,
0,020 mol), natriumklordifluoracetat (4,5 g, 0,029 mol) og dimetylformamid (30 ml) ble varmet i nitrogengass-strøm under røring ved ca. 90°C i 3 timer, fulgt av avkjøling av reaksjons-oppløsningen til romtemperatur, dietyleter (50 ml) og vann (100 ml) ble tilsatt til oppløsningen, den resulterende dietyleteroppløsning gjennomgikk tre ganger vasking med vann (100 ml) og adskillelse, tørring med vannfritt natriumsulfat, fraskilling av tørremidlet, dietyleteren ble destillert av, resten ble løst opp i heksan og renset ved silikagelkolonnekromatografering og gjentatte omkrystalliseringer fra etanol,
og det ga den ønskede tittelforbindelse (1,6 g, 0,0058 mol). Denne forbindelse viste et CN-punkt på 11,6°C og et NI-punkt på 27,9°C.
Eksempel 4
Fremstilling av trans-1-(5,5-difluor-4-pentenyl)-4-(4-cyanofenyl)cykloheksan
(en forbindelse med formel (I) hvori n = 3,
det vil si forbindelse (4))
(i) Fremstilling av trans-4-(4-cyanofenyl)cykloheksyl-butyraldehyd
Kommersielt tilgjengelig metoksymetyltrifenylfosfoniumklorid (257 g, 0,75 mol) ble tilsatt til tetrahydrofuran (500 ml), fulgt av tilsetning av kalium-t-butoksyd (84,2 g, 0,75 mol) i argonatmosfære under røring ved -10°C i løpet av 40 minutter, reaksjonsoppløsningen ble ristet ved 0°C i 1 time, en oppløsning av trans-4-(4-cyanofenyl)cykloheksylpropylaldehyd fremkommet i reaksjonen i Eksempel 3 (i) (121 g, 0,50 mol) i tetrahydrofuran (400 ml) ble tilsatt dråpevis ved -10°C i løpet av 1 time, reaksjonsoppløsningen ble ristet ved 0°C i 1 time, videre ble den ristet ved 20°C i 2 timer, toluen (1 1) og vann (1 1) ble tilsatt til reaksjonsoppløsningen ved 0°C, den resulterende toluenoppløsning gjennomgikk fire ganger vasking med vann (1 1) og adskillelse, tørring med vannfritt magnesiumsulfat, fraskilling av tørremidlet, avdestillering av toluen og den resulterende rest ble renset ved silikagelkromatografering ved bruk av heptan til utvasking, og det ga trans-1-(4-metoksy-3-butenyl)-4-(4-cyanofenyl)cykloheksan (110,8 g, 0,41 mol), til den totale mengde ble det tilsatt tetrahydrofuran (1,5 1) og 2N saltsyre (0,4 1), blandingen ble varmet med tilbakeløp og røring i 1 time, den resulterende reaksjonsblanding ble avkjølt, tilsatt dietyleter (0,5 1) og vann (1 1), den resulterende dietyleteroppløsning gjennomgikk tre ganger vasking med vann (0,5 1) og adskillelse, tørring med vannfritt magnesiumsulfat, fraskillelse av tørremidlet, konsentrering av det resulterende materiale under redusert trykk og dette ga en rest (120 g), denne ble omkrystallisert fra et blandet opp-løsningsmiddel av heptan og etylacetat (3:1) og tørret og ga trans-4-(4-cyanofenyl)cykloheksylbutyraldehyd (93,0 g, 0,36 mol).
(ii) Fremstilling av tittelforbindelsen
Trans-4-(4-cyanofenyl)cykloheksylbutyraldehyd dannet i (i)
(20,0 g, 0,0783 mol), trifenylfosfin (24,7 g, 0,0940 mol),
natrirumklordif luoracetat (23,9 g, 0,157 mol) "eg dimetylformamid (70 ml) ble varmet i nitrogengass-strøm under røring ved ca.
90°C i 3 timer, fulgt av avkjøling av den resulterende reaksjons-oppløsning til romtemperatur, tilsetning av toluen (200 ml) og vann (200 ml) til oppløsningen, den resulterende toluenoppløsning gjennomgikk tre ganger vasking med vann (300 ml) og adskillelse, tørring med vannfritt natriumsulfat, fraskilling av tørremidlet, avdestillering av toluen, rensing ved silikagelkromatografering med bruk av heptan til utvasking, avdestillering av heptan, den resulterende rest ble destillert under redusert trykk (K.pkt.: 164°C/0,5 mmHg), destillatet ble gjentatte ganger omkrystallisert fra etanol og tørret og ga den ønskede tittelforbindelse (7,2 g, 0,0025 mol), denne forbindelse hadde et smeltepunkt på 9,1°C og et Ni-punkt på -19,0°C (monotropisk).
Eksempel 5
Fremstilling av trans-1-(6,6-difluor-5-heksenyl)-4-(4-cyanof enyl)cykloheksan
(en forbindelse med formel (I) hvori n = 4,
det vil si forbindelse (5))
(i) Fremstilling av trans-4-(4-cyanofenyl)cykloheksyl-pentylaldehyd
Kommersielt tilgjengelig metoksymetyltrifenylfosfoniumklorid (120,8 g, 0,35 mol) ble tilsatt til tetrahydrofuran (400 ml), fulgt av tilsetning av kalium-t-butoksyd (39,5 g, 0,35 mol) i argonatmosfære under røring ved -10°C i løpet av 20 minutter,
den resulterende reaksjonsoppløsning ble ristet ved 0°C i 1
time, en oppløsning av trans-4-(4-cyanofenyl)cykloheksylbutyr-aldehyd dannet ifølge fremgangsmåten i Eksempel 4 (i) (60,0 g, 0,23 mol) i tetrahydrofuran (300 ml) ble tilsatt dråpevis ved
-10°C i løpet av 1 time, den resulterende reaksjonsoppløsning ble ristet ved 0°C i 1 time, videre ristet ved 20°C i 2 timer, toluen (1 1) og vann (1 1) ble tilsatt til den resulterende reaksjonsoppløsning ved 0°C, den resulterende toluenoppløsning gjennomgikk fire ganger vasking med vann (1 1) og adskillelse, tørring med vannfritt magnesiumsulfat, fraskilling av tørre-midlet, avdestillering av toluen og den resulterende rest ble renset ved silikagelkromatografering med bruk av heptan til
utvasking, og det ga trans-l-(5-metoksy-4-perrtenyl)-4-(4-cyanofenyl)cykloheksan (52,6 g, 0,19 mol), til det totale kvantum ble det tilsatt tetrahydrofuran (750 ml) og 2N saltsyre (190 ml), blandingen ble varmet med tilbakeløp og røring i 1 time, den resulterende reaksjonsoppløsning ble avkjølt, oppløsningen ble tilsatt dietyleter (0,5 1) og vann (1 1), den resulterende dietyleteroppløsning gjennomgikk tre ganger vasking med vann (0,5 1) og adskillelse, tørring med vannfritt magnesiumsulfat, fraskilling av tørremidlet, konsentrering under redusert trykk og ga en rest (50 g), denne ble omkrystallisert fra et blandet oppløsningsmiddel av heptan og etylacetat (3:1) og tørret og ga trans-4-(4-cyanofenyl)cykloheksylpentyl-aldehyd (43,1 g, 0,16 mol),
(ii) Fremstilling av tittelforbindelsen
Trans-4-(4-cyanofenyl)cykloheksylpentylaldehyd fremkommet
i punkt (i) (20,0 g, 0,074 mol), trifenylfosfin (23,5 g,
0,090 mol), natriumklordifluoracetat (22,7 g, 0,149 mol) og dimetylformamid (70 ml) ble varmet i nitrogefTgass-strøm under røring ved ca. 90°C i 3 timer, fulgt av avkjøling av reaksjons-oppløsningen til romtemperatur, oppløsningen ble tilsatt toluen (200 ml) og vann (200 ml), den resulterende toluenoppløsning gjennomgikk tre ganger vasking med vann (200 ml) og adskillelse, tørring med vannfritt natriumsulfat, fraskilling av tørremidlet, avdestillering av toluen, rensing ved silikagelkolonnekromatografering ved bruk av heptan til utvasking, avdestillering av heptan, den resulterende rest ble gjentatte ganger omkrystallisert fra etanol og tørret og ga den ønskede tittelforbindelse (15,4 g, 0,051 mol). Denne forbindelse viste et CN-punkt på 19,6°C og et NI-punkt på 34,7°C.
Eksempel 6 ( Brukseksempel 1)
En flytende krystallblanding A som består av
har et NI-punkt på 72,0°C, en viskositet r} 2o ved 20°C på
27.5 cp og en Ae på 11,0 (e =15,7, e±= 4,7). Denne blanding ble fylt i en Ttf-celle 9 um tykk. Den resulterende flytende krystallblanding viste en terskelspenning på 1,83 V og en metningsspenning på 2,79 V. Når trans-1-(2,2-difluor-l-etenyl)-4-(4-cyanofenyl)cykloheksan dannet i Eksempel 1 (15 vektdeler) ble tilsatt til den flytende krystallblanding A (85 vektdeler), viste den resulterende flytende krystallblanding et NI-punkt på 64,7°C det vil si ble ikke senket så mye, en viskositet rj20 på 26.6 cp det vil si redusert, en Ae på 10,3 (e^, = 15,1, Cj_= 4,8) det vil si noe senket og en An på 0,14 (ne = 1,63, nQ = 1,49) det vil si uendret. Når denne blanding ble fylt i en TN-celle 9 um tykk, samme som ovenfor, ble terskelspenningen senket til 1,71 V og metningsspenningen senket til 2,69 V.
Eksempel 7 ( Brukseksempel 2)
Når trans-1-(3,3-difluor-2-propenyl)-4-(4-cyanofenyl)-cykloheksan dannet i Eksempel 2 (15 vektdeler) ble tilsatt til den flytende krystallblanding A vist i Eksempel 2 (85 vektdeler), viste den resulterende flytende krystallblanding et Ni-punkt på 55,6°C, en r] 20 på 30,0 cp, en Ae på 10,0 (=15,0, e±= 5,0) og en An på 0,13 (ne = 1,62, n0 = 1,49). Når den flytende krystallblanding ble fylt i en TN-celle på 9 um tykkelse, samme som ovenfor, ble terskelspenningen senket til 1,53 V og metningsspenningen senket til 2,41 V.
Eksempel 8 ( Brukseksempel 3)
Når trans-1-(4,4-difluor-2-butenyl)-4-(4-cyanofenyl)cyklo-heksan fremkommet i Eksempel 3 (15 vektdeler) ble tilsatt til den flytende krystallblanding A i Brukseksempel 1 (85 vektdeler), viste den resulterende flytende krystallblanding et Ni-punkt på 66,6°C, en rj2o på 23,9, det vil si senket, en Ae på 10,7 (e^
= 1,56, - fj_= 4,9) og en An på 0,13 (ne = 1,62, n0 = 1,49).
Når denne flytende krystallblanding ble fylt i en TN-celle på
9 pm tykkelse, den samme som ovenfor, ble terskelspenningen senket til 1,69 V og metningsspenningen senket til 2,74 V.
Som beskrevet ovenfor, når blandingen med formel (I)
ifølge den foreliggende oppfinnelse anvendes som en komponent i
en fly-tende krystallblanding, fåes et TN-type~avbildningselement
■ som har en lav driftsspenning.
Claims (4)
1. Ny forbindelse, karakterisert ved formelen
hvori n betegner et helt tall på 0 til 20.
2. En forbindelse ifølge krav 1,
karakterisert Ved at nevnte n betegner et helt tall på 0 til 6.
3. En forbindelse ifølge krav 1, -karakterisert ved at nevnte n betegner et helt tall på 0 til 4.
4. Flytende krystallblanding,
karakterisert ved at den omfatter minst én forbindelse med formel (I) som angitt i krav 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63043385A JPH01216967A (ja) | 1988-02-26 | 1988-02-26 | 液晶化合物 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO890796D0 NO890796D0 (no) | 1989-02-24 |
| NO890796L NO890796L (no) | 1989-08-28 |
| NO169282B true NO169282B (no) | 1992-02-24 |
| NO169282C NO169282C (no) | 1992-06-03 |
Family
ID=12662342
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO890796A NO169282C (no) | 1988-02-26 | 1989-02-24 | Flytende krystallforbindelse. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4880562A (no) |
| EP (1) | EP0330216B1 (no) |
| JP (1) | JPH01216967A (no) |
| KR (1) | KR0137948B1 (no) |
| AT (1) | ATE89266T1 (no) |
| CA (1) | CA1339002C (no) |
| DE (1) | DE68906422T2 (no) |
| NO (1) | NO169282C (no) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3909802A1 (de) * | 1988-07-27 | 1990-04-05 | Merck Patent Gmbh | Difluormethylverbindungen |
| US5536442A (en) * | 1987-09-25 | 1996-07-16 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Fluorinated liquid crystal compounds and liquid crystal medium containing same |
| US5324449A (en) * | 1987-09-25 | 1994-06-28 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Substituted phenyl trifluoromethyl ethers |
| JP2657689B2 (ja) * | 1989-01-06 | 1997-09-24 | チッソ株式会社 | 液晶性化合物 |
| JP2646262B2 (ja) * | 1989-04-13 | 1997-08-27 | チッソ株式会社 | ジフルオロアルキルシクロヘキシルベンゾニトリル誘導体 |
| GB8909766D0 (en) * | 1989-04-28 | 1989-06-14 | Merck Patent Gmbh | Mesogenic compounds with a trifluoroalkyl terminal group |
| JPH04502627A (ja) * | 1989-11-03 | 1992-05-14 | メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | フェニルシクロヘキサン化合物および液晶相 |
| EP0480008B1 (de) * | 1990-04-27 | 1996-08-21 | MERCK PATENT GmbH | Phenylcyclohexane und flüssigkristallines medium |
| DE4018651B4 (de) * | 1990-06-11 | 2005-12-22 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
| DE59209827D1 (de) * | 1991-02-12 | 2000-05-25 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline verbindungen |
| DE4206771A1 (de) * | 1991-03-16 | 1992-09-17 | Merck Patent Gmbh | Methylencyclobutanderivate |
| DE4113054C2 (de) * | 1991-04-22 | 2003-06-12 | Merck Patent Gmbh | Phenylcyclohexane und flüssigkristallines Medium |
| DE4217248B4 (de) * | 1991-06-05 | 2005-06-16 | Merck Patent Gmbh | Vinylverbindungen |
| US5364556A (en) * | 1991-09-30 | 1994-11-15 | Hoffmann-La Roche Inc. | Halovinyl-derivatives |
| JP3843480B2 (ja) * | 1996-03-07 | 2006-11-08 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO1998008791A1 (en) * | 1996-08-26 | 1998-03-05 | Chisso Corporation | Fluorovinyl derivative compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display device |
| DE19650635B4 (de) * | 1996-12-06 | 2005-11-10 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
| JP2001328975A (ja) * | 2000-05-22 | 2001-11-27 | Chisso Corp | フッ素置換アルケニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP5151979B2 (ja) | 2006-05-23 | 2013-02-27 | Ｊｎｃ株式会社 | ２−オキセタノン誘導体およびその製造法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4528114A (en) * | 1981-12-18 | 1985-07-09 | Hoffmann-La Roche Inc. | Acetylenes |
| US4565425A (en) * | 1983-03-16 | 1986-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystals |
| DE3465192D1 (en) * | 1983-03-16 | 1987-09-10 | Hoffmann La Roche | Liquid crystal components having an alkenyl chain |
| DE3575158D1 (de) * | 1984-07-12 | 1990-02-08 | Hoffmann La Roche | Fluessigkristalline gemische enthaltend komponenten mit einer 4-alkenyl- oder 2z-alkenyl-seitenkette. |
| EP0168683B1 (de) * | 1984-07-16 | 1990-11-28 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Flüssigkristalle mit Alkenyl- oder Alkenyloxygruppen |
| JPS61233659A (ja) * | 1985-03-26 | 1986-10-17 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | アルケニル置換されたフエニルイソチオシアネート類及びベンゾニトリル類 |
| EP0195974B1 (de) * | 1985-03-26 | 1989-11-29 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Alkenylsubstituierte Phenylisothiocyanate und Benzonitrile |
| JPH06127931A (ja) * | 1992-10-14 | 1994-05-10 | Tonen Corp | シリカ−アルミナとその製造方法及び水素化処理用触媒 |
-
1988
- 1988-02-26 JP JP63043385A patent/JPH01216967A/ja active Granted
-
1989
- 1989-02-16 CA CA000591222A patent/CA1339002C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-17 US US07/312,053 patent/US4880562A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-23 DE DE89103222T patent/DE68906422T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-23 AT AT89103222T patent/ATE89266T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-02-23 EP EP89103222A patent/EP0330216B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-24 KR KR1019890002161A patent/KR0137948B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-02-24 NO NO890796A patent/NO169282C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0581585B2 (no) | 1993-11-15 |
| EP0330216A2 (en) | 1989-08-30 |
| ATE89266T1 (de) | 1993-05-15 |
| US4880562A (en) | 1989-11-14 |
| NO890796L (no) | 1989-08-28 |
| DE68906422T2 (de) | 1993-10-28 |
| DE68906422D1 (de) | 1993-06-17 |
| KR0137948B1 (ko) | 1998-04-28 |
| JPH01216967A (ja) | 1989-08-30 |
| KR890013161A (ko) | 1989-09-21 |
| NO169282C (no) | 1992-06-03 |
| NO890796D0 (no) | 1989-02-24 |
| EP0330216B1 (en) | 1993-05-12 |
| EP0330216A3 (en) | 1989-09-27 |
| CA1339002C (en) | 1997-03-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO169282B (no) | Flytende krystallforbindelse. | |
| KR100549898B1 (ko) | 비스알케닐비사이클로헥산 및 액정 매질 | |
| KR970006720B1 (ko) | 액정 조성물 | |
| EP0377469B1 (en) | A liquid crystalline compound | |
| WO1998017664A1 (fr) | Derives de dioxane, compositions de cristaux liquides contenant ces derives, et dispositif d'affichage a cristaux liquides fabrique a partir de ces derniers | |
| EP0563982B1 (en) | Polycyclic diene derivatives | |
| KR100201026B1 (ko) | 비사이클로 헥실렌 유도체 | |
| DE69614038T2 (de) | Alkenylcyclohexanderivate und flüssigkristalline Zusammensetzungen | |
| KR20030079778A (ko) | 음의 Δε의 불화 인덴 및 1,7-디하이드로인다센 | |
| US5382379A (en) | Cyclohexane derivative | |
| EP0563981B1 (en) | Cis-1,4-substituted 2-butene derivative | |
| US4908152A (en) | Cyclohexane derivative | |
| US5494606A (en) | 1,3-dioxane derivatives, and liquid-crystalline medium | |
| US5122297A (en) | Tetracyclic benzene derivatives and liquid-crystalline media | |
| JPH03127748A (ja) | ジシクロヘキシルエチレン誘導体 | |
| WO1996032374A1 (fr) | Derives d'acrylonitrile, composition de cristaux liquides et afficheur a cristaux liquides | |
| JPH0776536A (ja) | ハロゲン化ビニル誘導体およびこれを原料とする液晶化合物の製造方法 | |
| US5053162A (en) | Difluoroalkylcyclohexylbenzonitrile derivative | |
| JPH01308239A (ja) | 液晶性化合物 | |
| DE69622760T2 (de) | Flüssigkristalline verbindungen, die vinylbindungen enthalten und flüssigkristalline zusammensetzungen | |
| JPS60215652A (ja) | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸β−（４−ハロゲノフエニル）エチルエステル誘導体 | |
| WO1997000233A1 (fr) | Composes presentant des groupes alcenylene a substitution alkyle et composition de cristaux liquides | |
| JPH09221433A (ja) | 液晶性アルケニルシクロヘキセン誘導体、液晶組成物及び液晶表示素子 |