DE4113054C2 - Phenylcyclohexane und flüssigkristallines Medium - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft neue Phenylcyclohexane der Formel I
worin
Q Alkylen mit bis zu 5 C-Atomen oder eine Einfachbindung,
A
Q Alkylen mit bis zu 5 C-Atomen oder eine Einfachbindung,
A
B trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen,
X F, -CF3, -CHF2, -OCF3, -OCHF2, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 7 C-Atomen, und
Y und Z jeweils F
bedeuten.
X F, -CF3, -CHF2, -OCF3, -OCHF2, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 7 C-Atomen, und
Y und Z jeweils F
bedeuten.
Aus der EP-OS 0 377 469 sind ähnliche Verbindungen der
Formeln
bekannt. Diese Verbindungen sind jedoch i. a. isotrope Öle.
Flüssigkristallmischungen, die diese Verbindungen als Basis
materialien enthalten, haben sehr niedrige Klärpunkte und
sind für verschiedene Anwendungen weniger geeignet.
Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, Vol. 191, Seite 203 ff beschreibt Verbindungen mit einer
E-Fluoro-Ethenylgruppe an einem Molekülende und mit einer Cyanogruppe am
anderen Molekülende.
EP 0 325 796 und EP 0 330 216 stellen Verbindungen mit einer "-CH=CF2"-Gruppe
vor. Bei den Verbindungen der EP 0 325 796 steht die "-CH=CF2"-Gruppe am
polaren Ende der Verbindung. EP 0 330 216 zeigt nur terminal cyanosubstituierte
Verbindungen.
Die Verbindungen der Formel I können wie ähnliche, z. B. aus der DE-OS 29 07 332
bekannte Verbindungen als Basismaterialien flüssigkristalliner Medien verwendet
werden, insbesondere für Anzeigen, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle
beruhen.
Die bisher für diesen Zweck eingesetzten Substanzen besitzen
sämtliche gewisse Nachteile, beispielsweise zu hohe Schmelz
punkte, zu niedrige Klärpunkte, zu geringe Stabilität
gegenüber der Einwirkung von Wärme, Licht oder elektrischen
Feldern, zu niedriger elektrischer Widerstand, zu hohe
Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung.
Insbesondere bei Anzeigen vom Supertwisttyp (STN) mit Ver
drillungswinkeln von deutlich mehr als 220°C oder bei
Anzeigen mit aktiver Matrix weisen die bisher eingesetzten
Materialien Nachteile auf.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue flüssig
kristalline Verbindungen aufzufinden, die als Komponenten
flüssigkristalliner Medien geeignet sind, insbesondere für
nematische Medien mit positiver dielektrischer Anisotropie,
und die die Nachteile der bekannten Verbindungen nicht oder
nur in geringerem Maße zeigen. Diese Aufgabe wurde durch die
Bereitstellung der neuen Verbindungen der Formel I gelöst.
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel I
vorzüglich als Komponenten flüssigkristalliner Medien
geeignet sind. Insbesondere sind mit ihrer Hilfe flüssig
kristalline Medien mit weiten nematischen Bereichen, hervor
ragender Nematogenität bis zu sehr tiefen Temperaturen,
hervorragender chemischer Stabilität, niedriger Viskosität
bei positiver dielektrischer Anisotropie, geringer Temper
aturabhängigkeit der Schwellenspannung und/oder kleiner
optischer Anisotropie erhältlich. Die neuen Verbindungen
zeigen außerdem eine gute Löslichkeit für andere Komponenten
derartiger Medien und relativ hohe positive dielektrische
Anisotropie bei gleichzeitig günstiger Viskosität.
Die Verbindungen der Formel I ermöglichen sowohl STN-Anzeigen
mit sehr hoher Steilheit der elektrooptischen Kennlinie als
auch Anzeigen mit aktiver Matrix mit hervorragender Langzeit
stabilität und niedriger Schwellenspannung.
Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos
und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für die
elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperatur
bereich.
Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen der
Formel I sowie die Verwendung der Verbindungen der Formel I
als Komponenten flüssigkristalliner Medien, flüssig
kristalline Medien mit einem Gehalt an mindestens einer
Verbindung der Formel I und elektrooptische Anzeigen, die
derartige Medien enthalten.
Vor- und nachstehend haben Q, A, X, Y und Z die angegebene
Bedeutung, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes vermerkt
ist.
In den Verbindungen der Formel I sind die Gruppen Q vorzugs
weise -CH2-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung.
Der Rest
X ist vorzugsweise F, -CF3 oder -OCF3.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten
Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den
Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen
Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und
zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umset
zungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an
sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch
machen.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ
gebildet werden, derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch
nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der
Formel I umsetzt.
Vorzugsweise wird ein Aldehyd der Formel II
worin Q X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben, mit
Natriumchlordifluoracetat und Triphenylphosphin nach Wittig
in Difluoralkenylverbindungen der Formel I übergeführt. Als
Lösungsmittel dienen die hierfür üblichen Materialien wie
z. B. Dimethylformamid, Diethylenglykoldimethylether,
N-Methylpyrrolidon oder THF. Aus diesen erhält man durch
Reduktion mit Natrium-bis(2-methoxyethoxy)-aluminiumhydrid
die Verbindungen der Formel I.
Die Ausgangsstoffe sowie ihre reaktionsfähigen Derivate sind
zum Teil bekannt, zum Teil können sie ohne Schwierigkeiten
nach Standardverfahren der organischen Chemie aus literatur
bekannten Verbindungen hergestellt werden. Die zur Synthese
geeigneten Vorstufen der Formel II sind beispielsweise nach
folgendem Syntheseschema erhältlich:
Die aus dem entsprechenden Brombiphenylderivat erhaltene
Li-organische oder Grignard-Verbindung wird mit Chlortri
alkylorthotitanat bzw. -zirkonat nach WO 87/05599 zu dem
tertiären Cyclohexanol umgesetzt. Nach Abspaltung von Wasser,
Hydrierung der Doppelbindung, Verseifung und Isomerisierung
erhält man nach üblichen Methoden die trans-Cyclohexan
carbonsäure. Das Brombiphenylderivat kann in an sich bekann
ter Weise durch edelmetallkatalysierte Kopplungsreaktion
hergestellt werden.
Aus letzterer erhält man nach üblichem Standardverfahren die
geeigneten Vorprodukte der Formel II. Die höheren Homologen
der Aldehyde der Formel II erhält man durch entsprechende
Wiederholung der o. a. Reaktionsschritte.
Eine Synthesemöglichkeit für Verbindungen mit A = trans-1,4-
Cyclohexylen oder A = 1,4-Phenylen ist folgendem Schema zu
entnehmen:
Durch Homologisierung der Cyclohexancarbonsäuren bzw. ent
sprechender Aldehyde erhält man die erfindungsgemäßen Ver
bindungen in völliger Analogie zu den weiter oben angegebenen
Syntheseschemata.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten
vorzugsweise neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen
Verbindungen als weitere Bestandteile 2 bis 40, insbesondere
4 bis 30 Komponenten. Ganz besonders bevorzugt enthalten
diese Medien neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen
Verbindungen 7 bis 25 Komponenten. Diese weiteren Bestand
teile werden vorzugsweise ausgewählt aus nematischen oder
nematogenen (monotropen oder isotropen) Substanzen, insbeson
dere Substanzen aus den Klassen der Biphenyle, Terphenyle,
Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexancarbonsäure
phenyl- oder cyclohexyl-ester, Phenyl- oder Cyclohexylester
der Cyclohexylbenzoesäure, Phenyl- oder Cyclohexylester der
Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Cyclohexylphenylester der
Benzoesäure, der Cyclohexancarbonsäure, bzw. der Cyclohexyl
cyclohexancarbonsäure, Phenylcyclohexane, Cyclohexyl
biphenyle, Phenylcyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclo
hexane, Cyclohexylcyclohexene, Cyclohexylcyclohexylcyclo
hexene, 1,4-Bis-cyclohexylbenzole, 4,4'-Bis-cyclohexyl
biphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder
Cyclohexylpyridine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl-
oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane,
1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, 1-Cyclo
hexyl-2-(4-phenyl-cyclohexyl)-ethane, 1-Cyclohexyl-2-bi
phenylylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylphenylethane und Tolane.
Die 1,4-Phenylengruppen in diesen Verbindungen können auch
fluoriert sein.
Die wichtigsten als weitere Bestandteile erfindungsgemäßer
Medien in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die
Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 charakterisieren:
R'-L-E-R" 1
R'-L-COO-E-R" 2
R'-L-OOC-E-R" 3
R'-L-CH2CH2-E-R" 4
R'-L-C∼D-E-R" 5
In den Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeuten L und E, die gleich
oder verschieden sein können, jeweils unabhängig voneinander
einen bivalenten Rest aus der aus -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-,
-Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- und -G-Cyc- sowie
deren Spiegelbilder gebildeten Gruppe, wobei Phe unsubsti
tuiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen,
Cyc trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Cyclohexenylen, Pyr
Pyrimidin-2,5-diyl oder Pyridin-2,5-diyl, Dio 1,3-Dioxan-2,5-
diyl und G 2-(trans-1,4-Cyclohexyl)-ethyl, Pyrimidin-2,5-
diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl bedeuten.
Vorzugsweise ist einer der Reste L und E Cyc, Phe oder Pyr.
E ist vorzugsweise Cyc, Phe oder Phe-Cyc. Vorzugsweise ent
halten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Kompo
nenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4
und 5, worin L und E ausgewählt sind aus der Gruppe Cyc, Phe
und Pyr und gleichzeitig eine oder mehrere Komponenten aus
gewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5,
worin einer der Reste L und E ausgewählt ist aus der Gruppe
Cyc, Phe und Pyr und der andere Rest ausgewählt ist aus der
Gruppe -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-,
und gegebenenfalls eine oder mehrere Komponenten ausgewählt
aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin die
Reste L und E ausgewählt sind aus der Gruppe -Phe-Cyc-,
-Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-.
R' und R" bedeuten in den Verbindungen der Teilformeln 1a,
2a, 3a, 4a und 5a jeweils unabhängig voneinander Alkyl,
Alkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit bis zu 8
Kohlenstoffatomen. Bei den meisten dieser Verbindungen sind
R' und R" voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste
meist Alkyl oder Alkenyl ist. In den Verbindungen der Teil
formeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b bedeutet R" -CN, -CF3, -OCF3, F,
Cl oder -NCS; R hat dabei die bei den Verbindungen der Teil
formeln 1a bis 5a angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise
Alkyl oder Alkenyl. Besonders bevorzugt ist R", ausgewählt aus
der Gruppe bestehend aus -F, Cl, -CF3 und -OCF3. Aber auch
andere Varianten der vorgesehenen Substituenten in den Ver
bindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 sind gebräuchlich.
Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im
Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literatur
bekannten Methoden oder in Analogie dazu erhältlich.
Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise neben
Komponenten aus der Gruppe der Verbindungen 1a, 2a, 3a, 4a
und 5a (Gruppe 1) auch Komponenten aus der Gruppe der Ver
bindungen 1b, 2b, 3b, 4b und 5b (Gruppe 2), deren Anteile
vorzugsweise wie folgt sind:
Gruppe 1: 20 bis 90%, insbesondere 30 bis 90%,
Gruppe 2: 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 50%,
wobei die Summe der Anteile der erfindungsgemäßen Verbindungen und der Verbindungen aus den Gruppen 1 und 2 bis zu 100% ergeben.
Gruppe 1: 20 bis 90%, insbesondere 30 bis 90%,
Gruppe 2: 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 50%,
wobei die Summe der Anteile der erfindungsgemäßen Verbindungen und der Verbindungen aus den Gruppen 1 und 2 bis zu 100% ergeben.
Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise 1 bis
40%, insbesondere vorzugsweise 5 bis 30% an erfindungs
gemäßen Verbindungen. Weiterhin bevorzugt sind Medien, ent
haltend mehr als 40%, insbesondere 45 bis 90% and erfindun
gsgemäßen Verbindungen. Die Medien enthalten vorzugsweise
drei, vier oder fünf erfindungsgemäße Verbindungen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Medien erfolgt in an
sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten
ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Durch
geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Phasen nach
der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher
bekannt gewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen
verwendet werden können.
Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der Lite
ratur ausführlich beschrieben (H. Kelker/R. Hatz, Handbook of
Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim, 1980). Beispiels
weise können pleochroitische Farbstoffe zur Herstellung
farbiger Guest-Host-Systeme oder Substanzen zur Veränderung
der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der
Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden.
Insbesondere eignen sich die erfindungsgemäßen Medien zur
Verwendung in MFK-Anzeigen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne
sie zu begrenzen. mp. = Schmelzpunkt, cp. = Klärpunkt. Vor-
und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent;
alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. "Übliche
Aufarbeitung" bedeutet: man gibt Wasser hinzu, extrahiert mit
Methylenchlorid, trennt ab, trocknet die organische Phase,
dampft ein und reinigt das Produkt durch Kristallisation
und/oder Chromatographie.
Es bedeuten ferner:
K: Kristallin-fester Zustand, S: smektische Phase (der Index kennzeichnet den Phasentyp), N: nematischer Zustand, Ch: cholesterische Phase, I: isotrope Phase. Die zwischen zwei Symbolen stehende Zahl gibt die Umwandlungstemperatur in Grad Celsius an.
DAST: Diethylaminoschwefeltrifluorid
DCC: Dicyclohexylcarbodiimid
DDQ: Dichlordicyanobenzochinon
DIBALH: Diisobutylaluminiumhydrid
DMSO: Dimethylsulfoxid
KOT: Kalium-tertiär-butanolat
THF: Tetrahydrofuran
pTSOH: p-Toluolsulfonsäure
K: Kristallin-fester Zustand, S: smektische Phase (der Index kennzeichnet den Phasentyp), N: nematischer Zustand, Ch: cholesterische Phase, I: isotrope Phase. Die zwischen zwei Symbolen stehende Zahl gibt die Umwandlungstemperatur in Grad Celsius an.
DAST: Diethylaminoschwefeltrifluorid
DCC: Dicyclohexylcarbodiimid
DDQ: Dichlordicyanobenzochinon
DIBALH: Diisobutylaluminiumhydrid
DMSO: Dimethylsulfoxid
KOT: Kalium-tertiär-butanolat
THF: Tetrahydrofuran
pTSOH: p-Toluolsulfonsäure
Ein Gemisch von 4-[trans-4-(3,4-Difluorphenyl)-cyclohexyl]-
cyclohexancarbaldehyd (0,11 mol), Natriumchloridfluoracetat
(0,25 mol) und Triphenylphosphin (0,12 mol) in 150 ml
Dimethylformamid wird über Nacht bei 90° gerührt. Nach dem
Abkühlen gibt man 150 ml Toluol dazu und arbeitet wie üblich
wässrig auf. Nach Reduktion der erhaltenen Difluorethenyl-
Verbindung mit Natrium-bis(2-methoxyethoxy)-aluminiumhydrid
gemäß EP 0 377 469 erhält man 4-[trans-4-{4-(2-Fluorethenyl)-
cyclohexyl}-cyclohexyl]-1,2-difluorbenzol.
Analog zu Vergleichsbeispiel 1 erhält man aus den entsprechenden Aldehyden
die folgenden Verbindungen der Formel I:
Claims (7)
1. Phenylcyclohexane der Formel I
worin
Q Alkylen mit bis zu 5 C-Atomen oder eine Einfachbindung,
A
B trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-phenylen,
X F, -CF3, -CHF2, -OCF3, -OCHF2, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 7 C-Atomen und
Y und Z jeweils F
bedeuten.
worin
Q Alkylen mit bis zu 5 C-Atomen oder eine Einfachbindung,
A
B trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-phenylen,
X F, -CF3, -CHF2, -OCF3, -OCHF2, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 7 C-Atomen und
Y und Z jeweils F
bedeuten.
2. Phenylcyclohexane nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
X F, -CF3 oder -OCF3 und Q eine Einfachbindung ist.
3. Phenylcyclohexane nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
X Alkyl oder Alkoxy und Q eine Einfachbindung ist.
4. Phenylcyclohexane nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, dass
A
bedeutet und
B trans-1,4-cyclohexylen
bedeutet.
A
bedeutet und
B trans-1,4-cyclohexylen
bedeutet.
5. Verwendung der Phenylcyclohexane der Formel I nach mindestens
einem der Ansprüche 1 bis 4 als Komponenten flüssigkristalliner
Medien für elektrooptische Anzeigen.
6. Flüssigkristallines Medium für elektrooptische Anzeigen mit
mindestens zwei flüssigkristallinen Komponenten, dadurch
gekennzeichnet, dass mindestens eine Komponente ein
Phenylcyclohexan der Formel I nach mindestens einem der
Ansprüche 1 bis 4 ist.
7. Elektrooptische Anzeige auf der Basis einer Flüssigkristallzelle,
dadurch gekennzeichnet, dass die Flüssigkristallzelle ein Medium
nach Anspruch 6 enthält.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4113054A DE4113054C2 (de) | 1991-04-22 | 1991-04-22 | Phenylcyclohexane und flüssigkristallines Medium |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4113054A DE4113054C2 (de) | 1991-04-22 | 1991-04-22 | Phenylcyclohexane und flüssigkristallines Medium |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4113054A1 DE4113054A1 (de) | 1992-10-29 |
DE4113054C2 true DE4113054C2 (de) | 2003-06-12 |
Family
ID=6430082
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE4113054A Expired - Lifetime DE4113054C2 (de) | 1991-04-22 | 1991-04-22 | Phenylcyclohexane und flüssigkristallines Medium |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4113054C2 (de) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0325796A1 (de) * | 1987-12-28 | 1989-08-02 | Chisso Corporation | Flüssigkristallverbindung und Gemische, die diese Verbindung enthalten |
EP0330216A2 (de) * | 1988-02-26 | 1989-08-30 | Chisso Corporation | Flüssigkristall-Verbindung |
EP0377469A1 (de) * | 1989-01-06 | 1990-07-11 | Chisso Corporation | Flüssigkristalline Verbindung |
-
1991
- 1991-04-22 DE DE4113054A patent/DE4113054C2/de not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0325796A1 (de) * | 1987-12-28 | 1989-08-02 | Chisso Corporation | Flüssigkristallverbindung und Gemische, die diese Verbindung enthalten |
EP0330216A2 (de) * | 1988-02-26 | 1989-08-30 | Chisso Corporation | Flüssigkristall-Verbindung |
EP0377469A1 (de) * | 1989-01-06 | 1990-07-11 | Chisso Corporation | Flüssigkristalline Verbindung |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Chemical Abstracts Vol.114, Nr. 133340 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE4113054A1 (de) | 1992-10-29 |
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