JPH09221433A

JPH09221433A - 液晶性アルケニルシクロヘキセン誘導体、液晶組成物及び液晶表示素子

Info

Publication number: JPH09221433A
Application number: JP8040783A
Authority: JP
Inventors: Kazutoshi Miyazawa; 和利宮沢; Shuichi Matsui; 秋一松井; Norihisa Hachitani; 典久蜂谷; Etsuo Nakagawa; 悦男中川
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 1995-02-23
Filing date: 1996-02-02
Publication date: 1997-08-26

Abstract

(57)【要約】【課題】本発明の目的は大きな弾性定数比Ｋ33／Ｋ11
を持ちかつ他の液晶化合物との相溶性、特に低温相溶性
に優れ、化学的に安定である新規な液晶性化合物、この
ような液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこのよ
うな液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することに
ある。【解決手段】一般式（１）【化１】（式中、Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキル基又はアルキ
ルオキシ基、炭素数１〜４のハロゲン化アルキル基又は
ハロゲン化アルキルオキシ基、ハロゲン原子、又はシア
ノ基を示し、Ｒ2は水素原子又は炭素数１〜３のアルキ
ル基を示し、環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立して１，４−
フェニレン環又はトランス−１，４−シクロヘキシレン
環を示し、この環にはハロゲン原子が置換されていても
よく、Ｚは単結合、１，４−フェニレン環、トランス−
１，４−シクロヘキシレン環、又は１，２−エチレン基
を示し、ｐは２〜４を示し、ｑは０〜１を示す）で表さ
れる液晶性化合物、このような液晶性化合物を含有する
液晶組成物、及びこのような液晶組成物を用いた液晶表
示素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は好適な諸物性を有す
る新規液晶性化合物、この新規液晶性化合物を用いた好
適な諸物性を持つ液晶組成物、及びこの液晶組成物を用
いた液晶表示素子を提供する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は液晶化合物が有する光学
異方性および誘電率異方性を利用するものであるが、そ
の表示方法としてはねじれネマチック型（ＴＮ型）、超
ねじれネマチック型（ＳＴＮ型）、動的散乱型（ＤＳ
型）、ゲスト・ホスト型（Ｇ−Ｈ型）、複屈折制御（Ｅ
ＣＢ）型等が知られている。またこれらの駆動方式には
スタティック駆動方式、時分割駆動方式、アクティブマ
トリックス駆動方式、２周波駆動方式等が知られてい
る。これら種々の液晶表示素子に用いられる液晶性化合
物の持つべき性質はその用途に応じて異なるが、いずれ
の液晶性化合物も水分、空気、熱、光等外的環境因子に
対して安定であること、また、室温を中心としてできる
だけ広い温度範囲で液晶相を示すことが要求される。そ
れぞれの表示素子に要求される最適な特性を発現するた
めに，数種類ときには２０種類以上の液晶性化合物を混
合した液晶組成物が用いられる。このため、液晶性化合
物には他の液晶化合物との相溶性、特に最近では種々の
環境下での使用への要求から、低温相溶性が良好である
ことが要求される。

【０００３】特に、ＳＴＮ型の組成物には、高画質を実
現するために電気光学特性の急峻性が要求される。この
急峻性は弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）の関数であり、この
定数が大きい液晶性化合物を用いた組成物ほど急峻な電
気光学特性を示すことが知られている（Ｆ．Ｌｅｅｎｈ
ｏｕｔｓ等、ＰｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓｏｆｔｈｅＪ
ａｐａｎＤｉｓｐｌａｙ、３８８（１９８６））。弾
性定数比（Ｋ33／Ｋ11）の大きな化合物として、次に示
す様なアルケニル部位を持つ化合物が知られている。則
ち、Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，１２
２（１９８５）Ｍ．Ｓｃｈａｄｔには式（１０）の化合
物が、特開昭６１−８３１３６号には式（１１）の化合
物が、また、特願平６−９２７４０号にはフッ素原子の
導入された式（１２）及び式（１３）の化合物が記載さ
れている。

【０００４】

【化４】

【０００５】４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル２４％４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル３６％４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル２５％４−（４−ペンチルフェニル）ベンゾニトリル１５％からなる液晶組成物８５重量部と、上記の式（１０）〜
式（１３）の化合物１５重量部とからなるそれぞれの混
合物で測定した値によれば、これらのアルケニル化合物
の弾性定数比Ｋ33／Ｋ11は、式（１０）の化合物：２．２８式（１１）の化合物：１．７８式（１２）の化合物：２．２８式（１３）の化合物：１．９８と、何れも比較的大きな値を有し、これらの化合物を使
用した液晶組成物は何れも好適な急峻性を示す。しかし
ながら液晶表示素子の表示能力への要求の向上に伴い、
更に急峻な電気光学特性を持つ組成物、換言すれば更に
大きな弾性定数比Ｋ33／Ｋ11を持つ液晶性化合物が要求
されている。また、弾性定数比Ｋ33／Ｋ11の大きな化合
物として、特開平５−２８６８７３号に記載の１，３−
ブタジエニル基を持つ式（１４）の化合物も知られてい
る。

【０００６】

【化５】

【０００７】しかしながら、式（１４）の化合物は共役
ジエン部位を持つので化学的に不安定であり、実用の液
晶表示素子に用いる液晶組成物の素材としては不適当で
ある。したがって、弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）が非常に
大きく、化学的安定性が高くかつ他の液晶化合物との相
溶性に優れた液晶性化合物が待望されている。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は大きな
弾性定数比Ｋ33／Ｋ11を持ちかつ他の液晶化合物との相
溶性、特に低温相溶性に優れ、化学的に安定である新規
な液晶性化合物、このような液晶性化合物を含有する液
晶組成物、及びこのような液晶組成物を用いた液晶表示
素子を提供することにある。

【０００９】

【課題を解決する為の手段】本発明者らは上記の課題を
解決すべく鋭意検討した結果、新規な構造を有し公知の
液晶性化合物に比較して改善された特性を有する化合物
を見い出すに至り、本発明を完成した。すなわち、本発
明の第１は一般式（１）

【００１０】

【化６】

【００１１】（式中、Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキル
基又はアルキルオキシ基、炭素数１〜４のハロゲン化ア
ルキル基又はハロゲン化アルキルオキシ基、ハロゲン原
子、又はシアノ基を示し、Ｒ2は水素原子又は炭素数１
〜３のアルキル基を示し、環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立
して１，４−フェニレン環又はトランス−１，４−シク
ロヘキシレン環を示し、この環にはハロゲン原子が置換
されていてもよく、Ｚは単結合、１，４−フェニレン
環、トランス−１，４−シクロヘキシレン環、又は１，
２−エチレン基を示し、ｐは２〜４を示し、ｑは０又は
１を示す）で表される液晶性化合物であり、

【００１２】本発明の第２は、上記一般式（１）におい
て、ｐが２であり、Ｒ2が水素原子である化合物であ
り、本発明の第３は、上記一般式（１）で表される液晶
性化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とす
る、少なくとも２成分からなる液晶組成物であり、本発
明の第４は、第１成分として一般式（１）で表されるの
化合物を少なくとも１種類含有し、第２成分として、一
般式（２）、（３）、及び（４）

【００１３】

【化７】

【００１４】（式中、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｙはフッ素原子、塩素原子、−ＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ3−、又はＯＣＦ2Ｈを示し、Ｑ1およびＱ2はそれぞ
れ独立して水素原子又はフッ素原子を示し、ｒは１又は
２を示し、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立して−ＣＨ2ＣＨ2
−又は単結合を示す）からなる群から選択される少なく
とも１種類の化合物を含有することを特徴とする液晶組
成物であり、本発明の第５は、第１成分として、一般式
（１）で表される化合物を少なくとも１種類含有し、第
２成分として、一般式（５）、（６）、（７）、
（８）、及び（９）

【００１５】

【化８】

【００１６】（式中、Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル
基又は炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、いずれに
おいてもその任意のメチレン基（−ＣＨ2−）は酸素原
子（−Ｏ−）によって置換されても良いが、２つ以上の
メチレン基が連続して酸素原子に置換されることはな
く、Ｚ3は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、又は単結合を
示し、Ｑ3及びＱ4はそれぞれ独立して水素原子又はフッ
素原子を示し、（Ｅ）はシクロヘキサン環、ベンゼン
環、又は１、３−ジオキサン環を示し、ｓは０又は１を
示す：Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｑ5は
水素原子又はフッ素原子を示し、ｋは０または１を示
す：Ｒ6は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、（Ｇ）
はシクロヘキサン環又はベンゼン環を示し、Ｑ6及びＱ7
はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を示し、Ｚ
4は−ＣＯＯ−又は単結合を示し、ｈは０又は１を示
す：Ｒ7及びＲ8はそれぞれ独立して炭素数１〜１０のア
ルキル基、アルキルオキシ基、又はアルキルオキシメチ
ル基を示し、（Ｈ）はシクロヘキサン環、ピリミジン
環、又はベンゼン環を示し、（Ｊ）はシクロヘキサン環
又はベンゼン環を示し、Ｚ5は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ
−、−ＣＨ2ＣＨ2−、又は単結合を示す：Ｒ9は炭素数
１〜１０のアルキル基又はアルキルオキシ基を示し、Ｒ
10は炭素数１〜１０のアルキル基、アルキルオキシ基、
又はアルキルオキシメチル基を示し、（Ｋ）はシクロヘ
キサン環又はピリミジン環を示し、（Ｌ）及び（Ｍ）は
それぞれ独立してシクロヘキサン環又はベンゼン環を示
し、Ｚ6は−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、又は単結合を
示し、Ｚ7は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、又は単結合を示
し、Ｑ8は水素原子又はフッ素原子を示す）からなる群
から選択される少なくとも１種類の化合物を含有するこ
とを特徴とする液晶組成物であり、

【００１７】本発明の第６は、一般式（１）で表される
液晶性化合物を少なくとも１種類含有することを特徴と
する、少なくとも２成分からなる液晶組成物を用いた液
晶表示素子であり、本発明の第７は、上記本発明の第３
から第５のいずれかに記載の液晶組成物を用いた液晶表
示素子である。

【００１８】本発明による一般式（１）で表されるの化
合物のうち、特に好ましい化合物は一般式（１−ａ）〜
（１−ｊ）により表される化合物群である。

【００１９】

【化９】

【００２０】（式中、Ｗは一般式（１）における−（Ｃ
Ｈ2）p−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ2を示し、ＲはＲ1を示す。）上記の一般式（１−ａ）〜（１−ｊ）により表される化
合物は何れも好適な特性を示すが、末端のジエニル基
が、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、３−ヘキセニ
ル基、３−ヘプテニル基、４−ペンテニル基、４−ヘキ
セニル基、４−ヘプテニル基、４−オクテニル基、５−
ヘキセニル基、５−ヘプテニル基、５−オクテニル基、
５−ノネニル基、５−デセニル基、６−ヘプテニル基、
６−オクテニル基、及び７−オクテニル基であるものが
好ましく、なかでも３−ブテニル基、３−ペンテニル
基、４−ペンテニル基、５−ヘキセニル基、５−ヘプテ
ニル基、及び６−ヘプテニルであるものが特に好まし
い。

【００２１】一般式（１）式で表される化合物は何れも
大きな弾性定数比Ｋ33／Ｋ11を有し、かつ低粘性であ
る。また何れも非共役ジエン化合物であり化学的に極め
て安定である。また（１）式の化合物は低粘性化合物で
あるので、これを用いた液晶表示素子の応答速度は改善
される。本発明の化合物は何れも好適な物性を示すが、
一般式（１）においてＲ1、Ｒ2、Ｚ、環Ａ、環Ｂ、及び
ｐを適切に選択することにより、目的とする特性を有す
る液晶組成物を得ることができる。例えば、液晶温度範
囲が高い液晶組成物に使用する場合には３環系又は４環
系の化合物を、特に高い液晶温度範囲を必要としない場
合には２環系ないし３環系の化合物を用いることができ
る。特に大きな誘電率異方性値を必要とする組成物を得
る場合には、通常誘電率異方性値が正である化合物（Ｐ
型化合物）を用いるが、一般式（１）式においてＲ1を
ハロゲン原子、シアノ基、又はハロゲン化アルキル基と
することによりＰ型化合物が提供できる。さらに大きな
正の誘電率異方性値が必要な場合はＲ1が結合している
環Ａにハロゲン原子を導入することにより目的は達成さ
れる。誘電率異方性値が負である化合物（Ｎ型化合物）
を得るためには、Ｒ1に双極子モ−メントの大きくな
い）基例えばアルキル基、を導入すれば良い。一般式
（１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ、環Ａ、環Ｂ、及びｐを
適当に選択することにより液晶性化合物の屈折率異方性
値を調節できる。例えば、大きな屈折率異方性値が必要
な場合には、環Ａ及び環Ｂのいずれか又は双方に１，４
−フェニレン環を導入することで、また、小さな屈折率
異方性値が必要な場合には、環Ａ及び環Ｂのいずれか又
は双方にトランス−１，４−シクロヘキシレン環を導入
することで目的とする化合物が得られる。また、一般式
（１）で表される化合物は低粘性化合物であるので、こ
れを用いた液晶表示素子の応答速度は改善される。

【００２２】本発明に係る液晶組成物は、一般式（１）
で表される化合物の少なくとも１種類を０．１〜９９．
９重量％の割合で含有したものである。好ましくは、一
般式（１）で表される化合物を少なくとも１種類を含有
する第１成分に、一般式（２）〜（９）で表される化合
物群から液晶組成物の目的に応じて選択される化合物の
少なくとも１種類を含有する第２成分を混合することに
より得られる。本発明の液晶組成物に好ましく用いられ
る一般式（２）〜（４）で表される化合物として、以下
の化合物を例示することができる。

【００２３】

【化１０】

【００２４】

【化１１】

【００２５】

【化１２】

【００２６】

【化１３】

【００２７】

【化１４】

【００２８】

【化１５】

【００２９】

【化１６】

【００３０】

【化１７】

【００３１】

【化１８】

【００３２】（式中、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキル
基又はアルキルオキシ基を示す。）一般式（２）〜（４）で表される化合物はいずれも正の
誘電率異方性を有し、熱的安定性や化学的安定性が非常
に優れており、電圧保持率の高い、あるいは比抵抗値の
大きいといった高信頼性が要求されるＴＦＴ（ＡＭ−Ｌ
ＣＤ）用の液晶組成物を調製する場合には、特に有用な
化合物である。一般式（２）〜（４）で表される化合物
は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、液晶組成物
の全重量に対して１〜９９重量％の範囲で使用できる
が、好ましくは１０〜９７重量％の範囲で、より好まし
くは４０〜９５重量％の範囲で使用される。このような
液晶組成物に、一般式（５）〜（９）で表される化合物
を添加することもできる。ＳＴＮ表示方式やＴＮ表示方
式に用いる液晶組成物を調製する場合にも、一般式
（２）〜（４）で表される化合物を使用することができ
る。本発明の液晶組成物に好ましく用いられる一般式
（５）〜（７）で表される化合物として、以下の化合物
を例示することができる。

【００３３】

【化１９】

【００３４】

【化２０】

【００３５】

【化２１】

【００３６】

【化２２】

【００３７】（式中、Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル
基又は炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、いずれに
おいてもそのうち任意のメチレン基（−ＣＨ2−）は酸
素原子（−Ｏ−）によって置換されても良いが、２つ以
上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることは
なく、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のア
ルキル基を示す。）一般式（５）〜（７）で表される化合物は、いずれも大
きな正の誘電率異方性値を有するので、液晶組成物のし
きい値電圧を小さくするのに特に有用であり、粘度調
整、屈折率異方性値調整、透明点を高くする等のネマチ
ックレンジを広げる、等の目的に、あるいは、電気光学
特性の急峻性を改良する目的にも使用される。本発明の
液晶組成物に好ましく用いられる一般式（８）及び
（９）で表される化合物として以下の化合物を例示する
ことができる。

【００３８】

【化２３】

【００３９】

【化２４】

【００４０】

【化２５】

【００４１】（式中、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ独立して炭
素数１〜１０のアルキル基、アルキルオキシ基、又はア
ルキルオキシメチル基を示し、Ｒ9は炭素数１〜１０の
アルキル基又はアルキルオキシ基を示し、Ｒ10は炭素数
１〜１０のアルキル基、アルキルオキシ基、又はアルキ
ルオキシメチル基を示す。）一般式（８）及び（９）で表される化合物は、いずれも
誘電率異方性値が負かまたは弱い正の化合物である。一
般式（８）の化合物は主として粘度低下および屈折率異
方性値調整の目的で使用される。また、一般式（９）の
化合物は透明点を高くする等のネマチックレンジを広げ
る目的、および屈折率異方性値調整の目的で使用され
る。一般式（５）〜（９）で表される化合物は、特にＳ
ＴＮ表示方式および通常のＴＮ表示方式用の液晶組成物
を調製する場合に有用な化合物である。一般式（５）〜
（９）で表される化合物は、通常のＴＮ表示方式および
ＳＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合には、液
晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲で使用
できるが、好ましくは１０〜９７重量％の範囲で、より
好ましくは４０〜９５重量％の範囲で使用される。この
ような液晶組成物に、一般式（２）〜（４）で表される
化合物を添加することもできる。本発明の液晶組成物を
用いることにより、電気光学特性の急峻性及び視野角の
改善されたＴＦＴ方式の液晶表示素子を得ることができ
る。

【００４２】本発明の液晶組成物は、慣用な方法、例え
ば種々の成分を高い温度で互いに溶解させる方法、で調
製される。また、本発明の液晶組成物はその用途に応
じ、適当な添加物によって意図するた改良がなされ、最
適化される。このような添加物は当業者によく知られて
おり、文献等に詳細に記載されている。例えば、液晶の
らせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじ
れ（ｒｅｖｅｒｓｅ−ｔｗｉｓｔ）を防ぐためキラルド
−プ剤（ｃｈｉｒａｌｄｏｐａｎｔ）などを添加す
る。また、本発明の液晶組成物をゲストホスト（ＧＨ）
型の液晶組成物として使用する目的で、メロシアニン
系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、
キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系
等の二色性色素を添加できる。さらに、ネマチック液晶
をマイクロカプセル化して作成したＮＣＡＰや液晶中に
三次元編み目状高分子を導入したポリマ−ネットワ−ク
液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマ−分散
型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成物としても
使用できる。その他複屈折制御（ＥＣＢ）型や動的散乱
（ＤＳ）型の液晶表示素子用の液晶組成物としても使用
できる。

【００４３】このように調製される、本発明化合物を含
有するネマチック液晶組成物として以下に示すような組
成例を示すことができる。組成例１４−（４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン１０％４−（４’−フルオロビフェニリル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン５％４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン４％４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン４％４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−１，２−ジフルオロベンゼン５％４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン１２％４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン１２％４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン１２％４−（４−（２−（４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン４％４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− １，２−ジフルオロベンゼン２％４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− １，２−ジフルオロベンゼン４％４’−（４−エチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル５％４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル５％４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル１０％４’−（４−エチルシクロヘキシル）−４−フルオロビフェニル３％４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−フルオロベンゼン３％

【００４４】組成例２４−（４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−（３ −ブテニル）シクロヘキシエン７％４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン３％４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，２，６−トリフルオロベンゼン８％４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，６−トリフルオロベンゼン８％４−（４−（４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，６−トリフルオロベンゼン５％４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− １，２，６−トリフルオロベンゼン１０％４−（４−（２−（４−ブチルルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− １，２，６−トリフルオロベンゼン８％４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− １，２，６−トリフルオロベンゼン１０％４−（２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）− １，２，６−トリフルオロベンゼン１０％４−（２−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）− １，２，６−トリフルオロベンゼン１０％４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル８％４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル８％４’−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル５％

【００４５】組成例３４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン６％４−（４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−（３ −ブテニル）シクロヘキセン７％４−（４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン７％４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−クロロベンゼン４％４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−クロロベンゼン３％４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−クロロベンゼン４％４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−クロロベンゼン５％４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−クロロベンゼン７％４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−クロロベンゼン６％４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− １−クロロ−２−フルオロベンゼン３％４’−（４−エチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル５％４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル５％４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル１０％４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル１２％４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル１２％４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）エチニル）−１−エチルベンゼン４％

【００４６】組成例４４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン３％４−（４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−（３ −ブテニル）シクロヘキセン１０％４−（４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン１０％４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−１，２−ジフルオロベンゼン１０％４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン４％４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン４％４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン４％４’−（４−エチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル５％４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル５％４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル１０％４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル６％３，４，５−トリフルオロフェニル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾア−ト８％３，４，５−トリフルオロフェニル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシラ−ト８％３，４，５−トリフルオロフェニル＝４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシラ−ト５％４−フルオロフェニル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾア−ト４％４’−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル２％４’−（２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル） −３，４，５−トリフルオロビフェニル２％

【００４７】組成例５４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン５％４−（４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン６％４−（４’−シアノジフェニリル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン５％３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−（プロポキシメチル）ベンゾア−ト５％４−（４−エチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル６％４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル１７％２−（４−フルオロフェニル）−５−プロピルピリミジン３％４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル５％４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル５％２−（４’−フルオロビフェニリル）−５−プロピルピリミジン１０％４’−ブチル−４−プロピルビシクロヘキサン７％４’−ペンチル−４−プロピルビシクロヘキサン３％４−ブトキシフェニル＝４−プロピルシクロヘキサンカルボキシラ−ト５％４−エトキシフェニル＝４−プロピルシクロヘキサンカルボキシラ−ト５％４−ペントキシフェニル＝４−プロピルシクロヘキサンカルボキシラ−ト５％４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−メチルベンゼン５％４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−メトキシベンゼン３％

【００４８】組成例６４−（４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン７％４−（４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−１−（３−ペンテニル）シクロヘキセン８％４−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル１２％４−（４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル１１％４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル８％４−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル３％２−（４’−フルオロビフェニリル）−５−プロピルピリミジン５％２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−プロピルピリミジン４％２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−エチルピリミジン５％２−（４’−プロピルビフェニリル）−５−プロピルピリミジン５％４’−ブチル−４−プロピルビシクロヘキサン１０％４’−メトキシメチル−４−プロピルビシクロヘキサン６％４−（２−（４−エチルフェニル）エチニル）−１−メチルベンゼン３％４−（２−（４−ヘキシルフェニル）エチニル）−１−メチルベンゼン６％４−（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）−１−ブチルベンゼン３％４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−メチルベンゼン４％

【００４９】組成例７４−（４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン１０％４−（４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−１−（３−ペンテニル）シクロヘキセン１０％４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン５％４−（４’−フルオロビフェニリル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン５％３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−（エトキシメチル）ベンゾア−ト５％３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−（プロポキシメチル）ベンゾア−ト１０％３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−（ペントキシメチル）ベンゾア−ト５％３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル＝４−（３−ペンテニル）ベンゾア− ト１５％４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−エトキシベンゼン１０％４−フルオロフェニル＝４’−プロピルビシクロヘキサンカルボキシレ−ト５％４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−フルオロベンゼン３％４−フルオロフェニル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾア−ト３％４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）エチニル）−１−エチルベンゼン５％４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）エチニル）−１−プロピルベンゼン３％４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）エチニル）−１−エチルベンゼン３％

【００５０】組成例８４−（４’−シアノビフェニリル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン５％４−（４’−フルオロビフェニリル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン５％４−（４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン５％４−（４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−シアノベンゼン３％４’−エチル−４−シアノビフェニル７％４−（４−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル１０％４−（４−エトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル７％４−シアノフェニル＝４−エチルベンゾア−ト５％２−（４−シアノフェニル）−５−プロピル−１，３−ジオキサン３％４−フルオロフェニル＝４−プロピルシクロヘキサンカルボキラ−ト３％２−（４−フルオロフェニル）−５−ペンチルピリミジン６％２−（４−エチルフェニル）−５−エチルピリミジン２％２−（４−エチルフェニル）−５−プロピルピリミジン４％２−（４−エチルフェニル）−５−ブチルピリミジン２％２−（４’−プロピルシクロヘキシリル）−５−エチルピリミジン９％２−（４’−プロピルシクロヘキシリル）−５−プロピルピリミジン９％４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−メチルベンゼン５％４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−プロピルベンゼン１０％

【００５１】組成例９４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン５％４−（４’−フルオロビフェニリル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン５％４−（４−ペンチルフェニル）−１−フルオロベンゼン１０％４−（４−ヘキシルフェニル）−１−フルオロベンゼン１０％４−（４−ヘプチルフェニル）−１−フルオロベンゼン１０％４−（４’−エチルビシクロヘキシル）−１−トリフルオロメトキシベンゼン５％４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１−トリフルオロメトキシベンゼン５％４−（４’−ブチルビシクロヘキシル）−１−トリフルオロメトキシベンゼン５％４−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）−１−トリフルオロメトキシベンゼン５％４−（２−（４’−プロピルビシクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオロメトキシベンゼン７％４−（２−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオロメトキシベンゼン７％４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル１０％４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル１０％２’−フルオロ−４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−プロピルビフェニル３％２’−フルオロ−４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４−プロピルビフェニル３％

【００５２】組成例１０４−（４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン８％４−（４’−シアノビフェニリル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン７％４−（４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン５％３，４−ジフルオロフェニル＝４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレ−ト５％３，４−ジフルオロフェニル＝４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレ−ト５％３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−エチルベンゾア−ト４％３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−プロピルベンゾア−ト４％３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−ブチルベンゾア−ト６％３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−ペンチルベンゾア−ト６％３，４−ジフルオロフェニル＝４’−プロピルビシクロヘキサンカルボキシレ− ト４％３，４−ジフルオロフェニル＝４’−ペンチルビシクロヘキサンカルボキシレ− ト４％３，４−ジフルオロフェニル＝４−（４−エチルシクロヘキシル）ベンゾア−ト６％３，４−ジフルオロフェニル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾア− ト４％３，４−ジフルオロフェニル＝４−（４−ブチルシクロヘキシル）ベンゾア−ト６％３，４−ジフルオロフェニル＝４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾア− ト４％４−（２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）エチニル）−１− エチルベンゼン９％４’−（３−ブテニル）−４−プロピルビシクロヘキサン４％４−（４’−（３−ブテニル）ビシクロヘキシル）−１−メチルベンゼン３％

【００５３】一般式（１）で表される化合物は、以下に
示すように通常の有機合成化学的手法を駆使することで
容易に製造できる。

【００５４】

【化２６】

【００５５】（式中、ＬはＬｉ、ＭｇＢｒあるいはＭｇ
Ｃｌを示す）。すなわち、ＤＥ２６３６６８４号（Ｒ．
Ｅｉｄｅｎｓｃｈｉｎｋ）、ＵＳＰ４４０５４８８号
（Ｓ．Ｓｕｇｉｍｏｒｉ）、あるいはＵＳＰ４８２０４
４３号（Ｙ．Ｇｏｔｏ）、の方法に準じ製造できるシク
ロヘキサノン誘導体（１５）に、１−ハロゲノアルケン
から調製されるグリニヤ−ル試薬あるいはリチウム試薬
（１６）を作用させ、アルコ−ル体（１７）を得る。ア
ルコ−ル体（１７）をｐ−トルエンスルホン酸あるいは
酸性イオン交換樹脂による酸性条件下で処理し脱水する
ことで一般式（１）で表されるシクロヘキセン体に誘導
できる。アルコ−ル体（１７）は水酸基の立体配置がエ
カトリアル及びアキシャルの混合物であるが、シクロヘ
キセン体（１）に誘導すれば両者とも目的物に変換され
る。

【００５６】

【実施例】以下、実施例により本発明の化合物の製造法
および使用例についてさらに詳細に説明する。なお、各
実施例中においてＣは結晶を、Ｎはネマチック相を、Ｓ
はスメクチック相を、またＩは等方性液体を示し、相転
移温度の単位は全て℃である。実施例１４−（４’−フルオロビフェニル−４−イル）−１−
（３−ブテニル）シクロヘキセン（一般式（１）におい
てＲ1がフッ素原子、Ｒ2が水素原子、Ｚが単結合、環Ａ
および環Ｂが共に１、４−フェニレン環、p が２である
化合物、化合物番号４５）の製造。第１段４−（４’−フルオロビフェニル−４−イル）シ
クロヘキサノンの製造４’−フルオロ−４−ブロモビフェニル（１７０ｍｍｏ
ｌ）と、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ｍｌの混
合物にブチルリチウムのヘキサン溶液（１．７０Ｍ溶
液）１００ｍｌ（１７０ｍｍｏｌ）を−５０℃以下で３
０分で滴下した。この溶液に１，４−ジオキソ−スピロ
「４，５」デカン−４−オン１８７ｍｍｏｌのＴＨＦ１
００ｍｌ溶液を−５０℃以下で滴下し、徐々に室温に戻
して２時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液５０
０ｍｌに反応液を注ぎ、酢酸エチル５００ｍｌで抽出し
た。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
溶媒を留去して黄色油状物の付加体を得た。この付加体
にトルエン２００ｍｌとｐ−トルエンスルホン酸４．３
ｇとを加え、生成する水を除去しながら加熱還流した。
放冷後、水洗し、減圧下溶媒を留去し、得られた粗製物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出液：トル
エン）で精製して１−（４’−フルオロビフェニル−４
−イル）シクロヘキセン−４−オン（１６０ｍｍｏｌ）
を得た。上記１−（４’−フルオロビフェニル−４−イ
ル）シクロヘキセン−４−オン１６０ｍｍｏｌに、エタ
ノ−ル１５０ｍｌ、酢酸エチル２００ｍｌ、トルエン３
５０ｍｌ、及びラネ−ニッケル２０ｇを加えた混合物を
水素雰囲気中（１気圧）で攪拌した。水素ガスの吸収が
止まった後（５時間後）、触媒を濾別し、減圧下溶媒を
留去した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ−（溶出液：トルエン／酢酸エチル＝８／１）
で精製し、さらにトルエンより再結晶して淡黄色固体の
４−（４’−フルオロビフェニル−４−イル）シクロヘ
キサノン１１２ｍｍｏｌ（収率６５％）を得た。

【００５７】第２段標題化合物の製造十分乾燥したマグネシウム２２ｍｍｏｌとＴＨＦ１．５
ｍｌの混合物に、市販の４−ブロモ−１−ブチン２７ｍ
ｍｏｌのＴＨＦ２０ｍｌ溶液を１時間かけ滴下してグリ
ニヤ−ル試薬を調製した。ここへ、前段で得た４−
（４’−フルオロビフェニル−４−イル）シクロヘキサ
ノン２２ｍｍｏｌのＴＨＦ４５ｍｌ溶液を０℃以下で滴
下し、室温に戻した後２時間攪拌した。この反応液に飽
和塩化アンモニウム水溶液５０ｍｌを加え、酢酸エチル
１００ｍｌで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去し
た。得られたグリニヤ−ル付加体をトルエン５０ｍｌに
溶解し、ここへｐ−トルエンスルホン酸１ｇを加え、生
成する水を除去しながら１時間半加熱還流した。放冷
後、飽和炭酸水素ナトリウムを加えトルエン層を水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留
去し得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィ−（溶出液：ヘプタン）で精製し、更にヘプタン１０
ｍｌより再結晶して白色粉末の標題化合物１３ｍｍｏｌ
（収率５６％）を得た。このものは液晶性を示しその相
転移点はＳ−Ｎ点：８９．１℃、Ｎ−Ｉ点：１０６．３
℃であった。また、各種スペクトルデ−タはよくその構
造を支持した。ＭＳ：３０６（Ｍ＋１）、ＮＭＲ（９０ＭＨｚ）δ：７．６１−７．００（８Ｈ、
ｍ）、６．０１−５．６５（１Ｈ、ｍ）、５．５３（１
Ｈ、ｓ）、５．０３（２Ｈ、ｔ）、２．７５（１Ｈ、ｂ
ｓ）、２．５０−１．５６（１０Ｈ、ｍ）。

【００５８】実施例２種々のシクロヘキサン誘導体（１０）を用い、実施例１
に示した合成経路により、以下の化合物を合成する。化合物番号１４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−（３−ブテ
ニル）シクロヘキセン融点２０℃以下、Ｋ33／Ｋ11 ２．３８化合物番号２４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−（３−ブテ
ニル）シクロヘキセン化合物番号３４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−（３−ペン
テニル）シクロヘキセン化合物番号４４−（４−オクチルシクロヘキシル）−１−（３−ペン
テニル）シクロヘキセン化合物番号５４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−（５−ヘキ
セニル）シクロヘキセン化合物番号６４−（４−プロピルフェニル）−１−（３−ブテニル）
シクロヘキセン化合物番号７４−（４−ペンチルフェニル）−１−（３−ブテニル）
シクロヘキセン化合物番号８４−（４−メトキシフェニル）−１−（３−ペンテニ
ル）シクロヘキセン化合物番号９４−（４−フルオロフェニル）−１−（３−ブテニル）
シクロヘキセン化合物番号１０４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（３−ブテ
ニル）シクロヘキセン

【００５９】化合物番号１１４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１−（３
−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号１２４−（４−シアノフェニル）−１−（３−ブテニル）シ
クロヘキセン化合物番号１３４−（４−クロロフェニル）−１−（３−ブテニル）シ
クロヘキセン化合物番号１４４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１−（３
−ブテニル）シクロヘキセン融点２０℃
以下、Ｋ33／Ｋ11 ２．４６化合物番号１５４−（４’−メチルビシクロヘキシ−４−イル）−１−
（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号１６４−（４’−エチルビシクロヘキシ−４−イル）−１−
（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号１７４−（４’−プロピルビシクロヘキシ−４−イル）−１
−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号１８４−（４’−ペンチルビシクロヘキシ−４−イル）−１
−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号１９４−（４’−プロピルビシクロヘキシ−４−イル）−１
−（３−ペンテニル）シクロヘキセン化合物番号２０４−（４’−プロピルビシクロヘキシ−４−イル）−１
−（４−ペンテニル）シクロヘキセン

【００６０】化合物番号２１４−（４’−プロピルビシクロヘキシ−４−イル）−１
−（５−ヘキセニル）シクロヘキセン化合物番号２２４−（４’−プロピルビシクロヘキシ−４−イル）−１
−（５−ヘプテニル）シクロヘキセン化合物番号２３４−（４’−プロピルビシクロヘキシ−４−イル）−１
−（６−ヘプテニル）シクロヘキセン化合物番号２４４−（４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）
−１−（３−ブテニル）シクロヘキセンＳ−Ｉ点
１２６．７、Ｋ33／Ｋ11 ２．４９化合物番号２５４−（４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）
−１−（３−ペンテニル）シクロヘキセン化合物番号２６４−（４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）
−１−（４−ペンテニル）シクロヘキセン化合物番号２７４−（４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）
−１−（５−ヘキセニル）シクロヘキセン化合物番号２８４−（４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）
−１−（５−ヘプテニル）シクロヘキセン化合物番号２９４−（４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）
−１−（６−ヘプテニル）シクロヘキセン化合物番号３０４−（４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）−
１−（３−ブテニル）シクロヘキセン

【００６１】化合物番号３１４−（４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル）
−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号３２４−（４−（４−クロロフェニル）シクロヘキシル）−
１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号３３４−（４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シクロ
ヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号３４４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シク
ロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号３５４−（４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）シクロ
ヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号３６４−（４−（４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフ
ルオロプロポキシ）フェニル）シクロヘキシル）−１−
（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号３７４−（４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキ
シル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号３８４−（４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シク
ロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号３９４−（４−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）シク
ロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号４０４−（４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）シクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シ
クロヘキセン

【００６２】化合物番号４１４−（４’−メチルビフェニル−４−イル）−１−（３
−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号４２４−（４’−エチルビフェニル−４−イル）−１−（３
−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号４３４−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）−１−
（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号４４４−（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）−１−
（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号４５４−（４’−フルオロビフェニル−４−イル）−１−
（３−ブテニル）シクロヘキセンＳ−Ｎ点８９．１、Ｎ−Ｉ点１０６．３、Ｋ33／Ｋ
11 ２．５１化合物番号４６４−（３’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル）
−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号４７４−（４’−シアノビフェニル−４−イル）−１−（３
−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号４８４−（４’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イ
ル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号４９４−（３’−フルオロ−４’−シアノビフェニル−４−
イル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号５０４−（４’−メチルビフェニル−４−イル）−１−（３
−ペンテニル）シクロヘキセン

【００６３】化合物番号５１４−（４’−エチルビフェニル−４−イル）−１−（３
−ペンテニル）シクロヘキセン化合物番号５２４−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）−１−
（３−ペンテニル）シクロヘキセン化合物番号５３４−（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）−１−
（３−ペンテニル）シクロヘキセン化合物番号５４４−（４’−フルオロビフェニル−４−イル）−１−
（３−ペンテニル）シクロヘキセン化合物番号５５４−（３’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル）
−１−（３−ペンテニル）シクロヘキセン化合物番号５６４−（４’−シアノビフェニル−４−イル）−１−（３
−ペンテニル）シクロヘキセン化合物番号５７４−（４’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イ
ル）−１−（５−ヘキセニル）シクロヘキセン化合物番号５８４−（３’−フルオロ−４’−シアノビフェニル−４−
イル）−１−（６−ヘプテニル）シクロヘキセン化合物番号５９４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘ
キセン化合物番号６０４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−（３−ペンテニル）シクロ
ヘキセン

【００６４】化合物番号６１４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−（４−ペンテニル）シクロ
ヘキセン化合物番号６２４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−（５−ヘキセニル）シクロ
ヘキセン化合物番号６３４−（４−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）シ
クロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号６４４−（４−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）シ
クロヘキシル）−１−（３−ペンテニル）シクロヘキセ
ン化合物番号６５４−（４−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）シ
クロヘキシル）−１−（４−ペンテニル）シクロヘキセ
ン化合物番号６６４−（４−（２−（４−ペンチルフェニル）エチル）シ
クロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号６７４−（４−（２−（４−ペンチルフェニル）エチル）シ
クロヘキシル）−１−（３−ペンテニル）シクロヘキセ
ン化合物番号６８４−（４−（２−（４−フルオロフェニル）エチル）シ
クロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号６９４−（４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘ
キセン化合物番号７０４−（４−（２−（４−シアノフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン

【００６５】化合物番号７１４−（４−（２−（４−トリフルオロメチルフェニル）
エチル）シクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シク
ロヘキセン化合物番号７２４−（４−（２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチル）シクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）
シクロヘキセン化合物番号７３４−（４−（２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）エチル）シクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）
シクロヘキセン化合物番号７４４−（４−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）フ
ェニル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号７５４−（４−（２−（４−ペンチルフェニル）エチル）フ
ェニル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号７６４−（４−（２−（４−フルオロフェニル）エチル）フ
ェニル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号７７４−（４−（２−（４−フルオロフェニル）エチル）フ
ェニル）−１−（３−ペンテニル）シクロヘキセン化合物番号７８４−（４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチ
ル）フェニル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号７９４−（４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチ
ル）フェニル）−１−（５−ヘキセニル）シクロヘキセ
ン化合物番号８０４−（４−（２−（４−シアノフェニル）エチル）フェ
ニル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン

【００６６】化合物番号８１４−（４−（２−（４−シアノフェニル）エチル）フェ
ニル）−１−（３−ペンテニル）シクロヘキセン化合物番号８２４−（４−（２−（４−シアノフェニル）エチル）フェ
ニル）−１−（５−ヘキセニル）シクロヘキセン化合物番号８３４−（４−（２−（４−シアノフェニル）エチル）フェ
ニル）−１−（５−ヘプテニル）シクロヘキセン化合物番号８４４−（４−（２−（４−シアノフェニル）エチル）フェ
ニル）−１−（６−ヘプテニル）シクロヘキセン化合物番号８５４−（４−（２−（４−クロロフェニル）エチル）フェ
ニル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号８６４−（４−（２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチル）フェニル）−１−（３−ブテニル）シクロ
ヘキセン化合物番号８７４−（４’−（４−メチルシクロヘキシル）ビフェニル
−４−イル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号８８４−（４’−（４−エチルシクロヘキシル）ビフェニル
−４−イル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号８９４−（４’−（４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニ
ル−４−イル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号９０４−（４’−（４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニ
ル−４−イル）−１−（３−ブテニル）−２−フルオロ
シクロヘキセン

【００６７】化合物番号９１４−（２’−フルオロ−４’−（４−プロピルシクロヘ
キシル）ビフェニル−４−イル）−１−（３−ブテニ
ル）シクロヘキセン化合物番号９２４−（４’−（４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニ
ル−４−イル）−１−（３−ペンテニル）シクロヘキセ
ン化合物番号９３４−（４’−（４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニ
ル−４−イル）−１−（４−ペンテニル）シクロヘキセ
ン化合物番号９４４−（４’−（４−ブチルシクロヘキシル）ビフェニル
−４−イル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号９５４−（４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニ
ル−４−イル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号９６４−（４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニ
ル−４−イル）−１−（３−ペンテニル）シクロヘキセ
ン化合物番号９７４−（４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニ
ル−４−イル）−１−（４−ペンテニル）シクロヘキセ
ン化合物番号９８４−（４’−（４−ヘキシルシクロヘキシル）ビフェニ
ル−４−イル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号９９４−（４’−（４−ヘキシルシクロヘキシル）ビフェニ
ル−４−イル）−１−（５−ヘキセニル）シクロヘキセ
ン化合物番号１００４−（４−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）シ
クロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン

【００６８】化合物番号１０１４−（４−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）シ
クロヘキシル）−１−（３−ペンテニル）シクロヘキセ
ン化合物番号１０２４−（４−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）シ
クロヘキシル）−１−（４−ペンテニル）シクロヘキセ
ン化合物番号１０３４−（４−（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）シ
クロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号１０４４−（４−（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）シ
クロヘキシル）−１−（３−ペンテニル）シクロヘキセ
ン化合物番号１０５４−（４−（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）シ
クロヘキシル）−１−（４−ペンテニル）シクロヘキセ
ン化合物番号１０６４−（４−（４’−フルオロビフェニル−４−イル）シ
クロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号１０７４−（４−（３’，４’−ジフルオロビフェニル−４−
イル）シクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロ
ヘキセン化合物番号１０８４−（４−（３’，４’，５’−トリフルオロビフェニ
ル−４−イル）シクロヘキシル）−１−（３−ブテニ
ル）シクロヘキセン化合物番号１０９４−（４−（４’−シアノビフェニル−４−イル）シク
ロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン化合物番号１１０４−（４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４
−イル）シクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シク
ロヘキセン化合物番号１１１４−（４−（４’−（１，１，２，３，３，３−ヘキサ
フルオロプロポキシ）ビフェニル−４−イル）シクロヘ
キシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン

【００６９】実施例３（使用例１）４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
２４％４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
３６％４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
２５％４−（４−ペンチルフェニル）ベンゾニトリル１５％からなるネマチック液晶組成物Ｂ1を調製した。この液
晶組成物Ｂ1の透明点は７２．４℃、セル厚９μｍでの
しきい値電圧は１．７８Ｖ、誘電率異方性値は１１．
０、屈折率異方性値は０．１３７、２０℃における粘度
は２７．０ｍＰａＳであった。この液晶組成物Ｂ1の８
５部と、実施例２で得た本発明の化合物４−（４−プロ
ピルシクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘ
キセン（化合物番号１）の１５重量部％とからなる液晶
組成物Ａ1を調製した。この液晶組成物Ａ1の透明点は６
１．５℃、セル厚８．９μｍでのしきい値電圧は１．６
５Ｖ、誘電率異方性値は９．４、屈折率異方性値は０．
１１７、２０℃における粘度は２２．０ｍＰａＳ、弾性
定数比Ｋ33／Ｋ11は２．３８であった。また、この組成
物を−２０℃のフリ−ザ−に６０日間放置したが結晶の
析出は認められなかった。なお、この液晶組成物Ａ1の
混合比から外挿法で算出した４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセンの物
性値は、透明点６５．１℃、誘電率異方性値−１．０、
屈折率異方性値０．０３７、粘度−１２．３ｍＰａｓで
あった。

【００７０】実施例４（使用例２）実施例３で調製した液晶組成物Ｂ1の８５重量部と、実
施例２で得た本発明の化合物４−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセ
ン（化合物番号１４）の１５重量部とからなる液晶組成
物Ａ2を調製した。このものの透明点は４８．８℃、セ
ル厚８．８μｍでのしきい値電圧は１．４２Ｖ、誘電率
異方性値は９．８、屈折率異方性値は０．１１８、２０
℃における粘度は２２．４ｍＰａＳ、弾性定数比Ｋ33／
Ｋ11は２．４６であった。また、この組成物Ａ2を−２
０℃のフリ−ザ−に６０日間放置したが結晶の析出は認
められなかった。なお、この液晶組成物Ａ2の混合比か
ら外挿法で算出した４−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセン（化合
物番号１４）の物性値は、透明点−８４．９℃、誘電率
異方性値３．０、屈折率異方性値０．０１０、粘度−
３．７ｍＰａｓであった。

【００７１】実施例５（使用例３）４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
３０％４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
４０％４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
３０％からなるネマチック液晶組成物Ｂ2を調製した。この液
晶組成物Ｂ2の透明点は５２．３℃、セル厚９μｍでの
しきい値電圧は１．６０Ｖ、誘電率異方性値は１０．
７、屈折率異方性値は０．１１９、２０℃における粘度
は２１．７ｍＰａＳであった。この液晶組成物Ｂ2の８
５重量部と、実施例２で得た本発明の化合物４−（４−
（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−１−（３
−ブテニル）シクロヘキセン（化合物番号２４）の１５
重量部とからなる液晶組成物Ａ3を調製した。このもの
の透明点は５７．８℃、セル厚８．９μｍでのしきい値
電圧は１．５８Ｖ、誘電率異方性値は９．６、屈折率異
方性値は０．１１６、２０℃における粘度は２０．９ｍ
ＰａＳ、弾性定数比Ｋ33／Ｋ11は２．４９であった。ま
た、この組成物Ａ3を−２０℃のフリ−ザ−に６０日間
放置したが結晶の析出は認められなかった。なお、この
液晶組成物Ａ3の混合比から外挿法で算出した４−（４
−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−１−
（３−ブテニル）シクロヘキセン（化合物番号２４）の
物性値は、透明点８９．０℃、誘電率異方性値３．４、
屈折率異方性値０．０９９、粘度１６．４ｍＰａｓであ
った。

【００７２】実施例６（使用例４）実施例５で調製した液晶組成物Ｂ1の８５重量部と、実
施例１で得た本発明の化合物４−（４’−フルオロビフ
ェニル−４−イル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキ
セン（化合物番号４５）１５重量部とからなる液晶組成
物Ａ4を調製した。このものの透明点は５４．７℃、セ
ル厚８．８μｍでのしきい値電圧は１．５１Ｖ、誘電率
異方性値は１０．０、屈折率異方性値は０．１２４、２
０℃における粘度は２０．９ｍＰａＳ、弾性定数比Ｋ３
３／Ｋ１１は２．５１であった。また、この組成物Ａ4
を−２０℃のフリ−ザ−に６０日間放置したが結晶の析
出は認められなかった。なお、この液晶組成物Ａ4の混
合比から外挿法で算出した４−（４’−フルオロビフェ
ニル−４−イル）−１−（３−ブテニル）シクロヘキセ
ン（化合物番号４５）の物性値は、透明点６８．３℃、
誘電率異方性値６．０、屈折率異方性値０．１５２、粘
度１９．７ｍＰａｓであった。

【００７３】実施例７（比較例１）実施例５で調製した液晶組成物Ｂ1の８５重量部と、特
開平６−１５１４４７号に記載の式（１４）で表される
化合物

【００７４】

【化２７】

【００７５】１５重量部とからなる液晶組成物Ａ5を調
製した。この液晶組成物Ａ5と実施例３で調製したＡ1と
を、それぞれ１００℃で２時間加熱し透明点の変化を観
測した。加熱前には６２．８℃であった液晶組成物Ａ5
の透明点が加熱後には５５．１℃と７．７℃低下した。
これに対し、液晶組成物Ａ1の透明点の低下は、６１．
５℃から６１．２℃へと、僅か０．３℃であり、一般式
（１）で表される化合物が極めて安定であることがわか
った。更に下記の実施例（使用例）に示した組成物を調
製した。ただし実施例中に示した略号は次の規則に従い
表記した。

【００７６】

【化２８】

【００７７】実施例８（使用例５）Ｖ２−ＣｈＨＢ−３（化合物番号２４）７．０％Ｖ２−ＨＢ−Ｃ１１．０％１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ１０．０％１Ｏ１−ＨＢ−Ｃ１０．０％２−ＨＢ−Ｃ５．０％３−ＨＢ−Ｃ５．０％３−ＨＨ−４１１．０％２−ＢＴＢ−Ｏ１４．２％３−ＢＴＢ−Ｏ１４．２％４−ＢＴＢ−Ｏ１４．２％４−ＢＴＢ−Ｏ２４．２％５−ＢＴＢ−Ｏ１４．２％２−ＨＨＢ−Ｃ１０．０％３−ＨＨＢ−Ｃ１０．０％Ｔ_NI＝８２．０［℃］ η＝２１．２［ｍＰａ・ｓ］ Δｎ＝０．１５１ Δε＝９．３Ｖ_th＝１．７６［Ｖ］

【００７８】実施例９（使用例６）Ｖ２−ＣｈＨ−３（化合物番号１）４．０％Ｖ２−ＣｈＨＢ−３（化合物番号２４）１０．０％１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ８．０％３−ＨＢ−Ｃ２４．０％３−ＨＨ−４８．０％３−ＨＨ−５８．０％３−ＨＨＢ−１１０．０％３−ＨＨＢ−３７．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２５．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３４．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−２６．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−３６．０％Ｔ_NI＝９５．２［℃］ η＝２３．０［ｍＰａ・ｓ］ Δｎ＝０．１３１ Δε＝８．２Ｖ_th＝２．０２［Ｖ］

【００７９】実施例１０（使用例７）Ｖ２−ＣｈＨＢ−３（化合物番号２４）１０．０％２−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ１０．０％３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ１０．０％３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ５．０％１Ｖ−ＨＢ−Ｃ５．０％３−ＨＢ−Ｏ２１０．０％Ｖ２−ＨＨ−３５．０％Ｖ−ＨＨ−４５．０％２−ＢＴＢ−Ｏ１１０．０％Ｖ−ＨＨＢ−１１０．０％１Ｖ２−ＨＢＢ−２５．０％３−ＨＨＢ−Ｆ５．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−２５．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−３５．０％Ｔ_NI＝６７．１［℃］ η＝１６．１［ｍＰａ・ｓ］ Δｎ＝０．１２９ Δε＝７．０Ｖ_th＝１．６５［Ｖ］

【００８０】実施例１１（使用例８）Ｖ２−ＣｈＨＢ−３（化合物番号２４）５．０％Ｖ２−ＣｈＢＢ−Ｆ（化合物番号４５）５．０％１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ５．０％３−ＨＢ−Ｃ２５．０％１−ＢＴＢ−３５．０％２−ＢＴＢ−１１０．０％３−ＨＨ−４１１．０％３−ＨＨＢ−１１０．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−２４．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−３４．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−４４．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２６．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３６．０％Ｔ_NI＝９１．８［℃］ η＝１５．３［ｍＰａ・ｓ］ Δｎ＝０．１６２ Δε＝７．２Ｖ_th＝２．０８［Ｖ］

【００８１】実施例１２（使用例９）Ｖ２−ＣｈＨＢ−３（化合物番号２４）１０．０％２−ＢＢ−Ｃ８．０％４−ＢＢ−Ｃ６．０％２−ＨＢ−Ｃ１０．０％３−ＨＢ−Ｃ１３．０％５−ＰｙＢ−Ｆ６．０％２−ＢＴＢ−Ｏ１２．０％２−ＨＨＢ−１６．０％３−ＨＨＢ−１８．０％３−ＨＨＢ−Ｏ１５．０％３−ＨＨＢ−Ｆ５．０％２−ＨＨＢ−Ｃ４．０％３−ＨＨＢ−Ｃ６．０％３−ＰｙＢＢ−Ｆ６．０％３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ３．０％３−ＨＥＢＥＢ−１２．０％Ｔ_NI＝９４．４［℃］ η＝２４．６［ｍＰａ・ｓ］ Δｎ＝０．１４６ Δε＝８．９Ｖ_th＝１．８７［Ｖ］

【００８２】実施例１３（使用例１０）Ｖ２−ＣｈＨＢ−３（化合物番号２４）１０．０％３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ１０．０％５−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ５．０％２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ７．０％３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ７．０％２−ＢＥＢ−Ｃ７．０％２−ＢＴＢ−１５．０％３−ＨＨ−４１０．０％１Ｏ１−ＨＨ−５５．０％３−ＨＨ−ＥＭｅ５．０％５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％３−ＰｙＢＢ−Ｆ５．０％４−ＰｙＢＢ−Ｆ５．０％７−ＨＥＢ−Ｆ３．０％５−ＨＨＥＢ−Ｆ３．０％３−ＨＢＥＢ−Ｆ３．０％Ｔ_NI＝７０．２［℃］ η＝２１．７［ｍＰａ・ｓ］ Δｎ＝０．１１９ Δε＝１１．９Ｖ_th＝１．４２［Ｖ］

【００８３】実施例１４（使用例１１）Ｖ２−ＣｈＨ−３（化合物番号１）６．０％Ｖ２−ＣｈＨＢ−３（化合物番号２４）５．０％３−ＨＢ−Ｃ５．０％２−ＢＢ−Ｃ１０．０％３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ２．０％３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ２．０％３−ＨＢ−Ｏ２１０．０％２−ＰｙＢ−２８．３％３−ＰｙＢ−２８．３％４−ＰｙＢ−２８．４％２−ＰｙＢ−Ｏ２３．０％３−ＨＨＢ−３４．０％３−ＨＨＢ−１５．０％３−ＰｙＢＨ−２７．０％２−ＰｙＢＨ−３７．０％４−ＰｙＢＢ−２５．０％６−ＰｙＢＢ−２４．０％Ｔ_NI＝７０．９［℃］ η＝１８．７［ｍＰａ・ｓ］ Δｎ＝０．１５２ Δε＝４．９Ｖ_th＝２．１５［Ｖ］

【００８４】実施例１５（使用例１２）Ｖ２−ＣｈＢＢ−Ｆ（化合物番号４５）４．０％Ｖ２−ＣｈＨＢ−３（化合物番号２４）４．０％５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％３−ＤＢ−Ｃ１０．０％４−ＤＢ−Ｃ１２．０％５−ＤＢ−Ｃ８．０％２−ＢＥＢ−Ｃ１０．０％３−ＨＥＢ−Ｏ４３．２％４−ＨＥＢ−Ｏ２２．５％５−ＨＥＢ−Ｏ１２．５％３−ＨＥＢ−Ｏ２２．０％５−ＨＥＢ−Ｏ２１．６％４−ＨＥＢ−Ｏ４３．２％１Ｏ−ＢＥＢ−２３．０％５−ＨＥＢ−１３．０％３−ＨＨＢ−３１０．０％２−ＰｙＢＨ−３６．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２５．０％Ｔ_NI＝６４．１［℃］ η＝３０．５［ｍＰａ・ｓ］ Δｎ＝０．１２４ Δε＝１４．３Ｖ_th＝１．３０［Ｖ］

【００８５】実施例１６（使用例１３）Ｖ２−ＣｈＢ−ＯＣＦ３（化合物番号１４）４．０％Ｖ２−ＣｈＢＢ−Ｆ（化合物番号４５）６．０％３−ＨＢ−Ｏ２４．０％７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ３．０％２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ８．５％３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ８．５％５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ１７．０％３−ＨＢＢ−Ｆ５．０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９．０％Ｔ_NI＝７７．６［℃］ η＝２４．０［ｍＰａ・ｓ］ Δｎ＝０．１１４ Δε＝５．８Ｖ_th＝１．９９［Ｖ］

【００８６】実施例１７（使用例１４）Ｖ２−ＣｈＢ−ＯＣＦ３（化合物番号１４）５．０％７−ＨＢ−Ｆ６．０％２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３１２．０％５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３８．０％２−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３５．０％５−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３５．０％３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ１０．０％５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ１０．０％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６．０％４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８．０％３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８．０％５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７．０％Ｔ_NI＝８３．７［℃］ η＝２０．１［ｍＰａ・ｓ］ Δｎ＝０．０７７ Δε＝５．５Ｖ_th＝２．０８［Ｖ］

【００８７】

【発明の効果】一般式（１）で表される本発明の化合物
は非常に大きな弾性定数比Ｋ33／Ｋ11及び実用の液晶組
成物に使用するに充分な低温相溶性と化学的安定性を持
つ。かかる優れた特性を持つ本発明の化合物（１）を使
用することにより、急峻なしきい値特性と高い安定性を
有する優れた特性の液晶組成物が得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｃ 43/188 Ｃ０７Ｃ 43/188 43/192 43/192 43/215 43/215 43/225 7419−4Ｈ 43/225 Ｃ 255/46 255/46 255/50 255/50 Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｃ０９Ｋ 19/30 19/42 19/42 19/44 19/44 19/46 19/46 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】（式中、Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキル基又はアルキ
ルオキシ基、炭素数１〜４のハロゲン化アルキル基又は
ハロゲン化アルキルオキシ基、ハロゲン原子、又はシア
ノ基を示し、Ｒ2は水素原子又は炭素数１〜３のアルキ
ル基を示し、環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立して１，４−
フェニレン環又はトランス−１，４−シクロヘキシレン
環を示し、この環にはハロゲン原子が置換されていても
よく、Ｚは単結合、１，４−フェニレン環、トランス−
１，４−シクロヘキシレン環、又は１，２−エチレン基
を示し、ｐは２〜４を示し、ｑは０又は１を示す）で表
される液晶性化合物。
【請求項２】ｐが２であり、Ｒ2が水素原子である請
求項１の化合物。
【請求項３】請求項１に記載の液晶性化合物を少なく
とも１種類含有することを特徴とする、少なくとも２成
分からなる液晶組成物。
【請求項４】第１成分として、請求項１に記載の化合
物を少なくとも１種類含有し、第２成分として、一般式
（２）、（３）、及び（４）【化２】（式中、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキル基又はアルキ
ルオキシ基を示し、Ｙはフッ素原子、塩素原子、−ＣＦ
3、−ＯＣＦ3−、又はＯＣＦ2Ｈを示し、Ｑ1及びＱ2は
それぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を示し、ｒは
１又は２を示し、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立して−ＣＨ
2ＣＨ2−又は単結合を示す）からなる群から選択される
少なくとも１種類の化合物を含有することを特徴とする
液晶組成物。
【請求項５】第１成分として、請求項１に記載の化合
物を少なくとも１種類含有し、第２成分として、一般式
（５）、（６）、（７）、（８）、及び（９）【化３】（式中、Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数
２〜１０のアルケニル基を示し、いずれにおいてもその
任意のメチレン基（−ＣＨ2−）は酸素原子（−Ｏ−）
によって置換されても良いが、２つ以上のメチレン基が
連続して酸素原子に置換されることはなく、Ｚ3は−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、又は単結合を示し、Ｑ3及び
Ｑ4はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を示
し、（Ｅ）はシクロヘキサン環、ベンゼン環、又は１、
３−ジオキサン環を示し、ｓは０又は１を示す：Ｒ5は
炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｑ5は水素原子又
はフッ素原子を示し、ｋは０または１を示す：Ｒ6は炭
素数１〜１０のアルキル基を示し、（Ｇ）はシクロヘキ
サン環又はベンゼン環を示し、Ｑ6及びＱ7はそれぞれ独
立して水素原子又はフッ素原子を示し、Ｚ4は−ＣＯＯ
−又は単結合を示し、ｈは０又は１を示す：Ｒ7及びＲ8
はそれぞれ独立して炭素数１〜１０のアルキル基、アル
キルオキシ基、又はアルキルオキシメチル基を示し、
（Ｈ）はシクロヘキサン環、ピリミジン環、又はベンゼ
ン環を示し、（Ｊ）はシクロヘキサン環又はベンゼン環
を示し、Ｚ5は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2
−、又は単結合を示す：Ｒ9は炭素数１〜１０のアルキ
ル基又はアルキルオキシ基を示し、Ｒ10は炭素数１〜１
０のアルキル基、アルキルオキシ基、又はアルキルオキ
シメチル基を示し、（Ｋ）はシクロヘキサン環又はピリ
ミジン環を示し、（Ｌ）及び（Ｍ）はそれぞれ独立して
シクロヘキサン環又はベンゼン環を示し、Ｚ6は−ＣＯ
Ｏ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、又は単結合を示し、Ｚ7は−Ｃ
≡Ｃ−、−ＣＯＯ−又は共有結合を示し、Ｑ8は水素原
子又はフッ素原子を示す）からなる群から選択される少
なくとも１種類の化合物を含有することを特徴とする液
晶組成物。
【請求項６】請求項１に記載の液晶性化合物を少なく
とも１種類含有し、少なくとも２成分からなる液晶組成
物を用いたことを特徴とする液晶表示素子。
【請求項７】請求項３ないし５のいずれかに記載の液
晶組成物を用いた液晶表示素子。