JPH09221433A - 液晶性アルケニルシクロヘキセン誘導体、液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
液晶性アルケニルシクロヘキセン誘導体、液晶組成物及び液晶表示素子Info
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- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明の目的は大きな弾性定数比K33/K11
を持ちかつ他の液晶化合物との相溶性、特に低温相溶性
に優れ、化学的に安定である新規な液晶性化合物、この
ような液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこのよ
うな液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することに
ある。 【解決手段】 一般式(1) 【化1】 (式中、R1は炭素数1〜10のアルキル基又はアルキ
ルオキシ基、炭素数1〜4のハロゲン化アルキル基又は
ハロゲン化アルキルオキシ基、ハロゲン原子、又はシア
ノ基を示し、R2は水素原子又は炭素数1〜3のアルキ
ル基を示し、環A及び環Bはそれぞれ独立して1,4−
フェニレン環又はトランス−1,4−シクロヘキシレン
環を示し、この環にはハロゲン原子が置換されていても
よく、Zは単結合、1,4−フェニレン環、トランス−
1,4−シクロヘキシレン環、又は1,2−エチレン基
を示し、pは2〜4を示し、qは0〜1を示す)で表さ
れる液晶性化合物、このような液晶性化合物を含有する
液晶組成物、及びこのような液晶組成物を用いた液晶表
示素子。
を持ちかつ他の液晶化合物との相溶性、特に低温相溶性
に優れ、化学的に安定である新規な液晶性化合物、この
ような液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこのよ
うな液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することに
ある。 【解決手段】 一般式(1) 【化1】 (式中、R1は炭素数1〜10のアルキル基又はアルキ
ルオキシ基、炭素数1〜4のハロゲン化アルキル基又は
ハロゲン化アルキルオキシ基、ハロゲン原子、又はシア
ノ基を示し、R2は水素原子又は炭素数1〜3のアルキ
ル基を示し、環A及び環Bはそれぞれ独立して1,4−
フェニレン環又はトランス−1,4−シクロヘキシレン
環を示し、この環にはハロゲン原子が置換されていても
よく、Zは単結合、1,4−フェニレン環、トランス−
1,4−シクロヘキシレン環、又は1,2−エチレン基
を示し、pは2〜4を示し、qは0〜1を示す)で表さ
れる液晶性化合物、このような液晶性化合物を含有する
液晶組成物、及びこのような液晶組成物を用いた液晶表
示素子。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は好適な諸物性を有す
る新規液晶性化合物、この新規液晶性化合物を用いた好
適な諸物性を持つ液晶組成物、及びこの液晶組成物を用
いた液晶表示素子を提供する。
る新規液晶性化合物、この新規液晶性化合物を用いた好
適な諸物性を持つ液晶組成物、及びこの液晶組成物を用
いた液晶表示素子を提供する。
【0002】
【従来の技術】液晶表示素子は液晶化合物が有する光学
異方性および誘電率異方性を利用するものであるが、そ
の表示方法としてはねじれネマチック型(TN型)、超
ねじれネマチック型(STN型)、動的散乱型(DS
型)、ゲスト・ホスト型(G−H型)、複屈折制御(E
CB)型等が知られている。またこれらの駆動方式には
スタティック駆動方式、時分割駆動方式、アクティブマ
トリックス駆動方式、2周波駆動方式等が知られてい
る。これら種々の液晶表示素子に用いられる液晶性化合
物の持つべき性質はその用途に応じて異なるが、いずれ
の液晶性化合物も水分、空気、熱、光等外的環境因子に
対して安定であること、また、室温を中心としてできる
だけ広い温度範囲で液晶相を示すことが要求される。そ
れぞれの表示素子に要求される最適な特性を発現するた
めに,数種類ときには20種類以上の液晶性化合物を混
合した液晶組成物が用いられる。このため、液晶性化合
物には他の液晶化合物との相溶性、特に最近では種々の
環境下での使用への要求から、低温相溶性が良好である
ことが要求される。
異方性および誘電率異方性を利用するものであるが、そ
の表示方法としてはねじれネマチック型(TN型)、超
ねじれネマチック型(STN型)、動的散乱型(DS
型)、ゲスト・ホスト型(G−H型)、複屈折制御(E
CB)型等が知られている。またこれらの駆動方式には
スタティック駆動方式、時分割駆動方式、アクティブマ
トリックス駆動方式、2周波駆動方式等が知られてい
る。これら種々の液晶表示素子に用いられる液晶性化合
物の持つべき性質はその用途に応じて異なるが、いずれ
の液晶性化合物も水分、空気、熱、光等外的環境因子に
対して安定であること、また、室温を中心としてできる
だけ広い温度範囲で液晶相を示すことが要求される。そ
れぞれの表示素子に要求される最適な特性を発現するた
めに,数種類ときには20種類以上の液晶性化合物を混
合した液晶組成物が用いられる。このため、液晶性化合
物には他の液晶化合物との相溶性、特に最近では種々の
環境下での使用への要求から、低温相溶性が良好である
ことが要求される。
【0003】特に、STN型の組成物には、高画質を実
現するために電気光学特性の急峻性が要求される。この
急峻性は弾性定数比(K33/K11)の関数であり、この
定数が大きい液晶性化合物を用いた組成物ほど急峻な電
気光学特性を示すことが知られている(F.Leenh
outs等、Proceedings of theJ
apan Display、388(1986))。弾
性定数比(K33/K11)の大きな化合物として、次に示
す様なアルケニル部位を持つ化合物が知られている。則
ち、Mol.Cryst.Liq.Cryst.,12
2(1985)M.Schadtには式(10)の化合
物が、特開昭61−83136号には式(11)の化合
物が、また、特願平6−92740号にはフッ素原子の
導入された式(12)及び式(13)の化合物が記載さ
れている。
現するために電気光学特性の急峻性が要求される。この
急峻性は弾性定数比(K33/K11)の関数であり、この
定数が大きい液晶性化合物を用いた組成物ほど急峻な電
気光学特性を示すことが知られている(F.Leenh
outs等、Proceedings of theJ
apan Display、388(1986))。弾
性定数比(K33/K11)の大きな化合物として、次に示
す様なアルケニル部位を持つ化合物が知られている。則
ち、Mol.Cryst.Liq.Cryst.,12
2(1985)M.Schadtには式(10)の化合
物が、特開昭61−83136号には式(11)の化合
物が、また、特願平6−92740号にはフッ素原子の
導入された式(12)及び式(13)の化合物が記載さ
れている。
【0004】
【化4】
【0005】 4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 24% 4−(4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 36% 4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 25% 4−(4−ペンチルフェニル)ベンゾニトリル 15% からなる液晶組成物85重量部と、上記の式(10)〜
式(13)の化合物15重量部とからなるそれぞれの混
合物で測定した値によれば、これらのアルケニル化合物
の弾性定数比K33/K11は、 式(10)の化合物: 2.28 式(11)の化合物: 1.78 式(12)の化合物: 2.28 式(13)の化合物: 1.98 と、何れも比較的大きな値を有し、これらの化合物を使
用した液晶組成物は何れも好適な急峻性を示す。しかし
ながら液晶表示素子の表示能力への要求の向上に伴い、
更に急峻な電気光学特性を持つ組成物、換言すれば更に
大きな弾性定数比K33/K11を持つ液晶性化合物が要求
されている。また、弾性定数比K33/K11の大きな化合
物として、特開平5−286873号に記載の1,3−
ブタジエニル基を持つ式(14)の化合物も知られてい
る。
式(13)の化合物15重量部とからなるそれぞれの混
合物で測定した値によれば、これらのアルケニル化合物
の弾性定数比K33/K11は、 式(10)の化合物: 2.28 式(11)の化合物: 1.78 式(12)の化合物: 2.28 式(13)の化合物: 1.98 と、何れも比較的大きな値を有し、これらの化合物を使
用した液晶組成物は何れも好適な急峻性を示す。しかし
ながら液晶表示素子の表示能力への要求の向上に伴い、
更に急峻な電気光学特性を持つ組成物、換言すれば更に
大きな弾性定数比K33/K11を持つ液晶性化合物が要求
されている。また、弾性定数比K33/K11の大きな化合
物として、特開平5−286873号に記載の1,3−
ブタジエニル基を持つ式(14)の化合物も知られてい
る。
【0006】
【化5】
【0007】しかしながら、式(14)の化合物は共役
ジエン部位を持つので化学的に不安定であり、実用の液
晶表示素子に用いる液晶組成物の素材としては不適当で
ある。したがって、弾性定数比(K33/K11)が非常に
大きく、化学的安定性が高くかつ他の液晶化合物との相
溶性に優れた液晶性化合物が待望されている。
ジエン部位を持つので化学的に不安定であり、実用の液
晶表示素子に用いる液晶組成物の素材としては不適当で
ある。したがって、弾性定数比(K33/K11)が非常に
大きく、化学的安定性が高くかつ他の液晶化合物との相
溶性に優れた液晶性化合物が待望されている。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は大きな
弾性定数比K33/K11を持ちかつ他の液晶化合物との相
溶性、特に低温相溶性に優れ、化学的に安定である新規
な液晶性化合物、このような液晶性化合物を含有する液
晶組成物、及びこのような液晶組成物を用いた液晶表示
素子を提供することにある。
弾性定数比K33/K11を持ちかつ他の液晶化合物との相
溶性、特に低温相溶性に優れ、化学的に安定である新規
な液晶性化合物、このような液晶性化合物を含有する液
晶組成物、及びこのような液晶組成物を用いた液晶表示
素子を提供することにある。
【0009】
【課題を解決する為の手段】本発明者らは上記の課題を
解決すべく鋭意検討した結果、新規な構造を有し公知の
液晶性化合物に比較して改善された特性を有する化合物
を見い出すに至り、本発明を完成した。すなわち、本発
明の第1は一般式(1)
解決すべく鋭意検討した結果、新規な構造を有し公知の
液晶性化合物に比較して改善された特性を有する化合物
を見い出すに至り、本発明を完成した。すなわち、本発
明の第1は一般式(1)
【0010】
【化6】
【0011】(式中、R1は炭素数1〜10のアルキル
基又はアルキルオキシ基、炭素数1〜4のハロゲン化ア
ルキル基又はハロゲン化アルキルオキシ基、ハロゲン原
子、又はシアノ基を示し、R2は水素原子又は炭素数1
〜3のアルキル基を示し、環A及び環Bはそれぞれ独立
して1,4−フェニレン環又はトランス−1,4−シク
ロヘキシレン環を示し、この環にはハロゲン原子が置換
されていてもよく、Zは単結合、1,4−フェニレン
環、トランス−1,4−シクロヘキシレン環、又は1,
2−エチレン基を示し、pは2〜4を示し、qは0又は
1を示す)で表される液晶性化合物であり、
基又はアルキルオキシ基、炭素数1〜4のハロゲン化ア
ルキル基又はハロゲン化アルキルオキシ基、ハロゲン原
子、又はシアノ基を示し、R2は水素原子又は炭素数1
〜3のアルキル基を示し、環A及び環Bはそれぞれ独立
して1,4−フェニレン環又はトランス−1,4−シク
ロヘキシレン環を示し、この環にはハロゲン原子が置換
されていてもよく、Zは単結合、1,4−フェニレン
環、トランス−1,4−シクロヘキシレン環、又は1,
2−エチレン基を示し、pは2〜4を示し、qは0又は
1を示す)で表される液晶性化合物であり、
【0012】本発明の第2は、上記一般式(1)におい
て、pが2であり、R2が水素原子である化合物であ
り、本発明の第3は、上記一般式(1)で表される液晶
性化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とす
る、少なくとも2成分からなる液晶組成物であり、本発
明の第4は、第1成分として一般式(1)で表されるの
化合物を少なくとも1種類含有し、第2成分として、一
般式(2)、(3)、及び(4)
て、pが2であり、R2が水素原子である化合物であ
り、本発明の第3は、上記一般式(1)で表される液晶
性化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とす
る、少なくとも2成分からなる液晶組成物であり、本発
明の第4は、第1成分として一般式(1)で表されるの
化合物を少なくとも1種類含有し、第2成分として、一
般式(2)、(3)、及び(4)
【0013】
【化7】
【0014】(式中、R3は炭素数1〜10のアルキル
基を示し、Yはフッ素原子、塩素原子、−CF3、−O
CF3−、又はOCF2Hを示し、Q1およびQ2はそれぞ
れ独立して水素原子又はフッ素原子を示し、rは1又は
2を示し、Z1及びZ2はそれぞれ独立して−CH2CH2
−又は単結合を示す)からなる群から選択される少なく
とも1種類の化合物を含有することを特徴とする液晶組
成物であり、本発明の第5は、第1成分として、一般式
(1)で表される化合物を少なくとも1種類含有し、第
2成分として、一般式(5)、(6)、(7)、
(8)、及び(9)
基を示し、Yはフッ素原子、塩素原子、−CF3、−O
CF3−、又はOCF2Hを示し、Q1およびQ2はそれぞ
れ独立して水素原子又はフッ素原子を示し、rは1又は
2を示し、Z1及びZ2はそれぞれ独立して−CH2CH2
−又は単結合を示す)からなる群から選択される少なく
とも1種類の化合物を含有することを特徴とする液晶組
成物であり、本発明の第5は、第1成分として、一般式
(1)で表される化合物を少なくとも1種類含有し、第
2成分として、一般式(5)、(6)、(7)、
(8)、及び(9)
【0015】
【化8】
【0016】(式中、R4は炭素数1〜10のアルキル
基又は炭素数2〜10のアルケニル基を示し、いずれに
おいてもその任意のメチレン基(−CH2−)は酸素原
子(−O−)によって置換されても良いが、2つ以上の
メチレン基が連続して酸素原子に置換されることはな
く、Z3は−CH2CH2−、−COO−、又は単結合を
示し、Q3及びQ4はそれぞれ独立して水素原子又はフッ
素原子を示し、(E)はシクロヘキサン環、ベンゼン
環、又は1、3−ジオキサン環を示し、sは0又は1を
示す:R5は炭素数1〜10のアルキル基を示し、Q5は
水素原子又はフッ素原子を示し、kは0または1を示
す:R6は炭素数1〜10のアルキル基を示し、(G)
はシクロヘキサン環又はベンゼン環を示し、Q6及びQ7
はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を示し、Z
4は−COO−又は単結合を示し、hは0又は1を示
す:R7及びR8はそれぞれ独立して炭素数1〜10のア
ルキル基、アルキルオキシ基、又はアルキルオキシメチ
ル基を示し、(H)はシクロヘキサン環、ピリミジン
環、又はベンゼン環を示し、(J)はシクロヘキサン環
又はベンゼン環を示し、Z5は−C≡C−、−COO
−、−CH2CH2−、又は単結合を示す:R9は炭素数
1〜10のアルキル基又はアルキルオキシ基を示し、R
10は炭素数1〜10のアルキル基、アルキルオキシ基、
又はアルキルオキシメチル基を示し、(K)はシクロヘ
キサン環又はピリミジン環を示し、(L)及び(M)は
それぞれ独立してシクロヘキサン環又はベンゼン環を示
し、Z6は−COO−、−CH2CH2−、又は単結合を
示し、Z7は−C≡C−、−COO−、又は単結合を示
し、Q8は水素原子又はフッ素原子を示す)からなる群
から選択される少なくとも1種類の化合物を含有するこ
とを特徴とする液晶組成物であり、
基又は炭素数2〜10のアルケニル基を示し、いずれに
おいてもその任意のメチレン基(−CH2−)は酸素原
子(−O−)によって置換されても良いが、2つ以上の
メチレン基が連続して酸素原子に置換されることはな
く、Z3は−CH2CH2−、−COO−、又は単結合を
示し、Q3及びQ4はそれぞれ独立して水素原子又はフッ
素原子を示し、(E)はシクロヘキサン環、ベンゼン
環、又は1、3−ジオキサン環を示し、sは0又は1を
示す:R5は炭素数1〜10のアルキル基を示し、Q5は
水素原子又はフッ素原子を示し、kは0または1を示
す:R6は炭素数1〜10のアルキル基を示し、(G)
はシクロヘキサン環又はベンゼン環を示し、Q6及びQ7
はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を示し、Z
4は−COO−又は単結合を示し、hは0又は1を示
す:R7及びR8はそれぞれ独立して炭素数1〜10のア
ルキル基、アルキルオキシ基、又はアルキルオキシメチ
ル基を示し、(H)はシクロヘキサン環、ピリミジン
環、又はベンゼン環を示し、(J)はシクロヘキサン環
又はベンゼン環を示し、Z5は−C≡C−、−COO
−、−CH2CH2−、又は単結合を示す:R9は炭素数
1〜10のアルキル基又はアルキルオキシ基を示し、R
10は炭素数1〜10のアルキル基、アルキルオキシ基、
又はアルキルオキシメチル基を示し、(K)はシクロヘ
キサン環又はピリミジン環を示し、(L)及び(M)は
それぞれ独立してシクロヘキサン環又はベンゼン環を示
し、Z6は−COO−、−CH2CH2−、又は単結合を
示し、Z7は−C≡C−、−COO−、又は単結合を示
し、Q8は水素原子又はフッ素原子を示す)からなる群
から選択される少なくとも1種類の化合物を含有するこ
とを特徴とする液晶組成物であり、
【0017】本発明の第6は、一般式(1)で表される
液晶性化合物を少なくとも1種類含有することを特徴と
する、少なくとも2成分からなる液晶組成物を用いた液
晶表示素子であり、本発明の第7は、上記本発明の第3
から第5のいずれかに記載の液晶組成物を用いた液晶表
示素子である。
液晶性化合物を少なくとも1種類含有することを特徴と
する、少なくとも2成分からなる液晶組成物を用いた液
晶表示素子であり、本発明の第7は、上記本発明の第3
から第5のいずれかに記載の液晶組成物を用いた液晶表
示素子である。
【0018】本発明による一般式(1)で表されるの化
合物のうち、特に好ましい化合物は一般式(1−a)〜
(1−j)により表される化合物群である。
合物のうち、特に好ましい化合物は一般式(1−a)〜
(1−j)により表される化合物群である。
【0019】
【化9】
【0020】(式中、Wは一般式(1)における−(C
H2)p−CH=CH−R2を示し、RはR1を示す。) 上記の一般式(1−a)〜(1−j)により表される化
合物は何れも好適な特性を示すが、末端のジエニル基
が、3−ブテニル基、3−ペンテニル基、3−ヘキセニ
ル基、3−ヘプテニル基、4−ペンテニル基、4−ヘキ
セニル基、4−ヘプテニル基、4−オクテニル基、5−
ヘキセニル基、5−ヘプテニル基、5−オクテニル基、
5−ノネニル基、5−デセニル基、6−ヘプテニル基、
6−オクテニル基、及び7−オクテニル基であるものが
好ましく、なかでも3−ブテニル基、3−ペンテニル
基、4−ペンテニル基、5−ヘキセニル基、5−ヘプテ
ニル基、及び6−ヘプテニルであるものが特に好まし
い。
H2)p−CH=CH−R2を示し、RはR1を示す。) 上記の一般式(1−a)〜(1−j)により表される化
合物は何れも好適な特性を示すが、末端のジエニル基
が、3−ブテニル基、3−ペンテニル基、3−ヘキセニ
ル基、3−ヘプテニル基、4−ペンテニル基、4−ヘキ
セニル基、4−ヘプテニル基、4−オクテニル基、5−
ヘキセニル基、5−ヘプテニル基、5−オクテニル基、
5−ノネニル基、5−デセニル基、6−ヘプテニル基、
6−オクテニル基、及び7−オクテニル基であるものが
好ましく、なかでも3−ブテニル基、3−ペンテニル
基、4−ペンテニル基、5−ヘキセニル基、5−ヘプテ
ニル基、及び6−ヘプテニルであるものが特に好まし
い。
【0021】一般式(1)式で表される化合物は何れも
大きな弾性定数比K33/K11を有し、かつ低粘性であ
る。また何れも非共役ジエン化合物であり化学的に極め
て安定である。また(1)式の化合物は低粘性化合物で
あるので、これを用いた液晶表示素子の応答速度は改善
される。本発明の化合物は何れも好適な物性を示すが、
一般式(1)においてR1、R2、Z、環A、環B、及び
pを適切に選択することにより、目的とする特性を有す
る液晶組成物を得ることができる。例えば、液晶温度範
囲が高い液晶組成物に使用する場合には3環系又は4環
系の化合物を、特に高い液晶温度範囲を必要としない場
合には2環系ないし3環系の化合物を用いることができ
る。特に大きな誘電率異方性値を必要とする組成物を得
る場合には、通常誘電率異方性値が正である化合物(P
型化合物)を用いるが、一般式(1)式においてR1を
ハロゲン原子、シアノ基、又はハロゲン化アルキル基と
することによりP型化合物が提供できる。さらに大きな
正の誘電率異方性値が必要な場合はR1が結合している
環Aにハロゲン原子を導入することにより目的は達成さ
れる。誘電率異方性値が負である化合物(N型化合物)
を得るためには、R1に双極子モ−メントの大きくな
い)基例えばアルキル基、を導入すれば良い。一般式
(1)において、R1、R2、Z、環A、環B、及びpを
適当に選択することにより液晶性化合物の屈折率異方性
値を調節できる。例えば、大きな屈折率異方性値が必要
な場合には、環A及び環Bのいずれか又は双方に1,4
−フェニレン環を導入することで、また、小さな屈折率
異方性値が必要な場合には、環A及び環Bのいずれか又
は双方にトランス−1,4−シクロヘキシレン環を導入
することで目的とする化合物が得られる。また、一般式
(1)で表される化合物は低粘性化合物であるので、こ
れを用いた液晶表示素子の応答速度は改善される。
大きな弾性定数比K33/K11を有し、かつ低粘性であ
る。また何れも非共役ジエン化合物であり化学的に極め
て安定である。また(1)式の化合物は低粘性化合物で
あるので、これを用いた液晶表示素子の応答速度は改善
される。本発明の化合物は何れも好適な物性を示すが、
一般式(1)においてR1、R2、Z、環A、環B、及び
pを適切に選択することにより、目的とする特性を有す
る液晶組成物を得ることができる。例えば、液晶温度範
囲が高い液晶組成物に使用する場合には3環系又は4環
系の化合物を、特に高い液晶温度範囲を必要としない場
合には2環系ないし3環系の化合物を用いることができ
る。特に大きな誘電率異方性値を必要とする組成物を得
る場合には、通常誘電率異方性値が正である化合物(P
型化合物)を用いるが、一般式(1)式においてR1を
ハロゲン原子、シアノ基、又はハロゲン化アルキル基と
することによりP型化合物が提供できる。さらに大きな
正の誘電率異方性値が必要な場合はR1が結合している
環Aにハロゲン原子を導入することにより目的は達成さ
れる。誘電率異方性値が負である化合物(N型化合物)
を得るためには、R1に双極子モ−メントの大きくな
い)基例えばアルキル基、を導入すれば良い。一般式
(1)において、R1、R2、Z、環A、環B、及びpを
適当に選択することにより液晶性化合物の屈折率異方性
値を調節できる。例えば、大きな屈折率異方性値が必要
な場合には、環A及び環Bのいずれか又は双方に1,4
−フェニレン環を導入することで、また、小さな屈折率
異方性値が必要な場合には、環A及び環Bのいずれか又
は双方にトランス−1,4−シクロヘキシレン環を導入
することで目的とする化合物が得られる。また、一般式
(1)で表される化合物は低粘性化合物であるので、こ
れを用いた液晶表示素子の応答速度は改善される。
【0022】本発明に係る液晶組成物は、一般式(1)
で表される化合物の少なくとも1種類を0.1〜99.
9重量%の割合で含有したものである。好ましくは、一
般式(1)で表される化合物を少なくとも1種類を含有
する第1成分に、一般式(2)〜(9)で表される化合
物群から液晶組成物の目的に応じて選択される化合物の
少なくとも1種類を含有する第2成分を混合することに
より得られる。本発明の液晶組成物に好ましく用いられ
る一般式(2)〜(4)で表される化合物として、以下
の化合物を例示することができる。
で表される化合物の少なくとも1種類を0.1〜99.
9重量%の割合で含有したものである。好ましくは、一
般式(1)で表される化合物を少なくとも1種類を含有
する第1成分に、一般式(2)〜(9)で表される化合
物群から液晶組成物の目的に応じて選択される化合物の
少なくとも1種類を含有する第2成分を混合することに
より得られる。本発明の液晶組成物に好ましく用いられ
る一般式(2)〜(4)で表される化合物として、以下
の化合物を例示することができる。
【0023】
【化10】
【0024】
【化11】
【0025】
【化12】
【0026】
【化13】
【0027】
【化14】
【0028】
【化15】
【0029】
【化16】
【0030】
【化17】
【0031】
【化18】
【0032】(式中、R3は炭素数1〜10のアルキル
基又はアルキルオキシ基を示す。) 一般式(2)〜(4)で表される化合物はいずれも正の
誘電率異方性を有し、熱的安定性や化学的安定性が非常
に優れており、電圧保持率の高い、あるいは比抵抗値の
大きいといった高信頼性が要求されるTFT(AM−L
CD)用の液晶組成物を調製する場合には、特に有用な
化合物である。一般式(2)〜(4)で表される化合物
は、TFT用の液晶組成物を調製する場合、液晶組成物
の全重量に対して1〜99重量%の範囲で使用できる
が、好ましくは10〜97重量%の範囲で、より好まし
くは40〜95重量%の範囲で使用される。このような
液晶組成物に、一般式(5)〜(9)で表される化合物
を添加することもできる。STN表示方式やTN表示方
式に用いる液晶組成物を調製する場合にも、一般式
(2)〜(4)で表される化合物を使用することができ
る。本発明の液晶組成物に好ましく用いられる一般式
(5)〜(7)で表される化合物として、以下の化合物
を例示することができる。
基又はアルキルオキシ基を示す。) 一般式(2)〜(4)で表される化合物はいずれも正の
誘電率異方性を有し、熱的安定性や化学的安定性が非常
に優れており、電圧保持率の高い、あるいは比抵抗値の
大きいといった高信頼性が要求されるTFT(AM−L
CD)用の液晶組成物を調製する場合には、特に有用な
化合物である。一般式(2)〜(4)で表される化合物
は、TFT用の液晶組成物を調製する場合、液晶組成物
の全重量に対して1〜99重量%の範囲で使用できる
が、好ましくは10〜97重量%の範囲で、より好まし
くは40〜95重量%の範囲で使用される。このような
液晶組成物に、一般式(5)〜(9)で表される化合物
を添加することもできる。STN表示方式やTN表示方
式に用いる液晶組成物を調製する場合にも、一般式
(2)〜(4)で表される化合物を使用することができ
る。本発明の液晶組成物に好ましく用いられる一般式
(5)〜(7)で表される化合物として、以下の化合物
を例示することができる。
【0033】
【化19】
【0034】
【化20】
【0035】
【化21】
【0036】
【化22】
【0037】(式中、R4は炭素数1〜10のアルキル
基又は炭素数2〜10のアルケニル基を示し、いずれに
おいてもそのうち任意のメチレン基(−CH2−)は酸
素原子(−O−)によって置換されても良いが、2つ以
上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることは
なく、R5及びR6はそれぞれ独立に炭素数1〜10のア
ルキル基を示す。) 一般式(5)〜(7)で表される化合物は、いずれも大
きな正の誘電率異方性値を有するので、液晶組成物のし
きい値電圧を小さくするのに特に有用であり、粘度調
整、屈折率異方性値調整、透明点を高くする等のネマチ
ックレンジを広げる、等の目的に、あるいは、電気光学
特性の急峻性を改良する目的にも使用される。本発明の
液晶組成物に好ましく用いられる一般式(8)及び
(9)で表される化合物として以下の化合物を例示する
ことができる。
基又は炭素数2〜10のアルケニル基を示し、いずれに
おいてもそのうち任意のメチレン基(−CH2−)は酸
素原子(−O−)によって置換されても良いが、2つ以
上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることは
なく、R5及びR6はそれぞれ独立に炭素数1〜10のア
ルキル基を示す。) 一般式(5)〜(7)で表される化合物は、いずれも大
きな正の誘電率異方性値を有するので、液晶組成物のし
きい値電圧を小さくするのに特に有用であり、粘度調
整、屈折率異方性値調整、透明点を高くする等のネマチ
ックレンジを広げる、等の目的に、あるいは、電気光学
特性の急峻性を改良する目的にも使用される。本発明の
液晶組成物に好ましく用いられる一般式(8)及び
(9)で表される化合物として以下の化合物を例示する
ことができる。
【0038】
【化23】
【0039】
【化24】
【0040】
【化25】
【0041】(式中、R7及びR8はそれぞれ独立して炭
素数1〜10のアルキル基、アルキルオキシ基、又はア
ルキルオキシメチル基を示し、R9は炭素数1〜10の
アルキル基又はアルキルオキシ基を示し、R10は炭素数
1〜10のアルキル基、アルキルオキシ基、又はアルキ
ルオキシメチル基を示す。) 一般式(8)及び(9)で表される化合物は、いずれも
誘電率異方性値が負かまたは弱い正の化合物である。一
般式(8)の化合物は主として粘度低下および屈折率異
方性値調整の目的で使用される。また、一般式(9)の
化合物は透明点を高くする等のネマチックレンジを広げ
る目的、および屈折率異方性値調整の目的で使用され
る。一般式(5)〜(9)で表される化合物は、特にS
TN表示方式および通常のTN表示方式用の液晶組成物
を調製する場合に有用な化合物である。一般式(5)〜
(9)で表される化合物は、通常のTN表示方式および
STN表示方式用の液晶組成物を調製する場合には、液
晶組成物の全重量に対して1〜99重量%の範囲で使用
できるが、好ましくは10〜97重量%の範囲で、より
好ましくは40〜95重量%の範囲で使用される。この
ような液晶組成物に、一般式(2)〜(4)で表される
化合物を添加することもできる。本発明の液晶組成物を
用いることにより、電気光学特性の急峻性及び視野角の
改善されたTFT方式の液晶表示素子を得ることができ
る。
素数1〜10のアルキル基、アルキルオキシ基、又はア
ルキルオキシメチル基を示し、R9は炭素数1〜10の
アルキル基又はアルキルオキシ基を示し、R10は炭素数
1〜10のアルキル基、アルキルオキシ基、又はアルキ
ルオキシメチル基を示す。) 一般式(8)及び(9)で表される化合物は、いずれも
誘電率異方性値が負かまたは弱い正の化合物である。一
般式(8)の化合物は主として粘度低下および屈折率異
方性値調整の目的で使用される。また、一般式(9)の
化合物は透明点を高くする等のネマチックレンジを広げ
る目的、および屈折率異方性値調整の目的で使用され
る。一般式(5)〜(9)で表される化合物は、特にS
TN表示方式および通常のTN表示方式用の液晶組成物
を調製する場合に有用な化合物である。一般式(5)〜
(9)で表される化合物は、通常のTN表示方式および
STN表示方式用の液晶組成物を調製する場合には、液
晶組成物の全重量に対して1〜99重量%の範囲で使用
できるが、好ましくは10〜97重量%の範囲で、より
好ましくは40〜95重量%の範囲で使用される。この
ような液晶組成物に、一般式(2)〜(4)で表される
化合物を添加することもできる。本発明の液晶組成物を
用いることにより、電気光学特性の急峻性及び視野角の
改善されたTFT方式の液晶表示素子を得ることができ
る。
【0042】本発明の液晶組成物は、慣用な方法、例え
ば種々の成分を高い温度で互いに溶解させる方法、で調
製される。また、本発明の液晶組成物はその用途に応
じ、適当な添加物によって意図するた改良がなされ、最
適化される。このような添加物は当業者によく知られて
おり、文献等に詳細に記載されている。例えば、液晶の
らせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじ
れ(reverse−twist)を防ぐためキラルド
−プ剤(chiral dopant)などを添加す
る。また、本発明の液晶組成物をゲストホスト(GH)
型の液晶組成物として使用する目的で、メロシアニン
系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、
キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系
等の二色性色素を添加できる。さらに、ネマチック液晶
をマイクロカプセル化して作成したNCAPや液晶中に
三次元編み目状高分子を導入したポリマ−ネットワ−ク
液晶表示素子(PNLCD)に代表されるポリマ−分散
型液晶表示素子(PDLCD)用の液晶組成物としても
使用できる。その他複屈折制御(ECB)型や動的散乱
(DS)型の液晶表示素子用の液晶組成物としても使用
できる。
ば種々の成分を高い温度で互いに溶解させる方法、で調
製される。また、本発明の液晶組成物はその用途に応
じ、適当な添加物によって意図するた改良がなされ、最
適化される。このような添加物は当業者によく知られて
おり、文献等に詳細に記載されている。例えば、液晶の
らせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじ
れ(reverse−twist)を防ぐためキラルド
−プ剤(chiral dopant)などを添加す
る。また、本発明の液晶組成物をゲストホスト(GH)
型の液晶組成物として使用する目的で、メロシアニン
系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、
キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系
等の二色性色素を添加できる。さらに、ネマチック液晶
をマイクロカプセル化して作成したNCAPや液晶中に
三次元編み目状高分子を導入したポリマ−ネットワ−ク
液晶表示素子(PNLCD)に代表されるポリマ−分散
型液晶表示素子(PDLCD)用の液晶組成物としても
使用できる。その他複屈折制御(ECB)型や動的散乱
(DS)型の液晶表示素子用の液晶組成物としても使用
できる。
【0043】このように調製される、本発明化合物を含
有するネマチック液晶組成物として以下に示すような組
成例を示すことができる。 組成例1 4−(4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル) シクロヘキセン 10% 4−(4’−フルオロビフェニリル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 5% 4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキ セン 4% 4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)−1,2−ジフルオロベンゼン 4% 4−(2−(4−ペンチルシクロヘキシル)エチル)−1,2−ジフルオロベン ゼン 5% 4−(4−(4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1,2−ジフルオ ロベンゼン 12% 4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1,2−ジフル オロベンゼン 12% 4−(4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1,2−ジフル オロベンゼン 12% 4−(4−(2−(4−エチルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−1 ,2−ジフルオロベンゼン 4% 4−(4−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)− 1,2−ジフルオロベンゼン 2% 4−(4−(2−(4−ペンチルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)− 1,2−ジフルオロベンゼン 4% 4’−(4−エチルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 5% 4’−(4−プロピルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 5% 4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 10% 4’−(4−エチルシクロヘキシル)−4−フルオロビフェニル 3% 4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−フルオロベ ンゼン 3%
有するネマチック液晶組成物として以下に示すような組
成例を示すことができる。 組成例1 4−(4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル) シクロヘキセン 10% 4−(4’−フルオロビフェニリル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 5% 4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキ セン 4% 4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)−1,2−ジフルオロベンゼン 4% 4−(2−(4−ペンチルシクロヘキシル)エチル)−1,2−ジフルオロベン ゼン 5% 4−(4−(4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1,2−ジフルオ ロベンゼン 12% 4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1,2−ジフル オロベンゼン 12% 4−(4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1,2−ジフル オロベンゼン 12% 4−(4−(2−(4−エチルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−1 ,2−ジフルオロベンゼン 4% 4−(4−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)− 1,2−ジフルオロベンゼン 2% 4−(4−(2−(4−ペンチルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)− 1,2−ジフルオロベンゼン 4% 4’−(4−エチルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 5% 4’−(4−プロピルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 5% 4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 10% 4’−(4−エチルシクロヘキシル)−4−フルオロビフェニル 3% 4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−フルオロベ ンゼン 3%
【0044】組成例2 4−(4−(3,4,5−トリフルオロフェニル)シクロヘキシル)−1−(3 −ブテニル)シクロヘキシエン 7% 4−(4−プロピルシクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 3% 4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)−1,2,6−トリフルオロベンゼン 8% 4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1,2,6−ト リフルオロベンゼン 8% 4−(4−(4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1,2,6−トリ フルオロベンゼン 5% 4−(4−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)− 1,2,6−トリフルオロベンゼン 10% 4−(4−(2−(4−ブチルルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)− 1,2,6−トリフルオロベンゼン 8% 4−(4−(2−(4−ペンチルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)− 1,2,6−トリフルオロベンゼン 10% 4−(2−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)エチル)− 1,2,6−トリフルオロベンゼン 10% 4−(2−(4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)エチル)− 1,2,6−トリフルオロベンゼン 10% 4’−(4−プロピルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 8% 4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 8% 4’−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル)−3,4,5−トリフル オロビフェニル 5%
【0045】組成例3 4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセ ン 6% 4−(4−(3,4,5−トリフルオロフェニル)シクロヘキシル)−1−(3 −ブテニル)シクロヘキセン 7% 4−(4−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテ ニル)シクロヘキセン 7% 4−(4−プロピルシクロヘキシル)−1−クロロベンゼン 4% 4−(4−ペンチルシクロヘキシル)−1−クロロベンゼン 3% 4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−クロロベンゼン 4% 4−(4−(4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−クロロベンゼ ン 5% 4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−クロロベン ゼン 7% 4−(4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−クロロベン ゼン 6% 4−(4−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)− 1−クロロ−2−フルオロベンゼン 3% 4’−(4−エチルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 5% 4’−(4−プロピルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 5% 4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 10% 4’−(4−プロピルシクロヘキシル)−3,4,5−トリフルオロビフェニル 12% 4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4,5−トリフルオロビフェニル 12% 4−(2−(2−フルオロ−4−(4−プロピルシクロヘキシル)フェニル)エ チニル)−1−エチルベンゼン 4%
【0046】組成例4 4−(4−プロピルシクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 3% 4−(4−(3,4,5−トリフルオロフェニル)シクロヘキシル)−1−(3 −ブテニル)シクロヘキセン 10% 4−(4−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテ ニル)シクロヘキセン 10% 4−(2−(4−ペンチルシクロヘキシル)エチル)−1,2−ジフルオロベン ゼン 10% 4−(4−(4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1,2−ジフルオ ロベンゼン 4% 4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1,2−ジフル オロベンゼン 4% 4−(4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1,2−ジフル オロベンゼン 4% 4’−(4−エチルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 5% 4’−(4−プロピルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 5% 4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 10% 4’−(4−プロピルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 6% 3,4,5−トリフルオロフェニル=4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベン ゾア−ト 8% 3,4,5−トリフルオロフェニル=4−(4−プロピルシクロヘキシル)シク ロヘキサンカルボキシラ−ト 8% 3,4,5−トリフルオロフェニル=4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シク ロヘキサンカルボキシラ−ト 5% 4−フルオロフェニル=4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾア−ト 4% 4’−(4−(4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3,4,5−ト リフルオロビフェニル 2% 4’−(2−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)エチル) −3,4,5−トリフルオロビフェニル 2%
【0047】組成例5 4−(4−プロピルシクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 5% 4−(4−(4−シアノフェニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シ クロヘキセン 6% 4−(4’−シアノジフェニリル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 5% 3−フルオロ−4−シアノフェニル=4−(プロポキシメチル)ベンゾア−ト 5% 4−(4−エチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 6% 4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 17% 2−(4−フルオロフェニル)−5−プロピルピリミジン 3% 4−(4−(4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)ベンゾニトリル 5% 4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)ベンゾニトリル 5% 2−(4’−フルオロビフェニリル)−5−プロピルピリミジン 10% 4’−ブチル−4−プロピルビシクロヘキサン 7% 4’−ペンチル−4−プロピルビシクロヘキサン 3% 4−ブトキシフェニル=4−プロピルシクロヘキサンカルボキシラ−ト 5% 4−エトキシフェニル=4−プロピルシクロヘキサンカルボキシラ−ト 5% 4−ペントキシフェニル=4−プロピルシクロヘキサンカルボキシラ−ト 5% 4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−メチルベン ゼン 5% 4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−メトキシベ ンゼン 3%
【0048】組成例6 4−(4−(4−シアノフェニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シ クロヘキセン 7% 4−(4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル )シクロヘキセン 8% 4−(4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)ベンゾニトリル 12% 4−(4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)ベンゾニトリル 11% 4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 8% 4−(2−フルオロ−4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)ベ ンゾニトリル 3% 2−(4’−フルオロビフェニリル)−5−プロピルピリミジン 5% 2−(3,4−ジフルオロフェニル)−5−プロピルピリミジン 4% 2−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)フェニル)−5−エチルピリミジン 5% 2−(4’−プロピルビフェニリル)−5−プロピルピリミジン 5% 4’−ブチル−4−プロピルビシクロヘキサン 10% 4’−メトキシメチル−4−プロピルビシクロヘキサン 6% 4−(2−(4−エチルフェニル)エチニル)−1−メチルベンゼン 3% 4−(2−(4−ヘキシルフェニル)エチニル)−1−メチルベンゼン 6% 4−(2−(4−ブチルフェニル)エチニル)−1−ブチルベンゼン 3% 4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−メチルベン ゼン 4%
【0049】組成例7 4−(4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル) シクロヘキセン 10% 4−(4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル )シクロヘキセン 10% 4−(4−プロピルシクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 5% 4−(4’−フルオロビフェニリル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 5% 3−フルオロ−4−シアノフェニル=4−(エトキシメチル)ベンゾア−ト 5% 3−フルオロ−4−シアノフェニル=4−(プロポキシメチル)ベンゾア−ト 10% 3−フルオロ−4−シアノフェニル=4−(ペントキシメチル)ベンゾア−ト 5% 3,5−ジフルオロ−4−シアノフェニル=4−(3−ペンテニル)ベンゾア− ト 15% 4−(4−プロピルシクロヘキシル)−1−エトキシベンゼン 10% 4−フルオロフェニル=4’−プロピルビシクロヘキサンカルボキシレ−ト 5% 4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−フルオロベ ンゼン 3% 4−フルオロフェニル=4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾア−ト 3% 4−(2−(4−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)エ チニル)−1−エチルベンゼン 5% 4−(2−(4−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)エ チニル)−1−プロピルベンゼン 3% 4−(2−(2−フルオロ−4−(4−プロピルシクロヘキシル)フェニル)エ チニル)−1−エチルベンゼン 3%
【0050】組成例8 4−(4’−シアノビフェニリル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 5% 4−(4’−フルオロビフェニリル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 5% 4−(4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル) シクロヘキセン 5% 4−(4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロ−4−シアノベンゼン 3% 4’−エチル−4−シアノビフェニル 7% 4−(4−メトキシメチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 10% 4−(4−エトキシメチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 7% 4−シアノフェニル=4−エチルベンゾア−ト 5% 2−(4−シアノフェニル)−5−プロピル−1,3−ジオキサン 3% 4−フルオロフェニル=4−プロピルシクロヘキサンカルボキラ−ト 3% 2−(4−フルオロフェニル)−5−ペンチルピリミジン 6% 2−(4−エチルフェニル)−5−エチルピリミジン 2% 2−(4−エチルフェニル)−5−プロピルピリミジン 4% 2−(4−エチルフェニル)−5−ブチルピリミジン 2% 2−(4’−プロピルシクロヘキシリル)−5−エチルピリミジン 9% 2−(4’−プロピルシクロヘキシリル)−5−プロピルピリミジン 9% 4−(4−(4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−メチルベンゼ ン 5% 4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−プロピルベ ンゼン 10%
【0051】組成例9 4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキ セン 5% 4−(4’−フルオロビフェニリル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 5% 4−(4−ペンチルフェニル)−1−フルオロベンゼン 10% 4−(4−ヘキシルフェニル)−1−フルオロベンゼン 10% 4−(4−ヘプチルフェニル)−1−フルオロベンゼン 10% 4−(4’−エチルビシクロヘキシル)−1−トリフルオロメトキシベンゼン 5% 4−(4’−プロピルビシクロヘキシル)−1−トリフルオロメトキシベンゼン 5% 4−(4’−ブチルビシクロヘキシル)−1−トリフルオロメトキシベンゼン 5% 4−(4’−ペンチルビシクロヘキシル)−1−トリフルオロメトキシベンゼン 5% 4−(2−(4’−プロピルビシクロヘキシル)エチル)−1−トリフルオロメ トキシベンゼン 7% 4−(2−(4’−ペンチルビシクロヘキシル)エチル)−1−トリフルオロメ トキシベンゼン 7% 4’−(4−プロピルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 10% 4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 10% 2’−フルオロ−4’−(4−プロピルシクロヘキシル)−4−プロピルビフェ ニル 3% 2’−フルオロ−4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−4−プロピルビフェ ニル 3%
【0052】組成例10 4−(4−(4−シアノフェニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シ クロヘキセン 8% 4−(4’−シアノビフェニリル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 7% 4−(4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル) シクロヘキセン 5% 3,4−ジフルオロフェニル=4−ブチルシクロヘキサンカルボキシレ−ト 5% 3,4−ジフルオロフェニル=4−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレ−ト 5% 3−フルオロ−4−シアノフェニル=4−エチルベンゾア−ト 4% 3−フルオロ−4−シアノフェニル=4−プロピルベンゾア−ト 4% 3−フルオロ−4−シアノフェニル=4−ブチルベンゾア−ト 6% 3−フルオロ−4−シアノフェニル=4−ペンチルベンゾア−ト 6% 3,4−ジフルオロフェニル=4’−プロピルビシクロヘキサンカルボキシレ− ト 4% 3,4−ジフルオロフェニル=4’−ペンチルビシクロヘキサンカルボキシレ− ト 4% 3,4−ジフルオロフェニル=4−(4−エチルシクロヘキシル)ベンゾア−ト 6% 3,4−ジフルオロフェニル=4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾア− ト 4% 3,4−ジフルオロフェニル=4−(4−ブチルシクロヘキシル)ベンゾア−ト 6% 3,4−ジフルオロフェニル=4−(4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾア− ト 4% 4−(2−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル)−1− エチルベンゼン 9% 4’−(3−ブテニル)−4−プロピルビシクロヘキサン 4% 4−(4’−(3−ブテニル)ビシクロヘキシル)−1−メチルベンゼン 3%
【0053】一般式(1)で表される化合物は、以下に
示すように通常の有機合成化学的手法を駆使することで
容易に製造できる。
示すように通常の有機合成化学的手法を駆使することで
容易に製造できる。
【0054】
【化26】
【0055】(式中、LはLi、MgBrあるいはMg
Clを示す)。すなわち、DE2636684号(R.
Eidenschink)、USP4405488号
(S.Sugimori)、あるいはUSP48204
43号(Y.Goto)、の方法に準じ製造できるシク
ロヘキサノン誘導体(15)に、1−ハロゲノアルケン
から調製されるグリニヤ−ル試薬あるいはリチウム試薬
(16)を作用させ、アルコ−ル体(17)を得る。ア
ルコ−ル体(17)をp−トルエンスルホン酸あるいは
酸性イオン交換樹脂による酸性条件下で処理し脱水する
ことで一般式(1)で表されるシクロヘキセン体に誘導
できる。アルコ−ル体(17)は水酸基の立体配置がエ
カトリアル及びアキシャルの混合物であるが、シクロヘ
キセン体(1)に誘導すれば両者とも目的物に変換され
る。
Clを示す)。すなわち、DE2636684号(R.
Eidenschink)、USP4405488号
(S.Sugimori)、あるいはUSP48204
43号(Y.Goto)、の方法に準じ製造できるシク
ロヘキサノン誘導体(15)に、1−ハロゲノアルケン
から調製されるグリニヤ−ル試薬あるいはリチウム試薬
(16)を作用させ、アルコ−ル体(17)を得る。ア
ルコ−ル体(17)をp−トルエンスルホン酸あるいは
酸性イオン交換樹脂による酸性条件下で処理し脱水する
ことで一般式(1)で表されるシクロヘキセン体に誘導
できる。アルコ−ル体(17)は水酸基の立体配置がエ
カトリアル及びアキシャルの混合物であるが、シクロヘ
キセン体(1)に誘導すれば両者とも目的物に変換され
る。
【0056】
【実施例】以下、実施例により本発明の化合物の製造法
および使用例についてさらに詳細に説明する。なお、各
実施例中においてCは結晶を、Nはネマチック相を、S
はスメクチック相を、またIは等方性液体を示し、相転
移温度の単位は全て℃である。 実施例1 4−(4’−フルオロビフェニル−4−イル)−1−
(3−ブテニル)シクロヘキセン(一般式(1)におい
てR1がフッ素原子、R2が水素原子、Zが単結合、環A
および環Bが共に1、4−フェニレン環、p が2である
化合物、化合物番号45)の製造。 第1段4−(4’−フルオロビフェニル−4−イル)シ
クロヘキサノンの製造 4’−フルオロ−4−ブロモビフェニル(170mmo
l)と、テトラヒドロフラン(THF)200mlの混
合物にブチルリチウムのヘキサン溶液(1.70M溶
液)100ml(170mmol)を−50℃以下で3
0分で滴下した。この溶液に1,4−ジオキソ−スピロ
「4,5」デカン−4−オン187mmolのTHF1
00ml溶液を−50℃以下で滴下し、徐々に室温に戻
して2時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液50
0mlに反応液を注ぎ、酢酸エチル500mlで抽出し
た。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
溶媒を留去して黄色油状物の付加体を得た。この付加体
にトルエン200mlとp−トルエンスルホン酸4.3
gとを加え、生成する水を除去しながら加熱還流した。
放冷後、水洗し、減圧下溶媒を留去し、得られた粗製物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−(溶出液:トル
エン)で精製して1−(4’−フルオロビフェニル−4
−イル)シクロヘキセン−4−オン(160mmol)
を得た。上記1−(4’−フルオロビフェニル−4−イ
ル)シクロヘキセン−4−オン160mmolに、エタ
ノ−ル150ml、酢酸エチル200ml、トルエン3
50ml、及びラネ−ニッケル20gを加えた混合物を
水素雰囲気中(1気圧)で攪拌した。水素ガスの吸収が
止まった後(5時間後)、触媒を濾別し、減圧下溶媒を
留去した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ−(溶出液:トルエン/酢酸エチル=8/1)
で精製し、さらにトルエンより再結晶して淡黄色固体の
4−(4’−フルオロビフェニル−4−イル)シクロヘ
キサノン112mmol(収率65%)を得た。
および使用例についてさらに詳細に説明する。なお、各
実施例中においてCは結晶を、Nはネマチック相を、S
はスメクチック相を、またIは等方性液体を示し、相転
移温度の単位は全て℃である。 実施例1 4−(4’−フルオロビフェニル−4−イル)−1−
(3−ブテニル)シクロヘキセン(一般式(1)におい
てR1がフッ素原子、R2が水素原子、Zが単結合、環A
および環Bが共に1、4−フェニレン環、p が2である
化合物、化合物番号45)の製造。 第1段4−(4’−フルオロビフェニル−4−イル)シ
クロヘキサノンの製造 4’−フルオロ−4−ブロモビフェニル(170mmo
l)と、テトラヒドロフラン(THF)200mlの混
合物にブチルリチウムのヘキサン溶液(1.70M溶
液)100ml(170mmol)を−50℃以下で3
0分で滴下した。この溶液に1,4−ジオキソ−スピロ
「4,5」デカン−4−オン187mmolのTHF1
00ml溶液を−50℃以下で滴下し、徐々に室温に戻
して2時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液50
0mlに反応液を注ぎ、酢酸エチル500mlで抽出し
た。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
溶媒を留去して黄色油状物の付加体を得た。この付加体
にトルエン200mlとp−トルエンスルホン酸4.3
gとを加え、生成する水を除去しながら加熱還流した。
放冷後、水洗し、減圧下溶媒を留去し、得られた粗製物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−(溶出液:トル
エン)で精製して1−(4’−フルオロビフェニル−4
−イル)シクロヘキセン−4−オン(160mmol)
を得た。上記1−(4’−フルオロビフェニル−4−イ
ル)シクロヘキセン−4−オン160mmolに、エタ
ノ−ル150ml、酢酸エチル200ml、トルエン3
50ml、及びラネ−ニッケル20gを加えた混合物を
水素雰囲気中(1気圧)で攪拌した。水素ガスの吸収が
止まった後(5時間後)、触媒を濾別し、減圧下溶媒を
留去した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ−(溶出液:トルエン/酢酸エチル=8/1)
で精製し、さらにトルエンより再結晶して淡黄色固体の
4−(4’−フルオロビフェニル−4−イル)シクロヘ
キサノン112mmol(収率65%)を得た。
【0057】第2段 標題化合物の製造 十分乾燥したマグネシウム22mmolとTHF1.5
mlの混合物に、市販の4−ブロモ−1−ブチン27m
molのTHF20ml溶液を1時間かけ滴下してグリ
ニヤ−ル試薬を調製した。ここへ、前段で得た4−
(4’−フルオロビフェニル−4−イル)シクロヘキサ
ノン22mmolのTHF45ml溶液を0℃以下で滴
下し、室温に戻した後2時間攪拌した。この反応液に飽
和塩化アンモニウム水溶液50mlを加え、酢酸エチル
100mlで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去し
た。得られたグリニヤ−ル付加体をトルエン50mlに
溶解し、ここへp−トルエンスルホン酸1gを加え、生
成する水を除去しながら1時間半加熱還流した。放冷
後、飽和炭酸水素ナトリウムを加えトルエン層を水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留
去し得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィ−(溶出液:ヘプタン)で精製し、更にヘプタン10
mlより再結晶して白色粉末の標題化合物13mmol
(収率56%)を得た。このものは液晶性を示しその相
転移点はS−N点:89.1℃、N−I点:106.3
℃であった。また、各種スペクトルデ−タはよくその構
造を支持した。 MS:306(M+1)、 NMR(90MHz)δ:7.61−7.00(8H、
m)、6.01−5.65(1H、m)、5.53(1
H、s)、5.03(2H、t)、2.75(1H、b
s)、2.50−1.56(10H、m)。
mlの混合物に、市販の4−ブロモ−1−ブチン27m
molのTHF20ml溶液を1時間かけ滴下してグリ
ニヤ−ル試薬を調製した。ここへ、前段で得た4−
(4’−フルオロビフェニル−4−イル)シクロヘキサ
ノン22mmolのTHF45ml溶液を0℃以下で滴
下し、室温に戻した後2時間攪拌した。この反応液に飽
和塩化アンモニウム水溶液50mlを加え、酢酸エチル
100mlで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去し
た。得られたグリニヤ−ル付加体をトルエン50mlに
溶解し、ここへp−トルエンスルホン酸1gを加え、生
成する水を除去しながら1時間半加熱還流した。放冷
後、飽和炭酸水素ナトリウムを加えトルエン層を水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留
去し得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィ−(溶出液:ヘプタン)で精製し、更にヘプタン10
mlより再結晶して白色粉末の標題化合物13mmol
(収率56%)を得た。このものは液晶性を示しその相
転移点はS−N点:89.1℃、N−I点:106.3
℃であった。また、各種スペクトルデ−タはよくその構
造を支持した。 MS:306(M+1)、 NMR(90MHz)δ:7.61−7.00(8H、
m)、6.01−5.65(1H、m)、5.53(1
H、s)、5.03(2H、t)、2.75(1H、b
s)、2.50−1.56(10H、m)。
【0058】実施例2 種々のシクロヘキサン誘導体(10)を用い、実施例1
に示した合成経路により、以下の化合物を合成する。 化合物番号1 4−(4−プロピルシクロヘキシル)−1−(3−ブテ
ニル)シクロヘキセン 融点 20℃以下、K33/K11 2.38 化合物番号2 4−(4−ペンチルシクロヘキシル)−1−(3−ブテ
ニル)シクロヘキセン 化合物番号3 4−(4−ペンチルシクロヘキシル)−1−(3−ペン
テニル)シクロヘキセン 化合物番号4 4−(4−オクチルシクロヘキシル)−1−(3−ペン
テニル)シクロヘキセン 化合物番号5 4−(4−ペンチルシクロヘキシル)−1−(5−ヘキ
セニル)シクロヘキセン 化合物番号6 4−(4−プロピルフェニル)−1−(3−ブテニル)
シクロヘキセン 化合物番号7 4−(4−ペンチルフェニル)−1−(3−ブテニル)
シクロヘキセン 化合物番号8 4−(4−メトキシフェニル)−1−(3−ペンテニ
ル)シクロヘキセン 化合物番号9 4−(4−フルオロフェニル)−1−(3−ブテニル)
シクロヘキセン 化合物番号10 4−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−(3−ブテ
ニル)シクロヘキセン
に示した合成経路により、以下の化合物を合成する。 化合物番号1 4−(4−プロピルシクロヘキシル)−1−(3−ブテ
ニル)シクロヘキセン 融点 20℃以下、K33/K11 2.38 化合物番号2 4−(4−ペンチルシクロヘキシル)−1−(3−ブテ
ニル)シクロヘキセン 化合物番号3 4−(4−ペンチルシクロヘキシル)−1−(3−ペン
テニル)シクロヘキセン 化合物番号4 4−(4−オクチルシクロヘキシル)−1−(3−ペン
テニル)シクロヘキセン 化合物番号5 4−(4−ペンチルシクロヘキシル)−1−(5−ヘキ
セニル)シクロヘキセン 化合物番号6 4−(4−プロピルフェニル)−1−(3−ブテニル)
シクロヘキセン 化合物番号7 4−(4−ペンチルフェニル)−1−(3−ブテニル)
シクロヘキセン 化合物番号8 4−(4−メトキシフェニル)−1−(3−ペンテニ
ル)シクロヘキセン 化合物番号9 4−(4−フルオロフェニル)−1−(3−ブテニル)
シクロヘキセン 化合物番号10 4−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−(3−ブテ
ニル)シクロヘキセン
【0059】化合物番号11 4−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−1−(3
−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号12 4−(4−シアノフェニル)−1−(3−ブテニル)シ
クロヘキセン 化合物番号13 4−(4−クロロフェニル)−1−(3−ブテニル)シ
クロヘキセン 化合物番号14 4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1−(3
−ブテニル)シクロヘキセン 融点 20℃
以下、K33/K11 2.46 化合物番号15 4−(4’−メチルビシクロヘキシ−4−イル)−1−
(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号16 4−(4’−エチルビシクロヘキシ−4−イル)−1−
(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号17 4−(4’−プロピルビシクロヘキシ−4−イル)−1
−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号18 4−(4’−ペンチルビシクロヘキシ−4−イル)−1
−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号19 4−(4’−プロピルビシクロヘキシ−4−イル)−1
−(3−ペンテニル)シクロヘキセン 化合物番号20 4−(4’−プロピルビシクロヘキシ−4−イル)−1
−(4−ペンテニル)シクロヘキセン
−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号12 4−(4−シアノフェニル)−1−(3−ブテニル)シ
クロヘキセン 化合物番号13 4−(4−クロロフェニル)−1−(3−ブテニル)シ
クロヘキセン 化合物番号14 4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1−(3
−ブテニル)シクロヘキセン 融点 20℃
以下、K33/K11 2.46 化合物番号15 4−(4’−メチルビシクロヘキシ−4−イル)−1−
(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号16 4−(4’−エチルビシクロヘキシ−4−イル)−1−
(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号17 4−(4’−プロピルビシクロヘキシ−4−イル)−1
−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号18 4−(4’−ペンチルビシクロヘキシ−4−イル)−1
−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号19 4−(4’−プロピルビシクロヘキシ−4−イル)−1
−(3−ペンテニル)シクロヘキセン 化合物番号20 4−(4’−プロピルビシクロヘキシ−4−イル)−1
−(4−ペンテニル)シクロヘキセン
【0060】化合物番号21 4−(4’−プロピルビシクロヘキシ−4−イル)−1
−(5−ヘキセニル)シクロヘキセン 化合物番号22 4−(4’−プロピルビシクロヘキシ−4−イル)−1
−(5−ヘプテニル)シクロヘキセン 化合物番号23 4−(4’−プロピルビシクロヘキシ−4−イル)−1
−(6−ヘプテニル)シクロヘキセン 化合物番号24 4−(4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)
−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン S−I点
126.7、K33/K11 2.49 化合物番号25 4−(4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)
−1−(3−ペンテニル)シクロヘキセン 化合物番号26 4−(4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)
−1−(4−ペンテニル)シクロヘキセン 化合物番号27 4−(4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)
−1−(5−ヘキセニル)シクロヘキセン 化合物番号28 4−(4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)
−1−(5−ヘプテニル)シクロヘキセン 化合物番号29 4−(4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)
−1−(6−ヘプテニル)シクロヘキセン 化合物番号30 4−(4−(4−シアノフェニル)シクロヘキシル)−
1−(3−ブテニル)シクロヘキセン
−(5−ヘキセニル)シクロヘキセン 化合物番号22 4−(4’−プロピルビシクロヘキシ−4−イル)−1
−(5−ヘプテニル)シクロヘキセン 化合物番号23 4−(4’−プロピルビシクロヘキシ−4−イル)−1
−(6−ヘプテニル)シクロヘキセン 化合物番号24 4−(4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)
−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン S−I点
126.7、K33/K11 2.49 化合物番号25 4−(4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)
−1−(3−ペンテニル)シクロヘキセン 化合物番号26 4−(4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)
−1−(4−ペンテニル)シクロヘキセン 化合物番号27 4−(4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)
−1−(5−ヘキセニル)シクロヘキセン 化合物番号28 4−(4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)
−1−(5−ヘプテニル)シクロヘキセン 化合物番号29 4−(4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)
−1−(6−ヘプテニル)シクロヘキセン 化合物番号30 4−(4−(4−シアノフェニル)シクロヘキシル)−
1−(3−ブテニル)シクロヘキセン
【0061】化合物番号31 4−(4−(4−フルオロフェニル)シクロヘキシル)
−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号32 4−(4−(4−クロロフェニル)シクロヘキシル)−
1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号33 4−(4−(4−トリフルオロメチルフェニル)シクロ
ヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号34 4−(4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)シク
ロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号35 4−(4−(4−ジフルオロメトキシフェニル)シクロ
ヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号36 4−(4−(4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフ
ルオロプロポキシ)フェニル)シクロヘキシル)−1−
(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号37 4−(4−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロヘキ
シル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号38 4−(4−(3,4,5−トリフルオロフェニル)シク
ロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号39 4−(4−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)シク
ロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号40 4−(4−(3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシ
フェニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シ
クロヘキセン
−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号32 4−(4−(4−クロロフェニル)シクロヘキシル)−
1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号33 4−(4−(4−トリフルオロメチルフェニル)シクロ
ヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号34 4−(4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)シク
ロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号35 4−(4−(4−ジフルオロメトキシフェニル)シクロ
ヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号36 4−(4−(4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフ
ルオロプロポキシ)フェニル)シクロヘキシル)−1−
(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号37 4−(4−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロヘキ
シル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号38 4−(4−(3,4,5−トリフルオロフェニル)シク
ロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号39 4−(4−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)シク
ロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号40 4−(4−(3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシ
フェニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シ
クロヘキセン
【0062】化合物番号41 4−(4’−メチルビフェニル−4−イル)−1−(3
−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号42 4−(4’−エチルビフェニル−4−イル)−1−(3
−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号43 4−(4’−プロピルビフェニル−4−イル)−1−
(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号44 4−(4’−ペンチルビフェニル−4−イル)−1−
(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号45 4−(4’−フルオロビフェニル−4−イル)−1−
(3−ブテニル)シクロヘキセン S−N点 89.1、N−I点 106.3、K33/K
11 2.51 化合物番号46 4−(3’,4’−ジフルオロビフェニル−4−イル)
−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号47 4−(4’−シアノビフェニル−4−イル)−1−(3
−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号48 4−(4’−トリフルオロメトキシビフェニル−4−イ
ル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号49 4−(3’−フルオロ−4’−シアノビフェニル−4−
イル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号50 4−(4’−メチルビフェニル−4−イル)−1−(3
−ペンテニル)シクロヘキセン
−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号42 4−(4’−エチルビフェニル−4−イル)−1−(3
−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号43 4−(4’−プロピルビフェニル−4−イル)−1−
(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号44 4−(4’−ペンチルビフェニル−4−イル)−1−
(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号45 4−(4’−フルオロビフェニル−4−イル)−1−
(3−ブテニル)シクロヘキセン S−N点 89.1、N−I点 106.3、K33/K
11 2.51 化合物番号46 4−(3’,4’−ジフルオロビフェニル−4−イル)
−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号47 4−(4’−シアノビフェニル−4−イル)−1−(3
−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号48 4−(4’−トリフルオロメトキシビフェニル−4−イ
ル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号49 4−(3’−フルオロ−4’−シアノビフェニル−4−
イル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号50 4−(4’−メチルビフェニル−4−イル)−1−(3
−ペンテニル)シクロヘキセン
【0063】化合物番号51 4−(4’−エチルビフェニル−4−イル)−1−(3
−ペンテニル)シクロヘキセン 化合物番号52 4−(4’−プロピルビフェニル−4−イル)−1−
(3−ペンテニル)シクロヘキセン 化合物番号53 4−(4’−ペンチルビフェニル−4−イル)−1−
(3−ペンテニル)シクロヘキセン 化合物番号54 4−(4’−フルオロビフェニル−4−イル)−1−
(3−ペンテニル)シクロヘキセン 化合物番号55 4−(3’,4’−ジフルオロビフェニル−4−イル)
−1−(3−ペンテニル)シクロヘキセン 化合物番号56 4−(4’−シアノビフェニル−4−イル)−1−(3
−ペンテニル)シクロヘキセン 化合物番号57 4−(4’−トリフルオロメトキシビフェニル−4−イ
ル)−1−(5−ヘキセニル)シクロヘキセン 化合物番号58 4−(3’−フルオロ−4’−シアノビフェニル−4−
イル)−1−(6−ヘプテニル)シクロヘキセン 化合物番号59 4−(4−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘ
キセン 化合物番号60 4−(4−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)シクロ
ヘキセン
−ペンテニル)シクロヘキセン 化合物番号52 4−(4’−プロピルビフェニル−4−イル)−1−
(3−ペンテニル)シクロヘキセン 化合物番号53 4−(4’−ペンチルビフェニル−4−イル)−1−
(3−ペンテニル)シクロヘキセン 化合物番号54 4−(4’−フルオロビフェニル−4−イル)−1−
(3−ペンテニル)シクロヘキセン 化合物番号55 4−(3’,4’−ジフルオロビフェニル−4−イル)
−1−(3−ペンテニル)シクロヘキセン 化合物番号56 4−(4’−シアノビフェニル−4−イル)−1−(3
−ペンテニル)シクロヘキセン 化合物番号57 4−(4’−トリフルオロメトキシビフェニル−4−イ
ル)−1−(5−ヘキセニル)シクロヘキセン 化合物番号58 4−(3’−フルオロ−4’−シアノビフェニル−4−
イル)−1−(6−ヘプテニル)シクロヘキセン 化合物番号59 4−(4−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘ
キセン 化合物番号60 4−(4−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)シクロ
ヘキセン
【0064】化合物番号61 4−(4−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)シクロ
ヘキセン 化合物番号62 4−(4−(2−(4−ペンチルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−1−(5−ヘキセニル)シクロ
ヘキセン 化合物番号63 4−(4−(2−(4−プロピルフェニル)エチル)シ
クロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号64 4−(4−(2−(4−プロピルフェニル)エチル)シ
クロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号65 4−(4−(2−(4−プロピルフェニル)エチル)シ
クロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号66 4−(4−(2−(4−ペンチルフェニル)エチル)シ
クロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号67 4−(4−(2−(4−ペンチルフェニル)エチル)シ
クロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号68 4−(4−(2−(4−フルオロフェニル)エチル)シ
クロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号69 4−(4−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)エチ
ル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘ
キセン 化合物番号70 4−(4−(2−(4−シアノフェニル)エチル)シク
ロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン
ル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)シクロ
ヘキセン 化合物番号62 4−(4−(2−(4−ペンチルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−1−(5−ヘキセニル)シクロ
ヘキセン 化合物番号63 4−(4−(2−(4−プロピルフェニル)エチル)シ
クロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号64 4−(4−(2−(4−プロピルフェニル)エチル)シ
クロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号65 4−(4−(2−(4−プロピルフェニル)エチル)シ
クロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号66 4−(4−(2−(4−ペンチルフェニル)エチル)シ
クロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号67 4−(4−(2−(4−ペンチルフェニル)エチル)シ
クロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号68 4−(4−(2−(4−フルオロフェニル)エチル)シ
クロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号69 4−(4−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)エチ
ル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘ
キセン 化合物番号70 4−(4−(2−(4−シアノフェニル)エチル)シク
ロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン
【0065】化合物番号71 4−(4−(2−(4−トリフルオロメチルフェニル)
エチル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シク
ロヘキセン 化合物番号72 4−(4−(2−(4−トリフルオロメトキシフェニ
ル)エチル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)
シクロヘキセン 化合物番号73 4−(4−(2−(3−フルオロ−4−クロロフェニ
ル)エチル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)
シクロヘキセン 化合物番号74 4−(4−(2−(4−プロピルフェニル)エチル)フ
ェニル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号75 4−(4−(2−(4−ペンチルフェニル)エチル)フ
ェニル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号76 4−(4−(2−(4−フルオロフェニル)エチル)フ
ェニル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号77 4−(4−(2−(4−フルオロフェニル)エチル)フ
ェニル)−1−(3−ペンテニル)シクロヘキセン 化合物番号78 4−(4−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)エチ
ル)フェニル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号79 4−(4−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)エチ
ル)フェニル)−1−(5−ヘキセニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号80 4−(4−(2−(4−シアノフェニル)エチル)フェ
ニル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン
エチル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シク
ロヘキセン 化合物番号72 4−(4−(2−(4−トリフルオロメトキシフェニ
ル)エチル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)
シクロヘキセン 化合物番号73 4−(4−(2−(3−フルオロ−4−クロロフェニ
ル)エチル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)
シクロヘキセン 化合物番号74 4−(4−(2−(4−プロピルフェニル)エチル)フ
ェニル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号75 4−(4−(2−(4−ペンチルフェニル)エチル)フ
ェニル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号76 4−(4−(2−(4−フルオロフェニル)エチル)フ
ェニル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号77 4−(4−(2−(4−フルオロフェニル)エチル)フ
ェニル)−1−(3−ペンテニル)シクロヘキセン 化合物番号78 4−(4−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)エチ
ル)フェニル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号79 4−(4−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)エチ
ル)フェニル)−1−(5−ヘキセニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号80 4−(4−(2−(4−シアノフェニル)エチル)フェ
ニル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン
【0066】化合物番号81 4−(4−(2−(4−シアノフェニル)エチル)フェ
ニル)−1−(3−ペンテニル)シクロヘキセン 化合物番号82 4−(4−(2−(4−シアノフェニル)エチル)フェ
ニル)−1−(5−ヘキセニル)シクロヘキセン 化合物番号83 4−(4−(2−(4−シアノフェニル)エチル)フェ
ニル)−1−(5−ヘプテニル)シクロヘキセン 化合物番号84 4−(4−(2−(4−シアノフェニル)エチル)フェ
ニル)−1−(6−ヘプテニル)シクロヘキセン 化合物番号85 4−(4−(2−(4−クロロフェニル)エチル)フェ
ニル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号86 4−(4−(2−(4−トリフルオロメトキシフェニ
ル)エチル)フェニル)−1−(3−ブテニル)シクロ
ヘキセン 化合物番号87 4−(4’−(4−メチルシクロヘキシル)ビフェニル
−4−イル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号88 4−(4’−(4−エチルシクロヘキシル)ビフェニル
−4−イル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号89 4−(4’−(4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニ
ル−4−イル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号90 4−(4’−(4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニ
ル−4−イル)−1−(3−ブテニル)−2−フルオロ
シクロヘキセン
ニル)−1−(3−ペンテニル)シクロヘキセン 化合物番号82 4−(4−(2−(4−シアノフェニル)エチル)フェ
ニル)−1−(5−ヘキセニル)シクロヘキセン 化合物番号83 4−(4−(2−(4−シアノフェニル)エチル)フェ
ニル)−1−(5−ヘプテニル)シクロヘキセン 化合物番号84 4−(4−(2−(4−シアノフェニル)エチル)フェ
ニル)−1−(6−ヘプテニル)シクロヘキセン 化合物番号85 4−(4−(2−(4−クロロフェニル)エチル)フェ
ニル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号86 4−(4−(2−(4−トリフルオロメトキシフェニ
ル)エチル)フェニル)−1−(3−ブテニル)シクロ
ヘキセン 化合物番号87 4−(4’−(4−メチルシクロヘキシル)ビフェニル
−4−イル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号88 4−(4’−(4−エチルシクロヘキシル)ビフェニル
−4−イル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号89 4−(4’−(4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニ
ル−4−イル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号90 4−(4’−(4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニ
ル−4−イル)−1−(3−ブテニル)−2−フルオロ
シクロヘキセン
【0067】化合物番号91 4−(2’−フルオロ−4’−(4−プロピルシクロヘ
キシル)ビフェニル−4−イル)−1−(3−ブテニ
ル)シクロヘキセン 化合物番号92 4−(4’−(4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニ
ル−4−イル)−1−(3−ペンテニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号93 4−(4’−(4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニ
ル−4−イル)−1−(4−ペンテニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号94 4−(4’−(4−ブチルシクロヘキシル)ビフェニル
−4−イル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号95 4−(4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニ
ル−4−イル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号96 4−(4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニ
ル−4−イル)−1−(3−ペンテニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号97 4−(4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニ
ル−4−イル)−1−(4−ペンテニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号98 4−(4’−(4−ヘキシルシクロヘキシル)ビフェニ
ル−4−イル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号99 4−(4’−(4−ヘキシルシクロヘキシル)ビフェニ
ル−4−イル)−1−(5−ヘキセニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号100 4−(4−(4’−プロピルビフェニル−4−イル)シ
クロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン
キシル)ビフェニル−4−イル)−1−(3−ブテニ
ル)シクロヘキセン 化合物番号92 4−(4’−(4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニ
ル−4−イル)−1−(3−ペンテニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号93 4−(4’−(4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニ
ル−4−イル)−1−(4−ペンテニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号94 4−(4’−(4−ブチルシクロヘキシル)ビフェニル
−4−イル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号95 4−(4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニ
ル−4−イル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号96 4−(4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニ
ル−4−イル)−1−(3−ペンテニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号97 4−(4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニ
ル−4−イル)−1−(4−ペンテニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号98 4−(4’−(4−ヘキシルシクロヘキシル)ビフェニ
ル−4−イル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号99 4−(4’−(4−ヘキシルシクロヘキシル)ビフェニ
ル−4−イル)−1−(5−ヘキセニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号100 4−(4−(4’−プロピルビフェニル−4−イル)シ
クロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン
【0068】化合物番号101 4−(4−(4’−プロピルビフェニル−4−イル)シ
クロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号102 4−(4−(4’−プロピルビフェニル−4−イル)シ
クロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号103 4−(4−(4’−ペンチルビフェニル−4−イル)シ
クロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号104 4−(4−(4’−ペンチルビフェニル−4−イル)シ
クロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号105 4−(4−(4’−ペンチルビフェニル−4−イル)シ
クロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号106 4−(4−(4’−フルオロビフェニル−4−イル)シ
クロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号107 4−(4−(3’,4’−ジフルオロビフェニル−4−
イル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロ
ヘキセン 化合物番号108 4−(4−(3’,4’,5’−トリフルオロビフェニ
ル−4−イル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニ
ル)シクロヘキセン 化合物番号109 4−(4−(4’−シアノビフェニル−4−イル)シク
ロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号110 4−(4−(4’−トリフルオロメチルビフェニル−4
−イル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シク
ロヘキセン 化合物番号111 4−(4−(4’−(1,1,2,3,3,3−ヘキサ
フルオロプロポキシ)ビフェニル−4−イル)シクロヘ
キシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン
クロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号102 4−(4−(4’−プロピルビフェニル−4−イル)シ
クロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号103 4−(4−(4’−ペンチルビフェニル−4−イル)シ
クロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号104 4−(4−(4’−ペンチルビフェニル−4−イル)シ
クロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号105 4−(4−(4’−ペンチルビフェニル−4−イル)シ
クロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)シクロヘキセ
ン 化合物番号106 4−(4−(4’−フルオロビフェニル−4−イル)シ
クロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号107 4−(4−(3’,4’−ジフルオロビフェニル−4−
イル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロ
ヘキセン 化合物番号108 4−(4−(3’,4’,5’−トリフルオロビフェニ
ル−4−イル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニ
ル)シクロヘキセン 化合物番号109 4−(4−(4’−シアノビフェニル−4−イル)シク
ロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン 化合物番号110 4−(4−(4’−トリフルオロメチルビフェニル−4
−イル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シク
ロヘキセン 化合物番号111 4−(4−(4’−(1,1,2,3,3,3−ヘキサ
フルオロプロポキシ)ビフェニル−4−イル)シクロヘ
キシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン
【0069】実施例3(使用例1) 4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル
24% 4−(4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル
36% 4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル
25% 4−(4−ペンチルフェニル)ベンゾニトリル 15% からなるネマチック液晶組成物B1を調製した。この液
晶組成物B1の透明点は72.4℃、セル厚9μmでの
しきい値電圧は1.78V、誘電率異方性値は11.
0、屈折率異方性値は0.137、20℃における粘度
は27.0mPaSであった。この液晶組成物B1の8
5部と、実施例2で得た本発明の化合物4−(4−プロ
ピルシクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘ
キセン(化合物番号1)の15重量部%とからなる液晶
組成物A1を調製した。この液晶組成物A1の透明点は6
1.5℃、セル厚8.9μmでのしきい値電圧は1.6
5V、誘電率異方性値は9.4、屈折率異方性値は0.
117、20℃における粘度は22.0mPaS、弾性
定数比K33/K11は2.38であった。また、この組成
物を−20℃のフリ−ザ−に60日間放置したが結晶の
析出は認められなかった。なお、この液晶組成物A1の
混合比から外挿法で算出した4−(4−プロピルシクロ
ヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセンの物
性値は、透明点65.1℃、誘電率異方性値−1.0、
屈折率異方性値0.037、粘度−12.3mPasで
あった。
24% 4−(4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル
36% 4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル
25% 4−(4−ペンチルフェニル)ベンゾニトリル 15% からなるネマチック液晶組成物B1を調製した。この液
晶組成物B1の透明点は72.4℃、セル厚9μmでの
しきい値電圧は1.78V、誘電率異方性値は11.
0、屈折率異方性値は0.137、20℃における粘度
は27.0mPaSであった。この液晶組成物B1の8
5部と、実施例2で得た本発明の化合物4−(4−プロ
ピルシクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘ
キセン(化合物番号1)の15重量部%とからなる液晶
組成物A1を調製した。この液晶組成物A1の透明点は6
1.5℃、セル厚8.9μmでのしきい値電圧は1.6
5V、誘電率異方性値は9.4、屈折率異方性値は0.
117、20℃における粘度は22.0mPaS、弾性
定数比K33/K11は2.38であった。また、この組成
物を−20℃のフリ−ザ−に60日間放置したが結晶の
析出は認められなかった。なお、この液晶組成物A1の
混合比から外挿法で算出した4−(4−プロピルシクロ
ヘキシル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセンの物
性値は、透明点65.1℃、誘電率異方性値−1.0、
屈折率異方性値0.037、粘度−12.3mPasで
あった。
【0070】実施例4(使用例2) 実施例3で調製した液晶組成物B1の85重量部と、実
施例2で得た本発明の化合物4−(4−トリフルオロメ
トキシフェニル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセ
ン(化合物番号14)の15重量部とからなる液晶組成
物A2を調製した。このものの透明点は48.8℃、セ
ル厚8.8μmでのしきい値電圧は1.42V、誘電率
異方性値は9.8、屈折率異方性値は0.118、20
℃における粘度は22.4mPaS、弾性定数比K33/
K11は2.46であった。また、この組成物A2を−2
0℃のフリ−ザ−に60日間放置したが結晶の析出は認
められなかった。なお、この液晶組成物A2の混合比か
ら外挿法で算出した4−(4−トリフルオロメトキシフ
ェニル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン(化合
物番号14)の物性値は、透明点−84.9℃、誘電率
異方性値3.0、屈折率異方性値0.010、粘度−
3.7mPasであった。
施例2で得た本発明の化合物4−(4−トリフルオロメ
トキシフェニル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセ
ン(化合物番号14)の15重量部とからなる液晶組成
物A2を調製した。このものの透明点は48.8℃、セ
ル厚8.8μmでのしきい値電圧は1.42V、誘電率
異方性値は9.8、屈折率異方性値は0.118、20
℃における粘度は22.4mPaS、弾性定数比K33/
K11は2.46であった。また、この組成物A2を−2
0℃のフリ−ザ−に60日間放置したが結晶の析出は認
められなかった。なお、この液晶組成物A2の混合比か
ら外挿法で算出した4−(4−トリフルオロメトキシフ
ェニル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセン(化合
物番号14)の物性値は、透明点−84.9℃、誘電率
異方性値3.0、屈折率異方性値0.010、粘度−
3.7mPasであった。
【0071】実施例5(使用例3) 4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル
30% 4−(4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル
40% 4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル
30% からなるネマチック液晶組成物B2を調製した。この液
晶組成物B2の透明点は52.3℃、セル厚9μmでの
しきい値電圧は1.60V、誘電率異方性値は10.
7、屈折率異方性値は0.119、20℃における粘度
は21.7mPaSであった。この液晶組成物B2の8
5重量部と、実施例2で得た本発明の化合物4−(4−
(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)−1−(3
−ブテニル)シクロヘキセン(化合物番号24)の15
重量部とからなる液晶組成物A3を調製した。このもの
の透明点は57.8℃、セル厚8.9μmでのしきい値
電圧は1.58V、誘電率異方性値は9.6、屈折率異
方性値は0.116、20℃における粘度は20.9m
PaS、弾性定数比K33/K11は2.49であった。ま
た、この組成物A3を−20℃のフリ−ザ−に60日間
放置したが結晶の析出は認められなかった。なお、この
液晶組成物A3の混合比から外挿法で算出した4−(4
−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)−1−
(3−ブテニル)シクロヘキセン(化合物番号24)の
物性値は、透明点89.0℃、誘電率異方性値3.4、
屈折率異方性値0.099、粘度16.4mPasであ
った。
30% 4−(4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル
40% 4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル
30% からなるネマチック液晶組成物B2を調製した。この液
晶組成物B2の透明点は52.3℃、セル厚9μmでの
しきい値電圧は1.60V、誘電率異方性値は10.
7、屈折率異方性値は0.119、20℃における粘度
は21.7mPaSであった。この液晶組成物B2の8
5重量部と、実施例2で得た本発明の化合物4−(4−
(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)−1−(3
−ブテニル)シクロヘキセン(化合物番号24)の15
重量部とからなる液晶組成物A3を調製した。このもの
の透明点は57.8℃、セル厚8.9μmでのしきい値
電圧は1.58V、誘電率異方性値は9.6、屈折率異
方性値は0.116、20℃における粘度は20.9m
PaS、弾性定数比K33/K11は2.49であった。ま
た、この組成物A3を−20℃のフリ−ザ−に60日間
放置したが結晶の析出は認められなかった。なお、この
液晶組成物A3の混合比から外挿法で算出した4−(4
−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)−1−
(3−ブテニル)シクロヘキセン(化合物番号24)の
物性値は、透明点89.0℃、誘電率異方性値3.4、
屈折率異方性値0.099、粘度16.4mPasであ
った。
【0072】実施例6(使用例4) 実施例5で調製した液晶組成物B1の85重量部と、実
施例1で得た本発明の化合物4−(4’−フルオロビフ
ェニル−4−イル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキ
セン(化合物番号45)15重量部とからなる液晶組成
物A4を調製した。このものの透明点は54.7℃、セ
ル厚8.8μmでのしきい値電圧は1.51V、誘電率
異方性値は10.0、屈折率異方性値は0.124、2
0℃における粘度は20.9mPaS、弾性定数比K3
3/K11は2.51であった。また、この組成物A4
を−20℃のフリ−ザ−に60日間放置したが結晶の析
出は認められなかった。なお、この液晶組成物A4の混
合比から外挿法で算出した4−(4’−フルオロビフェ
ニル−4−イル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセ
ン(化合物番号45)の物性値は、透明点68.3℃、
誘電率異方性値6.0、屈折率異方性値0.152、粘
度19.7mPasであった。
施例1で得た本発明の化合物4−(4’−フルオロビフ
ェニル−4−イル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキ
セン(化合物番号45)15重量部とからなる液晶組成
物A4を調製した。このものの透明点は54.7℃、セ
ル厚8.8μmでのしきい値電圧は1.51V、誘電率
異方性値は10.0、屈折率異方性値は0.124、2
0℃における粘度は20.9mPaS、弾性定数比K3
3/K11は2.51であった。また、この組成物A4
を−20℃のフリ−ザ−に60日間放置したが結晶の析
出は認められなかった。なお、この液晶組成物A4の混
合比から外挿法で算出した4−(4’−フルオロビフェ
ニル−4−イル)−1−(3−ブテニル)シクロヘキセ
ン(化合物番号45)の物性値は、透明点68.3℃、
誘電率異方性値6.0、屈折率異方性値0.152、粘
度19.7mPasであった。
【0073】実施例7(比較例1) 実施例5で調製した液晶組成物B1の85重量部と、特
開平6−151447号に記載の式(14)で表される
化合物
開平6−151447号に記載の式(14)で表される
化合物
【0074】
【化27】
【0075】15重量部とからなる液晶組成物A5を調
製した。この液晶組成物A5と実施例3で調製したA1と
を、それぞれ100℃で2時間加熱し透明点の変化を観
測した。加熱前には62.8℃であった液晶組成物A5
の透明点が加熱後には55.1℃と7.7℃低下した。
これに対し、液晶組成物A1の透明点の低下は、61.
5℃から61.2℃へと、僅か0.3℃であり、一般式
(1)で表される化合物が極めて安定であることがわか
った。更に下記の実施例(使用例)に示した組成物を調
製した。ただし実施例中に示した略号は次の規則に従い
表記した。
製した。この液晶組成物A5と実施例3で調製したA1と
を、それぞれ100℃で2時間加熱し透明点の変化を観
測した。加熱前には62.8℃であった液晶組成物A5
の透明点が加熱後には55.1℃と7.7℃低下した。
これに対し、液晶組成物A1の透明点の低下は、61.
5℃から61.2℃へと、僅か0.3℃であり、一般式
(1)で表される化合物が極めて安定であることがわか
った。更に下記の実施例(使用例)に示した組成物を調
製した。ただし実施例中に示した略号は次の規則に従い
表記した。
【0076】
【化28】
【0077】 実施例8(使用例5) V2−ChHB−3(化合物番号24) 7.0% V2−HB−C 11.0% 1V2−HB−C 10.0% 1O1−HB−C 10.0% 2−HB−C 5.0% 3−HB−C 5.0% 3−HH−4 11.0% 2−BTB−O1 4.2% 3−BTB−O1 4.2% 4−BTB−O1 4.2% 4−BTB−O2 4.2% 5−BTB−O1 4.2% 2−HHB−C 10.0% 3−HHB−C 10.0% TNI=82.0[℃] η=21.2[mPa・s] Δn=0.151 Δε=9.3 Vth=1.76[V]
【0078】 実施例9(使用例6) V2−ChH−3(化合物番号1) 4.0% V2−ChHB−3(化合物番号24) 10.0% 1V2−BEB(F,F)−C 8.0% 3−HB−C 24.0% 3−HH−4 8.0% 3−HH−5 8.0% 3−HHB−1 10.0% 3−HHB−3 7.0% 3−HB(F)TB−2 5.0% 3−HB(F)TB−3 4.0% 3−H2BTB−2 6.0% 3−H2BTB−3 6.0% TNI=95.2[℃] η=23.0[mPa・s] Δn=0.131 Δε=8.2 Vth=2.02[V]
【0079】 実施例10(使用例7) V2−ChHB−3(化合物番号24) 10.0% 2−HB(F)−C 10.0% 3−HB(F)−C 10.0% 3O1−BEB(F)−C 5.0% 1V−HB−C 5.0% 3−HB−O2 10.0% V2−HH−3 5.0% V−HH−4 5.0% 2−BTB−O1 10.0% V−HHB−1 10.0% 1V2−HBB−2 5.0% 3−HHB−F 5.0% 3−H2BTB−2 5.0% 3−H2BTB−3 5.0% TNI=67.1[℃] η=16.1[mPa・s] Δn=0.129 Δε=7.0 Vth=1.65[V]
【0080】 実施例11(使用例8) V2−ChHB−3(化合物番号24) 5.0% V2−ChBB−F(化合物番号45) 5.0% 1V2−BEB(F,F)−C 5.0% 3−HB−C 25.0% 1−BTB−3 5.0% 2−BTB−1 10.0% 3−HH−4 11.0% 3−HHB−1 10.0% 3−H2BTB−2 4.0% 3−H2BTB−3 4.0% 3−H2BTB−4 4.0% 3−HB(F)TB−2 6.0% 3−HB(F)TB−3 6.0% TNI=91.8[℃] η=15.3[mPa・s] Δn=0.162 Δε=7.2 Vth=2.08[V]
【0081】 実施例12(使用例9) V2−ChHB−3(化合物番号24) 10.0% 2−BB−C 8.0% 4−BB−C 6.0% 2−HB−C 10.0% 3−HB−C 13.0% 5−PyB−F 6.0% 2−BTB−O1 2.0% 2−HHB−1 6.0% 3−HHB−1 8.0% 3−HHB−O1 5.0% 3−HHB−F 5.0% 2−HHB−C 4.0% 3−HHB−C 6.0% 3−PyBB−F 6.0% 3−HEBEB−F 3.0% 3−HEBEB−1 2.0% TNI=94.4[℃] η=24.6[mPa・s] Δn=0.146 Δε=8.9 Vth=1.87[V]
【0082】 実施例13(使用例10) V2−ChHB−3(化合物番号24) 10.0% 3−HB(F)−C 10.0% 5−HB(F)−C 5.0% 2−HHB(F)−C 7.0% 3−HHB(F)−C 7.0% 2−BEB−C 7.0% 2−BTB−1 5.0% 3−HH−4 10.0% 1O1−HH−5 5.0% 3−HH−EMe 5.0% 5−PyB(F)−F 10.0% 3−PyBB−F 5.0% 4−PyBB−F 5.0% 7−HEB−F 3.0% 5−HHEB−F 3.0% 3−HBEB−F 3.0% TNI=70.2[℃] η=21.7[mPa・s] Δn=0.119 Δε=11.9 Vth=1.42[V]
【0083】 実施例14(使用例11) V2−ChH−3(化合物番号1) 6.0% V2−ChHB−3(化合物番号24) 5.0% 3−HB−C 5.0% 2−BB−C 10.0% 3−HHEBB−C 2.0% 3−HBEBB−C 2.0% 3−HB−O2 10.0% 2−PyB−2 8.3% 3−PyB−2 8.3% 4−PyB−2 8.4% 2−PyB−O2 3.0% 3−HHB−3 4.0% 3−HHB−1 5.0% 3−PyBH−2 7.0% 2−PyBH−3 7.0% 4−PyBB−2 5.0% 6−PyBB−2 4.0% TNI=70.9[℃] η=18.7[mPa・s] Δn=0.152 Δε=4.9 Vth=2.15[V]
【0084】 実施例15(使用例12) V2−ChBB−F(化合物番号45) 4.0% V2−ChHB−3(化合物番号24) 4.0% 5−PyB(F)−F 10.0% 3−DB−C 10.0% 4−DB−C 12.0% 5−DB−C 8.0% 2−BEB−C 10.0% 3−HEB−O4 3.2% 4−HEB−O2 2.5% 5−HEB−O1 2.5% 3−HEB−O2 2.0% 5−HEB−O2 1.6% 4−HEB−O4 3.2% 1O−BEB−2 3.0% 5−HEB−1 3.0% 3−HHB−3 10.0% 2−PyBH−3 6.0% 3−HB(F)VB−2 5.0% TNI=64.1[℃] η=30.5[mPa・s] Δn=0.124 Δε=14.3 Vth=1.30[V]
【0085】 実施例16(使用例13) V2−ChB−OCF3(化合物番号14) 4.0% V2−ChBB−F(化合物番号45) 6.0% 3−HB−O2 4.0% 7−HB(F)−F 3.0% 2−HHB(F)−F 10.0% 3−HHB(F)−F 10.0% 5−HHB(F)−F 10.0% 2−HBB(F)−F 8.5% 3−HBB(F)−F 8.5% 5−HBB(F)−F 17.0% 3−HBB−F 5.0% 3−HBB(F,F)−F 5.0% 5−HBB(F,F)−F 9.0% TNI=77.6[℃] η=24.0[mPa・s] Δn=0.114 Δε=5.8 Vth=1.99[V]
【0086】 実施例17(使用例14) V2−ChB−OCF3(化合物番号14) 5.0% 7−HB−F 6.0% 2−HHB−OCF3 12.0% 5−HHB−OCF3 8.0% 2−H2HB−OCF3 5.0% 5−H2HB−OCF3 5.0% 3−HH2B(F)−F 10.0% 5−HH2B(F)−F 10.0% 3−H2HB(F,F)−F 6.0% 4−H2HB(F,F)−F 5.0% 5−H2HB(F,F)−F 5.0% 3−HBB(F,F)−F 8.0% 3−HH2B(F,F)−F 8.0% 5−HH2B(F,F)−F 7.0% TNI=83.7[℃] η=20.1[mPa・s] Δn=0.077 Δε=5.5 Vth=2.08[V]
【0087】
【発明の効果】一般式(1)で表される本発明の化合物
は非常に大きな弾性定数比K33/K11及び実用の液晶組
成物に使用するに充分な低温相溶性と化学的安定性を持
つ。かかる優れた特性を持つ本発明の化合物(1)を使
用することにより、急峻なしきい値特性と高い安定性を
有する優れた特性の液晶組成物が得られる。
は非常に大きな弾性定数比K33/K11及び実用の液晶組
成物に使用するに充分な低温相溶性と化学的安定性を持
つ。かかる優れた特性を持つ本発明の化合物(1)を使
用することにより、急峻なしきい値特性と高い安定性を
有する優れた特性の液晶組成物が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 43/188 C07C 43/188 43/192 43/192 43/215 43/215 43/225 7419−4H 43/225 C 255/46 255/46 255/50 255/50 C09K 19/30 C09K 19/30 19/42 19/42 19/44 19/44 19/46 19/46 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500
Claims (7)
- 【請求項1】 一般式(1) 【化1】 (式中、R1は炭素数1〜10のアルキル基又はアルキ
ルオキシ基、炭素数1〜4のハロゲン化アルキル基又は
ハロゲン化アルキルオキシ基、ハロゲン原子、又はシア
ノ基を示し、R2は水素原子又は炭素数1〜3のアルキ
ル基を示し、環A及び環Bはそれぞれ独立して1,4−
フェニレン環又はトランス−1,4−シクロヘキシレン
環を示し、この環にはハロゲン原子が置換されていても
よく、Zは単結合、1,4−フェニレン環、トランス−
1,4−シクロヘキシレン環、又は1,2−エチレン基
を示し、pは2〜4を示し、qは0又は1を示す)で表
される液晶性化合物。 - 【請求項2】 pが2であり、R2が水素原子である請
求項1の化合物。 - 【請求項3】 請求項1に記載の液晶性化合物を少なく
とも1種類含有することを特徴とする、少なくとも2成
分からなる液晶組成物。 - 【請求項4】 第1成分として、請求項1に記載の化合
物を少なくとも1種類含有し、第2成分として、一般式
(2)、(3)、及び(4) 【化2】 (式中、R3は炭素数1〜10のアルキル基又はアルキ
ルオキシ基を示し、Yはフッ素原子、塩素原子、−CF
3、−OCF3−、又はOCF2Hを示し、Q1及びQ2は
それぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を示し、rは
1又は2を示し、Z1及びZ2はそれぞれ独立して−CH
2CH2−又は単結合を示す)からなる群から選択される
少なくとも1種類の化合物を含有することを特徴とする
液晶組成物。 - 【請求項5】 第1成分として、請求項1に記載の化合
物を少なくとも1種類含有し、第2成分として、一般式
(5)、(6)、(7)、(8)、及び(9) 【化3】 (式中、R4は炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数
2〜10のアルケニル基を示し、いずれにおいてもその
任意のメチレン基(−CH2−)は酸素原子(−O−)
によって置換されても良いが、2つ以上のメチレン基が
連続して酸素原子に置換されることはなく、Z3は−C
H2CH2−、−COO−、又は単結合を示し、Q3及び
Q4はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を示
し、(E)はシクロヘキサン環、ベンゼン環、又は1、
3−ジオキサン環を示し、sは0又は1を示す:R5は
炭素数1〜10のアルキル基を示し、Q5は水素原子又
はフッ素原子を示し、kは0または1を示す:R6は炭
素数1〜10のアルキル基を示し、(G)はシクロヘキ
サン環又はベンゼン環を示し、Q6及びQ7はそれぞれ独
立して水素原子又はフッ素原子を示し、Z4は−COO
−又は単結合を示し、hは0又は1を示す:R7及びR8
はそれぞれ独立して炭素数1〜10のアルキル基、アル
キルオキシ基、又はアルキルオキシメチル基を示し、
(H)はシクロヘキサン環、ピリミジン環、又はベンゼ
ン環を示し、(J)はシクロヘキサン環又はベンゼン環
を示し、Z5は−C≡C−、−COO−、−CH2CH2
−、又は単結合を示す:R9は炭素数1〜10のアルキ
ル基又はアルキルオキシ基を示し、R10は炭素数1〜1
0のアルキル基、アルキルオキシ基、又はアルキルオキ
シメチル基を示し、(K)はシクロヘキサン環又はピリ
ミジン環を示し、(L)及び(M)はそれぞれ独立して
シクロヘキサン環又はベンゼン環を示し、Z6は−CO
O−、−CH2CH2−、又は単結合を示し、Z7は−C
≡C−、−COO−又は共有結合を示し、Q8は水素原
子又はフッ素原子を示す)からなる群から選択される少
なくとも1種類の化合物を含有することを特徴とする液
晶組成物。 - 【請求項6】 請求項1に記載の液晶性化合物を少なく
とも1種類含有し、少なくとも2成分からなる液晶組成
物を用いたことを特徴とする液晶表示素子。 - 【請求項7】 請求項3ないし5のいずれかに記載の液
晶組成物を用いた液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8040783A JPH09221433A (ja) | 1995-02-23 | 1996-02-02 | 液晶性アルケニルシクロヘキセン誘導体、液晶組成物及び液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5980195 | 1995-02-23 | ||
JP7-59801 | 1995-12-11 | ||
JP7-346343 | 1995-12-11 | ||
JP34634395 | 1995-12-11 | ||
JP8040783A JPH09221433A (ja) | 1995-02-23 | 1996-02-02 | 液晶性アルケニルシクロヘキセン誘導体、液晶組成物及び液晶表示素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09221433A true JPH09221433A (ja) | 1997-08-26 |
Family
ID=27290604
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8040783A Pending JPH09221433A (ja) | 1995-02-23 | 1996-02-02 | 液晶性アルケニルシクロヘキセン誘導体、液晶組成物及び液晶表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH09221433A (ja) |
-
1996
- 1996-02-02 JP JP8040783A patent/JPH09221433A/ja active Pending
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