NO167947B - Lagringsanordning for baand- eller plate-registreringsmedier - Google Patents
Lagringsanordning for baand- eller plate-registreringsmedier Download PDFInfo
- Publication number
- NO167947B NO167947B NO86862020A NO862020A NO167947B NO 167947 B NO167947 B NO 167947B NO 86862020 A NO86862020 A NO 86862020A NO 862020 A NO862020 A NO 862020A NO 167947 B NO167947 B NO 167947B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- furan
- formula
- bromo
- ethyl
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 13
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- -1 halogen ketones Chemical class 0.000 description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 11
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 150000003944 halohydrins Chemical class 0.000 description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 6
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N chloroacetone Chemical compound CC(=O)CCl BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 3
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUYTZVAKEJARFN-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC2=C(OC(=C2)C(CCl)O)C=2CCCCC12 Chemical compound BrC1=CC2=C(OC(=C2)C(CCl)O)C=2CCCCC12 SUYTZVAKEJARFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L copper(ii) bromide Chemical compound [Cu+2].[Br-].[Br-] QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006704 dehydrohalogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 description 1
- 229910021590 Copper(II) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000978776 Senegalia senegal Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012223 aqueous fraction Substances 0.000 description 1
- 206010003119 arrhythmia Diseases 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 125000005283 haloketone group Chemical group 0.000 description 1
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000013081 microcrystal Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N phenylmethanesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- PRXNKYBFWAWBNZ-UHFFFAOYSA-N trimethylphenylammonium tribromide Chemical compound Br[Br-]Br.C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 PRXNKYBFWAWBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B33/00—Constructional parts, details or accessories not provided for in the other groups of this subclass
- G11B33/02—Cabinets; Cases; Stands; Disposition of apparatus therein or thereon
- G11B33/04—Cabinets; Cases; Stands; Disposition of apparatus therein or thereon modified to store record carriers
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B33/00—Constructional parts, details or accessories not provided for in the other groups of this subclass
- G11B33/02—Cabinets; Cases; Stands; Disposition of apparatus therein or thereon
- G11B33/04—Cabinets; Cases; Stands; Disposition of apparatus therein or thereon modified to store record carriers
- G11B33/0405—Cabinets; Cases; Stands; Disposition of apparatus therein or thereon modified to store record carriers for storing discs
- G11B33/0411—Single disc boxes
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B23/00—Record carriers not specific to the method of recording or reproducing; Accessories, e.g. containers, specially adapted for co-operation with the recording or reproducing apparatus ; Intermediate mediums; Apparatus or processes specially adapted for their manufacture
- G11B23/02—Containers; Storing means both adapted to cooperate with the recording or reproducing means
- G11B23/023—Containers for magazines or cassettes
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B33/00—Constructional parts, details or accessories not provided for in the other groups of this subclass
- G11B33/02—Cabinets; Cases; Stands; Disposition of apparatus therein or thereon
- G11B33/04—Cabinets; Cases; Stands; Disposition of apparatus therein or thereon modified to store record carriers
- G11B33/0405—Cabinets; Cases; Stands; Disposition of apparatus therein or thereon modified to store record carriers for storing discs
- G11B33/0411—Single disc boxes
- G11B33/0416—Single disc boxes for disc cartridges
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk virksomme benzofuranderivater.
Nærværende oppfinnelse vedrorer en fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk virksomme benzofuranderivater med den generelle formel hvor R betyr en lavere alkylgruppe, fortrinnsvis en
isopropylgruppe, og n betyr 1 eller 2,
og deres syreaddisjonssalter.
Med lavere alkylgrupper menes alkylgrupper med 1-6, fortrinnsvis 1-<*>+ karbonatomer, f.eks. metyl, etyl, propyl, isopropyl, butyl og tert. butyl. En foretrukken lavere alkylgruppe er isopropyl-gruppen.
Fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen karakteriseres ved at man omsetter et halogenhydrin med den generelle formel
hvor R^ betyr hydrogen, klor eller brom, X betyr klor
eller brom, og n betyr 1 eller 2,
eller et tilsvarende epoksyd med et amin med den generelle formel
hvor R har den foran angitte betydning,
og fjerner et i omsetningsproduktet tilstedeværende klor- eller bromatom ved katalytisk hydrogenering,
og at man eventuelt overforer omsetningsproduktet til et syre-addisjonssalt.
De som utgangsmaterialer anvendte halogenhydriner med formel (II) kan oppnås ved at man reduserer et halogenketon med den generelle formel
hvor R^, X og n har .de foran angitte betydninger,
med et alkalimetallborhydrid eller med aluminiumisopropoksyd i isopropanol.
Reduksjonen av halogenketonene med formel (IV) med et alkalimetallborhydrid (i særdeleshet med natriumborhydrid) gjennom-føres hensiktsmessig ved en temperatur på ca. 20°C eller under, fortrinnsvis ved en temperatur mellom 0° og 20°. Hensiktsmessig arbeides det herved i nærvær av et under reaksjonsbet-, ingelsehe inert opplosningsmlddel. Egnede opplosningsmidler er f.eks. lavere alkanoler, som etanol, og vandig dioksan. Reduksjonen av halogenketonene med formel (IV) med aluminiumisopropoksyd i isopropanol finner fortrinnsvis sted ved oket temperatur.
I stedet for et halogenhydrin med formel (II) kan også et tilsvarende epoksyd med formel
anvendes som utgangsmateriale. Epoksydene med formel (Ila) kan oppnås ved dehydrohalogenering av halogenhydrinene med formel (II). Denne dehydrohalogenering finner fortrinnsvis sted ved
behandling av halogenhydrinet ved værelsestemperatur med et alkalimetallhydroksyd, f.eks. kaliumhydroksyd, hvilket er opp-lost i en lavere alkanol, i særdeleshet metanol, eller er sus-pendert i et ikke-polart organisk opplosningsmiddel, f.eks. i benzen.
Halogenketonene med formel (IV) kan f.eks. oppnås ved over-foring av et aldehyd med den generelle formel
til et alkalimetallsalt, omsetning av dette salt med kloraceton og klorering eller bromering av omsetningsproduktet. Over-foringen av aldehydet til et alkalimetallsalt kan finne sted ved behandling av aldehydet med en opplosning av alkalimetall-hydroksydet i en lavere alkanol, f.eks. med etanolisk kaliumhydroksyd. Omsetningen av alkalimetallsaltet med kloraceton finner hensiktsmessig sted i et inert organisk opplosningsmiddel, f.eks. i en lavere alkanol, som etanol. Kloreringen av omsetningsproduktet kan finne sted ved behandling med sulfurylklorid og bromeringen ved behandling med brom i et inert organisk opplosningsmiddel, f.eks. eter, med cupribromid i en blanding av etylacetat og kloroform, eller med trimetylfenyl-ammoniumperbromid i tetrahydrofuran.
Omsetningen av et halogenhydrin med formel (II) med et amin med formel (III) oppnås hensiktsmessig ved at man oppvarmer halogenhydrinet med minst et mol av aminet ved oket temperatur, f.eks. ved 50 - 100°C, i nærvær av et syrebindende middel. Egnede syrebindende midler er f.eks. alkalimetallkarbonater, pyridin eller fortrinnsvis et overskudd av aminet med formel (III). Dermed gjennomføres omsetningen fortrinnsvis under anvendelse av minst to mol av aminet med formel (III) pr. mol halogenhydrin med formel (II). Oppvarmingen av reaksjonsblandingen kan gjennomfores i nærvær av et inert organisk opplosningsmiddel, f.eks. i nærvær av etanol. I de tilfelle, hvor det ikke er nodvendig å opplose det syrebindende middel, er dog et opplosningsmiddel ikke ubetinget nodvendig. Videre kan oppvarmingen gjennomfores i et lukket kar. Dette er særlig fordelaktig når lettflyktige aminer anvendes som utgangsmaterialer.
Omsetningen av et epoksyd med formel £la) med et amin med
formel (III) kan finne sted ved oppvarming av epoksydet sammen med aminet ved f.eks. 50 - 100°C. Fortrinnsvis anvendes herved et overskudd av aminet. Omsetningen kan også gjennomfores i et inert organisk opplosningsmiddel, f.eks. i benzen, ved værelsestemperatur og i nærvær av bortrifluorideterat.
Forbindelsene med formel (I), hvor R er en isopropylgruppe, oppviser en spesielt fordelaktig kombinasjon av egenskaper.
Som amin med formel (III) anvendes derfor fortrinnsvis isopropylamin.
Det ved omsetning av et halogenhydrin med formel (II) eller et epoksyd med formel (Ila) med et amin med formel (III) erholdte produkt er et substituert 2- [2-(lavere-alkyl)amino-l'-hydroksy-etyl]-benzofuran med formel (I). I bestemte tilfelle kan det således erholdte produkt inneholde som biprodukt det tilsvarende 2-[T-(lavere-alkyl)amino-2-hydroksy-etyl]-benzofuran. Dette biprodukt kan skilles fra etter vanlige metoder, f.eks. ved kromatografi eller fraksjonert krystallisasjon av basene eller av deres syreaddisjonssalter.
Den katalytiske hydrogenering av de substituerte benzofuraner med formel (I) med et klor- eller bromatom i 5-stilling gjennomfores hensiktsmessig under anvendelse av en palladium-katalysator, f.eks. palladium-kull ved værelsestemperatur og normaltrykk. Videre har det vist seg hensiktsmessig å gjennom-føre den katalytiske hydrogenering i et alkalisk medium, f.eks.
i en opplosning av et alkalimetallhydroksyd, som kaliumhydroksyd,
i en lavere alkanol, som metanol. Gjennom hydrogeneringen fjernes bare det i 5-stilling tilstedeværende klor- eller bromatom.
Forbindelsene med formel (I) inneholder et asymmetrisk karbon-atom; de oppnås derfor i form av et stereoisomert racemat. Dette racemat kan, hvis onsket, spaltes i de optiske isomerer etter i og for seg kjente metoder, f.eks. ved fraksjonert krystallisasjon av saltene.
Benzbfuranderivatene med den generelle formel (I) danner syreaddisjonssalter med uorganiske syrer, f.eks. med saltsyre, bromhydrogensyre, svovelsyre, fosforsyre, såvel som med organiske syrer, f.eks. med eddiksyre, vinsyre, sitronsyre, toluen-sulfonsyrer og lignende.
De etter fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen erholdte forbindelser innehar i motsetning til de tilsvarende forbindelser som er usubstituert i benzenringen og som er kjent fra norsk patent nr. 111 697? en sterk (3-adrenergisk blokkeringsvirkning og frem-kaller, i motsetning til de kjente forbindelser, ingen hjerte-frekvensokning. De er derfor anvendbare til behandlingen av hjertesykdommer som hjertearytmi og Angina pectoris. De virk-somste og derfor særlig foretrukne forbindelser er 2-(2-isopro-pylamino-l-hydroksy-etyl)-6,7,8,9-tetrahydro-naftho [l,2-b]furan og 2-(2-isopropylamino-l-hydroksy-etyl)-7,8-dihydry-6H-indeno Qf ,5-bJfuran.
Fremgangsmåteproduktene kan finne anvendelse som legemidler, f.eks. i form av farmasøytiske preparater, hvilke inneholder disse produktene i blanding med et for den enterale, perkutane eller parenterale administrasjon egnet farmasøytisk, organisk eller uorganisk inert bæremateriale, som f.eks. vann, gelatin, gummi arabicum, melkesukker, stivelse, magnesiumstearat, talkum, vegetabilsk olje, polyalkylenglykoler, vaselin osv.. De farmasøytiske preparatene kan foreligge i fast form, f.eks. som tabletter, drageer, suppositorier, kapsler; i halvfast form, f.eks. som salver; eller i flytende form, f.eks. som oppløsning-er, suspensjoner eller emulsjoner. Eventuelt er de sterilisert og henh. eller inneholder hjelpestoffer, som konserverings-, stabiliserings-, fuktnings- eller emulgeringsmidler, salter til forandring av det osmotiske trykk eller puffere. De kan også inneholde andre terapeutisk verdifulle stoffer.
EKSEMPEL 1
13 g 5-brom-2-(2-klor-l-hydroksy-etyl)-6,7,8,9-tetrahydro-naftho [l,2-b]furan oppvarmes i 2<*>+ timer under tilbakelop med 1^,^ g (0,2^- mol) isopropylamin og 100 ml etanol. Etanolen og overskuddet av isopropylamin avdampes så, og resten deles mellom eter og en natriumhydroksydopplosning. Eterskiktet skilles fra, vaskes med vann og med saltoppldsning og torkes over vannfritt natriumsulfat. Den torre opplosning filtreres og inndampes til torrhet. Den krystallinske rest omkrystalliseres fra petroleter (kokeintervall: 60 - 80°C) og gir h, 7 g 5-brom-2-(2-isopropyl-amino-l-hydroksy-etyl)-6,7 58,9-tetrahydro-naf tho-|jL, 2-b] furan i form av et gulaktig krystallinsk pulver med et smeltepunkt på 122-123°C. En opplosning av den frie base i etanol behandles med hydrogenklorid^i eter, hvorved man oppnår det tilsvarende hydroklorid i form av gulaktige krystaller, med et smeltepunkt på 176 - 178°, etter omkrystallisasjon fra etanol.
Bromatomet i 5-stillingen fjernes på folgende måte:
3,52 g (0,01 mol) 5-brom-2-(2-isopropylamino-l-hydroksy-etyl)-6,758,9-tetrahydro-naftho [l,2-b)furan hydrogeneres i 50 ml etanol i nærvær av en 5%'ig palladiumkull-katalysator. Etter 35 minutter er et mol hydrogen opptatt, hvorpå hydrogenopptagel-sen praktisk opphorer. Hydrogeneringen er avsluttet. Katalys-atoren filtreres nå fra, filtratet fortynnes med 200 ml vann og gjores alkalisk med fortynnet natriumhydroksydopplosning. Denne alkaliske opplosning ekstraheres to ganger med eter, de forente ekstrakter vaskes med vann og saltopplosning og torkes over
natriumsulfat. Den torre opplosning filtreres og inndampes til torrhet. Den tilbakeblivende olje opptas i etanol og behandles med hydrogenklorid i eter. Det således dannede krystallinske 2-(2-isopropylamino-l-hydroksy-etyl)-6,7,8,9-tetrahydro-naftho [l,2-b]furan-hydroklorid omkrystalliseres fra metanol/eter, og man oppnår hvite mikrokrystaller med' et smeltepunkt på 155-156°C.
Det i den ovenfor nevnte fremgangsmåte anvendte utgangsmateriale kan oppnås på folgende måte: En opplosning av 8,^- g kaliumhydroksyd i 60 ml etanol tilsettes dråpevis under roring ved værelsestemperatur til en opplosning av 3*+,^ g (0,135 mol) ^-brom-2-f ormyl-l-hydroksy-5,-6,7,8-tetrahydro-naftalin i 200 ml etanol. Deretter tilsettes 18,75 g (0,2 mol) kloraceton dråpevis under roring i 15 minutter til den erholdte suspensjon av det gule kaliumsaltet. Blandingen rores i 2h timer ved værelsestemperatur, fortynnes så med 1000 ml vann og ekstraheres tre ganger med kloroform. De forente ekstrakter vaskes i rekkefolge med vann, fortynnet natriumhydroksydopplosning, vann og saltopplosning og torkes over vannfritt natriumsulfat. Den torre opplosning filtreres og avdampes under redusert trykk. Den faste rest krystalliseres fra etanol og man oppnår 2-acetyl-5-brom-6,7,8,9-tetrahydronafto[l,2-bJ furan i form av gule prismer med et smeltepunkt på 139 - lh0°C. 5 ml (8,17 g, 0,0525 mol) sulfurylklorid tilsettes dråpevis under roring i 10 minutter til en opplosning av 1^,7 g (0,05 mol) 2-acetyl-5-brom-6,7j8,9-tetrahydro-nafto[l,2-b] furan i 60 ml kloroform. Blandingen oppvarmes langsomt inntil tilbakelop, rbres så under moderat tilbakelop i 3 timer. Etter denne tid avkjbles blandingen og helles i isvann. Fraksjonene skilles,
og den vandige fraksjon ekstraheres med kloroform. De forente organiske oppløsninger vaskes med fortynnet natriumkarbonatopp-losning og med vann og torkes over vannfritt natriumsulfat.
Den torre opplosning filtreres og inndampes under redusert trykk til torrhet. Den faste rest krystalliseres fra 500 ml etanol og gir 2-kloracetyl-5-brom-6,7,8,9-tetrahydro-nafto[l,2-b]furan i form av gulaktige nåler med et smeltepunkt på 150 - 152°C.
0,95 g (0,025 mol) natriumborhydrid tilsetter man porsjonsvis ved 0°C i et tidsrom på 20 minutter til en opplosning av 13,0 g (0,0^ mol) 2-kloracétyl-5-brom-6,7,8,9-tetrahydro-nafto[l,2-b] furan i en blanding av 80 ml dioksan og 20 ml vann. Blandingen rores i 3 timer ved værelsestemperatur og fortynnes så med vann.
Dioksanet fjernes ved avdamping under redusert trykk ved <i>fO°C, og resten ekstraheres tre ganger med eter. De forente ekstrakter vaskes med vann og med saltopplosning og torkes over vannfritt natriumsulfat. Den torre opplosning filtreres og inndampes under redusert trykk og gir i kvantitativt utbytte 5~ brom-2-(2-klor-l-hydroksy-etyl)-6,7,8,9-tetrahydro-nafto[l,2-b] furan i form av en gul olje.
EKSEMPEL 2
En blanding av 1,0 g 5-brom-2-epoksyetyl-6,7,8,9-tetrahydro-nafto[l,2-b]furan og 1,2 g isopropylamin i 50 ml metanol/benzen (1:1) oppvarmes i en autoklav i ^-8 timer til 100°C. Den således erholdte opplosning avkjoles, inndampes til torrhet, og resten deles mellom eter og 0,5 N saltsyre. Det vandige skikt skilles fra, vaskes med eter, gjbres alkalisk med fortynnet natriumhydroksydopplosning og ekstraheres så med eter. Eter-uttrekkene vaskes med vann, torkes over natriumsulfat og inndampes. Den således erholdte lærfargede rest omkrystalliseres fra petroleter (kokeintervall 60 - 80°Q). Man oppnår 0,7 g 5-brom-2-(2-isopropylamino-l-hydroksy-etyl)-6,7 5 8,9-tetrahydro-naf to [l, 2-bJ furan i form av lærfargede krystaller med et smeltepunkt på 118 - 120°C, hvilket er identisk med det etter eksempel 1 erholdte smeltepunkt. En opplosning av den frie base i etanol behandles med hydrogenklorid i eter for å gi det tilsvarende hydroklorid med et smeltepunkt på 177 - 178°C,som er identisk med det etter eksempel 1 erholdte. Bromatomet i 5-stilling fjernes på samme måte som i eksempel 1.
Ved hydrogenering av 5~brom-2-(2-isopropylamino-l-hydroksy-etyl)-6,7>8,9-tetrahydro-nafto[l,2-b]furan på analog måte som eksempel 1, får man 2-(2-isopropylamino-l-hydroksyetyl)-6,758,9-tetrahydro-nafto[l,2-b]furan. Hydrokloridet av denne forbindelse smelter ved 155 ~ 156°C.
Det i den ovenfor nevnte fremgangsmåte anvendte utgangsmateriale kan oppnås på folgende måte: En opplosning av 6,5 g 5-brom-2-(2-klor-l-hydroksy-etyl)-6,758,9-tetrahydro-nafto[l,2-b]furan i 50 ml torr benzen tilsettes ved værelsestemperatur i et tidsrom på 30 minutter under kraftig roring til en suspensjon av h g pulverisert kaliumhydroksyd i h0 ml torr benzen. Denne blanding rores ved værelsestemperatur i 2 timer og filtreres så. Filtratet vaskes med vann inntil vaskevannet ikke mer er alkalisk, torkes deretter over natriumsulfat og inndampes. Den lysegule krystallinske rest omkrystalliseres fra etanol og man oppnår h, 0 g 5-brom-2-epoksy-etyl-6,7?8,9-tetrahydro-nafto[l,2-b]furan i form av lysegule små blader med et smeltepunkt på 116 - 117°C.
EKSEMPEL 3
5-brom-2-(2-klor-l-hydroksy-etyl)-7,8-dihydro-6H-indeno D+j 5-b3 furan bringes til reaksjon ifolge eksempel 1 med isopropylamin i etanol. Produktet 5-brom-2-(2-isopropylamino-l-hydroksy-etyl)-7,8-dihydro-6H-indeno[1+, 5-b]furan, isoleres i form av den frie base, som etter omkrystallisasjon fra petroleter (kokeintervall: 60 - 80°C) smelter ved 13^ - 135°C Det tilsvarende hydroklorid har et smeltepunkt på 182 - 183°C (fra etanol/eter).
Fra 5-brom-2-(2-isopropylamino-l-hydroksy-etyl)-7,8-dihyd^o-6H-indeno[1+, 5-b]furan oppnås ved hydrogenering i nærvær av en palladium-kull-katalysator ifolge eksempel 1 2-(2-isopropyl-amino-l-hydroksy-etyl)-7,8-dihydro-6H-indenolA,5-b]furan, som etter krystallisasjon fra petroleter (kokeintervall: 60 - 80°C) smelter ved 90 - 91°0. Det tilsvarende hydroklorid oppnås i form av gråhvite krystaller med et smeltepunkt på 195°C (fra etanol/eter).
Det i den ovenfor nevnte fremgangsmåte anvendte utgangsmateriale oppnås på folgende måte: 7-brom-5-formyl-^-hydroksy-indan overfores over kaliumsaltet, ifolge den tilsvarende angivelse i eksempel 1 til 2-acetyl-5-brom-7,8-dihydro-6H-indenoCLi-, 5-b] furanet. Det således erholdte produkt omkrystalliseres fra etanol, og man oppnår lysegule
krystaller med et smeltepunkt på 153 - 155°C
Behandlingen av 2-acetyl-5-brom-7,8-dihydro-6H-indeno-£<i>f,5-bJ furan med sulfurylklorid, ifolge den tilsvarende angivelse i eksempel 1, gir 2-kloracetyl-5-brom-7,8-dihydro-6H-indeno D+,5-bjfuran i form av svak brune nåler med et smeltepunkt på ll+O - l<!>+3<0>C (fra etanol).
2-kloracetyl-5-brom-7, 8-dihydro-6H-indeno(j+, 5-b3furan reduseres ifolge eksempel 1 i vandig dioksan med natriumborhydrid. Det således erholdte 5-brom-2-(2-klor-l-hydroksy-etyl)-758-dihydro-6H-indenoO+,5-bJfuran kan i rå tilstand benyttes for den ovenfor beskrevne fremgangsmåte.
EKSEMPEL 1+
Ved omsetning av 2-(2-klor-l-hydroksy-atyl)-6,758,9-tetrahydro-naf to [1,2-b] f uran' med isopropylamin på analog måte som eksempel 1, får man 2-(2-isopropylamino-l-hydroksy-etyl)-6,7,8,9-tetrahydro-nafto Tl,2-b]furan. Hydrokloridet av denne forbindelse smelter ved -155 - 156°C.
Claims (1)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk virksomme benzofuranderivater med den generelle formel
qI jJ^2 ^^Y^"^^ C1H-CH2-NH-R (I)
(CH2)_ CH2<0>H
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE8404736A SE444620B (sv) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | Forvaringsanordning for band- eller skivformiga registreringsberare |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO862020L NO862020L (no) | 1986-05-21 |
NO167947B true NO167947B (no) | 1991-09-16 |
NO167947C NO167947C (no) | 1991-12-27 |
Family
ID=20357088
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO86862020A NO167947C (no) | 1984-09-21 | 1986-05-21 | Lagringsanordning for baand- eller plate-registreringsmedier |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4664261A (no) |
EP (1) | EP0225879B1 (no) |
JP (1) | JPS62500234A (no) |
KR (1) | KR880700417A (no) |
AU (1) | AU585547B2 (no) |
CA (1) | CA1254864A (no) |
DE (1) | DE3583616D1 (no) |
ES (1) | ES8703207A1 (no) |
NO (1) | NO167947C (no) |
SE (1) | SE444620B (no) |
WO (1) | WO1986001930A1 (no) |
Families Citing this family (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3544054A1 (de) * | 1985-12-13 | 1987-06-19 | Idn Invention Dev Novelties | Aufbewahrungsbehaelter fuer aufzeichnungstraeger |
DE3620729A1 (de) * | 1986-06-20 | 1987-12-23 | Hans Raasch | Stapelbox fuer kompakttonband-kassetten |
US4744530A (en) * | 1986-09-12 | 1988-05-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cartridge door-latching mechanism |
SE462354B (sv) * | 1987-03-03 | 1990-06-11 | Frodelius Jan Erik | Anordning vid foervaring av foeretraedesvis skivformiga registreringsbaerare |
DE3708356A1 (de) * | 1987-03-14 | 1988-09-22 | Fischer Artur Werke Gmbh | Behaelter fuer magnetbandkassetten |
DE3719797A1 (de) * | 1987-06-13 | 1988-12-22 | Fischer Artur Werke Gmbh | Aufbewahrungsbehaelter fuer informationstraeger |
EP0321937A3 (de) * | 1987-12-22 | 1990-03-14 | idn inventions and development of novelties ag | Behälter zur Aufbewahrung von Magnetbandkassetten |
US4771883A (en) * | 1988-01-13 | 1988-09-20 | Reynard Cvc, Inc. | Article for storing digital laser disc devices |
US4899875A (en) * | 1988-01-13 | 1990-02-13 | Reynard Cvc, Inc. | Article for storing optically readable and recordable disc devices |
US4881640A (en) * | 1988-01-13 | 1989-11-21 | Reynard Cvc, Inc. | Article for storing optically readable and recordable disc devices |
EP0430956B2 (de) * | 1988-08-29 | 1997-07-02 | Cartonneries De Thulin S.A. | Aufbewahrungskassette für kreisförmige informationsplatten |
FR2644110A1 (fr) * | 1989-03-08 | 1990-09-14 | Boehrer Christian | Boite de rangement de documents et d'autres objets |
US4932522A (en) * | 1989-09-21 | 1990-06-12 | Milovich Steven L | CD storage with automatic opening device |
US5038932A (en) * | 1990-01-30 | 1991-08-13 | Shwan Sheu | Cassette and video tape holder |
US5097946A (en) * | 1990-04-06 | 1992-03-24 | Emrich Richard A | Storage unit for compact discs and the like |
NL9100386A (nl) * | 1991-03-04 | 1992-10-01 | Philips Nv | Houder. |
US5143209A (en) * | 1991-04-11 | 1992-09-01 | Tandy Corporation | Automatic extension cassette container |
US5188234A (en) * | 1992-03-06 | 1993-02-23 | Dart Industries Inc. | Lunchbox with carrying pouch |
CN2175456Y (zh) * | 1992-10-26 | 1994-08-24 | 林吉台 | 镭射唱片包装盒 |
GB2277318A (en) * | 1993-04-22 | 1994-10-26 | Cheung Wing Chan | Disc storage unit |
DE9317730U1 (de) * | 1993-11-19 | 1995-03-23 | Fischer Artur Werke Gmbh | Behälter für Magnetbandkassetten |
US5445265A (en) * | 1994-02-07 | 1995-08-29 | Reynard Cvc, Inc. | Storage container for information-bearing disc devices having printed matter retrieval means |
ES2109133B1 (es) * | 1994-03-30 | 1998-07-01 | Salaro Sa | Archivador modular automatico para cassettes de audio y video, discos compactos y similares. |
AU716538B2 (en) * | 1994-11-01 | 2000-02-24 | Boland, Helen Jane | Racks and carriers for CD-cases |
US5842563A (en) * | 1995-02-03 | 1998-12-01 | Laserfile International, Inc. | Storage container for information-bearing disc devices |
US5495939A (en) * | 1995-04-07 | 1996-03-05 | Castritis; Tryfon | Ejectable compact disc container |
JP2816316B2 (ja) * | 1995-05-12 | 1998-10-27 | エレコム株式会社 | ディスク収納ケース |
US5715938A (en) * | 1997-01-29 | 1998-02-10 | Tenex Corporation | Compact disc storage case |
CA2208498A1 (en) * | 1997-02-12 | 1998-08-12 | Courchesne, Amelie | Cd carrying case having a built-in pop cover |
US6056117A (en) * | 1998-02-12 | 2000-05-02 | Technologie Ansi | CD carrying case having a built-in pop cover |
JP2000211683A (ja) | 1999-01-26 | 2000-08-02 | Bandai Co Ltd | 収容ケ―ス |
US6056375A (en) * | 1999-02-11 | 2000-05-02 | Tidmore; Michael O. | Storage mantel |
WO2002002895A2 (en) | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Alpha Security Products, Inc. | Security storage container |
US6637841B1 (en) * | 2001-09-24 | 2003-10-28 | Alain Dumornay | Compact disk storage device |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH556589A (de) * | 1972-09-06 | 1974-11-29 | Idn Invention Dev Novelties | Behaelter zur aufnahme einer kassette mit einem bandfoermigen aufzeichnungstraeger. |
US4191292A (en) * | 1977-03-21 | 1980-03-04 | Schweizer Eduard H | Container for interchangeable tape cassette |
DE2962023D1 (en) * | 1978-03-21 | 1982-03-11 | Claire Corp Ag | Case for cassette boxes |
US4293266A (en) * | 1978-09-08 | 1981-10-06 | Sensormatic Electronics Corporation | Anti-theft security enclosure and releasing mechanism |
JPS5928868B2 (ja) * | 1979-07-17 | 1984-07-16 | 日本ビクター株式会社 | スペクトル表示装置 |
US4275943A (en) * | 1980-03-31 | 1981-06-30 | Shape Inc. | Container for a cassette |
GB2077234B (en) * | 1980-06-05 | 1983-11-09 | Allison James | Storage container for tape cassettes |
GB2099793B (en) * | 1981-04-09 | 1985-06-05 | Idn Invention Dev Novelties | Containers for magnetic tape cassettes |
US4399913A (en) * | 1981-05-18 | 1983-08-23 | Shape Inc. | Cassette container with flexible and hinged drawers |
EP0112505A1 (en) * | 1982-11-30 | 1984-07-04 | Hans Thierfelder | Knitted hose |
DE3247796A1 (de) * | 1982-12-23 | 1984-07-19 | IDN Inventions and Development of Novelties AG, Chur | Aufbewahrungsvorrichtung fuer scheibenfoermige aufzeichnungstraeger |
AU577306B2 (en) * | 1983-08-29 | 1988-09-22 | Idn Inventions And Development Of Novelties A.G. | Disk storage |
AU3199284A (en) * | 1983-08-29 | 1985-03-07 | Idn Inventions And Development Of Novelties A.G. | Compact disk storage |
FR2552915B1 (fr) * | 1983-09-29 | 1988-09-16 | Fouassier Jean Pierre | Dispositif de rangement modulable pour disques compacts, cassettes d'enregistrement magnetique et analogues |
DE3410480A1 (de) * | 1984-03-22 | 1985-09-26 | Rudolf Wittner Gmbh U. Co, 7972 Isny | Quaderfoermiger behaelter zum aufbewahren quaderfoermiger schallplatten-, tonband- oder videobandkassetten |
FR2563038B2 (fr) * | 1984-04-11 | 1989-03-10 | Fouassier Jean Pierre | Dispositif de rangement modulable pour disques compacts ou analogues |
-
1984
- 1984-09-21 SE SE8404736A patent/SE444620B/sv not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-09-20 ES ES547180A patent/ES8703207A1/es not_active Expired
- 1985-09-20 CA CA000491187A patent/CA1254864A/en not_active Expired
- 1985-09-23 AU AU49503/85A patent/AU585547B2/en not_active Ceased
- 1985-09-23 DE DE8585905000T patent/DE3583616D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-09-23 WO PCT/SE1985/000364 patent/WO1986001930A1/en active IP Right Grant
- 1985-09-23 EP EP85905000A patent/EP0225879B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-09-23 JP JP60504438A patent/JPS62500234A/ja active Pending
- 1985-09-23 US US06/863,379 patent/US4664261A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-05-21 NO NO86862020A patent/NO167947C/no unknown
- 1986-05-21 KR KR1019860700291A patent/KR880700417A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS62500234A (ja) | 1987-01-29 |
KR880700417A (ko) | 1988-03-15 |
EP0225879A1 (en) | 1987-06-24 |
SE444620B (sv) | 1986-04-21 |
SE8404736L (sv) | 1986-03-22 |
NO167947C (no) | 1991-12-27 |
SE8404736D0 (sv) | 1984-09-21 |
AU585547B2 (en) | 1989-06-22 |
NO862020L (no) | 1986-05-21 |
EP0225879B1 (en) | 1991-07-24 |
WO1986001930A1 (en) | 1986-03-27 |
ES547180A0 (es) | 1987-02-16 |
DE3583616D1 (de) | 1991-08-29 |
US4664261A (en) | 1987-05-12 |
ES8703207A1 (es) | 1987-02-16 |
CA1254864A (en) | 1989-05-30 |
AU4950385A (en) | 1986-04-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO167947B (no) | Lagringsanordning for baand- eller plate-registreringsmedier | |
US5786355A (en) | 4,6-diarylpyrimidine derivatives and salts thereof | |
BR112014030091B1 (pt) | processos para produzir certos 2-(piridina-3-il)tiazóis | |
CA1241000A (en) | 4h-1-benzopyran-4-ones and their sulfur containing analogs | |
EP0077754A2 (en) | Novel pharmaceutically active 1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo(g)quinoline derivatives | |
CZ287168B6 (en) | Process for preparing 13,14-dihydro-15(R)-17-phenyl-18,19,20-trinor-PGF2 esters and intermediates for this preparation process | |
NO146540B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av furocumariner | |
CA2316388C (en) | Tetrahydrobenzindole derivative | |
AU626549B2 (en) | Chroman derivatives | |
FI80025B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av blodtryckssaenkande n-piperazinylalkanoylanilider. | |
NO176477B (no) | Analogifremgangsmåte for fremstilling av terpaeutisk aktive 2-alkoksymetylsubstituerte kromanderivater | |
SUGIHARA et al. | 1, 5-Benzoxathiepin Derivatives. II. Synthesis and Serotonin S2-Receptor-Blocking Activity of Aminoalkyl-Substituted 3, 4-Dihydro-2H-1, 5-benzoxathiepin-3-ols and Related Compounds | |
FI92825B (fi) | Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisten kromaanijohdannaisten valmistamiseksi | |
DK168010B1 (da) | Tetrahydroisoquinolinforbindelser og farmaceutisk middel indeholdende en saadan forbindelse | |
CA2551575C (en) | Benzopyran derivatives, method of production and use thereof | |
NO120583B (no) | ||
NO843908L (no) | Fremgangsmaare for fremstilling av 4-alkyl-2(1h)-kinazolinon-1-alkansyrederivater | |
FR2522000A1 (fr) | Nouvelles thiopyrannopyrimidines, utiles notamment comme agents hypoglycemiants, et leur fabrication | |
NO144039B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av nye, terapeutisk virksomme benzofuranderivater | |
IE883136L (en) | Ó(2)-adreno receptor antagonists | |
JPS60132962A (ja) | N−置換イソキノリン誘導体 | |
JPS59130874A (ja) | アミノ基で置換された新規複素環式誘導体、その製造方法並びにこれらを含有する薬理組成物 | |
NO149775B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av fenyl-pyridylamin-derivater med antidepressiv virkning | |
JPS5931753A (ja) | 3−(ウレイドシクロヘキシルアミノ)−プロパン−1,2−ジオ−ル誘導体及びその製造方法、並びに該誘導体を含有する医薬 | |
DK157865B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af ranitidin og ethyleniminoderivat til anvendelse som udgangsmateriale ved fremgangsmaaden |