NO161917B - Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive derivater av tieno- og furo-(2,3-c)-pyrroler. - Google Patents

Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive derivater av tieno- og furo-(2,3-c)-pyrroler. Download PDF

Info

Publication number
NO161917B
NO161917B NO854051A NO854051A NO161917B NO 161917 B NO161917 B NO 161917B NO 854051 A NO854051 A NO 854051A NO 854051 A NO854051 A NO 854051A NO 161917 B NO161917 B NO 161917B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
radical
polyamide
furo
carbon atoms
preparation
Prior art date
Application number
NO854051A
Other languages
English (en)
Other versions
NO161917C (no
NO854051L (no
Inventor
Didier Festal
Denis Descours
Jean-Claude Depin
Yvette Quentin
Original Assignee
Lipha
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lipha filed Critical Lipha
Publication of NO854051L publication Critical patent/NO854051L/no
Publication of NO161917B publication Critical patent/NO161917B/no
Publication of NO161917C publication Critical patent/NO161917C/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

remstilling av tieno-og furo-[2,3-c]-pyrroler representert ved formelen. hvor Xog Xbetegner et oksygen-eller svovelatom; R. betegner et rettlinjet eller forgrenet alkylradikal som Inneholder fra 1 til 8 karbonatomer, et alkynylradikal, et alkoksyalkylradikal som inneholder fra 3 til 8 karbonatomer eller et aromatisk radikal; Rj betegner et hydrogenatom eller et rettlinjet eller forgrenet alkylradikal; m = 2 eller 3, når m = 2 betegner Xog Xet svovelatom, U representerer et 3,4-diamino-cyklobuten-l,2-dion- eller aminosulfonylformamidinradikal; U kan også representere en nitrogenstruktur. hvor V betegner et nitrogenatom eller et CH-fragment; W representerer NOeller CN; Rbetegner et hydrogenatom, et rettlinjet eller forgrenet alkylradikal på fra 1 til 8' karbonatomer, et alkynylradikal; Rbetegner en alkylgruppe som inneholder fra 1 til 3 karbonatomer.

Description

Fremgangsmåte til å øke farveopptagsevnen for sure farvestoffer for polyamider fra laktamer.
Det er kjent at man kan forbedre
farveopptagsevnen for sure farvestoffer
for polyamider når man sørger for at poly-amidene har et øket antall aminoendegrupper. Dette lar seg oppnå ved tilsetning
av frie1 amider til de polyamiddannende
utgangsstoffer før polykondensasjonen. Til
de for dette formål anvendte aminer hører
alifatiske mono- eller diaminer og hetero-cykliske aminer. Mens tilsetningen av slike
aminer til dikarbonsyrer og diaminer som
polyamiddannende utgangsstoffer bare har
ført til resultat i et lite overskudd, må
mengdene ved laktamer som1 monomere
være betraktelig større. Polyamider som
frembringes ved denne fremgangsmåte og
har et øket antall av aminoendegrupper, er
imidlertid vanskelig å spinne. Når man vil
oppnå en merkbar forbedring av farvbar-heten og tilsette en følgelig større amin-mengde, tenderer polyamidmassen ved
spinning til drypping, dvs. en spinning er
praktisk talt ikke lenger mulig. Etter en
kjent fremgangsmåte skal nu denne man-gel oppheves ved at man til polyamidet
før spinningen setter fosforforbindelser.
Som egnede beskrives hypofosfitter av al-kali- og jordalkalimetaller såvel som av
sink, kadmium, mangan, aluminium og
tinn og salter av fosfinsyrer.
Ifølge en annen kjent fremgangsmåte
skal farveaffiniteten ved polyamider økes
ved tilsetning av alkyl- eller arylfosfin-syrer, resp. deres aminsalter. Det vises at
tilsetningen av disse forbindelser, spesielt av aminsaltene av fosfinsyrer, har tilfølge en merkbar forbedring av farveopptagsevnen, mens metallsaltene av fosfinsyrer ikke frembringer noen effekt. Den kjente fremgangsmåte er imidlertid begrenset til polyamider av dikarbonsyrer og diaminer. Når man forsøker å overføre forskriften for arbeidsmåten til polyamider av laktamer, så fastslår man at den oppnåelige forbedring av farveaffiniteten bare er liten.
Det er nu funnet at man vesentlig kan forbedre farveopptagsevnen ved polyamider av laktamer for sure farvestoffer ved tilsetningen av organiske fosforforbindelser
når man anvender 0,05—3 vektpst. av en
fosfor- eller fosfonsyreester sammen med 0,02—0,5 vektpst. av en amin med den eenerelle formel
hvori n betyr 2—5 og m betyr 0—3.
De beste resultater oppnår man med aminer av den ovennevnte formel', hvor n er 2 og mi er 1—3, spesielt med dietylentriamin såvel som trietylentetramin eller tet-raetylenpentamin.
Fosforforbindelser og aminer kan settes til laktamer før eller ved et egnet tids-punkt under polykondensasjonen. Det er dessuten mulig til det ferdige polyamid som foreligger i kutt- eller pulverform, å tilfolande tilsetningene før spinningen, f. eks. ved «panering» av kuttene.
Som fosforforbindelser som kan anvendes ifølge oppfinnelsen kommer det på tale fosfor- eller fosfonsyreestere av de generelle formler
hvori X betyr en aryl- eller alkylrest og Y betyr en aryl- eller alkylrest eller hydro-gen.
Når man for å øke farveaffiniteten ved polyamider av laktamer bare tilsetter en fosfor- eller fosfonsyreester, så inntrer det allerede en, skjønt forholdsvis liten, effekt, mens dette ikke er tilfelle ved de kjente fosfinsyrer, resp. fosfinsyrederivater. Det lykkes imidlertid heller ikke med fosforforbindelsene som skal anvendes ifølge oppfinnelsen å forsterke denne effekt ved tilsetning av tilsvarende større mengder uten samtidig å nedsette polyamidets viskositet. Når man derimot anvender en fosfor- eller fosfonsyreester sammen med en mindre mengde av di- eller polyaminet, så øker farveopptagsevnen sterkt. Skjønt aminene, likeledes som fosforforbindelsene, virker viskositetsnedsettende, kan man ved egnet kombinasjon av fosforforbindelser og aminer såvel som ved valg av tilsetnings-menigder oppnå en optimal forbedring av farveaffiniteten ved minst mulig nedsettel-se av viskositeten. Her byr spesielt aminer av nevnte generelle formel, hvori m er 1—3, store fordeler fordi de allerede i meget små mengder viser en sterk innvirkning på polyamidenes farvemessige forholdi, og disse mengder har bare en liten innvirkning på viskositeten.
En ytterligere forholdsregel som fører til oppnåelse av spesielt gunstige resultater er tilsetning av fosforforbindelse og amin til det ferdige polyamid. Ved denne gjennomføringsform av fremgangsmåten influeres polyamidets viskositet knapt. Det er da overraskende at farveopptagsevnens forbedring er betraktelig. Dette var spesielt ved kjennskap til kjente fremgangs-måter ikke å forutse, for disse går ut fra at for å øke antallet av aminoendegrupper og dermed farveaffiniteten må tilsetnings-stoffene, og spesielt aminene, ubetinget settes til de polyamiddannende utgangsstoffer.
Fremgangsmåten skal forklares nær-mere ved hjelp av eksempler. A) Man polykondenserer kaprolaktam på kjent måte og tilsetter til den flytende monomer 1 vektdel etanfosfonsyreester og 0,3 vektdeler dietylentriamin. Det dannede polyamid har en oppløsningsviskositet på 2,05 og er godt spinnbart. (Oppløsnings-viskositeten bestemmes ved måling av gjennomstrømningshastigheten av en 1 pst.-ig oppløsning av polyamidet i maur-syre.) For å fastslå den oppnådde farveforbedring farves tråder av det de ovennevnte tilsetninger inneholdende polyamid sammen med polyamidtråder som ikke inneholder tilsetninger, i samme bad med «Antralanblå B». Det av de to trådprøver opptatte farvestoff utvaskes deretter full-stendig med en pyridin-vannblanding. Man måler de to farvestoffløsningers ekstink-sjon hvis forhold utgjør 1:3,8 (polyamid uten tilsetning : polyamid + fosforforbindelse og amin).
Som beskrevet i eksempel A gjennom-føres ytterligere forsøk under forandring av de i følgende tabell angitte betingelser.
<*>) = Sammenligningsforsøk. ;B) Spinneferdig tørket polyamidkutt av kaprolaktam med en oppløsningsviskosi-tet på 2,55 blandes i en Taumel-tørker etter hverandre med 0,3 vektprosent hek-sametylendiamin og 1 vektpst. tributyl-fosfat. Deretter omgranuleres disse kutt i en ekstruder. Etter omgranuleringen må-les oppløsriingsviskositeten på 2,53. Kuttene spinnes deretter og de dannede tråder farves som beskrevet i eksempel A. Ved måling av ekstinksjonsforholdet av de av trådprøvene opptatte farvestoffmengder ;fastslås den oppnådde farveforbedring i forhold til ikke modifisert polyamid. Ékstinksjonsforholdet utgjør 1:2,63 (polyamid uten tilsetning : polyamid og fosforforbindelser og amin). ;Som beskrevet i eksempel B gjennom-føres ytterligere forskjell under forandring av de i tabellen angitte forbindelser, resp. tilseitoinigsmengder. ;En ytterligere fordel ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen må ses deri .at tilsetning av fosforforbindelsene under ;<*>) = Sammenligningsforsøk.
spinningeni utløser en betraktelig etter-kondensasjon således at det også da, når
oppløsningsviskositeten av tilsetningshol-dige kutt i forhold til normal polyamid er
noe lavere, inntrer i spinneprosessen en
økning av viskositeten således at også i
disse tilfeller er det sikret en tilstrekkelig
høy viskositet av de ferdige tråder («Ge-■wølleviskositet»). Aminets tilsetning hind-rer som viskositetstabilisator at økningen
av «Gewølleviskositet» under spinneprosessen antar en for stor grad. Også denne
effekt lar seg, som følgende eksempler
viser tydelig belegge.
C) Dette eksempels forsøk ble gjennom-
ført for å vise at fosforsyreesterholdig polyamid av kaprolaktam under spinningen også underligger en betraktelig etterkon-densasjon når kuttene inneholder amin.
Polyamidkutt som inneholder de av tabell C angitte tilsetninger spinnes med en eksitruderspinnemaskin ved en tempe-ratur på 275°C. Av de anvendelsesferdige kutt og «Gewølleprøvene» ble det på den i eksempel A beskrevne måte bestemt opp-løsningsviskositeten. Ved den høye økning av oppløsningsviskositeten under spinningen økes fosfonsyreesterens og aminets oppløsningsviskositets nedsettende effekt under polymerisasjonen.

Claims (2)

1. Fremgangsmåte til å øke farveopptagsevnen for surle farvestoffer for polyamider fra laktamer ved tilsetning av organiske fosforforbindelser og aminer, karakterisert ved at man anvender 0,05—3 vektprosent fosfor- eller fosfonsyreester sammen med 0,02—0,5 vektprosent av et amin med den generelle formel H2N- (CH2)n- (NH- (CH2)J ,,,-NIL, hvori n er lik 2—5 og m er lik 0—3.
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at man anvender 0,05—3 vektprosent fosfor- eller fosfonsyreester sammen med 0,02—0,5 vektprosent av et amin med den generelle formel H2N-(CH2)n-(NH-(CH2)„)I11-NH2 hvori n er 2 og m er 1—3.
NO854051A 1984-10-12 1985-10-11 Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive derivater av tieno- og furo-(2,3-c)-pyrroler. NO161917C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8415658A FR2571723B1 (fr) 1984-10-12 1984-10-12 Derives de thieno et furo-(2,3-c) pyrroles, procedes de preparation et medicaments les contenant

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO854051L NO854051L (no) 1986-04-14
NO161917B true NO161917B (no) 1989-07-03
NO161917C NO161917C (no) 1989-10-11

Family

ID=9308598

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO854051A NO161917C (no) 1984-10-12 1985-10-11 Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive derivater av tieno- og furo-(2,3-c)-pyrroler.

Country Status (19)

Country Link
EP (1) EP0180500A1 (no)
JP (1) JPS6197286A (no)
AU (1) AU593776B2 (no)
CA (1) CA1250847A (no)
CS (1) CS265211B2 (no)
DD (1) DD237662A5 (no)
DK (1) DK465685A (no)
ES (1) ES8605524A1 (no)
FR (1) FR2571723B1 (no)
HU (1) HU193827B (no)
IL (1) IL76619A (no)
IN (1) IN169684B (no)
MA (1) MA20543A1 (no)
NO (1) NO161917C (no)
OA (1) OA08119A (no)
PT (1) PT81282B (no)
SU (1) SU1329621A3 (no)
YU (1) YU162485A (no)
ZA (1) ZA857809B (no)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60255756A (ja) * 1984-06-01 1985-12-17 Ikeda Mohandou:Kk アミノアルキルフエノキシ誘導体
FR2733750B1 (fr) * 1995-05-03 1997-06-13 Synthelabo Derives de l'acide gamma-oxo-alpha-(phenylmethyl)-5,6- dihydro-4h-thieno(3,4-c)pyrrole-5-butanoique, leur preparation et leur application en therapeutique
CA2497868C (en) * 2002-09-06 2010-11-30 Janssen Pharmaceutica, N.V. Heterocyclic compounds
CN101186612B (zh) * 2006-11-15 2012-10-03 天津和美生物技术有限公司 可抑制细胞释放肿瘤坏死因子的吡咯啉衍生物及其制备和应用
EP4196793A1 (en) 2020-08-11 2023-06-21 Université de Strasbourg H2 blockers targeting liver macrophages for the prevention and treatment of liver disease and cancer

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1565966A (en) * 1976-08-04 1980-04-23 Allen & Hanburys Ltd Aminoalkyl furan derivatives
GB1601459A (en) * 1977-05-17 1981-10-28 Allen & Hanburys Ltd Aminoalkyl thiophene derivatives
US4390701A (en) * 1981-05-18 1983-06-28 Bristol-Myers Company 1-Amino-2-[3-(3-piperidinomethylphenoxy)propylamino]cyclobutene-3,4-dione
US4520025A (en) * 1982-07-21 1985-05-28 William H. Rorer, Inc. Bicyclic nitrogen heterocyclic ethers and thioethers, and their pharmaceutical uses

Also Published As

Publication number Publication date
SU1329621A3 (ru) 1987-08-07
IN169684B (no) 1991-12-07
IL76619A (en) 1990-07-12
AU4852885A (en) 1986-04-17
AU593776B2 (en) 1990-02-22
PT81282B (pt) 1988-02-17
HUT40133A (en) 1986-11-28
FR2571723B1 (fr) 1988-08-26
FR2571723A1 (fr) 1986-04-18
CS714485A2 (en) 1988-08-16
NO161917C (no) 1989-10-11
DD237662A5 (de) 1986-07-23
OA08119A (fr) 1987-03-31
ES547789A0 (es) 1986-03-16
IL76619A0 (en) 1986-02-28
NO854051L (no) 1986-04-14
EP0180500A1 (fr) 1986-05-07
JPS6197286A (ja) 1986-05-15
MA20543A1 (fr) 1986-07-01
DK465685D0 (da) 1985-10-11
CA1250847A (fr) 1989-03-07
CS265211B2 (en) 1989-10-13
ZA857809B (en) 1986-05-28
PT81282A (fr) 1985-11-01
DK465685A (da) 1986-04-13
ES8605524A1 (es) 1986-03-16
YU162485A (en) 1987-12-31
HU193827B (en) 1987-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5917004A (en) Weather-resistant polyamides and method of their production
US3514498A (en) Antistatic synthetic resin composition containing a polyether - polyamide block copolymer wherein an ionic functional group is made to coexist
KR100611547B1 (ko) (차아)아인산 함유 폴리아미드 조성물
KR20010041746A (ko) 광안정성 및 열안정성 폴리아미드
BG64908B1 (bg) Вътрешно стабилизирани към светлина и топлина полиамиди с подобрена устойчивост на мокро обработване
NO161917B (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive derivater av tieno- og furo-(2,3-c)-pyrroler.
EA001451B1 (ru) Волокна из сильноразветвленного полиамида
US3773739A (en) Basic polyamides and process for their preparation
CN108699334B (zh) 聚酰胺弹性体组合物以及由其形成的纤维和成形体
US3437641A (en) Process for improving the acid dye receptivity of polylactams and polylactam products so produced
US2585199A (en) N-aminoalkylmorpholine viscosity stabilized polyamide and process for making same
JPH0977865A (ja) ランダム共重合ポリアミド樹脂及びその製造法
US3463847A (en) Method of producing improved polyamidic fibrous material having three dimensional crimpability
US3828009A (en) Cationic dyeable polyamide of improved physical properties
US3304290A (en) Synthetic linear polycarbonamides having an improved receptivity for acid dyes
US5739262A (en) Ternary copolyamide
US3530099A (en) Synthetic linear polycarbonamides having an improved receptivity for acid dyes
GB1037474A (en) N-substituted polyamides and filaments therefrom
KR860000347B1 (ko) 고염색성 폴리아마이드의 제조방법
US3296215A (en) Synthetic linear polycarbonamides having an improved receptivity for acid dyes
US3767609A (en) Process for the salt free manufacture of articles from linear aromatic polyamides in a lactam solvent
US3328359A (en) Modified fiber-forming polyamide
JP2002054025A (ja) 繊維用ポリアミド樹脂組成物ならびにポリアミド繊維
US6074749A (en) Acid dyeable fibre
NO131391B (no)