NO161917B - Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive derivater av tieno- og furo-(2,3-c)-pyrroler. - Google Patents
Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive derivater av tieno- og furo-(2,3-c)-pyrroler. Download PDFInfo
- Publication number
- NO161917B NO161917B NO854051A NO854051A NO161917B NO 161917 B NO161917 B NO 161917B NO 854051 A NO854051 A NO 854051A NO 854051 A NO854051 A NO 854051A NO 161917 B NO161917 B NO 161917B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- radical
- polyamide
- furo
- carbon atoms
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 title 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 30
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 30
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 7
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 6
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 abstract 2
- WUACDRFRFTWMHE-UHFFFAOYSA-N 3,4-diaminocyclobut-3-ene-1,2-dione Chemical compound NC1=C(N)C(=O)C1=O WUACDRFRFTWMHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- BCWUZUYZBGMZFZ-UHFFFAOYSA-N 5h-furo[2,3-c]pyrrole Chemical class N1C=C2OC=CC2=C1 BCWUZUYZBGMZFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 abstract 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 7
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 heterocyclic amines Chemical class 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 3
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical class O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- OENLEHTYJXMVBG-UHFFFAOYSA-N pyridine;hydrate Chemical compound [OH-].C1=CC=[NH+]C=C1 OENLEHTYJXMVBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
remstilling av tieno-og furo-[2,3-c]-pyrroler representert ved formelen. hvor Xog Xbetegner et oksygen-eller svovelatom; R. betegner et rettlinjet eller forgrenet alkylradikal som Inneholder fra 1 til 8 karbonatomer, et alkynylradikal, et alkoksyalkylradikal som inneholder fra 3 til 8 karbonatomer eller et aromatisk radikal; Rj betegner et hydrogenatom eller et rettlinjet eller forgrenet alkylradikal; m = 2 eller 3, når m = 2 betegner Xog Xet svovelatom, U representerer et 3,4-diamino-cyklobuten-l,2-dion- eller aminosulfonylformamidinradikal; U kan også representere en nitrogenstruktur. hvor V betegner et nitrogenatom eller et CH-fragment; W representerer NOeller CN; Rbetegner et hydrogenatom, et rettlinjet eller forgrenet alkylradikal på fra 1 til 8' karbonatomer, et alkynylradikal; Rbetegner en alkylgruppe som inneholder fra 1 til 3 karbonatomer.
Description
Fremgangsmåte til å øke farveopptagsevnen for sure farvestoffer for polyamider fra laktamer.
Det er kjent at man kan forbedre
farveopptagsevnen for sure farvestoffer
for polyamider når man sørger for at poly-amidene har et øket antall aminoendegrupper. Dette lar seg oppnå ved tilsetning
av frie1 amider til de polyamiddannende
utgangsstoffer før polykondensasjonen. Til
de for dette formål anvendte aminer hører
alifatiske mono- eller diaminer og hetero-cykliske aminer. Mens tilsetningen av slike
aminer til dikarbonsyrer og diaminer som
polyamiddannende utgangsstoffer bare har
ført til resultat i et lite overskudd, må
mengdene ved laktamer som1 monomere
være betraktelig større. Polyamider som
frembringes ved denne fremgangsmåte og
har et øket antall av aminoendegrupper, er
imidlertid vanskelig å spinne. Når man vil
oppnå en merkbar forbedring av farvbar-heten og tilsette en følgelig større amin-mengde, tenderer polyamidmassen ved
spinning til drypping, dvs. en spinning er
praktisk talt ikke lenger mulig. Etter en
kjent fremgangsmåte skal nu denne man-gel oppheves ved at man til polyamidet
før spinningen setter fosforforbindelser.
Som egnede beskrives hypofosfitter av al-kali- og jordalkalimetaller såvel som av
sink, kadmium, mangan, aluminium og
tinn og salter av fosfinsyrer.
Ifølge en annen kjent fremgangsmåte
skal farveaffiniteten ved polyamider økes
ved tilsetning av alkyl- eller arylfosfin-syrer, resp. deres aminsalter. Det vises at
tilsetningen av disse forbindelser, spesielt av aminsaltene av fosfinsyrer, har tilfølge en merkbar forbedring av farveopptagsevnen, mens metallsaltene av fosfinsyrer ikke frembringer noen effekt. Den kjente fremgangsmåte er imidlertid begrenset til polyamider av dikarbonsyrer og diaminer. Når man forsøker å overføre forskriften for arbeidsmåten til polyamider av laktamer, så fastslår man at den oppnåelige forbedring av farveaffiniteten bare er liten.
Det er nu funnet at man vesentlig kan forbedre farveopptagsevnen ved polyamider av laktamer for sure farvestoffer ved tilsetningen av organiske fosforforbindelser
når man anvender 0,05—3 vektpst. av en
fosfor- eller fosfonsyreester sammen med 0,02—0,5 vektpst. av en amin med den eenerelle formel
hvori n betyr 2—5 og m betyr 0—3.
De beste resultater oppnår man med aminer av den ovennevnte formel', hvor n er 2 og mi er 1—3, spesielt med dietylentriamin såvel som trietylentetramin eller tet-raetylenpentamin.
Fosforforbindelser og aminer kan settes til laktamer før eller ved et egnet tids-punkt under polykondensasjonen. Det er dessuten mulig til det ferdige polyamid som foreligger i kutt- eller pulverform, å tilfolande tilsetningene før spinningen, f. eks. ved «panering» av kuttene.
Som fosforforbindelser som kan anvendes ifølge oppfinnelsen kommer det på tale fosfor- eller fosfonsyreestere av de generelle formler
hvori X betyr en aryl- eller alkylrest og Y betyr en aryl- eller alkylrest eller hydro-gen.
Når man for å øke farveaffiniteten ved polyamider av laktamer bare tilsetter en fosfor- eller fosfonsyreester, så inntrer det allerede en, skjønt forholdsvis liten, effekt, mens dette ikke er tilfelle ved de kjente fosfinsyrer, resp. fosfinsyrederivater. Det lykkes imidlertid heller ikke med fosforforbindelsene som skal anvendes ifølge oppfinnelsen å forsterke denne effekt ved tilsetning av tilsvarende større mengder uten samtidig å nedsette polyamidets viskositet. Når man derimot anvender en fosfor- eller fosfonsyreester sammen med en mindre mengde av di- eller polyaminet, så øker farveopptagsevnen sterkt. Skjønt aminene, likeledes som fosforforbindelsene, virker viskositetsnedsettende, kan man ved egnet kombinasjon av fosforforbindelser og aminer såvel som ved valg av tilsetnings-menigder oppnå en optimal forbedring av farveaffiniteten ved minst mulig nedsettel-se av viskositeten. Her byr spesielt aminer av nevnte generelle formel, hvori m er 1—3, store fordeler fordi de allerede i meget små mengder viser en sterk innvirkning på polyamidenes farvemessige forholdi, og disse mengder har bare en liten innvirkning på viskositeten.
En ytterligere forholdsregel som fører til oppnåelse av spesielt gunstige resultater er tilsetning av fosforforbindelse og amin til det ferdige polyamid. Ved denne gjennomføringsform av fremgangsmåten influeres polyamidets viskositet knapt. Det er da overraskende at farveopptagsevnens forbedring er betraktelig. Dette var spesielt ved kjennskap til kjente fremgangs-måter ikke å forutse, for disse går ut fra at for å øke antallet av aminoendegrupper og dermed farveaffiniteten må tilsetnings-stoffene, og spesielt aminene, ubetinget settes til de polyamiddannende utgangsstoffer.
Fremgangsmåten skal forklares nær-mere ved hjelp av eksempler. A) Man polykondenserer kaprolaktam på kjent måte og tilsetter til den flytende monomer 1 vektdel etanfosfonsyreester og 0,3 vektdeler dietylentriamin. Det dannede polyamid har en oppløsningsviskositet på 2,05 og er godt spinnbart. (Oppløsnings-viskositeten bestemmes ved måling av gjennomstrømningshastigheten av en 1 pst.-ig oppløsning av polyamidet i maur-syre.) For å fastslå den oppnådde farveforbedring farves tråder av det de ovennevnte tilsetninger inneholdende polyamid sammen med polyamidtråder som ikke inneholder tilsetninger, i samme bad med «Antralanblå B». Det av de to trådprøver opptatte farvestoff utvaskes deretter full-stendig med en pyridin-vannblanding. Man måler de to farvestoffløsningers ekstink-sjon hvis forhold utgjør 1:3,8 (polyamid uten tilsetning : polyamid + fosforforbindelse og amin).
Som beskrevet i eksempel A gjennom-føres ytterligere forsøk under forandring av de i følgende tabell angitte betingelser.
<*>) = Sammenligningsforsøk. ;B) Spinneferdig tørket polyamidkutt av kaprolaktam med en oppløsningsviskosi-tet på 2,55 blandes i en Taumel-tørker etter hverandre med 0,3 vektprosent hek-sametylendiamin og 1 vektpst. tributyl-fosfat. Deretter omgranuleres disse kutt i en ekstruder. Etter omgranuleringen må-les oppløsriingsviskositeten på 2,53. Kuttene spinnes deretter og de dannede tråder farves som beskrevet i eksempel A. Ved måling av ekstinksjonsforholdet av de av trådprøvene opptatte farvestoffmengder ;fastslås den oppnådde farveforbedring i forhold til ikke modifisert polyamid. Ékstinksjonsforholdet utgjør 1:2,63 (polyamid uten tilsetning : polyamid og fosforforbindelser og amin). ;Som beskrevet i eksempel B gjennom-føres ytterligere forskjell under forandring av de i tabellen angitte forbindelser, resp. tilseitoinigsmengder. ;En ytterligere fordel ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen må ses deri .at tilsetning av fosforforbindelsene under ;<*>) = Sammenligningsforsøk.
spinningeni utløser en betraktelig etter-kondensasjon således at det også da, når
oppløsningsviskositeten av tilsetningshol-dige kutt i forhold til normal polyamid er
noe lavere, inntrer i spinneprosessen en
økning av viskositeten således at også i
disse tilfeller er det sikret en tilstrekkelig
høy viskositet av de ferdige tråder («Ge-■wølleviskositet»). Aminets tilsetning hind-rer som viskositetstabilisator at økningen
av «Gewølleviskositet» under spinneprosessen antar en for stor grad. Også denne
effekt lar seg, som følgende eksempler
viser tydelig belegge.
C) Dette eksempels forsøk ble gjennom-
ført for å vise at fosforsyreesterholdig polyamid av kaprolaktam under spinningen også underligger en betraktelig etterkon-densasjon når kuttene inneholder amin.
Polyamidkutt som inneholder de av tabell C angitte tilsetninger spinnes med en eksitruderspinnemaskin ved en tempe-ratur på 275°C. Av de anvendelsesferdige kutt og «Gewølleprøvene» ble det på den i eksempel A beskrevne måte bestemt opp-løsningsviskositeten. Ved den høye økning av oppløsningsviskositeten under spinningen økes fosfonsyreesterens og aminets oppløsningsviskositets nedsettende effekt under polymerisasjonen.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte til å øke farveopptagsevnen for surle farvestoffer for polyamider fra laktamer ved tilsetning av organiske fosforforbindelser og aminer, karakterisert ved at man anvender 0,05—3 vektprosent fosfor- eller fosfonsyreester sammen med 0,02—0,5 vektprosent av et amin med den generelle formel
H2N- (CH2)n- (NH- (CH2)J ,,,-NIL,
hvori n er lik 2—5 og m er lik 0—3.
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at man anvender 0,05—3 vektprosent fosfor- eller fosfonsyreester sammen med 0,02—0,5 vektprosent av et amin med den generelle formel
H2N-(CH2)n-(NH-(CH2)„)I11-NH2 hvori n er 2 og m er 1—3.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8415658A FR2571723B1 (fr) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | Derives de thieno et furo-(2,3-c) pyrroles, procedes de preparation et medicaments les contenant |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO854051L NO854051L (no) | 1986-04-14 |
| NO161917B true NO161917B (no) | 1989-07-03 |
| NO161917C NO161917C (no) | 1989-10-11 |
Family
ID=9308598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO854051A NO161917C (no) | 1984-10-12 | 1985-10-11 | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive derivater av tieno- og furo-(2,3-c)-pyrroler. |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0180500A1 (no) |
| JP (1) | JPS6197286A (no) |
| AU (1) | AU593776B2 (no) |
| CA (1) | CA1250847A (no) |
| CS (1) | CS265211B2 (no) |
| DD (1) | DD237662A5 (no) |
| DK (1) | DK465685A (no) |
| ES (1) | ES8605524A1 (no) |
| FR (1) | FR2571723B1 (no) |
| HU (1) | HU193827B (no) |
| IL (1) | IL76619A (no) |
| IN (1) | IN169684B (no) |
| MA (1) | MA20543A1 (no) |
| NO (1) | NO161917C (no) |
| OA (1) | OA08119A (no) |
| PT (1) | PT81282B (no) |
| SU (1) | SU1329621A3 (no) |
| YU (1) | YU162485A (no) |
| ZA (1) | ZA857809B (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60255756A (ja) * | 1984-06-01 | 1985-12-17 | Ikeda Mohandou:Kk | アミノアルキルフエノキシ誘導体 |
| FR2733750B1 (fr) * | 1995-05-03 | 1997-06-13 | Synthelabo | Derives de l'acide gamma-oxo-alpha-(phenylmethyl)-5,6- dihydro-4h-thieno(3,4-c)pyrrole-5-butanoique, leur preparation et leur application en therapeutique |
| CA2497868C (en) * | 2002-09-06 | 2010-11-30 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Heterocyclic compounds |
| CN101186612B (zh) * | 2006-11-15 | 2012-10-03 | 天津和美生物技术有限公司 | 可抑制细胞释放肿瘤坏死因子的吡咯啉衍生物及其制备和应用 |
| EP4196793A1 (en) | 2020-08-11 | 2023-06-21 | Université de Strasbourg | H2 blockers targeting liver macrophages for the prevention and treatment of liver disease and cancer |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1565966A (en) * | 1976-08-04 | 1980-04-23 | Allen & Hanburys Ltd | Aminoalkyl furan derivatives |
| GB1601459A (en) * | 1977-05-17 | 1981-10-28 | Allen & Hanburys Ltd | Aminoalkyl thiophene derivatives |
| US4390701A (en) * | 1981-05-18 | 1983-06-28 | Bristol-Myers Company | 1-Amino-2-[3-(3-piperidinomethylphenoxy)propylamino]cyclobutene-3,4-dione |
| US4520025A (en) * | 1982-07-21 | 1985-05-28 | William H. Rorer, Inc. | Bicyclic nitrogen heterocyclic ethers and thioethers, and their pharmaceutical uses |
-
1984
- 1984-10-12 FR FR8415658A patent/FR2571723B1/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-10-04 CS CS857144A patent/CS265211B2/cs unknown
- 1985-10-04 EP EP85401941A patent/EP0180500A1/fr not_active Withdrawn
- 1985-10-08 MA MA20767A patent/MA20543A1/fr unknown
- 1985-10-09 ZA ZA857809A patent/ZA857809B/xx unknown
- 1985-10-09 IL IL76619A patent/IL76619A/xx unknown
- 1985-10-10 DD DD85281615A patent/DD237662A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-10-10 PT PT81282A patent/PT81282B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-10-11 ES ES547789A patent/ES8605524A1/es not_active Expired
- 1985-10-11 AU AU48528/85A patent/AU593776B2/en not_active Ceased
- 1985-10-11 DK DK465685A patent/DK465685A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-10-11 NO NO854051A patent/NO161917C/no unknown
- 1985-10-11 SU SU853963352A patent/SU1329621A3/ru active
- 1985-10-11 HU HU853957A patent/HU193827B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-10-11 YU YU01624/85A patent/YU162485A/xx unknown
- 1985-10-11 OA OA58701A patent/OA08119A/xx unknown
- 1985-10-11 CA CA000492893A patent/CA1250847A/fr not_active Expired
- 1985-10-11 JP JP60225005A patent/JPS6197286A/ja active Pending
- 1985-10-22 IN IN881/DEL/85A patent/IN169684B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU1329621A3 (ru) | 1987-08-07 |
| IN169684B (no) | 1991-12-07 |
| IL76619A (en) | 1990-07-12 |
| AU4852885A (en) | 1986-04-17 |
| AU593776B2 (en) | 1990-02-22 |
| PT81282B (pt) | 1988-02-17 |
| HUT40133A (en) | 1986-11-28 |
| FR2571723B1 (fr) | 1988-08-26 |
| FR2571723A1 (fr) | 1986-04-18 |
| CS714485A2 (en) | 1988-08-16 |
| NO161917C (no) | 1989-10-11 |
| DD237662A5 (de) | 1986-07-23 |
| OA08119A (fr) | 1987-03-31 |
| ES547789A0 (es) | 1986-03-16 |
| IL76619A0 (en) | 1986-02-28 |
| NO854051L (no) | 1986-04-14 |
| EP0180500A1 (fr) | 1986-05-07 |
| JPS6197286A (ja) | 1986-05-15 |
| MA20543A1 (fr) | 1986-07-01 |
| DK465685D0 (da) | 1985-10-11 |
| CA1250847A (fr) | 1989-03-07 |
| CS265211B2 (en) | 1989-10-13 |
| ZA857809B (en) | 1986-05-28 |
| PT81282A (fr) | 1985-11-01 |
| DK465685A (da) | 1986-04-13 |
| ES8605524A1 (es) | 1986-03-16 |
| YU162485A (en) | 1987-12-31 |
| HU193827B (en) | 1987-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5917004A (en) | Weather-resistant polyamides and method of their production | |
| US3514498A (en) | Antistatic synthetic resin composition containing a polyether - polyamide block copolymer wherein an ionic functional group is made to coexist | |
| KR100611547B1 (ko) | (차아)아인산 함유 폴리아미드 조성물 | |
| KR20010041746A (ko) | 광안정성 및 열안정성 폴리아미드 | |
| BG64908B1 (bg) | Вътрешно стабилизирани към светлина и топлина полиамиди с подобрена устойчивост на мокро обработване | |
| NO161917B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive derivater av tieno- og furo-(2,3-c)-pyrroler. | |
| EA001451B1 (ru) | Волокна из сильноразветвленного полиамида | |
| US3773739A (en) | Basic polyamides and process for their preparation | |
| CN108699334B (zh) | 聚酰胺弹性体组合物以及由其形成的纤维和成形体 | |
| US3437641A (en) | Process for improving the acid dye receptivity of polylactams and polylactam products so produced | |
| US2585199A (en) | N-aminoalkylmorpholine viscosity stabilized polyamide and process for making same | |
| JPH0977865A (ja) | ランダム共重合ポリアミド樹脂及びその製造法 | |
| US3463847A (en) | Method of producing improved polyamidic fibrous material having three dimensional crimpability | |
| US3828009A (en) | Cationic dyeable polyamide of improved physical properties | |
| US3304290A (en) | Synthetic linear polycarbonamides having an improved receptivity for acid dyes | |
| US5739262A (en) | Ternary copolyamide | |
| US3530099A (en) | Synthetic linear polycarbonamides having an improved receptivity for acid dyes | |
| GB1037474A (en) | N-substituted polyamides and filaments therefrom | |
| KR860000347B1 (ko) | 고염색성 폴리아마이드의 제조방법 | |
| US3296215A (en) | Synthetic linear polycarbonamides having an improved receptivity for acid dyes | |
| US3767609A (en) | Process for the salt free manufacture of articles from linear aromatic polyamides in a lactam solvent | |
| US3328359A (en) | Modified fiber-forming polyamide | |
| JP2002054025A (ja) | 繊維用ポリアミド樹脂組成物ならびにポリアミド繊維 | |
| US6074749A (en) | Acid dyeable fibre | |
| NO131391B (no) |