NO161318B - Ny fremgangsmaate for fremstilling av derivater av quinuclidin som er substituert i 3-stilling. - Google Patents
Ny fremgangsmaate for fremstilling av derivater av quinuclidin som er substituert i 3-stilling. Download PDFInfo
- Publication number
- NO161318B NO161318B NO832945A NO832945A NO161318B NO 161318 B NO161318 B NO 161318B NO 832945 A NO832945 A NO 832945A NO 832945 A NO832945 A NO 832945A NO 161318 B NO161318 B NO 161318B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- polyvinyl chloride
- post
- chlorinated
- preparation
- threads
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical group C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 13
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 13
- 239000004801 Chlorinated PVC Substances 0.000 claims description 5
- 229920000457 chlorinated polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 5
- 239000011888 foil Substances 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 claims description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000578 dry spinning Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002166 wet spinning Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
- C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Tråder, fibre, vevnad, bånd og folie på basis av
etterklorert polyvinylklorid med gode krympeegen-
skaper ved lav tetthet.
Det er kjent av etterklorert ataktisk polyvinylklorid
å fremstille tråder, fibre, vevnader, bånd og folier. Herved har det spesielt vist seg egnet et utgangsprodukt som ble dannet ved etterklorering av porøst polyvinylklorid, f.eks. suspensjonspoly-vinylklorid av "dry-blend"-typen, idet kloreringen foregikk i vandig, saltsur suspen^pn under anvendelse av svellemidler, som f.eks. kloroform, eventuelt i nærvær av ultrafiolett lys, eller lignende. Det således etterklorerte polyvinylklorids tetthet var da ca. 1,55 resp. den lå mellom 1,^5 og 1,55. Krympningen ved 100°C av slike strukkede tråder, f.eks. i kokende vann, utgjør 0, 7% ved en tetthet på 1,55, ved en tetthet på 1,46 imidlertid allerede 12%.
Oppfinnelsen vedrører tråder, fibre, vevnader, bånd og folier på basis av etterklorert polyvinylklorid med gode krympeegenskaper ved lav tetthet, idet produktene er karakterisert ved at de består av etterklorert, sterisk ordnet polyvinylklorid som opprinnelig inneholder 55-80 % syndiotaktisk anordnede kloratomer/og som har en tetthet mellom 1,41 og 1,55 og K-verdier mellom 50 og 90 (sammen-lign H. Fikentscher, Cellulosechemie, 13., 60 (1932)) og at produktene etter ekstruderingen på i og for seg kjent måte er strukket mono- eller biaksialt 3_12 ganger ved en temperatur på 100-l60°C. Strekningen kan være foretatt f.eks. 3 til 12 ganger, fortrinnsvis 7 til 12 ganger, ved temperaturer mellom 100 eller fortrinnsvis 130 og 160°C monoaksialt resp. biaksialt. Slik etterklorert, sterisk ordnet polyvinylklorid får man f.eks. ved etterklorering av tilsvarende sterisk ordnet polyvinylklorid i saltsur, vandig suspensjon under anvendelse av kloroform som svellemiddel og under anvendelse av ultrafiolett lys ved kloreringstemperaturer mellom +15°C og +30°C, slik det f.eks. er beskrevet i det belgiske patent nr. 643.500.
Ifølge oppfinnelsen lar det seg f.eks. fremstille tråder og fibre med lavere tetthet enn de tidligere kjente fibre og tråder på basis av etterklorert polyvinylklorid, som ved 100°C bare har en liten krymping. Dette tilsvarer teknikkens forlangende etter lettere, kjemikaliebestandige, temperaturfaste og flammemot-standsdyktige vevnader.
Eksempler.
I følgende tabell sammenlignes på den ene side en etterklorert ataktisk polyvinylklorid og på den annen side en etterklorert syndiotaktisk polyvinylklorid. De tilsvarende produkter har innen feilgrensene samme K-verdi (ca. 70) og samme tettheter. De adskiller seg imidlertid i deressteriske konfigurasjon. Derved skal ved det etterklorerte, sterisk ordnede polyvinylklorid de kloratomer som stammer fra det til klorering anvendte sterisk anordnede polyvinylklorid med minst 55#-ig eutaktisk anordning, forløpe langs polymer-kjeden. I tabellen sammenlignes egenskaper av strukkede tråder.
Til lignende resultater kommer man ved biaksialt utstrukkede folier. De i detalj forskjellige strekkforhold resp. strekktemperaturer for-klares fra produktenes egenskaper.
Trådene av etterklorert sterisk ordnet polyvinylklorid lar seg fremstille etter tørr- eller våtspinnefremgangsmåten. Egnede oppløsningsmidler er f.eks.: tetrahydrofuran, cykloheksanon, cyklo-pentanon og propylenoksyd. I motsetning til etterklorert ataktisk polyvinylklorid er mindre godt egnede oppløsningsmidler resp. bland-inger: benzen/aceton, svovelkarbQn/aceton og dimetylformamid.
Claims (1)
- Tråder, fibre, vevnader, bånd og folier på basis av etterklorert polyvinylklorid med gode krympeegenskaper ved lav tetthet, karakterisert ved at de består av etterklorert, sterisk ordnet polyvinylklorid, som opprinnelig inneholder 55-80$ syndiotaktisk anordnede kloratomer, og som har en tetthet mellom l,4l og 1,55 og K-verdier mellom 50 og 90, og at produktene etter ekstruderingen på i og for seg kjent måte er strukket mono- eller bi-aksialt 3-12 ganger ved en temperatur på 100-l60°C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8214215A FR2531955A1 (fr) | 1982-08-17 | 1982-08-17 | Nouveau procede de preparation de derives de la quinuclidine substitues en position 3 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO832945L NO832945L (no) | 1984-02-20 |
| NO161318B true NO161318B (no) | 1989-04-24 |
| NO161318C NO161318C (no) | 1989-08-02 |
Family
ID=9276912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO832945A NO161318C (no) | 1982-08-17 | 1983-08-16 | Ny fremgangsmaate for fremstilling av derivater av quinuclidin som er substituert i 3-stilling. |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4546185A (no) |
| EP (1) | EP0102283B1 (no) |
| JP (1) | JPS5953484A (no) |
| AT (1) | AT389512B (no) |
| AU (1) | AU557602B2 (no) |
| BR (1) | BR8304411A (no) |
| CA (1) | CA1199639A (no) |
| DE (1) | DE3368062D1 (no) |
| DK (1) | DK161834C (no) |
| ES (1) | ES8405007A1 (no) |
| FI (1) | FI73212C (no) |
| FR (1) | FR2531955A1 (no) |
| GR (1) | GR79193B (no) |
| HU (1) | HU189731B (no) |
| IE (1) | IE55846B1 (no) |
| IL (1) | IL69125A0 (no) |
| MA (1) | MA19879A1 (no) |
| MX (1) | MX159102A (no) |
| NO (1) | NO161318C (no) |
| PT (1) | PT77197B (no) |
| ZA (1) | ZA836022B (no) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3827117A1 (de) * | 1988-08-10 | 1990-02-15 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur herstellung von chinuclidin-3-methanol |
| US5278170A (en) * | 1989-04-13 | 1994-01-11 | Beecham Group P.L.C. | Azabicylo oxime compounds |
| ATE269330T1 (de) * | 1989-04-13 | 2004-07-15 | Beecham Group Plc | Chemische verbindungen |
| WO1991007402A1 (en) * | 1989-11-17 | 1991-05-30 | Pfizer Inc. | Azabicyclo amides and esters as 5-ht3 receptor antagonists |
| US5446050A (en) * | 1989-11-17 | 1995-08-29 | Pfizer Inc. | Azabicyclo amides and esters as 5-HT3 receptor antagonists |
| WO1994013289A1 (fr) * | 1992-12-10 | 1994-06-23 | Tsentr Po Khimii Lekarstvennykh Sredstv | Compose pharmaceutique a proprietes antiulcereuses |
| DE69601328T2 (de) * | 1995-06-05 | 1999-05-27 | Air Prod & Chem | Hydroxymethylchinuclidin-Katalysatorzusammensetzungen zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
| US5710191A (en) * | 1995-06-05 | 1998-01-20 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydroxymethyl quinuclidine catalyst compositions for making polyurethane foams |
| FR2777278B1 (fr) * | 1998-04-09 | 2000-06-30 | Pf Medicament | Nouveau procede de preparation de la 3-hydroxymethyl quinuclidine, intermediaire de synthese de la mequitazine |
| CN113929679B (zh) * | 2020-07-14 | 2023-08-11 | 北京博诺安科科技有限公司 | 一种3-氯甲基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷盐酸盐及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1250534A (no) * | 1969-03-03 | 1971-10-20 | ||
| FR2052991A1 (en) * | 1969-06-20 | 1971-04-16 | Sogeras | N-(dibenzo (bf) azepines quinuclidines |
| JPS53103426A (en) * | 1977-02-18 | 1978-09-08 | Sato Masao | Method of hydroalumination of olefin |
| JPS6023117B2 (ja) * | 1980-11-10 | 1985-06-05 | 日産化学工業株式会社 | オレフインのハイドロアルミネ−シヨン法 |
-
1982
- 1982-08-17 FR FR8214215A patent/FR2531955A1/fr active Granted
-
1983
- 1983-06-30 IL IL69125A patent/IL69125A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-07-12 GR GR71916A patent/GR79193B/el unknown
- 1983-08-02 DE DE8383401606T patent/DE3368062D1/de not_active Expired
- 1983-08-02 EP EP83401606A patent/EP0102283B1/fr not_active Expired
- 1983-08-09 CA CA000434200A patent/CA1199639A/fr not_active Expired
- 1983-08-11 HU HU832826A patent/HU189731B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-08-11 IE IE1890/83A patent/IE55846B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-08-11 US US06/522,288 patent/US4546185A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-08-12 PT PT77197A patent/PT77197B/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-08-16 MA MA20101A patent/MA19879A1/fr unknown
- 1983-08-16 AU AU18050/83A patent/AU557602B2/en not_active Ceased
- 1983-08-16 FI FI832939A patent/FI73212C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-08-16 ES ES524978A patent/ES8405007A1/es not_active Expired
- 1983-08-16 JP JP58149530A patent/JPS5953484A/ja active Granted
- 1983-08-16 BR BR8304411A patent/BR8304411A/pt unknown
- 1983-08-16 AT AT0293983A patent/AT389512B/de not_active IP Right Cessation
- 1983-08-16 DK DK374483A patent/DK161834C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-08-16 ZA ZA836022A patent/ZA836022B/xx unknown
- 1983-08-16 MX MX198399A patent/MX159102A/es unknown
- 1983-08-16 NO NO832945A patent/NO161318C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO832945L (no) | 1984-02-20 |
| AT389512B (de) | 1989-12-27 |
| EP0102283A1 (fr) | 1984-03-07 |
| DE3368062D1 (en) | 1987-01-15 |
| GR79193B (no) | 1984-10-22 |
| FI832939A0 (fi) | 1983-08-16 |
| US4546185A (en) | 1985-10-08 |
| FR2531955B1 (no) | 1984-12-21 |
| MX159102A (es) | 1989-04-19 |
| FR2531955A1 (fr) | 1984-02-24 |
| IL69125A0 (en) | 1983-10-31 |
| ZA836022B (en) | 1984-04-25 |
| DK161834B (da) | 1991-08-19 |
| IE831890L (en) | 1984-02-17 |
| BR8304411A (pt) | 1984-03-27 |
| DK374483D0 (da) | 1983-08-16 |
| NO161318C (no) | 1989-08-02 |
| PT77197B (fr) | 1986-02-03 |
| CA1199639A (fr) | 1986-01-21 |
| FI73212C (fi) | 1987-09-10 |
| MA19879A1 (fr) | 1984-04-01 |
| FI832939A (fi) | 1984-02-18 |
| JPH0233716B2 (no) | 1990-07-30 |
| AU1805083A (en) | 1984-02-23 |
| PT77197A (fr) | 1983-09-01 |
| JPS5953484A (ja) | 1984-03-28 |
| FI73212B (fi) | 1987-05-29 |
| IE55846B1 (en) | 1991-01-30 |
| DK374483A (da) | 1984-02-18 |
| EP0102283B1 (fr) | 1986-12-03 |
| ES524978A0 (es) | 1984-05-16 |
| AU557602B2 (en) | 1986-12-24 |
| ATA293983A (de) | 1989-05-15 |
| DK161834C (da) | 1992-01-20 |
| ES8405007A1 (es) | 1984-05-16 |
| HU189731B (en) | 1986-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO161318B (no) | Ny fremgangsmaate for fremstilling av derivater av quinuclidin som er substituert i 3-stilling. | |
| US4535027A (en) | High strength polyacrylonitrile fiber and method of producing the same | |
| EP0146084B2 (en) | Ultra-high-tenacity polyvinyl alcohol fiber and process for producing same | |
| US4454091A (en) | Solutions, which can be shaped, from mixtures of cellulose and polyvinyl chloride, and shaped articles resulting therefrom and the process for their manufacture | |
| JPS5829805B2 (ja) | テイデニ−ルフイラメントオガンユウスルアミモノ マタハ オリモノノ イオンコウカンセイセンイフ | |
| US4486119A (en) | Mesophase dope containing cellulose derivative and inorganic acid | |
| EP0008849B1 (en) | Process for preparing acrylonitrile polymer fiber | |
| KR910008186A (ko) | 저수축, 고인성 폴리 (ε-카프로아미드)사 및 이의 제조방법 | |
| US5133916A (en) | Polyvinyl alcohol fiber having excellent resistance to hot water and process for producing the same | |
| US3372219A (en) | Synthetic fibres based upon polyvinyl chloride | |
| JPH0611927B2 (ja) | 高強度、高弾性率ポリビニルアルコ−ル系繊維およびその製造法 | |
| US4780368A (en) | Yarns and fibers with good properties, based on a mixture of polyvinyl chloride and postchlorinated polyvinyl chloride | |
| BR112020017780A2 (pt) | Polpa de celulose e corpo de lyocell tendo teor de celulose reduzido | |
| Helbert et al. | Oriented growth of V amylose n-butanol crystals on cellulose | |
| US4707319A (en) | Process for production of yarns and fibers with good properties, based on atactic polyvinyl chloride | |
| DE2726415A1 (de) | Formteile und verfahren zu ihrer herstellung | |
| Lewin et al. | Modification of the fine structure of cellulose by halogen and heat treatments | |
| JP2535124B2 (ja) | Ｐｖｃ／塩素化ｐｖｃ混合物系繊維およびこれから得られた繊維糸 | |
| JPS60139809A (ja) | 高強力・高モジュラスポリアクリロニトリルファイバーの製造法 | |
| JPS6028926B2 (ja) | セルロ−ス誘導体液晶からの繊維の製造方法 | |
| US3462402A (en) | Threads,fibers,fabrics,tapes and films based on post-chlorinated polyvinyl chloride,and method for production thereof | |
| EP0327696A2 (en) | High-tenacity water-soluble polyvinyl alcohol fiber and process for producing the same | |
| US3879506A (en) | Process for producing chloro-vinyl fibers having modified light reflection | |
| Preston et al. | Fibers from aromatic copolyamides of limited order | |
| JP2749676B2 (ja) | アクリル繊維と芳香族ポリエステル繊維の交編・交織物 |