NO158497B - Fremgangsmaate og anordning for ombinding av beholdere o.l. - Google Patents
Fremgangsmaate og anordning for ombinding av beholdere o.l. Download PDFInfo
- Publication number
- NO158497B NO158497B NO834384A NO834384A NO158497B NO 158497 B NO158497 B NO 158497B NO 834384 A NO834384 A NO 834384A NO 834384 A NO834384 A NO 834384A NO 158497 B NO158497 B NO 158497B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- methyl
- chloro
- phenol
- mol
- methylenealkanoyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- -1 N-substituted carbamoyl Chemical group 0.000 claims description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002585 base Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 4
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical class OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- YYGRRRBCAPNFRK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-methoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1Cl YYGRRRBCAPNFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKHXLHGVIHQKMK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1Cl HKHXLHGVIHQKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L congo red Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=CC2=C(N)C(/N=N/C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)/N=N/C3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L 0.000 description 2
- DDRJAANPRJIHGJ-UHFFFAOYSA-N creatinine Chemical compound CN1CC(=O)NC1=N DDRJAANPRJIHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940030606 diuretics Drugs 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;phenol Chemical compound CCOCC.OC1=CC=CC=C1 LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 2
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 150000008379 phenol ethers Chemical class 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 2
- OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1 OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUKILTJWFRTXGB-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-methoxybenzene Chemical group COC1=CC=CC(Cl)=C1 YUKILTJWFRTXGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPCAPLKMJZJRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-3-methyl-4-(2-methylidenebutanoyl)phenoxy]acetic acid Chemical compound ClC1=C(OCC(=O)O)C=CC(=C1C)C(C(CC)=C)=O FPCAPLKMJZJRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUIKUQOUMZUFQT-UHFFFAOYSA-N 2-bromoacetamide Chemical compound NC(=O)CBr JUIKUQOUMZUFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 7-[4-[[(3z)-3-[4-amino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-yl]imino-5-fluoro-2-oxoindol-1-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(\N=C/3C4=CC(F)=CC=C4N(CN4CCN(CC4)C=4C(=CC=5C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=5C=4)C4CC4)F)C\3=O)=NC=2)N)=C1 RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N Chloroacetonitrile Chemical compound ClCC#N RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- 238000005618 Fries rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Substances CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229940006460 bromide ion Drugs 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003216 chloruretic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229940109239 creatinine Drugs 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N dimethylamine hydrochloride Natural products CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 1
- HFTNNOZFRQLFQB-UHFFFAOYSA-N ethenoxy(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)OC=C HFTNNOZFRQLFQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl formate Chemical compound CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 230000001452 natriuretic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 239000012056 semi-solid material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65B—MACHINES, APPARATUS OR DEVICES FOR, OR METHODS OF, PACKAGING ARTICLES OR MATERIALS; UNPACKING
- B65B53/00—Shrinking wrappers, containers, or container covers during or after packaging
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Basic Packing Technique (AREA)
- Auxiliary Devices For And Details Of Packaging Control (AREA)
- Packages (AREA)
- Cartons (AREA)
- Supplying Of Containers To The Packaging Station (AREA)
- Coupling Device And Connection With Printed Circuit (AREA)
- Packaging Of Special Articles (AREA)
Description
Fremgangsmåte ved fremstilling av terapeutisk aktive substituerte [(2-methylenalkanoyl)-fenoxyj-eddiksyrer.
Foreliggende oppfinnelse angår en ny fremgangsmåte ved fremstilling av substituerte [(2-methylenalkanoyl) -f enoxy] -eddliksyrer, som
har diuretiske, natriuretiske og kloruretiske
egenskaper og som derfor er nyttige for behandling av mange lidelser som skyldes en for stor
tilbakeholdelse av elektrolytter, som f. eks. ved
behandling av hypertensjon, vatersott og andre
tilstander som skyldes elektrolytt- og væskere-tensjon.
Farmakologiske studier av produktene fremstilt ifølge oppfinnelsen viser at de kan bevirke
en utskillelse av mere elektrolytt enn det som
kan bevirkes av kjente diuretiske midler. Mens
således de fleste av de kjente diuretiske midler
når en terskel- eller toppverdi for mengden av
elektrolytt som de kan bringe til å utskilles, kan
forbindelsene fremstilt ifølge oppfinnelsen bevirke en betraktelig økning i denne toppverdi.
Ved foreliggende fremgangsmåte fremstilles en terapeutisk aktiv forbindelse av formelen: hvor R er lavere alkyl, og X<2> er halogen og X<3 >er lavere alkyl eller omvendt, ved at en forbindelse av formel: hvor R, X- og X<3> er som ovenfor angitt, og Y er en av de hydrolyserbare grupper hydrocarbyloxy-carbonyl, carbamoyl, N-substituert carbamoyl eller cyano, hydrolyseres.
Hydrolysen kan utføres i vann alene, for-trinnsvis under omrøring, eller organiske oppløs-ningsmidler kan anvendes. Det har imidlertid vist seg at reaksjonen foregår mest fordelaktig ved anvendelse av organiske oppløsningsmidler, og for dette formål anvendes ethanol med særlig gode resultater. Det har også vist seg at hydrolyse foregår i såvel svakt basiske oppløsninger som i oppløsninger inneholdende små mengder syre, f. eks. en 5 %-ig svovelsyreoppløsning, men reaksjonen foregår imidlertid mest fordelaktig i nærvær av en svak base, og til dette formål fore-trekkes det å anvende en vandig oppløsning av natriumbicarbonat. Temperaturer og reaksjons-tider er ikke kritiske, og det har vist seg at fremgangsmåten kan utføres ved værelsetemperatur eller ved oppvarmning som f. eks. på dampbad, og i varierende tider som kreves for å sikre full-stendig reaksjon.
En foretrukken utførelsesform av oppfinnelsen består i hydrolysen av et [4-(2-methylenalkanoyl)-f enoxy]- acetamid, en ester av en [4-(2-methylenalkanoyl)-fenoxy]-eddiksyre eller et [4- (2-methylenalkanoyl) -f enoxy] -acetonitril, i nærvær av en svak base for ved syring å få det tilsvarende [4- (2-methylenalkanoyl) -f enoxy] - eddiksyreprodukt. De følgende ligninger belyser reaks j onen:
hvor R<2> er en hydrocarbylgruppe, dvs. en énverdig organisk gruppe bestående bare av carbon og hydrogen, såsom alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, aralkyl, f. eks. methyl, ethyl, propyl, pentyl, hexyl, etc, allyl, 2-butenyl, etc, cyclopentyl, cyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, etc, cyclopentenyl, cylohexenyl, etc, fenyl, p-tolyl, etc, benzyl, fenylethyl, etc, og hvor R<3> er hydrogen, hydrocarbyl, dvs. en hvilket som helst av de organiske grupper betegnet med R<2>, eller sam-men kan R<3->gruppene være forenet med det ni-trogenatom til hvilket de er bundet under dan-nelse av en av de heterocycliske grupper 1-pyr-
rolidinyl, piperidino eller morfolino, R, X<2> og X<3 >er som ovenfor angitt, f. eks. methyl, ethyl, iso-propyl, etc, og H+ er en kation som fåes ved til-setningen til reaksjonsblandingen av en organisk eller uorganisk syre, f. eks. saltsyre, etc.
Ester-, amid- og nitril-utgangsmaterialene i ovenstående syntese kan fremstilles ved konven-sjonelle fremgangsmåter, som f. eks. ved omsetning av et alkalimetallsalt, f. eks. natrium- eller kaliumsaltet av en (2-methylenalkanoyl)-fenol med et 2-bromacetamid, en ester av bromeddik-syre eller kloracetonitril, i henhold til de følgen-de ligninger:
hvor R, R2, R3, X<2> og X<3> er som ovenfor angitt.
Natrium- og kalium-(2-methylenalkanoyl)-fenolatene angitt som utgangsmaterialer i lig-ningene 1, 2 og 3 ovenfor, kan fremstilles fra de tilsvarende (2-methylenalkanoyl) -f enol-f orløp-ere ved behandling av disse med et natrium- eller kaliumalkoxyd. (2-methylenalkanoyl)-f enol-utgangsmaterialene fremstilles ved flere metoder.
(2-methylenalkanoyl) -f enolene fremstilles f. eks. bekvemt fra de tilsvarende Mannich-forbindelser (III og IV nedenfor) som i sin tur fremstilles ved omsetning av en alkanoylfenol (II) med formaldehyd eller paraformaldehyd og syreaddisjonssaltet av et sekundært amin, som f. eks. syreaddisjonssaltet av et di-lavere alkylamin, piperidin eller morfolin, og de således dannede Mannich-aminer (III) overføres så direkte til de tilsvarende (2-methylenalkanoyl) -fenol-deriva-ter (VI), ved spaltning som f. eks. ved oppvarmning av Mannich-saltene til temperaturer over værelse temperatur. Denne reaksjon utføres mest
fordelaktig i nærvær av et oppløsningsmiddel med høy dielektrisitetskonstant, f. eks. dimethyl-formamid. Vanligvis behandles imidlertid saltet av Mannich-aminet (III) med en svak base, såsom natriumbicarbonat, for å få den tilsvarende vlannich-base (IV) og den svake base som således dannes, spaltes så til den ønskede (2-methylenalkanoyl)-f enol (VI). Noen av Mannich-basene spaltes ved værelsetemperatur, men i alminnelighet frembringes spaltningen ved opphetning. Det har også vist seg at det noen ganger er fordelaktig å behandle Mannich-basen (IV) med et passende kvaterneringsmiddel, som f. eks. et al-kylhalogenid, for å danne det tilsvarende kvar-tære ammoniumsalt (V), som så behandles med en base, f. eks. en vandig oppløsning av natriumbicarbonat. Etter spaltningen som således inn-trer, behandles det dannede produkt med en egnet syre, f. eks. saltsyre, for å få den ønskede (2-methylenalkanoyl)-fenol (VI). Følgende lig-ning belyser visse prosesser:
hvor R, X, H+ og m er som ovenfor angitt, R<4>Y er et hydrocarbylhalogenid, dvs. halogenidderi-vatet av et énverdig organisk radikal bestående bare av carbon og hydrogen, f. eks. methylbro-mid, methyljodid, etc, R<4> er hydrocarbyl, f. eks. lavere alkyl, etc, Y— er anionen avledet av et hydrocarbylhalogenid, f. eks. en bromidion, en
f. eks. di-lavere-alkylamin, piperidin eller morfolin, HA er en organisk eller uorganisk syre som er i stand til å danne salter med aminer, f. eks. saltsyre, etc, og x er tallet 1 eller et tall større enn 1.
Forskjellige fremgangsmåter kan anvendes for å fremstille alkanoylfenolreaktantene beskrevet ovenfor som forbindelser II og VII. En fremgangsmåte innbefatter Friedel-Crafts-reaksjonen av en passende kjernesubstituert eller kjer-ne-usubstituert fenolether, såsom en anisol eller fenetol, med et alkanoylhalogenid i nærvær av et metallhalogenid, fulgt av hydrolyse av det således dannede forestrede alkanofenon-mellom-produkt til den ønskede alkanoylfenol. Egnede metallhalogenider som kan anvendes ved fremgangsmåten, innbefatter f. eks. vannfritt alu-miniumklorid. etc. Skjønt denne fremgangsmåte kan anvendes for å fremstille enten 2- eller 4-substituerte alkanoylfenol-reaktanter, hender det hyppig at Friedel-Crafts-reaksjonen gir en blanding av 2- og 4-isomerene av alkanoylfenol-etherreaktanten, og dette er særlig tilfellet når fenoletheren som anvendes som utgangsmateria-le, inneholder en substituent i 3-stillingen på benzenringen, f. eks. fenoletherreaktanten er 3-kloranisol, 3-methylanisol, etc. Når en slik blanding fåes, gjøres der vanligvis intet forsøk på å skille de isomere alkoxyalkanofenoner, i stedet hydrolyseres blandingen for å danne de tilsvarende alkanoylfenoler og de således dannede isomere alkanoylfenolforbindelser skilles så lett ved destillasjon.
Alkanoylfenol-utgangsmaterialene kan også fremstilles ved Fries-omordningen, som innbefatter å behandle en fenol med et alkanoylhalogenid for å danne den tilsvarende fenolester, etterfulgt av opphetning av esteren med alumi-niumklorid for å bevirke en kjerneomordning som gir den ønskede substituerte alkanoylfenol.
Nok en fremgangsmåte ved fremstilling av alkanoylfenol-utgangsmaterialene innbefatter omsetningen av et av Grignard-reagensene: hvor R og R<1> som ovenfor angitt og X<5> er halogen, f. eks. klor, brom, etc, med en passende for-myl-substituert fenolether av formelen:
hvor X<2> og X<3> er som ovenfor angitt, og R<5> er lavere alkyl, såsom methyl, ethyl, etc. Det således erholdte alkoxysubstituerte benzylalkohol-mel-lomprodukt oxyderes så til det tilsvarende ke-tonderivat, og ethergruppen spaltes på konven-sjonell måte for å få den ønskede alkanoylfenol. Oxydasjonsmidler egnet for anvendelse ved fremgangsmåten innbefatter f. eks. natriumdikromat-dihydrat, etc.
(2-methylenalkanoyl) -f enol-reaktantene
fåes i alminnelighet som krystallinske faste stof-fer, som eventuelt kan renses ved omkrystallisa-sjon fra et passende oppløsningsmiddel, såsom hexan eller en blanding av hexan og benzen.
Det følgende eksempel illustrerer foreliggende fremgangsmåte.
Eksempel: 2- klor- 3- methyl- 4- ( 2- methylenbutyryl) -
fenoxy- eddiksyre.
Trinn A: 2- klor- 3- methyl- anisol.
En 5-liter, 4-halset, rundbunnet kolbe for-synes med rører, termometer, tilbakeløpskjøler og to dråpetrakter. 349,3 g (2,45 mol) 2-klor-3-methyl-fenol og 245 ml (2,45 mol) ION natriumhydroxyd tilsettes. Temperaturen stiger til 55° C. Blandingen oppvarmes så til 80—85° C på dampbad og 613 ml (6,15 mol) ION natriumhydroxyd anbringes i den ene dråpetrakt og 814 ml (1083 g, 8,58 mol) dimethylsulfat i den annen. Basen og dimethylsulfatet tilsettes så samtidig dråpevis i løpet av 3,5 timer under omrøring. Oppvarmning og omrøring fortsettes så i 1 time. Blandingen avkjøles og 2 400 ml vann tilsettes. Oljen som utskilles, størkner snart. Det faste stoff oppsamles ved filtrering og oppløses i 1 000 ml ether. Filtratet ekstraheres med 600 ml ether, og de to etheroppløsninger forenes og tørres over vannfritt natriumsulfat. Etheren fordampes, og den dannede 2-klor-3-methylfenol tørres i vakuum-eksikator over fosforpentoxyd.
Trinn B: 2- klor- 3- methyl- 4- butyrylfenol.
128,0 g (1,2 mol) butyrylklorid, 173,8 g (1,11 mol) 2-klor-3-methyl-anisol fremstilt som beskrevet i trinn A, og 400 ml carbondisulfid ble anbrakt i en 4-halset kolbe forsynt med meka-nisk rører, termometer, tilbakeløpskjøler (beskyttet med et calsiumkloridrør) og en Gooch-hylse som holder en 250 ml Erlenmeyer-kolbe inneholdende 160 g (1,2 mol) vannfritt alumlnium-klorid. Mens reaksjonsblandingen avkjøles i et isbad tilsettes aluminiumkloridet i små porsjo-ner under omrøring med en slik hastighet at temperaturen av reaks jonsblandingen ikke over-stiger 20—25° C. Isbadet fjernes og blandingen omrøres ved værelsetemperatur i 1 time, derpå i et vannbad ved 55° C i 45 minutter og holdes så ved værelsetemperatur over natten.
400 ml n-heptan og 160 g (1,2 mol) alumini-umklorid tilsettes så. Kjøleren innstilles på destillasjon, blandingen omrøres og oppvarmes i et vannbad oppvarmet ved hjelp av et dampbad og carbondisulfidet destilleres av. En annen porsjon på 400 ml heptan tilsettes, kjøleren stilles på til-bakeløp, reaksjonsblandingen omrøres og oppvarmes i et bad ved 80° C i 3 timer og får så av-kjøle. Hexanet dekanteres og residuet hydrolyseres ved sakte tilsetning av en oppløsning av 120 ml konsentrert saltsyre i 1500 ml vann. Det brune faste stoff som utskilles, oppsamles ved suge-filtrering, vaskes godt med vann og oppløses i ether. Etheroppløsningen ekstraheres to ganger med tilsammen 2 liter 5 %-ig natriumhydroxyd. Natriumhydroxydekstraktet omrøres med avfarvende kull (2—3 teskjeer) og filtreres ved sug-ning gjennom et lag diatomé jord. Ved syring utskilles et lysebrunt farvet fast stoff. Dette oppsamles ved filtrering, vaskes med vann og tørres ved 100° C i 3 timer.
Det tørrede faste stoff oppløses i 1 liter varm benzen og uoppløselig stoff fjernes ved filtrering. Ved avkjøling utskilles et svakt farvet fast stoff. Dette oppløses i 750 ml varm benzen, oppløsnin-gen får avkjøle til værelsetemperatur og kjøles så til 10° C i kjøleskap. Produktet oppsamles ved filtrering. Produktet taes opp i 1 500 ml varm benzen, behandles med avfarvende kull og filtreres. Ved avkjøling utskilles et hvitt fast stoff som identifiseres som 2-klor-3-methyl-4-butyrylfenol.
42,53 g (0,2 mol) 2-klor-3-methyl-4-butyrylfenol, 12,01 g (0,4 mol) paraformaldehyd, 32,62 g (0,4 mol) dimethylamin-hydroklorid, 1 ml konsentrert saltsyre og 46 ml absolutt ethanol ble forenet og oppvarmet under tilbakeløp beskyttet mot fuktighet !i< 3 timer.
Etter henstand over natten ved værelsetemperatur ble reaksjonsoppløsningen konsentrert under nedsatt trykk til en viskøs olje. Den gjen-værende olje ble triturert med 150 ml vann og filtrert for å fjerne et hvitt fast stoff som viser seg å være utgangsfenolen. Det vandige filtrat ekstraheres med ether og konsentreres så til tørr-het under nedsatt trykk, hvorved man får 2-klor-3-methyl-4-[2-(dimethylaminomethyl)-butyryl]-fenol-hydroklorid, et hvitt fast stoff.
Trinn D: 2- klor- 3- methyl- 4-( 2- methylenbutyryl)- f enol.
0,94 g (0,00306 mol) 2-klor-3-methyl-4-[2-(dimethylaminomethyl) -butyryl] -fenol-hydroklorid oppløses i 25 ml vann, og oppløsningen gjøres basisk ved tilsetning av mettet natrium-bicarbonatoppløsning. Den farveløse oppløsning oppvarmes på dampbad (80—90° C) i 30 minut-
ter, avkjøles og syres mot Congo-rødt papir ved tilsetning av 6N saltsyre. Det dannede halvfaste materiale ekstraheres med ether og de forenede ekstrakter tørres over vannfritt magnesiumsul-
fat. Etheren fordampes under nedsatt trykk hvorved man får 2-klor-3-methyl-4-(2-methylenbutyryl)-f enol som et hvitt fast stoff.
Trinn E: Methyl-[ 2- klor- 3- methyl- 4-( 2-methylenbutyryl)- fenoxy]- acetat.
18,0 g (0,08 mol) 2-klor-3-methyl-4- (2-methylenbutyryl) -fenol oppløses i 50 ml absolutt methanol og behandles med en oppløsning av 1,84 g (0,08 mol) natriium oppløst i 200 ml absolutt methanol. 13,5 g (0,088 mol) methylbromacetat tilsettes, og den dannede oppløsning omrøres ved værelsetemperatur i 2 timer og kokes under til-bakeløp i 1,25 timer. Hele reaksjonen utføres i en atmosfære av tørr nitrogen.
Flyktige materialer fjernes ved destillasjon
ved nedsatt trykk. Fraksjonert destillasjon av residuet gir methyl-[2-klor-3-methyl-(2-methylenbutyryl)-f enoxy]-acetat.
Trinn F: [ 2- klor- 3- methyl- 4-( 2- methylenbutyryl) - f enoxy]- eddiksyre.
2,97 g (0,01 mol) methyl- [2-klor-3-methyl-4- (2-methylenbutyryl) -fenoxy] -acetat oppløses
i 100 ml ethanol og behandles med en oppløsning av 1,68 g (0,02 mol) natriumbicarbonat i 200 ml vann. Oppløsningen som fåes ved oppvarmning, oppvarmes på dampbad under omrøring i 2 timer. Reaksjonsblandingen konsentreres så under nedsatt trykk til et volum på 75 ml, og det avkjølte residuum ekstraheres med ether for å fjerne eventuelt uomsatt methyl-[2-klor-3-methyl-4-(2-methylenbutyryl)-fenoxy]-acetat. Den vandige oppløsning syres mot Congo-rødt papir ved tilsetning av 6N saltsyre hvorved man får [2-klor-3-methyl-4-(2-methylenbutyryl)-f enoxy]-eddiksyre som et hvitt fast stoff.
Ved å følge fremgangsmåten beskrevet i ek-semplet og istedenfor 2-klor-3-methylforbindel-sene å anvende 2-methyl-3-klorforbindelsene, fåes den tilsvarende 2-methyl-3-klor-4-(2-methylenbutyryl) -fenoxy] -eddiksyre.
For å påvise den terapeutiske effekt ble følgende forsøk utført:
Hunn-hunder av blandet rase i postabsorp-
tiv tilstand ble gitt 500 ml vann oralt og 3,0 g creatinin subcutant. En infusjon av isotonisk fosfatpuffer inneholdende mannitol ble gitt i en mengde på 3,0 ml/min., og etter 20 minutter ble urinblæren tømt med kateter og gjentatte 10-minutters urinprøver ble tatt, idet veneblod-prøver ble tatt ved midtpunktet av hver periode. Etter denne kontrollperiode ble materialet som skulle undersøkes, injisert intravenøst med en jegynnelsesdose (priming dose P) og en ytterlige-
re mengde av forsøksforbindelsen ble inkorporert i infusjonen (I) i de angitte mengder. Etter en 20-minutters likevektsinnstillingsperiode ble gjentatte 10-minutters oppsamlinger av urin og blodprøver tatt. Økningen i natriumutskillelse bevirket av forsøksforbindelsen er angitt i den følgende tabell. Tabellen viser økningen i natriumutskillelse i mikroekvivalenter pr. minutt for hunder ved de angitte doseringsmengder.
Claims (1)
- Fremgangsmåte ved fremstilling av en terapeutisk aktiv forbindelse av formelen:hvor R er lavere alkyl, og X1' er halogen og X<3 >er lavere alkyl, eller omvendt, karakter i- . sert ved at en forbindelse av formel: hvor R, X<2> og X<3> er som ovenfor angitt, og Y er en av de hydrolyserbare grupper hydrocarbyloxy-carbonyl, carbamoyl, N-substituert carbamoyl eller cyano, hydrolyseres.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT03316/83A IT1195385B (it) | 1983-01-25 | 1983-01-25 | Procedimento e dispositivo per avvolgere contenitori e simili |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO834384L NO834384L (no) | 1984-07-26 |
| NO158497B true NO158497B (no) | 1988-06-13 |
| NO158497C NO158497C (no) | 1988-09-21 |
Family
ID=11104842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO834384A NO158497C (no) | 1983-01-25 | 1983-11-29 | Fremgangsm te og anordning for ombinding av beholde |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4671043A (no) |
| JP (1) | JPS59142913A (no) |
| AU (1) | AU565895B2 (no) |
| BE (1) | BE898334A (no) |
| BR (1) | BR8307102A (no) |
| CH (1) | CH657821A5 (no) |
| DE (1) | DE3343805A1 (no) |
| DK (1) | DK32284A (no) |
| ES (1) | ES8404272A1 (no) |
| FI (1) | FI74438C (no) |
| FR (1) | FR2539725B1 (no) |
| GB (1) | GB2134068B (no) |
| GR (1) | GR73636B (no) |
| IL (1) | IL70393A (no) |
| IT (1) | IT1195385B (no) |
| NL (1) | NL8304486A (no) |
| NO (1) | NO158497C (no) |
| PT (1) | PT77820B (no) |
| SE (1) | SE8306689L (no) |
| ZA (1) | ZA839654B (no) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4706442A (en) * | 1986-05-27 | 1987-11-17 | Highlight Industries, Inc. | Stretch film wrapping device |
| FR2617460B1 (fr) * | 1987-07-02 | 1989-11-10 | Rebichon Signode | Dispositif pour delivrer un film preetire a bords renforces |
| JPH04128106A (ja) * | 1990-06-25 | 1992-04-28 | Tsukasa Kasei Kogyo Kk | 集積荷物の通気包装方法及び装置 |
| AU664288B2 (en) * | 1992-06-02 | 1995-11-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Variable stretch detackification adhesive tape unitizer system |
| EP0691917A1 (en) * | 1993-04-09 | 1996-01-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Manual tape dispensing apparatus |
| US5352320A (en) * | 1993-04-09 | 1994-10-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Manual tape dispensing apparatus |
| CA2161657A1 (en) * | 1993-05-26 | 1994-12-08 | Steven J. Rossini | Tape supply and applicator system including a tape splicing mechanism |
| US5447009A (en) * | 1993-09-22 | 1995-09-05 | Newtec International (Societe Anonyme) | Method and apparatus of banded wrapping of a palletized load |
| DE4411473A1 (de) * | 1994-04-01 | 1995-10-19 | Ostma Maschinenbau Gmbh | Verfahren zum Anlegen einer Verpackung an eine Packgutgesamtheit |
| SE513818C2 (sv) | 1994-12-21 | 2000-11-06 | Sca Hygiene Prod Ab | Flexibel absorberande artikel innefattande remsor av elastisk film samt metod för tillverkning av densamma |
| DE19837981C2 (de) * | 1998-08-21 | 2003-06-18 | Voith Paper Patent Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zum Verpacken von Materialbahnrollen |
| DE19915040A1 (de) * | 1999-04-01 | 2000-10-12 | Multivac Haggenmueller Gmbh | Vorrichtung und Verfahren zum Trennen einer Folie mit wenigstens zwei Laminatschichten und Verpackungsmaschine mit einer solchen Vorrichtung sowie Packung mit einer Oberfolie aus wenigstens zwei Laminatschichten |
| US20040026292A1 (en) * | 2000-12-15 | 2004-02-12 | Ours David C. | Transportable container for bulk goods and method for forming the container |
| US7536840B2 (en) * | 2005-02-18 | 2009-05-26 | Kellogg Company | Stackable bulk transport container |
| US9802722B1 (en) | 2006-10-11 | 2017-10-31 | Darrel Bison | Pallet roping and wrapping apparatus |
| US7581368B1 (en) * | 2006-10-11 | 2009-09-01 | Darrel Bison | Pallet roping and wrapping apparatus |
| US8549819B1 (en) * | 2006-10-11 | 2013-10-08 | Darrel Bison | Pallet roping and wrapping apparatus and method |
| JP5567009B2 (ja) | 2008-06-05 | 2014-08-06 | ケロッグ カンパニー | ばら荷用可搬容器を製造するための方法 |
| WO2009152317A1 (en) | 2008-06-11 | 2009-12-17 | Kellogg Company | Method for filling and forming a transportable container for bulk goods |
| EP3208201B1 (en) * | 2008-09-03 | 2020-07-01 | Kellogg Company | System for producing a transportable container for bulk goods |
| GB2475849A (en) | 2009-12-01 | 2011-06-08 | Kuhn Geldrop Bv | Binding apparatus and method for binding a bale |
| WO2012075228A2 (en) | 2010-12-01 | 2012-06-07 | Kellogg Company | Transportable container for bulk goods and method for forming the same |
| US9682790B2 (en) | 2012-10-22 | 2017-06-20 | Encore Packaging Llc | Pallet securing mechanism |
| US9850011B2 (en) * | 2012-10-22 | 2017-12-26 | Encore Packaging Llc | Stretch wrap dispenser with gathering mechanism |
| US10279945B2 (en) | 2012-10-22 | 2019-05-07 | Encore Packaging Llc | Stretch film roping |
| US20150053698A1 (en) * | 2013-08-21 | 2015-02-26 | Alain Cerf | Cooling Film Wrapped Articles |
| US10843827B2 (en) | 2016-11-06 | 2020-11-24 | Encore Packaging Llc | Stretch film processing to replace strapping |
| CN111268215A (zh) * | 2020-03-06 | 2020-06-12 | 杨兴 | 一种用于冷鲜覆膜包装的自动化包装装置 |
| US11434029B1 (en) | 2020-04-03 | 2022-09-06 | Darrel Bison | Shipping pallet wrapping system |
| US11801953B2 (en) | 2022-01-06 | 2023-10-31 | Darrel Bison | Pallet wrapping system with overlapping bands |
| US11685562B1 (en) | 2020-04-03 | 2023-06-27 | Darrel Bison | Pallet wrapping system with overlapping bands |
| US11628959B1 (en) | 2020-04-03 | 2023-04-18 | Darrel Bison | Shipping pallet wrapping system |
| US11673710B2 (en) | 2021-01-14 | 2023-06-13 | Encore Packaging Llc | Securing apparatus for packaging and shipping |
| US11780628B1 (en) | 2022-01-06 | 2023-10-10 | Darrel Bison | Encoder mount for a pallet wrapping system |
| US11912452B1 (en) | 2022-01-06 | 2024-02-27 | Darrel Bison | Pallet wrapping system with intelligent monitoring |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1344785A (en) * | 1918-07-06 | 1920-06-29 | Edward H Angier | Baling |
| FR1508155A (fr) * | 1966-10-17 | 1968-01-05 | Machine à découper des films en matière plastique même très minces | |
| FR1537697A (fr) * | 1967-03-03 | 1968-08-30 | Comp Generale Electricite | Machine à découper des bandes minces |
| US3719316A (en) * | 1971-04-22 | 1973-03-06 | Beloit Corp | Web spreader element |
| US3867806A (en) * | 1973-04-04 | 1975-02-25 | Lantech Inc | Process of making a stretched-wrapped package |
| FR2256871A1 (en) * | 1974-01-07 | 1975-08-01 | Applic Thermiques | Method of packaging small objects as one assembly - uses plastic strips stretched around junctions between layers |
| GB1487512A (en) * | 1976-01-19 | 1977-10-05 | Inpac Automation Ltd | Stretch wrapping |
| CA1064380A (en) * | 1976-05-28 | 1979-10-16 | William G. Lancaster | Automatic wrapping apparatus |
| US4063692A (en) * | 1976-06-11 | 1977-12-20 | Vista Developments, Inc. | Web winding apparatus |
| US4235062A (en) * | 1978-07-26 | 1980-11-25 | Lantech Inc. | Collapsible web wrapping apparatus |
-
1983
- 1983-01-25 IT IT03316/83A patent/IT1195385B/it active
- 1983-05-03 ES ES522071A patent/ES8404272A1/es not_active Expired
- 1983-05-24 GR GR71453A patent/GR73636B/el unknown
- 1983-11-29 NO NO834384A patent/NO158497C/no unknown
- 1983-11-29 BE BE0/211952A patent/BE898334A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-11-29 FI FI834368A patent/FI74438C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-12-03 DE DE19833343805 patent/DE3343805A1/de not_active Withdrawn
- 1983-12-05 GB GB08332381A patent/GB2134068B/en not_active Expired
- 1983-12-05 SE SE8306689A patent/SE8306689L/ not_active Application Discontinuation
- 1983-12-06 FR FR8319501A patent/FR2539725B1/fr not_active Expired
- 1983-12-06 IL IL70393A patent/IL70393A/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-12-08 CH CH6560/83A patent/CH657821A5/it not_active IP Right Cessation
- 1983-12-14 PT PT77820A patent/PT77820B/pt unknown
- 1983-12-23 BR BR8307102A patent/BR8307102A/pt unknown
- 1983-12-28 ZA ZA839654A patent/ZA839654B/xx unknown
- 1983-12-29 NL NL8304486A patent/NL8304486A/nl not_active Application Discontinuation
-
1984
- 1984-01-11 AU AU23219/84A patent/AU565895B2/en not_active Ceased
- 1984-01-24 DK DK32284A patent/DK32284A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-01-25 JP JP59011813A patent/JPS59142913A/ja active Pending
-
1986
- 1986-03-14 US US06/840,988 patent/US4671043A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE898334A (fr) | 1984-03-16 |
| GB2134068A (en) | 1984-08-08 |
| IL70393A (en) | 1986-12-31 |
| FI834368A (fi) | 1984-07-26 |
| US4671043A (en) | 1987-06-09 |
| NO158497C (no) | 1988-09-21 |
| DE3343805A1 (de) | 1984-07-26 |
| BR8307102A (pt) | 1984-11-13 |
| FR2539725A1 (no) | 1984-07-27 |
| AU2321984A (en) | 1984-07-26 |
| GB8332381D0 (en) | 1984-01-11 |
| AU565895B2 (en) | 1987-10-01 |
| GR73636B (no) | 1984-03-26 |
| GB2134068B (en) | 1987-04-15 |
| NO834384L (no) | 1984-07-26 |
| PT77820A (en) | 1984-01-01 |
| ES522071A0 (es) | 1984-05-01 |
| SE8306689D0 (sv) | 1983-12-05 |
| ZA839654B (en) | 1984-08-29 |
| SE8306689L (sv) | 1984-07-26 |
| IT1195385B (it) | 1988-10-19 |
| IT8303316A0 (it) | 1983-01-25 |
| CH657821A5 (it) | 1986-09-30 |
| PT77820B (en) | 1986-03-27 |
| NL8304486A (nl) | 1984-08-16 |
| FI74438C (fi) | 1988-02-08 |
| IL70393A0 (en) | 1984-03-30 |
| JPS59142913A (ja) | 1984-08-16 |
| FI74438B (fi) | 1987-10-30 |
| ES8404272A1 (es) | 1984-05-01 |
| DK32284A (da) | 1984-07-26 |
| DK32284D0 (da) | 1984-01-24 |
| FI834368A0 (fi) | 1983-11-29 |
| FR2539725B1 (no) | 1986-11-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO158497B (no) | Fremgangsmaate og anordning for ombinding av beholdere o.l. | |
| US4070539A (en) | [1-Oxo-2-halo(or hydrogen) indanyloxy]-alkanoic acid | |
| NO152148B (no) | Vaapensystem med sylindermekanisme | |
| NO139918B (no) | Nye ioniske jodbenzenderivater for anvendelse i roentgenkontrastmidler | |
| DK151251B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af racemiske eller optisk aktive 2-(4-(cycloalkylidenmethyl)-phenyl)propionsyrederivater eller farmaceutisk acceptable salte deraf | |
| CA1074330A (en) | Antiinflammatory substituted phenylacetic acids | |
| DK174496B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentansyre | |
| Kamlet | The Michael Reaction in Non-alkaline Media. I. The Synthesis of 5-(2-Nitro-1-arylethyl)-barbituric Acids | |
| Galat | The Preparation of 2, 4, 5-Trichlorophenoxyacetic Acid (2, 4, 5-T) | |
| NO115390B (no) | ||
| US2119077A (en) | Naphthalene derivatives containing a c h n group and process of producing them | |
| Cromwell et al. | Ethylenimine Ketones. XI. 1 Steric Controls in the Formation of Isomeric Ethylenimine Ketones | |
| Noller et al. | SYNTHESIS OF A HOMOLOG OF CHAULMOOGRIC ACID.▵ 2-CYCLOPENTENYLACETIC ACID. VII | |
| CA1063618A (en) | Indane derivatives | |
| US4069326A (en) | Morpholino containing indane acetic acid esters | |
| Conover | Terramycin. 1 IX. The Synthesis of Indanone Degradation Products of Terramycin2 | |
| US4182896A (en) | Indane derivatives | |
| Bachmann et al. | Synthesis of 1-Keto-Δ4a, 10a-dodecahydrophenanthrene, cis-9-Methyl-1-decalone, and other Cyclic Ketones | |
| US4562287A (en) | 2-(4-Biphenylyl)-4-hexenoic acid and derivatives thereof having anti-inflammatory activity | |
| King et al. | The preparation and properties of some β-aminopropionic acid derivatives | |
| SU577967A3 (ru) | Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее эфиров или ее амидов или ее солей | |
| US3567758A (en) | Preparation of hydroxybenzonitriles | |
| Meincke et al. | The Acetoacetic Ester Condensation. X. The Condensation of Ethyl α-Ethyl-α'-carbethoxyadipate | |
| US3431291A (en) | (2-alkylidenealkanoyl)phenoxy derivatives of acetonitrile | |
| DK141366B (da) | Analogifremgangsmåde til fremstilling af 2-(p-cyclopropylphenoxy)-2-methylpropionsyre-forbindelser eller salte deraf med baser. |