NO151709B - Fenol- eller furanharpiks-bindemiddel inneholdende aminosilaner som klebeformidlere - Google Patents
Fenol- eller furanharpiks-bindemiddel inneholdende aminosilaner som klebeformidlere Download PDFInfo
- Publication number
- NO151709B NO151709B NO792245A NO792245A NO151709B NO 151709 B NO151709 B NO 151709B NO 792245 A NO792245 A NO 792245A NO 792245 A NO792245 A NO 792245A NO 151709 B NO151709 B NO 151709B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- resin
- aminosilanes
- resins
- phenol
- phenolic
- Prior art date
Links
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 15
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000007849 furan resin Substances 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 39
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 39
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 23
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 13
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 13
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 12
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 10
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 5
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 4
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 229920000965 Duroplast Polymers 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical class CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNYFUBOZYDQIDU-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(ethyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)CCCN BNYFUBOZYDQIDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGZBCIDSFGUWRA-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]-n-methylpropan-1-amine Chemical compound CNCCC[Si](C)(OC)OC GGZBCIDSFGUWRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHYFYQKMYMKPKD-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCO[SiH2]CCCN AHYFYQKMYMKPKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004638 Duroplast Substances 0.000 description 1
- -1 N-(γ-aminopropyl)-γ-aminopropylmethyldimethoxysilane N-(γ-aminopropyl)-N-methyl-γ-aminopropylmethyldimethoxysilane Chemical compound 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- FIRQYUPQXNPTKO-UHFFFAOYSA-N ctk0i2755 Chemical class N[SiH2]N FIRQYUPQXNPTKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000013003 hot bending Methods 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- FYZBRYMWONGDHC-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCNCCC[Si](OC)(OC)OC FYZBRYMWONGDHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTPZJXALAREFEY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-triethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC DTPZJXALAREFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVYVMJLSUSGYMH-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CNCCC[Si](OC)(OC)OC DVYVMJLSUSGYMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B22—CASTING; POWDER METALLURGY
- B22C—FOUNDRY MOULDING
- B22C1/00—Compositions of refractory mould or core materials; Grain structures thereof; Chemical or physical features in the formation or manufacture of moulds
- B22C1/16—Compositions of refractory mould or core materials; Grain structures thereof; Chemical or physical features in the formation or manufacture of moulds characterised by the use of binding agents; Mixtures of binding agents
- B22C1/20—Compositions of refractory mould or core materials; Grain structures thereof; Chemical or physical features in the formation or manufacture of moulds characterised by the use of binding agents; Mixtures of binding agents of organic agents
- B22C1/205—Compositions of refractory mould or core materials; Grain structures thereof; Chemical or physical features in the formation or manufacture of moulds characterised by the use of binding agents; Mixtures of binding agents of organic agents of organic silicon or metal compounds, other organometallic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Mold Materials And Core Materials (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
Oppfinnelsens gjenstand er et fenol- eller furanharpiks/silan-bindemiddel med spesielt god lagringsstabilitet for fremstilling av formlegemer, spesielt støperiformer. Det består av duroplastisk harpiks, spesielt fenolharpiks, hvortil det for klebningsforbedring overfor uorganisk oksydisk materiale er tilblandet bestemte aminoalkylsilaner.
Det er kjent at aminoalkyltrialkoksysilaner, f.eks. Y~amino~ propyltrimetoksysilan forbedrer klebningen av duroplastiske harpikser til uorganisk oksydisk materiale. Det er videre også kjent at man kan blande disse aminosilaner med kald-
og varmeherdbare fenolharpikser for deretter å sammenblande disse harpikser direkte med sand eller annet uorganisk oksydisk materiale, for til slutt å oppnå fast forbindelse under formgivning (sml. DE-utlegningsskrift 12 52 853 og DE patent 14 94 381.
Også anvendelse av N-(aminoalkyl)-aminoalkylsilaner som klebningsforbedrere mellom duroplastiske harpikser og uorganisk oksydisk materiale er kjent. Disse forbindelser anvendes på samme måte som de ved nitrogenatomet usubsti-tuerte aminosilaner (sml. US-patent 32 34 159).
De ved nitrogenatomet ikke substituerte som også de med aminoalkylgrupper substituerte aminoalkylsilaner, som i det følgende betegnes som aminosilaner, forbedrer klebningen av kald- og varmeherdbare fenolharpikser til uorganisk oksydiske stoffer i praktisk talt samme omfang, når de tilblandes til harpiksene. Denne klebningsforbedring avtar imidlertid i løpet av tiden, når disse aminosilanholdige harpikser lagres lengere tid ved værelsestemperatur.
Allerede etter en lagringstid på 14 dager er den klebefor-bedrende virkning av aminosilaner sunket rundt ca. 40% og allerede etter utløpet av en måned er virkningen av y-aminopropyltrietoksysilaner i fenolharpiks sunket til halv-parten av den opprinnelige verdi.
Nedgangen av aminosilanenes klebeformidlende virkning i blandinger med duroplastiske harpikser beror sannsynligvis på en spaltning av disse silanene i harpiksen. Det forelå derfor den oppgave å finne klebeformidlere som i blanding med fenol- eller furanharpikser ikke eller bare meget lite spalter seg, og som viser sin klebeformidlende virkning på lik eller bare litt redusert måte også etter lengere lagringstid av harpiksen. Hensikten er således å finnet et bindemiddel for uorganiske oksydiske materialer som f.eks. støperisand på basis av aminosilanholdige fenol- eller furanharpikser, som også ved lengere lagringstid har likt-blivende eller bare lite reduserende virkning.
Oppfinnelsen vedrører et bindemiddel for uorganiske oksydiske materialer, omfattende fenol- eller furanharpikser inneholdende aminosilaner som klebeformidlere, idet bindemidlet er karakterisert ved at det inneholder aminosilaner som ved nitrogen- og/eller Si-atomet i tillegg inneholder en usubstituert alkylgruppe.
Overraskende viser harpiksene, f.eks. fenolformaldehyd-harpiksene, som inneholder de omtalte substituerte aminosilaner innblandet, bare lite eller overhodet intet fall i klebeevnen til uorganiske oksydiske materialer, idet den absolutte klebningsevne av disse bindemidler er lik eller delvis større enn for us.ubstituerte aminosilaner.
Stabiliteten av aminosilaner i duroplaster forbedres
allerede sterkt, når bare et hydrogenatom av amino- eller iminogruppen av aminosilanene er erstattet med en alkylgruppe. Det er også tilfredsstillende når det bare ved Si-atomet befinner seg en ekstra alkylgruppe.
Stabiliteten økes dessuten når såvel et av hydrogenatomene
i aminogruppen er substituert med en alkylgruppe som også
en ytterligere alkylgruppe befinner seg enten ved Si-atomet eller det annet nitrogenatom. Ved slike to ganger substituerte aminosilaner finner det praktisk talt ikke sted noe
fall i den klebeformidlende virkning av disse silaner i blanding med duroplaster ved lengere lagringstid.
Silanene avleder seg enten fra o)-aminoalkyltrialkoksysilaner med formel H2N-(CH2)n~Si(OR)3, hvor n betyr 2-4 og R betyr en C^-C^-alkylrest, eller fra N-(aminoalkyl)-aminoalkylsilaner med formel H2N-(CH2)m-NH-(.CH2) Si(OR)3 (m = 2 eller 3), idet sistnevnte også betegnes som diaminosilaner.
I disse formlene er enten minst et av hydrogenatomene ved et eller begge nitrogenatomer eller en av alkoksygruppene erstattet med en alkylgruppe. Som alkylgrupper kommer det hovedsakelig på tale metyl-, etyl- eller butylgruppen.
Eksempler for anvendbare aminosilaner er følgelig: N-metyl-y-aminopropyltrietoksysilan,
N-etyl-y-aminopropyltrimetoksysilan,
N-metyl-g-aminoetyltrimetoksysilan,
y-aminopropyl-metyldimetoksysilan,
N-mety1-y-aminopropyl-metyldimetoksysilan
N-(g-N-metylaminoetyl)-y-aminopropyltrietoksysilan N-(y-aminopropyl)-y-aminopropylmetyldimetoksysilan N-(y-aminopropyl)-N-metyl-y-aminopropylmetyldimetoksysilan, og
y-aminopropyl-etyldietoksysilan.
Silanene som skal anvendes er i og for seg kjente forbindelser. Deres fremstilling kan foregå på flere i og for seg kjente måter, slik det f.eks. omtales i DE patenter 10 23 462, 11 38 773 eller DE utlegningsskrift 11 52 695.
De duroplastiske harpikser, hvis klebing til uorganiske oksydiske materialer er forbedret med de substituerte aminosilaner, er likeledes i og for seg kjente forbindelser. Med begrepet "duroplastiske harpikser" skal det ifølge oppfinnelsen forstås fenolformaldehydharpikser og harpikser på basis furfurylalkohol og blandinger av furfurylalkohol med urinstoff/formaldehyd-forkondensater, som også betegnes furanharpikser. Fenol-formaldehydharpiksene fås vanligvis ved alkalisk kondensasjon av fenoler og formaldehyd i forhold 1:^1 og avdestillering av vann. De kan også
både være modifisert med urinstoff og/eller furfurylalkohol. Harpiksens pH-verdi ligger vanligvis over 7. De foreligger vanligvis i flytende form, kan imidlertid også anvendes som oppløsninger i egnede oppløsningsmidler.
Innblandingen av silanene i harpiksen foregår likeledes på i og for seg kjent måte. Mengden av silaner som er inneholdt i harpiksen ligger i samme størrelsesorden som de av de hittil kjente bindemidler på fenolharpiksbasis som inneholder innblandet aminosilaner. Det er tilstrekkelig med mengder allerede på 0,1 vekt-% referert til blandingen av harpiks for å oppnå en tydelig virkning. Vanligvis inneholder harpiksen mellom 0,2 og 2 vekt-% av silanene, imidlertid er det også mulig å innblande inntil 5% av silanet referert til harpiksens vekt.
Lagringsstabilitet fremkommer såvel med kald- som også med • varmherdbare fenolharpikser, når de inneholder innblandet de alkylsubstituerte aminosilaner. Den forbedrende virkning viser seg spesielt ved kaldherbare fenolharpikser.
De nye bindemidler egner seg hovedsakelig til fremstilling
av sammensatte legemer med sand som uorganisk oksydisk fyllstoff. Slike sammensatte legemer anvendes f.eks. i støperiindustrien. Det lar seg imidlertid også fremstille sammensatte legemer med andre uorganiske oksydiske materialer, som f.eks. med glass i dets forskjellige forarbeid-elsesformer (fibre, formlinger, kuler) kvarts, silikater, aluminiumoksyd eller titanoksyd.
Undersøkelsen av den klebeformidlende virkning og lagringsbestandigheten av det nye bindemiddel foregår mest hensikts-messig ved måling av bøyefastheten av prøvelegemer av sand som er fastgjort ved hjelp av de nye bindemidler. Etter sammenblanding av sand med bindemidlet og herderen lar man prøvelegemet utherde og undersøker etter forskjellige utherd-ingstider bøyefastheten med et +GF+bøyeprøveapparat. Da herdingen resp. fastheten er avhengig av mange faktorer, ble det i alle følgende eksempler alltid bestemt bøyefastheten av tre prøver etter 1- resp. 2- resp. 4- resp. 6- resp. 24-timers herding, middelverdien av de enkelte bestemmelser ble igjen tatt middel av resultatene av målingen etter de øvrige utherdningstider. Ved de på denne måte oppnådde middelverdier er innvirkningen av de ytterligere betingelser for herdingen sterkt kompensert, de lar seg godt sammenligne med de tilsvarende fastslåtte middelverider fra prøvelegemer som ble dannet med samme bindemiddel etter en kortere eller lengere lagringstid.
Eksemg<el_>l-6_
For disse eksempler ble det anvendt en kaldherdbar,handelsvanlig fenolharpiks (handelsnavn: T 775, fremstiller: Dyanmit Nobel, AG, Troisdorf) som har et molforhold fenol: formaldehyd på 1:1,6 og hvis alkaliinnhold lå ved 0,9%
(pH = 7,9). De i følgende tabell nevnte silaner ble tilblandet til harpiksen i mengder på hver gang 0,2 vekt-% referert til samlet harpiks. Blandingen ble lagret i laboratoriet ved temperaturer mellom 20 og 26°C.
Etter en lagringstid på ca. 12 timer ble det av hver blanding fremstilt prøvelegeme på følgende måte: 100 vektdeler "Halterner sand H 32" ble blandet med 0,48 volumdeler, referert til harpiks, av en 65%-ig vandig p-toluensulfon-syreoppløsning. Etter en jevn gjennomfuktning av sanden ble det tilblandet 1,2 vektdeler referert til sand, av harpiksen.
For fremstilling av prøvelegemer ble den dannede jord-fuktige, godt rislebare blanding hatt i en +GF+prøvestav-form og komprimert med et +GF+rammeapparat med tregangers rammer. Deretter ble prøvelegemene avformet på en glassplate, hvor de utherdet. Etter en utherdingstid på 1 time ble det av hver gang tre prøvelegemer bestemt bøyefastheten i et +GF+bøyeprøveapparat og fastslått gjennomsnittsverdien. Spredningsbredden av disse enkeltverdier var meget liten.
Etter en lagringstid av prøvelegemene på 2 timer ble det foretatt samme målinger med hver gang tre ytterligere prøve-legemer. På samme måte ble det etter lagringstider på
fire timer resp. seks timer resp. 24 timer bestemt bøyefast-hetene. De hver gang dannede middelverdier ble igjen fastslått og oppført i følgende tabell 1 som M Al, .
Videre ble det av harpiks/silanblandingene etter en lagringstid på 14 resp. 30 dager på samme måte som etter lagrings-tiden på en dag fremstilt prøvelegemer og dens bøyefasthet bestemt etter herding. De dannede middelverdier er oppført i tabellen som M„.. resp. M,
A14 ^ A30
I tabell 1 ble det videre opptatt de oppnådde bøyefasthets-verdier som fremkom ved anvendelse av en harpiks som ikke inneholdt tilblandet silan, samt ved harpikser som inneholdt tilblandet y-aminopropyletoksysilan. Disse verdier tjener til sammenligningsforhold (eksempel 1 og 2).
Et mål for lagringsbestandigheten er fasthetsnedgangen
i % av prøvelegemer referert til bindemidlets lagringstid.
Et ytterligere mål for lagringsbestandigheten er fasthets-økningen i % som fåes i forhold til en harpiks som ikke inneholder silan, idet her er bare en sammenligning av verdiene etter en lagringstid av harpiksen på 30 dager av interesse.
Eksemgel_7-ll_
Analogt eksempel 1-6 ble en kaldherbar fenolharpiks med et fenol-formaldehydforhold på 1:1,6 og et alkaliinnhold på 0,9% (pH = 7,9) blandet med de i tabell 2 nevnte silaner i mengder på hver gang 0,2 vekt-% referert til samlet harpiks. Blandingene ble lagret ved temperaturer mellom 20 og 26°C.
Etter en lagringstid på hver gang 1 dag, resp. 14 resp. 30 dager ble prøver analogt eksempel 1-6 forarbeidet til prøvelegemer og deres bøyefasthet angitt som i eksempel 1-6 målt og fastslått. Resultatene av målingene er angitt i tabell 2. Eksempel 7 og 8 er sammenligningseksempler.
Eksemgel_12-16_
Det ble hver gang blandet 0,2 vektdeler av de i tabell 3 nevnte silaner med en handelsvanlig fenolharpiks (molforhold fenol:formaldehyd = 1:1,4), og hvis alkaliinnhold ut-gjorde 1,5% (pH = 8,5). Til harpiksen ble det etter avdestillering av vann dessuten tilblandet 5 vekt-% fenol, referert til samlet harpiksmengde. De dannede blandinger ble lagret ved temperaturer mellom 20 og 24°C i laboratoriet tilsammen 30 dager. Etter en lagringstid på hver gang 1 resp. 14, resp. 30 dager ble prøver av harpiksen på den i eksemplene 1-6 angitte måte, forarbeidet til prøvestaver, hvis bøyefasthet ble fastslått og bestemt som beskrevet der. Målingsresultatene er angitt i tabell 3. Eksemplene 12 og 13 er målinger for sammenligningsformål.
Eksemgel_17
Det ble tilblandet 0,2 vektdeler N-metyl-y-aminopropyltrimetoksysilan til en varmeherdbar modifisert fenolharpiks som ble fremstilt tilsvarende fremgangsmåten i DE patent
18 15 897 og hadde en pH-verdi på 7,5. Den silanholdige
harpiks ble lagret 39 dager ved værelsestemperatur. Etter lagring på 1 dag resp. etter 13 og 39 dager ble det av harpiksen på følgende måte fremstilt prøvelegemer:
I en blander ble det fylt 100 vektdeler "Haltener sand H 32" og blandet med 16 volumdeler referert til harpiks av en handelsvanlig vandig herdeoppløsning på basis av NH^NO^/ urinstoff/sulfitavlut. Etter iblanding av herderoppløs-ningen ble det til sanden blandet 1,2 vektdeler, referert til sand av ovennevnte harpiks, etter en blandetid på ca. 4 minutter forelå en homogen blanding. Denne harpiks/sand-blanding ble på en kjerneskytemaskin ved en temperatur på 220°C og et trykk på 7 bar skutt til prøvestaver. Etter oppholdstider (herdingstider) på 10 resp. 15 resp. 30 resp. 60 sekunder i kjerneskytemaskinen ble det dannede prøve-legemet uttatt av formen og dens bøyefasthet (varm) direkte målt (varmebøyefasthet). Dessuten ble prøvestavene av de forskjellige herdingstider trekkluftfritt lagret i 3 timer og deretter målt deres bøyefasthet (kaldt).
Verdiene etter de forskjellige herdingstider ble igjen fastslått og er angitt i tabell 4 (prøve A). Til sammenligning tjente en harpiks (prøve B) som inneholdt innblandet Y-aminopropyltrietoksysilan som klebeformidler i samme mengder, og var blitt forarbeidet på samme måte. Forsøkene viser at også i varmeherdbare harpikser har alkylsubstituerte aminosilaner en bedre lagringsevne enn usubsti-tuerte aminosilaner. Forbedringen viser seg i at med harpiksen ifølge oppfinnelsen kan det etter en lagringstid på ca. 6 uker fremstilles sammensatte legemer, hvis bøye-fasthet er ca. 15% bedre enn for sammensatte legemer som var blitt dannet med en kjent harpiks etter dens lagring i 6 uker.
Claims (3)
1. Bindemiddel for uorganiske oksydiske materialer, omfattende fenol- eller furanharpikser inneholdende aminosilaner som klebeformidlere,
karakterisert ved at det inneholder aminosilaner som ved nitrogen- og/eller Si-atomet i tillegg inneholder en usubstituert alkylgruppe.
2. Bindemiddel ifølge krav 1,
karakterisert ved at det som aminosilaner inneholder slike med formel
hvor
n = 2 eller 3, q = 0 eller 1, p = o eller 1, R og R' betyr en metyl- eller etylrest, idet R' kan bety H når g = 1.
3. Bindemiddel ifølge krav 1,
karakterisert ved at det som aminosilaner inneholder slike med formel
hvor m er 2 eller 3, o er 1-3, q er 0 eller 1, R er en metyl- eller etylrest, og R" betyr H eller en metylrest.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2829669A DE2829669C3 (de) | 1978-07-06 | 1978-07-06 | Harzbindemittel mit lagerstabilen Haftvermittlern |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO792245L NO792245L (no) | 1980-01-08 |
| NO151709B true NO151709B (no) | 1985-02-11 |
| NO151709C NO151709C (no) | 1985-05-22 |
Family
ID=6043676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO792245A NO151709C (no) | 1978-07-06 | 1979-07-05 | Fenol- eller furanharpiks-bindemiddel inneholdende aminosilaner som klebeformidlere |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4256623A (no) |
| EP (1) | EP0006973B1 (no) |
| JP (1) | JPS5512190A (no) |
| CA (1) | CA1157184A (no) |
| DE (2) | DE2829669C3 (no) |
| DK (1) | DK160262C (no) |
| NO (1) | NO151709C (no) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4626560A (en) * | 1981-10-08 | 1986-12-02 | Union Carbide Corporation | Novel binding agent compositions, foundry sand compositions and ureido functional organosilicon compounds |
| US4374237A (en) * | 1981-12-21 | 1983-02-15 | Union Carbide Corporation | Silane-containing isocyanate-terminated polyurethane polymers |
| US4474904A (en) * | 1982-01-21 | 1984-10-02 | Lemon Peter H R B | Foundry moulds and cores |
| USRE32812E (en) * | 1982-01-21 | 1988-12-27 | Borden (Uk) Limited | Foundry moulds and cores |
| US4782102A (en) * | 1982-12-27 | 1988-11-01 | Union Carbide Corporation | Novel organofunctional silanes containing hindered group |
| GB8609909D0 (en) * | 1986-04-23 | 1986-05-29 | Borden Uk Ltd | Manufacture of frictional elements |
| US5234973A (en) * | 1988-04-08 | 1993-08-10 | Acme Resin Corporation | Compositions for foundry molding processes utilizing reclaimed sand |
| BR8806482A (pt) * | 1988-04-08 | 1990-07-31 | Acme Resin Corp | Processo para producao de artigo modelado com areia aglutinada com resina; processo para producao de agregados de areia; solucao aglutinante; e composicao de mistura mestra |
| US5190993A (en) * | 1988-04-08 | 1993-03-02 | Borden, Inc. | Process to enhance the tensile strength of reclaimed sand bonded with ester cured alkaline phenolic resin using an aminosilane solution |
| US5238976A (en) * | 1990-06-15 | 1993-08-24 | Borden, Inc. | Process to enhance the tensile strength of reclaimed sand bonded with ester cured alkaline phenolic resin |
| DE4324384A1 (de) * | 1993-07-21 | 1995-01-26 | Huels Chemische Werke Ag | Haftvermittler für Ester-härtende Harzbindemittel für die Gießereiindustrie |
| US20070039703A1 (en) * | 2005-08-19 | 2007-02-22 | Lee Jerry H | Wet formed mat having improved hot wet tensile strengths |
| DE102005056792B4 (de) * | 2005-11-28 | 2008-06-19 | Saint-Gobain Isover G+H Ag | Zusammensetzung für formaldehydfreies Phenolharzbindemittel und deren Verwendung |
| CN104690215A (zh) * | 2015-02-04 | 2015-06-10 | 繁昌县金科机电科技有限公司 | 一种添加增效剂的铸造用覆膜砂及其制备方法 |
| CN104690214A (zh) * | 2015-02-04 | 2015-06-10 | 繁昌县金科机电科技有限公司 | 一种添加多种树脂的热法用覆膜砂及其制备方法 |
| EP4035649B1 (en) * | 2017-05-15 | 2023-07-26 | 3M Innovative Properties Company | Dental adhesive composition |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2832754A (en) * | 1955-01-21 | 1958-04-29 | Union Carbide Corp | Alkoxysilylpropylamines |
| GB1008462A (en) | 1960-08-18 | 1965-10-27 | Union Carbide Corp | Improvements in and relating to organosilicon compounds |
| US3234159A (en) * | 1961-05-15 | 1966-02-08 | Dow Chemical Co | Phenolic resins containing amino-functional silanes for use in cements and binder compositions |
| US3259518A (en) * | 1962-03-15 | 1966-07-05 | Union Carbide Corp | Inorganic oxide materials coated with monoepoxide-aminoalkylsilicon compound adducts |
| DE1252853B (de) * | 1965-06-26 | 1967-10-26 | Dr Arno Mueller | Bindemittel fuer Giessereisande |
| US3403721A (en) * | 1966-06-13 | 1968-10-01 | Ashland Oil Inc | Tensile strengths of certain sand cores |
| US3847860A (en) * | 1969-10-29 | 1974-11-12 | Dynamit Nobel Ag | Adhesive agents comprising phenolic resins and a mixture of silanes |
| US3646999A (en) * | 1970-05-20 | 1972-03-07 | Shell Oil Co | Epoxy resin sand consolidation rejuvenation |
| US3734936A (en) * | 1971-02-03 | 1973-05-22 | Quaker Oats Co | Process of producing a foundry core composition |
| US3745139A (en) * | 1971-05-03 | 1973-07-10 | Ashland Oil Inc | Foundry processes and products |
| US4111253A (en) * | 1972-08-21 | 1978-09-05 | The White Sea & Baltic Company Limited | Foundry processes and compositions |
| DE2254117C2 (de) * | 1972-11-04 | 1984-08-02 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | N-substituierte β-Aminoethylsilane und deren Verwendung |
| GB1462366A (en) * | 1973-06-28 | 1977-01-26 | Dow Corning Ltd | Process for manufacture of moulds and cores |
| US4083817A (en) * | 1977-06-15 | 1978-04-11 | The Quaker Oats Company | Blends of furan-aldehyde resins with phenolic resins and molded articles produced therefrom |
-
1978
- 1978-07-06 DE DE2829669A patent/DE2829669C3/de not_active Expired
-
1979
- 1979-04-06 DE DE7979101054T patent/DE2967148D1/de not_active Expired
- 1979-04-06 EP EP79101054A patent/EP0006973B1/de not_active Expired
- 1979-07-03 US US06/054,520 patent/US4256623A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-07-05 DK DK284479A patent/DK160262C/da not_active IP Right Cessation
- 1979-07-05 CA CA000331201A patent/CA1157184A/en not_active Expired
- 1979-07-05 NO NO792245A patent/NO151709C/no unknown
- 1979-07-06 JP JP8513779A patent/JPS5512190A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO151709C (no) | 1985-05-22 |
| JPS6315312B2 (no) | 1988-04-04 |
| EP0006973A1 (de) | 1980-01-23 |
| DE2967148D1 (en) | 1984-09-06 |
| US4256623A (en) | 1981-03-17 |
| NO792245L (no) | 1980-01-08 |
| DK284479A (da) | 1980-01-07 |
| CA1157184A (en) | 1983-11-15 |
| DK160262B (da) | 1991-02-18 |
| DK160262C (da) | 1991-07-22 |
| DE2829669B2 (de) | 1980-08-21 |
| EP0006973B1 (de) | 1984-08-01 |
| JPS5512190A (en) | 1980-01-28 |
| DE2829669A1 (de) | 1980-01-17 |
| DE2829669C3 (de) | 1981-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO151709B (no) | Fenol- eller furanharpiks-bindemiddel inneholdende aminosilaner som klebeformidlere | |
| US8366863B2 (en) | Method for producing bonded mineral wool and binder therefor | |
| US3869340A (en) | Phosphorus organosilane adhesives | |
| CN106955966B (zh) | 一种铸造用无机粘结剂及其制备方法 | |
| NO172173B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av en artikkel av bundet, partikkelformig materiale og bindemiddel for bruk deri | |
| Coutts et al. | Coupling agents in wood fibre-reinforced cement composites | |
| DE1949759A1 (de) | Verwendung von modifizierten Harzen als Bindemittel fuer mineralische Stoffe | |
| UA123976C2 (uk) | Зв'язувальна композиція, виріб та спосіб одержання виробу | |
| JPS6236777B2 (no) | ||
| US4273179A (en) | Phenolic resin-polyisocyanate binder systems containing dibasic ester solvents | |
| US2468056A (en) | Abrasive articles and method of manufacturing the same | |
| US4083817A (en) | Blends of furan-aldehyde resins with phenolic resins and molded articles produced therefrom | |
| JPS589859A (ja) | ケイ酸アルカリ金属水溶液をベースとするバインダ | |
| US4108826A (en) | Furfuryl alcohol-hexaalkoxymethylmelamine foundry binders | |
| DE2420851C2 (de) | Verfahren zur Verbesserung der Haftung zwischen anorganischen, oxidischen und/oder metallischen Oberflächen und organischen Bindemitteln unter Verwendung von organofunktionellen Siliciumverbindungen | |
| CA1037633A (en) | Process for preparing cement | |
| CN111072351B (zh) | 一种改性竹纤维增强水泥砂浆及其制备方法 | |
| KR20110110967A (ko) | 탄성 및 미끄럼 저항성이 우수한 고성능 타일접착제 | |
| JPS6312700B2 (no) | ||
| KR910003008B1 (ko) | "시클로펜타디엔 유도체를 포함한 조성물 및 이것으로부터 형성되는 성형품의 제작방법" | |
| JPH1029840A (ja) | 天然繊維補強セメント組成物の製造方法 | |
| SU516704A1 (ru) | Способ получени резорцинформальдегидной смолы | |
| SU876255A1 (ru) | Св зующее дл керамической суспензии | |
| SU712423A1 (ru) | Полимерное св зующее | |
| DE1954354C3 (de) | Haftmittel |