NO150805B - Toeymykningsmiddel paa basis av kvaternaere ammoniumforbindelser - Google Patents
Toeymykningsmiddel paa basis av kvaternaere ammoniumforbindelser Download PDFInfo
- Publication number
- NO150805B NO150805B NO783839A NO783839A NO150805B NO 150805 B NO150805 B NO 150805B NO 783839 A NO783839 A NO 783839A NO 783839 A NO783839 A NO 783839A NO 150805 B NO150805 B NO 150805B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- fabrics
- quaternary ammonium
- sample
- ammonium compounds
- fabric
- Prior art date
Links
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 title claims description 10
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 claims description 20
- -1 choline ester salts Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 6
- 229960001231 choline Drugs 0.000 claims description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims description 4
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 31
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 19
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 8
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 7
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 7
- 239000004758 synthetic textile Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 239000004664 distearyldimethylammonium chloride (DHTDMAC) Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229940055076 parasympathomimetics choline ester Drugs 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001763 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019743 Choline chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960003178 choline chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C11D3/3715—Polyesters or polycarbonates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører et tøymykningsmidde1 på basis
av kvaternære ammoniumforbindelser.
Tøymykningsmidler har allerede vært kjent i lang tid. Vanligvis er de svakt sure til svakt alkaliske produkter som, ved siden av vann, organiske løsningsmidler, parfyme, farvemidler, baktericider osv., som aktiv substans inneholder en forbindelse som mykner fibrene. For det meste anvendes en kationisk, overflateaktiv forbindelse for dette formål, spesi-fikt en kvaternær ammoniumforbindelse.
Teknikkens stand omtaler et stort antall egnede kvaternære ammoniumforbindelser av alle slag, men i praksis anvendes spesielt de kvaternære ammoniumforbindelser av følgende formel:
hvor 1^ og R2 er alkylgrupper med 8-22 C-atomer, R^ og R^ er alkylgrupper med 1-3 C-atomer, og X er et kvaterniserende anion,
for eksempel et halogenid-, sulfat-, metosulfat- eller acetat-
anion.
En typisk representant for denne gruppe er distearyldimetylammoniumklorid.
Disse tøymykningsmidler anvendes i skylletrinnet i vaske-prosessen hvor de kan tilveiebringe et godt grep og samtidig antistatiske egenskaper til tøyet. Dette gjelder i første rekke bomullstoffer, men selv om disse kjente tøymykningsmidler også
kan ha en god effekt på andre stoffer av syntetisk type, er denne effekt ikke så utpreget som for bomullsstoffer.
Da imidlertid stoffer fremstilt av synte-
tiske fibre, for eksempel polyamider, polyestere, polyakrylater osv.,
kan bli. elektrostatisk oppladet når de bæres på kroppen, er det gjort forsøk med å fremstille et tøymykningsmiddel som også er egnet for stoffer av denne type.
Det er derfor målet for foreliggende oppfinnelse å tilveiebringe et tøymykningsmiddel som ikke bare er egnet for bomullsstoffer, men også, og spesielt, for syntetiske stoffer.
Som løsning på dette problem er det nå funnet at ved
å inkludere et kolinestersalt i et tøymykningsmiddel på basis av de kvaternære ammoniumforbindelser som er beskrevet ovenfor, opp-nås et tøymykningsmiddel som er egnet både for bomullsstoffer og syntetiske stoffer. Særlig har dette tøymykningsmiddel forbedret antistatisk aktivitet på de syntetiske stoffer.
Det er tilfelle at tradisjonelle tøymykningsmidler på basis av dimetyldistearylammoniumklorid i en viss grad også har den effekt at de gjør syntetiske stoffer antistatiske. Imidlertid er det oppdaget at de, ved siden av relativt svak antistatisk aktivitet, har en annen ulempe. Ved lagring på et behandlet syntetisk stoff under klimatiserte betingelser (for eksempel 20°C/60-65 % RF) lenger enn de 48 timer som vanligvis brukes på slike tester, avsløres det etter 1-3 uker en distinkt nedgang i den antistatiske aktivitet i sammenligning med ved begynnelsen av lagringen.
Ved tilsetning av kolinestersalt i henhold til oppfinnelsen kan nå denne nedgang i antistatisk aktivitet hos tøymyknings-midlet, forårsaket av lagring, reduseres i stor grad.
Egnet som kolinestersalter for anvendelse i overensstemmelse med oppfinnelsen er de forbindelser som er karakterisert ved følgende formel:
hvor R er en alkylgruppe med 6-24 C-atomer, og X er et enverdig anion, for eksempel et halogenid-, nitrat-, metosulfat- eller acetat-anion. Forøvrig henvises det til de medfølgende krav.
Disse kolinfettsyreestere og deres salter er kjent som sådanne, for eksempel fra fransk patent nr. 1.129.648 og fra Lindner "Textilhilfsmittel und Waschrohstoffe", bind 1 (1964), s. 977. De kan fremstilles ved kjente metoder, for eksempel ved omsetning av fettsyrer med etylenhalogenhydrin og påfølgende omsetning av reaksjonsproduktet med trimetylamin, ved omsetning av kolinklorid med fettsyreklorider eller ved omsetning av fettsyreklorider med dimetylaminoetanol og påfølgende kvaternisering av den oppnådde ester.
Spesielt egnet i henhold til oppfinnelsen er de kolin-estere hvor alkylgruppen R har 12-22, fortrinnsvis 16-22 C-atomer. Alkylgruppen R i ovennevnte formel kan ha en svakt forgrenet kjede, men har fortrinnsvis rett kjede. Den kan være umettet, men er fortrinnsvis mettet. Anionet X i ovennevnte formel er fortrinnsvis klorid-anionet. Tøymyknings-midlet i henhold til oppfinnelsen inneholder generelt kolin-esterne i en mengde av 0,5-25, fortrinnsvis 1-10, vekt%.
Som allerede nevnt ovenfor, inneholder tøymykningsmidlet videre en fibermyknende kvaternær ammoniumforbindelse av den formel som er gitt ovenfor. Den foretrukne kvaternære ammoniumforbindelse er distearyldimetylammoniumklorid. Disse forbindelser er generelt til stede i tøymykningsmidlet i henhold til oppfinnelsen i en mengde av 1-80, fortrinnsvis 5-50, vekt%. Betegnelsen "kvaternær ammoniumforbindelse" omfatter ikke kolinestersaltene. Tøymykningsmidlet kan også inneholde andre additiver som er van-lige i slike midler, for eksempel organiske løsningsmidler, fuktighetsgivende midler, parfyme, baktericider, farvemidler, konserveringsmidler, puffere, fortykningsmidler, suspenderings-midler, hydrotroper, midler som forhindrer gjenavsetning av smuss på tøyet, osv.
Videre har man funnet at tøymykningsmidlene i henhold
til oppfinnelsen kunne forbedres enda mer hvis også visse midler som forhindrer gjenavsetning av smuss på syntetiske stoffer spesielt tilsettes til dem. Spesielt egnet som slike midler er polyetylentereftalat-kopolymerer, for eksempel en kopolymer av polyetylentereftalat og polyoksyetylenglykol som beskrevet i britisk patentskrift nr. 1.088.984. En typisk representant for disse midler er det kommersielt tilgjengelige produkt "Permalose" T» En annen representant for disse midler er produktet
"Zelcon" TGF, Ved anvendelse av
disse midler i tillegg ble absorpsjonsevnen til de forskjellige stoffer som ble behandlet med tøymykningsmidlet, forbedret, spesielt for syntetiske stoffers vedkommende.
Generelt anvendes disse polyetylentereftalat-kopolymerer
i en mengde av 0,5-10 vekt%, fortrinnsvis 1-5 vekt%, i tøymyknings-midlet i henhold til oppfinnelsen. Midlene i henhold til opp-
finnelsen kan fremstilles i fast, pastaaktig eller, fortrinnsvis, flytende form. Generelt har de en pH-verdi på mellom 6 og 8, som kan justeres ved hjelp av egnede pH-regulerende additiver.
Oppfinnelsen skal i det følgende forklares ved hjelp av eksempler.
Eksempel 1
3 prøver ble fremstilt med følgende sammmensetning.
Prøvene I-II er i henhold til oppfinnelsen, mens prøve A er i henhold til teknikkens stand og tjener som kbntrollprøve.
Prøvene A, I og II ble testet som følger, med hensyn på mykningsaktivitet, på bomullsfrottéstoffer. 30 cm x 30 cm frotté-stykker ble vasket to ganger i Tergotometer med 8 g/l av et stor-vaskemiddel ved 15° TH, tøy/badforhold 1:20, i 20 min. ved 95°C (oppvarmningstid 20 min.).
7 stoffer ble skyllet separat for hånd i 5 min. med
hver av de prøver som skulle undersøkes (15° TH, tøy/badforhold 1:50), med en dosering på 116 ml prøve pr. 3,6 kg stoff. Stoffene ble deretter sentrifugert i 1 min. og tørket på snor.
Den normale tøymykner, prøve A, ble sammenlignet hver gang i par med prøvene I og II ved å stille følgende spørsmål: "Hvilket stoff er mykest?"
For dette formål ble for hver prøve 7 stoffer (brettet dobbelt) bedømt fire ganger i hvert tilfelle av 7 personer, slik at dette ga ialt 28 vurderinger.
Følgende resultater ble oppnådd:
Av dette fremgår det at med hensyn til mykningsaktivi-teten på bomullstøy var prøve II den samme som prøve A, og prøve I var meget bedre enn prøve A.
Eksempel 2
Prøvene A, I og II ble testet som følger med hensyn på antistatisk aktivitet.
Stoffene polyester-piké", polyester/bomull 65/35 og poly-akryl ble vasket to ganger i Tergotometer med 6 g/l av et 60°C vaskemiddel ved 15° TH, tøy/badforhold 1:50, i 10 min. ved 60°C (oppvarmningstid 10 min.).
Pr. type stoff og prøve ble hver gang 5 stoffer (25 cm x 25 cm) skyllet som i eksempel 1, men med en dosering på 116 ml av prøven pr. 1,9 kg stoff.
Etter skyllingen ble det utført 4 vaske- og skylle-cykluser til, og deretter ble målingene foretatt.
Fra hver av de ovennevnte stoffer ble 2 like strimler med dimensjoner 23,5 cm x 7,5 cm skåret av, og etter klimatisering i 24 timer ble deres elektrostatiske egenskaper målt.
For dette formål ble stoffene festet på toppen av en jordet, hellende metallplate som var plassert i en vinkel av 30° til vertikalaksen. Deretter ble stoffene ladet elektrisk ved hjelp av en høyvolts-punktutlader på 10 kV, og som et resultat av dette bie de tiltrukket av metallplaten. Den tid det gikk før tøyprøvene falt ned (altså etter at ladningen var forsvunnet), ble målt som falletid. Jo kortere falletiden var, desto bedre var den antistatiske effekt.
Følgende resultater ble oppnådd:
Av dette fremgår det at spesielt med hensyn til den antistatiske aktivitet på polyesterstoffer, er prøvene I og II meget bedre enn prøve A.
Eksempel 3
Prøvene A, I og en modifisert prøve II, som inneholdt 3 % "Permalose" T istedenfor 5 %, ble testet med hensyn på antistatisk aktivitet under lagring.
Stoffer av polyester (PES) og polyamid (PA) ble forhånds-vasket to ganger med et fin-vaskemiddel som i eksempel 2.
Pr. type tøy og prøve ble hver gang 2 strimler (8cm x 20 cm) behandlet i Tergotometer med en dosering av prøvene på 2,5 g/l, tøy/badforhold 1:20, i 15 min. Stoffene ble kort sentrifugert, tørket i fri luft og klimatisert én natt ved 20°C/6P-65 % RF. Den deretter målte verdi for falletiden ble tatt som utgangsverdi for begynnelsen av lagringen. Deretter ble strimlene lagret i 3 uker ved 20°C/60-65 % RF.
Følgende resultater ble oppnådd:
De testede stoffer viste således redusert nedgang i den antistatiske aktivitet etter lagring på grunn av prøve I og i øket grad på grunn av prøve II.
Eksempel 4
Prøve II fra eksempel 1 ble testet med hensyn på sin effekt på absorpsjonsevnen til polyetylenstoffer såvel som dens smussfrigjørende aktivitet på polyesterstoffer.
Måling av absorpsjonsevnen
Pr. prøve ble 2 strimler (25 cm x 4 cm) av de skyllede stoffer skåret i lengderetningen slik at 10 målinger kunne ut-føres, og av disse ble det tatt gjennomsnittsverdi.
Etter klimatisering i én natt ved 20°C/63 % RF ble stoffene målt på en pådryppings-måleinnretning. Tennplugg-gapet var 11,6 cm, strimlene ble strukket med en strekkstyrke på 45,4 kg, og mengden av vann som dryppet, var 0,51 ml pr. minutt.
Smussfrigjøring
Etter femte skyllesyklus som i eksempel 2 ble en dråpe skitten motorolje brakt til å dryppe ned på to stoffer og aldret i en natt. Deretter, som i eksempel 2, ble stoffene vasket én gang og den flekk som ble igjen, bedømt i henhold til en fem-punkt skala (5 = flekk til stede og uendret, 1 = flekk full-stendig fjernet).
Følgende resultater ble oppnådd:
Prøve II var således meget bedre enn prøve A med hensyn til absorpsjon og smussfrigjøringsaktivitet på polyesterstoffer.
Claims (4)
1. Tøymykningsmiddel på basis av kvaternære ammoniumforbindelser, med formelen
hvor og R,, er alkylgrupper med 8-22 C-atomer, R3 og R4 er alkylgrupper med 1-3 C-atomer, og X er et kvaterniserende anion, f.eks. et halogenid-, sulfat-, metosulfat- eller acetatanion, karakterisert ved at det også inneholder 0,5-25 vekt% kolinestersalter med følgende formel:
hvor R er en alkylgruppe med 6-24 C-atomer og X er et enverdig anion.
2. Middel i henhold til krav 1, karakterisert ved at det inneholder 1-10 vekt% av kolinestersaltet.
3. Middel i henhold til krav 1 eller 2, karakterisert ved at det også inneholder et smussfrigjørende middel.
4. Middel i henhold til krav 3, karakterisert ved at det som smussfrigjørende middel inneholder en kopolymer av polyetylentereftalat og polyoksyetylenglykol.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB4769177 | 1977-11-16 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO783839L NO783839L (no) | 1979-05-18 |
| NO150805B true NO150805B (no) | 1984-09-10 |
| NO150805C NO150805C (no) | 1985-01-02 |
Family
ID=10445925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO783839A NO150805C (no) | 1977-11-16 | 1978-11-15 | Toeymykningsmiddel paa basis av kvaternaere ammoniumforbindelser |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4187184A (no) |
| JP (1) | JPS6029777B2 (no) |
| AT (1) | AT363574B (no) |
| CH (1) | CH638846A5 (no) |
| DE (1) | DE2848892A1 (no) |
| DK (1) | DK145158C (no) |
| FI (1) | FI62336C (no) |
| FR (1) | FR2409344A1 (no) |
| GB (1) | GB2008641B (no) |
| IT (1) | IT1109077B (no) |
| NO (1) | NO150805C (no) |
| SE (1) | SE7811814L (no) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5620624A (en) * | 1979-07-24 | 1981-02-26 | Teijin Ltd | Composite three layered structure yarn having japanese brocade feeling |
| US4439335A (en) * | 1981-11-17 | 1984-03-27 | The Procter & Gamble Company | Concentrated fabric softening compositions |
| US4751008A (en) * | 1983-10-05 | 1988-06-14 | Colgate-Palmolive Company | Stable soil release promoting liquid detergent containing fabric softener and enzymes |
| US4711730A (en) * | 1986-04-15 | 1987-12-08 | The Procter & Gamble Company | Capped 1,2-propylene terephthalate-polyoxyethylene terephthalate polyesters useful as soil release agents |
| US4956447A (en) * | 1989-05-19 | 1990-09-11 | The Procter & Gamble Company | Rinse-added fabric conditioning compositions containing fabric sofening agents and cationic polyester soil release polymers and preferred cationic soil release polymers therefor |
| EP0398137A3 (en) * | 1989-05-19 | 1991-11-21 | The Procter & Gamble Company | Rinse-added fabric conditioning compositions containing fabric softening agents and cationic polyester soil release polymers |
| US5234611A (en) * | 1991-08-28 | 1993-08-10 | The Procter & Gamble Company | Fabric softener, preferably liquid, with protected, dryer-activated, cyclodextrin/perfume complex |
| US5232612A (en) * | 1991-08-28 | 1993-08-03 | The Procter & Gamble Company | Solid, particulate fabric softener with protected, dryer-activated, cyclodextrin/perfume complex |
| US5236615A (en) * | 1991-08-28 | 1993-08-17 | The Procter & Gamble Company | Solid, particulate detergent composition with protected, dryer-activated, water sensitive material |
| US5232613A (en) * | 1991-08-28 | 1993-08-03 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing protected particles of water sensitive material |
| US5207933A (en) * | 1991-08-28 | 1993-05-04 | The Procter & Gamble Company | Liquid fabric softener with insoluble particles stably suspended by soil release polymer |
| DE4402852C1 (de) * | 1994-01-31 | 1995-02-16 | Henkel Kgaa | Detergensgemische und deren Verwendung |
| GB9513990D0 (en) * | 1995-07-08 | 1995-09-06 | Procter & Gamble | Detergent compositions |
| EP0753571A1 (en) * | 1995-07-10 | 1997-01-15 | The Procter & Gamble Company | Process for making granular detergent composition |
| GB2313601A (en) * | 1996-05-31 | 1997-12-03 | Procter & Gamble | Detergent compositions |
| US6755987B1 (en) * | 1998-04-27 | 2004-06-29 | The Procter & Gamble Company | Wrinkle reducing composition |
| JP2021504546A (ja) * | 2017-11-29 | 2021-02-15 | ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ | 組成物、その製造方法および使用方法 |
| WO2021010161A1 (ja) * | 2019-07-12 | 2021-01-21 | 松本油脂製薬株式会社 | 繊維用帯電防止加工薬剤及びその利用 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE362200C (de) * | 1922-10-24 | Mettmanner Britanniawarenfabri | Heftbefestigung an Messern oder Gabeln unter Anwendung eines Aluminiumkernes und eines Mantels aus Britanniametall o. dgl. | |
| US2335872A (en) * | 1940-07-27 | 1943-12-07 | Sears Roebuck & Co | Cutlery and method of making the same |
| FR1129648A (fr) | 1955-08-01 | 1957-01-23 | Cfmc | Procédé de tannage et de nourriture des cuirs et produits industriels nouveaux en résultant |
| DE1469346A1 (de) * | 1964-05-23 | 1969-04-30 | Bayer Ag | Mittel zur Verhuetung der elektrostatischen Aufladung geformter Gebilde |
| US3395100A (en) * | 1964-12-11 | 1968-07-30 | Foremost Mckesson | Fabric softener and method of using |
| GB1240713A (en) | 1968-07-25 | 1971-07-28 | Ici Ltd | Textile finishing process |
| FR2057099A6 (no) * | 1969-08-01 | 1971-05-21 | Fontenille Jean | |
| FR2057106A5 (en) * | 1969-08-04 | 1971-05-21 | Depis Jeanne | Moulded knife handles prodn |
| FR2058713A5 (no) * | 1969-09-23 | 1971-05-28 | Depis Jeanne | |
| DE2025945A1 (de) * | 1970-05-27 | 1971-12-16 | Henkel & Cie GmbH, 4000 Düsseldorf | Flüssiges Wäscheweichspülmittel |
| US4045361A (en) * | 1975-05-21 | 1977-08-30 | The Procter & Gamble Company | Fabric conditioning compositions |
-
1978
- 1978-11-10 DE DE19782848892 patent/DE2848892A1/de not_active Ceased
- 1978-11-13 AT AT0811978A patent/AT363574B/de active
- 1978-11-14 DK DK505978A patent/DK145158C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-11-14 GB GB7844413A patent/GB2008641B/en not_active Expired
- 1978-11-15 SE SE7811814A patent/SE7811814L/xx unknown
- 1978-11-15 FR FR7832307A patent/FR2409344A1/fr active Granted
- 1978-11-15 FI FI783489A patent/FI62336C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-11-15 IT IT69610/78A patent/IT1109077B/it active
- 1978-11-15 NO NO783839A patent/NO150805C/no unknown
- 1978-11-15 CH CH1176178A patent/CH638846A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-11-16 JP JP53141695A patent/JPS6029777B2/ja not_active Expired
- 1978-11-16 US US05/961,273 patent/US4187184A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5493190A (en) | 1979-07-24 |
| IT7869610A0 (it) | 1978-11-15 |
| GB2008641B (en) | 1982-03-17 |
| US4187184A (en) | 1980-02-05 |
| CH638846A5 (de) | 1983-10-14 |
| ATA811978A (de) | 1981-01-15 |
| DK145158B (da) | 1982-09-20 |
| SE7811814L (sv) | 1979-05-17 |
| JPS6029777B2 (ja) | 1985-07-12 |
| NO783839L (no) | 1979-05-18 |
| FI783489A (fi) | 1979-05-17 |
| DE2848892A1 (de) | 1979-05-17 |
| DK145158C (da) | 1983-02-21 |
| FI62336C (fi) | 1982-12-10 |
| GB2008641A (en) | 1979-06-06 |
| FI62336B (fi) | 1982-08-31 |
| FR2409344A1 (fr) | 1979-06-15 |
| NO150805C (no) | 1985-01-02 |
| IT1109077B (it) | 1985-12-16 |
| DK505978A (da) | 1979-05-17 |
| AT363574B (de) | 1981-08-10 |
| FR2409344B1 (no) | 1982-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO150805B (no) | Toeymykningsmiddel paa basis av kvaternaere ammoniumforbindelser | |
| CA1100262A (en) | Softening composition | |
| US3703480A (en) | Fabric-softener compositions | |
| US3915867A (en) | Domestic laundry fabric softener | |
| US5490944A (en) | Liquid fabric softener compositions | |
| CA1312418C (en) | Conditioning of fabrics | |
| CA1205345A (en) | Copolymers which contain basic groups and are used as antiredeposition agents in washing and after- treating textile goods containing synthetic fibers | |
| DK149961B (da) | Vaskemiddel med tekstilbloedgoerende og/eller antistatisk virkning | |
| NO152017B (no) | Toeykondisjoneringspreparat inneholdende en toeymykner og en deodorantparfyme | |
| CN104854227A (zh) | 含有胺官能硅酮的织物调理剂 | |
| ES2220460T3 (es) | Composiciones de colada. | |
| GB2115448A (en) | Fabric softening composition | |
| BRPI0711721A2 (pt) | composições detergentes aquosas para lavanderia tendo propriedades antiestáticas e amaciantes melhoradas | |
| EP1922397A1 (en) | Fabric conditioning composition | |
| US6696405B2 (en) | Crease recovery of fabrics | |
| JPH04108174A (ja) | 柔軟仕上剤 | |
| DK147238B (da) | Bloedgoerende og smudsloesnende middel til behandling af tekstilstoffer | |
| US2929788A (en) | Detergent compositions composed of alkylaryl sulfonates and n-alkyl beta-aminopropionates | |
| JPH0610263A (ja) | 洗濯用柔軟仕上濯ぎ調製液中の窒素不含有効成分 | |
| US3994682A (en) | Two-step washing method for textiles | |
| US20080230736A1 (en) | Process for improving the sensory properties of fabrics | |
| JPH08505906A (ja) | 繊維製品柔軟化組成物 | |
| CA2343137C (en) | Use of cationic materials and compositions | |
| Crutcher et al. | Alkyldimethylamine oxides as synergistic fabric softeners | |
| CN104995290A (zh) | 织物柔软剂 |