DK145158B - Tekstilstofbloedgoerende middel paa basis af kvaternaere ammoniumforbindelser - Google Patents
Tekstilstofbloedgoerende middel paa basis af kvaternaere ammoniumforbindelser Download PDFInfo
- Publication number
- DK145158B DK145158B DK505978AA DK505978A DK145158B DK 145158 B DK145158 B DK 145158B DK 505978A A DK505978A A DK 505978AA DK 505978 A DK505978 A DK 505978A DK 145158 B DK145158 B DK 145158B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- fabric
- fabrics
- quaternary ammonium
- product
- ammonium compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C11D3/3715—Polyesters or polycarbonates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
i 145158 o
Den foreliggende opfindelse angår et tekstilstofblødgø-rende middel på basis af kvaternære ammoniumforbindelser med formlen "Il _3~ 12 3 4
hvor R og R er alkylgrupper med 8-22 carbonatomer, R og R
10 er alkylgrupper med 1-3 carbonatomer, og X er en kvaternise- rende anion, især en halogenid-, sulfat-, methosulfat- eller acetat-anion.
Midler til blødgøring af tekstilstoffer har allerede været kendt i lang tid. Sædvanligvis er de svagt sure til svagt 15 basiske produkter, som foruden bl.a. vand, organiske opløsningsmidler, parfumer, farvestoffer og bactericider indeholder en forbindelse, der blødgør fibrene, som aktiv bestanddel. For det meste anvendes der til dette formål en kationogen overfladeaktiv forbindelse, især en kvaternær ammoniumforbindelse.
20 I litteraturen er der nævnt et stort antal egnede kva ternære ammoniumforbindelser af enhver art, men i praksis anvendes der især de kvaternære ammoniumforbindelser med ovenstående formel, idet et typisk eksempel på denne gruppe forbindelser er distearyldimethylammoniumchlorid.
25 Disse stofblødgørende midler anvendes i skylletrinet ef ter selve vasketrinet med det formål at give tøjet et godt greb og samtidig meddele det antistatiske egenskaber. Dette gælder først og fremmest for bomuldsstoffer, men er noget mindre udtalt for tekstilstoffer af den syntetiske type, selv om disse 30 kendte tekstilstofblødgøringsmidler dog ofte kan have nogen virkning på visse typer syntetiske tekstiler, især sådanne iblandede bomuldsfibre.
Da tekstilstoffer fremstillet af syntetiske fibre som f.eks. polyamider, polyestere og polyacrylater er ret tilbøje-35 lige til at blive elektrostatisk ladet under brugen, er der al- 145158
O
2 lerede gjort forsøg på at fremstille tekstilstofblødgørende midler, som også skulle være velegnet til stoffer af denne type, jfr. US patentskrift nr. 3.342.840, der omhandler kation! ske estere fremstillet ved omsætning af et vandigt gly-5 cidyltrialkylammoniumhalogenid med en fedtsyre med op til 4 carboxylgrupper, hvorved fås specielt en 2-hydroxypropyl-trimethylammoniumchloridester af stearinsyre, palmitinsyre eller talloliefedtsyrer, der sænker vands overfladespænding ved en koncentration på 0,1-0,01% til 33-62 dyn/cm, og som 10 er afprøvet som emulgator for styrenmonomere og andre carbon-hydrider i vand, men en passant omtales som potentielle blødgørere for tekstiler og papir og som antistatika for disse, dog uden nogen redegørelse for de nærmere omstændigheder herved, specielt uden forsøgsresultater og uden nogen som helst 15 antydning af de værdiområder for de betingelser, som måtte gælde for disse antagne anvendelsesområder, men desværre har det nu vist sig, at de alt for hurtigt mister deres virkning, idet tekstilstof skyllet hermed påny oplades efter kort tids opbevaring.
20 Lige som tilfældet er med de traditionelle tekstilstof- blødgøringsmidler på basis af dimethyldistearylammoniumchlorid, gælder det også i en vis grad for de fra ovennævnte US patentskrift, at den virkning, at de gør syntetiske tekstilstoffer antistatiske, ved forsøgsmæssig afprøvning har vist sig at 25 være forholdsvis svag, og til denne minimale antistatiske virkning er knyttet den yderligere mangel, at ved opbevaring af et hermed behandlet syntetisk tekstilstof under normale kli-matiserede betingelser (f.eks. 20°C/60-65% relativ fugtighed) i længere tid end de 48 timer, der almindeligvis bruges til så-3° danne forsøg, vil der, typisk efter 1-3 ugers forløb, konstateres en tydelig aftagen af den antistatiske virkning sammenlignet med virkningen ved begyndelsen af opbevaringen.
Det er derfor formålet med nærværende opfindelse at tilvejebringe et tekstilstofblødgørende middel, der ikke blot er 35 egnet til skylning af bomuldsstoffer, men også og især til syntetiske tekstilstoffer.
145158
O
3
Som en løsning på dette problem har det nu vist sig, at man ved inkorporering af visse cholin-estere i et tekstilstof-blødgøringsmiddel på basis af kvaternære ammoniumforbindelser som de ovenfor nævnte opnår et stofblødgøringsmiddel, der er 5 velegnet til at skylle både bomuldsstoffer og syntetiske tekstilstoffer, og især udmærker dette stofblødgøringsmiddel sig ved at tilvejebringe en forbedret antistatisk, dvs, både forøget og bestandigere, virkning på de syntetiske stoffer.
Ved tilsætning af sådanne cholin-estere, har det nu 10 vist sig muligt i vid udstrækning at begrænse denne sænkning af tekstilstofblødgøringsmidlets antistatiske virkning i dermed behandlet tøj efter opbevaring i selv ret kort tid.
I overensstemmelse hermed er midlet ifølge opfindelsen ejendommeligt ved, at det yderligere indeholder cholinester-15 -salte med formlen Θ (CH3)3-N-CH2-CH2-0-C-R ® o _ 20 hvor R er en alkylgruppe med 6-24 carbonatomer, og X er en monovalent anion. Fortrinsvis er anionen en halogenid-, nitrat-, methosulfat- eller acetat-anion.
Disse cholinfedtsyreestere og deres salte er i sig selv kendte, f.eks. fra fransk patentskrift nr. 1.129.648 og fra 25 Lindner "Textilhilfsmittel und Waschrohstoffe", bind 1, 1964, side 977, og de kan fremstilles efter kendte metoder, f.eks. ved omsætning af fedtsyrer med ethylenhalogenhydrin og derpå følgende omsætning af reaktionsproduktet med trimethylamin eller ved omsætning af cholinchlorid med fedtsyrechlorider eller 30 ved omsætning af fedtsyrechlorider med dimethylaminoethanol og derpå følgende kvaternisering af den opnåede ester.
Særlig velegnede til anvendelse ifølge opfindelsen er cholin-estere, hvori alkylgruppen R indeholder 12-22, fortrinsvis 16-22 carbonatomer. Alkylgruppen R i den anførte formel kan 35 indeholde en svagt forgrenet kæde, men fortrinsvis er den lige-
O
4 145158 kædet, og den kan være umættet, men er fortrinsvis mættet. An-ionen X i den anførte formel er fortrinsvis chlorid-anionen.
Stofblødgøringsmidlet ifølge opfindelsen indeholder generelt cholin-esterne i en mængde på 0,5-25, fortrinsvis 1-10 vægt%, 5 baseret på hele midlet.
Som nævnt ovenfor indeholder tekstilstofblødgøringsmid-let ifølge opfindelsen også en fiberblødgørende kvaternær ammoniumforbindelse med den ovenfor anførte formel, og den foretrukne kvaternære ammoniumforbindelse er distearyldimethylam-10 moniumchlorid. Disse kvaternære ammoniumforbindelser er almindeligvis til stede i midlet ifølge opfindelsen i en mængde på 1-80, fortrinsvis 5-50 vægt%, og det skal bemærkes, at betegnelsen "kvaternær ammoniumforbindelse" ikke omfatter cholin-ester-saltene. Desuden kan blødgøringsmidlet ifølge opfindelsen 15 også indeholde andre additiver, der er almindelige i sådanne midler, f.eks. organiske opløsningsmidler, fugtemidler, parfumer, bactericider, farvestoffer, konserveringsmidler, puffere, fortykkelsesmidler, suspensionsmidler, hydrotroper og midler, der forhindrer gen-afsætning af smuds på tekstilstoffet.
20 Yderligere har det vist sig, stofblødgøringsmidlerne ifølge opfindelsen kan forbedres endnu mere, hvis der til dem sættes også visse komponenter, der forhindrer genafsætning af smuds på syntetiske stoffer i særdeleshed. Særlig velegnede som sådanne smudsfrigørende bestanddele er polyethylenterephthalat-25 -copolymere som f.eks. en copolymer af ethylenterephthalat og polyoxyethylenglycol som beskrevet i britisk patentskrift nr. 1.088.984. En typisk repræsentant for disse smudsfrigørende (5) komponenter er det i handelen værende produkt "Permalose ^ I" fra I.C.I., og en anden repræsentant for disse er produktet 30 "zelcon TCP" fra E.I. du Pont de Nemours. Når midlet ifølge opfindelsen yderligere indeholder en sådan bestanddel, forbedres vandabsorptionsevnen hos de forskellige tekstilstoffer, der er behandlet med blødgøringsmidlet, hvilket især er tiltrængt for de syntetiske tekstilstoffer.
35 Almindeligvis anvendes disse polyethylenterephthalat- -copolymere i en mængde på 0,5-10, fortrinsvis 1-5 vægt% i tek- 145158
O
5 stilstofblødgøringsmidlet ifølge opfindelsen, som i øvrigt kan fremstilles i fast, pastaagtig eller, og fortrinsvis, i flydende form; almindeligvis har det en pH-værdi på mellem 6 og 8, der om ønsket kan indstilles ved hjælp af passende pH-regule-5 rende additiver.
De følgende eksempler skal tjene til nærmere illustrering af det tekstilstofblødgørende middel ifølge opfindelsen.
Eksempel 1 10 Der fremstilledes tre produkter af den nedenfor anførte sammensætning, hvoraf produkterne I og II er ifølge opfindelsen, medens produktet A er af kendt type og tjener som kontrol.
A I II
Distearyldimethylammoniumchlorid (100%) 666 15 Talgfedtsyrecholinesterchlorid (100%) -22 "Permalose w T" (100%) - - 5
Parfume 0,3 0,3 0,3
NaCl 0,003 0,003 0,003
Farvestof 0,0018 0,0018 0,0018 20 vand til 100 100 100
Produkterne A, I og II afprøves på følgende måde med hensyn til deres blødgørende virkning på bomuldsstoffer (håndklædefrotté) : Frottéstykker på 30 x 30 cm vaskes to gange i térgo-tometer med 8 g/liter af et storvaskemiddel ved 15°GH, og et 25 stof/væske-forhold på 1:20 i 20 minutter ved 95°C (opvarmningstid 20 minutter). Syv stofstykker skylles hver for sig i hånden i 5 minutter med hvert af forsøgsprodukterne (15°C GN, stof/væske-forhold 1:50) ved en dosis på 116 ml af produktet pr. 3,6 kg stof. Stofstykkerne centrifugeres derefter i 1 minut og tørres 30 på snor.
Det normale stofblødgøringsmiddel A sammenlignes hver gang i par med produkterne I og II ved fremsættelse af spørgsmålet: "hvilket stof er det blødeste ".
Til dette formål er for hvert produkt syv stofstykker 35 (foldet to gange) bedømt fire gange i hvert tilfælde af syv per- 6
O
US 158 soner, således at man får i alt 28 bedømmelser.
Der opnås herved følgende resultater.
Ingen ---Præference--- forskel 5 Sammenligning__A_ I_II_ A/I 7 18-3 A/II _14_-_12_2 _=_2,57_0,07_
Signifikans-niveau - < 90% 10
Af disse resultater fremgår det, at med hensyn til blødgørende virkning på bomuldsstoffer er denne den samme for produktet II som for produktet A, medens den for produktet I er klart bedre end for produktet A.
15
Eksempel 2
Produkterne A, I og II afprøves yderligere med hensyn til deres antistatiske aktivitet på følgende måde:
Prøver af tekstilstofferne polyester-piquå, polyester/bom-20 uld-65/35 og polyacryl vaskes to gange i tergometer med 6 g/liter af et vaskemiddel til anvendelse ved 60°C ved 15°GH og et stof/væske-forhold på 1:50 i 10 minutter ved 60°C (opvarmningstid 10 minutter) . For hvert stof og hvert produkt skylles derefter hver gang fem stofprøver (25 x 25 cm), som i eksempel 1, men med en 25 dosis på 116 ml blødgøringsmiddel pr. 1,9 kg stof. Efter skylningen foretages endnu fire vaske- og skylle-kredsløb, og derefter foretages målingerne.
Af hver af de ovenfor nævnte stofprøver er der afskåret to lige store strimler på 23,5 x 7,5 cm, og efter en klimatisering i 30 24 timer bestemmes deres elektrostatiske egenskaber.
Til dette formål fastgøres stofstrimlerne til det øverste af en jordforbundet skrånende metalplade, der danner en vinkel på 30° med lodret,og derefter oplades stofstykkerne elektrisk ved hjælp af en højspændings punkt-oplader på 10 kv, hvorved de til-35 trækkes af metalpladen. Tidsrummet, indtil stofprøverne falder 145158 7 o af igen, dvs. når ladningen er forsvundet, måles som vedhængningstiden. Jo kortere vedhængningstiden er, des kraftigere er den antistatiske virkning.
De opnåede resultater er følgende: 5 _Vedhængningstiden for stofferne i sek.
Skyllet i_A__I_II_
Polyester-piqué 10 min 41 6
Polyester/bomuld 65/35 554
Polyacryl 15 1 3 10
Heraf fremgår det, at især med hensyn til antistatisk virkning på polyester-stoffer er produkterne I og II bedre end produktet A.
15 Eksempel 3
Forsøgsprodukterne A og I, samt et modificeret produkt II indeholdende 3% "Permalose T" i stedet for 5% afprøves med hensyn til deres antistatiske virkning under opbevaring.
Stoffer af polyester (PES) og polyamid (PA) forvaskes to 20 gange med et finvaskemiddel som i eksempel 2.
For hver slags tekstilstof og for hvert produkt behandles hver gang to strimler (8 x 20 cm) i tergotometer med en dosis af produkterne på 2,5 g/liter og et stof/væske-forhold på 1:20 i 15 minutter. Stofprøverne centrifugeres derefter kort tid og tør- 25 res i det fri, hvorefter de klimatiseres én nat ved 20°C og en relativ fugtighed på 60-65%. Den derefter målte værdi for vedhængningstiden antages som begyndelsesværdien ved indledningen af opbevaringen, og derefter er strimlerne opbevaret i 3 uger ved 20°C og en relativ fugtighed på 60-65%.
30 De herved opnåede resultater er som følger: 145158
O
8 _________Vedhængninqstiden for stofprøverne i sek.
Opbevarings Ved begyn- tid delse af op- Efter Efter Efter _ bevaringen 1 uge 2 uger 3 uger 5 Stof PES_PA_ PES PE PES PÅ PES PÅ
Prod. A 7 26 45 115 175 260 292 491 " I 3 23 18 85 85 255 142 514 " II 4 23 12 105 43 190 29 327 •10 De afprøvede stoffer udviser således en ikke så udtalt ned gang i antistatisk virkning efter opbevaring af tekstilstof skyllet med produktet I som med produktet II, og kun i et enkelt tilfælde er der tale om en ringere virkning end for produktet A, i forhold til hvilket der ellers opnås en tydeligt bedre stabilitet af tøj-15 ets antistatiske bestandighed.
Eksempel 4
Forsøgsproduktet II fra eksempel 1 afprøves med hensyn til dets virkning på polyethylen-stoffers vandabsorptionsevne så-20 vel som dets smudsløsnende virkning af polyester-stoffer.
Måling af vandabsorptionsevnen
For hvert produkt afskæres to strimler (25 x 4 cm) af de skyllede stoffer i længderetningen, således at der kan udføres 25 ti målinger, hvoraf der tages en gennemsnitsværdi.
Efter klimatisering i én nat ved 20°C og en relativ fugtighed på 63% bestemmes stofprøvernes vandabsorptionsevne på et pådrypningsmåleapparat, der består af to elektroder, mellem hvilke stofstrimlerne udspændes vandret med en trækkraft på 45,4 kg 30 ved en elektrodeafstand på 11,6 cm; midt på stofstrimlerne dryppes 0,51 ml vand/minut, og tiden, til vandet når ud til elektroderne, måles, idet ledningsevnen da stiger brat. Ledningsevnen bestemmes konventionelt.
O
9 145158 Måling af smudsløsnende virkning
Efter den femte skylning som i eksempel 2 anbringes en dråbe snavset motorolie ved dryp ned på hvert af to stykker stof, som derefter ældes natten over. Derefter vaskes stofprø-5 verne som i eksempel 2 én gang, og pletfastholdelsen bedømmes efter en femtrins skala (5 = pletten findes og er uændret, 1 = pletten er fuldstændig fjernet).
Ved disse forsøg opnås følgende resultater:
Prod. A Prod. II
10 Vandabsorptionsevne 427 sek. 242 sek.
Smudsløsnende virkning efter 5 1,5 5 ganges vask og skylning
Det ses heraf, at produktet XI er produktet A klart over-15 legent både med hensyn til vandabsorption og smudsløsnende virkning på polyester-stoffer.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB4769177 | 1977-11-16 | ||
GB4769177 | 1977-11-16 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK505978A DK505978A (da) | 1979-05-17 |
DK145158B true DK145158B (da) | 1982-09-20 |
DK145158C DK145158C (da) | 1983-02-21 |
Family
ID=10445925
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK505978A DK145158C (da) | 1977-11-16 | 1978-11-14 | Tekstilstofbloedgoerende middel paa basis af kvaternaere ammoniumforbindelser |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4187184A (da) |
JP (1) | JPS6029777B2 (da) |
AT (1) | AT363574B (da) |
CH (1) | CH638846A5 (da) |
DE (1) | DE2848892A1 (da) |
DK (1) | DK145158C (da) |
FI (1) | FI62336C (da) |
FR (1) | FR2409344A1 (da) |
GB (1) | GB2008641B (da) |
IT (1) | IT1109077B (da) |
NO (1) | NO150805C (da) |
SE (1) | SE7811814L (da) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5620624A (en) * | 1979-07-24 | 1981-02-26 | Teijin Ltd | Composite three layered structure yarn having japanese brocade feeling |
US4439335A (en) * | 1981-11-17 | 1984-03-27 | The Procter & Gamble Company | Concentrated fabric softening compositions |
US4751008A (en) * | 1983-10-05 | 1988-06-14 | Colgate-Palmolive Company | Stable soil release promoting liquid detergent containing fabric softener and enzymes |
US4711730A (en) * | 1986-04-15 | 1987-12-08 | The Procter & Gamble Company | Capped 1,2-propylene terephthalate-polyoxyethylene terephthalate polyesters useful as soil release agents |
US4956447A (en) * | 1989-05-19 | 1990-09-11 | The Procter & Gamble Company | Rinse-added fabric conditioning compositions containing fabric sofening agents and cationic polyester soil release polymers and preferred cationic soil release polymers therefor |
EP0398137A3 (en) * | 1989-05-19 | 1991-11-21 | The Procter & Gamble Company | Rinse-added fabric conditioning compositions containing fabric softening agents and cationic polyester soil release polymers |
US5232613A (en) * | 1991-08-28 | 1993-08-03 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing protected particles of water sensitive material |
US5207933A (en) * | 1991-08-28 | 1993-05-04 | The Procter & Gamble Company | Liquid fabric softener with insoluble particles stably suspended by soil release polymer |
US5236615A (en) * | 1991-08-28 | 1993-08-17 | The Procter & Gamble Company | Solid, particulate detergent composition with protected, dryer-activated, water sensitive material |
US5234611A (en) * | 1991-08-28 | 1993-08-10 | The Procter & Gamble Company | Fabric softener, preferably liquid, with protected, dryer-activated, cyclodextrin/perfume complex |
US5232612A (en) * | 1991-08-28 | 1993-08-03 | The Procter & Gamble Company | Solid, particulate fabric softener with protected, dryer-activated, cyclodextrin/perfume complex |
DE4402852C1 (de) * | 1994-01-31 | 1995-02-16 | Henkel Kgaa | Detergensgemische und deren Verwendung |
GB9513990D0 (en) * | 1995-07-08 | 1995-09-06 | Procter & Gamble | Detergent compositions |
EP0753571A1 (en) * | 1995-07-10 | 1997-01-15 | The Procter & Gamble Company | Process for making granular detergent composition |
GB2313601A (en) * | 1996-05-31 | 1997-12-03 | Procter & Gamble | Detergent compositions |
US6755987B1 (en) * | 1998-04-27 | 2004-06-29 | The Procter & Gamble Company | Wrinkle reducing composition |
BR112020010630A2 (pt) * | 2017-11-29 | 2020-11-10 | Basf Se | preparação de enzima líquida, processo para fabricar uma preparação de enzima, métodos para estabilizar pelo menos uma enzima e para remover manchas, e, formulação detergente. |
CN114144554B (zh) * | 2019-07-12 | 2023-08-25 | 松本油脂制药株式会社 | 纤维用抗静电加工药剂及其利用 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE362200C (de) * | 1922-10-24 | Mettmanner Britanniawarenfabri | Heftbefestigung an Messern oder Gabeln unter Anwendung eines Aluminiumkernes und eines Mantels aus Britanniametall o. dgl. | |
US2335872A (en) * | 1940-07-27 | 1943-12-07 | Sears Roebuck & Co | Cutlery and method of making the same |
FR1129648A (fr) | 1955-08-01 | 1957-01-23 | Cfmc | Procédé de tannage et de nourriture des cuirs et produits industriels nouveaux en résultant |
DE1469346A1 (de) * | 1964-05-23 | 1969-04-30 | Bayer Ag | Mittel zur Verhuetung der elektrostatischen Aufladung geformter Gebilde |
US3395100A (en) * | 1964-12-11 | 1968-07-30 | Foremost Mckesson | Fabric softener and method of using |
GB1240713A (en) | 1968-07-25 | 1971-07-28 | Ici Ltd | Textile finishing process |
FR2057099A6 (da) * | 1969-08-01 | 1971-05-21 | Fontenille Jean | |
FR2057106A5 (en) * | 1969-08-04 | 1971-05-21 | Depis Jeanne | Moulded knife handles prodn |
FR2058713A5 (da) * | 1969-09-23 | 1971-05-28 | Depis Jeanne | |
DE2025945A1 (de) * | 1970-05-27 | 1971-12-16 | Henkel & Cie GmbH, 4000 Düsseldorf | Flüssiges Wäscheweichspülmittel |
US4045361A (en) * | 1975-05-21 | 1977-08-30 | The Procter & Gamble Company | Fabric conditioning compositions |
-
1978
- 1978-11-10 DE DE19782848892 patent/DE2848892A1/de not_active Ceased
- 1978-11-13 AT AT0811978A patent/AT363574B/de active
- 1978-11-14 GB GB7844413A patent/GB2008641B/en not_active Expired
- 1978-11-14 DK DK505978A patent/DK145158C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-11-15 FI FI783489A patent/FI62336C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-11-15 SE SE7811814A patent/SE7811814L/xx unknown
- 1978-11-15 NO NO783839A patent/NO150805C/no unknown
- 1978-11-15 CH CH1176178A patent/CH638846A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-11-15 FR FR7832307A patent/FR2409344A1/fr active Granted
- 1978-11-15 IT IT69610/78A patent/IT1109077B/it active
- 1978-11-16 US US05/961,273 patent/US4187184A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-11-16 JP JP53141695A patent/JPS6029777B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AT363574B (de) | 1981-08-10 |
CH638846A5 (de) | 1983-10-14 |
FI783489A (fi) | 1979-05-17 |
FI62336B (fi) | 1982-08-31 |
DK145158C (da) | 1983-02-21 |
NO783839L (no) | 1979-05-18 |
US4187184A (en) | 1980-02-05 |
DK505978A (da) | 1979-05-17 |
FI62336C (fi) | 1982-12-10 |
IT7869610A0 (it) | 1978-11-15 |
FR2409344A1 (fr) | 1979-06-15 |
FR2409344B1 (da) | 1982-03-12 |
GB2008641A (en) | 1979-06-06 |
SE7811814L (sv) | 1979-05-17 |
JPS6029777B2 (ja) | 1985-07-12 |
NO150805C (no) | 1985-01-02 |
DE2848892A1 (de) | 1979-05-17 |
ATA811978A (de) | 1981-01-15 |
GB2008641B (en) | 1982-03-17 |
IT1109077B (it) | 1985-12-16 |
JPS5493190A (en) | 1979-07-24 |
NO150805B (no) | 1984-09-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK145158B (da) | Tekstilstofbloedgoerende middel paa basis af kvaternaere ammoniumforbindelser | |
CA1100262A (en) | Softening composition | |
DE68920532T2 (de) | Weichmacherzusammensetzung. | |
BR112020000026A2 (pt) | composição para tratamento de tecidos | |
JP2644050B2 (ja) | 繊維のコンディショニング | |
US4834895A (en) | Articles and methods for treating fabrics in clothes dryer | |
KR950003851B1 (ko) | 섬유 및 직물 처리용 조성물로서의 모노-에스테르 | |
BR0309063B1 (pt) | Composição amaciante de tecido e métodos para fabricação e uso | |
DK156964B (da) | Praeparat til bloedgoering af toej | |
CN104854227A (zh) | 含有胺官能硅酮的织物调理剂 | |
US8420589B2 (en) | Composition for textile softener having low temperature activity and textile softener sheet comprising the same | |
JPH0215664B2 (da) | ||
CA1329682C (en) | Isotropic fabric softener composition containing fabric mildewstat | |
BRPI0711721A2 (pt) | composições detergentes aquosas para lavanderia tendo propriedades antiestáticas e amaciantes melhoradas | |
US2929788A (en) | Detergent compositions composed of alkylaryl sulfonates and n-alkyl beta-aminopropionates | |
JPH028069B2 (da) | ||
US20080230736A1 (en) | Process for improving the sensory properties of fabrics | |
CA3152134A1 (en) | Liquid fabric softening composition | |
JP3289899B2 (ja) | 洗濯用リンス及び乾燥剤シート | |
KR100228507B1 (ko) | 가정용 섬유유연제 조성물 | |
CN104995290A (zh) | 织物柔软剂 | |
JP2954368B2 (ja) | 衣料処理用製品 | |
Crutcher et al. | Alkyldimethylamine oxides as synergistic fabric softeners | |
KR100561102B1 (ko) | 섬유 유연제 조성물 | |
KR20050073079A (ko) | 섬유유연제 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PBP | Patent lapsed |