NO142753B - Redispergerbart kopolymerpulver og fremgangsmaate til fremstilling derav. - Google Patents
Redispergerbart kopolymerpulver og fremgangsmaate til fremstilling derav. Download PDFInfo
- Publication number
- NO142753B NO142753B NO1855/73A NO185573A NO142753B NO 142753 B NO142753 B NO 142753B NO 1855/73 A NO1855/73 A NO 1855/73A NO 185573 A NO185573 A NO 185573A NO 142753 B NO142753 B NO 142753B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- dispersion
- water
- drying
- copolymer powder
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 32
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 13
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 6
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 claims description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- HDERJYVLTPVNRI-UHFFFAOYSA-N ethene;ethenyl acetate Chemical group C=C.CC(=O)OC=C HDERJYVLTPVNRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J sodium diphosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 229940048086 sodium pyrophosphate Drugs 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 235000019818 tetrasodium diphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001577 tetrasodium phosphonato phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000009988 textile finishing Methods 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/02—Esters of monocarboxylic acids
- C08F218/04—Vinyl esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L31/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L31/02—Homopolymers or copolymers of esters of monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2331/00—Characterised by the use of copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, or carbonic acid, or of a haloformic acid
- C08J2331/02—Characterised by the use of omopolymers or copolymers of esters of monocarboxylic acids
Description
Oppfinnelsens gjenstand er et redispergerbart kopolymerpulver for fremstilling av emulgatorfrie, stabile vannholdige dispersjoner, samt en fremgangsmåte til dets fremstilling.
Kopolymert dispersjonspulver med innpolymeri-
sert vinylester- og etylenenheter i polymerisatet er kjent og fremstilles av de tilsvarende vandige dispersjoner ved en tørkningsprosess, f.eks. fryse- eller forstøvningstørking.
De finner f.eks. anvendelse i påstrykningsmidler, klebe-
stoffer eller i bygningsvesen for tusj og sparkelmasser eller som tilsetning til organiske bindemidler. Ved for-støvningstørkning av vandige kunststoffdispersjoner med lav minimal filmdannertemperatur, f.eks. vinylacetat-etylen-dispersjoner, opptrer imidlertid for det meste etter kort tid et tykt, uønsket belegg på veggen av tørkeren. Dette veggbelegg kan undertrykkes ved tilsetning av uorganiske fyllstoffer, såkalte antibakningsmidler under tørknings-prosessen. En vandig kunststoffdispersjon med en minimal filmdannertemperatur under ca. 12°C kan praktisk talt ikke tørkes uten en slik filmstofftilsetning ved forstøvning. Kopolymert dispersjonspulver inneholder derfor ofte inntil 40 vekt% fyllstoffer referert til den samlede blanding. Antibakemidlene forbedrer pulverets lagringsbestandighet,
idet de sterkt hindrer sammenbakning og klumpdannelse, det nedsetter imidlertid også innholdet av virksomt bindemiddel-stoff ved den senere anvendelse av produktet. Dessuten kan antibakemidlene nedsette pulverets redispergerbarhet i vann såmt klarheten av de fra redispersjonen fremstilte poly-merfilmer. Endelig kan slike fyllstoffers kjemiske egen-
skaper innsnevre en anvendelse av pulveret på mange områder.
Oppfinnelsen vedrører altså et redispergerbart kopolymerpulver for fremstilling av emulgatorfrie, stabile, vannholdige dispersjoner, idet pulveret er karakterisert ved at det består av
50-92 vekt% vinylacetat
5-20 vekt% etylen og
2-20 vekt% av minst en arylkomponent med formel I
hvor
Y betegner hydrogen eller gruppen
-CH2-0-Z og
Z betegner hydrogen eller en alkylgruppe
med 1-4 C-atomer
og inneholder 0-40% uorganiske fyllmidler.
Videre vedrører oppfinnelsen en fremgangsmåte for fremstilling av ovennevnte redispergerbare kopolymer-pulvere, idet fremgangsmåten er karakterisert ved at man sampolymeriserer
50-92 vekt% vinylacetat
5-20 vekt% etylen og
2-20 vekt% av minst en akrylkomponent med formel I
ved 30-70°C i vannholdig medium og i fravær av emulgatorer og etter å ha innstilt den dannede polymerisatdispersjon på et polymeriserinnhold på ca. 40% med vann, tørker denne i en forstøvningstørkning ved temperaturer mellom 20 og 120°C idet 0-40 vekt% uorganisk fyllstoff er tilsatt som drøyning før, under eller etter tørkning.
De vandige dispersjonors tørkning kan gjennom-føres etter de kjente tørkningsfremgangsmåter som forstøv-ningstørkning, valsetørkning, frysetørkning eller virvelsjikt-forstøvningsgranulering. Fortrinnsvis anvendes forstøvnings-tørkning. Derved tilføres dispersjonen ved hjelp av en pumpe, f.eks. en eksentersnekkepumpe, til en tostoff-forstøvnings-dyse og forstøves i et tørketårn. Som tørkegass kan be-tjenes såvel luft som også nitrogen, hvis temperatur ved tårninngangen utgjør mellom 90 og 110°C, i syklonen ca. 60°C.
Under tørkeprosessen danner det seg ikke nevne-verdig veggbelegg, således at det ikke er nødvendig med en tilsetning av antibakningsmiddel på tross av den lave minimale filmdannelsestemperatur på ca. 0°C. På denne side er det imidlertid også mulig å blande dispersjonspulver ifølge oppfinnelsen for drøyning eller nedsettelse av prisen med fyllstoffer, idet fyllstofftilsetningen kan foregå før,
under eller etter tørkeprosessen.
Dispersjonspulver ifølge oppfinnelsen har
en meget god lagringsstabilitet og forblir også etter 24 timers lagring ved 50°C og under et trykk på 0,5 kp/cm^ ennu pulverformet, mens andre dispersjonspulvere tross et innhold av antibakningsmidler allerede sammenbaker meget sterkt under disse betingelser.
Ved redispergering av pulveret ifølge oppfinnelsen i vann, f.eks. i forhold 1:1, får man iløpet av kort tid en stabil, ikke avsettende redispersjon. Den har på grunn av fravær av uorganiske fyllstoffer et spesielt høyt bindemiddelinnhold, hvilket virker fordelaktig ved anven-delsen.
En av redispersjonen dannet polymerfilm har den samme minimale filmdannelsestemperatur på ca. 0°C som utgangsdispersjonen og er klar og seig. Filmens klebing på forskjellige substrater som tre, glass eller papir er meget god. Filmen er lett reemulgerbar med vann, således at dispersjonspulveret ifølge oppfinnelsen egner seg for-trinnlig til fremstilling av gjenfuktbare klebestoffbelegg.
De lar seg også anvende i tapetklister-kompo-sisjoner og for tapetryggsidebelegg, videre som bindemiddel i dispersjonsfarver og kunststoffbundne puss og til tekstil-appretering.
Eksempel 1
a) Fremstilling av utgangsdispersjonen
En 30 liters polymerisasjonstrykkautoklav, som
er utstyrt med en varme- og kjølemantel, et ankerrørverk og med tre væsketilførselspumper evakueres omhyggelig og spyles avvekslende med nitrogen. Deretter innsuges en. blanding av
4000 g vann
600 g vinylacetat
10 g t-butylhydroperoksyd.
Denne begynnelsesblanding oppvarmes under omrøring til 50°C. Ved denne temperatur påtrykkes 30 atmo-sfærer etylen og deretter tildoseres samtidig 3 oppløsninger ved hjelp av pumper: a) en oppløsning av 30 g t-butylhydroperoksyd i 7160 g vinylacetat, b) en oppløsning av 600 g akrylamid i 1400 g vann, c) en oppløsning av 40 g natriumpyrofosfat og 40 g natriumdisulfit i 2000 g vann.
Tilsetningen av oppløsningene a) og b).foregår iløpet av 4 timer, oppløsning c) iløpet av 4 timer og 10 minutter. Etylentrykk og temperatur holdes under reaksjonen konstant.
Etter tilsetning av oppløsning c) holdes blan-dingen enda en time ved reaksjonstemperaturen. Deretter avkjøles dispersjonen i karet langsomt til værelsestempera-tur og tappes gjennom bunnventilen.
Dispersjonens egenskaper:
b) Fremstilling av det kopolymere dispersjonspulver
Den ifølge eks. a) dannede utgangsdispersjon
fortynnes med avsaltet vann til 40 vekt% polymerisatinnhold. Deretter tørkes det i likestrømsfremgangsmåte i et forstøv-ningstårn, hvis sylindriske del har en lengde på 4 meter og en diameter på 1,6 meter og hvis koniske del har en lengde på 2 meter. Dispersjonen tildoseres med en eksentersnekkepumpe og forstøves gjennom en tostoff-forstøvningsdyse med en produktboring av 2 mm.
Dispersjonen lar seg forstøve uten vanskelig-heter . Det danner seg bare et uvesentlig veggbelegg av påblåst tørkepulver som er meget løst og meget lett å blåse av. En oppbakning av veggbelegges inntrer ikke ved de valgte tørkebetingelser.
Det således fremstilte kopolymere dispersjonspulver er meget god lagringsstabilitet og lar seg med vann lett utrører til en 50%-ig redispersjon, hvis viskositet ved 20°C utgjør 1,17 poise. Redispersjonen tørker i tynne sjikt til en klar, farveløs, fast og seig polymerfilm.
Eksempel 2
En piastdispersjon fremstilt gjennom den i
eks. la) angitte fremgangsmåte, idet oppløsningen består av 400 g akrylamid, 300 g N-metyloiakrylamid og 1500 g vann. Den dannede dispersjon er finfordelt og fri for koagulat, samt har et tørrstoffinnhold på ca. 55%. Etter fortynning med vann til et tørrstoffinnhold på 40 vekt%, forstøvnings-tørkes dispersjonen i henhold til de i eks. lb) angitte retningslinjer. Man får et godt lagringsstabilt og lett redispergerbart dispersjonspulver.
Eksempel 3
En plastdispersjon fremstilt på den i eks. la) angitte måte, idet oppløsningen b) består av 500 g akrylamid, 200 g metyleter av N-metylolakrylamid og 1500 g vann. Den ca. 55%-ige finfordelte og koagulatfrie dispersjon er lett å forstøvningstørke til et godt lagringsstabilt og godt redispergerbart dispersjonspulver, i henhold til de i eks. lb) angitte retningslinjer.
Claims (2)
1. Redispergerbart kopolymerpulver for fremstilling av emulgatorfrie, stabile, vannholdige dispersjoner, karakterisert ved at det består av 50-9 2 vekt% vinylacetat 5-20 vekt% etylen og v 2-20 vekt% av minst en akrylkomponent med
formel I
hvor
Y betegner hydrogen eller gruppen
Z betegner hydrogen eller en alkylgruppe med 1-4 C-atomer,
og inneholder 0-40% uorganisk fyllstoff.
2. Fremgangsmåte for fremstilling av et redispergerbart kopolymerpulver ifølge krav 1, karakterisert ved at man sampolymeriserer 50-92 vekt% vinylacetat 5-20 vekt% etylen og 2-20 vekt% av minst en akrylkomponent med
formel I,
ved 30-70°C i vannholdig medium og i fravær av emulgatorer og etter å ha innstilt den dannede polymerisatdispersjon på et polymerinnhold på 40% med vann, tørker denne i en forstøv-ningstørkning ved temperaturer mellom 20 og 120°C, idet 0-40vekt% uorganisk fyllstoff tilsettes som drøyemiddel før, under eller etter tørkning.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2222033A DE2222033C2 (de) | 1972-05-05 | 1972-05-05 | Redispergierbares Copolymerpulver |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO142753B true NO142753B (no) | 1980-06-30 |
| NO142753C NO142753C (no) | 1980-10-08 |
Family
ID=5844133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO1855/73A NO142753C (no) | 1972-05-05 | 1973-05-04 | Redispergerbart kopolymerpulver og fremgangsmaate til fremstilling derav. |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3950302A (no) |
| JP (1) | JPS5734293B2 (no) |
| AR (1) | AR197225A1 (no) |
| AT (1) | AT329860B (no) |
| BE (1) | BE799199A (no) |
| BR (1) | BR7303184D0 (no) |
| CA (1) | CA1011039A (no) |
| CH (1) | CH584239A5 (no) |
| DE (1) | DE2222033C2 (no) |
| DK (1) | DK146322C (no) |
| ES (1) | ES414254A1 (no) |
| FI (1) | FI59108C (no) |
| FR (1) | FR2183810B1 (no) |
| GB (1) | GB1408361A (no) |
| IT (1) | IT987116B (no) |
| NL (1) | NL7305939A (no) |
| NO (1) | NO142753C (no) |
| SE (1) | SE392473B (no) |
| ZA (1) | ZA732865B (no) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3702997A1 (de) * | 1987-02-02 | 1988-08-11 | Roehm Gmbh | Verfahren zur herstellung eines redispergierbaren kunststoffpulvers |
| US4866119A (en) * | 1986-09-08 | 1989-09-12 | National Starch And Chemical Corporation | Textile coatings based on eva-maleate copolymers |
| US4740394A (en) * | 1986-09-08 | 1988-04-26 | National Starch And Chemical Corporation | Textile coatings based on eva-maleate copolymers |
| US4737386A (en) * | 1986-09-08 | 1988-04-12 | National Starch And Chemical Corporation | Textile coating composition and textiles coated therewith |
| US4963422A (en) * | 1987-10-28 | 1990-10-16 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Ethylene vinyl acetate alkyl acrylate compositions for flocking adhesives |
| US5416181A (en) * | 1989-02-10 | 1995-05-16 | Penford Products Company | Reinforced films made from water soluble polymers |
| US5173317A (en) * | 1991-10-29 | 1992-12-22 | Wm. Wrigley Jr. Company | Gum compositions containing vinyl laurate/vinyl acetate copolymer |
| DE4304313A1 (de) * | 1993-02-12 | 1994-08-18 | Hoechst Ag | Verwendung von Copolymeren auf Basis von Vinylmonomeren und Carbonsäureamiden als Waschmittelzusatz |
| DE4422438A1 (de) | 1994-06-29 | 1996-01-04 | Hoechst Ag | Vorrichtung und Verfahren zum Eintrag von Zuschlagstoffen in Scheibenzerstäubungstrocknern |
| DE4432899A1 (de) * | 1994-09-15 | 1996-03-21 | Wacker Chemie Gmbh | Vernetzbare Polymerpulver-Zusammensetzungen |
| DE69520423T2 (de) * | 1995-01-06 | 2001-10-18 | Rohm & Haas | Wasserdispergierbare Pulverzusammensetzung für wasserbeständige Überzugsmittel |
| DE19709254A1 (de) * | 1997-03-06 | 1998-09-10 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von schutzkolloidfreien Dispersionen und Dispersionspulvern |
| US10370547B2 (en) | 2014-03-31 | 2019-08-06 | Wacker Chemical Corporation | Opacifying additive |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2194354A (en) * | 1933-10-25 | 1940-03-19 | Ici Ltd | Process for preparing polymeric vinyl esters in granular form |
| US2947735A (en) * | 1957-01-02 | 1960-08-02 | Bayer Ag | Process for the production of copolymers of ethylene |
| US3104234A (en) * | 1958-06-30 | 1963-09-17 | Products obtained thereby | |
| FR1472857A (fr) * | 1965-03-31 | 1967-03-10 | Cumberland Chemical Company | Composition pour étoffes non tissées ou articles analogues et produits obtenus |
| US3380851A (en) * | 1965-03-31 | 1968-04-30 | Air Reduction | Nonwoven fabric with vinyl acetateethylene-n-methylol acrylamide interpolymer as binder |
| US3463751A (en) * | 1965-06-16 | 1969-08-26 | Nippon Synthetic Chem Ind | Dry powdery nonblocking vinyl ester-ethylene copolymer compositions and process for the production thereof |
| US3451982A (en) * | 1965-08-04 | 1969-06-24 | Monsanto Co | Terpolymers of ethylene,a vinyl ester and an unsaturated amide |
| US3365409A (en) * | 1965-10-18 | 1968-01-23 | Shawinigan Chem Ltd | Vinyl acetate-acrylamide copolymer emulsions |
| US3577376A (en) * | 1967-12-06 | 1971-05-04 | Gulf Oil Canada Ltd | Interpolymerization of acrylamide,vinyl acetate and other monomers by using a solubilizing agent to dissolve the acrylamide in the vinyl acetate |
| US3725124A (en) * | 1968-10-01 | 1973-04-03 | Du Pont | Polymeric film coated with vinyl acetate/ethylene copolymer adhesive |
| DE1965740C3 (de) * | 1969-12-31 | 1979-11-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von pulverisierbaren Acryl-Harzen |
| US3714099A (en) * | 1970-09-03 | 1973-01-30 | Union Oil Co | Self-crosslinking vinyl acetate-ethylene latexes |
| DE2149820C3 (de) * | 1971-10-06 | 1975-05-15 | Roehm Gmbh, 6100 Darmstadt | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten in Pulverform aus wäßrigen Polymerisatdispersionen |
-
1972
- 1972-05-05 DE DE2222033A patent/DE2222033C2/de not_active Expired
-
1973
- 1973-04-27 NL NL7305939A patent/NL7305939A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-04-27 ZA ZA732865A patent/ZA732865B/xx unknown
- 1973-04-30 ES ES414254A patent/ES414254A1/es not_active Expired
- 1973-05-02 JP JP4857173A patent/JPS5734293B2/ja not_active Expired
- 1973-05-02 US US05/356,405 patent/US3950302A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-05-02 CH CH624773A patent/CH584239A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-03 BR BR3184/73A patent/BR7303184D0/pt unknown
- 1973-05-03 IT IT23682/73A patent/IT987116B/it active
- 1973-05-03 FI FI1406/73A patent/FI59108C/fi active
- 1973-05-03 AR AR247810A patent/AR197225A1/es active
- 1973-05-03 AT AT389173A patent/AT329860B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-04 DK DK247373A patent/DK146322C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-05-04 GB GB2135573A patent/GB1408361A/en not_active Expired
- 1973-05-04 SE SE7306298A patent/SE392473B/xx unknown
- 1973-05-04 NO NO1855/73A patent/NO142753C/no unknown
- 1973-05-04 FR FR7316153A patent/FR2183810B1/fr not_active Expired
- 1973-05-04 CA CA170,503A patent/CA1011039A/en not_active Expired
- 1973-05-07 BE BE130833A patent/BE799199A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR197225A1 (es) | 1974-03-22 |
| AT329860B (de) | 1976-06-10 |
| IT987116B (it) | 1975-02-20 |
| DE2222033C2 (de) | 1982-11-25 |
| FR2183810B1 (no) | 1976-11-12 |
| FI59108B (fi) | 1981-02-27 |
| US3950302A (en) | 1976-04-13 |
| DE2222033A1 (de) | 1973-11-22 |
| CH584239A5 (no) | 1977-01-31 |
| ZA732865B (en) | 1974-04-24 |
| JPS4941440A (no) | 1974-04-18 |
| DK146322C (da) | 1984-02-20 |
| CA1011039A (en) | 1977-05-24 |
| BR7303184D0 (pt) | 1974-07-18 |
| JPS5734293B2 (no) | 1982-07-22 |
| DK146322B (da) | 1983-09-05 |
| AU5516473A (en) | 1974-11-14 |
| NL7305939A (no) | 1973-11-07 |
| GB1408361A (en) | 1975-10-01 |
| SE392473B (sv) | 1977-03-28 |
| BE799199A (fr) | 1973-11-07 |
| FI59108C (fi) | 1981-06-10 |
| FR2183810A1 (no) | 1973-12-21 |
| ES414254A1 (es) | 1976-01-16 |
| NO142753C (no) | 1980-10-08 |
| ATA389173A (de) | 1975-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO142753B (no) | Redispergerbart kopolymerpulver og fremgangsmaate til fremstilling derav. | |
| JP3786968B2 (ja) | 再分散性のポリマー粉末および該粉末から得られる水性ポリマー分散液 | |
| NO164482B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av et redispergerbart dispersjonspulver og anvendelse av dette. | |
| US2733995A (en) | Polyvinyl acetate -cement compositions | |
| CA1094728A (en) | Method of making aqueous emulsion of acrylate copolymers in the presence of a degraded starch protective colloid | |
| US3264245A (en) | Preparation of an aqueous polyvinyl alcohol composition | |
| JP2002284818A (ja) | 新規ビニルアルコール系樹脂及びその用途 | |
| NO136673B (no) | ||
| JP3073739B2 (ja) | 保護コロイドにより安定化されたポリマ―組成物 | |
| JPH09512860A (ja) | 木材用接着剤粉末 | |
| JP4567316B2 (ja) | 保護コロイド安定化された重合体、その製法及びその使用 | |
| JP3624172B2 (ja) | ２相ポリマーの製造法、この種のポリマー、および該ポリマーの使用 | |
| NO123984B (no) | ||
| US2803558A (en) | Method of treating adhesive gums | |
| NO121069B (no) | ||
| JP3923115B2 (ja) | 耐水性接着剤用の分散物粉末 | |
| NO135432B (no) | ||
| NO310830B1 (no) | Pulverformet blanding, fremgangsmåte for dens fremstilling, pseudolateks samt anvendelse | |
| NO310926B1 (no) | Vandig emulsjon, bindemiddel samt anvendelse av et kondensat av et alkalimetallsalt av en aromatisk sulfonsyre og formaldehydtil a fortykke en vandig emulsjon | |
| US2355225A (en) | Method of forming deposits by spraying | |
| US3094500A (en) | Vinyl ester polymer emulsions containing polyvinyl alcohol | |
| US9815977B2 (en) | Process for preparing dispersion powders | |
| FI91162C (fi) | Lateksipohjaisia liima-ainekoostumuksia kartonkia ja aaltopahvia varten ja niiden valmistusmenetelmä | |
| KR102491216B1 (ko) | 수지 재료, 수용액 및 접착제 | |
| US2996498A (en) | Thermoplastic starch ethers soluble in water and in alcohol |