NO141514B - Fremgangsmaate ved fremstilling av aluminiumsalter av n-nitroso-n-alkyl-hydroksylaminer - Google Patents
Fremgangsmaate ved fremstilling av aluminiumsalter av n-nitroso-n-alkyl-hydroksylaminer Download PDFInfo
- Publication number
- NO141514B NO141514B NO751474A NO751474A NO141514B NO 141514 B NO141514 B NO 141514B NO 751474 A NO751474 A NO 751474A NO 751474 A NO751474 A NO 751474A NO 141514 B NO141514 B NO 141514B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- nitroso
- acid
- salts
- alkyl
- hydroxylamines
- Prior art date
Links
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 14
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 10
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 8
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- LXCJGJYAOVCKLO-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-hydroxynitrous amide Chemical class O=NN(O)C1CCCCC1 LXCJGJYAOVCKLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N prehnitene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1C UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VXVTWBRLTJLQBZ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-hydroxynitrous amide;potassium Chemical compound [K].O=NN(O)C1CCCCC1 VXVTWBRLTJLQBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical compound OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H dialuminum;trisulfate;hydrate Chemical compound O.[Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N pyrrole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN1 WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQZBFMJOASEONC-UHFFFAOYSA-N 1-Methyl-2-propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1C YQZBFMJOASEONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKWCGTOZTHZDHB-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazol-1-ium-4-carboxylate Chemical compound OC(=O)C1=CNC=N1 NKWCGTOZTHZDHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=NC=CN1 XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNRJISYQRQABGY-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-n,n-bis(2-nitrophenyl)aniline Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)[N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O QNRJISYQRQABGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RENCFAVKFWOLJJ-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-n-(2-nitrophenyl)aniline Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O RENCFAVKFWOLJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 2-phenylacetic acid Chemical compound O[14C](=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 3-Methylbutanoic acid Natural products CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N Dibenzylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCC1=CC=CC=C1 BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N N-ethylpiperidine Chemical compound CCN1CCCCC1 HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000329 aluminium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N beta-methyl-butyric acid Natural products CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 125000005620 boronic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- WMWXXXSCZVGQAR-UHFFFAOYSA-N dialuminum;oxygen(2-);hydrate Chemical class O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] WMWXXXSCZVGQAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound ClCCN(N=O)C(=O)NC1(C(=O)OCC)CCCCC1 FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000005826 halohydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- KCNOEZOXGYXXQU-UHFFFAOYSA-N heptatriacontan-19-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC KCNOEZOXGYXXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- MXHTZQSKTCCMFG-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 MXHTZQSKTCCMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRQONEWDWWHIPM-UHFFFAOYSA-N n,n-dicyclohexylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C1CCCCC1)C1CCCCC1 FRQONEWDWWHIPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDACOSFJLSURDL-UHFFFAOYSA-N n-cycloheptyl-n-hydroxynitrous amide Chemical compound O=NN(O)C1CCCCCC1 UDACOSFJLSURDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CATWEXRJGNBIJD-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-2-methylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)NC(C)(C)C CATWEXRJGNBIJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- VTPOKROHHTWTML-UHFFFAOYSA-N pentacosan-13-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(=O)CCCCCCCCCCCC VTPOKROHHTWTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- NIPZZXUFJPQHNH-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=CC=N1 NIPZZXUFJPQHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOYOPBSXEIZLRE-UHFFFAOYSA-N pyrrole-3-carboxylic acid Natural products OC(=O)C=1C=CNC=1 DOYOPBSXEIZLRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
- C07F5/069—Aluminium compounds without C-aluminium linkages
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår en fremgangsmåte ved fremstilling av aluminiumsalter av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminer ved omsetning av uorganiske aluminiumsalter med alkalisalter, jordalkalisalter og/eller ammoniumsalter av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminer.
Fra tysk patent nr. 1 019 657 er det kjent at ammoniumsalter av N-nitroso-N-cykloheksyl-hydroksylamin kan omsettes med uorganiske aluminiumsalter i vandig løsning til N-nitroso-N-cykloheksyl-hydroksylamin-aluminiumo Ifølge angivelsene i beskrivelsen omsettes saltene med hverandre ved romtemperatur. Omsetningen føre til et sterkt forurenset sluttprodukt, som på grunn av sitt lave smeltepunkt erholdes som en gummilignende, klebrig masse. Forurensningene lar seg fraskille bare med vanskelighet og omstendelig og kostbar behandling omfattende gjentatt omkrystallisering av saltene; hertil kommer den tidkrevende tørring av det da finkrystal-linske produkt og den vanskelige behandling av større mengder av det finstøvformige, krystallinske stoff. Forurensningene inneholder større andeler av aluminiumhydroksyd, aluminiumoksydhydrater, uomsatte utgangsstoffer og eventuelt delvis hydrolyserte uorganiske aluminiumsalter. Ved den videre forarbeidelse av sluttproduktene vil de forurense og være til skade i de senere produkter når det gjelder fargetone og utbytte.
Det ble nå funnet at meget betydelige fordeler kan opp-nåes hvis selve omsetningen av reaktantene og/eller etterbehandlingen av de dannede aluminiumsalter utføres i nærvær av vann, syre og visse organiske løsningsmidler. Oppfinnelsen angår således en fremgangsmåte ved fremstilling av aluminiumsalter av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminer med formelen:
hvor R betyr en alkylrest eller cykloalkylrest, ved omsetning av uorganiske aluminiumsalter med alkalisalter, jordalkalisalter og/eller ammoniumsalter av N-nitroso-N-alkylhydroksylaminer, fortrinnsvis alkalisalter av N-nitroso-N-cykloheksyl-hydroksylamin, karakterisert ved at den nevnte omsetning og/eller etterbehandlingen av aluminiumsaltene av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminene utføres i nærvær av vann, syre og under reaksjonsbetingelsene inerte, organiske løsningsmidler som ikke eller i bare liten grad er blandbare med vann, hvoretter man, om det ønskes, etter endt omsetning eller etterbehandling skiller den vandige fase fra blandingen og skiller de organiske løsningsmidler fra den organiske fase ved destillasjon.
Som organiske løsningsmidler anvendes med fordel aromatiske aller aralifatiske hydrokarboner. Andre fordelaktige organiske løsningsmidler er halogenhydrokarboner, estere, ketoner og etere.
Ved anvendelse av aluminiumsulfat og N-nitroso-N-cykloheksyl-hydroksylamin-kalium kan omsetningen illustreres ved de føl-gende formler
Sammenlignet med de kjente fremgangsmåter gir fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen på enklere og mer økonomisk måte aluminiumsalter av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminer med høyere renhet og i større utbytte. Kostbar og omstendelig rensing av sluttproduktene og følgeproduktene kan unngås. Den videre forarbeidelse av sluttproduktene lettes, og følgeproduktenes kvalitet med hensyn til fargetone, renhet og delvis utbytte forbedres. Fraskiller man etter endt omsetning den dannede vandige fase og destillerer den organiske fase, erholdes overraskende som destillasjonsresiduum etter kjøling slutt-produkter, spesielt N-nitroso-N-cykloheksyl-hydroksylamin-aluminium,
i en særlig fordelaktig, glasslignende, sprø, meget tørr amorf form.
Denne således erholdte form av sluttproduktene gjør det mulig å be-handle, å bearbeide og å transportere også større mengder av aluminiumsalt av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminene uten tap eller driftsforstyrrelser; man får ingen vanskeligheter med tørringen.
Da man dermed unngår større mengder støv i luften henholdsvis avgas-sen, er fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen således mer miljøvennlig, hygienisk og bedre egnet med henblikk på bedriftpersonalets helse.
I betraktning av teknikkens stand er det overraskende at det sluttprodukt som fås ifølge oppfinnelsen, ikke foreligger i krystallinsk form, hvilket skulle ventes for et renset, organisk aluminiumsalt, men fås på enkel og økonomisk måte i den særlig godt håndterbare, glasslignende form.
Aluminiumsaltet omsettes med fordel med N-nitroso-N-alkyl-hydroksylamin-saltet i støkiometrisk mengde; man kan også omsette hvert salt i en overskytende mengde inntil 1 mol over den støkiomet-riske mengde, beregnet på det andre salt. Som salter av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminene (basiske salter) anvendes alkalisalter, fortrinnsvis natrium- eller kaliumsaltet, jordalkalisalter, fortrinnsvis magnesium- eller kalsiumsalter, eller ammoniumsalter i form av saltene av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminene med ammoniakk, primære, sekundære eller tertiære aminer; slike ammoniumsalter er eksempelvis saltene av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminer med ammoniakk, trimetylamin, trietylamin, pyridin, dietylanilin, dimetylamino-etanol, N-etylpiperidin, N-metylpyrrolidin, etylamin, dietylamin, anilin, N-metylanilin, benzylamin, cykloheksylamin, di-tert.-butylamin, isopropylamin, etylanilin, difenylamin, dimetylamin, diiso-propylamin, trietyanolamin, toluidiner, dimetylanilin, cyklopentyl-amin, dicykloheksylamin, trifenylamin, a-naftylamin, B-naftylamin, pyrrol, pyrazol, imidazol, piperidin, kinolin, morfolin, isokinolin, laurylamin, stearylamin, butylamin, dibutylamin, tributylamin, amyl-amin, diamylamin, triamylamin, piperazin, N,N-dimetyl-N-laurylamin, N,N'-dimetyl-N-stearylamin, etanolamin, dietanolamin, pyrrolidiner, imidazolin, pyrimidin, propylamin, dipropylamin, tripropylamin, tert.-butylamin, dibenzylamin, tribenzylamin, tricykloheksylamin, N-metyl-N-etylamin, mono-m,o,p-klorfenylamin, di-m-,o,p-klorfenyl-amin, tri-m,o,p-klorfenylamin, m,p,o-etoksyfenylamin, di-m,o,p-etoksyfenylamin, tri-m,o,p-etoksyfenylamin, nitro-fenylamin, di(nitrofenyl)aminer, tri(nitrofenyl)aminer, heksametylenimin.
Spesielt fordelaktige er natrium-, kalium- og ammoniumsalter som ikke har substituenter ved nitrogenatomet. Foretrukne hydroksylamin-reaktanter og tilsvarende foretrukne i sluttproduktene inneholdte hydroksylaminer er slike hvor. R ..i formelen betyr en alkylrest med 1-10, spesielt 1-4, karbonatomer eller en cykloalkylrest med 5-7 karbonatomer. Spesielt foretrekkes N-nitroso-N-cykloheksyl-hydroksylamin. Egnede hydroksylaminer
er ennvidere N-metyl-, N-isopropyl-, N-etyl-, N-tert.-butyl-, N-n-butyl-," N-heksyl-, N-decyl-, N-cyklopentyl-, N-cykloheptyl-N-nitroso-hydroksylamin.
Som aluminiumsalt-reaktant anvendes uorganiske salter. Fortrinnsvis anvendes aluminiumklorid og spesielt aluminiumsulfat. Andre egnede salter er bromider, fluorider, fosfater, nitrater, karbonater og jodider. Man kan også anvende, forbindelser som ved omsetningen danner slike aluminiumsalter.
Omsetningen utføres i regelen ved en temperatur på 10-150°C, fortrinnsvis 25-120°C, spesielt 30-100°C, med eller uten overtrykk, for eksempel ved et trykk mellom 750 Torr og 10 atmosfærer, kontinuerlig eller diskontinuerlig. Man anvender hensiktsmessig en total vannmengde som er tilstrekkelig til oppløsning av utgangssaltene, eventuelt større. Omsetningen utføres fortrinnsvis med et forhold tilsvarende 1-1000, særlig 50-300, vekt% vann, beregnet på mengden av organisk løsnings-middel, og med en total mengde av væske tilsvarende 10-100 000, særlig 100-10 000, vekt%, beregnet på mengden av aluminiumsalt av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminer som skal fremstilles (sluttproduktet beregnet i et teoretisk utbytte på 100%). Med væske menes her den totale mengde av vann og organisk løsningsmiddel som tilsettes utgangsblandingen, hvor krystallvann og det vann som adsorberes på saltene, henholdsvis medføres av saltene, ikke er medregnet. Som organisk, under reaksjonsbetingelsene inert løsningsmiddel anvendes med fordel løsningsmidler som ikke eller i bare liten grad er blandbare med vann. Det kan hensiktsmessig anvendes: aromatiske, aralifatiske, alifatiske og cykloalifa-tiake hydrokarboner så som benzen, toluen, xylen, styren, ligroin, heksan, pentan, heptan, cykloheksan, trimetyl-, metyl-pro-pyl-, dimetyletyl-, tetrametylbenzen, cyklooktan; klorhydrokarboner så som karbontetraklorid, kloroform, metylenklorid, klorbenzen; etere så som dietyleter, dipropyleter; estere så som eddiksyreester, butylacetat; ketoner så som dilaurylketon, distearylketon, etermetyl-keton, cykloheksanon; og tilsvarende blandinger; nitroaromatiske forbindelser, for eksempel nitrobenzen, o-nitrotoluen; aromatiske nitriler så som benzonitril, metaklorbenzonitril. Spesielt fore-trukket er aromatiske hydrokarboner og blandinger derav, for eksempel de ovennevnte alkylbenzener, spesielt med 1-4 karbonatomer i side-kjedene, så som blandinger av trimetylbenzen, metylpropylbenzen, dimetyletylbenzen og tetrametylbenzen, for eksempel med vektmengder på 10-60 vekt% av hver komponent, beregnet på hele blandingen.
Omsetningen utføres i nærvær av syre, fordelaktig i en mengde på 0,001-1, særlig 0,01-0,5 mol syre, beregnet på det basiske ut-gangssalt av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminene. Det kan anvendes uorganiske eller organiske syrer. I steden for enbasiske syrer kan det eventuelt brukes ekvivalente mengder av flerbasiske syrer. Eksempelvis er følgende syrer egnet: hydrogenklorid, hydrogenbromid, hydrogenjodid, perklorsyre, svovelsyre, fosforsyre, salpetersyre; sulfonsyrer så som benzen, og p-toluensulfonsyre; borholdige syrer så som borsyre, borfluorhydrogensyre; alifatiske karboksylsyrer så som kloreddiksyre, dikloreddiksyre, trikloreddiksyre, akrylsyre, oksalsyre, maursyre, cyaneddiksyre, eddiksyre, propionsyre, smør-syre, isosmørsyre, glykolsyre, melkesyre, vinsyre, sitronsyre, kap-rylsyre, trimetyleddiksyre, B-klorpropionsyre, ravsyre, malonsyre, isovaleriansyre, valeriansyre, glutarsyre, adipinsyre, maleinsyre; cykloalifatiske, aralifatiske, aromatiske karboksylsyrer så som benzoesyre, fenylpropionsyre, cykloheksankarboksylsyre, fenyleddik-syre, ftalsyre, p-toluylsyre, p-nitrobenzoesyre; sure ionevekslere; heterocykliske karboksylsyrer så som imidazol-4-karboksylsyre, nikotinsyre, pyrazinkarboksylsyre, pyridin-o-karboksylsyre, kinolin-2-karboksylsyre, pyrrol-2-karboksylsyre; eller tilsvarende blandinger. Syrene kan anvendes i konsentrert form, i blanding med hverandre og/eller med et av de ovennevnte løsningsmidler, særlig vann. Fortrinnsvis velger man aluminiumsaltet .o g syren slik. at .sal-tets anion tilsvarer syren. De foretrukne syrer er derfor de som inneholder anionene av de ovennevnte aluminiumsalter, særlig salt-syre og svovelsyre.
Reaksjonen kan utføres på følgende måte: en blanding av
utgangssaltene med syre, vann og det organiske løsningsmiddel holdes
i 0,01-1 time ved reaksjonstemperaturen. Utgangssaltene tilsettes hensiktsmessig i form av vandig løsning. Deretter blir reaksjons-blandingen eventuelt avkjølt og opparbidet på vanlig måte, idet den organiske fase skilles fra den vandige fase eksempelvis ved henstand eller ved sentrifugering. Man tørrer den organiske fase på kjent måte, eksempelvis ved destillasjon av løsningen eller ved tilsetning av tørremidler så som natriumsulfat, magnesiumsulfat, natriumkar-bonat eller kalsiumklorid. Ved anvendelse av høytkokende løsnings-midler kan det være fordelaktig å tilsette et lavtkokende løsnings-middel, for eksempel benzen, kloroform eller pentan, hvorved rester av vann kan fjernes ved azeotrop destillasjon. Oftest blir det som sluttprodukt erholdte aluminiumsalt videre opparbeidet eller anvendt i oppløst form, for eksempel i den på ovennevnte måte erholdte løs-ning.
Ifølge en foretrukken utførelsesform avdestilleres løs-ningsmiddelet fra den organiske og hensiktsmessig tørrede fase, for eksempel i en beholder forsynt med røreverk eller i en sirkulasjons-fordamper. Fordelaktig anvender man destillasjonsanlegg hvor slutt-produktets oppholdstid er kort, for eksempel tynnsjikts- eller fall-strømsfordamper. Man destillerer i regelen kontinuerlig eller diskontinuerlig, eventuelt under trykk, for eksempel ved et trykk på
1-760 Torr, og ved temperaturer på 3O-20O°C, fortrinnsvis 50-180°C. Ifølge en særlig foretrukken utførelsesform utføres destillasjonen ved atmosfæretrykk under gjennomledning av en inert aass, hensiktsmessig nitrogen, karbondioksyd og fordelaktig vanndamp, for eksempel i en tynnsjiktsfordamper. Mengden av inert gass utgjør fordelaktig 100-2000 vekt%, beregnet på den løsning som skal destilleres. Det varme, viskøse og klare residuum uttas hensiktsmessig ved hjelp av en pumpe. Man lar det smeltede N-nitroso-N-alkyl-hydroksylamin-aluminium, fortrinnsvis N-cykloheksyl-forbindelsen størkne i egnede former eller kar til en glasslignende, sprø, amorf masse. Sluttproduktet kan med fordel pastilleres og avkjøles i kjølebad, på kjølevalser eller kjølebånd. Den kjølte smelte oppdeles og males ved hjelp av kjente apparater, for eksempel knusere eller møller, hvoretter materialet om nødvendig siktes. Det således erholdte,
meget rene, amorfe sluttprodukt kan direkte forarbeides videre eller transporteres til sitt anvendeIsessted.
Man foretrekker å utføre fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen ved omsetning av det basiske salt av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminer med et aluminiumsalt. Aluminiumsaltet kan imidlertid også fremstilles på annen måte, for eksempel i rent vandig fase ved lav temperatur i henhold til den i tysk patent nr. 1 019 657 beskrevne fremgangsmåte, hvoretter det kan isoleres og eksempelvis i 0,01-1 time behandles i en blanding av vann, syre og organisk løsningsmiddel, hensiktsmessig ved de foran angitte temperaturer, reaksjonsbetingel-ser og mengdeforhold mellom løsningsmiddel og syre, og sluttproduktet kan så isoleres fra blandingen for eksempel på den foran angitte måte. Likeledes kan man også til den vandige reaksjonsblanding for en omsetning mellom aluminiumsalt og basisk salt av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminer tilsette syre og organisk løsningsmiddel, hensiktsmessig i mengder tilsvarende de foran angitte mengdeforhold, holde blandingen ved den foran angitte reaksjonstemperatur i ytter-ligere 0,01-1 time og så isolere sluttproduktet fra blandingen på
den foran angitte måte.I de to sistnevnte utførelsesformer tjener fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen til behandling og rensing av det dannede, rå aluminiumsalt av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminer.
Også når sluttproduktene etterbehandles i henhold til oppfinnelsen fås aluminiumsaltet av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminene som destillasjonsrest av den organiske fase i sin fordelaktige anvendelsesform.
De aluminiumsalter av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminer
som kan fremstilles i henhold til oppfinnelsen, har fungicide egen-skaper og er verdifulle utgangsstoffer for fremstilling av fungicider på området trebeskyttelsesmidler, fargelakker, polymerer og farge-stoff preparater. De er stabilisatorer på polymerområdét, særlig ved fremstilling av umettede polyesterharpikser og polyamidmasser. Med hensyn til anvendelsen vises til ovennevnte patentskrift.
I de følgende eksempler er de angitte deler på vektbasis. De forholder seg til volumdelene som kilogram til liter.
Eksempel 1
113 deler N-nitroso-N-cykloheksyl-hydroksylamin-kalium oppløses i 515 deler vann og blandes med 216 deler av en blanding av alkylbenzener som fås i handelen under betegnelsen v (R)'Shellsol AB. Man varmer blandingen til 60°C og tilsetter under omrøring en løs-ning av 75 deler Al2(S04) * 18 H20 i 240 deler vann og en løsning av 6,75 deler H2S04 i 20,25 deler vann. Etter tilsetningen omrøres blandingen i 15 minutter og. kjøles til 35°C. Man gir blandingen 15 minutter henstand og fraskiller den vandige fase. Til den organiske
fase tilsetter man under omrøring 1 del Na^O^ og 1,5 del Na^CO^
og filtrerer blandingen etter 15 minutter. Man får som filtrat 320 deler av en 30 vekt%'s løsning av N-nitroso-N-cykloheksyl-hydroksylamin-aluminium i en blanding av alkylbenzener som fås i..... handelen under betegnelsen ^Shellsol AB. I denne form kan sluttproduktet forarbeides videre.
Det organiske løsningsmiddel avdestilleres fra den organiske fase ved 80-120°C og 10 Torr. Destillasjonsresiduet stivner til en glasslignende, amorf masse. Man får 96 deler (99% av det teoretiske) N-nitroso-N-cykloheksyl-hydroksylamin-aluminium med smeltepunkt 75-90°C.
Eksempel 2
6,3 deler N-nitroso-N-cykloheksyl-hydroksylamin-kalium oppløses i 30 deler vann, og blandes med 20 deler toluen. Man opp-varmer blandingen til 60°C og tilsetter under omrøring en løsning av 4,2 deler Al2(S04)3 • 18 H20 i 13 deler vann og en løsning av 0,4
del H2S04 i 1,2 del vann. Etter tilsetningen omrøres blandingen i 15 minutter. Etter 15 minutters henstand fraskilles den vandige fase. Løsningsmiddelet i den organiske fase avdestilleres ved 10 Torr og 150°C i en tynnsjiktsfordamper. Sluttproduktet erholdes som destillasjonsrest i form av en klar smelte og stivner til en fast, glasslignende, amorf masse. Utbytte: 5,2 deler N-nitroso-N-cykloheksyl-hydroksylamin-aluminium (99% av teoretisk) med smeltepunkt 75-90°C.
Eksempel 3
Omsetningen og destillasjonen utføres analogt eksempel 2, idet man destillerer i en Sambay-fordamper ved 130°C og 760 Torr. Tilførselen av 30 vekt%'s løsning av sluttproduktet i toluen utgjør 100 deler pr. time. Man deler 240 volumdeler nitrogen pr. time i motstrøm gjennom fordamperen. Man får 5,25 deler N-nitroso-N-cyklo-heksylhydroksylamin-aluminium (praktisk talt kyantitativt) med sme11e punkt 7 5-90°c.
Claims (1)
- Fremgangsmåte ved fremstilling av aluminiumsalter av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminer med formelen:hvor R betyr en alkylrest eller cykloalkylrest, ved omsetning av uorganiske aluminiumsalter med alkalisalter, jordalkalisalter og/eller ammoniumsalter av N-nitroso-N- alkylhydroksylaminer, fortrinnsvis alkalisalter av N-nitroso-N-cykloheksyl-hydroksylamin karakterisert ved at den nevnte omsetning og/eller etterbehandlingen av aluminiumsaltene av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminene utføres i nærvær av vann, syre og under reaksjonsbetingelsene inerte, organiske løsningsmidler som ikke eller i bare liten grad er blandbare med vann, hvoretter man, om det ønskes, etter endt omsetning eller etterbehandling skiller den vandige fase fra blandingen og skiller de organiske løsningsmidler fra den organiske fase ved destillasjon.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2420874A DE2420874C2 (de) | 1974-04-30 | 1974-04-30 | Verfahren zur Herstellung der Aluminiumsalze von N-Nitroso-N-alkyl-hydroxylaminen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO751474L NO751474L (no) | 1975-10-31 |
NO141514B true NO141514B (no) | 1979-12-17 |
NO141514C NO141514C (no) | 1980-03-26 |
Family
ID=5914338
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO751474A NO141514C (no) | 1974-04-30 | 1975-04-24 | Fremgangsmaate ved fremstilling av aluminiumsalter av n-nitroso-n-alkyl-hydroksylaminer |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4144260A (no) |
JP (1) | JPS5949224B2 (no) |
AT (1) | AT339274B (no) |
BE (1) | BE827721A (no) |
CA (1) | CA1058216A (no) |
CH (1) | CH609966A5 (no) |
DE (1) | DE2420874C2 (no) |
DK (1) | DK185675A (no) |
FI (1) | FI751156A (no) |
FR (1) | FR2269519B1 (no) |
GB (1) | GB1495765A (no) |
IL (1) | IL46961A (no) |
IT (1) | IT1037283B (no) |
NL (1) | NL7505101A (no) |
NO (1) | NO141514C (no) |
SE (1) | SE408173B (no) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH027335Y2 (no) * | 1985-04-23 | 1990-02-21 | ||
US6018078A (en) * | 1999-06-23 | 2000-01-25 | First Chemical Corporation | Stabilized N-nitrosohydroxylamines |
US6623552B1 (en) * | 2002-11-12 | 2003-09-23 | Michael Howard West | Aluminum salt-amine complex UV inhibitor for wood |
JP2006290764A (ja) * | 2005-04-07 | 2006-10-26 | Teruo Kutsuma | N−ニトロソ−n−フェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩結晶およびその製造方法 |
CN101153014B (zh) * | 2006-09-30 | 2010-05-12 | 北京英力科技发展有限公司 | 三(n-亚硝基-n-苯基羟胺)铝盐的制备方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1019657B (de) * | 1956-08-16 | 1957-11-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von N-Nitroso-N-alkylhydroxylaminen bzw. N-Nitroso-N-cycloalkylhydroxylaminen, ihren Salzen und Komplexverbindungen |
US3480653A (en) * | 1966-07-05 | 1969-11-25 | Stauffer Chemical Co | Metal organic compounds containing metal - o - n linkage |
-
1974
- 1974-04-30 DE DE2420874A patent/DE2420874C2/de not_active Expired
-
1975
- 1975-03-28 IL IL46961A patent/IL46961A/en unknown
- 1975-03-28 US US05/563,225 patent/US4144260A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-04-01 CA CA223,562A patent/CA1058216A/en not_active Expired
- 1975-04-09 BE BE155221A patent/BE827721A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-04-14 IT IT22314/75A patent/IT1037283B/it active
- 1975-04-17 FI FI751156A patent/FI751156A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-04-24 NO NO751474A patent/NO141514C/no unknown
- 1975-04-25 CH CH530275A patent/CH609966A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-04-28 FR FR7513198A patent/FR2269519B1/fr not_active Expired
- 1975-04-28 AT AT325675A patent/AT339274B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-04-28 SE SE7504927A patent/SE408173B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-04-29 NL NL7505101A patent/NL7505101A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-04-29 DK DK185675A patent/DK185675A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-04-29 GB GB17694/75A patent/GB1495765A/en not_active Expired
- 1975-04-30 JP JP50051626A patent/JPS5949224B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2420874C2 (de) | 1983-04-21 |
NO751474L (no) | 1975-10-31 |
SE408173B (sv) | 1979-05-21 |
SE7504927L (sv) | 1975-10-31 |
IL46961A0 (en) | 1975-05-22 |
IT1037283B (it) | 1979-11-10 |
GB1495765A (en) | 1977-12-21 |
AU7989875A (en) | 1976-10-14 |
DE2420874A1 (de) | 1975-11-20 |
ATA325675A (de) | 1977-02-15 |
NL7505101A (nl) | 1975-11-03 |
NO141514C (no) | 1980-03-26 |
US4144260A (en) | 1979-03-13 |
IL46961A (en) | 1977-06-30 |
BE827721A (fr) | 1975-10-09 |
JPS50149604A (no) | 1975-11-29 |
FI751156A (no) | 1975-10-31 |
FR2269519B1 (no) | 1978-02-24 |
CH609966A5 (no) | 1979-03-30 |
DK185675A (da) | 1975-10-31 |
AT339274B (de) | 1977-10-10 |
CA1058216A (en) | 1979-07-10 |
JPS5949224B2 (ja) | 1984-12-01 |
FR2269519A1 (no) | 1975-11-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS58203957A (ja) | 尿素誘導体の製法 | |
JPH09501686A (ja) | ピラゾールおよびその誘導体の製造方法 | |
NO141514B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av aluminiumsalter av n-nitroso-n-alkyl-hydroksylaminer | |
HU211452B (en) | Process for the preparation of 0-substituted hydroxil ammonium salts | |
JPH0745474B2 (ja) | 1−ヒドロキシ−2−ピリドンの製造法 | |
JP2012136502A (ja) | イミドイルクロリド化合物の製造方法及びそれを用いた各種化合物の製造方法 | |
JP3615582B2 (ja) | シクロプロピルニトリル製造のための改良法 | |
JPS5844670B2 (ja) | 無水フタル酸の製造方法 | |
JPS63233956A (ja) | ハロゲン化第4級アンモニウム化合物の製造法 | |
EP0100120B1 (en) | Improvement in the process for preparing biaryl compounds via coupling of an arylamine with an arene | |
JPH0149137B2 (no) | ||
JPH09110832A (ja) | 4−アシルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの製造方法 | |
JPH0237343B2 (no) | ||
US5672763A (en) | Process for the preparation of 2-substituted cyclopentanones | |
US5264628A (en) | Process for preparing 5-(3-butyryl-2,4,6-trimethyl)-2-[1-(ethoxyimino)propyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one | |
US6410796B2 (en) | Process for the preparation of poly(fluoroalkyl)acetophenones | |
US5908961A (en) | Production of aminophenols | |
US4374256A (en) | Process for the preparation of pyrryl-2-acetonitrile | |
JP7105386B2 (ja) | カルサラムを調製するための方法 | |
US2803649A (en) | 1, 2-dihalogenopropiono-hydroxamic acid and process for producing same | |
JP7291782B2 (ja) | 3-[5-アミノ-4-(3-シアノベンゾイル)-ピラゾール化合物の調製のための合成方法 | |
JP6802815B2 (ja) | ジクロロキノン誘導体の製造方法 | |
JPS60166673A (ja) | 3−位が置換された2(3h)−ベンズチアゾロンの製造方法 | |
JPH0742258B2 (ja) | 3―置換アミノアクリル酸エステル類の製造法 | |
JPH0439448B2 (no) |