NO141514B - Fremgangsmaate ved fremstilling av aluminiumsalter av n-nitroso-n-alkyl-hydroksylaminer - Google Patents

Fremgangsmaate ved fremstilling av aluminiumsalter av n-nitroso-n-alkyl-hydroksylaminer Download PDF

Info

Publication number
NO141514B
NO141514B NO751474A NO751474A NO141514B NO 141514 B NO141514 B NO 141514B NO 751474 A NO751474 A NO 751474A NO 751474 A NO751474 A NO 751474A NO 141514 B NO141514 B NO 141514B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
nitroso
acid
salts
alkyl
hydroxylamines
Prior art date
Application number
NO751474A
Other languages
English (en)
Other versions
NO751474L (no
NO141514C (no
Inventor
Karl Zoller
Dietmar Werner
Eberhard Auer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of NO751474L publication Critical patent/NO751474L/no
Publication of NO141514B publication Critical patent/NO141514B/no
Publication of NO141514C publication Critical patent/NO141514C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/06—Aluminium compounds
    • C07F5/069—Aluminium compounds without C-aluminium linkages
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)

Description

Denne oppfinnelse angår en fremgangsmåte ved fremstilling av aluminiumsalter av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminer ved omsetning av uorganiske aluminiumsalter med alkalisalter, jordalkalisalter og/eller ammoniumsalter av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminer.
Fra tysk patent nr. 1 019 657 er det kjent at ammoniumsalter av N-nitroso-N-cykloheksyl-hydroksylamin kan omsettes med uorganiske aluminiumsalter i vandig løsning til N-nitroso-N-cykloheksyl-hydroksylamin-aluminiumo Ifølge angivelsene i beskrivelsen omsettes saltene med hverandre ved romtemperatur. Omsetningen føre til et sterkt forurenset sluttprodukt, som på grunn av sitt lave smeltepunkt erholdes som en gummilignende, klebrig masse. Forurensningene lar seg fraskille bare med vanskelighet og omstendelig og kostbar behandling omfattende gjentatt omkrystallisering av saltene; hertil kommer den tidkrevende tørring av det da finkrystal-linske produkt og den vanskelige behandling av større mengder av det finstøvformige, krystallinske stoff. Forurensningene inneholder større andeler av aluminiumhydroksyd, aluminiumoksydhydrater, uomsatte utgangsstoffer og eventuelt delvis hydrolyserte uorganiske aluminiumsalter. Ved den videre forarbeidelse av sluttproduktene vil de forurense og være til skade i de senere produkter når det gjelder fargetone og utbytte.
Det ble nå funnet at meget betydelige fordeler kan opp-nåes hvis selve omsetningen av reaktantene og/eller etterbehandlingen av de dannede aluminiumsalter utføres i nærvær av vann, syre og visse organiske løsningsmidler. Oppfinnelsen angår således en fremgangsmåte ved fremstilling av aluminiumsalter av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminer med formelen:
hvor R betyr en alkylrest eller cykloalkylrest, ved omsetning av uorganiske aluminiumsalter med alkalisalter, jordalkalisalter og/eller ammoniumsalter av N-nitroso-N-alkylhydroksylaminer, fortrinnsvis alkalisalter av N-nitroso-N-cykloheksyl-hydroksylamin, karakterisert ved at den nevnte omsetning og/eller etterbehandlingen av aluminiumsaltene av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminene utføres i nærvær av vann, syre og under reaksjonsbetingelsene inerte, organiske løsningsmidler som ikke eller i bare liten grad er blandbare med vann, hvoretter man, om det ønskes, etter endt omsetning eller etterbehandling skiller den vandige fase fra blandingen og skiller de organiske løsningsmidler fra den organiske fase ved destillasjon.
Som organiske løsningsmidler anvendes med fordel aromatiske aller aralifatiske hydrokarboner. Andre fordelaktige organiske løsningsmidler er halogenhydrokarboner, estere, ketoner og etere.
Ved anvendelse av aluminiumsulfat og N-nitroso-N-cykloheksyl-hydroksylamin-kalium kan omsetningen illustreres ved de føl-gende formler
Sammenlignet med de kjente fremgangsmåter gir fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen på enklere og mer økonomisk måte aluminiumsalter av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminer med høyere renhet og i større utbytte. Kostbar og omstendelig rensing av sluttproduktene og følgeproduktene kan unngås. Den videre forarbeidelse av sluttproduktene lettes, og følgeproduktenes kvalitet med hensyn til fargetone, renhet og delvis utbytte forbedres. Fraskiller man etter endt omsetning den dannede vandige fase og destillerer den organiske fase, erholdes overraskende som destillasjonsresiduum etter kjøling slutt-produkter, spesielt N-nitroso-N-cykloheksyl-hydroksylamin-aluminium,
i en særlig fordelaktig, glasslignende, sprø, meget tørr amorf form.
Denne således erholdte form av sluttproduktene gjør det mulig å be-handle, å bearbeide og å transportere også større mengder av aluminiumsalt av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminene uten tap eller driftsforstyrrelser; man får ingen vanskeligheter med tørringen.
Da man dermed unngår større mengder støv i luften henholdsvis avgas-sen, er fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen således mer miljøvennlig, hygienisk og bedre egnet med henblikk på bedriftpersonalets helse.
I betraktning av teknikkens stand er det overraskende at det sluttprodukt som fås ifølge oppfinnelsen, ikke foreligger i krystallinsk form, hvilket skulle ventes for et renset, organisk aluminiumsalt, men fås på enkel og økonomisk måte i den særlig godt håndterbare, glasslignende form.
Aluminiumsaltet omsettes med fordel med N-nitroso-N-alkyl-hydroksylamin-saltet i støkiometrisk mengde; man kan også omsette hvert salt i en overskytende mengde inntil 1 mol over den støkiomet-riske mengde, beregnet på det andre salt. Som salter av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminene (basiske salter) anvendes alkalisalter, fortrinnsvis natrium- eller kaliumsaltet, jordalkalisalter, fortrinnsvis magnesium- eller kalsiumsalter, eller ammoniumsalter i form av saltene av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminene med ammoniakk, primære, sekundære eller tertiære aminer; slike ammoniumsalter er eksempelvis saltene av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminer med ammoniakk, trimetylamin, trietylamin, pyridin, dietylanilin, dimetylamino-etanol, N-etylpiperidin, N-metylpyrrolidin, etylamin, dietylamin, anilin, N-metylanilin, benzylamin, cykloheksylamin, di-tert.-butylamin, isopropylamin, etylanilin, difenylamin, dimetylamin, diiso-propylamin, trietyanolamin, toluidiner, dimetylanilin, cyklopentyl-amin, dicykloheksylamin, trifenylamin, a-naftylamin, B-naftylamin, pyrrol, pyrazol, imidazol, piperidin, kinolin, morfolin, isokinolin, laurylamin, stearylamin, butylamin, dibutylamin, tributylamin, amyl-amin, diamylamin, triamylamin, piperazin, N,N-dimetyl-N-laurylamin, N,N'-dimetyl-N-stearylamin, etanolamin, dietanolamin, pyrrolidiner, imidazolin, pyrimidin, propylamin, dipropylamin, tripropylamin, tert.-butylamin, dibenzylamin, tribenzylamin, tricykloheksylamin, N-metyl-N-etylamin, mono-m,o,p-klorfenylamin, di-m-,o,p-klorfenyl-amin, tri-m,o,p-klorfenylamin, m,p,o-etoksyfenylamin, di-m,o,p-etoksyfenylamin, tri-m,o,p-etoksyfenylamin, nitro-fenylamin, di(nitrofenyl)aminer, tri(nitrofenyl)aminer, heksametylenimin.
Spesielt fordelaktige er natrium-, kalium- og ammoniumsalter som ikke har substituenter ved nitrogenatomet. Foretrukne hydroksylamin-reaktanter og tilsvarende foretrukne i sluttproduktene inneholdte hydroksylaminer er slike hvor. R ..i formelen betyr en alkylrest med 1-10, spesielt 1-4, karbonatomer eller en cykloalkylrest med 5-7 karbonatomer. Spesielt foretrekkes N-nitroso-N-cykloheksyl-hydroksylamin. Egnede hydroksylaminer
er ennvidere N-metyl-, N-isopropyl-, N-etyl-, N-tert.-butyl-, N-n-butyl-," N-heksyl-, N-decyl-, N-cyklopentyl-, N-cykloheptyl-N-nitroso-hydroksylamin.
Som aluminiumsalt-reaktant anvendes uorganiske salter. Fortrinnsvis anvendes aluminiumklorid og spesielt aluminiumsulfat. Andre egnede salter er bromider, fluorider, fosfater, nitrater, karbonater og jodider. Man kan også anvende, forbindelser som ved omsetningen danner slike aluminiumsalter.
Omsetningen utføres i regelen ved en temperatur på 10-150°C, fortrinnsvis 25-120°C, spesielt 30-100°C, med eller uten overtrykk, for eksempel ved et trykk mellom 750 Torr og 10 atmosfærer, kontinuerlig eller diskontinuerlig. Man anvender hensiktsmessig en total vannmengde som er tilstrekkelig til oppløsning av utgangssaltene, eventuelt større. Omsetningen utføres fortrinnsvis med et forhold tilsvarende 1-1000, særlig 50-300, vekt% vann, beregnet på mengden av organisk løsnings-middel, og med en total mengde av væske tilsvarende 10-100 000, særlig 100-10 000, vekt%, beregnet på mengden av aluminiumsalt av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminer som skal fremstilles (sluttproduktet beregnet i et teoretisk utbytte på 100%). Med væske menes her den totale mengde av vann og organisk løsningsmiddel som tilsettes utgangsblandingen, hvor krystallvann og det vann som adsorberes på saltene, henholdsvis medføres av saltene, ikke er medregnet. Som organisk, under reaksjonsbetingelsene inert løsningsmiddel anvendes med fordel løsningsmidler som ikke eller i bare liten grad er blandbare med vann. Det kan hensiktsmessig anvendes: aromatiske, aralifatiske, alifatiske og cykloalifa-tiake hydrokarboner så som benzen, toluen, xylen, styren, ligroin, heksan, pentan, heptan, cykloheksan, trimetyl-, metyl-pro-pyl-, dimetyletyl-, tetrametylbenzen, cyklooktan; klorhydrokarboner så som karbontetraklorid, kloroform, metylenklorid, klorbenzen; etere så som dietyleter, dipropyleter; estere så som eddiksyreester, butylacetat; ketoner så som dilaurylketon, distearylketon, etermetyl-keton, cykloheksanon; og tilsvarende blandinger; nitroaromatiske forbindelser, for eksempel nitrobenzen, o-nitrotoluen; aromatiske nitriler så som benzonitril, metaklorbenzonitril. Spesielt fore-trukket er aromatiske hydrokarboner og blandinger derav, for eksempel de ovennevnte alkylbenzener, spesielt med 1-4 karbonatomer i side-kjedene, så som blandinger av trimetylbenzen, metylpropylbenzen, dimetyletylbenzen og tetrametylbenzen, for eksempel med vektmengder på 10-60 vekt% av hver komponent, beregnet på hele blandingen.
Omsetningen utføres i nærvær av syre, fordelaktig i en mengde på 0,001-1, særlig 0,01-0,5 mol syre, beregnet på det basiske ut-gangssalt av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminene. Det kan anvendes uorganiske eller organiske syrer. I steden for enbasiske syrer kan det eventuelt brukes ekvivalente mengder av flerbasiske syrer. Eksempelvis er følgende syrer egnet: hydrogenklorid, hydrogenbromid, hydrogenjodid, perklorsyre, svovelsyre, fosforsyre, salpetersyre; sulfonsyrer så som benzen, og p-toluensulfonsyre; borholdige syrer så som borsyre, borfluorhydrogensyre; alifatiske karboksylsyrer så som kloreddiksyre, dikloreddiksyre, trikloreddiksyre, akrylsyre, oksalsyre, maursyre, cyaneddiksyre, eddiksyre, propionsyre, smør-syre, isosmørsyre, glykolsyre, melkesyre, vinsyre, sitronsyre, kap-rylsyre, trimetyleddiksyre, B-klorpropionsyre, ravsyre, malonsyre, isovaleriansyre, valeriansyre, glutarsyre, adipinsyre, maleinsyre; cykloalifatiske, aralifatiske, aromatiske karboksylsyrer så som benzoesyre, fenylpropionsyre, cykloheksankarboksylsyre, fenyleddik-syre, ftalsyre, p-toluylsyre, p-nitrobenzoesyre; sure ionevekslere; heterocykliske karboksylsyrer så som imidazol-4-karboksylsyre, nikotinsyre, pyrazinkarboksylsyre, pyridin-o-karboksylsyre, kinolin-2-karboksylsyre, pyrrol-2-karboksylsyre; eller tilsvarende blandinger. Syrene kan anvendes i konsentrert form, i blanding med hverandre og/eller med et av de ovennevnte løsningsmidler, særlig vann. Fortrinnsvis velger man aluminiumsaltet .o g syren slik. at .sal-tets anion tilsvarer syren. De foretrukne syrer er derfor de som inneholder anionene av de ovennevnte aluminiumsalter, særlig salt-syre og svovelsyre.
Reaksjonen kan utføres på følgende måte: en blanding av
utgangssaltene med syre, vann og det organiske løsningsmiddel holdes
i 0,01-1 time ved reaksjonstemperaturen. Utgangssaltene tilsettes hensiktsmessig i form av vandig løsning. Deretter blir reaksjons-blandingen eventuelt avkjølt og opparbidet på vanlig måte, idet den organiske fase skilles fra den vandige fase eksempelvis ved henstand eller ved sentrifugering. Man tørrer den organiske fase på kjent måte, eksempelvis ved destillasjon av løsningen eller ved tilsetning av tørremidler så som natriumsulfat, magnesiumsulfat, natriumkar-bonat eller kalsiumklorid. Ved anvendelse av høytkokende løsnings-midler kan det være fordelaktig å tilsette et lavtkokende løsnings-middel, for eksempel benzen, kloroform eller pentan, hvorved rester av vann kan fjernes ved azeotrop destillasjon. Oftest blir det som sluttprodukt erholdte aluminiumsalt videre opparbeidet eller anvendt i oppløst form, for eksempel i den på ovennevnte måte erholdte løs-ning.
Ifølge en foretrukken utførelsesform avdestilleres løs-ningsmiddelet fra den organiske og hensiktsmessig tørrede fase, for eksempel i en beholder forsynt med røreverk eller i en sirkulasjons-fordamper. Fordelaktig anvender man destillasjonsanlegg hvor slutt-produktets oppholdstid er kort, for eksempel tynnsjikts- eller fall-strømsfordamper. Man destillerer i regelen kontinuerlig eller diskontinuerlig, eventuelt under trykk, for eksempel ved et trykk på
1-760 Torr, og ved temperaturer på 3O-20O°C, fortrinnsvis 50-180°C. Ifølge en særlig foretrukken utførelsesform utføres destillasjonen ved atmosfæretrykk under gjennomledning av en inert aass, hensiktsmessig nitrogen, karbondioksyd og fordelaktig vanndamp, for eksempel i en tynnsjiktsfordamper. Mengden av inert gass utgjør fordelaktig 100-2000 vekt%, beregnet på den løsning som skal destilleres. Det varme, viskøse og klare residuum uttas hensiktsmessig ved hjelp av en pumpe. Man lar det smeltede N-nitroso-N-alkyl-hydroksylamin-aluminium, fortrinnsvis N-cykloheksyl-forbindelsen størkne i egnede former eller kar til en glasslignende, sprø, amorf masse. Sluttproduktet kan med fordel pastilleres og avkjøles i kjølebad, på kjølevalser eller kjølebånd. Den kjølte smelte oppdeles og males ved hjelp av kjente apparater, for eksempel knusere eller møller, hvoretter materialet om nødvendig siktes. Det således erholdte,
meget rene, amorfe sluttprodukt kan direkte forarbeides videre eller transporteres til sitt anvendeIsessted.
Man foretrekker å utføre fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen ved omsetning av det basiske salt av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminer med et aluminiumsalt. Aluminiumsaltet kan imidlertid også fremstilles på annen måte, for eksempel i rent vandig fase ved lav temperatur i henhold til den i tysk patent nr. 1 019 657 beskrevne fremgangsmåte, hvoretter det kan isoleres og eksempelvis i 0,01-1 time behandles i en blanding av vann, syre og organisk løsningsmiddel, hensiktsmessig ved de foran angitte temperaturer, reaksjonsbetingel-ser og mengdeforhold mellom løsningsmiddel og syre, og sluttproduktet kan så isoleres fra blandingen for eksempel på den foran angitte måte. Likeledes kan man også til den vandige reaksjonsblanding for en omsetning mellom aluminiumsalt og basisk salt av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminer tilsette syre og organisk løsningsmiddel, hensiktsmessig i mengder tilsvarende de foran angitte mengdeforhold, holde blandingen ved den foran angitte reaksjonstemperatur i ytter-ligere 0,01-1 time og så isolere sluttproduktet fra blandingen på
den foran angitte måte.I de to sistnevnte utførelsesformer tjener fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen til behandling og rensing av det dannede, rå aluminiumsalt av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminer.
Også når sluttproduktene etterbehandles i henhold til oppfinnelsen fås aluminiumsaltet av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminene som destillasjonsrest av den organiske fase i sin fordelaktige anvendelsesform.
De aluminiumsalter av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminer
som kan fremstilles i henhold til oppfinnelsen, har fungicide egen-skaper og er verdifulle utgangsstoffer for fremstilling av fungicider på området trebeskyttelsesmidler, fargelakker, polymerer og farge-stoff preparater. De er stabilisatorer på polymerområdét, særlig ved fremstilling av umettede polyesterharpikser og polyamidmasser. Med hensyn til anvendelsen vises til ovennevnte patentskrift.
I de følgende eksempler er de angitte deler på vektbasis. De forholder seg til volumdelene som kilogram til liter.
Eksempel 1
113 deler N-nitroso-N-cykloheksyl-hydroksylamin-kalium oppløses i 515 deler vann og blandes med 216 deler av en blanding av alkylbenzener som fås i handelen under betegnelsen v (R)'Shellsol AB. Man varmer blandingen til 60°C og tilsetter under omrøring en løs-ning av 75 deler Al2(S04) * 18 H20 i 240 deler vann og en løsning av 6,75 deler H2S04 i 20,25 deler vann. Etter tilsetningen omrøres blandingen i 15 minutter og. kjøles til 35°C. Man gir blandingen 15 minutter henstand og fraskiller den vandige fase. Til den organiske
fase tilsetter man under omrøring 1 del Na^O^ og 1,5 del Na^CO^
og filtrerer blandingen etter 15 minutter. Man får som filtrat 320 deler av en 30 vekt%'s løsning av N-nitroso-N-cykloheksyl-hydroksylamin-aluminium i en blanding av alkylbenzener som fås i..... handelen under betegnelsen ^Shellsol AB. I denne form kan sluttproduktet forarbeides videre.
Det organiske løsningsmiddel avdestilleres fra den organiske fase ved 80-120°C og 10 Torr. Destillasjonsresiduet stivner til en glasslignende, amorf masse. Man får 96 deler (99% av det teoretiske) N-nitroso-N-cykloheksyl-hydroksylamin-aluminium med smeltepunkt 75-90°C.
Eksempel 2
6,3 deler N-nitroso-N-cykloheksyl-hydroksylamin-kalium oppløses i 30 deler vann, og blandes med 20 deler toluen. Man opp-varmer blandingen til 60°C og tilsetter under omrøring en løsning av 4,2 deler Al2(S04)3 • 18 H20 i 13 deler vann og en løsning av 0,4
del H2S04 i 1,2 del vann. Etter tilsetningen omrøres blandingen i 15 minutter. Etter 15 minutters henstand fraskilles den vandige fase. Løsningsmiddelet i den organiske fase avdestilleres ved 10 Torr og 150°C i en tynnsjiktsfordamper. Sluttproduktet erholdes som destillasjonsrest i form av en klar smelte og stivner til en fast, glasslignende, amorf masse. Utbytte: 5,2 deler N-nitroso-N-cykloheksyl-hydroksylamin-aluminium (99% av teoretisk) med smeltepunkt 75-90°C.
Eksempel 3
Omsetningen og destillasjonen utføres analogt eksempel 2, idet man destillerer i en Sambay-fordamper ved 130°C og 760 Torr. Tilførselen av 30 vekt%'s løsning av sluttproduktet i toluen utgjør 100 deler pr. time. Man deler 240 volumdeler nitrogen pr. time i motstrøm gjennom fordamperen. Man får 5,25 deler N-nitroso-N-cyklo-heksylhydroksylamin-aluminium (praktisk talt kyantitativt) med sme11e punkt 7 5-90°c.

Claims (1)

  1. Fremgangsmåte ved fremstilling av aluminiumsalter av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminer med formelen:
    hvor R betyr en alkylrest eller cykloalkylrest, ved omsetning av uorganiske aluminiumsalter med alkalisalter, jordalkalisalter og/eller ammoniumsalter av N-nitroso-N- alkylhydroksylaminer, fortrinnsvis alkalisalter av N-nitroso-N-cykloheksyl-hydroksylamin karakterisert ved at den nevnte omsetning og/eller etterbehandlingen av aluminiumsaltene av N-nitroso-N-alkyl-hydroksylaminene utføres i nærvær av vann, syre og under reaksjonsbetingelsene inerte, organiske løsningsmidler som ikke eller i bare liten grad er blandbare med vann, hvoretter man, om det ønskes, etter endt omsetning eller etterbehandling skiller den vandige fase fra blandingen og skiller de organiske løsningsmidler fra den organiske fase ved destillasjon.
NO751474A 1974-04-30 1975-04-24 Fremgangsmaate ved fremstilling av aluminiumsalter av n-nitroso-n-alkyl-hydroksylaminer NO141514C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2420874A DE2420874C2 (de) 1974-04-30 1974-04-30 Verfahren zur Herstellung der Aluminiumsalze von N-Nitroso-N-alkyl-hydroxylaminen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO751474L NO751474L (no) 1975-10-31
NO141514B true NO141514B (no) 1979-12-17
NO141514C NO141514C (no) 1980-03-26

Family

ID=5914338

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO751474A NO141514C (no) 1974-04-30 1975-04-24 Fremgangsmaate ved fremstilling av aluminiumsalter av n-nitroso-n-alkyl-hydroksylaminer

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4144260A (no)
JP (1) JPS5949224B2 (no)
AT (1) AT339274B (no)
BE (1) BE827721A (no)
CA (1) CA1058216A (no)
CH (1) CH609966A5 (no)
DE (1) DE2420874C2 (no)
DK (1) DK185675A (no)
FI (1) FI751156A (no)
FR (1) FR2269519B1 (no)
GB (1) GB1495765A (no)
IL (1) IL46961A (no)
IT (1) IT1037283B (no)
NL (1) NL7505101A (no)
NO (1) NO141514C (no)
SE (1) SE408173B (no)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH027335Y2 (no) * 1985-04-23 1990-02-21
US6018078A (en) * 1999-06-23 2000-01-25 First Chemical Corporation Stabilized N-nitrosohydroxylamines
US6623552B1 (en) * 2002-11-12 2003-09-23 Michael Howard West Aluminum salt-amine complex UV inhibitor for wood
JP2006290764A (ja) * 2005-04-07 2006-10-26 Teruo Kutsuma Ｎ−ニトロソ−ｎ−フェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩結晶およびその製造方法
CN101153014B (zh) * 2006-09-30 2010-05-12 北京英力科技发展有限公司 三(n-亚硝基-n-苯基羟胺)铝盐的制备方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1019657B (de) * 1956-08-16 1957-11-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von N-Nitroso-N-alkylhydroxylaminen bzw. N-Nitroso-N-cycloalkylhydroxylaminen, ihren Salzen und Komplexverbindungen
US3480653A (en) * 1966-07-05 1969-11-25 Stauffer Chemical Co Metal organic compounds containing metal - o - n linkage

Also Published As

Publication number Publication date
DE2420874C2 (de) 1983-04-21
NO751474L (no) 1975-10-31
SE408173B (sv) 1979-05-21
SE7504927L (sv) 1975-10-31
IL46961A0 (en) 1975-05-22
IT1037283B (it) 1979-11-10
GB1495765A (en) 1977-12-21
AU7989875A (en) 1976-10-14
DE2420874A1 (de) 1975-11-20
ATA325675A (de) 1977-02-15
NL7505101A (nl) 1975-11-03
NO141514C (no) 1980-03-26
US4144260A (en) 1979-03-13
IL46961A (en) 1977-06-30
BE827721A (fr) 1975-10-09
JPS50149604A (no) 1975-11-29
FI751156A (no) 1975-10-31
FR2269519B1 (no) 1978-02-24
CH609966A5 (no) 1979-03-30
DK185675A (da) 1975-10-31
AT339274B (de) 1977-10-10
CA1058216A (en) 1979-07-10
JPS5949224B2 (ja) 1984-12-01
FR2269519A1 (no) 1975-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS58203957A (ja) 尿素誘導体の製法
JPH09501686A (ja) ピラゾールおよびその誘導体の製造方法
NO141514B (no) Fremgangsmaate ved fremstilling av aluminiumsalter av n-nitroso-n-alkyl-hydroksylaminer
HU211452B (en) Process for the preparation of 0-substituted hydroxil ammonium salts
JPH0745474B2 (ja) １−ヒドロキシ−２−ピリドンの製造法
JP2012136502A (ja) イミドイルクロリド化合物の製造方法及びそれを用いた各種化合物の製造方法
JP3615582B2 (ja) シクロプロピルニトリル製造のための改良法
JPS5844670B2 (ja) 無水フタル酸の製造方法
JPS63233956A (ja) ハロゲン化第４級アンモニウム化合物の製造法
EP0100120B1 (en) Improvement in the process for preparing biaryl compounds via coupling of an arylamine with an arene
JPH0149137B2 (no)
JPH09110832A (ja) ４−アシルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの製造方法
JPH0237343B2 (no)
US5672763A (en) Process for the preparation of 2-substituted cyclopentanones
US5264628A (en) Process for preparing 5-(3-butyryl-2,4,6-trimethyl)-2-[1-(ethoxyimino)propyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one
US6410796B2 (en) Process for the preparation of poly(fluoroalkyl)acetophenones
US5908961A (en) Production of aminophenols
US4374256A (en) Process for the preparation of pyrryl-2-acetonitrile
JP7105386B2 (ja) カルサラムを調製するための方法
US2803649A (en) 1, 2-dihalogenopropiono-hydroxamic acid and process for producing same
JP7291782B2 (ja) ３－［５－アミノ－４－（３－シアノベンゾイル）－ピラゾール化合物の調製のための合成方法
JP6802815B2 (ja) ジクロロキノン誘導体の製造方法
JPS60166673A (ja) ３−位が置換された２（３ｈ）−ベンズチアゾロンの製造方法
JPH0742258B2 (ja) ３―置換アミノアクリル酸エステル類の製造法
JPH0439448B2 (no)