DE2420874A1 - Verfahren zur herstellung der aluminiumsalze von n-nitroso-n-alkyl-hydroxylaminen - Google Patents
Verfahren zur herstellung der aluminiumsalze von n-nitroso-n-alkyl-hydroxylaminenInfo
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Description
BASF Aktiengesellschaft
Unser Zeichens O."Z. ^O 528 WB/Be
67OO Ludwigshafen, 24 Λ. 1974
Verfahren zur Herstellung der Aluminiumsalze von N-Nitroso-N-alkyl-hydroxylaminen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung der Aluminiumsalze
von N-Nitroso-N-alkyl-hydroxylaminen durch Umsetzung
von Aluminiumsalzen mit Alkalisalzen, Erdalkalisalzen und/oder Ammoniumsalzen von N-Nitroso-N-alkyl-hydroxylaminen und/oder die
Nachbehandlung entsprechender Aluminiumsalze in Gegenwart von Wasser und organischen Lösungsmitteln.
Es ist aus der deutschen Patentschrift 1 019 657 bekannt, daß
man Ammoniumsalze des N-Nitroso-N-cyclohexyl-hydroxylamins mit
anorganischen Aluminiumsalzen in wäßriger Lösung zu N-Nitroso-N-cyclohexyl-hydroxylamin-aluminium
umsetzen kann. Nach den Angaben der Beschreibung werden die Salze miteinander bei Raumtemperatur
umgesetzt. Die Umsetzung führt zu einem stark verunreinigtem Endstoff, der infolge seines niedrigen Schmelzpunktes
als gummiartige, klebrige Masse anfällt. Die Verunreinigungen sind nur schwer, umständlich und kostspielig durch mehrfache Umkristallisationen
der Salze abzutrennen; erschwerend kommen die zeitraubende Trocknung des dann feinkristallinen Produkts und
die schwierige Handhabung größerer Mengen des fein stäubenden, kristallinen Stoffes hinzu. Die Verunreinigungen enthalten in
hohem Anteil Aluminiumhydroxid, Aluminiumoxidhydrate, unumgesetzte
Ausgangsstoffe und gegebenenfalls teilweise hydrolysierte, anorganische Aluminiumsalze. Bei der Weiterverarbeitung der Endstoffe
verunreinigen sie und beeinträchtigen die Folgeprodukte in ihrem Farbton bzw. in der Ausbeute.
Es wurde nun gefunden, daß man Aluminiumsalze von N-Nitroso-N-alkyl-hydroxylaminen
der Formel
51/73 - 2 -
S09847/1100
- 2 - O.Z. 30 528
NO
R- N I,
OH
worin R einen Alkylrest oder Cycloalkylrest bedeutet, durch
Umsetzung von Aluminiumsalzen und Alkalisalzen, Erdalkalisalzen und/oder Ammoniumsalzen von N-Nitroso-N-alkyl-hydroxylaminen I
in Gegenwart von Wasser vorteilhaft erhält, wenn man die Umsetzung
und/oder die Nachbehandlung der Aluminiumsalze der N-Nitroso-N-alkyl-hydroxylamine I in Gegenwart von Wasser,
Säure und unter den Reaktionsbedingungen inerten, organischen Lösungsmitteln durchführt.
Weiterhin wurde gefunden, daß man vorteilhaft Alkalisalze des N-Nitroso-N-cyelohexyl-hydroxylamins als Ausgangsstoffe verwendet.
Es wurde weiterhin gefunden, daß man vorteilhaft aromatische oder araliphatische Kohlenwasserstoffe als organische Lösungsmittel
verwendet.
Es wurde weiterhin gefunden, daß man vorteilhaft Halogenkohlenwasserstoffe,
Ester, Ketone oder Äther als organische Lösungsmittel verwendet.
Es wurde ferner gefunden, daß man vorteilhaft aus dem Gemisch nach Beendigung der Umsetzung oder Nachbehandlung die wäßrige
Phase abtrennt und aus der organischen Phase die organischen Lösungsmittel durch Destillation abtrennt»
Die Umsetzung kann für den Fall der Verwendung von Aluminiumsulfat
und N-Nitroso-N-eyclohexyl-hydroxylamin-kalium durch
folgende Formeln wiedergegeben werden:
+ Al (SO,), —^ 2 [ ( VN^f
2 3 V_r "°-_
509847/1100
- 3 - O.ζ. 30 52δ
Im Vergleich zu dem bekannten Verfahren liefert das Verfahren nach der Erfindung auf einfacherem und wirtschaftlicherem Wege
Aluminiumsalze von N-Nitroso-N-alkyl~hydroxylaminen in besserer
Reinheit und Ausbeute. Teure und umständliche Reinigungsoperationen
der Endstoffe wie auch der Folgeprodukte werden eingespart. Die Weiterverarbeitung der Endstoffe wird erleichtert
und die Qualität der Folgeprodukte in Farbton, Reinheit und teilweise Ausbeute verbessert. Trennt man nach Beendigung der
Umsetzung die gebildete wäßrige Phase ab und destilliert die organische Phase, so verbleiben überraschend die Endstoffe,
insbesondere das N-Nitroso-N-cyclohexyl-hydroxylamin-aluminium,
als Destillationsrückstand nach Abkühlung in einer besonders vorteilhaften, glasartigen, spröden, sehr trockenen amorphen
Form. Diese so erhaltene Form der Endstoffe erlaubt auch große Mengen an Aluminiumsalz der N-Nitroso-N-alkyl-hydroxylamine ohne
Verluste oder betriebliche Störungen zu handhaben, zu bearbeiten und zu transportieren; Trocknungsschwierigkeiten treten nicht
auf. Aufgrund der damit verbundenen Vermeidung größerer Mengen an Staub in der Betriebsluft bzw. im Abgas ist somit das erfindungsgemäße
Verfahren umweltfreundlicher, hygienischer und im Hinblick auf die Gesundheitsfürsorge des Betriebspersonals geeigneter.
Im Hinblick auf den Stand der Technik ist es überraschend, daß
der erfindungsgemäße Endstoff nicht in kristalliner Form anfällt, was bei einem gereinigten, organischen Aluminiumsalz zu
erwarten wäre, sondern auf einfache und wirtschaftliche Weise in der besonders gut zu handhabenden, glasartigen Form erhalten
wird.
Das Aluminiumsalz wird mit dem N-Nitroso-N-alkyl-hydroxylaminsalz
vorteilhaft in stöchiometrischer Menge umgesetzt; man kann auch Jedes Salz in einer überschüssigen Menge bis zu 1 Mol über
der stöchiometrischen Menge, bezogen auf das andere Salz, umsetzen. Als Salze der N-Nitroso-N-alkyl-hydroxylamine (basische
Salze) verwendet man Alkalisalze, vorzugsweise das Natrium- oder Kaliumsalz, Erdalkalisalze, vorzugsweise Magnesium- oder Calciumsalze,
oder Ammoniumsalze in Gestalt der Salze der N-Nitroso-N-alkyl-hydroxylamine
mit Ammoniak, primären, sekundären oder
5 0 9 8 4 7/1100
- 4 - O.Z. 30 52δ
tertiären Aminen; solche Ammoniumsalze sind beispielsweise die Salze der N-Nitroso-N-alkyl-hydroxylamine mit Ammoniak, Trimethylamin,
Triäthylamin, Pyridin, Diäthylanilin, Dimethylaminoäthanol, N-Äthylpiperidin, N-Methylpyrrolidin, Äthylamin, Diäthylamin,
Anilin, N-Methylanilin, Benzylamin, Cyclohexylamin,
Di-tert.-butylamin, Isopropylamin, Äthylanilin, Diphenylamin, Dimethylamin, Diisopropylamin, Triäthanolamin, Toluidinen, Dimethylanilin,
Cyclopentylamin, Dicyclohexylamin, Triphenylamin, a-Naphthylamin, ß-Naphthylamin, Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, Piperidin,
Chinolin, Morpholin, Isochinolin, Laurylamin, Stearylamin, Butylamin, Dibutylamin, Tributylamin, Amylamin, Diamylamin, Triamylamin,
Piperazin, N,N-Dimethyl-N-laurylamin, N,N'-Dimethyl-N-stearylamin,
Äthanolamin, Diäthanolamin, Pyrrolidin, Imidazolin,
Pyrimidin, Propylamin, Dipropylamin, Tripropylamin, tert.-Butylamin, Dibenzylamin, Tribenzylamin, Tricyclohexylamin,
N-Methyl-N-äthylamin, Mono-niiOiP-chlorphenylamin, Di-ra-,o,pchlorphenylamin,
Tri-m^OiP-chlorphenylamin, m,p,o-Äthoxyphenylamin,
Di-miOiP-äthoxyphenylarain, Tri-miOiP-äthoxyphenylamin,
Nitro-phenylamin, Di(nitrophenyl)amine, Tri(nitrophenyl)amine,
Hexamethylenimin.
Besonders vorteilhaft sind Natrium-, Kalium- und nicht am Stickstoffatom
substituierte Ammoniumsalze. Bevorzugte Hydroxylamine vorgenannter Salze und dementsprechend bevorzugte in den Endstoffen
enthaltene Hydroxylamine I sind solche, in deren Formeln R einen Alkylrest mit 1 bis 10, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
oder einen Cycloalkylrest mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen
bedeutet. Besonders bevorzugt ist N-Nitroso-N-cyclohexyl-hydroxylamin.
Geeignete Hydroxylamine I sind weiterhin N-Methyl-, N-Isopropyl-,
N-Äthyl-, N-tert.-Butyl-, N-n-Butyl-, N-Hexyl-, N-Decyl-,
N-Cyclopentyl-, N-Cycloheptyl-N-nitroso-hydroxylamin.
Als Aluminiumsalze kommen organische oder anorganische Salze in Betracht. Bevorzugt verwendet man Aluminiumchlorid und insbesondere
Aluminiumsulfat. Weitere geeignete Salze sind die Bromide, Fluoride, Phosphate, Nitrate, Carbonate, Jodide oder Aluminiumsalze
organischer Säuren wie der Essigsäure, Ameisensäure, von Sulfonsäuren, z.B. der Benzolsulfonsäure oder p-Toluolsulfonsäure,
der Oxalsäure, Benzoesäure, Propionsäure, Buttersäure,
- 5 509847/1100
- 3 - O.Z. 30
Glycolsäure„ Man kann auch Verbindungen verwenden, die bei der
Umsetzung solche Aluminiumsalze bilden, z.B„ Aluminiumoxid, Aluminiumhydroxid,
Alüminium-Komplexverbindungen, zoB. mit 1,3-Diketonen
wie Acetylaceton, Benzoylaeeton, und ß-Ketocarbonsäureestern wie Acetylessigester, Aluminiumalkoholate wie das Isopropylat,
tert.-Butylat, Aluminiumoxidhydrate, Aluminate im entsprechenden
sauren Reaktionsmedium, z.B. in Gegenwart vorgenannter Säuren.
Die Umsetzung wird im allgemeinen bei einer Temperatur von 10 bis 15O0Cs vorzugsweise von 25 bis 1200C, insbesondere von 30
bis 1000C, drucklos oder unter Druck, z.B. von 750 Torr bis
10 at, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführte Zweckmäßig verwendet man eine Gesamtwassermenge, die zur Lösung
der Ausgangssalze ausreicht oder mit Bezug auf die Löslichkeit der Salze größer ist. Die Umsetzung wird bevorzugt mit einem
Verhältnis von 1 bis 1 000, insbesondere von 50 bis 300 Gew.%
Wasser, bezogen auf organisches Lösungsmittel, und mit einer Gesamtmenge an Flüssigkeit von 10 bis 100 000, insbesondere
100 bis 10 000 Gew.,$, bezogen auf herzustellendes Aluminiumsalz
der N-Nitroso-N-alkyl-hydroxylamine (der Endstoff berechnet in
einer theoretischen Ausbeute von 100 %) durchgeführte Unter
Flüssigkeit versteht man hier die Gesamtmenge an dem Ausgangsgemisch
zugegebenem Wasser und organischem Lösungsmittel, wobei Kristallwasser und das an die Salze adsorbierte bzw. mit den
Salzen eingeschleppte Wasser nicht einberechnet sind» Als organische, unter den Reaktionsbedingungen inerte Lösungsmittel
verwendet man vorteilhaft mit Wasser nicht oder nur wenig mischbare Lösungsmitteln Es kommen zweckmäßig in Betracht: aromatische,
araliphatischen aliphatische und cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe
wie Benzol, Toluol, Xylol, Styrol, Ligroin, Hexan, Pentan, Heptan,
Cyclohexan, Trimethyl-, Methyl-propyl-, Dimethyläthyl-, Tetramethylbenzol,
Cyclooctan; Chlorkohlenwasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Methylenchlorid, Chlorbenzol;
Äther wie Diäthyläther, Dipropylather; Ester wie Essigester,
Butylacetat; Ketone wie Dilaurylketon, Dlstearylketon, Ä'thylmethylketon,
Cyclohexanon; und entsprechende Gemische; nitroaromatische Verbindungen, z.B. Nitrobenzol, o-Nitrotoluol;
509847/1100
- 6 - O.Z. 50 52δ
aromatische Nitrile wie Benzonitril, m-Chlorbenzonitril. Besonders
bevorzugt sind aromatische Kohlenwasserstoffe und ihre Gemische, z.B. vorgenannte Alkylbenzole, insbesondere mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen in den Seitenketten wie Gemische von Trimethylbenzol,
Methyl-propyl-benzol, Dimethyl-äthylbenzol und Tetramethylbenzol, z.B. mit Gewichtsmengen von jeweils 10 bis
60 Gew.% jeder Komponente, bezogen auf das Gesamtgemisch.
Die Umsetzung wird in Gegenwart von Säure, vorteilhaft in einer Menge von 0,001 bis 1, insbesondere von 0,01 bis 0,5 Mol Säure,
bezogen auf das basische Ausgangssalz der N-Nitroso-N-alkylhydroxylamine
durchgeführt. Es können anorganische oder organische Säuren verwendet werden. Anstelle einbasischer Säuren können
auch äquivalente Mengen mehrbasischer Säuren zur Anwendung gelangen« Beispielsweise sind folgende Säuren geeignet: Chlorwasserstoff,
Bromwasserstoff, Jodwasserstoff, Perchlorsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure; Sulfonsäuren wie
Benzol- und p-Toluolsulfonsäure; Bor enthaltende Säuren wie
Borsäure, Borfluorwasserstoffsäure; aliphatische Carbonsäuren wie Chloressigsäure, Dichloressigsäure, Trichloressigsäure,
Acrylsäure, Oxalsäure, Ameisensäure, Cyanessigsäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Isobuttersäure, Glykolsäure, Milchsäure,
Weinsäure, Zitronensäure, Caprylsäure, Trimethylessigsäure, ß-Chlorpropionsäure, Bernsteinsäure, Malonsäure, Isovaleriansäure,
Valeriansäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Maleinsäure; cycloaliphatische, araliphatische, aromatische Carbonsäuren
wie Benzoesäure, Phenylpropionsäure, Cyclohexancarbonsäure,
Phenylessigsäure, Phthalsäure, p-Toluylsäure, p-Nitrobenzoesäure;
saure Ionenaustauscher; heterocyclische Carbonsäuren wie Imidazol-4-carbonsäure, Nicotinsäure, Pyrazinearbonsäure,
Pyridin-o-carbonsäure, Chinolin-2-carbonsäure, Pyrrol-2-carbonsäure;
oder entsprechende Gemische» Die Säuren können in konzentrierter Form, im Gemisch miteinander und/oder mit
einem der vorgenannten Lösungsmittel, insbesondere Wasser, angewendet werden. Bevorzugt wählt man das Aluminiumsalz bzw. die
Säure so, daß das Anion des Salzes der Säure entspricht. Daher sind bevorzugte Säuren die, die die Anionen der vorgenannten
Aluminiumsalze enthalten, insbesondere Salzsäure und Schwefelsäure. - 7 -
509847/1100
- % - O.Z. 50 528
Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Ein Gemisch der Ausgangssalze mit Säure, Wasser und dem organischen Lösungsmittel
wird während 0,01 bis 1 Stunden bei der Reaktionstemperatur gehalten. Die Ausgangssalze werden zweckmäßig in Gestalt
ihrer wäßrigen Lösungen zugegeben. Dann wird das Reaktionsgemisch gegebenenfalls abgekühlt und in üblicher Weise aufgearbeitet,
z.B. die organische Phase von der wäßrigen Phase durch Absitzenlassen oder Zentrifugieren getrennt. Man trocknet die
organische Phase in bekannter Weise, beispielsweise durch Andestillieren der Lösung oder durch Zugabe von Trockenmitteln,
wie Natriumsulfat, Magnesiumsulfat, Natriumcarbonat oder Calciumchlorid. Bei Verwendung von hochsiedenden Lösungsmitteln
kann es vorteilhaft sein, ein tiefsiedendes Lösungsmittel, z.B. Benzol, Chloroform oder Pentan zuzusetzen, mit dessen Hilfe das
restliche Wasser durch azeötrope Destillation entfernt werden kann. Zumeist wird das als Endstoff anfallende Aluminiumsalz
in Form seiner Lösung, z.B0 in der vorgenannten Weise erhaltenen
Lösung weiterverarbeitet bzw. seiner Verwendung zugeführt.
In einer bevorzugten AusfUhrungsform wird aus der organischen,
zweckmäßig getrockneten Phase das Lösungsmittel abdestilliert, z.B. aus einem RUhrkessel oder Umlaufverdampfer. Vorteilhaft
setzt man Destillationsanlagen ein, in denen die Verweilzeit des Endstoffs gering ist, z.B. Dünnschicht- oder Fallstromverdampfer.
Man destilliert in den Regel kontinuierlich oder diskontinuierlich,
drucklos oder unter Druck, z.B. von 76Ο Torr
bis 1 Torr, und bei Temperaturen von 300C bis 2000C, vorzugsweise
von 50°C bis 1800C. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform
führt man die Destillation drucklos unter Durchleiten von inerten Gasen, zweckmäßig Stickstoff, Kohlendioxid
und vorteilhaft Wasserdampf, z.B. in einem Dünnschichtverdampfer durch. Die Menge an Inertgas beträgt vorteilhaft von 100 bis
2 000 Gew.^, bezogen auf zu destillierende Lösung. Der warme,
viskose und klare Rückstand wird zweckmäßig mit einer Pumpe ausgetragen. Man läßt das geschmolzene N-Nitroso-N-alkylhydroxylamin-aluminium,
vorzugsweise die N-Cyclohexyl-Verbindung, in geeigneten Formen oder Gebinden zu einer glasartigen, spröden,
amorphen Masse erstarren. Mit Vorteil kann man den Endstoff
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- δ - O.Z. 30 52δ
pastillieren und in Kühlbädern, auf Kühlwalzen oder Kühlbändern abkühlen. Die erkaltete Schmelze wird zweckmäßig in den üblichen
Apparaten, z.B. Brechern oder Mühlen, zerkleinert, gemahlen und, falls erforderlich, gesiebt. Der so erhaltene, sehr
reine, amorphe Endstoff kann direkt weiterverarbeitet oder zu seiner Verwendung transportiert werden.
Bevorzugt wird man das erfindungsgemäße Verfahren bei der Umsetzung
des basischen Salzes von N-Nitroso-N-alkyl-hydroxylaminen
mit einem Aluminiumsalz durchführen. Man kann aber auch das Aluminiumsalz auf andere Weise, z.B. in rein wäßriger Phase
bei tiefer Temperatur nach dem in der deutschen Patentschrift 1 019 657 beschriebenen Verfahren, herstellen, das Salz isolieren
und in einem Gemisch von Wasser, Säure und organischem Lösungsmittel, zweckmäßig bei vorgenannten Temperaturen, Reaktionsbedingungen
und Mengenverhältnissen der Lösungsmittel und Säure, während z.B. 0,01 bis 1 Stunden behandeln und z.B. in
vorgenannter Weise aus dem Gemisch den Endstoff isolieren. Ebenfalls kann man auch dem wäßrigen Reaktionsgemisch einer
Umsetzung von Aluminiumsalz und basischem Salz von N-Nitroso-N-alkyl-hydroxylaminen
Säure und organisches Lösungsmittel, zweckmäßig in den vorgenannten Mengenverhältnissen entsprechenden
Mengen, zugeben, das Gemisch bei vorgenannter Reaktionstemperatur noch 0,01 bis 1 Stunde halten und dann den Endstoff
aus dem Gemisch in vorgenannter Weise isolieren. In den beiden letztgenannten Ausführüngsformen dient das erfindungsgemäße
Verfahren zur Behandlung und Reinigung des gebildeten, rohen Aluminiumsalzes von N-Nitroso-N-alkyl-hydroxylarainen. Auch bei
der erfindungsgemäßen Nachbehandlung der Endstoffe wird bevorzugt das Aluminiumsalz der N-Nitroso-N-alkyl-hydroxylamine als
Destillationsrückstand der organischen Phase in seiner vorteilhaften Verwendungsform erhalten.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Aluminiumsalze von N-Nitroso-N-alkyl-hydroxylaminen haben fungizide
Eigenschaften und sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Fungiziden auf dem Gebiet der Holzschutzmittel,
Farblacke, Kunstharze und Farbstoffzubereitungen. Sie sind
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- 9 - O.Z. 30 52δ
Stabilisatoren auf dem Kunststoffgebiet, insbesondere bei der Herstellung von ungesättigten Polyesterharzen und Polyamidraassen.
Bezüglich der Verwendung wird auf vorgenannte Patentschrift verwiesen.
Die in den folgenden Beispielen aufgeführten Teile bedeuten Gewichtsteile. Sie verhalten sich zu den Volumenteilen wie
Kilogramm zu Liter.
113 Teile N-Nitroso-N-cyclohexyl-hydroxylamin-kalium werden in
515 Teilen Wasser gelöst und mit 2l6 Teilen eines Gemischs von
(R) Alkylbenzolen, das unter der Bezeichnung v 'Shellsol AB im
Handel erhältlich ist, vermischt. Man erwärmt das Gemisch auf 60°C und gibt unter Rühren eine Lösung von 75 Teilen
Al0(SO,.)., · 18 H0O in 240 Teile Wasser und eine Lösung von
6,75 Teilen H3SO^ in 20,25 Teile Wasser hinzu. Nach der Zugabe
wird das Gemisch 15 Minuten gerührt und auf 35°C abgekühlt. Man läßt das Gemisch 15 Minuten absitzen und trennt die Wasserphase
ab. Zur organischen Phase gibt man unter Rühren 1 Teil Na2SO1, und 1,5 Teile Na2CO,* und filtriert das Gemisch nach
15 Minuten ab. Man erhält als Filtrat 320 Teile einer 30-gewichtsprozentigen Lösung von N-Nitroso-N-cyclohexyl-hydroxylamin-aluminium
in einem Gemisch von Alkylbenzolen, das unter der Bezeichnung ' 'Shellsol AB im Handel erhältlich ist. In
dieser Form kann der Endstoff weiterverarbeitet werden.
Man destilliert aus der organischen Phase bei Kp 80 bis 1200C
und 10 Torr das organische Lösungsmittel ab. Der Destillationsrückstand erstarrt zu einer glasartigen, amorphen Masse. Man
erhält 96 Teile (99 % der Theorie) N-Nltroso-N-cyclohexylhydroxylamin-aluminium
vom Fp 75 bis 900C.
509847/11
2 | O | .Z. | 2420-874 | |
- 2Θ - | 30 528 | |||
AO | ||||
Beispiel | S | |||
6,3 Teile N-Nitroso-N-cyclohexyl-hydroxylamin-kalium werden
in 30 Teilen Wasser gelöst und mit 20 Teilen Toluol vermischt.
Man erwärmt das Gemisch auf 600C und gibt unter Rühren eine
Lösung von 4,2 Teilen Al2(SO2J-), · l8 HgO in 12 Teilen Wasser
und eine Lösung von 0,4 Teilen H2SO1, in 1,2 Teile Wasser hinzu.
Nach der Zugabe wird das Gemisch 15 Minuten gerührt. Man läßt 15 Minuten absitzen und trennt die wäßrige Phase ab. Das Lösungsmittel
der organischen Phase wird bei 10 Torr und 1500C
in einem Dünnschicht-Verdampfer abdestilliert. Der Endstoff wird als Destillationsrückstand in Gestalt einer klaren Schmelze
erhalten und erstarrt zu einer festen, glasartigen, amorphen Masse. Ausbeute: 5,2 Teile N-Nitroso-N-cyclohexyl-hydroxylaminaluminium
(99 % der Theorie) vom Pp 75 bis 9O0C.
Die Umsetzung und Destillation wird analog Beispiel 2 durchgeführt,
wobei man in einem Sambayverdampfer bei 1300C und
760 Torr destilliert. Der Zulauf an 30-gewichtsprozentiger Lösung des Endstoffs in Toluol beträgt 100 Teile pro Stunde.
Man leitet 240 Volumenteile Stickstoff stündlich im Gegenstrom durch den Verdampfer. Man erhält 5*25 Teile N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamin-aluminium
(praktisch quantitativ) vom Fp 75 bis 900C.
- 11 -
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Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung der Aluminiumsalze von N-Nitroso-N-alkyl-hydroxylaminen
der Formel
NO
I,
OH
OH
worin R einen Alkylrest oder Cycloalkylrest bedeutet, durch Umsetzung von Aluminiumsalzen und Alkalisalzen, Erdalkalisalzen
und/oder Ammoniumsalzen von N-Nitroso-N-alkylhydroxylaminen
I in Gegenwart von Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung und/oder die Nachbehandlung
der Aluminiumsalze der N-Nitroso-N-alkyl-hydroxylamine I
in Gegenwart von Wasser, Säure und unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmitteln durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
Alkalisalze des N-Nitroso-N-cyclohexyl-hydroxylamins als
Ausgangsstoffe verwendet.
J5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man aromatische oder araliphatische Kohlenwasserstoffe
als organische Lösungsmittel verwendet.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man Halogenkohlenwasserstoffe, Ester, Ketone oder Äther als organische Lösungsmittel verwendet.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß man aus dem Gemisch nach Beendigung der Umsetzung oder Nachbehandlung die wäßrige Phase abtrennt und aus der
organischen Phase die organischen Lösungsmittel durch Destillation abtrennt.
BASF Aktiengesellschaft
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE2420874A DE2420874C2 (de) | 1974-04-30 | 1974-04-30 | Verfahren zur Herstellung der Aluminiumsalze von N-Nitroso-N-alkyl-hydroxylaminen |
US05/563,225 US4144260A (en) | 1974-04-30 | 1975-03-28 | Production of aluminum salts of N-nitroso-N-alkyl-hydroxylamines |
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BE155221A BE827721A (fr) | 1974-04-30 | 1975-04-09 | Procede pour la preparation de sels d'aluminium de n-nitroso-n-alkyl-hydroxylamines |
IT22314/75A IT1037283B (it) | 1974-04-30 | 1975-04-14 | Processo per la preparazione dei sali di allumino di n nitroso n alchil idrossilammine |
FI751156A FI751156A (de) | 1974-04-30 | 1975-04-17 | |
NO751474A NO141514C (no) | 1974-04-30 | 1975-04-24 | Fremgangsmaate ved fremstilling av aluminiumsalter av n-nitroso-n-alkyl-hydroksylaminer |
CH530275A CH609966A5 (de) | 1974-04-30 | 1975-04-25 | |
SE7504927A SE408173B (sv) | 1974-04-30 | 1975-04-28 | Forfarande for framstellning av ett aluminiumsalt av en n-nitroso-n-alkylhydroxylamin |
FR7513198A FR2269519B1 (de) | 1974-04-30 | 1975-04-28 | |
AT325675A AT339274B (de) | 1974-04-30 | 1975-04-28 | Verfahren zur herstellung reiner aluminiumsalze von n-nitroso-n-alkyl- bzw. -cycloalkyl-hydroxylaminen |
DK185675A DK185675A (da) | 1974-04-30 | 1975-04-29 | Fremgangsmade til fremstilling af aluminiumsalte af n-nitroso-n-alkyl-hydroxylamin |
NL7505101A NL7505101A (nl) | 1974-04-30 | 1975-04-29 | Werkwijze voor het bereiden van de aluminium- zouten van n-nitroso-n-alkyl-hydroxylaminen. |
GB17694/75A GB1495765A (en) | 1974-04-30 | 1975-04-29 | Production of aluminum salts of n-nitroso-n-alkyl-hydroxylamines |
JP50051626A JPS5949224B2 (ja) | 1974-04-30 | 1975-04-30 | N−ニトロソ−n−アルキル−ヒドロキシルアミンのアルミニウム塩の製法 |
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Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH027335Y2 (de) * | 1985-04-23 | 1990-02-21 | ||
US6018078A (en) * | 1999-06-23 | 2000-01-25 | First Chemical Corporation | Stabilized N-nitrosohydroxylamines |
US6623552B1 (en) * | 2002-11-12 | 2003-09-23 | Michael Howard West | Aluminum salt-amine complex UV inhibitor for wood |
JP2006290764A (ja) * | 2005-04-07 | 2006-10-26 | Teruo Kutsuma | N−ニトロソ−n−フェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩結晶およびその製造方法 |
CN101153014B (zh) * | 2006-09-30 | 2010-05-12 | 北京英力科技发展有限公司 | 三(n-亚硝基-n-苯基羟胺)铝盐的制备方法 |
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DE1019657B (de) * | 1956-08-16 | 1957-11-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von N-Nitroso-N-alkylhydroxylaminen bzw. N-Nitroso-N-cycloalkylhydroxylaminen, ihren Salzen und Komplexverbindungen |
US3480653A (en) * | 1966-07-05 | 1969-11-25 | Stauffer Chemical Co | Metal organic compounds containing metal - o - n linkage |
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Non-Patent Citations (1)
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