NL9201087A

NL9201087A - Bevochtigbare fytofarmaceutische poeders en werkwijze voor de bereiding ervan.

Info

Publication number: NL9201087A
Application number: NL9201087A
Authority: NL
Inventors: Joseph Schapira; Jacques Schild; Jacques Pecheur; Ange Claude Guerin; Dominique Ambrosi; Jean-Jacques Fuchs; Bernard Guyenet
Original assignee: Francais Prod Ind Cfpi
Priority date: 1991-06-20
Filing date: 1992-06-19
Publication date: 1993-01-18
Also published as: HUT61647A; GR920100274A; AU657760B2; DE69226685T2; ES2122987T3; EP0522906B1; DE4220346A1; BE1007059A3; DE69226685D1; ATE169795T1; CA2071728C; ATA126692A; ITMI921514A1; FR2677849B1; ZA924539B; US5374607A; HU212609B; HU9202076D0; ITMI921514A0; AT402877B

Description

Bevochtigbare fvtofarmaceutische poeders en werkwiize voor de bereiding ervan

De onderhavige uitvinding heeft betrekking op bevochtigbare fyto-farmaceutische poeders van het type die ten minste één bij omgevingstemperatuur vaste fytofarmaceutisch actieve stof bevatten.

Zij heeft eveneens betrekking op een werkwijze voor de bereiding van deze poeders.

Met de uitdrukking "bevochtigbaar poeder" geeft men poedervormige stoffen aan, die gemengd met water stabiele suspensies leveren.

Deze suspensies worden door de term "slurries" aangeduid.

Reeds zijn bevochtigbare fytofarmaceutische poeders bekend, bevattende in poedervorm een mengsel van ten minste een bij omgevingstemperatuur vaste actieve fytofarmaceutische verbinding en een inerte vulstof.

Voor de bereiding van deze bevochtigbare fytofarmaceutische poeders past men maalinrichtingen voor poeders toe, bijvoorbeeld die welke in de handel gebracht worden door de firma FORPLEX, met behulp waarvan men de vaste actieve farmaceutische stof in een voldoende verdelingsgraad brengt; het nadeel dat met de toepassing van deze maalinrichtingen is verbonden berust in het feit dat om redenen van de bescherming van het milieu het noodzakelijk is grote luchtvolumina te filtreren, hetgeen voor het functioneren ervan onvermijdelijk is.

Dit nadeel wordt nog verhoogd wanneer men met gecomprimeerde lucht werkende molens gebruikt, welke bekend zijn onder de naam "jet-mill", welke molens geschikt gebruikt kunnen worden onder omstandigheden waarbij een fijnere korrelgrootte wordt gewenst dan die welke verkregen wordt met de bovengenoemde maalinrichtingen voor poeder.

Het is voorgesteld deze nadelen van de poedermaalinrichtingen op te heffen door ze op zodanige wijze te regelen dat de emissie van stof wordt verminderd, maar dan is het gemalen produkt grover en leidt tot een slecht gedrag van de "slurrie", dat wil zeggen van de toegepaste verdunning in water, waarbij de sedimentatie snel is welke tot gevolg heeft een heterogene biologische behandeling.

Een extra nadeel van reeds bekende bevochtigbare fytofarmaceutische poeders berust in het feit dat bepaalde actieve stoffen moeilijk gemalen kunnen worden, hetzij omdat zij te hard zijn, hetzij omdat, hoewel ze vaste stoffen zijn, een plastisch gedrag vertonen, hetzij ook omdat zij tijdens het malen zacht worden, of een smeltpunt hebben die voldoende laag is dat deze tijdens het malen wordt bereikt.

Tenslotte kunnen de reeds bekende bevochtigbare poeders, verkregen door malen in droge toestand van hun verschillende bestanddelen, een bepaalde toxiciteit voor de huid vertonen van zowel de verwerker als de gebruiker, vanwege het feit dat de fijnverdeelde actieve stof(fen), die in de samenstelling ervan aanwezig is, direkt met de huid in contact komt.

De uitvinding is vooral gericht op het opheffen van deze nadelen van de bevochtigbare poeders van de stand der techniek, welke nadelen in hoofdzaak te wijten zijn zoals men gezien heeft, aan hun toxiciteit en aan de verontreiniging welke tijdens de fabricage ervan optreedt.

Welnu aanvraagster heeft de verdienste om onverwacht en verrassen-derwijze gevonden te hebben, dat niet alleen dit doel bereikt werd wanneer de actieve fytofarmaceutische stof bij omgevingstemperatuur vast is en gekozen is uit de groep, omvattende: - esters van de familie van de parahydroxybenzonitrilen van de groep omvattende broomoxyniloctanoaat, broomoxynilheptanoaat, broom-oxynilbutyraat, ioxyniloctanoaat, ioxynilheptanoaat, ioxynilbutyraat, - triazinen van de groep omvattende simazine, atrazine en ametryne, - dinitroanilinen van de groep omvattende butraline, pendimethali-ne, trifluraline, orizaline, - gesubstitueerde urea van de groep omvattende diuron, isoproturon, ethidimuron, - sulfonylurea van de groep omvattende in het bijzonder chloorsul- furon, en aanwezig is in het bevochtigbare poeder in de vorm van een vloeibare fytofarmaceutische samenstelling, verkregen door het vloeibaar maken van de actieve stof met behulp van bepaalde anorganische en/of organische oplosmiddelen, waarvan bepaalde componenten zelf actieve stoffen zijn, en/of met behulp van oppervlakte-actieve stoffen en/of door mengen met een andere geschikte actieve stof om daarmee een vloeibare fase te vormen, in het bijzonder een eutectisch mengsel, maar dat bovendien het aldus verkregen bevochtigbare poeder een verbeterde biologische activiteit vertoont ten opzichte van die welke getoond wordt door bevochtigbare fytofarmaceutische poeders volgens de stand der techniek.

Deze verbetering van de biologische activiteit berust niet alleen in een betere selectiviteit en/of een betere werkzaamheid van de bevochtigbare poeders volgens de uitvinding, maar eveneens in de vergroting van de gebruiksmogelijkheden van deze poeders, vooral op het niveau van het tijdstip van het gebruik van het vegetatieve stadium van de te behandelen planten en van de diverse klimaatomstandigheden.

Dientengevolge wordt het bevochtigbare fytofarmaceutische poeder volgens de uitvinding, dat ten minste een bij omgevingstemperatuur vaste actieve fytofarmaceutische stof en ten minste een poedervormige inerte vulstof bevat, gekenmerkt door het feit dat de deeltjes, die de vulstof vormen, dienen als drager van de actieve stof aanwezig in een vloeibare samenstelling, waarbij de actieve stof gekozen is uit de groep omvattende: - esters van de familie van de parahydroxybenzonitrilen van de groep omvattende het broomoxyniloctanoaat, broomoxynilheptanoaat, broom-oxynilbutyraat, ioxyniloctanoaat, ioxynilheptanoaat, ioxynilbutyraat, - triazinen van de groep omvattende simazine, atrazine en ametryne, - dinitroanilinen van de groep omvattende butraline, pendimethali-ne, trifluraline, orizaline, - gesubstitueerde urea van de groep omvattende diuron, isoproturon, ethidimuron, - sulforylurea van de groep omvattende in het bijzonder chloorsul- fon.

De genoemde vloeibare samenstelling wordt gevormd door het vloeibaar maken van de actieve farmaceutisch stof: a) met behulp van een oplosmiddel gekozen uit de groep omvattende alifatische, aromatische, cycloalifatische minerale oliën, oplosmiddelen afkomstig uit aardolie, van het alkylaromatische type, plantaardige oliën, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, dimethylaceetamide , N-me-thylpyrrolidon, dimethylimidazolinon, hexamethyleenfosfotriamide, cyclo-hexanon, acetofenon, diacetonalcohol, butylbenzylftalaat, dialkylftala-ten, kleinmoleculige alcoholen met Cx tot Cg en hun geoxethyleerde en/of geoxpropyleerde derivaten, ethyleenglycol, propyleenglycol, en oplosmiddelen op basis van alkylbenzeen en alkylnafteen, waarin in de alkylketen 1 tot 8 koolstofatomen omvat, en/of b) met behulp van een actieve vloeibare stof, gekozen uit de groep omvattende enerzijds fenoxyzuren, in het bijzonder 4- en 3-chloorfenoxy-azijnzuur, 2,4-D, MCPA, mecoprop en dichloorprop, evenals hun rechts-draaiende isomeren, in de vorm van esters van de groep omvattende die van butylglycol, 2-ethylhexanol, isooctanol en C8-alcoholen, anderzijds flua-zifop-P-butyl, metolachloor, pretilachloor, sethoxydime, tebutaam, en/of c) met behulp van een oppervlakte-actieve stof, gekozen uit de groep, omvattende: - niet-ionogene oppervlakte-actieve stoffen verkregen door omzet- ting van ethyleenoxide en/of propyleenoxide met vetalcoholen, alkylfeno-len, tristyrylfenolen, vetamiden, vetaminen, - anionogene oppervlakte-actieve stoffen die gesulfoneerde, gesul-fateerde of gefosforyleerde derivaten zijn van de genoemde niet-ionogene oppervlakte-actieve stoffen, eventueel geneutraliseerd door alifatische aminen, alkanolaminen of natrium- of kaliumhydroxide, - calciumdodecylbenzeensulfonaat, calciumalkylbenzeensulfonaten met een alkylketen van C12 tot Cl8, natrium- of calciumalkylnaftaleensulfona-ten, natrium-, calcium- of ammoniumlignosulfonaten, condensaten van for-mol/cresol/beta-naftolsulfonaat en/of d) door mengen met een vaste actieve stof die geschikt is voor het daarmee vormen van een eutectis’ch mengsel, hetgeen leidt tot combinaties van de groep, omvattende: - die van broomoxyniloctanoaat en broomoxynilbutyraat in een verhouding van respectievelijk 60 en 40 gew.#, waarbij het smeltpunt 25eC is, - die van broomoxynilheptanoaat en broomoxynilbutyraat in een verhouding van respectievelijk 70 en 30 gew.#, waarbij het smeltpunt 26°C is, - die van broomoxyniloctanoaat en broomoxynilheptanoaat in een verhouding van respectievelijk 50 en 50 gew.#, waarbij het smeltpunt 26°C is.

De genoemde oplosmiddelen op basis van alkylbenzeen en alkylnaftal-een kunnen die zijn van het merk Shell Sol F®, Solvesso 20ö8> en NaphtÊ®, respectievelijk in de handel gebracht door de firma's SHELL, ESSO of EXXON en TOTAL.

In de genoemde vloeibare samenstelling zijn het oplosmiddel en/of de vloeibare actieve verbinding, gekozen voor het vloeibaar maken, aanwezig in een hoeveelheid van ten hoogste 50 gew.# en bij voorkeur ten hoogste 25 gew.#, terwijl de oppervlakte-actieve stof aanwezig is in een hoeveelheid van ten hoogste 20 gew.# en bij voorkeur in een hoeveelheid van 5 tot 10 gew.# met betrekking tot het totale gewicht van de vloeibare samenstelling.

De werkwijze voor de bereiding van het bevochtigbare fytofarmaceu-tische poeder volgens de uitvinding wordt gekenmerkt door het feit dat men een vloeibare samenstelling vormt door het vloeibaar maken van ten minste één van de vaste fytofarmaceutisch actieve materialen van de bovengenoemde groep, met behulp van een oplosmiddel en/of een vloeibare actieve stof en/of met behulp van een oppervlakte-actieve stof en/of door vorming van een eutectisch mengsel met een andere vaste actieve stof van de hierboven gedefinieerde groep, en dat men deze vloeibare samenstelling aanbrengt op de deeltjesvormige bestanddelen van een inerte poedervormige vulstof.

Een bijzonder voordeel van de werkwijze volgens de uitvinding berust in het feit dat de actieve stof(fen) zich homogeen verdeelt (verdelen) in het poeder, hetgeen bijzonder voordelig is wanneer in het geval van de aanwezigheid van meerdere actieve stoffen, één ervan aanwezig is in een hoeveelheid die zeer veel kleiner is dan die van de andere.

Alle mogelijke combinaties van de actieve stoffen, die volgens de uitvinding aanwezig kunnen zijn, kunnen toegepast worden voor het vormen van de bevochtigbare poeders volgens de uitvinding.

Deze omvatten 1 tot 50 gew.% en bij voorkeur 10 tot 25 gew.% van ten minste één van de genoemde fytofarmaceutisch actieve verbindingen.

De poedervormige inerte vulstof, die als drager dient voor de fytofarmaceutisch actieve stof, die in de vloeibare samenstelling aanwezig is, kan worden gekozen uit de groep omvattende siliciumoxiden en klei-soorten.

Toelichtende voorbeelden van de dragers zijn die welke bekend zijn onder het merk Τοχ-0-Sil 38® en Argirec B 22®, respectievelijk in de handel gebracht door de firma's RHONE POULENC en BLANC MINERAUX DE PARIS.

Het bevochtigbare fytofarmaceutische poeder volgens de uitvinding omvat 30 tot 95 gew.% van ten minste een poedervormige drager met betrekking tot het totale gewicht ervan.

Volgens een voordelige uitvoeringsvorm van de bereidingswerkwijze volgens de uitvinding van het bevochtigbare fytofarmaceutische poeder, giet men de vloeibare samenstelling langzaam op de poedervormige inerte vulstof, die een absorberende drager vormt, die in een poedermenger wordt geroerd.

De poedermengers die geschikt zijn voor toepassing bij de werkwijze volgens de uitvinding kunnen gevormd zijn door horizontale trommels welke voorzien zijn van schoepen, bandmengers, ankermengers, schroefmengers, schijfmengers of mengers voorzien van keerorganen, of elk ander apparaat dat het mengen van poeders mogelijk maakt.

Als voorbeeld kan men de bekende apparaten noemen met het merk Myer^®, Vidax®, Seviri®, Lodigé®, Turbosphèrë®.

Het debiet van de vloeibare samenstelling, die op de inerte vulstof wordt gestroomd of versproeid, de roersnelheid van vulstof, evenals de respectieve hoeveelheden van de vloeibare samenstelling en van de vulstof worden geregeld ter verkrijging van een homogeen bevochtigbaar poeder dat vrij kan stromen.

De homogeniteit van het bevochtigbare poeder kan visueel worden geëvalueerd of bepaald worden door meten van monsters.

Wanneer de gehele vloeibare samenstelling op de inerte vulstof is geabsorbeerd, bevat het aldus bevochtigbare poeder weinig of geen agglomeraat en de wanden van de menginrichting zijn schoon.

Aan het bevochtigbare poeder kan men bevochtigende middelen, dis-pergeermiddelen en oppervlakte-actieve stoffen toevoegen; bijvoorbeeld kan men deze toepassen door versproeiing van een vloeibare oppervlakte-actieve stof die een anti-stof rol speelt of door bestrooien met een oppervlakte-actieve stof die zich in een fysische vaste toestand bevindt; men kan eveneens aan het bevochtigbare poeder andere actieve stoffen toevoegen in de vorm van een poeder, van de groep omvattende aminotria-zool en natriumzouten, kaliumzouten en/of magnesiumzouten van fenoxyzu-ren, zoals mecoprop, welke actieve stoffen in water oplosbaar moeten zijn in de gebruiksdosis van het uiteindelijke bevochtigbare poeder op de vegetatie; men kan eveneens een "klassiek" bevochtigbaar poeder toevoegen, dat wil zeggen verkregen door het mengen in droge toestand van de verschillende bestanddelen ervan.

Het aldus verkregen mengsel wordt geroerd tot aan het verkrijgen van de gewenste homogeniteit.

Een bijzonder voordeel van de werkwijze voor de bereiding volgens de uitvinding van het bevochtigbare fytofarmaceutische poeder berust in het feit dat geen enkele droging noodzakelijk is, hetgeen een vereenvoudiging en een vermindering van de kostprijs van het bevochtigbare poeder vormt.

De volgende voorbeelden maken het mogelijk om de uitvinding beter te begrijpen; zij zijn niet beperkend en worden gegeven ter toelichting ten aanzien van de voordelige uitvoeringsmethoden.

Voorbeeld 1

Men bereidt een bevochtigbaar poeder volgens de uitvinding op basis van broomoxyniloctanoaat, het gehalte van het bevochtigbare poeder aan deze actieve fytofarmaceutische stof is 20 gew.#.

In een verhitbaar mengvat lost men bij omgevingstemperatuur 30,7 gew.dln broomoxyniloctanoaat met 65,3# actieve verbinding op in een mengsel van 2,5 gew.dln van een emulgeermiddel van het merk GALORYL EM 51*®. 6 gew.dln emulgeermiddel van het merk GALORYL EM 60® en 10,8 gew.dln van een oplosmiddel afkomstig uit aardolie.

De solubilisatie van het broomoxyniloctanoaat kan worden begunstigd door een geringe verhitting op 40-50°C.

Men verkrijgt een homogene vloeistof.

De aldus verkregen oplossing wordt in een menginrichting die een van die kan zijn die in de handel wordt gebracht door de Firma MYERS, op 4l gew.dln van een siliciumoxide met het merk Tix-O-Sil 38® gebracht; men voegt aan dezelfde menger 1 gew.dl van een bevochtigingsmiddel toe van het merk GALORYL MT 41182 en 8 delen van een dispergeermiddel van het merk GALORYL, DT201®.

Het mengsel wordt gehomogeniseerd.

Men verkrijgt een beige poeder met een korrelgrootte kleiner dan 25Ο pm (norm AFNOR nr. 25) waarvan de bevochtigbaarheid in hard water (volgens de norm OMS, toevoegen van 1 gram poeder aan 100 ml water) dat maximaal 30 tot 40 seconden is en waarvan de suspendeerbaarheid (type FISHER, hard water OMS, toevoegen van 10 gram poeder aan 1 liter water, 15 omwentelingen, daarna rust' gedurende 30 minuten) minimaal 80# is.

Dit poeder bevat de volgende samenstelling (in percentages):

Broomoxyniloctanoaat (65,3# m.a.) 30,7

Emulgeermiddel van het merk GALORYL EM 514® 2,5

Emulgeermiddel van het merk GALORYL EM 60® 6,0

Oplosmiddel van aardolie herkomst 10,8

Tix-0-Sil 38® 4l,0

Bevochtigingsmiddel (GALORYL MT 41182) 1,0

Galoryl DT 201® 8,0 100,0

Voorbeeld 2

Men bereidt een bevochtigbaar poeder volgens de uitvinding op basis van 10 gew.# broomoxynil in de vorm van het octanoaat en 10 gew.# broom-oxynil in de vorm van het heptanoaat.

In een verhitbaar mengvat lost men bij omgevingstemperatuur 15.4 gew.dln broomoxyniloctanoaat met 65.3# actieve verbinding, en 14,9 gew.dln broomoxynilheptanoaat met 67,4# actieve verbinding, op in een mengsel van 3,1 gew.dln emulgeermiddel van het merk GALORYL EM 514®, 5.7 gew.dln van een emulgeermiddel van het merk GALORYL EM 6C® en 10,9 gew.dln van een oplosmiddel van aardolie herkomst.

De solubilisatie van het broomoxyniloctanoaat en broomoxynil-hepta-noaat kan worden begunstigd door een geringe verhitting op 40-50°C.

Men verkrijgt een heldere homogene vloeistof.

De aldus verkregen oplossing wordt in een menger, die één van die kan zijn welke in de handel gebracht wordt door de Firma MYERS, aangebracht op 4l gew.dln van een siliciumoxide van het merk Tix-O-Sil 38®; men voegt aan dezelfde menger 1 gew.dl van een bevochtigingsmiddel toe van het merk GALORYL MT 41182 en 8 gew.dln van een dispergeermiddel van het merk Galoryl DT201®.

Het mengsel wordt gehomogeniseerd.

Men verkrijgt een beige poeder met een korrelgrootte kleiner dan 25Ο pm (norm AFNOR nr. 25) waarvan de bevochtigbaarheid in hard water (volgens de norm OMS, toevoegen van 1 gram poeder aan 100 ml water) maximaal 30 tot 40 seconden is, en waarvan de suspendeerbaarheid (type FISHER, hard water OMS, toevoegen van 10 g poeder aan 1 liter water, 15 omwentelingen, daarna rust gedurende 30 minuten) minimaal 80# is.

Het aldus verkregen poeder vertoont de volgende samenstelling in percentages:

Broomoxyniloctanoaat (65,3# m.a·) 15.4

Broomoxynilheptanoaat (67,4# m.a.) 14,9

Emulgeermiddel van het merk GALORYL EM 514® 3.1

Emulgeermiddel van het merk GALORYL EM 60® 5.7

Oplosmiddel van aardolie herkomst 10,9

Tix-0-Sil 38® 4l,0

Bevochtigingsmiddel (GALORYL MT 4ll82) 1,0

Galoryl DT 201® 8,0 100,0

Voorbeeld 3

Dit voorbeeld, in de hoedanigheid van een vergelijkend voorbeeld bestemd om de superioriteit van de bevochtigbare poeders volgens de uitvinding ten opzichte van die van de stand der techniek duidelijk tot uitdrukking te brengen, bestaat uit het vergelijken in broeikasproeven, weergegeven door de hieronder aangegeven tabel I: - enerzijds het bevochtigbare poeder volgens de uitvinding, dat in voorbeeld 1 is beschreven, en - anderzijds een bevochtigbaar poeder volgens de stand der tech- niek, genoemd poeder A, waarvan de samenstelling hieronder is aangegeven en dat zich onderscheidt van het poeder volgens de uitvinding door het feit dat het geen intermediaire vloeibare samenstelling omvat, verkregen met behulp van een oplosmiddel, waarbij het oplosmiddel vervangen is door een equivalente hoeveelheid siliciumoxide.

De fytofarmaceutisch actieve verbinding van het poeder A van de stand der techniek wordt gevormd door het broomoxyniloctanoaat waarvan het gehalte aan actieve verbinding 65,3 gew.# is.

Behalve het feit dat het aanbrengen van de actieve stof op de poedervormige inerte vulstof slechts heeft kunnen plaatsvinden in het geval van het poeder A dat de actieve verbinding bevat, zijn de inerte vulstof en het instellen van de temperatuur op 40~50eC, de omstandigheden van de bereiding van dit poeder A, dezelfde als die welke beschreven zijn voor de bereiding van het volgens de uitvinding bevochtigbare poeder van voorbeeld 1.

Het aldus verkregen poeder A heeft de volgende samenstelling, uitgedrukt in percentages:

Broomoxyniloctanoaat (65.3# m.a.) 30.70 Emulgeermiddel van het merk GALORYL EM 51*1® 2,50 Emulgeermiddel van het merk GALORYL EM 60® 6,00 Oplosmiddel van aardolie herkomst 0,00 Tix-0-Sil 38® 51,80 (GALORYL MT 41182) 1,00 Galoryl DT 201® 8,00 100,0

Voor deze twee bevochtigbare poeders heeft men het vernietigings-percentage bepaald van schadelijke planten, welke percentages blijken uit de eerste kolom van tabel I, 21 dagen na toepassing waarbij men drie opeenvolgende proeven heeft uitgevoerd, respectievelijk met 3 doses actieve stof per hectare, te weten een dosis van 50 g/hectare, een dosis van 100 g/hectare en een dosis van 200 g/hectare.

TABEL I

Bevochtigbaar poeder Bevochtigbaar poeder volgens de uitvin- volgens de stand der _ding (voorbeeld 1)_techniek (poeder _Doses in m.a.* (g/ha^_ _SO 100 200 50 100 200

Behandelde schadelijke planten_Vernietiging (in %)_

Ambrosia 45 55 95 5 15 50

Chenopodium 0 3 95 3 5 13

Daucus 0 0 3 0 0 0

Galium 15 35 85 5 25 45

Matricaria 18 83 100 0 10 70

Rumex 0 10 15 3 8 20

Solanum 95 100 100 55 88 98

Stellaria 555335

Taraxacum 8 45 80 5 5 10

Veronica 30 100 100 10 95 98

Gemiddeld 22 44 68 9 25 4l * m.a. = actieve verbinding

De resultaten van deze in tabel I samengevatte proeven tonen dat bij een dosis van 50 g/hectare men een gemiddeld vernietingspercentage van 22# verkrijgt in het geval van bevochtigbaar poeder volgens de uitvinding tegen een gemiddeld vernietigingspercentage van 9# in het geval van het bevochtigbare poeder (A) volgens de stand der techniek, dat men bij een dosis van 100 g/hectare respectievelijk 40# tegen 25# vernietiging verkrijgt en dat men bij een dosis van 200 g/hectare respectievelijk 68# tegen 4l# vernietiging verkrijgt.

Voorbeeld 4

Men bereidt een bevochtigbaar poeder volgens de uitvinding op basis van 6 gew.# ioxynil in de vorm van octanoaat, 6 gew.# ioxynil in de vorm van heptanoaat en 18 gew.# mecoprop (MCPP), rechtsdraaiend, in de vorm van de butylglycolester (BG).

In een verhitbaar mengvat lost men bij omgevingstemperatuur 8,45 gew.dln ioxyniloctanoaat met 71»1# actieve verbinding, 8,20 gew.dln ioxy- nilheptanoaat met 73.3# actieve verbinding, op in een mengsel omvattende 27.70 gew.dln MCPP (rechtsdraaiend) ester BG met 67.4# actieve verbinding, 2,25 gew.dln emulgeermiddel van het merk GALORYL EM 51*1®, 2,75 gew.dln emulgeermiddel van het merk GALORYL EM 60® en 0,65 gew.dln van een oplosmiddel van petroleum herkomst.

De solubilisatie van de actieve stoffen kan door een geringe verhitting op *10-50"C worden begunstigd.

Men verkrijgt een homogene heldere vloeistof.

De aldus verkregen oplossing wordt in een menger, die één van die kan zijn welke in de handel gebracht wordt door de Firma MYERS, op 4l gew.dln van een siliciumoxide met het merk Tix-O-Sil 39® aangebracht; men voegt aan dezelfde menger 1 gew.dl toe van een bevochtigingsmiddel met het merk MT 4ll82 en. 8 gew.dln van een dispergeermiddel met het merk Galoryl DT201®.

Het mengsel wordt in de menger gehomogeniseerd.

Men verkrijgt een beide poeder met een korrelgrootte kleiner dan 25Ο ym (norm AFNOR nr. 25) 'waarvan de bevochtigbaarheid in hard water (volgens de norm OMS, toevoegen van 1 g poeder aan 100 ml water) maximaal 30 tot *10 seconden is, en waarvan de suspendeerbaarheid (type FISHER, hard water OMS, toevoegen van 10 g poeder aan 1 liter water, 15 omwentelingen, daarna rust gedurende 30 minuten) minimaal 65# is.

Het aldus verkregen poeder heeft de volgende samenstelling, uitgedrukt in percentages:

Ioxynyloctanoaat (71,1# m.a.) 8,45

Ioxyinilheptanoaat (73,3# m.a.) 8,20 MCPP (rechtsdraaiend) ester BG (67,*1# van m.a.) 27,70

Emulgeermiddel van het merk GALORYL EM 51*® 2,25

Emulgeermiddel van het merk GALORYL EM 6C® 2,75

Oplosmiddel van aardolie herkomst 0,65

Tix-0-Sil 38® 41,00

Bevochtigingsmiddel (GALORYL MT *11182) 1,00

Galoryl DT 201® 8,00 100,00

Voorbeeld 5

Men bereidt een bevochtigbaar poeder volgens de uitvinding op basis van 25 gew.% butraline.

In een verhitbaar mengvat lost men bij omgevingstemperatuur 25,5 gew.dln butraline met een zuiverheid van 91,5% Op in een mengsel, omvattende 5 gew.dln van een oppervlakte-actieve stof met het merk GALORYL EM 458®, 5 gew.dln van een oppervlakte-actieve stof met het merk GALORYL MT 4l® en 14,35 gew.dln van een oplosmiddel van aardolie herkomst.

De solubilisatie van het butraline kan door een geringe verhitting op 45~50°C worden begunstigd.

Men verkrijgt een homogene heldere vloeistof.

De aldus verkregen oplossing wordt in een menger gebracht, die een van die kan zijn welke in de handel gebracht worden door de Firma MYERS, en wel op 4l gew.dln van een siliciumoxide met het merk Tix-O-Sil 38®; men voegt aan dezelfde menger 1 gew.dl van een bevochtigingsmiddel toe van het merk GALORYL MT 4ll82 en 8 gew.dln van een dispergeermiddel van het merk Galoryl DT201®.

Het mengsel wordt in de menger gehomogeniseerd.

Men verkrijgt een geel poeder met een korrelgrootte kleiner dan 200 pm waarvan de bevochtigbaarheid in hard water (volgens de norm OMS, toevoegen van 1 g poeder aan 100 ml water) maximaal 1 minuut is.

Het aldus verkregen poeder bezit de volgende samenstelling, uitgedrukt in percentages:

Technisch butraline (zuiverheid =91,5%) 25,65

Galoryl EM 458® 5,00

Galoryl MT4l® 5,00

Oplosmiddel van aardolie herkomst 14,35

Tix-0-Sil 38® 41,00

Bevochtigingsmiddel (GALORYL MT 41182) 1,00

Galoryl DT 201® 8,00 100,0

Voorbeeld 6

Men bereidt een bevochtigbaar poeder volgens de uitvinding op basis van 13 gew./ί broomoxynil in de vorm van het octanoaat en 26 gew.% meco-prop (rechtsdraaiend) in de vorm van het magnesiumzout.

De bereiding van dit bevochtigbare poeder volgens de uitvinding bestaat uit het mengen van twee bevochtigbare poeders welke onafhankelijk van elkaar zijn bereid.

Een van de twee bevochtigbare poeders is dat van voorbeeld 1, het andere bevochtigbare poeder, poeder B genoemd, is op basis van 75 gew.% rechtsdraaiend mecoprop in de vorm van het magnesiumzout ervan.

Poeder B wordt bereid door mengen in een poedermenger van het type Lodige, van 93.75 gew.dln rechtsdraaiend mecoprop in de vorm van het magnesiumzout met een gehalte aan actieve verbinding van 80%, 1 gew.dl van een dispergeermiddel van het merk Galoryl MT 41182®, 2 gew.dln van een dispergeermiddel van het merk GALORYL DT 201® en 3.25 gew.dln van een siliciumoxide met het merk Tix-O-Sil 38®.

Het aldus verkregen poeder B vertoont de volgende samenstelling, in percentages:

Mecoprop, rechtsdraaiend in de vorm van het magnesiumzout 93.75

Galoryl MT 4ll82® 1,00

Galoryl DT 201® 2,00

Tix-O-Sil 38® 3,25 100,00

Het bevochtigbare poeder op basis van broomoxyniloctanoaat en rechtsdraaiend mecoprop in de vorm van het magnesiumzout wordt verkregen door mengen van 65 gew.dln van het bevochtigbare poeder volgens voorbeeld 1, 34,6 gew.dln van het poeder B en 0,4 gew.dln van een siliciumoxide met het merk Tix-0-Sil 38®; het poeder heeft de volgende samenstelling, in percentages:

Bevochtigbaar poeder volgens voorbeeld 1 65,0%

Poeder B 34,6%

Tix-0-Sil 38® 0,4% 100,0%

Voorbeeld 7

Vergelijkende proeven in het open veld zijn uitgevoerd.

Voor het verifiëren van de biologische activiteit van de bevochtigbare fytofarmaceutische poeders volgens de uitvinding, heeft men de volgende produkten vergeleken: - een geconcentreerde waterige suspensie van broomoxynilfenol, bevattende 250 gram/liter actieve verbinding (I), - een emulgeerbaar concentraat van broomoxyniloctanoaat bevattende 2*10 gram/liter actieve verbinding (II), - bevochtigbaar poeder volgens de uitvinding bevattende broomoxyniloctanoaat in een hoeveelheid van 20% actieve verbinding (III), - het bevochtigbare poeder volgens voorbeeld 2 bevattende het octa-noaat en het heptanoaat van broomoxynil elk respectievelijk in een hoeveelheid van 10 gew.%, of 20% actieve verbindingen van het totaal (IV), - een bevochtigbaar poeder verkregen volgens de stand der techniek, bevattende broomoxyniloctanoaat in een gehalte van 20¾ actieve verbinding (V).

De produkten I en II zijn in de handel verkrijgbare produkten van de stand der techniek waarvan de biologische activiteit bekend is ten aanzien van mais op het vlak van de fytotoxiciteit, evenals op het vlak van de herbicide werkzaamheid ten aanzien van gangbare onkruidplanten in maiscultures en die moeilijk te vernietigen zijn, zoals Chenopodes en Amarantes.

Men heeft voor de produkten I tot V de herbicide werkzaamheid bepaald ten opzichte van dezelfde Chenopodes en Amarantes, evenals hun selectiviteit met betrekking tot mais.

De bruikbare en noodzakelijk doses, waarmee de produkten moeten worden toegepast, worden bepaald als functie van een werkzaamheidsniveau dat ten minste gelijk is aan 80¾ vernietiging en indien mogelijk op niveaus van ongeveer 90%, als functie van de selectiviteit.

Zij worden hieronder aangegeven: - voor het produkt I is de gemiddelde toegepaste dosis 600 gram actieve verbinding/hectare, in een praktisch toepassingstraject van 450 tot 750 gram actieve verbinding/hectare, - voor produkt II is de gemiddelde bruikbare toegepaste dosis 350 gram actieve verbinding/hectare om in de buurt te komen van aanvaardbare activiteitsniveaus, - voor de produkten III en IV, is de gemiddelde bruikbare toepas-singsdosis 450 gram actieve verbinding/hectare om in de buurt te komen van aanvaardbare activiteitsniveaus, - voor het produkt V is de gemiddelde bruikbare toegepaste dosis 600 gram actieve verbinding/hectare.

Elke behandeling wordt aangebracht op twee elementaire experimentele percelen A en B, op drie verschillende terreinen. Elk perceel omvat drie rijen mais met een oppervlak van 2,40 meter x per 10 meter = 24 m2.

De toepassing wordt uitgevoerd wanneer de mais in het stadium is van 4 tot 6 bladen en de schadelijke planten tussen de stadia van 2 bladen met zaadlobben en 4 tot 6 echte bladen.

I De toepassing van de verschillende produkten wordt uitgevoerd door gangbare versproeiing in een hoeveelheid van 250 liter slurrie per hectare. Elk produkt (I tot V) wordt aangebracht bij 2 doses actieve verbin-ding/hectare; de onderlijnde dosis in onderstaande tabel II, is de bij voorkeur toegepaste gebruiksdosis. i Veertien dagen na de behandeling, heeft men waargenomen: - enerzijds de fytotoxiciteit op mais welke uitgedrukt wordt als gemiddeld percentage van het oppervlak van dode bladeren, - anderzijds de effectiviteit, welke uitgedrukt wordt als percentage van de vernietigde onkruidplanten.

i De resultaten van deze waarnemingen zijn in de onderstaande tabel II samengevat.

Uit het geheel van deze resultaten kan men concluderen dat de be-vochtigbare poeders volgens de uitvinding, welke een algemeen duidelijk beter effect hebben dan de geconcentreerde suspensie en dan het emulgeer-i bare concentraat, nauwelijks meer fytotoxisch zijn dan het gangbare be-vochtigbare poeder en significant meer werkzaam zijn dan dat met een gehalte aan actieve verbinding per hectare dat duidelijk lager is.

16

TABEL II

I II III IV V

Geconcentreer- Geconcentreer- Bevochtigbaar poe- Bevochtigbaar poe- Gangbaar bevochtigde suspensie de emulsie der volgens de uit- der volgens de uit- baar poeder van van broomoxy- van broomoxy- vinding van broom- vinding van octa- broomoxynil- nilfenol niloctanoaat oxyniloctabnoaat noaat/heptanoaat octanoaat (voorbeeld 1) van broomoxynil _____________(voorbeeld 2)_____

Gehalte aan actie- 250 g/1 240 g/1 20°% 20°% 20°% ve verbinding (m.a.ï ________________ dos is /ha in g aan 450 600 225 350. 350 450 350 450 450 600 actieve verbinding __________„__

Selectiviteit ΑΒΑ BABAB A B A B A B A B AB A B

Veld 1 000050 30 30 2,5 00000000000

Veld 2 5 15 15 5 5 5 5 30 2,5 0 2,5 5 2,5 . 0 5 5 0 0 0 0

Veld 3 5 5 5 15 15 5 15 30 2,5 2,5 5 2,5 2,5 2,5 2,5 0 0 0 0 0

Gemiddeld_5 8.3 5.8 23.3_25_25._Oj_2_Q_0

Werkzaamheid

Amarante* 65 85 7 8 83 94 94 93 95 86 90,8

Chenopode*_6l 8Q_82_80_2Ω_26_82_24_80 ' 80 * Te vernietigen planten

Voorbeeld 8

Men heeft de fytotoxiciteit bestudeerd op mais van de in voorbeeld 7 onderzochte produkten met de uitzondering van het produkt IV van voorbeeld 7. dat vervangen is door een produkt IV-A, gevormd uit een zout van diethanolamine van broomoxynil in waterige oplossing.

Men heeft de verschillende produkten aangebracht in twee doses op verschillende percelen C en D.

Men heeft de fytotoxiciteit onderzocht zoals aangegeven bij voorbeeld 7 en wel op twee momenten, te weten op tijd T = 10 dagen en op tijd T = 15 dagen.

De gemiddelde oppervlaktepercentages van dode bladeren, evenals het geheel van de gegevens, zijn in tabel III samengevat.

18

TABEL III

I II III IV-A V

Geconcentreer- Geconcentreer- Bevochtigbaar poe- Waterige oplossing Gangbaar bevochtigde suspensie de emulsie der volgens de uit- van broomoxynil- baar poeder van van broomoxy- van broomoxy- vinding van broom- zout broomoxynil- nilfenol niloctanoaat oxyniloctabnoaat octanoaat (voorbeeld 1)

Gehalte aan actie- 250 g/1 240 g/1 20# 36Ο g/1 20# ve verbinding (m.a.)_ dosis/ha in g aan 600 1200 225 450 450 900 600 1200 900 1800 actieve verbinding__

Resultaten %

(fytotoxiciteit) CDCDCDCDCD CD CD CDCDCD

T = 10 d 54 10 8 11 15 24 28 12 36 7 5 10 8 226 3 T = 15 d 5 9 10 11 11 18 24 38 1 5 4 9 7 8 10 10 2 6 10 9

Bij onderzoek van tabel III blijkt dat bij een gelijke werkzaamheid het bevochtigbare poeder volgens de uitvinding blijk geeft van een fyto-toxiciteit op mais die groter of vergelijkbaar is dan met die van een gangbaar bevochtigbaar poeder, voor een dosis aan actieve verbinding die 5 tweemaal geringer is per hectare hetgeen zowel een vooruitgang is in de economie als wel ten aanzien van de bescherming van het milieu vanwege het feit van een betere toepassing van het actieve principe. Bovendien levert het bevochtigbare poeder volgens de uitvinding een veel grotere veiligheid voor mais in het geval van een overdosering ten opzichte van 10 bestaande formuleringen van het type van emulgeerbaar concentraat, waterige oplossing of geconcentreerde suspensie.

Voorbeeld 9

Uitgaande van een triazine, te weten ametryne, heeft men een be-15 vochtigbaar poeder volgens de uitvinding bereid alsmede een klassiek (= gangbaar) bevochtigbaar poeder.

a) Bereiding van het bevochtigbare poeder volgens de uitvinding.

Men mengt:

- 21,35 gew.dln van een oplosmiddel van aardolie herkomst, SHELL

20 SOL R®, - 2,60 gew.dln N-methylpyrrolidon als oplosmiddel, ~ 3*15 gew.dln NANSA EVM 70 i® als oppervlakte-actieve stof, - 2,60 gew.dln emulgeermiddel GALORYL EM 33®. daarna voegt men toe: 25 - 10,30 gew.dln technisch ametryne (zuiverheid 98%) en men verwarmt op 40-50°C om een volledige oplossing te bewerkstelligen.

Men absorbeert het mengsel op: - 51 gew.dln van een drager TIX-0-SIL 38®. men homogeniseert en men voegt toe: 30 - 1 gew.dl van een bevochtigingsmiddel GALORYL MT 4ll82®, - 8 gew.dln van een dispergeermiddel GALORYL DT 201®.

Men verpoedert het mengsel door dit te leiden voor een maalinrichting welke voorzien is van een zeef van 1-2 mm.

Men verkrijgt een beige poeder met een korrelgrootte kleiner dan 35 200 pm waarvan de bevochtigbaarheid in hard water 0MS, toevoeging van 1 g poeder aan 100 ml water, maximaal 30 seconden is.

b) Bereiding van het klassieke bevochtigbare poeder.

Men mengt de volgende bestanddelen innig: a) Ametryne, technisch (zuiverheid 98%) 8l,6 b) Argirec B 22® als klei 8,4 c) GALORYL MT 4ll82® als bevochtigingsmiddel 3.0 c) GALORYL DT 201® als dispergeermiddel . 7,0 5 _ 100,0

Men vormt een innig mengsel bij toepassing van een maalinrichting die voorzien is van een zeef van 0,5 mm.

10 Men verkrijgt een beige poeder met een korrelgrootte kleiner dan 100 ym waarvan de bevochtigbaarheid in hard water 0MS, toevoeging van 1 g poeder aan 100 ml water, maximaal 1 minuut is. c) Vergelijkend onderzoek van genomen monsters.

De twee poeders worden aangebracht in een hoeveelheid van 1000, 15 2000 en 3000 g/ha actieve verbinding door versproeiing van een slurrie in een hoeveelheid van 500 1/ha,. op potten van 10 x 20 cm waarin de dicotyle onkruidsoorten gezaaid waren.

De resultaten, samengevat in tabel IV, zijn 28 dagen na het uitzaaien en de behandeling beoordeeld; zij zijn uitgedrukt als vernieti-20 gingspercentage ten opzichte van niet behandelde planten welke als vergelijking zijn genomen;

TABEL IV

Bevochtigbaar poeder Volgens de uitvinding Klassiek 25 _

Doses ametryne 1000 2000 3000 1000 2000 3000 1g/ha)_ % vernietiging van

Solanum nigrum 60 73 85 50 50 55 30 _

Het bevochtigbare poeder volgens de uitvinding toont dus een zeer duidelijke superioriteit, zelfs bij de monsters, ten aanzien van het klassieke bevochtigbare poeder.

35 <3) De twee poeders zijn aangebracht in een hoeveelheid van 1000, 2000 en 3000 g/ha actieve verbinding door het versproeien van een slurrie in een hoeveelheid van 500 1/ha, op potten van 10 x 20 cm waarin 15 tot 20 dagen van te voren diverse grasachtige onkruiden waren gezaaid.

De in tabel V samengevatte resultaten zijn 10 dagen na de behande- ling beoordeeld; zij zijn uitgedrukt als percentages van de vernietiging ten opzichte van niet behandelde planten welke als vergelijking zijn genomen:

TABEL V

Bevochtigbaar poeder Volgens de uitvinding Klassiek

Doses ametryne 1000 2000 3000 1000 2000 3000 .(κ/ha)_ % vernietiging van

Digitaria 20 35 45 10 10 20

Echinochloa 20 25 35 5 8 10

Setaria 70 90 100 35 50 80

Het bevochtigbare poeder volgens de uitvinding toont een zeer duidelijke superioriteit ten opzichte van een klassiek bevochtigbaar poeder.

Voorbeeld 10

Men heeft een vergelijkend onderzoek uitgevoerd van de ."biologische" eigenschappen van het 'bevochtigbare poeder volgens de uitvinding, dat beschreven is in voorbeeld 5 (poeder K) met - die van een klassiek bevochtigbaar poeder (produkt L), bereid zoals hieronder is aangegeven, en - die van een bevochtigbaar poeder (produkt M) identiek aan het poeder K, met het verschil dat het oplosmiddel van aardolie herkomst vervangen is door siliciumoxide, welk poeder M bereid is zoals hieronder is aangegeven.

a) Bereiding van poeder L.

Men smelt 25,65 gew.dln technisch butraline met een zuiverheid van 97.5¾ en men sproeit deze op 65,35 gew.dln van een drager, gevormd uit siliciumoxide van het merk TIX-0-SIL 38® om een volledige absorptie te verkrijgen.

Men voegt vervolgens toe: - 1 gew.dl van een bevochtigingsmiddel van het merk GAL0RYL MT 41182® en - 8 gew.dln van een dispergeermiddel van het merk GAL0RYL DT 201®. Men homogeniseert en men maakt het produkt fijn door het te leiden door een maalinrichting met een zeef met een diameter van 1 mm.

Men verkrijgt een geel poeder met een korrelgrootte kleiner dan 200 pm waarvan de bevochtigbaarheid in hard water OMS (toevoeging van 1 g poeder aan 100 ml) 2 tot 3 minuten is.

b) Bereiding van het poeder M.

Men smelt 25.65 gew.dln technisch butraline met een zuiverheid van 97.5# en men brengt deze massa aan op 55.35 gew.dln van een drager gevormd uit siliciumoxide van het merk TIX-0-SI1 38© om een volledige absorptie te verkrijgen.

Men absorbeert vervolgens het mengsel op - 5 gew.dln van een oppervlakte-actieve stof van het merk GALORYL EM 458S) en

- 5 gew.dln van een oppervlakte-actieve stof van het merk GALORYL

MT l\l®.

Men homogeniseert en men voegt toe: - 1 gew.dl van een bevochtigend middel van het merk GALORYL MT 41182® en - 8 gew.dln van een dispergeermiddel van het merk GALORYL DT 201®.

Het mengsel wordt gehomogeniseerd in een menger.

Men maakt de massa fijn door het leiden door een maalinrichting met een zeef met een diameter van 1 mm.

Men verkrijgt een geel poeder met een korrelgrootte kleiner dan 200 pm waarvan de bevochtigbaarheid in hard water OMS (toevoeging van 1 g poeder aan 100 ml water) maximaal 1 minuut is.

Met behulp van drie poeders voert men de hieronderstaande vergelijkende proef uit.

Elk van de poeders K, L en M wordt aangebracht in een hoeveelheid van 1000 en 3000 g/ha actieve verbinding (butraline) door versproeien van een slurrie in een hoeveelheid van 500 1/ha op potten van 10 x 10 cm waarin diverse grasachtige en dicotyle onkruidsoorten werden gezaaid.

De resultaten, samengevat in tabel VI, zijn beoordeeld 21 dagen na het zaaien en de behandeling; zij zijn uitgedrukt als vernietigingsper-centage met betrekking tot niet behandelde planten welke als vergelijking zijn genomen.

TABEL VI

Bevochtigbaar poeder KLM

Doses butraline 1000 3000 1000 3000 -1000 3000 (g/ha)_ % vernietiging van

Avena fatua 75 95 30 55 20 75

Lolium multiflorum 98 100 65 88 70 85

Festuca 93 98 55 85 50 83

Capsella bursa-pastoris 10 75 0 40 0 40

Stellaria media 50 75 ^5 55 25 70

Deze resultaten tonen de superioriteit zeer goed, zelfs bij monsters, van het bevochtigbare' poeder volgens de uitvinding met betrekking tot poeders welke verkregen zijn volgens klassieke werkwijzen; deze superioriteit manifesteert zich door een betere vernietiging van de onkruid-planten, vooral grasachtige onkruidplanten, maar eveneens van dicotyle planten.

Claims

1. Bevochtigbaar fytofarmaceutisch poeder, omvattende ten minste een bij omgevingstemperatuur vaste fytofarmaceutisch actieve stof en ten minste een inerte poedervormige vulstof, gekenmerkt door het feit, dat de deeltjes, die de vulstof vormen, dienen als drager voor de actieve stof, die in een vloeibare samenstelling aanwezig is, welke actieve stof gekozen is uit de groep, omvattende; - esters van de familie van parahydroxybenzonitrilen van de groep omvattende broomoxyniloctanoaat, broomoxynilheptanoaat, broomoxynilbuty-raat, ioxyniloctanoaat, ioxynilheptanoaat, ioxynilbutyraat, - triazinen van de groep omvattende simazine, atrazine en ametryne, - dinitroanilinen van de groep omvattende butraline, pendimethali-ne, trifluraline, orizaline, - gesubstitueerde urea van de groep omvattende diuron, isoproturon, ethidimuron, - sulfonylurea van de groep omvattende in het bijzonder chloorsul- furon.

2. Bevochtigbaar fytofarmaceutisch poeder volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de vloeibare samenstelling gevormd is door het vloeibaar maken van de actieve fytofarmaceutische stof: a) met behulp van een oplosmiddel gekozen uit de groep omvattende de alifatische, aromatische, cycloalifatische minerale oliën, oplosmiddelen van aardolie herkomst van het alkylaromatische type, plantaardige oliën, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, dimethylaceetamide , N-methylpyrro-lidon, dimethylimidazolinon, hexamethyleenfosfotriamide, cyclohexanon, acetofenon, diacetonalcohol, butylbenzylftalaat, dialkylftalaten, klein-moleculige alcoholen met Cx tot Cg en hun geoxethyleerde en/of geoxpropy-leerde derivaten, ethyleenglycol, propyleenglycol, en oplosmiddelen op basis van alkylbenzeen en alkylnafteen, waarin de alkylketens 1 tot 8 koolstofatomen omvatten, en/of b) met behulp van een actieve vloeibare stof, gekozen uit de groep omvattende enerzijds de fenoxyzuren, in het bijzonder en 3-chloorfe-noxyazijnzuur, 2,4-D, MCPA, mecoprop en het dichloorprop, evenals hun rechtsdraaiende isomeren, in de vorm van esters van de groep omvattende die van butylglycol, 2-ethylhexanol, isooctanol en C8-alcoholen, anderzijds fluazifop-P-butyl, metolachloor, pretilachloor, sethoxydime, tebu-taam, en/of c) met behulp van een oppervlakte-actief middel, gekozen uit de groep, omvattende: - niet-ionogene oppervlakte-actieve stoffen verkregen door omzetting van ethyleenoxide en/of propyleenoxide met vetalcoholen, alkylfeno-len, tristyrylfenolen, vetamiden, - anionogene oppervlakte-actieve stoffen die gesulfoneerde, gesul-fateerde of gefosforyleerde derivaten zijn van de genoemde niet-ionogene oppervlakte-actieve stoffen, eventueel geneutraliseerd door alifatische aminen, alkanolaminen of natrium- of kaliumhydroxide, - calciumdodecylbenzeelsulfonaat, calciumalkylbenzeensulfonaten met een alkylketen van C12 tot Cl8, natrium- of calciumalkylnaftaleensulfona-ten, natrium-, calcium- of amraoniumlignosulfonaten, condensaten van for-mol/cresol/beta-naftolsulfonaat en/of d) door mengen met een vaste actieve stof die geschikt is voor het daarmee vormen van een eutectisch mengsel, hetgeen leidt tot combinaties van de groep, omvattende: - die van broomoxyniloctanoaat en broomoxynilbutyraat in een hoeveelheid van respectievelijk 60 en *10 gew.%, waarbij het smeltpunt 25°C is, - die van broomoxynilheptanoaat en broomoxynilbutyraat in een hoeveelheid van respectievelijk 70 en 30 gew.%, waarbij het smeltpunt 26°C is, - die van broomoxyniloctanoaat en broomoxynilheptanoaat in een hoeveelheid van respectievelijk 50 en 50 gew.%, waarbij het smeltpunt 26°C is.

3. Bevochtigbaar poeder volgens een der conclusies 1 of 2, met het kenmerk. dat in de vloeibare samenstelling, het oplosmiddel en/of de vloeibare actieve stof, die gekozen is voor het vloeibaar maken van de vaste actieve stof aanwezig zijn in een hoeveelheid van niet meer dan 50 gew.% en bij voorkeur ten hoogste 25 gew.%, waarbij het oppervlakte-actieve middel aanwezig is in een hoeveelheid van ten hoogste 20 gew.% en bij voorkeur in een hoeveelheid van 5 tot 10 gew.% met betrekking tot het totale gewicht van de vloeibare samenstelling. k. Bevochtigbaar poeder volgens een der conclusies 1 tot 3, met het kenmerk, dat het 1 tot 50 gew.% en bij voorkeur 10 tot 25 gew.% van ten minste een actieve fytofarmaceutische verbinding bevat.

5. Bevochtigbaar poeder volgens een der conclusies 1 tot *t, met het kenmerk. dat de inerte vulstof gekozen is uit de groep omvattende sili-ciumoxiden en kleisoorten, in het bijzonder die welke bekend zijn onder het merk Tix-O-Sil 39® en Argirec B 22®.

6. Bevochtigbaar poeder volgens een der conclusies 1 tot 5, met het kenmerk. dat het ten minste een poedervormige inerte vulstof bevat in een hoeveelheid van 30 tot 90 gew.$ met betrekking tot het totale gewicht van het bevochtigbare poeder.

7. Werkwijze voor de bereiding van een bevochtigbaar fytofarmaceu-tisch poeder, met het kenmerk, dat men een vloeibare samenstelling vormt door het vloeibaar maken van ten minste een actieve fytofarmaceutische verbinding, gekozen uit de groep, omvattende: - esters van de familie van parahydroxybenzonitrilen van de groep omvattende broomoxyniloctanoaat, broomoxynilheptanoaat, broomoxynilbuty-raat, ioxyniloctanoaat, ioxynilheptanoaat, ioxynilbutyraat, - triazinen van de groep omvattende simazine, atrazine en ametryne, - dinitroanilinen van de groep omvattende butraline, pendimethali-ne, trifluraline, orizaline, - gesubstitueerde urea van de groep omvattende diuron, isoproturon, ethidimuron, - sulfonylurea van de groep omvattende in het bijzonder chloorsul- furon, door middel van een oplosmiddel en/of door middel van een actieve vloeibare stof en/of door middel van een oppervlakte-actieve stof en/of door het vormen van een eutectisch mengsel met een andere actieve vaste stof, en dat men deze vloeibare samenstelling aanbrengt op deeltjes welke een poedervormige inerte vulstof vormen.