PL167920B1 - Srodek chwastobójczy w postaci stalego preparatu i sposób wytwarzania srodka chwastobójczego w postaci stalego preparatu PL - Google Patents

Srodek chwastobójczy w postaci stalego preparatu i sposób wytwarzania srodka chwastobójczego w postaci stalego preparatu PL

Info

Publication number
PL167920B1
PL167920B1 PL91290937A PL29093791A PL167920B1 PL 167920 B1 PL167920 B1 PL 167920B1 PL 91290937 A PL91290937 A PL 91290937A PL 29093791 A PL29093791 A PL 29093791A PL 167920 B1 PL167920 B1 PL 167920B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
iii
active substances
parts
weight ratio
Prior art date
Application number
PL91290937A
Other languages
English (en)
Other versions
PL290937A1 (en
Inventor
Raphael Wieschollek
Dieter Feucht
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of PL290937A1 publication Critical patent/PL290937A1/xx
Publication of PL167920B1 publication Critical patent/PL167920B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/7071,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22O-Aryl or S-Aryl esters thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Abstract

1. Srodek chwastobójczy w postaci stalego preparatu gotowego, znamienny tym, ze zawiera zestaw substancji czynnych, a mianowicie metamitron, czyli 3-metylo-4-amino-6-fenylo-1,2,4- triazyn-5-/4H/- on (I) i etofumezat, czyli metanosulfonian 2-etoksy-2,3-dihydro-3,3-dimetylo-5- benzofuranylu (II) oraz (A) fenmedifam, czyli N-/3'-metylofenylo/karbaminian 3-metoksy- karbonyloaminofenylu (III) albo (B) fenmedifam (III) i desmedifam, czyli N-fenylokarbaminian 3-etoksykarbonyloaminofenylu (IV) albo (C) desmedifam (IV) w mieszaninie ze srodkami pomocniczymi, przy czym stosunek wagowy substancji czynnych (I): (II): (III) wedlug zestawu (A) wynosi (1): (0,05 do 1): (0,05 do 1), stosunek wagowy substancji czynnych (I): (II): (III): (IV) wedlug zestawu (B) wynosi (1): (0,05 do 1): (0,05 do 1), stosunek wagowy substancji czynnych (I): (II): (IV) wedlug zestawu (C) wynosi (1):(0,05 do 1):(0,05 do 1), przy czym calkowita zawartosc substancji czynnych w zestawach (A), (B) i (C) wynosi 20-75% wagowych, zas pozostala czesc stanowia znane srodki pomocnicze takie jak nosniki, dyspergatory i ewentualnie emulgator i/lub srodek zwilzajacy. PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy w postaci stałego preparatu gotowego oparty na zestawie metamitron/etofumezat/fenmedifam/desmedifam i jego sposób wytwarzania.
W opisie niniejszym stosuje się nazwy zwyczajowe o następującym znaczeniu:
- metamitron = 3-metylo-4-amino-6-fenylo-1,2,4-triazyn-5/4H/-on
- etofumezat = metanosulfonian 2-etoksy-2,3-dihydro-3,3-dimetylo-5-benzofuranylu
- fenmedifam = N-/3'-metylofenylo/-karbaminian 3-metoksykarbonyloaminofenylu
- desmedifam = N-fenylokarbaminian 3-etoksykarbonyloaminofenylu.
Przedmiotem wynalazku są nowe stałe preparaty znanych chwastobójczych substancji czynnych metamitron + etofumezat + (A) fenmedifam albo (B) fenmedifan + desmedifam albo (C) desmedifam, korzystnie preparaty takie, jak dające się dyspergować w wodzie proszki (WP) i dające się dyspergować w wodzie granulaty (WG). Preparaty te można stosować jako środki chwastobójcze, zwłaszcza selektywne środki chwastobójcze w burakach.
Mieszaniny tych substancji czynnych są opisane, jak również mieszaniny w zbiorniku z gotowego preparatu etofumezat + fenmedifam z metamitronem (J. Marshall i inni, 1987, British Crop Pretection Conference Weeds (1), str. 233-240), które w praktyce okazały się skuteczne w selektywnym zwalczaniu chwastów w uprawach buraków. Wadą tych mieszanin w zbiorniku jest jednak to, że użytkownik przy stosowaniu cieczy do opryskiwania musi mieszać ciekły preparat gotowy etofumezat + funmedifam (nazwa handlowa: ®Betanal-Tandem, firmy Schering AG, koncentrat emulsyjny (EC) z 94 g/litr etofumezatu i 97 g/litr fenmedifamu) albo etofumezat + funmedifam + desmedifam (nazwa handlowa: ®Betanal-Progxess, firmy Schering AG, koncentrat emulsyjny (EC) z 128 g/litr etofumezatu, 62 g/litr fenmedifamu i 16 g/litr desmedifamu) i stały preparat metamitronu (nazwa handlowa: ®Goltix, firmy Bayer AG, 70% WG).
Dla użytkownika korzystne byłyby więc gotowe preparaty z zestawem tych substancji czynnych. Dotychczas nie wiadomo było jednak, w jaki sposób sporządzać takie gotowe preparaty, ponieważ ze względu na stosunkowo niską temperaturę topnienia etofumezatu i ewentualne pożądane wprowadzenie ciekłych dodatków liczono się z występowaniem szczególnych problemów.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że można uzyskać stałe preparaty z technicznych substancji czynnych metamitronu i etofumezatu oraz (A) fenmedifamu (III) i (B) fenmedifamu (III) i desmedifamu (IV) lub (C) desmedifamu (IV). Stałe preparaty takich zestawów można otrzymywać po części z zastosowaniem ciekłych emulgatorów. Szczególnie korzystne w praktyce rolnej są przy tym stałe preparaty w postaci dających się dyspergować w wodzie granulatów (WG).
Przedmiotem wynalazku są więc środki chwastobójcze w postaci stałych gotowych preparatów zawierające kombinację substancji czynnych: metamitron, czyli 3-metylo-4-amino-6-fenylo1,2,4-triazyn--/4H/-on i (I) i etofumezat, czyli metanosulfonian 2-etoksy-2,3-dihydro-3,3dimetylo-5-benzofuranylu (II) oraz (A) fenmedifam, czyli N-/3'-metylofenylo/karbaminian 3-metoksykarbonyloaminofenylu (III) albo (B) fenmedifam (III) i desmedifam, czyli N-fenylo4
167 920 karbaminian 3-etoksykarbonyloaminofenylu (IV) albo (C) desmedifam (IV) w mieszaninie ze środkami pomocniczymi, przy czym stosunek wagowy substancji czynnych (I): (II): (III) według zestawu (A) wynosi (1):(0,05 do 1):(0,05 do 1), stosunek wagowy substancji czynnych (I): (II): (III): (IV) według zestawu (B) wynosi (1):(0,05 do 1):(0,05 do 1), stosunek wagowy substancji czynnych (I): (II): (IV) według zestawu (C) wynosi (1): (0,05 do 1): (0,05 do 1), przy czym całkowita zawartość substancji czynnych w zestawach (A), (B) i (C) wynosi 20-75% wagowych, zaś pozostałą część stanowią znane środki pomocnicze takie jak nośniki, dyspergatory i ewentualnie emulgatory i/lub środek zwilżający.
Korzystnie, środek według wynalazku zawiera substancję czynną w stosunku wagowym substancji czynnych (I): (II): (III) wynoszącym (1): (0,1 do 0,4): (0,1 do 0,4), substancji czynnych (I): (II): (III): (IV) wynoszącym (1): (0,1 do 0,4): (0,1 do 0,4) i substancji czynnych (I): (II): (IV) wynoszącym (1): (0,1 do 0,4): (0,1 do 0,4).
Również korzystny jest środek, zawierający substancję czynną w stosunku wagowym substancji czynnych (I): (II): (III) wynoszącym (1):(0,1 do 0,3.5): (0,1 do 0,3), substancji czynnych (I): (II): (III): (IV) wynoszącym (1): (0,1 do 0,4): (0,1 do 0,35): (0,1 do 0,25) i substancji czynnych (i): (li): (IV) wynoszącym (1): (0,1 do 0,-4): (0,1 do 0,3).
Korzystnie całkowita zawartość substancji czynnych w zestawach (A), (B) i (C) wynosi 30-70%.
Korzystnymi preparatami stałymi są preparaty takie, jak dające się dyspergować w wodzie proszki (WP) i dające się dyspergować w wodzie granulaty (WG). Szczególnie korzystnymi stałymi preparatami są dające się dyspergować w wodzie granulaty.
Stwierdzono, że preparaty WP można wytwarzać w niespodziewanie prosty sposób, przy czym substancje czynne w wyżej podanym stosunku wagowym miesza się z substancjami pomocniczymi nadającymi się dla preparatu WP, mieszaninę miele, np. za pomocą znanego młyna powietrznego strumieniowego i następnie homogenizuje.
Preparaty WG otrzymuje się w ten sposób, że (a) najpierw z substancji czynnych (I), (II) i (III) względnie (I), (II), (III) i (IV) względnie (I), (II), (IV) w wyżej podanych stosunkach wagowych i ze środków pomocniczych nadających się dla preparatu WG wytwarza się mieszaninę wstępną drogą mieszania, mielenia, korzystnie za pomocą znanego młyna powietrznego strumieniowego i następnie dalszego mieszania, (b) następnie tę mieszaninę wstępną traktuje się wodą w granulatorze fluidyzacyjnym, po czym suszy w temperaturze powietrza dopływąjącego|50-90°C do temperatury produktu 30-60°C i (c) oddziela żądany granulat o uziarnieniu 200-1500pm przez przepuszczanie przez sito, odrzucając podziarno (< 200μτα) i nadziarno (> 15^^pm).
Stwierdzono dalej, że wyżej opisany sposób wytwarzania preparatów WG według wynalazku można prowadzić według szczególnej, ciągłej postaci wykonania, polegającej na tym, że z opisanej wyżej pod (a) mieszaniny wstępnej przez dodanie w przybliżeniu równej ilości wagowej wody energicznie mieszając wytwarza się wysokostężoną zawiesinę, zawiesinę tę następnie wprowadza się do specjalnego urządzenia granulującego (jak opisano w opisach patentowych EP-A-O- 163 863 lub DE-A1-3413200) i w temperaturze powietrza dopływającego około 1C0-125°C utworzony produkt w temperaturze produktu 30-60°C usuwa się w sposób ciągły. Tak otrzymany, w zależności od aparatu bardzo jednorodny produkt (granulat o uziarnieniu około 500/m) nie musi już być przepuszczany przez sito.
Substancje czynne stosuje się każdorazowo w postaci technicznej, dla których to postaci oznaczono następujące temperatury topnienia: metamitron (I) - temperatura topnienia 166°C, etofumezat (II) - temperatura topnienia 69°C, fenmedifam (III) - temperatura topnienia 144°C, desmedifam (IV) - temperatura topnienia 120°C.
Wszelkie dane techniczne substancji czynnych podane są w literaturze, np. The Pesticide Manual, wydanie 8, opublikowane przez The British Crop Protection Council, 1987, str. 353-354 dla (II), str. 536 dla (I), str. 652-653 dla (III) i str. 242-243 dla (IV).
Jako środki pomocnicze stosuje się określone nośniki, dyspergatory i ewentualnie określone emulgatory względnie środki zwilżające.
Jako nośniki bierze się pod uwagę syntetyczne mączki mineralne, takie jak tlenek glinu, krzemiany lub kwasy krzemowe w połączeniu z naturalnymi mączkami mineralnymi, takimi jak
167 920 5 kaoliny, tlenki glinu, kwarc lub atapulgit. W przypadku kwasów krzemowych korzystnie stosuje się absorpcyjne lub strącone kwasy krzemowe.
Jako korzystne dyspergatory stosuje się ligninosulfoniany lub alkiloarylosulfoniany.
Jako korzystne, działające jako dodatki emulgatory stosuje się etery alkilowe polioksyetylenu, silikonowe środki powierzchniowo czynne lub poliole, a jako środki zwilżające stosuje się np. produkty kondensacji tlenku etylenu z fenolem. Produkty kondensacji tlenku etylenu z fenolem można też stosować jako emulgatory.
Wszystkie wymienione środki pomocnicze są produktami dostępnymi w handlu.
Preparaty WP według wynalazku (zestaw (A) względnie (C)) wykazują korzystnie następujący skład na 1 część wagową metamitronu (I):
0,1 -0,4 części wagowych etofumezatu (II),
0,1 - 0,4 części wagowych fenmedifamu (III) względnie 0,1 -0,4 części wagowych desmedifamu (IV),
0,05 - 0,2 części wagowych dyspergatora,
0,0 - 0,3 części wagowych emulgatora,
0,0 -0,1 części wagowych środka zwilżającego,
0,1 -0,3 części wagowych kwasu krzemowego i 0,05 - 0,2 części wagowych kaolinu.
Preparaty WP według wynalazku (zestaw (A)) wykazują szczególnie korzystny następujący skład na 1 część wagową metamitronu (I):
0,1 -0,35 części wagowych etofumezatu (II),
0,1 -0,3 części wagowych fenmedifamu (III),
0,05 - 0,2 części wagowych dyspergatora,
0,0 - 0,3 części wagowych emulgatora,
0,0 -0,1 części wagowych środka zwilżającego,
0,1 -0,3 części wagowych kwasu krzemowego i 0,05 - 0,2 części wagowych kaolinu.
Preparaty WP według wynalazku (zestaw (C)) wykazują szczególnie korzystny następujący skład na 1 część wagową metamitronu (I):
0,1 -0,4 części wagowych etofumezatu (II),
0,1 -0,3 części wagowych desmedifamu (IV),
0,05 - 0,2 części wagowych dyspergatora,
0,0 -0,3 części wagowych emulgatora,
0,0 -0,1 części wagowych środka zwilżającego,
0,1 -0,3 części wagowych kwasu krzemowego i 0,05 - 0,2 części wagowych kaolinu.
Preparaty WP według wynalazku (zestaw (B)) wykazują korzystnie następujący skład na 1 część wagową metamitronu (I):
0,1 - 0,4 części wagowych etofumezatu (II),
0,1 - 0,4 części wagowych fenmedifamu (III),
0,1 -0,4 części wagowych desmedifamu (IV),
0,05 - 0,2 części wagowych dyspergatora,
0,0 - 0,3 części wagowych emulgatora,
0,0 -0,1 części wagowych środka zwilżającego,
0,1 - 0,3 części wagowych kwasu krzemowego i 0,05-0,2 części wagowych kaolinu.
Preparaty WP według wynalazku (zestaw (B)) wykazują szczególnie korzystny następujący skład na 1 część wagową metamitronu (I):
0,1 -0,4 części wagowych etofumezatu (II),
0,1 -0,35 części wagowych fenmedifamu (III),
0,1 -0,25 części wagowych desmedifamu (IV),
0,05 - 0,2 części wagowych dyspergatora,
0,0 - 0,3 części wagowych emulgatora,
0,0 -0,1 części wagowych środka zwilżającego,
167 920
0,1 -0,3 części wagowych kwasu krzemowego i 0,05 - 0,2 części wagowych kaolinu.
Preparaty WP według wynalazku (zestaw (A) względnie (C)) wykazują korzystnie następujący skład na 1 część wagową metamitronu (I):
0,1 -0,4 części wagowych etofumezatu (II),
0,1 -0,4 części wagowych fenmedifamu (III) względnie 0,1 -0,4 części wagowych desmedifamu (IV),
0,2-0,5 części wagowych dyspergatora,
0,0-0,3 części wagowych emulgatora,
0,1 -0,3 części wagowych kwasu krzemowego i 0,0-0,2 części wagowych kaolinu.
Preparaty WG według wynalazku (zestaw (A)) wykazują szczególnie korzystnie następujący skład na 1 część wagową metamitronu (I):
0,1-0,35 części wagowych etofumezatu (II),
0,1 - 0,3 części wagowych fenmedifamu (III),
0,2 - 0,5 części wagowych dyspergatora,
0,0 - 0,3 części wagowych emulgatora,
0,1 - 0,3 części wagowych kwasu krzemowego i 0,0 - 0,2 części wagowych kaolinu.
Preparaty WG według wynalazku (zestaw (C)) wykazują szczególnie korzystnie następujący skład na 1 część wagową metamitronu (I):
0,1 -0,4 części wagowych etofumezatu (II),
0,1 -0,3 części wagowych desmedifamu (IV),
0,2-0,5 części wagowych dyspergatora,
0,0 - 0,3 części wagowych emulgatora,
0,1 -0,3 części wagowych kwasu krzemowego i 0,0-0,2 części wagowych kaolinu.
Preparaty WG według wynalazku (zestaw (B)) wykazują korzystnie następujący skład na 1 część wagową metamitronu (I):
0,1 -0,4 części wagowych etofumezatu (II),
0,1 - 0,4 części wagowych fenmedifamu (III),
0,1 -0,4 części wagowych desmedifamu (IV),
0,2 - 0,5 części wagowych dyspergatora,
0,0-0,3 części wagowych emulgatora,
0,1 -0,3 części wagowych kwasu krzemowego i 0,0-0,2 części wagowych kaolinu.
Preparaty WG według wynalazku (zestaw (B)) wykazują korzystnie następujący skład na 1 część wagową metamitronu (I):
0,1 - 0,4 części wagowych etofumezatu (II),
0,1 -0,35 części wagowych fenmedifamu (III),
0,1-0,25 części wagowych desmedifamu (IV),
0,2-0,5 części wagowych dyspergatora,
0,0 - 0,3 części wagowych emulgatora,
0,1 - 0,3 części wagowych kwasu krzemowego i 0,0 - 0,2 części wagowych kaolinu.
Dalsze szczegóły podane są w przykładach.
Biorąc pod uwagę trudności techniczne o podstawowym znaczeniu, które należało przezwyciężyć przy wytwarzaniu nowych stałych preparatów gotowych, zwłaszcza dających się dyspergować w wodzie granulatów, uzyskane wyniki należy ocenić jako nieoczekiwane.
Zazwyczaj wytwarzanie zmielonej mieszaniny substancji czynnej erofumezatu sprawia trudności ze względu na niską temperaturę topnienia około 69°C. W młynie powietrznym strumieniowym dochodzi do zatykania dysz albo do spiekania w komorze mielącej. Dotychczas tę substancję czynną rozprowadzano tylko jako preparat ciekły. W wyżej opisanych mieszaninach substancję
167 920 czynną etofumezat w zestawach (A), (B) i (C) można jednak mleć bezproblemowo. Zdolność do mielenia mieszaniny chwastobójczej utrzymuje się nawet wówczas, gdy dodatkowo do substancji czynnych do preparatu wprowadza się ciekły emulgator do zawartości około 10%.
Granulowanie niskotopliwej substancji czynnej jest na ogół problematyczne. Niespodziewanie można jednak granulować wstępną mieszaninę z substancjami czynnymi bez wartych wzmianki problemów. Mieszaninę wstępną można granulować nieoczekiwanie również wtedy, gdy zawarty jest w niej ciekły emulgator.
Uzyskany granulat ulega całkowitej redyspersji, choć wprowadzono do około 1O%o kwasu krzemowego o wysokim stopniu dyspersji. Zazwyczaj ten udział kwasu krzemowego nie ulega całkowitemu redyspergowaniu po granulowaniu.
Niespodziewanie tę samą mieszaninę wstępną można granulować zwykłymi sposobami, korzystnie metodą proszkową, jak np. granulowaniem fluidyzacyjnym, albo drogą tak zwanego procesu „slurry („slurry oznacza stężoną zawiesinę wodną), jak np. w suszeniu rozpyłowym.
Niespodziewanie mieszaninę (wstępną) można mleć i ewentualnie granulować również wtedy, gdy ciekły emulgator stapia się uprzednio z substancją czynną metamitronem (I) w temperaturze 160°C bez odbudowy substancji czynnej.
Stwierdzono dalej, że gotowe preparaty według wynalazku, zwłaszcza nowe preparaty WG, doskonale nadają się do selektywnego zwalczania chwastów zwłaszcza w uprawach buraków.
Nowe preparaty gotowe stanowią dopuszczalne do stosowania w praktyce preparaty o szerokim zakresie działania i wysokiej jakości do zwalczania dwuliściennych ijednoliściennych szkodliwych roślin, włącznie z chwastami problemowymi, takimi jak Mercurialis annua i Galium aparine w uprawach buraków.
Niespodziewanie stwierdzono na podstawie odpowiednich badań porównawczych, że preparaty WG według wynalazku przewyższają znane mieszaniny w zbiorniku po części w działaniu i po części pod względem tolerancji i w związku z tym wykazują dodatkowe zalety w porównaniu ze stanem techniki.
Ponadto nowe preparaty gotowe można stosować też jako selektywne środki chwastobójcze w uprawach buraków Beta, truskawek, botwiny, szpinaku i innych uprawach owoców i warzyw.
Jako dalsze typowe chwasty, które mogą występować w wymienionych uprawach i które można skutecznie zwalczać za pomocą środków według wynalazu, wymienia się:
chwasty dwuliścienne z gatunków: Sinapis, Lepidium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum, chwasty jednoliścienne z gatunków: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Dawki substancji czynnych odpowiadają w praktyce dawkom substancji czynnych nanoszonych w znanych mieszaninach w zbiorniku, każdorazowo w przeliczeniu na taką samą jednostkę powierzchni.
Dla użytkownika w praktyce rolniczej ma szczególne znaczenie to, że nowe preparaty WG w porównaniu z innymi preparatami tych samych substancji czynnych wykazują istotne zalety techniczne: prostsze jest opakowanie, dające się opróżniać bez pozostałości i wobec tego dające się bezproblemowo usuwać przy znacznie zmniejszonej ilości materiału opakowaniowego; granulaty można dawkować objętościowo i nie powstaje pylenie albo rozpryskiwanie koncentratu przy użyciu cieczy do opryskiwania; w porównaniu ze znanymi koncentratami emulsyjnymi (EC) nowe preparaty stałe są całkowicie wolne od rozpuszczalnika.
Działanie środka chwastobójczego działającego poprzez liście można wzmocnić przez dodanie emulgatora. Taki dodatek wprowadza się zazwyczaj w mieszaninie w zbiorniku w dużych ilościach. Nieoczekiwanie do uzyskania podwyższenia aktywności tu opisanych preparatów wystarcza tylko niewielka ilość około 5-10% emulgatora stosowanego w gotowych preparatach według wynalazku.
Następujące przykłady bliżej wyjaśniają wynalazek.
167 920
Przykład I. Wytwarzanie gotowych preparatów WG według wynalazku z metamitronu + etofumezatu + fenmedifamu.
Ze składników podanych w tabeli 1 wytwarza się mieszaninę wstępną drogą mieszania, mielenia za pomocą młyna powietrznego strumieniowego i następnie ponownego mieszania. Każdą z tych mieszanin wstępnych traktuje się w znany sposób wodą w granulatorze fluidyzacyjnym firmy Aeromatik (Strea 1), po czym suszy w temperaturze powietrza dopływającego 68°C do temperatury produktu 40°C. Z otrzymanego produktu odsiewa się następnie podziarno (< 200pm) i nadziarno (> 1500pm).
W przypadku wytwarzania preparatów WG-3, WG-5 i WG-7 każdorazowo wytwarza się zawiesinę z 3,0 kg mieszaniny wstępnej i 3,0 litrów wody. Zawiesinę tę wprowadza się do urządzenia opisanego w opisach patentowych DE-A-3413200 względnie EP-A-0163863. W temperaturze powietrza dopływającego 110°C w sposób ciągły odbiera się produkt o temperaturze 40°C. Otrzymany produkt, granulat o wielkości ziarna około 500pm, nie musi już być przesiewany.
W preparatach WG opisanych w tabeli 1 stosunek wagowy substancji czynnych jest następujący: (I): (II): (III) = 1:0,132:0,136 dla WG 1 do 10 (I): (Π): (III) = 1:0,270:0,279 dla WG 11
To samo dotyczy wszystkich następnych przykładów zastosowania.
Tabela 1
Preparat nr (I) % Substancja czynna’/ Dyspergator27 % Emulgator3/ % Nośniki4/ kwas krzemowy % kaolin %
(II) % (III) %
WG-1 50,0 6,60 6,80 20,0 0,0 5,0 około 11,6
WG-2 50,0 6,60 6,80 20,0 5,0 7,5 około 4,10
WG-3 50,0 6,60 6,80 20,0 5,0 7,5 około 4,10
WG-4 45,0 5,94 6,12 20,0 7,5 7,5 około 7,94
WG-5 45,0 5,94 6,12 20,0 7,5 7,5 około 7,94
WG-6 45,0 5,94 6,12 20,0 10,0 10,0 około 2,94
WG-7 45,0 5,94 6,12 20,0 10,0 10,0 około 2,94
WG-8S/ 45,0 5,94 6,12 20,0 10,0 10,0 około 2,94
WG-9 50,0 6,60 6,80 20,0 7,0 7,0 około 2,60
WG-106/ 50,0 6,60 6,80 20,0 7,0 około 9,6 około 0,0
WG-11 23,3 6,30 6,50 15,0 5,0 5,0 38,9
Uwagi:
1/ substancja czynna (I) = metamitron techniczny substancja czynna (II) = etofumezat techniczny substancja czynna (III) = fenmedifam techniczny
2/ dyspergator: alkiloarylosulfonian 3/ emulgator: eter polioksyetyleno-/6/-tridecylowy
W przypadku preparatów zawierających emulgator wytwarza się na zwykłym pulweryzatorze 50% mieszaninę wstępną na kwasie krzemowym.
4/ nośniki: strącony kwas krzemowy o wysokim stopniu dyspercji + kaolin W
5/ Substancję czynną metamitron (I) stapia się razem z emulgatorem w temperaturze około 160°C i chłodzi. Woskowatą masę miesza się z kwasem krzemowym.
6/ Jako mieszaninę wstępną wprowadza się 60% emulgatora z 40% kwasu krzemowego; tę mieszaninę wstępną wytwarza się przez zmieszanie obydwu składników. Koalinu nie dodaje się.
Przykład I I. W poniższych próbach stosuje się następujące preparaty:
a/ zgodnie ze stanem techniki - mieszanina (w zbiorniku) środek porównawczy o składzie:
®Goltix/Metamitron (I), firmy Bayer AG, 70% preparat WG;
®Tramat/Etofumezat (II), firmy Schering AG, preparat ciekły, zawartość substancji czynnej 200 g/litr;
®Betanał/Fenmedifam (III), firmy Schering AG, preparat EC, zawartość substancji czynnej 157 g/litr;
b/ według wynalazku - opisane w przykładzie I gotowe preparaty WG od WG-1 do WG-10 o składzie metamitron + etofumezat + fenmedifam.
Preparaty substancji czynnej wytwarza się w ten sposób, że odważa się lub odmierza potrzebną ilość preparatu i z dodatkiem wody sporządza ciecze do opryskiwania.
Test po wzejściu.
167 920 9
Testowane rośliny hoduje się w cieplarni w kontrolowanych warunkach (ziemia znormalizowana/ziemia normalna, temperatura, wilgotność, światło) do wielkości 5-10 cm, po czym w kabinie opryskowej traktuje środkami chwastobójczymi. Stężenie cieczy do opryskiwania dobiera się tak, aby każdorazowo nanoszone były żądane ilości substancji czynnej na jednostkę powierzchni z wodą w ilości 500 litrów/ha. Po traktowaniu pojemniki z testowanymi roślinami przetrzymuje się w cieplarni aż do oceny wyników. W 2-3 tygodnie po traktowaniu ocenia się stopień uszkodzenia roślin w % w porównaniu z nietraktowanymi roślinami kontrolnymi. Stosuje się następujące oznaczenia: 0 = brak działania - uszkodzenia jak w nietraktowanej próbie kontrolnej; 100 = całkowite zwalczenie/uszkodzenie
Stosowane preparaty, dawki, rośliny testowe i uzyskane działania zebrane są w następujących tabelach A-F.
W tabelach stosuje się następujące skróty:
WST = substancja czynna
BEAVA = Beta vulgaris (buraki)
AMARE = Amaranthus retroflexus
GALAP = Galium aparine
MATIN = Matricaria inodora
MERAN = Mercurialis annua
POLCO = Polygonum convolvulus
SINAL = Sinapis alba
Tabela A-1
Test po wzejsciu/cieplarnia (ziemia znormalizowana)
Preparat*' Dawka g/ha . WST Testowane rośliny uszkodzenia względnie działanie w %
BEAVA AMARE
a/ według stanu techniki mieszanina (w zbiorniku) metamitron + etofumezat + fenmedifam 2000 + 264 + 272 0 70
b/ według wynalazku WG-2 metamitron + etofumezat + fenmedifam 2000 + 264 + 272 0 100
WG-4 metamitron + etofumezat + fenmedifam 2000 + 264 + 272 0 90
WG-7 metamitron + etofumezat + fenmedifam 2000 + 264 + 272 0 90
X odnośnie (b) patarz przykład I (dotyczy wszystkich tabel A-F).
Tabela A-2
Test po wzejściu/cieplarnia (ziemia normalna)
Testowane rośliny
Dawka uszkodzenie względnie działanie w %
Preparat*7 g/ha _
WST BEAVA AMARE a/ według stanu techniki mieszanina (w zbiorniku)
metamitron + etofumezat + fenmedifam 5004 66 + 68 0 80
b/ według wynalazku WG-1 metamitron + etofumezat + fenmedifam 500 + 66 + 68 0 100
WG-2 metamitron + etofumezat + fenmedifam 500 + 66 + 68 10 100
WG-7 mettłmiiron -+ etofumezat + fenmedifam 500 + 66 + 68 0 100
WG-8 metamitron + etofumezat + fenmedifam 500 + 66 + 68 0 90
167 920
Tabela B
Test po wzejściu/cieplarnia (ziemia normalna)
Preparat* Dawka g/ha WST Testowane rośliny uszkodzenie względnie działanie w %
BEAVA GALAP
a/ według stanu techniki mieszanina (w zbiorniku) metamitron + etofumezat + fenmedifam 1000 + 132 + 136 10 80
b/ według wynalazku WG-8 metamitron + etofumezat + fenmedifam 1(0)0+132+136 10 98
Tabela C Test po wzejsam/cieplarnia (ziemia znormalizowana)
Preparat* W3 Testowane rośliny uszkodzenia względnie działanie w %
WST BEAVA MATIN
a/ według stanu techniki mieszanina (w zbiorniku) metamitron+etofumezat+fenmedifam 4000 + 528 + 544 20 90
b/ według wynalazku WG-1 metamitron + etofumezat + fenmedifam 4000 + 528 + 544 10 100
Tabela D Test po wzejśccib/cieplamia (ziemia znormalizowana)
Preparat*’ Testowane rośliny uszkodzenia względnie działanie w %
WST BEAVA MERAN
a/ według stanu techniki mieszanina (w zbiorniku) metamitron + etofumezat + fenmedifam 4000 + 528 + 544 20 90
b/ według wynalazku WG-3 metamitron + etofumezat + fenmedifam 4000 + 528 + 544 0 90
Tabela E-1
Test po wzejściu/cieplarnia (ziemia znormalizowana)
Preparat* W2 , WST Testowane rośliny uszkodzenia względnie działanie w %
BEAVA POLCO
a/ według stanu techniki mieszanina (w zbiorniku) metamitron + etofumezat + fenmedifam 4000 + 528 + 544 20 80
b/ według wynalazku WG-5 metamitron + etofumezat + fenmedifam 4000 + 528 + 544 0 90
WG-6 metamitron + etofumezat + fenmedifam 4000 + 528 + 544 10 100
167 920
Tabela E-2
Test po wzeaściu/cieplamia (ziemia normalna)
Preparat7 WST Testowane rośliny uszkodzenie względnie działanie w W
BEAVA POLCO
a/ według stanu techniki mieszanina (w zbiorniku) metamitron + atofumewαt + fanmadifαm 2000 + 264 + 272 10 90
b/ według wynalazku WG-9
metamitray + atafumawat + fanmadfcm WG-10 metamitron + etofumerat+fanmadifαm 2000 + 264 + 272 2000 + 264 + 272 0 0 100 100
Tabela F Test po wwajściu/ciezlcryic (ziemia wnarmαliwkwaca)
Preparat7 Testowane rośliny uszkodzenie względnie działanie w W
Wst BEAVA SINAL
c/ według stanu techniki mieszanina (w zbiorniku) metamitron + atafumawat+fanmadjfam 4000 + 528 + 544 20 90
b/ według wynalazku WG-1 matamitron + etofumerat+faymadifam 4000 + 528 + 544 0 90
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 150 zł

Claims (9)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Środek chwastobójczy w postaci stałego preparatu gotowego, znamienny tym, że zawiera zestaw substancji czynnych, a mianowicie metamitron, czyli 3-metylo-4-amino-6-fenylo-1,2,4triazyn-5-/4H/-on (I) i etofumezat, czyli metanosulfonian 2-etoksy-2,3-dihydro-3,3-dimetylo-5benzofuranylu (II) oraz (A) fenmedifam, czyli N-/3'-metylofenylo/karbaminian 3-metoksykarbonyloaminofenylu (III) albo (B) fenmedifam (III) i desmedifam, czyli N-fenylokarbaminian 3-etoksykarbonyloaminofenylu (IV) albo (C) desmedifam (IV) w mieszaninie ze środkami pomocniczymi, przy czym stosunek wagowy substancji czynnych (I): (II): (III) według zestawu (A) wynosi (1):(0,05 do 1): (0,05 do 1), stosunek wagowy substancji czynnych (I): (II): (III): (IV) według zestawu (B) wynosi (1):(0,05 do 1):(0,05 do 1), stosunek wagowy substancji czynnych (I): (II): (IV) według zestawu (C) wynosi (1): (0,05 do 1): (0,05 do 1), przy czym całkowita zawartość substancji czynnych w zestawach (A), (B) i (C) wynosi 20-75% wagowych, zaś pozostałą część stanowią znane środki pomocnicze takie jak nośniki, dyspergatory i ewentualnie emulgator i/lub środek zwilżający.
  2. 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera substancję czynny w stosunku wagowym substancji czynnych (I): (II): (III) wynoszącym (1): (0,1 do 0,4): (0,1 do 0,4), substancji czynnych (I): (II): (III): (IV) wynoszącym (1): (0,1 do 0,4): (0,1 do 0,4) i substancji czynnych (I): (II) :(IV) wynoszącym (1): (0,1 do 0,4): (0,1 do 0,4).
  3. 3. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera substancję czynną w stosunku wagowym substancji czynnych (I): (II): (III) wynoszącym (1): (0,1 do 0,35): (0,1 do 0,3), substancji czynnych (I): (II): (III): (IV) wynoszącym (1): (0,1 do 0,4): (0,1 do 0,35): (0,1 do 0,25) i substancji czynnych (i): (II): (IV) wynoszącym (1): (0,1 do 0,4): (0,1 do 0,3).
  4. 4. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że całkowita zawartość substancji czynnych w zestawach (A), (B) i (C) wynosi 30-70%.
  5. 5. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że stanowi stały preparat gotowy w postaci granulatu dającego się dyspergować w wodzie.
  6. 6. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że stanowi stały preparat gotowy w postaci proszku dającego się dyspergować w wodzie.
  7. 7. Środek według zastrz. 1 albo 6, stanowiący stały preparat gotowy w postaci proszku dającego się dyspergować w wodzie (WP), znamienny tym, że zawiera na 1 część wagową metamitronu (I) dodatkowo środki pomocnicze, takie jak 0,05-0,2 części wagowych dyspergatora, i ewentualnie do 0,3 części wagowych emulgatora, i ewentualnie do 0,1 części wagowych środka zwilżającego, 0,1-0,3 części wagowych kwasu krzemowego i 0,05-0,2 części wagowych kaolinu.
  8. 8. Środek według zastrz. 1 albo 5, stanowiący stały preparat gotowy w postaci granulatu dającego się dyspergować w wodzie (WG), znamienny tym, że zawiera na 1 część metamitronu (I) dodatkowo środki pomocnicze, takie jak 0,2-0,5 części wagowych dyspergatora, i ewentualnie do 0,3 części wagowych emulgatora, 0,1-0,3 części wagowych kwasu krzemowego i ewentualnie do 0,2 części wagowych kaolinu.
  9. 9. Sposób wytwarzania stałego preparatu gotowego zawierającego zestaw substancji czynnych, a mianowicie metamitron, czyli 3-metylo-4-amino-6-fenylo-1,2,-4-tria3yn-5-/4H/-on (I) i etofumezat, czyli metanosulfonian 2-etoksy-2,3-dihydro-3,3-dimetylo-5-benzofuranylu (II) oraz (A) fenmedifam, czyli N-/3'-metylofenylokarbaminian 3-metoksykarbonyloaminofenylu (III) albo (B) fenmedifam (III) i desmedifam, czyli N-fenylokarbaminian 3-etoksykarbonyloaminofenylu (IV) albo (C) desmedifam (IV) w mieszaninie ze środkami pomocniczymi, przy czym stosunek wagowy substancji czynnych (I): (II): (III) według zestawu (A) wynosi (1): (0,05 do 1): (0,05 do 1), stosunek wagowy substancji czynnych (I): (II): (III): (IV) według zestawu (B) wynosi (1): (0,05 do 1): (0,05 do 1), stosunek wagowy substancji czynnych (I): (II): (IV) według zestawu (C) wynosi (1): (0,05 do 1):(0,05 do 1), przy czym całkowita zawartość substancji czyn167920 nych w zestawach (A), (B) i (C) wynosi 20-75% wagowych, zaś pozostałą część stanowią znane środki pomocnicze, znamienny tym, że w przypadku wytwarzania preparatów WP, czyli proszków dających się dyspergować w wodzie, substancje czynne w stosunku wagowym podanym w zastrz. 1 miesza się ze środkami pomocniczymi, mieszaninę miele się i następnie homogenizuje drogą ponownego mieszania albo w przypadku wytwarzania preparatów WG, czyli granulatów dających się dyspergować w wodzie, (a) najpierw z substancji czynnych (I), (II) i (III) względnie (I), (II), (III) i (IV) względnie (I, (II) i (IV) w stosunku wagowym podanym w zastrz. 1 i środków pomocniczych nadających się dla preparatu WG drogą mieszania, mielenia i następnie ponownego mieszania sporządza się mieszaninę wstępną, (b) po czym tę mieszaninę wstępną traktuje się wodą w granulatorze fluidyzacyjnym i następnie suszy w temperaturze powietrza dopływającego 50-90°C do temperatury produktu 30-60°C (c) oddziela się drogą odsiewania żądany granulat o uziarnieniu 200-1500pm, oddzielając podziarno (> 200//m) i nadziarno (> 1500pm).
PL91290937A 1990-07-06 1991-07-04 Srodek chwastobójczy w postaci stalego preparatu i sposób wytwarzania srodka chwastobójczego w postaci stalego preparatu PL PL167920B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4021604 1990-07-06
DE4114801A DE4114801A1 (de) 1990-07-06 1991-05-07 Herbizide mittel auf basis einer kombination von metamitron/ethofumesat/phenmedipham/desmedipham

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL290937A1 PL290937A1 (en) 1992-03-09
PL167920B1 true PL167920B1 (pl) 1995-12-30

Family

ID=25894790

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL91290937A PL167920B1 (pl) 1990-07-06 1991-07-04 Srodek chwastobójczy w postaci stalego preparatu i sposób wytwarzania srodka chwastobójczego w postaci stalego preparatu PL

Country Status (24)

Country Link
EP (1) EP0465899B1 (pl)
AT (1) ATE126418T1 (pl)
BG (1) BG60843B1 (pl)
CZ (1) CZ285095B6 (pl)
DE (2) DE4114801A1 (pl)
DK (2) DK0465899T3 (pl)
ES (1) ES2075271T3 (pl)
FI (1) FI102029B (pl)
FR (1) FR2664131A1 (pl)
GB (1) GB2245494B (pl)
GR (1) GR3017150T3 (pl)
HR (1) HRP940478B1 (pl)
HU (1) HU213725B (pl)
IE (1) IE67063B1 (pl)
IL (1) IL98717A (pl)
IT (1) IT1248515B (pl)
MA (1) MA22206A1 (pl)
PL (1) PL167920B1 (pl)
RO (1) RO113704B1 (pl)
SI (1) SI9111195B (pl)
SK (1) SK281281B6 (pl)
TN (1) TNSN91054A1 (pl)
TR (1) TR26935A (pl)
YU (1) YU48207B (pl)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI93416C (fi) * 1991-09-27 1995-04-10 Kemira Oy Menetelmä rae- tai tablettimuotoisen herbisidituotteen valmistamiseksi
US5651975A (en) * 1991-09-27 1997-07-29 Harju-Jeanty; Pontus Method for the preparation of herbicidal granular products comprising two separate phases
US5224428A (en) * 1991-10-31 1993-07-06 Wronkiewicz Robert D Strengthened structure for a steering arm assembly having a compound radial fillet at juncture
IL104456A (en) * 1992-01-24 1996-12-05 Ici Australia Operations Berries are dispersed in the water of low-melting insecticides
TR28994A (tr) * 1993-03-19 1997-07-21 Kemira Oy Herbisit (zararli ot öldürücü) etkili granüler ürünlerin elde edilmesi icin bir yöntem.
DE4329974A1 (de) * 1993-09-04 1995-03-09 Stefes Pflanzenschutz Gmbh Wäßrige herbizide Suspensionskonzentrate
DE19814092A1 (de) * 1997-04-15 1998-10-22 Stefes Agro Gmbh Pflanzenschutzmittel
WO2008031445A1 (de) * 2006-09-14 2008-03-20 Cera Chem S.A.R.L. Herbizidmischungen mit verbesserter wirkung, stabilität und ausgiessbarkeit zur anwendung in beta-rüben-kulturen
RU2017112546A (ru) 2011-06-13 2019-01-25 Ареско Текнолоджиз, Ллс Конденсаторная испарительная система и способ ее эксплуатации
DK2718641T3 (en) 2011-06-13 2019-04-01 Aresco Tech Llc COOLING SYSTEM AND PROCEDURES FOR COOLING
CN103734144B (zh) * 2013-12-30 2015-12-30 浙江中山化工集团股份有限公司 一种甜菜地复配除草剂及其制备方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2413262A1 (de) * 1974-03-20 1975-09-25 Bayer Ag Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung in rueben
ES8604495A1 (es) * 1983-09-20 1986-02-01 Koege Kemisk Vaerk Un procedimiento para preparar fenil-carbamatos sustituidos

Also Published As

Publication number Publication date
PL290937A1 (en) 1992-03-09
IT1248515B (it) 1995-01-19
ATE126418T1 (de) 1995-09-15
IL98717A0 (en) 1992-07-15
FI102029B1 (fi) 1998-10-15
HU912281D0 (en) 1991-12-30
FI913254A0 (fi) 1991-07-04
CS196891A3 (en) 1992-02-19
HRP940478B1 (en) 1998-12-31
HU213725B (en) 1997-09-29
DK0465899T3 (da) 1995-12-18
MA22206A1 (fr) 1992-04-01
TR26935A (tr) 1994-08-24
ES2075271T3 (es) 1995-10-01
HRP940478A2 (en) 1996-12-31
SI9111195A (en) 1995-06-30
FR2664131A1 (fr) 1992-01-10
DE4114801A1 (de) 1992-01-09
TNSN91054A1 (fr) 1992-10-25
GB2245494A (en) 1992-01-08
SI9111195B (sl) 2000-10-31
GB9114249D0 (en) 1991-08-21
ITMI911703A0 (it) 1991-06-20
DE59106258D1 (de) 1995-09-21
EP0465899B1 (de) 1995-08-16
IE912359A1 (en) 1992-01-15
SK281281B6 (sk) 2001-02-12
HUT60422A (en) 1992-09-28
FI913254A (fi) 1992-01-07
DK131491A (da) 1992-01-07
GR3017150T3 (en) 1995-11-30
FI102029B (fi) 1998-10-15
IE67063B1 (en) 1996-02-21
EP0465899A1 (de) 1992-01-15
ITMI911703A1 (it) 1992-12-20
YU48207B (sh) 1997-08-22
DK131491D0 (da) 1991-07-05
IL98717A (en) 1995-08-31
BG60843B1 (bg) 1996-05-31
GB2245494B (en) 1994-05-25
CZ285095B6 (cs) 1999-05-12
BG94756A (bg) 1993-12-24
RO113704B1 (ro) 1998-10-30
YU119591A (sh) 1994-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5759955A (en) Herbicidal agents based on heteroaryloxyacetamides
JP2004538329A (ja) 特定のスルホニル尿素を含有する除草剤組合せ
PL186763B1 (pl) Kompozycja chwastobójcza oraz sposób zwalczania niepożądanych roślin
HRP20040806A2 (en) Herbicide combination with acylated aminophenylsulfonylureas
PL167920B1 (pl) Srodek chwastobójczy w postaci stalego preparatu i sposób wytwarzania srodka chwastobójczego w postaci stalego preparatu PL
HRP20040055A2 (en) Herbicidal combinations with particular sulphonyl ureas
CN109392940B (zh) 包含两种磺酰脲的三元除草剂结合物
US6040271A (en) Selective herbicides for the cultivation of sugar cane
NL9201087A (nl) Bevochtigbare fytofarmaceutische poeders en werkwijze voor de bereiding ervan.
EP0617889A2 (en) Herbicidal composition
JPH04257505A (ja) 相乗的除草剤組成物
DE3300107A1 (de) Selektiv-herbizide mittel enthaltend ein triazin-derivat in kombination mit lecithin oder linolsaeure
US5385881A (en) Herbicidal agents
CS219947B2 (en) Herbicide means
GB2153226A (en) Selective herbicidal agents containing a triazinone
PL121667B1 (en) Herbicide
JP3300008B2 (ja) 除草剤組成物、および雑草を防除する方法
EP0006681A1 (en) Herbicidal composition and method
US4925483A (en) Triazinone synergistic compositions
HU188843B (en) Synergetic herbicidal composition comprising benzothiazolyl-oxy-acetamide-derivative and thiolcarbamate-derivative as active substance
IE55286B1 (en) Herbicidal mixtures
WO2014024927A1 (ja) 除草性組成物
SK92395A3 (en) Concentrated stabil suspension of herbicidaly effective 1,3,5-triazine and its use
AU5271398A (en) Selective herbicides for the cultivation of sugar cane
EP0206467A1 (en) Herbicides