NL8701533A - Samenstelling voor het induceren en stimuleren van de groei van haren en voor het verminderen van de haaruitval op basis van piperidinopyrimidinederivaten. - Google Patents
Samenstelling voor het induceren en stimuleren van de groei van haren en voor het verminderen van de haaruitval op basis van piperidinopyrimidinederivaten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8701533A NL8701533A NL8701533A NL8701533A NL8701533A NL 8701533 A NL8701533 A NL 8701533A NL 8701533 A NL8701533 A NL 8701533A NL 8701533 A NL8701533 A NL 8701533A NL 8701533 A NL8701533 A NL 8701533A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- composition according
- composition
- glycol
- weight
- alkyl ether
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 47
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 title claims description 14
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 title claims description 14
- 208000024963 hair loss Diseases 0.000 title claims description 13
- 230000003779 hair growth Effects 0.000 title claims description 7
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 title claims description 6
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 title claims description 6
- IAGROJPXACRRDT-UHFFFAOYSA-N 2-piperidin-1-ylpyrimidine Chemical class C1CCCCN1C1=NC=CC=N1 IAGROJPXACRRDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- -1 alkylene glycol Chemical group 0.000 claims description 22
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 18
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- ZIMGGGWCDYVHOY-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-imino-6-(1-piperidinyl)-4-pyrimidinamine Chemical compound N=C1N(O)C(N)=CC(N2CCCCC2)=N1 ZIMGGGWCDYVHOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005055 alkyl alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- NRHDCQLCSOWVTF-UHFFFAOYSA-N azonane Chemical compound C1CCCCNCCC1 NRHDCQLCSOWVTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000002034 haloarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004634 hexahydroazepinyl group Chemical group N1(CCCCCC1)* 0.000 claims description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004948 alkyl aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 26
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 4
- 230000003797 telogen phase Effects 0.000 description 4
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- ZONLSYFUOSAZPV-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-4-piperidin-1-ylpyrimidin-2-imine Chemical compound N=C1N(O)C=CC(N2CCCCC2)=N1 ZONLSYFUOSAZPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003656 anti-hair-loss Effects 0.000 description 2
- 230000003778 catagen phase Effects 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDBBKFWKXHVPKZ-UHFFFAOYSA-N 4-piperidin-1-ylpyrimidin-2-amine Chemical compound NC1=NC=CC(N2CCCCC2)=N1 KDBBKFWKXHVPKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBIYFJLLJFMDFQ-UHFFFAOYSA-N 4-piperidin-1-ylpyrimidine Chemical compound C1CCCCN1C1=CC=NC=N1 YBIYFJLLJFMDFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010003694 Atrophy Diseases 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- ZFMITUMMTDLWHR-UHFFFAOYSA-N Minoxidil Chemical compound NC1=[N+]([O-])C(N)=CC(N2CCCCC2)=N1 ZFMITUMMTDLWHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N Nitrous Oxide Chemical compound [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 230000037444 atrophy Effects 0.000 description 1
- QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N azocane Chemical compound C1CCCNCCC1 QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007321 biological mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042935 dichlorodifluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000002124 endocrine Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 210000003128 head Anatomy 0.000 description 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 229960003632 minoxidil Drugs 0.000 description 1
- 230000000394 mitotic effect Effects 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
*- - * 70 9211
Samenstelling voor het induceren, en stimuleren van de groei van. haren en voor het verminderen van de haaruitval op basis van piperidino-pyrimidinederivaten.
De uitvinding heeft betrekking op nieuwe samenstellingen voor het induceren en stimuleren van de groei van haren en voor het verminderen van de haaruitval op basis van piperidino-pyrimidinederivaten. De mens heeft een aantal van 100.000 tot 150.000 haren en verliest normaal per 5 50 tot 100 haren. Dit aantal haren blijft in essentie behouden als ge volg van het feit dat het leven van een haar onderworpen is aan een cyclus die wordt aangeduid als piii-cyclus, in de loop waarvan de haar zich vormt, groeit en uitvalt voordat hij vervangen wordt door een nieuw element dat in dezelfde follikel verschijnt.
10 In de loop van een pili-cyclus neemt men achtereenvolgens drie fasen waar: te weten de anagene fase, de catagene fase en de telogene fase.
In de loop van de eerste, anageen genoemde fase doorloopt de haar een periode van actieve groei, die verbonden is met een intensieve 15 metabolische activiteit op het niveau van de wortel.
De tweede, catageen genoemde fase is een overgangsfase en wordt gemarkeerd door een vertraging van de mitotisehe activiteiten. In de lopp van deze fase ondergaat de haar een involutie, atrofieert de follikel en verschijnt zijn huidinplanting op een steeds hogere plaats.
20 De laatste, telogeen genoemde fase correspondeert met een perio de van rust van de follikel en de haar valt tenslotte uit onder invloed van de druk van een anagene haar die ontstaat.
Dit proces van permanente fysieke vernieuwing ondergaat een natuurlijke evolutie in de loop van het ouder worden, waarbij de haren 25 fijner worden en hun cycli korter worden.
Haaruitval treedt op wanneer dit proces van fysieke vernieuwing wordt versneld of verstoord, dat wil zeggen dat de groeifasen worden versneld, de haren vroeger in de telogene fase overgaan en de haren in een groter aantal uitvallen; de opeenvolgende groeicycli resulteren in 30 steeds fijnere en steeds kortere haren, waarbij deze beetje voor beetje overgaan in een niet gepigmenteerd dons. Dit verschijnsel kan tot kaalhoofdigheid leiden.
.4" ·, t w ί'· ^ -2-
De pili-cyclus is afhankelijk van talloze factoren die een meer of minder uitgesproken haaruitval kunnen veroorzaken. Van deze factoren kunnen de voedingsfactoren, endocrine factoren, zenuwfactoren, enz. worden genoemd. De variaties in de verschillende haarcategorieën kunnen 5 dankzij het trichogram worden bepaald.
Sinds vele jaren is men op zoek in de cosmetische of farmaceutische industrie naar samenstellingen waarmee het effect van haaruitval kan worden onderdrukt of verminderd en waarmee met name de haargroei kan worden geïnduceerd of gestimuleerd.
10 In deze optiek zijn reeds verbindingen voorgesteld zoals 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine en derivaten daarvan. Dergelijke verbindingen worden met name beschreven in het Amerikaanse octrooischrift 4.139.619.
Ook is in de octrooipublikatie WO-A-83.02.558 voorgesteld om met 15 de bovenstaand vermelde verbindingen retinoïden te combineren.
Preparaten op basis van 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine omvatten in het algemeen water, ethylalcohol en propyleenglycol of mengsels van twee van deze verbindingen. Dergelijke samenstellingen hebben echter het nadeel dat ze de haren kleverig maken 20 door ze een lading te geven, ze vet en plakkerig te maken. Dit bezwaar komt nog sterker tot uiting na herhaalde plaatselijke aanbrenging.
Hoewel' dergelijke samenstellingen een werkzaamheid uitoefenen op de haargroei, lijken ze echter op cosmetisch niveau niet volledig bevredigend te zijn.
25 Aanvraagster heeft gevonden dat het mogelijk is om een samen stelling te bereiden die tegelijkertijd actief is in het gevecht tegen haaruitval en die niet de eerder vermelde bezwaren van de samenstellingen volgens de stand van de techniek vertoont.
Aanvraagster heeft onder andere geconstateerd dat de combinatie 30 van piperidinopyrimidinederivaten volgens de uitvinding met een alkyleen-glycol alkylether of dialkyleenglycol alkylether, alcohol en water in de hierna aangegeven verhoudingen, een verbetering mogelijk maakt van de biologische beschikbaarheid voor de huid, de activiteit van de actieve stof op het terugduwen van de haren. Deze eigenschappen maken het moge-35 lijk om sneller een effect te verkrijgen op het niveau van de haaruitval-tegengaande activiteit die zich met name onderscheidt door een hogere * a -3- A aantal haren, in de anaqene fase λ hogere vernoudmg —— ( -—:—r-: ——:-g—— ) en om onder T aantal haren m de telogene fase andere het vroeger noodzakelijke aantal applicaties of de gebruikte concentratie ts verlagen.
Tenslotte vertoont de samenstelling volgens de onderhavige uit-5 vinding wanneer deze wordt aangebracht, goede cosmetische eigenschappen, de haren worden niet kleverig en niet dof, waardoor het mogelijk is om ze gedurende een langere tijdsduur en in de loop van de activiteit van de behandelde persoon met de actieve stoffen in contact te houden zonder dat een spoelbehandeling moet worden uitgevoerd vanwege het lelijke 10 effect van de behandeling.
Het doel van de uitvinding wordt derhalve gevormd door een samenstelling voor het induceren en stimuleren van de haargroei en voor het verminderen van de haaruitval op basis van piperidinopyrimidine-· derivaten.
15 Ander doeleinden van de uitvinding zullen duidelijk worden bij lezing van de hierna volgende beschrijving en voorbeelden.
De samenstelling volgens de uitvinding wordt in essentie gekenmerkt door het feit dat deze ten minste één verbinding bevat met formule 1 van het formuleblad, waarin R. een groep -N voorste It waarin 1 K4 20 en R^ gekozen kunnen worden uit waterstof, een alkylgroep met bij voorkeur 1-4 koolstofatomen, alkenyl, alkylaryl of lager cycloalkyl, en R^ ook een heterocyclische ring kunnen vormen met het stikstofatoom waaraan ze gebonden zijn, welke heterocyclische groep onder andere gekozen kan worden uit de groepen aziridinyl, azetidinyl, pvrrolidinyl, 25 piperidinyl, hexahydroazepinyl, heptamethyleenimine, octamethyleenimine, mcrfoline en 4-lager alkyl-piperazidinyl, welke heterocyclische groepen aan de koolstofatomen gesubstitueerd kunnen zijn door 1-3 lagere alkyl-, hydroxy- of alkoxygroepen? de groep R2 gekozen wordt uit waterstof, een lage alkyl-, alkenyl-, alkylalkoxy-, cycloalkyl-, aryl-, alkylaryl-, 30 arylalkyl-, alkvlarylalkyl-, alkoxyarylalkyl- en halogeenarylalkylgroep, alsmede de cosmetisch en fysiologisch aanvaardbare zuuradditiezouten daarvan, in een milieu dat ten minste één alkylether van alkyleenglycol alkylether of dialkyleenglycol alkylether omvat.
Het milieu omvat bij voorkeur bovendien een lagere alcohol met 35 2-4 koolstofatcmen en in het bijzonder ethyl- of isopropyialcohol of water, of een mengsel van de twee.
-4-
Een bijzonder geprefereerde uitvoeringsvorm wordt gevormd door een- samenstelling die naast het derivaat met formule 1 een alkyleen-glycol- of dialkyleenglycolalkylether bevat in hoeveelheden van 5-50gew.% ten opzichte van het totale gewicht van de samenstelling en 10-80 gew.% 5 ethylalcohol en water bevat.
Een andere uitvoeringsvorm bestaat uit het gebruik van een milieu dat alleen uit alkyleenglycol- of dialkyleenglycolalkylether bestaat.
De meest geprefereerde verbinding wordt gevormd door 6-amino 10 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine welke ook wel wordt aangeduid met de naam "Minoxidil".
De verbinding met formule 1 is in de samenstellingen volgens de uitvinding aanwezig in hoeveelheden tussen bij voorkeur 0,1 en 10 gew.% ten opzicht van het totale gewicht van de samenstelling en in het bij- -15 zonder tussen 0,3 en 5%,-liefst tussen 0,5 en 5%.
Een bijzonder geprefereerde samenstelling volgens de uitvinding omvat 0,5 - 5% 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine in een vluchtige ternaire drager, welke 10-30 gew.% van een alyleenglycol- of dialkyleenglycolalkylether, 30-60 gew.% ethylalcohol 20 en voor de rest water omvat.
De geprefereerde alkyleenglycol- of dialkyleenglycolalkylethers welke volgens de uitvinding kunnen worden gebruikt, zijn in het bijzonder de monoethylether van ethyleenglycol, monomethylether van propyleenglv-col en de monomethylether van diëthyleenglvcol.
25 Wanneer de samenstelling eenmaal op het hoofd is aangebracht, constateert men dat het milieu dat deze applicatie mogelijk maakt, zeer snel verdampt zonder het haar kleverig te maken, zelfs na meerdere herhaalde applicaties.
De samenstellingen volgens de uitvinding kunnen de vorm van een 30 lotion hebben of ook als een aerosolspray onder druk worden gebracht in tegenwoordigheid van op zichzelf bekende stuwmiddelen zoals koolzuurgas, stikstof, stikstofprotoxyde, vluchtige koolwaterstoffen zoals butaan, isobutaan, propaan of bij voorkeur gechloreerde en/of gefluoreerde koolwaterstoffen.
35 De behandelmethode voor het bestrijden van de haaruitval bestaat in principe uit het aanbrengen op haaruitvalgebieden van de -7 , -i :r t' c '» “ v i- <7 -5- hoofdhuid en de haren van een individu van een samenstelling volgens de onderhavige uitvinding/ bijvoorbeeld na wassen van de hoofdhuid en de haren met behulp van een shampoo of weinig tijd na een shampcobehande-ling, waarbij de applicatie bij voorkeur niet wordt gevolgd door een spoel-5 behandeling.
Deze methode vertoont enerzijds eigenschappen van een cosmetische methode voor zover hij verzorging van de haren of de hoofdhuid in de cosmetische betekenis van het woord toestaat, dat wil zeggen het daaraan toevoeren van stoffen die daaraan ontbreken en het verfraaien daar-10 van, en anderzijds die van een therapeutische behandelingsmethode voor zover de actieve stof een therapeutische activiteit bezit op het niveau van de biologische mechanismen van de pili-cyclus.
De hierna volgende voorbeelden zijn bestemd ter toelichting van de uitvinding en hebben geen beperkend karakter.
15 Men bereid de volgende capillaire lotion: VOORBEELD 1 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine 0,5 g ethyleenglycolmonoethylether 10,0 g 20 etnylalcohol 55,0 g water qsp 100,0 g
Na meerdere applicaties van deze lotion op de hoofdhuid en de haren in het kader van een antihaaruitvalbehandeling, zijn de haren niet kleverig en blijven ze in een cosmetisch bevredigende toestand.
25
VOORBEELD II
6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine 3,0 g propyleenglycolraonomethylether 30,0 g ethylalcohol 40,5 g 30 water qsp 100,0 g
Deze lotion wordt aangebracht op de in voorbeeld I aangegeven wijze.
Men constateert na een behandeling van verschillende maanden een netto vermeerdering van da verhouding A/T die na anderhalve maand 19> -6- behandeling 2,67 bedraagt voor een aanvangsverhouding van 1,39.
VOORBEELD III
6-amino 1,2-dihydro 1-hydro 2-imino 4-piperidinopyrimidine 1,0 g 5 diethyleenglycolmonoethylether 20,0 g ethylalcohol ' 40,5 g water qsp 100,0 g
Deze lotion wordt op dezelfde wijze aangebracht als in voorbeeld I en- soortgelijke resultaten worden waargenomen.
10 VOORBEELD IV
Men bereidt de volgende lotion: 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine 3,0 g propyleenglycolmonomethylether 10,0 g 15 ethylalcohol 40, s’ g water qsp 100,0 g
VOORBEELD V
Men bereidt de volgende lotion: 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 20 4-piperidinopyrimidine 3,0 g propyleenglycolmonomethylether 30,0 g ethylalcohol 40,5 g water qsp 100,0 g
VOORBEELD VI
25 Men bereidt de volgende lotion: 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine 2,0 g propyleenglycolmonomethylether 20,0 g ethylalcohol 50,0 g 30 water qsp 100,0 g - # ·- 3 Ó 1 -7-
VOORBEELD VII
Men bereidt de volgende lotion: 6-araino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine 3,0 g 5 propyleenglycolmonomethylether 50,0 g ethylalcohol 40,5 g water qsp 100,0 g
VOORBEELD VIII
Men bereidt de volgende lotion: 10 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidincpyriinidine 1/2 g propyleenglycolmonomethylether esp 100,0 g
VOORBEELD IX
Men bereidt de volgende lotion: 15 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine 2,0 g propyleenglycolmonomethylether 49,0 g ethylalcohol qsp 100,0 g
Deze lotion wordt in een aerosolflesje geconditioneerd» Van de 20 bovenstaand vermelde samenstelling wordt 22 g in dit flesje onder druk gebracht met 78 g van een mengsel van trichlorofluoromethaan/dichloro-difluoromethaan (61,5/38,5)-
• V00R3EELD X
Men bereidt de volgende lotion: 25 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine 2,2 g propyleenglycolmonomethylether 48,9 g water qsp 100,0 g '· < ‘ -8-
VOORBEELD XI
Men bereidt de volgende lotion: 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine 1,5 g 5 isopropylalcohol 20,0 g propyleenglycolmonomethylether qsp 100,0 g
Men constateert voor de verschillende samenstellingen van de voorbeelden IV-XI een netto verbetering van de huidpenetratie gemeten aan. de rat door percutane absorptie- Dit effect is in het bijzonder 10 verbeterd ten opzichte van klassieke samenstellingen met propyleenglycol.
— r» ·- ” ··' ·*· ~ **v · \j/ Ut/
Claims (17)
1. Samenstelling voor het induceren en stimuleren van de haargroei, en voor het verminderen van de haaruitval, met het kenmerk, dat de samenstelling ten minste één verbinding met formule 1 van het formuleblad R bevat, waarin een groep -N^' 3 voorstelt waarin en R^ gekozen 4 5 worden uit een waterstofatoom, een lage alkyl-, alkenyl-, alkylaryl-of cycloalkylgroep, en' R^ eveneens een heterocyclische ring kunnen vormen met het stikstofatoom waaraan ze gebonden zijn, welke ring gekozen wordt uit aziridinyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, hexa-hydroazepinyl, hepcamethyleenimine, öctamethyleenimine, morfoline en 10 4-lage alkyl-piperazidinyl, waarbij de verschillende heterocyclische groepen aan de koolstofatomen gesubstitueerd kunnen zijn door 1-3 lage alkyl-, hydroxy- of alkoxygroepen en R^ gekozen wordt uit een waterstofatoom, een lage alkyl-, alkenyl-, alkylalkoxy-, cycloalkyl-, aryl-, alkylary1-, arylalkyl-, alkylarylalkyl-, alkoxyarylalkyl- en halogeen-15 arylalkylgroep, alsmede de cosmetisch aanvaardbare zuuradditiezouten daarvan, in een milieu dat ten minste een alkyleenglycol- of dialkylesn-glycolalkylether bevat.
2. Samenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het milieu eveneens een lage alkohol met 2-4 kcolstofatomen bevat.
3. Samenstelling volgens conclusie 2, met het kenmerk, dat de alco hol gekozen wordt uit ethylalcohol en isopropylalcohol.
4. Samenstelling volgens éën van de conclusies 1-3, met het kenmerk, dat hij water bevat.
5. Samenstelling volgens één of meer van de conclusies 1-4, met 25 het kenmerk, dat het milieu gevormd is uit een ternair mengsel van alkyleenglycol- of dialkyleenglycolalkylether, ethylalcohol en water.
6. Samenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het milieu alleen uit alkyleenglycol- of dialkyleenglycolalkylether bestaat.
7. Samenstelling volgens één of meer van de conclusies 2-5, met 30 het kenmerk, dat de alkyleenglycol- of dialkyleenglycolalkylether aanwezig is in hoeveelheden van 5-50 gew.% ten opzichte van het totaal gewicht van de samenstelling.
8. Samenstelling volgens één of meer van de conclusies 2-5 en 7, met het kenmerk, dat de alcohol aanwezig is in hoeveelheden van 10-80 "7 ·Λ : ' Λ» -10- gew.% ten opzichte van het totaal gewicht van de samenstelling.
9. Samenstelling volgens één of meer van de conclusies 1-8, met het kenmerk, dat de verbinding met formule 1 aanwezig is in hoeveelheden tussen 0,1 en 10 gew.% ten opzichte van het totaal gewicht van de samen- 5 stelling, en bij voorkeur tussen 3 en 5 gew.%.
10. Samenstelling volgens één of meer van de conclusies 1-9, met het kenmerk, dat de verbinding met formule 1 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine is.
11. Samenstelling volgens één of meer van de conclusies 1-10, met 10 het kenmerk,, dat hij 0,5-5 gew.% van 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine bevat in een vluchtig ternair milieu dat 10-30 gew.% van een alkyleenglycol- of dialkyleenglycolalkylether, 30-60 gew.% ethylalcohol en. voor de rest water omvat.
12. Samenstelling volgens één of meer van de conclusies 1-11, met -15 het kenmerk, dat de alkyleenglycol- of dialkyleenglycolalkylether gekozen is uit de monoethylether van ethyleenglycol, de monomethylether van propyleenglycol en de monomethylether van diëthyleenglycol.
13. Samenstelling volgens één of meer van de conclusies 1-12, met het kenmerk, dat hij de vorm van een lotion heeft.
14. Samenstelling volgens één of meer van de conclusies 1-13, met het kenmerk, dat hij als een aerosolspray is geconditioneerd in tegenwoordigheid van een stuwmiddel.
15. Samenstelling volgens één of meer van de conclusies 1-14, voor therapeutisch gebruik in de behandeling van haaruitval.
16. Cosmetische behandelingsmethode tegen haaruitval, met het ken merk, dat men ten minste één samenstelling zoals gedefinieerd in één of meer van de conclusies 1-14 aanbrengt.
17. Werkwijze voor het induceren en stimuleren van haargroei, met het kenmerk, dat men ten minste één samenstelling zoals gedefinieerd in 30 één of meer van de conclusies 1-14 aanbrengt. n- '? Γ4 < ” ·? _ i ->J .J * y i' OH H2N N ,ΝΗ TT *1 f- '·· ·, »’ C , ü -J ·) .· L'Oreal, Sociêté Anonvme
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU86497A LU86497A1 (fr) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer la chute a base de derives de piperidinopyrimidine |
| LU86497 | 1986-06-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8701533A true NL8701533A (nl) | 1988-01-18 |
Family
ID=19730730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8701533A NL8701533A (nl) | 1986-06-30 | 1987-06-30 | Samenstelling voor het induceren en stimuleren van de groei van haren en voor het verminderen van de haaruitval op basis van piperidinopyrimidinederivaten. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6322511A (nl) |
| BE (1) | BE1000401A3 (nl) |
| CA (1) | CA1302287C (nl) |
| CH (1) | CH674931A5 (nl) |
| DE (1) | DE3721563A1 (nl) |
| FR (1) | FR2600533B1 (nl) |
| GB (1) | GB2191946B (nl) |
| IT (1) | IT1211467B (nl) |
| LU (1) | LU86497A1 (nl) |
| NL (1) | NL8701533A (nl) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4139619A (en) * | 1976-05-24 | 1979-02-13 | The Upjohn Company | 6-Amino-4-(substituted amino)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidine, topical compositions and process for hair growth |
| DE3280344D1 (de) * | 1981-11-09 | 1991-07-25 | Gail S Bazzano | Verwendung von retinoiden und minoxidil (2,4-diamino-6-piperidino-pyrimidine-3-oxid) zur verbesserung des wachstums von menschlichem kopfhaar und zur behandlung bestimmter typen von alopecia. |
-
1986
- 1986-06-30 LU LU86497A patent/LU86497A1/fr unknown
-
1987
- 1987-06-29 IT IT8767560A patent/IT1211467B/it active
- 1987-06-29 FR FR8709154A patent/FR2600533B1/fr not_active Expired
- 1987-06-30 BE BE8700733A patent/BE1000401A3/fr not_active IP Right Cessation
- 1987-06-30 JP JP62161433A patent/JPS6322511A/ja active Pending
- 1987-06-30 DE DE19873721563 patent/DE3721563A1/de not_active Withdrawn
- 1987-06-30 CA CA000541041A patent/CA1302287C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-30 NL NL8701533A patent/NL8701533A/nl not_active Application Discontinuation
- 1987-06-30 GB GB8715313A patent/GB2191946B/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-06-30 CH CH2466/87A patent/CH674931A5/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| LU86497A1 (fr) | 1988-01-20 |
| GB2191946B (en) | 1990-10-24 |
| GB2191946A (en) | 1987-12-31 |
| BE1000401A3 (fr) | 1988-11-22 |
| FR2600533A1 (fr) | 1987-12-31 |
| IT8767560A0 (it) | 1987-06-29 |
| JPS6322511A (ja) | 1988-01-30 |
| CH674931A5 (nl) | 1990-08-15 |
| CA1302287C (fr) | 1992-06-02 |
| GB8715313D0 (en) | 1987-08-05 |
| DE3721563A1 (de) | 1988-01-14 |
| FR2600533B1 (fr) | 1989-08-18 |
| IT1211467B (it) | 1989-11-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2136267C1 (ru) | Способ стабилизации производных дибензоилметана, светостойкая фильтрующая косметическая композиция, способ косметической обработки и применение амидированных соединений в качестве светостабилизатора | |
| RU2197949C2 (ru) | Красящая композиция для кератиновых волокон с прямым катионным красителем и четвертичной аммониевой солью | |
| JPH04963B2 (nl) | ||
| JP2008502623A (ja) | 化粧用製品および皮膚用製品における染料の安定化 | |
| KR100867052B1 (ko) | 지속성 육모 조성물 | |
| JP2008290949A (ja) | 毛髪脱色又は染色用組成物 | |
| JP5140318B2 (ja) | 毛髪脱色又は染色用組成物 | |
| JP2007045712A (ja) | 頭皮毛髪化粧料 | |
| ES2666561T3 (es) | Procedimiento de tratamiento de las fibras queratínicas y del cuero cabelludo con una composición que contiene un derivado de glucosa y de vitamina F | |
| ES2330280T5 (es) | Procedimiento de fotoestabilización de derivados de dibenzoilmetano | |
| JPH07500578A (ja) | 脱毛を治療するためのアルキルポリグリコシドおよび（または）グルコースのｏ−アシル化誘導体の使用 | |
| US5567701A (en) | Alkylpolyglycoside and pyrimidine derivative based composition for inducing and stimulating hair growth and/or reducing hair loss | |
| NL8701533A (nl) | Samenstelling voor het induceren en stimuleren van de groei van haren en voor het verminderen van de haaruitval op basis van piperidinopyrimidinederivaten. | |
| JPH0662394B2 (ja) | 整髪料 | |
| JP2693535B2 (ja) | ピリミジン誘導体および非ステロイド抗炎症剤の組み合わせからなる頭皮外用剤 | |
| US5419896A (en) | Hair and body treatment composition | |
| JPH05286835A (ja) | 養毛化粧料 | |
| JPS627165B2 (nl) | ||
| US20030187277A9 (en) | Use of novel indole compounds for dyeing and making up keratin materials, compositions comprising them and dyeing processes | |
| KR20040048989A (ko) | 모발상의 향기 보존을 향상시키기 위한 폴리실록산일광차단제의 용도 | |
| EP0477927A1 (en) | Sebaceous excitosecretory agent | |
| RU2748269C2 (ru) | Жидкая смесь, содержащая 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он, никотинамидное соединение, и косметическая композиция, содержащая такую смесь | |
| JPH0669940B2 (ja) | 白髪防止剤 | |
| JPH08507762A (ja) | 酸化防止剤としての並びに皮膚の老化の予防及び処置のためのトランス−ウロカニニン酸の使用 | |
| JPS62226910A (ja) | 皮膚化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BV | The patent application has lapsed |