NL8701533A - COMPOSITION FOR INDUCING AND STIMULATING HAIR GROWTH AND REDUCING HAIR LOSS BASED ON PIPERIDINOPYRIMIDINE DERIVATIVES. - Google Patents
COMPOSITION FOR INDUCING AND STIMULATING HAIR GROWTH AND REDUCING HAIR LOSS BASED ON PIPERIDINOPYRIMIDINE DERIVATIVES. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8701533A NL8701533A NL8701533A NL8701533A NL8701533A NL 8701533 A NL8701533 A NL 8701533A NL 8701533 A NL8701533 A NL 8701533A NL 8701533 A NL8701533 A NL 8701533A NL 8701533 A NL8701533 A NL 8701533A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- composition according
- composition
- glycol
- weight
- alkyl ether
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 47
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 title claims description 14
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 title claims description 14
- 208000024963 hair loss Diseases 0.000 title claims description 13
- 230000003779 hair growth Effects 0.000 title claims description 7
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 title claims description 6
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 title claims description 6
- IAGROJPXACRRDT-UHFFFAOYSA-N 2-piperidin-1-ylpyrimidine Chemical class C1CCCCN1C1=NC=CC=N1 IAGROJPXACRRDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- -1 alkylene glycol Chemical group 0.000 claims description 22
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 18
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- ZIMGGGWCDYVHOY-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-imino-6-(1-piperidinyl)-4-pyrimidinamine Chemical compound N=C1N(O)C(N)=CC(N2CCCCC2)=N1 ZIMGGGWCDYVHOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005055 alkyl alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- NRHDCQLCSOWVTF-UHFFFAOYSA-N azonane Chemical compound C1CCCCNCCC1 NRHDCQLCSOWVTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000002034 haloarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004634 hexahydroazepinyl group Chemical group N1(CCCCCC1)* 0.000 claims description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004948 alkyl aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 26
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 4
- 230000003797 telogen phase Effects 0.000 description 4
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- ZONLSYFUOSAZPV-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-4-piperidin-1-ylpyrimidin-2-imine Chemical compound N=C1N(O)C=CC(N2CCCCC2)=N1 ZONLSYFUOSAZPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003656 anti-hair-loss Effects 0.000 description 2
- 230000003778 catagen phase Effects 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDBBKFWKXHVPKZ-UHFFFAOYSA-N 4-piperidin-1-ylpyrimidin-2-amine Chemical compound NC1=NC=CC(N2CCCCC2)=N1 KDBBKFWKXHVPKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBIYFJLLJFMDFQ-UHFFFAOYSA-N 4-piperidin-1-ylpyrimidine Chemical compound C1CCCCN1C1=CC=NC=N1 YBIYFJLLJFMDFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010003694 Atrophy Diseases 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- ZFMITUMMTDLWHR-UHFFFAOYSA-N Minoxidil Chemical compound NC1=[N+]([O-])C(N)=CC(N2CCCCC2)=N1 ZFMITUMMTDLWHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N Nitrous Oxide Chemical compound [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 230000037444 atrophy Effects 0.000 description 1
- QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N azocane Chemical compound C1CCCNCCC1 QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007321 biological mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042935 dichlorodifluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000002124 endocrine Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 210000003128 head Anatomy 0.000 description 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 229960003632 minoxidil Drugs 0.000 description 1
- 230000000394 mitotic effect Effects 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
*- - * 70 9211* - - * 70 9211
Samenstelling voor het induceren, en stimuleren van de groei van. haren en voor het verminderen van de haaruitval op basis van piperidino-pyrimidinederivaten.Composition for inducing and stimulating the growth of. hair and to reduce hair loss based on piperidino-pyrimidine derivatives.
De uitvinding heeft betrekking op nieuwe samenstellingen voor het induceren en stimuleren van de groei van haren en voor het verminderen van de haaruitval op basis van piperidino-pyrimidinederivaten. De mens heeft een aantal van 100.000 tot 150.000 haren en verliest normaal per 5 50 tot 100 haren. Dit aantal haren blijft in essentie behouden als ge volg van het feit dat het leven van een haar onderworpen is aan een cyclus die wordt aangeduid als piii-cyclus, in de loop waarvan de haar zich vormt, groeit en uitvalt voordat hij vervangen wordt door een nieuw element dat in dezelfde follikel verschijnt.The invention relates to new compositions for inducing and stimulating hair growth and for reducing hair loss based on piperidino-pyrimidine derivatives. Man has a number of 100,000 to 150,000 hairs and normally loses 50 to 100 hairs. This number of hairs is essentially preserved due to the fact that the life of a hair is subject to a cycle called a piii cycle, during which the hair forms, grows and falls out before being replaced by a new element that appears in the same follicle.
10 In de loop van een pili-cyclus neemt men achtereenvolgens drie fasen waar: te weten de anagene fase, de catagene fase en de telogene fase.In the course of a pili cycle, three phases are successively observed: the anagen phase, the catagen phase and the telogen phase.
In de loop van de eerste, anageen genoemde fase doorloopt de haar een periode van actieve groei, die verbonden is met een intensieve 15 metabolische activiteit op het niveau van de wortel.In the course of the first anagenic phase, the hair goes through a period of active growth, which is associated with an intensive metabolic activity at the root level.
De tweede, catageen genoemde fase is een overgangsfase en wordt gemarkeerd door een vertraging van de mitotisehe activiteiten. In de lopp van deze fase ondergaat de haar een involutie, atrofieert de follikel en verschijnt zijn huidinplanting op een steeds hogere plaats.The second, called catagen phase, is a transitional phase and is marked by a delay in mitotic activities. In the lopp of this phase, the hair is involuted, the follicle atrophies and its skin implantation appears in an increasingly high place.
20 De laatste, telogeen genoemde fase correspondeert met een perio de van rust van de follikel en de haar valt tenslotte uit onder invloed van de druk van een anagene haar die ontstaat.The last phase, called telogen, corresponds to a period of rest of the follicle and the hair eventually falls out under the influence of the pressure of an anagen hair that arises.
Dit proces van permanente fysieke vernieuwing ondergaat een natuurlijke evolutie in de loop van het ouder worden, waarbij de haren 25 fijner worden en hun cycli korter worden.This process of permanent physical renewal undergoes a natural evolution over the course of aging, with the hair becoming finer and their cycles shorter.
Haaruitval treedt op wanneer dit proces van fysieke vernieuwing wordt versneld of verstoord, dat wil zeggen dat de groeifasen worden versneld, de haren vroeger in de telogene fase overgaan en de haren in een groter aantal uitvallen; de opeenvolgende groeicycli resulteren in 30 steeds fijnere en steeds kortere haren, waarbij deze beetje voor beetje overgaan in een niet gepigmenteerd dons. Dit verschijnsel kan tot kaalhoofdigheid leiden.Hair loss occurs when this process of physical renewal is accelerated or disturbed, that is, the growth phases are accelerated, the hairs transition into the telogen phase earlier and the hairs fall out in a greater number; the successive growth cycles result in 30 finer and shorter hairs, which gradually turn into a non-pigmented down. This phenomenon can lead to baldness.
.4" ·, t w ί'· ^ -2-.4 "·, t w ί" · ^ -2-
De pili-cyclus is afhankelijk van talloze factoren die een meer of minder uitgesproken haaruitval kunnen veroorzaken. Van deze factoren kunnen de voedingsfactoren, endocrine factoren, zenuwfactoren, enz. worden genoemd. De variaties in de verschillende haarcategorieën kunnen 5 dankzij het trichogram worden bepaald.The pili cycle depends on numerous factors that can cause a more or less pronounced hair loss. Of these factors, the dietary factors, endocrine factors, nerve factors, etc. can be mentioned. The variations in the different hair categories can be determined thanks to the trichogram.
Sinds vele jaren is men op zoek in de cosmetische of farmaceutische industrie naar samenstellingen waarmee het effect van haaruitval kan worden onderdrukt of verminderd en waarmee met name de haargroei kan worden geïnduceerd of gestimuleerd.For many years, the cosmetic or pharmaceutical industry has been looking for compositions that can suppress or reduce the effect of hair loss and, in particular, induce or stimulate hair growth.
10 In deze optiek zijn reeds verbindingen voorgesteld zoals 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine en derivaten daarvan. Dergelijke verbindingen worden met name beschreven in het Amerikaanse octrooischrift 4.139.619.Compounds such as 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine and derivatives thereof have already been proposed in this view. Such compounds are specifically described in U.S. Patent 4,139,619.
Ook is in de octrooipublikatie WO-A-83.02.558 voorgesteld om met 15 de bovenstaand vermelde verbindingen retinoïden te combineren.It has also been proposed in patent publication WO-A-83.02.558 to combine retinoids with the above-mentioned compounds.
Preparaten op basis van 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine omvatten in het algemeen water, ethylalcohol en propyleenglycol of mengsels van twee van deze verbindingen. Dergelijke samenstellingen hebben echter het nadeel dat ze de haren kleverig maken 20 door ze een lading te geven, ze vet en plakkerig te maken. Dit bezwaar komt nog sterker tot uiting na herhaalde plaatselijke aanbrenging.Preparations based on 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine generally include water, ethyl alcohol and propylene glycol or mixtures of two of these compounds. However, such compositions have the drawback of making the hairs tacky by giving them a charge, making them greasy and tacky. This objection is even more pronounced after repeated local application.
Hoewel' dergelijke samenstellingen een werkzaamheid uitoefenen op de haargroei, lijken ze echter op cosmetisch niveau niet volledig bevredigend te zijn.Although such compositions exert an effect on hair growth, however, they do not appear to be completely satisfactory on a cosmetic level.
25 Aanvraagster heeft gevonden dat het mogelijk is om een samen stelling te bereiden die tegelijkertijd actief is in het gevecht tegen haaruitval en die niet de eerder vermelde bezwaren van de samenstellingen volgens de stand van de techniek vertoont.Applicant has found that it is possible to prepare a composition which is simultaneously active in the fight against hair loss and which does not exhibit the aforementioned drawbacks of the prior art compositions.
Aanvraagster heeft onder andere geconstateerd dat de combinatie 30 van piperidinopyrimidinederivaten volgens de uitvinding met een alkyleen-glycol alkylether of dialkyleenglycol alkylether, alcohol en water in de hierna aangegeven verhoudingen, een verbetering mogelijk maakt van de biologische beschikbaarheid voor de huid, de activiteit van de actieve stof op het terugduwen van de haren. Deze eigenschappen maken het moge-35 lijk om sneller een effect te verkrijgen op het niveau van de haaruitval-tegengaande activiteit die zich met name onderscheidt door een hogere * a -3- A aantal haren, in de anaqene fase λ hogere vernoudmg —— ( -—:—r-: ——:-g—— ) en om onder T aantal haren m de telogene fase andere het vroeger noodzakelijke aantal applicaties of de gebruikte concentratie ts verlagen.The applicant has found, inter alia, that the combination of piperidinopyrimidine derivatives according to the invention with an alkylene glycol alkyl ether or dialkylene glycol alkyl ether, alcohol and water in the proportions indicated below, makes it possible to improve the bioavailability for the skin, the activity of the active dust on pushing back the hair. These properties make it possible to obtain an effect more quickly on the level of the anti-hair loss activity, which is distinguished in particular by a higher * a -3- A number of hairs, in the anaqene phase λ higher regeneration. ——: - r-: ——: - g——) and to decrease the number of applications previously used or the concentration used, under T number of hairs m the telogen phase.
Tenslotte vertoont de samenstelling volgens de onderhavige uit-5 vinding wanneer deze wordt aangebracht, goede cosmetische eigenschappen, de haren worden niet kleverig en niet dof, waardoor het mogelijk is om ze gedurende een langere tijdsduur en in de loop van de activiteit van de behandelde persoon met de actieve stoffen in contact te houden zonder dat een spoelbehandeling moet worden uitgevoerd vanwege het lelijke 10 effect van de behandeling.Finally, the composition of the present invention when applied shows good cosmetic properties, the hairs do not become tacky and dull, making it possible to use them for a longer period of time and during the activity of the treated person keep in contact with the active ingredients without having to perform a rinse treatment because of the unsightly effect of the treatment.
Het doel van de uitvinding wordt derhalve gevormd door een samenstelling voor het induceren en stimuleren van de haargroei en voor het verminderen van de haaruitval op basis van piperidinopyrimidine-· derivaten.The object of the invention is therefore a composition for inducing and stimulating hair growth and for reducing hair loss on the basis of piperidinopyrimidine derivatives.
15 Ander doeleinden van de uitvinding zullen duidelijk worden bij lezing van de hierna volgende beschrijving en voorbeelden.Other objects of the invention will become apparent upon reading the description and examples below.
De samenstelling volgens de uitvinding wordt in essentie gekenmerkt door het feit dat deze ten minste één verbinding bevat met formule 1 van het formuleblad, waarin R. een groep -N voorste It waarin 1 K4 20 en R^ gekozen kunnen worden uit waterstof, een alkylgroep met bij voorkeur 1-4 koolstofatomen, alkenyl, alkylaryl of lager cycloalkyl, en R^ ook een heterocyclische ring kunnen vormen met het stikstofatoom waaraan ze gebonden zijn, welke heterocyclische groep onder andere gekozen kan worden uit de groepen aziridinyl, azetidinyl, pvrrolidinyl, 25 piperidinyl, hexahydroazepinyl, heptamethyleenimine, octamethyleenimine, mcrfoline en 4-lager alkyl-piperazidinyl, welke heterocyclische groepen aan de koolstofatomen gesubstitueerd kunnen zijn door 1-3 lagere alkyl-, hydroxy- of alkoxygroepen? de groep R2 gekozen wordt uit waterstof, een lage alkyl-, alkenyl-, alkylalkoxy-, cycloalkyl-, aryl-, alkylaryl-, 30 arylalkyl-, alkvlarylalkyl-, alkoxyarylalkyl- en halogeenarylalkylgroep, alsmede de cosmetisch en fysiologisch aanvaardbare zuuradditiezouten daarvan, in een milieu dat ten minste één alkylether van alkyleenglycol alkylether of dialkyleenglycol alkylether omvat.The composition according to the invention is characterized in essence by the fact that it contains at least one compound of formula 1 of the formula sheet, in which R. a group -N front It in which 1 K4 and R4 can be selected from hydrogen, an alkyl group preferably having 1-4 carbon atoms, alkenyl, alkylaryl or lower cycloalkyl, and R 4 may also form a heterocyclic ring with the nitrogen atom to which they are attached, which heterocyclic group may be selected from the groups aziridinyl, azetidinyl, prrrolidinyl, among others. piperidinyl, hexahydroazepinyl, heptamethyleneimine, octamethyleneimine, mcrfoline and 4-lower alkyl-piperazidinyl, which heterocyclic groups on the carbon atoms may be substituted by 1-3 lower alkyl, hydroxy or alkoxy groups? the group R2 is selected from hydrogen, a lower alkyl, alkenyl, alkylalkoxy, cycloalkyl, aryl, alkylaryl, arylalkyl, alkvlarylalkyl, alkoxyarylalkyl and haloarylalkyl group, as well as the cosmetically and physiologically acceptable acid addition salts thereof, in an environment comprising at least one alkyl ether of alkylene glycol alkyl ether or dialkylene glycol alkyl ether.
Het milieu omvat bij voorkeur bovendien een lagere alcohol met 35 2-4 koolstofatcmen en in het bijzonder ethyl- of isopropyialcohol of water, of een mengsel van de twee.The medium preferably further comprises a lower alcohol of 2-4 carbon atoms and in particular ethyl or isopropylic alcohol or water, or a mixture of the two.
-4--4-
Een bijzonder geprefereerde uitvoeringsvorm wordt gevormd door een- samenstelling die naast het derivaat met formule 1 een alkyleen-glycol- of dialkyleenglycolalkylether bevat in hoeveelheden van 5-50gew.% ten opzichte van het totale gewicht van de samenstelling en 10-80 gew.% 5 ethylalcohol en water bevat.A particularly preferred embodiment is a composition which, in addition to the derivative of formula 1, contains an alkylene glycol or dialkylene glycol alkyl ether in amounts of 5-50% by weight relative to the total weight of the composition and 10-80% by weight 5. contains ethyl alcohol and water.
Een andere uitvoeringsvorm bestaat uit het gebruik van een milieu dat alleen uit alkyleenglycol- of dialkyleenglycolalkylether bestaat.Another embodiment consists of using an environment consisting only of alkylene glycol or dialkylene glycol alkyl ether.
De meest geprefereerde verbinding wordt gevormd door 6-amino 10 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine welke ook wel wordt aangeduid met de naam "Minoxidil".The most preferred compound is 6-amino-10 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine which is also referred to as "Minoxidil".
De verbinding met formule 1 is in de samenstellingen volgens de uitvinding aanwezig in hoeveelheden tussen bij voorkeur 0,1 en 10 gew.% ten opzicht van het totale gewicht van de samenstelling en in het bij- -15 zonder tussen 0,3 en 5%,-liefst tussen 0,5 en 5%.The compound of formula 1 is present in the compositions according to the invention in amounts between preferably 0.1 and 10% by weight relative to the total weight of the composition and especially between 0.3 and 5% , preferably between 0.5 and 5%.
Een bijzonder geprefereerde samenstelling volgens de uitvinding omvat 0,5 - 5% 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine in een vluchtige ternaire drager, welke 10-30 gew.% van een alyleenglycol- of dialkyleenglycolalkylether, 30-60 gew.% ethylalcohol 20 en voor de rest water omvat.A particularly preferred composition according to the invention comprises 0.5-5% 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine in a volatile ternary carrier, containing 10-30 wt% of an alylene glycol or dialkylene glycol alkyl ether , 30-60 wt.% Ethyl alcohol 20 and the balance water.
De geprefereerde alkyleenglycol- of dialkyleenglycolalkylethers welke volgens de uitvinding kunnen worden gebruikt, zijn in het bijzonder de monoethylether van ethyleenglycol, monomethylether van propyleenglv-col en de monomethylether van diëthyleenglvcol.The preferred alkylene glycol or dialkylene glycol alkyl ethers which can be used according to the invention are, in particular, the monoethyl ether of ethylene glycol, monomethyl ether of propylene glycol and the monomethyl ether of diethylene glycol.
25 Wanneer de samenstelling eenmaal op het hoofd is aangebracht, constateert men dat het milieu dat deze applicatie mogelijk maakt, zeer snel verdampt zonder het haar kleverig te maken, zelfs na meerdere herhaalde applicaties.Once the composition is applied to the head, it is found that the environment that allows this application to evaporate very quickly without making the hair tacky, even after several repeated applications.
De samenstellingen volgens de uitvinding kunnen de vorm van een 30 lotion hebben of ook als een aerosolspray onder druk worden gebracht in tegenwoordigheid van op zichzelf bekende stuwmiddelen zoals koolzuurgas, stikstof, stikstofprotoxyde, vluchtige koolwaterstoffen zoals butaan, isobutaan, propaan of bij voorkeur gechloreerde en/of gefluoreerde koolwaterstoffen.The compositions of the invention may be in the form of a lotion or may also be pressurized as an aerosol spray in the presence of propellants known per se such as carbon dioxide, nitrogen, nitrogen protoxide, volatile hydrocarbons such as butane, isobutane, propane or preferably chlorinated and / or or fluorinated hydrocarbons.
35 De behandelmethode voor het bestrijden van de haaruitval bestaat in principe uit het aanbrengen op haaruitvalgebieden van de -7 , -i :r t' c '» “ v i- <7 -5- hoofdhuid en de haren van een individu van een samenstelling volgens de onderhavige uitvinding/ bijvoorbeeld na wassen van de hoofdhuid en de haren met behulp van een shampoo of weinig tijd na een shampcobehande-ling, waarbij de applicatie bij voorkeur niet wordt gevolgd door een spoel-5 behandeling.The treatment method for combating hair loss basically consists of applying to hair loss areas of the -7, -i: rt 'c' »“ v i- <7 -5- scalp and the hair of an individual of a composition according to the present invention / for example after shampooing the scalp and hair with a shampoo or little time after a shampoo treatment, the application preferably not being followed by a rinse treatment.
Deze methode vertoont enerzijds eigenschappen van een cosmetische methode voor zover hij verzorging van de haren of de hoofdhuid in de cosmetische betekenis van het woord toestaat, dat wil zeggen het daaraan toevoeren van stoffen die daaraan ontbreken en het verfraaien daar-10 van, en anderzijds die van een therapeutische behandelingsmethode voor zover de actieve stof een therapeutische activiteit bezit op het niveau van de biologische mechanismen van de pili-cyclus.On the one hand, this method exhibits properties of a cosmetic method in so far as it permits the care of the hair or scalp in the cosmetic sense of the word, that is, the addition of substances which are lacking and the beautification thereof, and on the other hand of a therapeutic treatment method insofar as the active substance has a therapeutic activity at the level of the biological mechanisms of the pili cycle.
De hierna volgende voorbeelden zijn bestemd ter toelichting van de uitvinding en hebben geen beperkend karakter.The following examples are intended to illustrate the invention and are not limitative.
15 Men bereid de volgende capillaire lotion: VOORBEELD 1 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine 0,5 g ethyleenglycolmonoethylether 10,0 g 20 etnylalcohol 55,0 g water qsp 100,0 gThe following capillary lotion was prepared: EXAMPLE 1 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine 0.5 g ethylene glycol monoethyl ether 10.0 g 20 ethyl alcohol 55.0 g water qsp 100.0 g
Na meerdere applicaties van deze lotion op de hoofdhuid en de haren in het kader van een antihaaruitvalbehandeling, zijn de haren niet kleverig en blijven ze in een cosmetisch bevredigende toestand.After multiple applications of this lotion on the scalp and hair as part of an anti-hair loss treatment, the hair is not sticky and remains in a cosmetically satisfying state.
2525
VOORBEELD IIEXAMPLE II
6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine 3,0 g propyleenglycolraonomethylether 30,0 g ethylalcohol 40,5 g 30 water qsp 100,0 g6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine 3.0 g propylene glycol radonethyl ether 30.0 g ethyl alcohol 40.5 g 30 water qsp 100.0 g
Deze lotion wordt aangebracht op de in voorbeeld I aangegeven wijze.This lotion is applied in the manner indicated in Example I.
Men constateert na een behandeling van verschillende maanden een netto vermeerdering van da verhouding A/T die na anderhalve maand 19> -6- behandeling 2,67 bedraagt voor een aanvangsverhouding van 1,39.After a treatment of several months, a net increase in the ratio A / T is found, which after one and a half month 19> -6 treatment amounts to 2.67 for an initial ratio of 1.39.
VOORBEELD IIIEXAMPLE III
6-amino 1,2-dihydro 1-hydro 2-imino 4-piperidinopyrimidine 1,0 g 5 diethyleenglycolmonoethylether 20,0 g ethylalcohol ' 40,5 g water qsp 100,0 g6-amino 1,2-dihydro 1-hydro 2-imino 4-piperidinopyrimidine 1.0 g 5 diethylene glycol monoethyl ether 20.0 g ethyl alcohol 40.5 g water qsp 100.0 g
Deze lotion wordt op dezelfde wijze aangebracht als in voorbeeld I en- soortgelijke resultaten worden waargenomen.This lotion is applied in the same manner as in Example 1 and similar results are observed.
10 VOORBEELD IVEXAMPLE IV
Men bereidt de volgende lotion: 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine 3,0 g propyleenglycolmonomethylether 10,0 g 15 ethylalcohol 40, s’ g water qsp 100,0 gThe following lotion is prepared: 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine 3.0 g propylene glycol monomethyl ether 10.0 g 15 ethyl alcohol 40 s g g water 100.0 g
VOORBEELD VEXAMPLE V
Men bereidt de volgende lotion: 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 20 4-piperidinopyrimidine 3,0 g propyleenglycolmonomethylether 30,0 g ethylalcohol 40,5 g water qsp 100,0 gThe following lotion is prepared: 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 20 4-piperidinopyrimidine 3.0 g propylene glycol monomethyl ether 30.0 g ethyl alcohol 40.5 g water qsp 100.0 g
VOORBEELD VIEXAMPLE VI
25 Men bereidt de volgende lotion: 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine 2,0 g propyleenglycolmonomethylether 20,0 g ethylalcohol 50,0 g 30 water qsp 100,0 g - # ·- 3 Ó 1 -7-The following lotion is prepared: 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine 2.0 g propylene glycol monomethyl ether 20.0 g ethyl alcohol 50.0 g 30 water qsp 100.0 g - # · - 3 Ó 1 -7-
VOORBEELD VIIEXAMPLE VII
Men bereidt de volgende lotion: 6-araino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine 3,0 g 5 propyleenglycolmonomethylether 50,0 g ethylalcohol 40,5 g water qsp 100,0 gThe following lotion is prepared: 6-araino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine 3.0 g 5 propylene glycol monomethyl ether 50.0 g ethyl alcohol 40.5 g water qsp 100.0 g
VOORBEELD VIIIEXAMPLE VIII
Men bereidt de volgende lotion: 10 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidincpyriinidine 1/2 g propyleenglycolmonomethylether esp 100,0 gThe following lotion is prepared: 10 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidincpyriinidine 1/2 g propylene glycol monomethyl ether esp 100.0 g
VOORBEELD IXEXAMPLE IX
Men bereidt de volgende lotion: 15 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine 2,0 g propyleenglycolmonomethylether 49,0 g ethylalcohol qsp 100,0 gThe following lotion is prepared: 15 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine 2.0 g propylene glycol monomethyl ether 49.0 g ethyl alcohol qsp 100.0 g
Deze lotion wordt in een aerosolflesje geconditioneerd» Van de 20 bovenstaand vermelde samenstelling wordt 22 g in dit flesje onder druk gebracht met 78 g van een mengsel van trichlorofluoromethaan/dichloro-difluoromethaan (61,5/38,5)-This lotion is conditioned in an aerosol bottle »Of the above 20 composition, 22 g is pressurized in this bottle with 78 g of a mixture of trichlorofluoromethane / dichloro-difluoromethane (61.5 / 38.5) -
• V00R3EELD X• V00R3EELD X
Men bereidt de volgende lotion: 25 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine 2,2 g propyleenglycolmonomethylether 48,9 g water qsp 100,0 g '· < ‘ -8-The following lotion is prepared: 25 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine 2.2 g propylene glycol monomethyl ether 48.9 g water qsp 100.0 g "-8"
VOORBEELD XIEXAMPLE XI
Men bereidt de volgende lotion: 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine 1,5 g 5 isopropylalcohol 20,0 g propyleenglycolmonomethylether qsp 100,0 gThe following lotion is prepared: 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidinopyrimidine 1.5 g 5 isopropyl alcohol 20.0 g propylene glycol monomethyl ether qsp 100.0 g
Men constateert voor de verschillende samenstellingen van de voorbeelden IV-XI een netto verbetering van de huidpenetratie gemeten aan. de rat door percutane absorptie- Dit effect is in het bijzonder 10 verbeterd ten opzichte van klassieke samenstellingen met propyleenglycol.A net improvement in skin penetration as measured for the various compositions of Examples IV-XI is observed. the rat by percutaneous absorption. This effect is in particular improved over conventional formulations with propylene glycol.
— r» ·- ” ··' ·*· ~ **v · \j/ Ut/- r »· -” ·· '· * · ~ ** v · \ j / Ut /
Claims (17)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU86497A LU86497A1 (en) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | COMPOSITION FOR INDUCING AND STIMULATING HAIR GROWTH AND REDUCING FALL BASED ON PIPERIDINOPYRIMIDINE DERIVATIVES |
| LU86497 | 1986-06-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8701533A true NL8701533A (en) | 1988-01-18 |
Family
ID=19730730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8701533A NL8701533A (en) | 1986-06-30 | 1987-06-30 | COMPOSITION FOR INDUCING AND STIMULATING HAIR GROWTH AND REDUCING HAIR LOSS BASED ON PIPERIDINOPYRIMIDINE DERIVATIVES. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6322511A (en) |
| BE (1) | BE1000401A3 (en) |
| CA (1) | CA1302287C (en) |
| CH (1) | CH674931A5 (en) |
| DE (1) | DE3721563A1 (en) |
| FR (1) | FR2600533B1 (en) |
| GB (1) | GB2191946B (en) |
| IT (1) | IT1211467B (en) |
| LU (1) | LU86497A1 (en) |
| NL (1) | NL8701533A (en) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4139619A (en) * | 1976-05-24 | 1979-02-13 | The Upjohn Company | 6-Amino-4-(substituted amino)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidine, topical compositions and process for hair growth |
| WO1983002558A1 (en) * | 1981-11-09 | 1983-08-04 | Gail Sansone Bazzano | The use of retinoids and minoxidil (2,4,-diamino-6-piperidino-pyrimidine-3-oxide) to increase the rate of growth of human scalp hair and to treat certain types of alopecias |
-
1986
- 1986-06-30 LU LU86497A patent/LU86497A1/en unknown
-
1987
- 1987-06-29 FR FR8709154A patent/FR2600533B1/en not_active Expired
- 1987-06-29 IT IT8767560A patent/IT1211467B/en active
- 1987-06-30 BE BE8700733A patent/BE1000401A3/en not_active IP Right Cessation
- 1987-06-30 GB GB8715313A patent/GB2191946B/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-06-30 DE DE19873721563 patent/DE3721563A1/en not_active Withdrawn
- 1987-06-30 CA CA000541041A patent/CA1302287C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-30 CH CH2466/87A patent/CH674931A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1987-06-30 NL NL8701533A patent/NL8701533A/en not_active Application Discontinuation
- 1987-06-30 JP JP62161433A patent/JPS6322511A/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8715313D0 (en) | 1987-08-05 |
| CA1302287C (en) | 1992-06-02 |
| GB2191946A (en) | 1987-12-31 |
| FR2600533B1 (en) | 1989-08-18 |
| LU86497A1 (en) | 1988-01-20 |
| FR2600533A1 (en) | 1987-12-31 |
| IT8767560A0 (en) | 1987-06-29 |
| IT1211467B (en) | 1989-11-03 |
| CH674931A5 (en) | 1990-08-15 |
| JPS6322511A (en) | 1988-01-30 |
| BE1000401A3 (en) | 1988-11-22 |
| GB2191946B (en) | 1990-10-24 |
| DE3721563A1 (en) | 1988-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2136267C1 (en) | Method of stabilizing dibenzoylmethane derivatives, light- resistant filtering cosmetic composition, cosmetic treatment method and method of utilizing amidated compounds as light stabilizer | |
| RU2197949C2 (en) | Staining composite for keratin fibers with direct cationic dye and quaternary ammonium salt | |
| JPH04963B2 (en) | ||
| JP2008502623A (en) | Stabilization of dyes in cosmetic and skin products | |
| KR100867052B1 (en) | Hair Growth Stimulant Compositions with Sustained Action | |
| JP2008290949A (en) | Composition for bleaching or dyeing hair | |
| JP5140318B2 (en) | Hair bleaching or dyeing composition | |
| ES2666561T3 (en) | Procedure for treating keratin fibers and scalp with a composition containing a derivative of glucose and vitamin F | |
| ES2214055T3 (en) | PRODUCT FOR DYING FIBERS. | |
| ES2330280T5 (en) | Photostabilization procedure of dibenzoylmethane derivatives | |
| US5567701A (en) | Alkylpolyglycoside and pyrimidine derivative based composition for inducing and stimulating hair growth and/or reducing hair loss | |
| NL8701533A (en) | COMPOSITION FOR INDUCING AND STIMULATING HAIR GROWTH AND REDUCING HAIR LOSS BASED ON PIPERIDINOPYRIMIDINE DERIVATIVES. | |
| JPH0662394B2 (en) | Hairdressing charges | |
| JP2693535B2 (en) | Topical scalp comprising a combination of a pyrimidine derivative and a nonsteroidal anti-inflammatory drug | |
| US5419896A (en) | Hair and body treatment composition | |
| JPH05286835A (en) | Hair-raising cosmetic | |
| JPH0789832A (en) | Hairdye composition | |
| JPS627165B2 (en) | ||
| US20030187277A9 (en) | Use of novel indole compounds for dyeing and making up keratin materials, compositions comprising them and dyeing processes | |
| KR20040048989A (en) | Use of a polysiloxane sunscreen to enhance fragance retention on hair | |
| EP0477927A1 (en) | Sebaceous excitosecretory agent | |
| RU2748269C2 (en) | Liquid mixture containing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butanone, nicotinamide compound, and cosmetic composition containing such mixture | |
| JPH0669940B2 (en) | Anti-hair graying agent | |
| JPS62226910A (en) | Skin cosmetic | |
| JPS58103307A (en) | Cream composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BV | The patent application has lapsed |