NL1011403C2 - Bindmiddelsamenstelling voor poederverven. - Google Patents
Bindmiddelsamenstelling voor poederverven. Download PDFInfo
- Publication number
- NL1011403C2 NL1011403C2 NL1011403A NL1011403A NL1011403C2 NL 1011403 C2 NL1011403 C2 NL 1011403C2 NL 1011403 A NL1011403 A NL 1011403A NL 1011403 A NL1011403 A NL 1011403A NL 1011403 C2 NL1011403 C2 NL 1011403C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- acid
- catalyst
- alkyl
- aryl
- composition according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
- 1 -
BINDMIDDELSAMENSTELLING VOOR POEDERVERVEN
De uitvinding betreft een poederverfbindmiddelsamenstelling die een 5 hydroxyalkylamide eenheden bevattende verbinding en een carbonzuur eenheden bevattende verbinding bevat.
Zoals blijkt uit WO-A-95/01406, waarin een poederverfsamenstelling, die een carboxyl functionele alifatische polyester en een β-10 hydroxyalkylamide crosslinker bevat, wordt beschreven, wordt aangenomen dat de reaktie tussen een hydroxyalkylamide en een carbonzuurgroepen bevattende verbinding moeilijk gekatalyseerd kan worden.
Het doel van de uitvinding is het 15 versnellen van de reaktie tussen een verbinding gebaseerd op een aromatisch carbonzuur, zoals bijvoorbeeld een aromatische polyester, en een hydroxyalkylamide.
De uitvinding wordt gekenmerkt doordat als 20 katalysator voor de reaktie tussen de carbonzuur groepen bevattende verbinding en de hydroxylamide eenheden bevattende verbinding fosfinzuur, een (Cx-C26) alkylfosfinzuur, een (C6-C20) arylfosfinzuur of een ester of een anhydride afgeleid van een van deze zuren 25 wordt toegepast.
Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm van de uitvinding is de katalysator een verbinding volgens een van de formules (I) of (II): 3 0 O - R2 I (I) of R1 - P - O - R3 101 M 0 3 - 2 -
O
II (II) R1 - P - O - R2
5 I
H
waarbij 10 R1 = H, (Ci-Cjg) alkyl of (C6-C20) aryl R2 = H, (Cj-Cag) alkyl of (C6-C20) aryl, R3 = H, (C^_C2g) alkyl of (C6-C20)aryl en
Door toepassing van deze katalysator wordt de snelheid van de uithardingsreaktie tussen een β- 15 hydroxyalkylamide crosslinker en een zuurgroep bevattende polymeer aanzienlijk verhoogd waardoor een betere doorharding wordt verkregen. Bovendien kan worden volstaan met een lagere moffeltemperatuur en/of een kortere moffeltijd.
20 Bij voorkeur is de katalysator fosfinzuur (H3P02) , (C^-C^g) alkylfosfinzuur of (C6-C20)
arylfosfinzuur. Een geschikte katalysator met een cyclische structuur is bijvoorbeeld 1,8-naftaleen diylfosfinesterzuur (bijvoorbeeld Struktol Polydis PD
25 3710™) .
Volgens een verdere voorkeursuitvoeringsvorm van de uitvinding is de katalysator fosfinzuur, fenylfosfinzuur of 1,8 naftaleen diylfosfinesterzuur.
30 De katalysator kan afhankelijk van de gewenste eigenschappen, de toepassing en de gekozen moffelcycli gekozen worden.
De hoeveelheid katalysator ligt in het 1011403 - 3 - algemeen tussen 0,05 en 2 gew.% (t.o.v. de bindmiddelsamenstelling) en ligt bij voorkeur tussen 0,1 en 1 gew.%.
De gewichtsverhouding tussen de carbonzuur 5 verbinding en de hydroxyalkylamide verbinding ligt meestal tussen 70 : 30 en 97 : 3 en bij voorkeur tussen 80 : 20 en 95 : 5. Afhankelijk van de gewenste toepassing kan deze verhouding gekozen worden.
Voorbeelden van geschikte hydroxyalkylamide 10 groepen bevattende verbindingen zijn verbindingen met een structuurformule volgens formule (III) : R2 /r3\ O O /R3\ R2
I I II II I I
15 HO - C - C r N - C-A-C-N-C-C-OH (III)
II II
R2 \r3/ \r7 R2 m (R1) 2-m (^)2-η'η 20 waarbij: - A een één- of meerwaardig organische groep voorstelt die is afgeleid van een al dan niet verzadigde alkylgroep met 1-60 koolstofatomen (bijvoorbeeld ethyl, methyl, propyl, butyl, pentyl, 25 hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, eicosyl, triacontyl, tetracontyl, pentacontyl, hexacontyl en ergelijke); een arylgroep, zoals fenyl, naftyl en dergelijke; een trialkyleenaminogroep, met 1-4 koolstofatomen per alkyleengroep bijvoorbeeld trime-30 thyleenamino, triethyleenamino en dergelijke; of een onverzadigde rest met een of meer alkenische groepen (-C=C-) met (1-4) koolstofatomen, zoals bijvoorbeeld ethenyl, 1-methylethenyl, 3-butenyl-l,3-diyl, 1011403 - 4 - 2- propenyl-l,2-diyl, carboxy-alkenylgroep, bijvoorbeeld 3- carboxy 2-propenylgroep en dergelijke, een alkoxycar-bonyl-alkenylgroep met (1-4) koolstofatomen, zoals bijvoorbeeld 3-methoxycarbonyl-2- propenylgroep en 5 dergelijke voorstelt; - R1 waterstof, een alkylgroep met 1-5 koolstofatomen (bijvoorbeeld methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, sec. butyl, tert. butyl, pentyl en dergelijke} of een hydroxyalkylgroep met 1-5 koolstofatomen 10 (bijvoorbeeld 3-hydroxypropyl, 4-hydroxybutyl, 3-hydroxybutyl of de hydroxyderivaten van de pentylisomeren) voorstelt; - R2 en R3 gelijk of verschillend zijn en elk waterstof of een rechte of vertakte alkylgroep met 15 1-5 koolstofatomen voorstellen, terwijl een van de groepen R2 en een van de groepen R3 ook samen met de aangrenzende koolstofatomen een cycloalkylgroep kan vormen, zoals bijvoorbeeld cyclopentyl en cyclohexyl; R2 en R3 kunnen ook hydroxyalkylgroepen, zoals bijvoorbeeld 20 hydroxy (¢^-C5) alkylgroepen, zijn waarbij hydroxymethyl en l-hydroxyethyl de voorkeur genieten en - n en m onafhankelijk van elkaar een waarde hebben tussen 0 en 2.
Bij voorkeur is: 25 A= (Cj-Cio) alkyl of waterstof, R3= waterstof en R2 en R3= waterstof of hydroxy (C^-Cj) alkyl.
Voorkeursuitvoeringsvormen van de verbinding volgens formule (II) zijn verbindingen 30 volgens formules (III) en (IV): . ij .t «I <· i U' 'i Huö - 5 - ho-h2c-h2c o o ch2-ch2-oh \ II II / N-C- (CH2)4-C-N (IV) 5 / \ ho-h2c-h2c ch2-ch2-oh en ch3 ch3
10 | I
ho-hc-h2c o o ch2-ch-oh \ II II / N-C-(CH2)4-C-N (V) / \ 15 ho-hc-h2c ch2-ch-oh
I I
ch3 ch3 20 Vebindingen volgens formule (IV) zijn als
Primid XL552 en verbindingen volgens formule (V) zijn als Primid QM1260™ commercieel verkrijgbaar.
Het is tevens mogelijk om als hydroxyalkylamide groepen bevattende verbinding een 25 lineair of vertakt hydroxyalkylamidegroepen bevattend condensatiepolymeer met bijvoorbeeld een gewichtsgemiddelde molmassa tussen 800 en 50000 g/mol, een aantalgemiddelde molmassa tussen 600 en 10000 en een functionaliteit tussen 2 en 250 mol toe te passen.
30 Dit polymeer kan tenminste een groep volgens formule (VI) bevatten: O O R1 R3
II II II
35 -C-B-C-N-C-C-O-H (VI) 1 '2 1
Y R2 P H
waarin - .1 t ' ^ - 6 - R4 R6
I I
Y = -C-C-O-H, H, (Ci-Cao) (cyclo) alkyl, s A, l of (C6-Cio) aryl, B = (C2-C2o) » eventueel gesubstitueerd, aryl of 10 (cyclo)alkyl alifatisch diradicaal, R1, R2, R3, R4, Rs en R6 onafhankelijk van elkaar, gelijk of verschillend, H, (C6-Ci0) aryl- of (Ci-C8) (cyclo)alkylradikaal kunnen zijn en p = 1-4.
15 Bij voorkeur is p=l.
Het β-hydroxyalkylamidegroepen bevattende polymeer kan een polymeer volgens formule (VII) zijn: O O R1 R3
20 I! II I I
A-C-3-C-N-C-C-0-X1 (VII) I I, 1
Y R2 H
25 waarin: R4 R6
I I
Y = - C - C - O - X2, H, (Ci-Cao) (cyclo) alkyl of
30 I I
R5 H
(Cfi-Cio) aryl 35 B = (C2-C20) , eventueel gesubstitueerd, aryl of (cyclo)alkyl alifatisch diradicaal, 1011403 -ΊΟ Ο R1 R3
II II I I
X1 = - C- B- C- N- C- C- 0-X2
5 1 II
Υ R2 Η X2 = Η of X1 en 10 R1, R2, R3, R4, Rs en R6 onafhankelijk van elkaar, gelijk of verschillend, H, (C6-C10) aryl- of (Ci-C8) -(cyclo)alkylradikaal of CH2-0X2 kunnen zijn.
In alle formules kunnen R-groepen samen of met naburige koolstofatomen deel uit maken van een 15 cycloalkylgroep of een cycloarygroep.
Het polymeer kan worden verkregen door polycondensatie van mono- en/of bis-β-hydroxyalkylamiden van twee waardige carbonzuren.
Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm is het 20 β-hydroxyalkylamidegroepen bevattende polymeer een polymeer volgens formule (VIII): O 0 HR3
II II 1 I
25 A-C-B-C-N-C-C-O-X1 (VIII)
I I I
Y Η H
30 waarin:
Η H
I I
Y = - C - C - O - X2, H, (C1-C20) (cyclo) alkyl of
35 1 L
H R6 (C6-C10) aryl, 1011 ‘10 s 40 - 8 - H R3
I I
A = - N - C - C - 0 - X2 of OH,
I I I
5 Y Η H
B = (C2-C2o) / eventueel gesubstitueerd, aryl- of (cyclo)alkyl alifatisch diradicaal,
Η H
10 I I
X1=-N-C-C-0-X2 I I I3 Y H R3 15 X2 = H of X1, R3 = H of (C6-Cio) aryl- of (CX-CB) alkylradikaal en R6 = H of (C6-Cio) aryl- of (Cx-Ce) alkylradikaal.
Copolymeren die zowel hydroxylamide 20 functioneel en carboxyl of anhydride functioneel zijn kunnen ook worden toegepast evenals zelfuithardende polymeren.
Dergelijke polymeren zijn beschreven in bijvoorbeeld US-A-4138541 en US-A-4101606.
25 Als geschikte carbonzuurgroepen bevattende verbindingen kunnen monomeren, oligomeren en polymeren worden toegepast.
Voorbeelden van geschikte monomeren zijn (Cx-C26) alkylcarboxylaten, (Cs-C20) arylcarboxylaten en 30 onverzadigde carboxylzuren zoals bijvoorbeeld (meth)acrylzuur, crotonzuur, halfester van itaconzuur, maleinezuur en fumaarzuur.
Voorbeelden van geschikte polymeren zijn carboxylgroepen bevattende polyesters, polystyrenen, 35 polyacrylaten en polyurethanen.
Bij voorkeur worden polyesters toegepast. De bereiding van thermohardende poedercoatings in het algemeen en de chemische y *i i ·* u .j - 9 - uithardingsreakties van poederverven tot uitgeharde coatings, worden beschreven door Misev in Powder Coatings, Chemistry and Technology (1991, John Wiley) op biz. 42-54, biz. 148 en 224-226. Een thermohardende 5 bindmiddelsamenstelling wordt in de regel gedefinieerd als het harsachtige deel van de poederverf bestaande uit polymeer en crosslinker.
De katalysator kan tijdens of na de polyesterbereiding toegevoegd, maar wordt bij voorkeur 10 tijdens de poederverfbereiding toegevoegd.
Bij voorkeur wordt bij poederverftoepassingen als katalysator fosfinzuur of fenylfosfinzuur toegepast.
Volgens een verdere 15 voorkeursuitvoeringsvorm van de uitvinding wordt als katalysator een waterige oplossing, van bijvoorbeeld 50 gew.%, van fosfinzuur toegepast.
Indien gewenst kan in de bindmiddelsamenstelling en in het poederverfsysteem volgens de 20 uitvinding gebruik gemaakt worden van gebruikelijke additieven, zoals bijvoorbeeld pigmenten, vulmiddelen, ontgassingsmiddelen, vloeimiddelen en stabilisatoren.
De bindmiddelsamenstelling volgens de uitvinding kan zowel in samenstelling met en in 25 samenstellingen zonder pigmenten worden toegepast.
Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm van de uitvindingen wordt de bindmiddelsamenstelling toegepast in ongepigmenteerde systemen ("clearcoats").
Indien pigmenten worden toegepast hebben 30 die welke geen interaktie met de gekozen katalysator hebben de voorkeur. Indien pigmenten worden toegepast zijn onder andere anorganische pigmenten, zoals bijvoorbeeld titaandioxide, zinksulfide, ijzeroxide en chroomoxide, evenals organische pigmenten zoals 35 bijvoorbeeld azoverbindingen geschikt.
1011403 - 10 -
Geschikte vulstoffen zijn bijvoorbeeld metaaloxiden, silicaten, carbonaten en sulfaten.
Als stabilisatoren kunnen bijvoorbeeld primaire en/of secundaire antioxidanten, UV-5 stabilisatoren zoals bijvoorbeeld chinonen, (sterisch gehinderde) fenolische verbindingen, fosfonieten, fosfieten, thioethers en HALS-verbindingen (hindered amine light stabilizers) worden toegepast.
Voorbeelden van ontgassingsmiddelen zijn 10 benzoïne en cyclohexaandimethanolbisbenzoaat. Tot de vloeimiddelen behoren onder andere polyalkylacrylaten, fluorkoolwaterstoffen en siliconenoliën. Andere geschikte additieven zijn bijvoorbeeld additieven ter verbetering van de tribooplaadbaarheid, zoals sterisch 15 gehinderde tertiaire amines die in EP-B-371528 beschreven zijn.
Poederverven volgens de uitvinding kunnen op de gebruikelijke wijze opgebracht worden, bijvoorbeeld door electrostatisch verspuiten van het 20 poeder op een geaard substraat en uitharden van de coating door blootstelling aan warmte bij een geschikte temperatuur gedurende een voldoende lange periode. Het opgebrachte poeder kan bijvoorbeeld verwarmd worden in een gasoven, een elektrische oven of met behulp van 25 infraroodstraling.
Voor industriële toepassingen bestemde thermohardende coatings van poederverf(coating)samenstellingen worden verder in algemene zin beschreven in Powder Coatings, Chemistry 30 and Technology, Misev, pag. 141-173 (1991).
Samenstellingen volgens de onderhavige uitvinding kunnen toegepast worden in poedercoatings voor toepassing op bijvoorbeeld metaal-, hout- en kunststofsubstraten. Voorbeelden zijn industriële 35 coatings, coatings voor machines en gereedschap, 1011403 - 11 - huishoudelijke toepassingen en onderdelen van gebouwen. De coatings zijn verder geschikt in de autoindustrie voor het coaten van onderdelen en accessoires.
De systemen volgens de uitvinding kunnen 5 ook worden toegepast in bijvoorbeeld andere technische gebieden van de coatingindustrie, in drukinkten en in adhesivetoepassingen.
De uitvinding wordt toegelicht aan de hand van de volgende, niet beperkende voorbeelden.
10
Experiment 1
Bereiding van een hydroxyalkylamide eenheden bevattende verbinding
In een dubbelwandige glazen reactor, 15 verwarmbaar met thermische olie, voorzien van mechanische roerder, destillatieopzet, stikstof- en vacuumaansluiting, werden 232 g ftaalzuuranhydride en 270 g diisopropanolamine gebracht. Het reactiemengsel werd onder roeren geleidelijk verwarmd tot ca. 70°C en 20 vervolgens langzamer dan 170°C . Tijdens het verwarmen werd vacuum aangelegd. De druk in de reactor werd aangepast aan het vrijkomen van reactiewater, zodat dit door middel van destillatie uit de reactor kon worden verwijderd. Na een totale reactietijd van 5 uur bevatte 25 het visceuze polymeer minder dan 0,2 meq/g carboxylzuur (titrimetrisch bepaald) en kon geen water meer worden afgedestilleerd. Na afkoelen werd het polymeer als een lichtgele glasachtige massa verkregen. Het hydroxylgroepen gehalte werd titrimetrisch bepaald op 30 5,8 meq/g. De aantalsgemiddelde molmassa werd bepaald met GPC (universele calibratie) op 1100 g/mol; gewichtsgemiddelde molmassa 4900 g/mol.
<011408 - 12 -
Voorbeelden I-II
Poederverfsamenstellingen Door het mengen en extruderen (PRISM extruder, 100°C) van 170 gewichtsdelen
5 carboxylfunctionele polyester (Uralac P860™ van DSM
Resins), 30 gewichtsdelen verbinding volgens Experiment 1, 2 resp. 4 gewichtsdelen H3P02 (50% in water) en de additieven (volgens Tabel 1) werden op de gebruikelijke manier poederverfsamenstellingen bereid 10 De samenstellingen werden op de
gebruikelijke manier gemalen, gezeefd en electrostatisch verspoten (Corona) op aluminium testpanelen. Na een cure cycle van 10 minuten bij 200eC
in een circulatieoven werden de panelen getest op 15 reverse impact resistance (ASTM-2794/69 in inch-pound). De testresultaten zijn opgenomen in Tabel 1.
Vergelijkend voorbeeld A
Voorbeeld I werd herhaald zonder toevoeging 2 0 van H3P02.
- 13 -TABEL 1 Γϊ ΓΤϊ Γα
Uralac Ρ860™ 170 170 ΐϊθ
Verb, volgens Exp. 1 30 30 30 H3P02 (50% in water) 2 4 ~ö
Resiflow PV5m 3 3 3
Benzoine 0,8 0,8 0,8
Geltijd voor extrusie 130 86 220
Geltijd na extrusie 100 90 22Ö
Gradient 10' 200°C impact bij °C 160 170 192 5 Uit deze voorbeelden blijkt dat de temperaturen waarbij full impact (160 ip) wordt verkregen voor de systemen volgens de uitvinding verlaagd zijn, hetgeen wijst op reaktievere systemen. Bovendien zijn de geltijden verlaagd hetgeen betekent dat de snelheden van de 10 uithardingsreakties verhoogd zijn.
1011403
Claims (9)
1. Poederverfbindmiddelsamenstelling omvattende een 5 carbonzuur eenheden bevattende verbinding, een hydroxyalkylamide eenheden bevattende verbinding en als katalysator fosfinzuur, een (C1-C26) alkylfosfinzuur, een (C6-C20) arylfosfinzuur of een ester of een anhydride afgeleid van een van 10 deze zuren.
2. Samenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de katalysator een verbinding volgens een van de formules (I) of (II) is:
15 O - R2 I (I) R1 - P - O - R3 of
20 O II (II) R1 - P - O - R2 R2 25 waarbij R1 = H, (C^C^) alkyl of (C6-C20)aryl R2 = H, (Ci-C26) alkyl of (C6-C20)aryl en R3 = H, (Cj^-Cjg) alkyl of (C6-C20)aryl 30 3. Samenstelling volgens een der conclusies 1-2, met het kenmerk, dat de katalysator fosfinzuur, (Ci-C26) -alkylfosf inzuur of (C6-C20) arylfosf inzuur is. 4. Samenstelling volgens conclusie 3, met het kenmerk, dat de katalysator fosfinzuur, 35 fenylfosfinzuur of 1,8 naftaleen diylfosfinesterzuur is. 1011ά 0 3 - 15 -
5. Werkwijze voor de reactie tussen een hydroxyalkylamide eenheden bevattende verbinding en een carbonzuur eenheden bevattende verbinding in aanwezigheid van een katalysator volgens een 5 der conclusies 1-4.
6. Poederverf omvattende een bindmiddelsamenstelling volgens een der conclusies 1-4.
7. Ongepigmenteerde poederverf omvattende een bindmiddelsamenstelling volgens een der 10 conclusies 1-4.
8. Poedercoating verkregen via uitharding van een poederverf volgens een der conclusies 6-7.
9. Geheel of gedeeltelijk gecoat substraat, met het kenmerk dat als coating een poedercoating volgens 15 conclusie 8 is toegepast. 10114 OS ->· >·»’»_>» * ·— * V ·—« < » I I VJ w . , RAPPORT BETREFFENDE NIEUWHEIDSONDERZOEK VAN INTERNATIONAAL TYPE IOENTIFIKATIE VAN OE NATIONALE AANVRAGE Kenmerk van de aanvrager of van de gemachtigde 9478 NL Nederlandse aanvrage nr. Indieningsdatum 1011403 26 februari 1999 lngero«pen voorranssdaujm Aarwra^r (Naam) DSM N.V. Datum van het verzoek voor een onderzoek van internationaal type Door de Instantie voor Internationaal Onderzoek (ISA) aan het verzoek voor een onderzoek van internationaal type toegekend nr. SN 32576 NL I. CLASSIFICATIE VAN HET ONDERWERP (bij toepassing van verschillende classificaties, alle classificatiesymbolen opgeven) Volgens de Internationale classificatie IIPC) Int.Cl.6: C 09 D 5/03, C 09 D 167/00, C 09 D 201/08 N. ONDERZOCHTE GEBIEDEN VAN DE TECHNIEK Onderzochte minimum documentatie ClaUf^catieiyiTeem | Claisiftcaue^Ymoclen Int.Cl.6: C 09 D Gncerzocnne andere documentatie dan de minimum documentatie voor zover dergelijke documenten m de onderzochte geoieden zijn 0Ogenamen "L | | GEEN ONDERZOEK MOGELIJK VOOR BEPAALDE CONCLUSIES (opmerkingen oo aanvullincsolad) 1Y- Γ 1 GEBREK AAN EENHEID VAN UITVINDING (opmerkingen oo aanvullincsoladl 'ΌΤ/ΙΟΛ/ΓΟΚν) 07 1979
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL1011403A NL1011403C2 (nl) | 1999-02-26 | 1999-02-26 | Bindmiddelsamenstelling voor poederverven. |
EP00908103A EP1165703A1 (en) | 1999-02-26 | 2000-02-24 | Binder composition for powder coatings |
PCT/NL2000/000120 WO2000050520A1 (en) | 1999-02-26 | 2000-02-24 | Binder composition for powder coatings |
AU29475/00A AU2947500A (en) | 1999-02-26 | 2000-02-24 | Binder composition for powder coatings |
JP2000601088A JP2002537469A (ja) | 1999-02-26 | 2000-02-24 | 粉末コーティング用のバインダー組成物 |
CN00806685A CN1348484A (zh) | 1999-02-26 | 2000-02-24 | 用于粉末涂料的粘合剂组合物 |
US09/934,682 US20020019467A1 (en) | 1999-02-26 | 2001-08-23 | Binder composition for powder coatings |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL1011403 | 1999-02-26 | ||
NL1011403A NL1011403C2 (nl) | 1999-02-26 | 1999-02-26 | Bindmiddelsamenstelling voor poederverven. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL1011403C2 true NL1011403C2 (nl) | 2000-08-29 |
Family
ID=19768731
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL1011403A NL1011403C2 (nl) | 1999-02-26 | 1999-02-26 | Bindmiddelsamenstelling voor poederverven. |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20020019467A1 (nl) |
EP (1) | EP1165703A1 (nl) |
JP (1) | JP2002537469A (nl) |
CN (1) | CN1348484A (nl) |
AU (1) | AU2947500A (nl) |
NL (1) | NL1011403C2 (nl) |
WO (1) | WO2000050520A1 (nl) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1134266A1 (en) * | 2000-03-13 | 2001-09-19 | Dsm N.V. | Powder paint composition |
EP2013300B1 (en) * | 2006-05-02 | 2011-06-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Ink jet ink, ink set and method of printing |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998030627A1 (en) * | 1997-01-07 | 1998-07-16 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | (hydroxyalkyl)urea crosslinking agents |
-
1999
- 1999-02-26 NL NL1011403A patent/NL1011403C2/nl not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-02-24 CN CN00806685A patent/CN1348484A/zh active Pending
- 2000-02-24 JP JP2000601088A patent/JP2002537469A/ja active Pending
- 2000-02-24 WO PCT/NL2000/000120 patent/WO2000050520A1/en active Search and Examination
- 2000-02-24 AU AU29475/00A patent/AU2947500A/en not_active Abandoned
- 2000-02-24 EP EP00908103A patent/EP1165703A1/en not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-08-23 US US09/934,682 patent/US20020019467A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998030627A1 (en) * | 1997-01-07 | 1998-07-16 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | (hydroxyalkyl)urea crosslinking agents |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2947500A (en) | 2000-09-14 |
US20020019467A1 (en) | 2002-02-14 |
JP2002537469A (ja) | 2002-11-05 |
EP1165703A1 (en) | 2002-01-02 |
WO2000050520A1 (en) | 2000-08-31 |
CN1348484A (zh) | 2002-05-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NL1007186C2 (nl) | ß-hydroxyalkylamide groepen bevattend condensatiepolymeer. | |
KR950011208B1 (ko) | 분말 코우팅 조성물 | |
NL1005809C2 (nl) | Poederverfbindmiddelsamenstelling. | |
NL1007052C2 (nl) | Bindmiddelsamenstelling voor poederverfformuleringen. | |
ES2322718T3 (es) | Composicion de pintura en polvo. | |
TW385328B (en) | Corrosion inhibitors in powder coatings | |
JP2010229418A (ja) | エステル−アミド縮合生成物および粉末コーティングマット化剤 | |
JPH08113696A (ja) | 粉体塗料用樹脂組成物 | |
DE602004005308T2 (de) | Rtv-beschichtungszusammensetzung | |
US5422396A (en) | Heat-resistant coating powder | |
PL173104B1 (pl) | Termoutwardzalna proszkowa kompozycja powłokowa | |
CN1285685C (zh) | 辐射固化性粉末组合物,其粉末清漆和色漆及涂布方法和涂布制品 | |
AU664482B2 (en) | Powder coating composition with hydroxyalkylamide crosslinker | |
WO1997027253A1 (en) | Radiation-curable powder paint binder composition | |
JP4033453B2 (ja) | 粉体塗料組成物 | |
NL1011403C2 (nl) | Bindmiddelsamenstelling voor poederverven. | |
TW379245B (en) | Curable coating compositions and process for coating a substrate | |
US20030186091A1 (en) | Power paint composition | |
NL1012497C2 (nl) | Bindmiddelsamenstelling voor poederverven. | |
DK2150590T3 (en) | Composition covering antibrodannelsesmiddel | |
WO2008031589A2 (en) | Powder paint composition | |
NL9400107A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van een gemodificeerd polymeer voor poederverven. | |
NL1006251C2 (nl) | Poederverfbindmiddelsamenstelling. | |
NL1002709C2 (nl) | Bindmiddelsamenstelling voor poederverven. | |
JPH107974A (ja) | 耐汚染性に優れたシリコン系樹脂硬化性組成物及びそれを使用した被覆フィルム |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD2B | A search report has been drawn up | ||
VD1 | Lapsed due to non-payment of the annual fee |
Effective date: 20030901 |