MXPA94000914A - Procedimiento para la obtencion de alquil esteresdel acido 2-alquil-4-fluorometil-tiazolcaboxilico. - Google Patents
Procedimiento para la obtencion de alquil esteresdel acido 2-alquil-4-fluorometil-tiazolcaboxilico.Info
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Abstract
Procedimiento para la obtencion de alquil esteres del acido 2-alquil-4-fluorometiltiazolcarboxilico de la formula I donde R1 significa alquilo con 1 a 4 atomos de carbono, R2 significa difluorometilo o trifluorometilo y R3 significa alquilo con 1 a 6 atomos de carbono, haciendo reaccionar tioamidas carboxilicas de la formula II en la que R1 tiene los significados arriba indicados, con alquil esteres del acido 2-cloro-4-fluoroacetico de la formula III en la que R2 y R3 tienen los significados arriba indicados, en un disolvente aprotico, a una temperatura por debajo de 100 degree C, y transformando con un producto deshidratante, eventualmente en presencia de bases, a temperaturas por debajo de 80 degree C.
Description
PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE ALQUIL ESTERES DEL ACIDO 2-ALQUIL-4-FLUOROMETIL-TIAZOLCABOXILICO.
INVENTORES: KARL EICHEN, LAUS DITRICH, THOMAS MUELLER, y OLIVER AGNER, ciudadanos alemanes, domiciliados en Am Huettenwingert 12, 67157 Wachenheim, Paray-le-Monial-Strasse 12, 67098 Bad Duerkheim;Bergstrasse 19, 67258 Hessheim y en Siemensstrasse 1, 66450 Bexbach, República Federal Alemana, ceden todos sus derechos a BASF AKTIENGESELLSCHAFT, sociedad debidamente organizada y constituida de acuerdo con las Leyes de la República Federal Alemana, con domicilio en 67056 Ludwigshafe , República Federal Alemana, por la invención que enseguida se describe.
Resumen de la Invención.
Procedimiento para la obtención de alquil ésteres del ácido 2-alquil-4-fluorometiltiazolcarboxílico de la fórmula I
donde
R1 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
R2 significa difluorometilo o trifluorometilo y
R3 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haciendo reaccionar tioamidas carboxílicas de la fórmula
en la que R1 tiene los significados arriba indicados, con alquil ésteres del ácido 2-cloro-4-fluoroacético de la fórmula III
en la que R2 y R3 tienen los significados arriba indicados, en un disolvente aprótico, a una temperatura por debajo de 100CC, y transformando con un producto deshidratante, eventualmente en presencia de bases, a temperaturas por debajo de 80°C.
Descripción
El presente invento se refiere a un procedimiento para la obtención do alquil ésteres del ácido 2-alquil-4-fluorometil-tioazolcarboxí lico .
Se conoce la reacción de tioacetamida con etil éster del ácido 2-cloro-4 , 4 , -trifluorometilacético bajo calentamiento prolongado, a temperaturas de más de 110°C e dimetilfomamida o ácido acético glacial, obteniéndose en tal reacción después de una purificación destilativa o por cromatografía en una columna, el etil éster del ácido 2-metil-4-trifluorometil-tia-zolcarboxí lico en un rendimiento mediocre (38% o bien 56% (patente europea EP 276 177, 371 950).
Se ha encontrado, ahora, que se obtienen con buenos rendimientos los alquil ésteres del ácido 2-alquil-4-fluorometiltiazol-carboxílico de la fórmula I
R2
donde
significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R2 significa difluorometilo o trifluorometilo y
R3 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haciendo reaccionar tioamidas carboxílicas de la fórmula II
en la que R1 tiene los significados arriba indicados, con alquil ésteres del ácido 2-cloro-4-fluoroacético de la fórmula III
en la que R2 y R3 tienen los significados arriba indicados, en un disolvente aprótico, a una temperatura por debajo de 100°C, y transformando con un producto deshidratante, eventualmente en presencia de bases, a temperaturas por debajo de 80°C.
Los radicales alquilo significan cada vez, por ejemplo:
R1 metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, sec-butilo, i-butilo,
R3 metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, sec-butilo, i-butilo, n-pentilo, n-hexilo.
El material de partida preferido de la fórmula II es tioaceta-mid .
Como material de partida de la fórmula III se prefiere el me-til éster o bien el etil éster del ácido 2-cloro-4 , 4 , 4-tri-fluoroacético, o el metil éster o bien el etil éster del ácido 2-cloro-4 , 4-difluoroacético .
Como disolventes apróticos son apropiadas:
las N, N-dialqui lamidas , p.ej. ?,?-dimetilformamida, N,N-di-et i1 formamida ,
las ureas cíclicas, p.ej., ?,?' -dimetil-etilenurea , N,N'-dime- ilpropilenurea,
las lactamas, p.ej., N-metilpirrolidona , N-metilpiperidona ,
los nitrilos, p.ej., acetonitrilo , propionitrilo, benzoni-trilo,
los hidrocarburos halogenados que son inertes bajo las condiciones de reacción, p. ej . diclorometano, cloroformo
las cetonas, p.ej. metiletilceton , metilisobutilcetona ,
los éteres, p.ej. 1, 2-dimetoxietano, tetrahidrofurano , dio-xano o las mezclas de estos compuestos.
Como productos deshidratantes son apropiados:
los anhídridos, p.ej. anhídrido acético, anhídrido tricloro-acético, anhídrido cloroac tico, anhídrido trifluoroacético, anhídrido perfluorobutírico,
los cloruros de ácido carbox'ílico, p.ej. cloruro de acetilo, cloruro de acetilo, cloruro de tricloroacetilo,
los derivados de cloro del cido carbónico, p.ej. fosgeno, triclorometil éster del ácido clorocarbónico, metil éster o etil éster del ácido clorocarbónico,
los cloruros de sulfonilo, p.ej. cloruro de metar.osulfonilo , cloruro de triclorometilsulfonilo , cloruro de trifluorometil-sulfonilo, cloruro de bencenosulfonilo , cloruro de tosilo,
los compuestos de cloro del ácido sulfuroso, del ácido sulfúrico, del ácido fosforoso o del ácido fosfórico, p.ej. cloruro de tionilo, cloruro de sulfurilo, ácido cloro-sulfónico, tricloruro fosfórico, oxitricloruro fosfórico.
Especialmente, en combinación con loe compuestos de cloro del ácido sulfuroso o del ácido sulfúrico es ventajoso usar ni-trilo, p.ej. acetonitrilo como disolventes o como componente de mezclas de disolventes.
Especialmente, en combinación con compuestos de cloro del ácido sulfuroso o del ácido sulfúrico es ventajoso usar nitri-los, p.ej. acetonitrilo, como disolventes o como componente de rneczlas de disolventes.
Bases apropiadas son, p.ej las bases orgánicas, tales como las aminas terciarias, p.ej. trime ilamina, trietilamina, diiso-propil-etilamina , tri-n-butilamina , N, -dimetilciclohexila-mina, N-metilpirrolidona, N-metilpiperidina , diazabi-ci.clo [2 , 2 , 2 ] octano, piridinas, p.ej. piridina, picolinas, co-lidina, guiñolina.
Pero también se pueden usar bases inorgánicas, p.ej. los carbonates alcalinos, los bicarbonatos alcalinos o los hidróxidos alcalinos o alcalinotérreos . En este caso es necesario secar el disolvente aprótico antes de agregar la base orgánica y el productos deshidratante.
Los materiales de partida de las fórmulas II y III se usan, de preferencia, en una cantidad estequiométrica o en un ligero exceso. El producto deshidratante se usa en una cantidad al menos equimolar, especialmente en cantidad equimolar hasta en un exceso al 1-10% molar.
Las bases orgánicas se usan, con respecto a los materiales de partida, en una cantidad al menos dos hastas tres veces molar, dependiendo del tipo de producto deshidratante usado, pudiendo ser conveniente usar combinaciones de dos bases de diferente basicidad. Si para la fijación del cloruro de hidrógeno formado a partir de los componentes de reacción de las fórmulas II y II se usa una base inorgánica, se reduce forzosamente la cantidad de la base orgánica en una cantidad eguimolar a la cantidad de tal base inorgánica, en el tratamiento con el producto deshidratante.
Las temperaturas an la reacción de los compuestos de las fórmulas II y II son por debajo de los 100°C, y ascienden, especialmente a -30 hasta 70°C, preferentemente, a 0 hasta 40°C. Cuando se agrega el producto deshidratante, la temperatura varían dentro del mismo margen, pudiendo ser ventajoso para acelerar la separación de agua terminar la reacción a una temperatura por encima de 0°C, dependienco del tipo de producto deshidratante usado.
La elaboración ulterior de la mezcla de reacción se realiza por dilución con agua y extracción del éster tiazolcarboxilico formado con disolventes que no son miscibles con agua, como p.ej. hexano, ciclohexano, tolueno, éteres, tales como metil-butil éter, diclorometano o mezclas de estos compuestos.
Cuando la reacción se realiza con un disolvente aprótico no miscible con agua, es ventajoso evaporar este disolvente al final de la reacción, y luego seguir en la forma arriba indicada .
Cuando el producto deshidratante se usa en un ligero exceso es conveniente, después de la extracción del éster tiazolcarboxilico, lavar el líquido de extracción que contiene el éster tiazolcarboxilico con álcalis diluidos., p.ej. solución de bicarbonato sódico, con el fin de eliminar los componentes ácidos. El éster tiazolcarboxilico de la fórmula I obtenido después de evaporado el agente de extracción suele ser sumamente puro, de manera que inmediatamente puede ser elaborado ulteriormente, p.ej. saponificado, dando el ácido correspondiente.
Ejemplo 1
A una solución de 15,0 g de tioacetamida en 200 mi de acetoni-trilo se agregan en gotas a 20 hasta 25°C 43,7 g de etil éster del ácido 2-cloro-4 , , 4-trifluoroacético. Habiendo agitado 12 horas a temperatura ambiente (20°C) , se enfría a 0°C hasta 5°C, se agrega en gotas una mezcla a partir de 20,2 g de trietila-mina y 44,6 g de 2-picolina, se agita otros 15 minutos y luego se agregan en gotas 44,1 g de anhídrido trifluoroacético y se agita otra hora a temperatura ambiente. Evaporado el disolvente en el vacío, (20 mbar, 35°C) , se reparte el residuo entre 200 mi de metil-terc . -butil éter y 200 mi de ácido clorhídrico 2 normal. Habiendo lavado la fase orgánica con 200 mi de agua, 100 mi de de solución de bicarbonato sódico, secado y evaporado el disolvente, se aislan 45,4 g (95%) de etil éster del ácido 2-metil-4-trifluorometiltiazolcarboxílico . Pureza HPLC (cromatografía en líquido a alta presión) (acetoni-trilo/agua 7:3): 90%.
Ejemplo 2
A una solución de 3,0 g de tioacetamida en 40 mi de acetoni-trilo se agregan en gotas a 5°C 8,7 g de etil éster del ácido 2-cloro- , , -trif luoroacético . Después de haber agitado por 12 horas a temperatura ambiente (20°C) , se enfria a 5°C, se agrega en gotas una mezcla a partir de 8,9 g de trietilamina y 4,8 g de 2-picolina, se agita por 10 minutos y se agregan, luego, en gotas 5,3 g de cloruro de mctanosulfonilo y se agita otras 6 horas a temperatura ambiente. Evaporado el disolventa, se reparte el residuo entre 40 mi de metil terc.-butil éter y 40 mi de ácido clorhídrico 2 n. Habiendo lavado la fase orgánica con 40 mi de solución de bicarbonato sódico, secado ; evaporado el disolvente, se aislan 8,7 g (91%) de etil éster del ácido 2-metil-4-trif luorometil-tiazolcarboxí lico . Pureza HPLC (acetonitriio/agua 7:3) 96,4%.
Ejemplo 3
A una solución de 16,1 g de tioacetamida en 180 mi de acetoni-trilo se agregan en gotas a 5°C hasta 10°C 47,0 g de etil éster del ácido 2-cloro-4 , , 4-trifluoroacético. Habiendo agitado por 10 horas a temperatura ambiente, se enfria a 3 hasta 7°c, se agregan en gotas 71,6 g de trietilamina y luego 28,1 de cloruro de tionilo, y se agita una hora a temperatura ambiente. Después de haber evaporado el disolvente, se reparte el residuo entre 200 mi de agua y 100 mi de metil-terc . -butil éter. Después de la extracción de la fase acuosa con 100 mi d; metil-terc . -butil éter, se lavan las fases orgánicas reunidas con 20 mi de agua. Habiendo secado y evaporado el disolvente, se obtienen 48,7 g (94,7%) de etil éster del ácido 2-me-til-4-trifluorometiltiazol-carboxí lico. Pureza HPLC (acetoni-•trilo/agua 7:3) 98%.
Claims (1)
- 9 Reivindicaciones Habiendo escrito el presente invento, se considera como una novedad y por tanto ss reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: 1. Procedimiento para la obtención de alquil ésteres del ácido 2-alquil-4-fluorometiltiazolcarboxílico de la fórmula I R2 donde R1 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R2 significa difluorometilo o trifluorometilo y R3 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, caracterizado porque se hacen reaccionar alquil ésteres de ácido 2-cloroacético sustituidos en la posición 4 por fluoro de la fórmula III en la que R2 y R3 tienen los significados arriba indicados, con tioamidas del ácido carboxílico de la fórmula II en la que R1 tiene los significados arriba indicados, en un disolvente apró ico, a una temperatura por debajo de 100°C, y se transforman con un producto deshidratante, eventualmente en presencia de bases, a temperaturas por debajo de 80°C. Procedimiento para la obtención de alquil ásteres del ácido 2-metil-4-tri luorocarboxilico según la reivindicación 1, caracterizado porque se hace reaccionar un alquil éster del ácido 2-cloro-4 , 4 , 4-trifluoroacético con tioacetamida. Procedimiento para la obtención de alquil ésteres del ácido 2-metil-4-trifluorocarboxilico según la reivindicación 1, caracterizado porque se hace reaccionar un alquil éster del ácido 2-cloro-4 , 4-difluoroacético con tioaceta-mida . 11 4. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque la., reacción de los compuestos II y III se realiza a temperaturas de 0 hasta 40°C. 5. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque la transformación con el producto deshidratante se realiza a temperaturas de 0 hasta 40°C. 6. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque como compuesto de la fórmula II se usa tioaceta- mida . 7. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque como compuesto de la fórmula III se usa etil éster del ácido 2-cloro-4 , 4 , 4-trifluoroacético . 8. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque como disolvente aprótico se usa acetonitrilo o mezclas de disolvente que contienen acetonitrilo. En testimonio de lo cual, he firmado la anterior descripción y novedad de la invención como apoderado de BASF AKTIENGESELLSCHAF , en la Ciudad de México, Distrito Federal, hoy día 4 de FEbrero de 1994. p.p.de BASF AKTIENGESELLSCHAFT .
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