MXPA06001631A - Sistemas y metodos para producir fluorocarbonos. - Google Patents
Sistemas y metodos para producir fluorocarbonos.Info
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Abstract
Se proveen sistemas y metodos para producir fluorocarbonos que incluyen poner en contacto un fluorocarbono halogenado saturado con hidrogeno y catalizador para producir un hidrofluorocarbono saturado y un fluorocarbono insaturado; aspectos de la presente invencion describen sistemas y metodos para poner en contacto fluorocarbonos halogenados saturados tales como CF3CCIFCF3 y/o CF3CCI2CF3 con hidrogeno y catalizador; los sistemas y metodos de la presente invencion tambien describen poner en contacto fluorocarbonos halogenados saturados con catalizadores que tienen uno o mas de K, Zr, Na, Ni, Cu, Ni, Zn, Fe, Mn, Co, Ti, y Pd; aspectos de la presente invencion tambien describen poner en contacto fluorocarbonos halogenados saturados con hidrogeno bajo presion; los hidrofluorocarbonos saturados y fluorocarbonos insaturados producidos de acuerdo con los sistemas y metodos de la presente invencion, pueden incluir uno o mas de CF3CFHCF3, CF3CH2CF3, CF3CHCICF3, CF3CF=CF2, CF3CH=CF2, y CF3CCI=CF2.
Description
SISTEMAS Y MÉTODOS PARA PRODUCIR F UOROCARBONOS
RECLAMO DE PRIORIDAD
Esta solicitud reclama prioridad a la solicitud de patente de
E.U.A. No. de serie 10/641 ,527 presentada el 13 de agosto, 2003, titulada "Systems and Methods for Producing Fluorocarbons", cuya totalidad se incorpora a la presente como referencia.
CAMPO TÉCNICO
La presente invención se refiere a la producción de fluorocarbonos. Aspectos de la presente invención se refieren a la producción de fluorocarbonos saturados e insaturados.
TÉCNICA ANTERIOR
Los hidrofluorocarbonos y fluoromonómeros tales como 1 ,1 ,1 ,2,3,3,3-heptafluoropropano (CF3CHFCF3, HFC-227ea) y hexafluoropropano (CF3CF=CF2, FC-1216, HFP) son aconsejables desde el punto de vista comercial. HFP se utiliza ampliamente como un monómero para la producción de polímeros que contienen flúor, por ejemplo, las resinas termoplásticas de FEP ("etileno-propileno fluorado"), formadas a través de la copolimerización de tetrafluoroetileno y hexafluoropropeno (véase por ejemplo, Fluoríne Chemistry; A Comprehensive Treatment, M. Howe-Grant, ed., Wiley & Sons, New York, NY, 1995, página 404). HFC-227ea ha encontrado uso como un agente de soplado
(patente de E.U.A. 5,314,926; patente de E.U.A. 5,278,196), refrigerante (Chen, J., Sci. Tech. Froid (1994), (2 CFCS, the Day After), 133-145), y propulsor para uso en inhaladores de dosis medida (Clark, R., Aerosol. Sci. Technol., (1995) 22, 374-391). El compuesto también ha encontrado un amplio uso como un agente de supresión de fuego, por ejemplo, la protección de instalaciones de telecomunicación en donde está comercializado bajo el nombre comercial FM-200® (Great Lakes Chemical Corporation, Indianapolis, Indiana) (Robin, M.L., Process Safety Progress, Volumen 19, No. 2 (Verano 2000), p. 107-111). Numerosos métodos se describen en la técnica anterior para la preparación de compuestos halogenados. Estos métodos varían ampliamente, en parte debido a los diferentes halógenos y grupos funcionales involucrados. La técnica anterior demuestra que los métodos conocidos no se traducen fácilmente en aplicaciones predecibles para otros compuestos. Se han reportado métodos para la producción de FC-1216. Estos procedimientos incluyen la fisura térmica de tetrafluoroetileno (TFE) a presión reducida y temperaturas de 700°C a 800°C y así mismo la pirólisis de politetrafluoroetileno bajo vacío a temperaturas elevadas puede producir HFP.
Se han reportado métodos para la producción de HFC-227ea. La reacción en fase vapor entre HFP y HF sobre un catalizador de carbón activado puede producir HFC-227ea (GB 902,590). HFC-227ea también ha sido producido a través del tratamiento de 1 ,1 , 1 ,3,3,3, -hexafluoropropano (CF3CH2CF3, HFC-236fa) con flúor elemental (patente de E.U.A. 5,870,691) y a través del tratamiento de 2-cloro-1 ,1 ,1 ,3,3,3-hexafluoropropano (CFC-217ba) con HF (WO 99/40053). Se requiere desarrollar nuevos métodos y sistemas para la producción económicamente favorable de HFP y HFC-227ea y sería aconsejable que dichos métodos y sistemas tengan una amplia utilidad para la producción de fluorocarbonos saturados e insaturados.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
Se proveen sistemas para producir fluorocarbonos que incluyen, en algunos aspectos, una corriente de reactivo que comprende un fluorocarbono halogenado saturado, un reactor configurado para colocar el fluorocarbono halogenado saturado en proximidad reactiva con un catalizador que incluye Cu y Pd, y una corriente de producto que comprende fluorocarbonos saturados e insaturados. De acuerdo con un aspecto de la presente invención, se describen métodos para preparar compuestos fluorados que incluyen poner en contacto un mezcla de reactivo que incluye un fluorocarbono halogenado saturado de C-3 e hidrógeno con un catalizador que tiene Pd y uno ambos de Ni y Cu. Esto forma una mezcla que incluye un hidrofluorocarbono saturado de C-3 y un fluorocarbono insaturado de C-3. En un aspecto de la presente invención, se describen métodos para poner en contacto CF3CCI2CF3 con hidrógeno en presencia de un catalizador para producir una mezcla que incluye uno o más de CF3CH2CF3, CF3CHCICF3, CF3CH=CF2 y CF3CCI=CF2. También se describen métodos para preparar compuestos fluorados que incluyen poner en contacto una mezcla de reactivo que comprende un fluorocarbono halogenado saturado de C-3 e hidrógeno con un catalizador que tiene uno o más de K, Zr, Na, Ni, Cu, W, Zn, Fe, Mn, Co, Ti y Pd para formar una mezcla que incluye un fluorocarbono insaturado de C-3 y por lo menos aproximadamente 35% de hidrofluorocarbono saturado de C-3. Aspectos de la presente invención también proveen métodos para producir fluorocarbonos que incluyen poner en contacto una mezcla de reactivo que comprende CF3CCIFCF3 e hidrógeno con un sistema catalizador que incluye aproximadamente 9:1 Cu a Pd (relación en peso) y carbón activado. Aspectos de la presente invención también pueden incluir poner en contacto una mezcla de reacción que comprende CF3CCIFCF3 con un sistema catalizador que incluye aproximadamente 9:1 Cu a Pd (relación en peso) durante aproximadamente 9 a aproximadamente 55 segundos a una presión de aproximadamente 1.0 Kg/cm2 a aproximadamente 10 kg/cm2 y a una temperatura de aproximadamente 220°C a aproximadamente 350°C para formar una mezcla que comprende CF3CHFCF3 y CF3CF=CF2.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LOS DIBUJOS
A continuación se describen modalidades preferidas de la invención con referencia a los siguientes dibujos anexos. La figura 1 es un diagrama de un sistema ejemplar para producción de fluorocarbonos de acuerdo un aspecto de la presente invención; y la figura 2 es un diagrama de un sistema ejemplar para producción de fluorocarbonos de acuerdo con otro aspecto de la presente invención.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LAS MODALIDADES PREFERIDAS
En una modalidad de ia presente invención, se describen métodos y sistemas para producir una co-corriente de dos productos. Los aspectos de la presente invención se describirán con referencia en las figuras 1 y 2. La figura 1 ilustra un sistema de reacción de fluoración 1 que incluye un reactor 3, reactivo de fluorocarbono halogenado saturado 5, reactivo de hidrogenación 7 y producto 9. Ejemplos de fluorocarbonos halogenados saturados 5 que se pueden utilizar de acuerdo con la presente invención incluyen aquellos fluorocarbonos haiogenados saturados que están totalmente halogenados, así como aquellos que no están totalmente halogenados. De acuerdo con un aspecto de la presente invención, el fluorocarbono halogenado saturado 5 incluye fluorocarbonos halogenados saturados de C-3. Ejemplos de fluorocarbono halogenado saturado 5 incluyen CF3CCIFCF3 (CFC-217ba) y/o CF3CCI2CF3 (CFC-216aa). El reactivo de hidrogenación 7 puede incluir hidrógeno. Un reactivo de hidrogenación ejemplar 7 incluye hidrógeno diatómico. Generalmente, el reactivo de fluorocarbono halogenado saturado
5 y reactivo de hidrogenación 7 pueden formar juntos toda o parte de una mezcla de reactivo y/o una corriente de reactivo. Como se ilustra en la figura 1, el reactivo de fluorocarbono halogenado saturado 5 y reactivo de hidrogenación 7 son provistos al reactor 3 a través de corrientes independientes. La presente invención no debe estar limitada a esto. El reactivo de fluorocarbono halogenado saturado 5 y reactivo de hidrogenación 7 se pueden combinar antes de ser transferidos al reactor 3 o se pueden proveer al reactor 3 a través de corriente separadas tal como se ¡lustra. El fluorocarbono halogenado saturado 5 también se puede combinar con el reactivo de hidrogenación 7 en relaciones molares particulares. Un aspecto de la presente invención provee combinar el reactivo de hidrogenación 7 y fluorocarbono halogenado saturado 5 en una relación molar de reactivo de hidrogenación 7 a fluorocarbono halogenado saturado 5 de aproximadamente 1 :1 a aproximadamente 20:1. Las relaciones molares ejemplares de reactivo de hidrogenación 7 a fluorocarbono halogenado saturado 5 también incluyen aproximadamente 2.5:1 a aproximadamente 20:1 , aproximadamente 1 :1 a aproximadamente 15:1 , aproximadamente 2:1 a aproximadamente 10:1 , y/o aproximadamente 1 :1 a aproximadamente 5:1. Aspectos de la presente invención también proveen la adición de un diluyente. La figura 2 ¡lustra un sistema 20 para preparar fluorocarbonos de acuerdo con la presente invención que incluyen el reactivo de fluorocarbono halogenado saturado 5, reactivo de hidrogenación 7, y diluyente 13. Ejemplos del diluyente 13 que se pueden utilizar de acuerdo con la presente invención incluyen hidrógeno, helio, y gases argón, así como compuestos tales como CF3CFHCF3 (HFC-227ea) y CF3CH2F (HFC-134a). El diluyente 13 puede ser utilizado en combinación con el reactivo de hidrogenación 7 y fluorocarbono halogenado saturado 5 en relaciones molares particulares. Ejemplos de relaciones molares útiles de acuerdo con la presente invención son relaciones de diluyente 13 a reactivo de hidrogenación 7 a reactivo de fluorocarbono halogenado saturado 5 de aproximadamente 2:0.6:1 a aproximadamente 15:5:1 y/o de aproximadamente 3:1:1 a aproximadamente 14:2.5:1. Haciendo referencia nuevamente a la figura 1 , la mezcla de reactivo se puede poner en contacto con un catalizador 11 dentro de un reactor 3. De acuerdo con aspectos de la presente invención, el reactor 3 está configurado para colocar la mezcla de reacción en proximidad reactiva con el catalizador 11. El reactor 3 puede incluir, pero no se limita a reactores tales como Inconel® (INCO ALLOYS INTERNATIONAL, INC, Delaware) y configurados para realizar reacciones químicas sobre una escala de laboratorio o industrial. El catalizador 11 puede comprender, consistir esencialmente en, y/o consistir en uno o más precursores de catalizador tales como K, Zr, Na, Ni, W, Cu, Zn, Fe, Mn, Co, Ti y Pd. En aspectos particulares, el catalizador 11 comprende, consiste esencialmente en, y/o consiste en Pd y uno o ambos de Ni y Cu. El catalizador 11 puede incluir Cu y Pd en una relación en peso de Cu a Pd de aproximadamente 3:1 a aproximadamente 28:1 , aproximadamente 8:1 a aproximadamente 28:1 , y/o una relación en peso de Cu a Pd de aproximadamente 9:1. El catalizador 11 puede estar en forma pura o soportada. Ejemplos de soportes que se pueden utilizar de acuerdo con la presente invención incluyen soportes de carbón activado, de óxido de aluminio, y/o de gel de sílice. Un soporte de carbón activado ejemplar incluye carbón activado Tekeda® (Takeda Chemical Industries, Ltd., Higashi-ku, Osaka JAPÓN). Los catalizadores por lo regular se pueden preparar de acuerdo con técnicas de preparación de catalizador aceptadas. Las técnicas ejemplares incluyen disolver el precursor de catalizador seleccionado en un solvente adecuado con o sin soporte, remover solvente del catalizador y/o soporte, y cargar el reactor con el catalizador. Una vez en el reactor, el catalizador puede ser preparado adicionalmente al calentar el reactor y monitorear la evolución del solvente desde el catalizador. El catalizador se puede preparar y/o activar en presencia de gases tales como hidrógeno, helio, argón, y/o nitrógeno. La presente invención también provee temperaturas específicas, presiones y tiempos de contacto dentro del reactor para facilitar la producción de fluorocarbonos. Los sistemas y métodos de la presente invención también proveen poner en contacto la mezcla de reactivo con el catalizador 11 dentro del reactor 3 durante cantidades específicas de tiempo. Este tiempo por lo regular es referido como tiempo de contacto y se puede calcular a partir de las velocidades de flujo de los reactivos y el volumen del reactor que contiene el catalizador. Los tiempos de contacto ejemplares útiles de acuerdo con la presente invención pueden ser de aproximadamente 4 a aproximadamente 75 segundos, de aproximadamente 9 a aproximadamente 55 segundos, de aproximadamente 6 a aproximadamente 30 segundos, y/o de aproximadamente 10 a aproximadamente 15 segundos. En un aspecto ejemplar, la temperatura de reacción durante la puesta en contacto del catalizador 11 con la mezcla de reacción puede ser de aproximadamente 100°C a aproximadamente 500°C, aproximadamente 200°C a aproximadamente 400°C, aproximadamente 220°C a aproximadamente 350°C y/o aproximadamente 220°C a aproximadamente 300°C. Los métodos también proveen poner en contacto la mezcla de reactivo con ei catalizador 11 a presiones de aproximadamente 1 Kg/cm2 a aproximadamente 150 Kg/cm2, aproximadamente 5 Kg/cm2 a aproximadamente 10 Kg/cm2, o aproximadamente 3 Kg/cm2 a aproximadamente 8 Kg/cm2. Haciendo referencia a las figuras 1 y 2, se ilustran sistemas para producir una mezcla de producto 9. La mezcla de producto 9 puede incluir fluorocarbonos saturados tales como hidrofluorocarbonos e hidrofluorocarbonos saturados de C-3. Los componentes ejemplares de la mezcla de producto 9 pueden incluir CF3CFHCF3 (HFC-227ea), CF3CH2CF3 (HFC-236fa), y/o CF3CHCICF3 (CHC-226da). La mezcla de producto 9 también incluye un fluorocarbono insaturado que puede incluir hidrofluorocarbonos insaturados de C-3 tales como uno o más de CF3CF=CF2 (HFP, FC-1215yc), CF3CH=CF2 (PFP, FC-1215zc), y/o CF3CCI=CF2 (CFC-1215xc). Aspectos ejemplares de la presente invención incluyen mezclas de producto que incluyen CF3CHFCF3 (HFC-227ea), y CF3CF=CF2 (FC-1215yc). Otros aspectos ejemplares de la presente invención incluyen mezclas de producto que incluyen uno o más de CF3CH2CF3 (HFC-236fa), CF3CHCICF3 (CFC-226da), CF3CH=CF2 (FC-121zc), y/o CF3CCI=CF2 (CFC-1215xc). Aspectos de la presente invención también proveen una mezcla de producto 9 que puede ser al menos aproximadamente 35% de fluorocarbono saturado. Aspectos de la presente invención se describen adicionalmente con referencia a los siguientes ejemplos no limitativos.
Preparación de catalizador Los catalizadores utilizados en los ejemplos posteriores se preparan de acuerdo con los siguientes métodos.
Método A El catalizador se prepara al pesar cantidades de soporte de carbón activado Takeda® y precursor de catalizador en un vaso de precipitado. Se añade suficiente agua, como un solvente, para cubrir el soporte y precursor y la mezcla se agita durante aproximadamente 15 minutos. La mezcla se filtra bajo presión del aspirador de agua, y el catalizador se deja secar al aire. El catalizador se empaca en el reactor y se calienta a 150°C bajo una corriente de N2 hasta que sea visiblemente aparente que no sale vapor de agua del reactor. El calor posteriormente se incrementa a 200°C nuevamente hasta que sea visiblemente aparente que no sale vapor de agua del reactor.
Método B El catalizador se prepara al pesar cantidades de soporte de carbón activado Takeda® y precursor de catalizador en un vaso de precipitado. Se añade suficiente CH2CI2, como un solvente, para cubrir el soporte y precursor, y la mezcla se agita durante aproximadamente 15 minutos. La mezcla se filtra bajo presión del aspirador de agua y el catalizador se deja secar al aire. El catalizador se empaca en el reactor y se calienta a 150°C bajo una corriente de N2 hasta que sea visiblemente aparente que no sale vapor del reactor. El calor posteriormente se incrementa a 200°C hasta que sea visiblemente aparente que no sale vapor del reactor.
Método C El catalizador se prepara al pesar cantidades de soporte de carbón activado Takeda® y precursor de catalizador en un vaso de precipitado. Se añade suficiente agua, como un solvente, para cubrir el soporte y precursor y la mezcla se agita durante aproximadamente 15 minutos. Se añade suficiente NaOH para hacer la mezcla alcalina (pH=12). La mezcla posteriormente se enfría en un baño de hielo a 10°C. Se añade por goteo NaBH disuelto en NaOH hasta que se consigue la reducción del catalizador. La mezcla posteriormente se calienta hasta ebullición hasta que queda un catalizador seco. La mezcla de catalizador posteriormente se filtra y se enjuaga dos veces con agua antes de ser secada en horno al vacío durante aproximadamente 1.5 horas. Posteriormente el catalizador se empaca en un reactor y se seca como en el método A.
Método D El catalizador se prepara al pesar cantidades de soporte de carbón activado Takeda® y precursor de catalizador en un vaso de precipitado. Se añade suficiente solución de HCI/agua al 5% (p/p) al vaso de precipitado para cubrir el soporte y precursor, y la mezcla se calienta a 100°C durante aproximadamente 20 minutos. Posteriormente, la mezcla se filtra, se empaca y se seca según lo descrito en el método A.
Método E El catalizador se prepara al pesar cantidades de precursor de catalizador en un vaso de precipitado y cubrir con solución de HCI/agua al 5% (p/p) para formar una mezcla. La mezcla se calienta a 100°C durante aproximadamente 20 minutos. Para completar el catalizador, se añade posteriormente a la solución caliente suficiente soporte de carbón activado Takeda® para obtener el porcentaje en peso indicado. La mezcla posteriormente se filtra en caliente y se seca como en el método A.
Método F Un catalizador de Cu, Pd, y soporte se prepara al pesar una cantidad del precursor de catalizador Cu en un vaso de precipitado que contiene agua. La solución se calienta, y posteriormente se determina periódicamente el porcentaje de Cu disuelto en la solución hasta que se disuelve suficiente Cu en la solución. El precursor de catalizador de Pd se pesa y se coloca en un vaso de precipitado que contiene agua. La solución se calienta y 'se determina después periódicamente el porcentaje de Pd disuelto en la solución hasta que se disuelve suficiente Pd en la solución. Las soluciones de Cu y Pd se combinan en un vaso de precipitado para producir las relaciones deseadas. Se añade suficiente soporte de carbón activado Takeda® y la solución se agita. El catalizador se seca al aire y se empaca en el reactor y se seca como se describe en el método A.
Método G Un catalizador del precursor de catalizador se empaca en el reactor. El reactor se calienta a 350°C, y se pasa H2 sobre el catalizador a 126 cc/min durante 16 horas.
Método H Se añade una solución de HCI y agua al 5% (p/p) al precursor de catalizador en una cantidad suficiente para humedecer el precursor de catalizador. El catalizador húmedo posteriormente se seca bajo una corriente de N2 durante la noche antes de ser empacado y secado como en el método A.
Método I El catalizador se prepara como en el método E con los pasos adicionales de reaplicar el filtrado caliente al catalizador por lo menos dos veces.
Procedimientos generales de reacción El reactor de los ejemplos 1-8 es un tubo Inconel® de 36.20 cm de longitud con un diámetro externo de 1.27 cm y un volumen de 33.0 ce. El reactor se monta verticalmente en un horno eléctrico Hoskins® (Hoskins Manufacturing Company Corporation. Hamburg, Michigan) con una zona calentada de 30.5 cm controlada con una unidad de control de temperatura Watlow® (Watlow Electric Manufacturing Company, St. Louis, Missouri) serie 956. El reactor está equipado con termopares internos y externos y un manómetro. Los reactivos son alimentados a través de medidores de flujo calibrados Matheson® (Matheson Gas Products, Inc., Valley Forge, Pennsylvania) y son premezclados antes de ingresar a la zona calentada. El hidrógeno es alimentado a través de un controlador de flujo de masa calibrado Hastings® (Teledyne Hastings Instruments, Teledyne Technologies, Inc., Los Ángeles, California) modelo HFC-202c con un suministro de energía Hastings® modelo 400. El CFC-217ba es alimentado con bombas de medición calibradas Eldex® (Eldex Laboratories, Inc., Napa, California) modelos A-60-S o B-100-S. Los reactivos son premezclados y calentados en un evaporador antes de entrar al reactor. La presión es controlada con una válvula proporcional, módulo accionador, y una unidad de control Watlow® serie 956. Los gases de salida son frotados a través de agua, se pasan sobre Drierite® (W. A. Hammond Drierite Co., Xenia, Ohio), y son analizados mediante cromatografía de gas utilizando un cromatógrafo de gas Hewlett-Packard® (Hewlett-Packard Company, Palo Alto, California) 5890 serie II equipado con una columna de sílice fusionado silicaplot R de 30m X 0.32 mm de ID (Varían, Inc., Palo Alto, California) y un detector de ionización de llamas. Los resultados se reportan en la presente en % de área de área total de respuesta registrada por el detector.
EJEMPLO 1 Catalizadores de potasio CUADRO 1
% de selectividad H2/CFC- 217 Precursor de Prep. Temp. Tiempo de relación % de catalizador cat. (°C) contacto (seg.) molar conversión HFP HFC-227 total
10%KCI A 200 11.5 6.4 19.3 46.4 37.2 83.6 10%KCI A 250 18.7 3.9 45.6 52.0 19.8 71.9 10%KCI A 300 14.5 3 63.9 13.7 57.1 70.8
CUADRO 2
% de selectividad H2/CFC- 217 Precursor de Prep. Temp. Tiempo de relación % de catalizador cat. (°C) contacto (seg.) molar conversión HFP HFC-227 total
10%KF A 300 10.6 4.1 6.9 6.2 65.9 72.1
10%KF A 250 9.7 4.4 7.22 8.1 66.6 74.7
10%KF A 300 9.6 7.1 14.0 49.3 27.5 76.8
10%KF A 350 3.4 5.2 59.6 29.5 31.7 61.1
10%KF A 400 7.9 5.6 38.7 24.7 20.4 55.0
EJEMPLO 2 Catalizadores de zirconio
CUADRO 3
% de selectividad H2/CFC- 217 Precursor de Prep. Temp. Tiempo de relación % de catalizador cat. (°C) contacto (seg.) molar conversión HFP HFC-227 total
10%ZrCI2 A 200 11.5 4.1 25.31 38.0 56.1 94.1
10%ZrCI2 A 250 10.3 8.2 66.18 46.1 36.1 82.3
10%ZrCI2 A 300 9.5 6.8 36.43 38.9 36.6 75.5
10%ZrCI2 A 350 8.8 7.3 93.63 18.7 47.4 66.1
CUADRO 4
% de selectividad H2/CFC- 217 Precursor de Prep. Temp. Tiempo de relación % de catalizador Cat. (°C) contacto (seg) molar conversión HFP HFC-227 Total
10%ZrCI4 B 200 12.3 12.7 22.95 27.8 21.0 48.8
10%ZrCI4 B 250 11.3 15.4 41.42 46.0 25.3 71.3
10%ZrCi4 B 300 10.5 22.6 76.96 29.9 35.6 65.5
10%ZrCI4 B 350 9.2 11.4 95.19 18.5 44.2 62.7
CUADRO 5
% de selectividad Tiempo de H2/CFC-217 Precursor de Prep. Temp. contacto relación % de catalizador Cat. (°C) (seg) molar conversión HFP HFC-227 Total
10%CuZrCI2 B 200 12.2 11.8 18.24 30.6 61.3 91.9
10%CuZrCI2 B 250 11.1 11.6 40.41 59.8 28.7 88.5
10%CuZrCI2 B 300 9.2 11.2 40.47 49.3 35.6 84.9
10%CuZrCI2 B 350 9.4 13.3 37.6 46.6 36.9 83.5
10%CuZrCI2 B 400 7.6 11.8 31.24 28.0 52.8 80.9
10%CuZrCi2 B 500 7.6 14.7 31.84 4.0 32.0 36.1 EJEMPLO 3 Catalizadores de tungsteno
CUADRO 6
% de selectividad Tiempo de H2/CFC-217 Precursor de Prep. Temp. contacto relación % de catalizador Cat. (°C) (seg) molar conversión HFP HFC-227 Total
10%NaW A 200 12.1 10.3 23.1 44.5 40.3 84.7 10%NaW A 250 11 11.5 49.98 56.0 25.8 81.8 10%NaW A 300 10 10.1 95.19 40.2 27.0 87.2 10%NaW A 350 9.1 9.7 94.98 30.5 28.3 58.8
EJEMPLO 4 Soporte
CUADRO 7
% de selectividad Tiempo de H2/CFC-217 Precursor de Prep. Temp. contacto relación % de catalizador Cat. (°C) (seg) molar conversión HFP HFC-227 Total
Carbón A 250 10.9 9.5 23.5 52.5 37.9 90.4 activado Carbón A 300 9.8 9 34.55 13.6 23.3 37.0 activado Carbón A 350 8.8 6.9 55.85 42.5 30.2 72.6 activado Carbón A 350 9.2 11 33.8 39.9 34.6 74.5 activado EJEMPLO 5 Catalizadores de níquel CUADRO 8 % de selectividad
Precursor Prep. Temp. Tiempo de H2/CFC-217 % de HFP HFC- Total de Cat. (°C) contacto Relación conversión 227 catalizador (seg.) Molar NIF2 A 200 12.2 11.18 45.8 57.0 8.0 65.0 NIF2 A 250 10.8 9.1 64.9 54.6 23.3 78.0 NIF2 A 250 17.1 4.2 30.1 67.9 18.8 76.8
CUADRO 9 % de selectividad
Precursor Prep. Temp. Tiempo de H2/CFC-217 % de HFP HFC- Total de Cat. (°C) contacto Relación conversión 227 catalizador (seg.) Molar 10%NiCI2 C 200 11.8 7.9 67.0-3 44.3 43.7 87.9
10%NiCI2 C 250 10.7 8.4 49.55 60.5 23.8 84.3
10%N¡CI2 C 300 10 10.6 81.11 57.6 23.4 81.0
10%N¡CI2 C 350 9.1 9.4 73.81 65.8 6.5 72.3
10%NiCI2 C 350 9.3 12 57.52 61.1 20.5 81.6
CUADRO 10 % de selectividad
Precursor Prep. Temp. Tiempo de H2/CFC-217 % de HFP HFC- Total de Cat. (°C) contacto Relación conversión 227 catalizador (seg.) Molar 10%NiF2 D 200 6.4 9.9 96.86 34.5 62.1 96.6 10%N¡F2 D 250 7.8 2.5 92.9 48.6 27.9 76.5 10%NÍF2 D 250 5.5 10.2 79.46 65.0 22.9 87.9 CUADRO 11 % de selectividad
Precursor Prep. Temp. Tiempo de H2/CFC-217 % de HFP HFC- Total de Cat. (°C) contacto Relación conversión 227 catalizador (seg.) Molar 10%Ni(O) A 250 5.3 7.4 99.12 24.6 67.6 92.2 10%Ni(O) A 250 7.2 5.8 98.19 29.6 49.7 79.4 10%Nl(O) A 250 12.6 4.8 98.74 22.6 60.3 82.9
CUADRO 12
% de selectividad
Precursor Prep. Temp. Tiempo de H2/CFC-217 % de HFP HFC- Total de Cat. (°C) contacto Relación conversión 227 catalizador (seg.) Molar 10%Acetil 200 11.7 7.4 60.73 51.9 38.9 90.8 acetonato de níquel 10%Acetil 250 10.8 9.3 69.94 57.8 21.1 78.8 acetonato de níquel 10%Acetil 300 10.1 5.5 97.33 55.1 20.3 75.4 acetonato de níquel
CUADRO 13 % de selectividad
Precursor de Prep Temp. Tiempo de H2/CFC-217 % de HFP HFC- Total catalizador Cat. (°C) contacto Relación conversión 227ea (seg.) Molar 10%bromuro 200 12 9.3 72.85 45.4 41.0 86.4 de bis(trifen¡l- fosfina)níquel (11) 10% bromuro 250 9.4 12.7 41.19 62.3 21.5 83.8 de bis(tp'fenil- fosfina)níqueI (11) 10% bromuro 300 9.8 8.8 78.12 43.2 28.6 71.8 de bis(trifenil- fosfina)níquel (11)
CUADRO 14 % de se ¡lectividad
Precursor Prep Temp. Tiempo de H2/CFC-217 % de PFP HFC- CFC- CFC- de Cat. (°C) contacto Relación conversión 236fa 1215x 226da catalizador (seg.) Molar c 10%NiCI2 C 250 10.7 10.3 56.6 5.91 nd 22.3 60.6 10%NiCI2 C 350 8.2 12.5 100 46.3 16.0 nd 2.6
EJEMPLO 6 Catalizadores de níquel/paladio CUADRO 15 % de selectividad
Precursor Prep. Temp. Tiempo de H2/CFC-217 % de HFP HFC- Total de Cat. (°C) contacto Relación conversión 227 catalizador (seg.) Molar NiF2/Pd(0) A 200 13.3 3.5 27.04 12.9 50.2 63.1
(5% Ni/0.5% Pd) NiF2/Pd(0) 250 11 10.7 82.65 12.6 70.7 83.3
(5% Ni/0.5% Pd) NiF2/Pd(0) A 300 8.9 8.9 81.99 2.1 79.9 82.0
(5% Ni/0.5% Pd)
CUADRO 16 % de selectividad
Precursor Prep Temp. Tiempo de H2/CFC-217 % de HFP HFC- Total de Cat. (°C) contacto Relación conversión 227 catalizador (seg.) Molar NiF2/PdCI2 A 200 11.6 7.1 87.3 1.0 82.8 83.8
(1.12% Ni/0.24%Pd) NiF2/PdCl2 A 250 10.8 9.4 72.48 7.1 74.3 81.4
(1.12% Ni/0.24%Pd) NÍF2/PdCI2 A 350 7.6 8.4 97.22 54.8 33.8 88.5
(1.12% NÍ/0.24%Pd) NiF2/PdCI2 A 350 9.1 9.6 76.1 43.1 41.2 84.4
(1.12% Ni/0.24%Pd) EJEMPLO 7 Catalizador de Cobre CUADRO 17 ) % de Selectividad t. . H2/CFC-217 Precursor de Prep. Temp. Tiempo de 2 % de HFC- _ , . HFP 227 Total catalizador Cat. (°C) contacto (seg) mo|ar Conversión 10% CuCI A 200 11 5.0 34.27 40.0 55.7 95.6 10% CuCI A 250 8.3 2.2 39.63 57.3 37.2 94.5
CUADRO 18
% de Selectividad H2/CFC-217 Precursor de Prep. Temp. Tiempo de % de HFC- Relación HFP Total catalizador Cat. (°C) contacto (seg) Conversión 227 molar 10% CuF2 D 200 6.6 9.3 26.34 41.8 43.1 84.9
10% CuF2 D 250 5.8 6.6 56.18 14.0 77.8 91.8
10% CuF2 D 300 5.3 7 90.72 47.5 46.6 94.1
- 10% CuF2 D 300 5 7.5 31.48 71.8 24.6 96.4
} 10% CuF2 D 300 5.1 8.5 58.09 60.5 36.4 96.9
EJEMPLO 8 Catalizadores de Cobre/Paladio CUADRO 19
% de Selectividad Tiempo de H2/CFC-217 Precursor de Prep. Temp. % de HFC- contacto Relación HFP catalizador Cat. (°C) ersión Total 227 (seg) molar Conv CuF2/PdCI2(5.51 250 10.2 12.8 49.86 28.9 69.4 98.3 % Cu/0.42% Pd) CuF2/PdCI2(5.51 250 10.2 12.8 94.98 30.2 68.6 98.8 % Cu/0.42% Pd) CuF2/PdCI2(5.51 250 14 13/4 97.3 33.0 66.0 99.0 % Cu/0.42% Pd) CuF2/PdCI2(5.51 250 12.9 6.2 69.05 29.5 69.2 98.6 % Cu/0.42% Pd) CuF2/PdCl2(5.51 300 11.1 4.4 94.94 33.2 64.9 98.1 % Cu/0.42% Pd) CuF2/PdCl2(5.51 300 8.2 5.4 92.8 38.7 59.8 98.5 % Cu/0.42% Pd)
CUADRO 20
% de Selectividad Tiempo de H2/CFC-217 Precursor de Prep. Temp. % de HFC- _ . . contacto Relación HFP 227 Total catalizador Cat. (•C) Conversión (seg) molar CuF2/PdCi2(11.01 A 200 10.4 7.4 42.1 35.6 62.0 97.6
% Cu/0.65% Pd) CuF2/PdCI2(11.01 A 250 10.9 6.8 96.23 38.9 59.2 98.2
% Cu/0.65% Pd) CuF2/PdCI2(11.01 A 250 9.5 8.6 98.37 37.0 61.8 98.8
% Cu/0.65% Pd) CUADRO 21
% de Selectividad Tiempo de H2/CFC-217 Precursor de Prep. Temp. HFC- contacto Relación HFP Total catalizador Cat. (°C) Conversión 227 (seg) molar CuF2/PdCI2(5.51% A 200 11.8 8 73.36 22.4 72.1 94.6
Cu/0.65% Pd) CuF2/PdCl2(5.51% A 250 11.8 8 97.79 35.0 63.7 98.6
Cu/0.65% Pd) CuF2/PdCI2(5.51% A 250 12 9.4 97.3 40.61 58.03 98.6
Cu/0.65% Pd) CuF2/PdCI2(5.51% A 250 12 9.2 98.23 41.4 57.5 98.9
Cu/0.65% Pd)
CUADRO 22
% de Selectividad Tiempo de H2/CFC-217 Precursor de Prep. Temp. % de HFC- contacto Relación HFP Total catalizador Cat. (°C) Conversión 227ea (seg) molar CuF2/PdCI2(5.51% D 250 11.4 6 99.24 32.5 64.6 97.1
Cu/0.675% Pd) CuF2/PdCl2(5.51% D 250 11.4 13.9 93.42 33.6 65.8 99.4
Cu/0.675% Pd) CuF2/PdCI2(5.51% D 250 12.5 15.1 99.23 33.1 47.3 30.4
Cu/0.675% Pd) CuF2/PdCI2(5.51% D 250 6.19 7.8 33.13 31.8 63.0 94.8
Cu/0.675% Pd)
CUADRO 23
% de Selectividad p -r Tiempo de H2/CFC-217 0, . Precursor de HFC- HFP Total catalizador 227 (seg) molar CuCI2/PdCl2(5.5% H 230 9.5 6 93.27 40.7 58.0 98.7
Cu/0.6%Pd) CuCI2/PdCI2(5.5% H 230 9.5 6 90.04 43.9 55.0 98.8 Cu/0.6%Pd) CuCI2/PdCl2(5.5% H 230 9.6 4.5 68.24 41.3 57.8 99.1 Cu/0.6%Pd) CUADRO 24
% de Selectividad H2/CFC- Tiempo de Precursor de Prep. Temp. 217 % de HFC- contacto HFP Total catalizador Cat. (°C) Relación Conversión 227 (seg) molar CuCI2/PdCl2(5.5% F 200 15.1 15.5 98.98 30.4 68.1 98.4 Cu/0.6%Pd) CuCI2/PdCI2(5.5% F 250 15.1 15.5 30.63 30.63 68.0 98.6 Cu/0.6%Pd)
CUADRO 25
% de Selectividad t. . H2/CFC- Tiempo de 217 Precursor de Prep. Temp. % de HFP HFC- Total catalizador Cat. fC) c°ntatTt0 Relación Conversión 227 <se9> molar CuCI2/PdCI2(5.5% F 275 9.5 4.4 94.38 43.8 49.0 92.9 Cu/0.9%Pd) CuCI2/PdCI2(5.5% F 275 9.5 5.7 95.46 50.8 42.6 93.4 Cu/0.9%Pd)
CUADRO 26 % de Selectividad
Precursor de Prep. Temp. Tiempo de H2/CFC-127 % de catalizador Cat. co contacto Relación Conversión HFP HFC- Total (seg) molar 227
CuCI2/PdCl2(2.0% A 200 27.8 5.3 97.66 0.9 76.2 77.1
Cu/0.6% Pd) CuCI2/PdCI2(2.0% A 150 27.8 5.3 71.06 1.3 75.1 76.4
Cu/0.6% Pd) CuCI2/PdCl2(2.0% A 100 27.8 5.3 34.54 2.8 69.7 72.4
Cu/0.6% Pd) CuCI2/PdCI2(2.0% A 250 27.8 5.3 83.37 8.4 75.4 83.8
Cu/0.6% Pd) CUADRO 27 % de Selectividad
Precursor de Prep. Temp. Tiempo de H2/CFC-127 % de catalizador Cat. (°C) contacto Relación Conversión HFP HFC- Total (seg) molar 227
CuCI2/PdCI2(5.5 C 200 9 5.2 53.58 29.3 69.4 98.7
% Cu/0.6%Pd) CuCl2/PdCI2(5.5 C 250 9.3 6.2 39.48 45.9 52.9 98.8
% Cu/0.6%Pd) CuCI2/PdCI2(5.5 C 230 9.7 3.6 72.3 44.4 54.6 99.0
% Cu/0.6%Pd) CuCI2/PdCI2(5.5 C 230 16 4.7 75.81 46.8 52.2 99.0
% Cu/0.6%Pd) CuCI2/PdCI2(5.5 C 230 21.8 3 30.54 36.1 62.9 99.0
% Cu/0.6%Pd) CuCI2/PdCI2(5.5 C 230 35.4 1.2 88.17 26.71 71.21 97.9
% Cu/0.6%Pd)
CUADRO 28 % de Selectividad
Precursor de Prep. Temp. Tiempo de H2/CFC-I27 % de catalizador Cat. (°C) contacto Relación Conversión HFP HFC- Total (seg) molar 227
CuF2/PdCI2(12. 250 8.9 6.8 91.67 35.4 63.5 98.9
5% Cu/1.4%Pd) CuF2/PdCI2(12. 275 9.9 6.7 98.56 43.0 55.7 98.8
5% Cu/1.4%Pd) CuF2/PdCI2(12. 300 5.1 9.5 97.46 50.7 48.2 98.9
5% Cu/1.4%Pd) CuF2/PdCI2(12. 350 6.4 99.53 ' 51.0 45.7 96.7
5% Cu/1.4%Pd) CuF2/PdCI2(12. 350 5.7 98.59 53.6 43.4 97.0
5% Cu/1.4%Pd) CuF2/PdCI2(12. 350 5.8 95.34 54.0 44.3 98.2
5% Cu/1.4%Pd) CuF /PdCI2(12. 350 5.8 86.29 52.6 45.6 98.2
5% Cu/1.4%Pd) CUADRO 29 % de Selectividad Precursor de Prep. Temp. Tiempo de H2/CFC-216 % de catalizador Cat. (°C) contacto Relación Conversión PFP HFC- CFC- CFC- (seg) molar 236fa 1215xc 226da
CuCI2/PdCI2(5.5% C 100 11 11.8 99.9 38.6 28.6 28.6 nd
Cu/0.2%Pd) CuCI2/PdCI2(5.5% C 125 8.6 8.1 91.6 26.0 16.4 19.2 34.9
Cu/0.2%Pd) CuCI2/PdCI2(5.5% C 150 11.8 8.1 97.0 46.5 11.2 18.6 21.3
Cu/0.2%Pd) CuCl2/PdCI2(5.5% C 175 11.8 8.1 - 98.5 58.2 6.7 20.3 12.8
Cu/0.2%Pd) CuCI2/PdCI2(5.5% C 200 8.6 13 100 58.3 7.3 19.0 8.5
Cu/0.2%Pd) CuCI2/PdCI2(5.5% C 270 6.8 12.2 100 27.7 12.4 36.4 20.2
Cu/0.2%Pd) CuCI2/PdCI2(5.5% C 380 14.4 7.7 100 84.8 8.8 1.7 nd
Cu/0.2%Pd) CuCI2/PdCI2(5.5% C 380 14.4 7.7 100 84.4 8.5 2.5 nd
Cu/0.2%Pd) CuCI2/PdCI2(5.5% C 400 7.5 10.4 100 60.0 3.2 28.3 nd
Cu/0.2%Pd) CuCI2/PdCI2(5.5% C 500 7.5 10.4 100 67.9 2.3 11.2 nd
Cu/0.2%Pd)
EJEMPLO 9 Catalizadores de zinc
CUADRO 30 % de Selectividad
Precursor Prep. Temp. Tiempo de H2/CFC-217 % de de Cat. (°C) contacto Relación Conversión HFP HFC- Total catalizador (seg) molar 227 20% ZnCI2 A 300 12.8 6.4 100 46.46 46.46 92.92 20% ZnCI2 A 300 12.46 5.33 99.39 42.58 50.26 92.84 20% ZnCI2 A 300 12.33 4.57 74.38 39.54 51.64 91.18 20% ZnCI2 A 450 18.54 4 84.06 48.26 40.63 88.89 20% ZnCI2 A 450 14.37 5.5 83.83 24.11 55.02 79.13
EJEMPLO 10 Catalizadores de hierro
CUADRO 31 % de Selectividad
Precursor Prep. Temp. Tiempo de H2/CFC-217 % de de Cat. (°C) contacto Relación Conversión HFP HFC- Total catalizador (seg) molar 227 10% FeCI3 A 500 5.87 3.62 81.06 41.65 45.11 86.76 10% FeCI3 A 500 8.57 4.12 73.28 20.51 61.16 81.67 10% FeCI3 A 500 7.67 10.5 93.39 40.44 42.23 82.67
EJEMPLO 11 Catalizadores de magnesio CUADRO 32
% de Selectividad
Precursor Prep. Temp. Tiempo H2/CFC- % de HFP HFC-227 Total de Cat. (°C) de 217 conversión catalizador contacto Relación (seg) molar 19% MnCI2 A 400 24.69 4.33 63.6 10.22 59.42 69.64
19% MnCI2 A 450 22.21 3 24.99 5.16 62.1 67.26
19% MnCI2 A 500 16.24 9.5 60.29 6.63 62.26 68.89
EJEMPLO 12 Catalizadores de cobalto
CUADRO 33
% de Selectividad
Precursor de Prep. Temp. Tiempo de H2/CFC- % de HFP HFC-227 Total catalizador Cat. (°C) contacto 217 conversión (seg) Relación molar 20% CoCI2 A 400 24.14 4.33 36.26 9.16 63.38 72.54
20% C0CI2 A 500 16.69 9.5 99.05 38.99 34 72.99
20% CoCI2 A 500 16.59 9.5 99.66 29.22 33.23 62.45
20% CoCI2 A 500 14.36 3.8 69.14 10.67 69.51 80.18
EJEMPLO 13 Catalizadores de titanio CUADRO 34
% de Selectividad
Precursor de Prep Temp. Tiempo H2/CFC- % de HFP HFC- Total catalizador (°C) de 217 conversión 227 Cat. contacto Relación (seg) molar 20% B 200 12.12 4.22 2.66 17.87 6.39 24.06 dicloruro de bis(ciclopentadienil)ti tanio 20% B 300 12.34 4.57 12.54 38.52 38.52 77.04 dicloruro de bis(ciclopentadienil)ti tanio 20% B 400 24.25 4.33 42.72 17.09 38.95 56.04 dicloruro de bis(ciclopentadienil)ti tanio 20% B 450 21.71 2.4 30.28 13.97 50.56 64.53 dicloruro de bis(ciclopentadienil)ti tanio 20% B 500 16.39 9.5 98.21 14.8 53.99 38.79 dicloruro de bis(ciclopentadienil)t¡ tanio 20% B 500 16.34 9.5 91.48 30.05 34.9 64.95 dicloruro de bis(ciclopentadienil)ti tanio
EJEMPLO 14 Presión de reacción CUADRO 35
% de Selectivic ad Precursor de Prep. Temp. Presión Tiempo de H2/217 % de HFP HFC-227 Total catalizador Cat. (C) (kg/cm2) contacto (seg) Relación molar conversión CuF2/PdCI2(11.01% 250 9.5 8.6 98.4 37.0 61.8 98.8 )
Cu/0.65%Pd) CuF2/PdCI2(12.5% 275 10.4 6.7 97.8 40.1 58.9 99.0 Cu/1.4%Pd) CuF2/PdCI2(12.5% 300 9.9 6.7 99.9 46.7 50.4 97.1 Cu/1.4%Pd) CuF2/PdCI2(12.5% 350 3 5.8 95.3 54.0 44.3 98.2 Cu/1.4%Pd) CuF2/PdCI2(5.5% 250 8.9 5.3 91.3 36.2 59.7 95.9 Cu/0.9%Pd) CuF2/PdCI2(5.5% 300 9.1 4.2 91.5 50.0 44.9 94.9 Cu/0.9%Pd) CuF2/PdCi2(5.5% 300 9.8 7.2 74.5 21.8 75.0 96.8 Cu/0.9%Pd) CuF2/PdCI2(5% 350 3.8 4.9 42.6 28.0 70.5 98.4 Cu/0.6%Pd)
EJEMPLO 15 Con diluvente CUADRO 36
% de Selectividad Precursor de Prep. Temp. Presión Tiempo de Diluyente Diluyente:H2:217 % de HFP 227 Total catalizador Cat. (C) (kg/cm2) contacto (seg) iversión CuCI2/PdCI2(5% C 350 8.9 5.1 He 6:1:1.1 :1 59.6 32.8 63.7 96.5 Cu/0.6%Pd) C?) CuCI2/PdCI2(5% C 350 6.1 16.7 He 2.3:0.38:1 56.7 26.4 68.5 94.9 Cu/0.6%Pd) CuCI2/PdCI2(5% C 350 6.1 13.1 HFC-134 9.8:1.9:1 90.8 35.7 62.3 98 Cu/0.6%Pd) CuCI2/PdCI2(5% C 350 6.4 10.8 HFC-227ea 14:2.5:1 99.3 19.2 78.5 97.7 Cu/0.6%Pd) CuCI2/PdCI2(5% C 350 1 9.8 HFC-227ea 5.3:0.4:1 67.2 40.7 58.4 99.1 Cu/0.6%Pd) CuCI2/PdCI2(5% C 350 1 9.3 HFC-227ea 4.4:1.9:1 50.8 42.9 55.7 98.5 Cu/0.6%Pd)
Claims (73)
1.- Un sistema para producir fluorocarbonos que comprende: una corriente de reactivo que comprende un fluorocarbono halogenado saturado e hidrógeno; un reactor configurado para colocar el fluorocarbono halogenado saturado en proximidad reactiva con un catalizador, en donde el catalizador comprende Cu y Pd; y una corriente de producto que comprende fluorocarbonos saturados e insaturados.
2.- El sistema de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque la relación en peso de Cu a Pd es aproximadamente 9:1.
3.- El sistema de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el fluorocarbono halogenado saturado comprende CF3CCIFCF3.
4.- El sistema de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el fluorocarbono halogenado saturado comprende CF3CCI2CF3.
5.- El sistema de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el fluorocarbono saturado comprende uno o más de CF3CFHCF3, CF3CH2CF3, y CF3CHCICF3.
6.- El sistema de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el fluorocarbono insaturado comprende uno o más de CF3CF=CF2, CF3CH=CF2, y CF3CCI=CF2.
7.- Un método para preparar compuestos fluorados que comprende: proveer una mezcla inicial que comprende CF3CHFCF3, hidrógeno, y por lo menos un fluorocarbono halogenado saturado de C-3; y poner en contacto la mezcla inicial con un catalizador que comprende Pd y uno o ambos de Ni y Cu para formar una mezcla de producto que comprende por lo menos un hidrofluorocarbono saturado de C-3 y por lo menos un fluorocarbono insaturado de C-3.
8.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque el al menos un fluorocarbono halogenado de C-3 comprende CF3CFCICF3.
9.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque el al menos un fluorocarbono halogenado saturado de C-3 consiste esencialmente en CF3CFCICF3.
10.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque el al menos un fluorocarbono halogenado saturado de C-3 comprende CF3CCI2CF3.
11.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque el al menos un fluorocarbono halogenado saturado de C-3 consiste esencialmente en CF3CCl2CF3.
12.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque la puesta en contacto ocurre a una temperatura de aproximadamente 100°C a aproximadamente 500°C.
13.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque la puesta en contacto ocurre a una temperatura de aproximadamente 200°C a aproximadamente 400°C.
14.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque la puesta en contacto ocurre a una temperatura de aproximadamente 220°C a aproximadamente 350°C.
15.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque la puesta en contacto ocurre durante aproximadamente 4 a aproximadamente 75 segundos.
16.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque la puesta en contacto ocurre durante aproximadamente 9 a aproximadamente 55 segundos.
17.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque la puesta en contacto ocurre a una presión de aproximadamente 1 kg/cm2 a aproximadamente 150 kg/cm2.
18.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque la puesta en contacto ocurre a una presión de aproximadamente 5 kg/cm2 a aproximadamente 10 kg/cm2.
19.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque la mezcla inicial comprende una relación molar del hidrógeno al fluorocarbono halogenado saturado de C-3 de aproximadamente 2.5:1 a aproximadamente 20:1.
20.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque la mezcla inicial comprende una relación molar del hidrógeno al fluorocarbono halogenado saturado de C-3 de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 10:1.
21.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque la mezcla inicial comprende una relación molar del hidrógeno al fluorocarbono halogenado saturado de C-3 de aproximadamente 1 :1 a aproximadamente 5:1.
22.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque el catalizador comprende adicionalmente un soporte de carbón activado.
23.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque el catalizador comprende Cu y Pd.
24.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque el catalizador consiste esencialmente en Cu y Pd.
25.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque el catalizador comprende Cu y Pd en una relación en peso de Cu a Pd de aproximadamente 3:1 a aproximadamente 28:1.
26.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque el catalizador comprende Cu y Pd en una relación en peso de Cu a Pd de aproximadamente 9:1.
27.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque la mezcla inicial comprende adicionalmente helio.
28.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque la mezcla inicial comprende una relación molar de CF3CHFCF3:hidrógeno:fluorocarbono halogenado saturado de C-3 de aproximadamente 2:0.6:1 a aproximadamente 15:5:1.
29.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque la mezcla inicial comprende una relación molar de CF3CHFCF3:hidrógeno:fluorocarbono halogenado saturado de C-3 de aproximadamente 3:1 :1 a aproximadamente 14:2:5:1.
30.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque la mezcla de producto comprende al menos aproximadamente 35% de hidrofluorocarbono saturado de C-3.
31.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque la mezcla de producto comprende CF3CHFC3 y CF3CF=CF2.
32.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque la mezcla de producto comprende uno o más de CF3CH2CF3, CF3CHCICF3l CF3CH=CF2í y CF3CCI=CF2.
33.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque la mezcla de producto comprende uno o más de CF3CF=CF2, CF3CH=CF2 y CF3CCI=CF2.
34.- Un método para preparar compuestos fluorados que comprende poner en contacto CF3CCÍ2CF3 con hidrógeno en presencia de un catalizador de Cu-Pd para producir una mezcla que comprende tanto un fluorocarbono saturado como un fluorocarbono insaturado, el fluorocarbono saturado comprende uno o ambos de CF3CH2CF3 y CF3CHCICF3, y el fluorocarbono insaturado comprende uno o ambos de CF3CH=CF2 y CF3CCI=CF2, en donde una relación del fluorocarbono saturado al fluorocarbono insaturado es de al menos aproximadamente 1:1 dentro de la mezcla.
35.- El método de conformidad con la reivindicación 34, caracterizado además porque la puesta en contacto ocurre a una temperatura de aproximadamente 100°C a aproximadamente 500°C.
36.- El método de conformidad con la reivindicación 34, caracterizado además porque la puesta en contacto ocurre durante aproximadamente 6 a aproximadamente 30 segundos.
37.- El método de conformidad con la reivindicación 34, caracterizado además porque la puesta en contacto ocurre durante aproximadamente 10 a aproximadamente 15 segundos.
38.- El método de conformidad con la reivindicación 34, caracterizado además porque la puesta en contacto ocurre a una presión de aproximadamente 1 kg/cm2 a aproximadamente 150 kg/cm2.
39.- El método de conformidad con la reivindicación 34, caracterizado además porque la puesta en contacto ocurre a una presión de aproximadamente 1 kg/cm2 a aproximadamente 10 kg/cm2.
40.- El método de conformidad con la reivindicación 34, caracterizado además porque una relación molar del hidrógeno al CF3CCI2CF3 es de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 15:1.
41.- El método de conformidad con la reivindicación 34, caracterizado además porque una relación molar del hidrógeno al CF3CCl2CF3 es de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 10:1.
42.- El método de conformidad con la reivindicación 34, caracterizado además porque el catalizador comprende adicionalmente un soporte de carbón activado.
43.- El método de conformidad con la reivindicación 34, caracterizado además porque el catalizador de Cu-Pd comprende Cu y Pd en una relación en peso de Cu a Pd de aproximadamente 8:1 a aproximadamente 28:1.
44.- El método de conformidad con la reivindicación 34, caracterizado además porque el catalizador de Cu-Pd comprende Cu y Pd en una relación en peso de Cu a Pd de aproximadamente 9:1.
45.- Un método para preparar compuestos fluorados que comprende: proveer una mezcla inicial que comprende CF3CH2F, hidrógeno, y por lo menos un fluorocarbono halogenado saturado de C-3; y poner en contacto la mezcla inicial con un catalizador que comprende uno o más de K, Zr, Ni, Cu, Zn, W, Fe, Mn, Co, Ti, y Pd para formar una mezcla de producto que comprende por lo menos un fluorocarbono insaturado de C-3 y por lo menos un hidrofluorocarbono saturado de C-3, en donde el al menos un hidrofluorocarbono saturado de C-3 comprende por lo menos aproximadamente 35% de la mezcla.
46.- El método de conformidad con la reivindicación 45, caracterizado además porque el al menos un fluorocarbono halogenado saturado de C-3 comprende uno de CF3CFCICF3 y CF3CCI2CF3.
47.- El método de conformidad con la reivindicación 45, caracterizado además porque la puesta en contacto ocurre a una temperatura de aproximadamente 100°C a aproximadamente 500°C.
48.- El método de conformidad con la reivindicación 45, caracterizado además porque la puesta en contacto ocurre a una presión de aproximadamente 1 kg/cm2 a aproximadamente 150 kg/cm2.
49.- El método de conformidad con la reivindicación 45, caracterizado además porque la mezcla inicial comprende una relación molar del hidrógeno al fluorocarbono halogenado saturado de C-3 de aproximadamente 1 :1 a aproximadamente 20:1.
50.- El método de conformidad con la reivindicación 45, caracterizado además porque el catalizador comprende adicionalmente un soporte de carbón activado.
51.- El método de conformidad con la reivindicación 45, caracterizado además porque el catalizador comprende Cu y Pd.
52.- El método de conformidad con la reivindicación 45, caracterizado además porque el catalizador comprende Cu y Pd en una relación en peso de Cu a Pd de aproximadamente 3:1 a aproximadamente 28:1.
53.- El método de conformidad con la reivindicación 45, caracterizado además porque la mezcla inicial comprende una relación molar de diluyente:hidrógeno:fluorocarbono halogenado saturado de C-3 de aproximadamente 2:0.6:1 a aproximadamente 15:5:1.
54.- El método de conformidad con la reivindicación 45, caracterizado además porque el al menos un hidrofluorocarbono saturado de C-3 comprende uno de CF3CHFCF3, CF3CH2CF3, y CF3CHCICH3.
55.- El método de conformidad con la reivindicación 45, caracterizado además porque el al menos un fluorocarbono insaturado de C-3 comprende uno de CF3CF=CF2, CF3CH=CF2l y CF3CCI=CF2.
56.- Un método para producir fluorocarbonos que comprende: proveer una mezcla inicial que comprende CF3CHFCF3, CF3CCIFCF3, e hidrógeno; y poner en contacto la mezcla inicial con un sistema catalizador durante aproximadamente 9 a aproximadamente 55 segundos a una presión de aproximadamente 1.0 kg/cm2 a aproximadamente 10 kg/cm2 a una temperatura de aproximadamente 220°C a aproximadamente 350°C para formar una mezcla de producto que comprende CF3CHFCF3 y CF3CF=CF2, el sistema catalizador comprende Cu, Pd, y carbón activado, en donde la relación en peso de Cu a Pd es aproximadamente 9:1.
57.- El método de conformidad con la reivindicación 56, caracterizado además porque la mezcla inicial comprende una relación molar del hidrógeno al CF3CCIFCF3 de aproximadamente 1 :1 a aproximadamente 20:1.
58.- El método de conformidad con la reivindicación 56, caracterizado además porque la mezcla inicial comprende una relación molar de diluyente:hidrógeno:CF3CCIFCF3 de aproximadamente 2:0.6:1 a aproximadamente 15:2.5:1.
59.- El método de conformidad con la reivindicación 56, caracterizado además porque la mezcla de producto comprende al menos aproximadamente 35% de CF3CHFCF3.
60.- Un método para preparar compuestos fluorados que comprende: proveer una mezcla inicial que comprende CF3CHFCF3, hidrógeno, y por lo menos un fluorocarbono saturado; y poner en contacto la mezcla inicial con un catalizador para formar una mezcla de producto que comprende al menos un hidrofluorocarbono saturado y por lo menos un fluorocarbono insaturado, en donde la puesta en contacto ocurre a una presión de aproximadamente 3 kg/cm2 a aproximadamente 8 kg/cm2.
61.- El método de conformidad con la reivindicación 60, caracterizado además porque el al menos un fluorocarbono saturado comprende CF3CFCICF3.
62.- El método de conformidad con la reivindicación 60, caracterizado además porque el al menos un fluorocarbono saturado comprende CF3CCI2CF3.
63.- El método de conformidad con la reivindicación 60, caracterizado además porque la puesta en contacto ocurre a una temperatura de aproximadamente 100°C a aproximadamente 500°C.
64.- El método de conformidad con la reivindicación 60, caracterizado además porque la puesta en contacto ocurre durante aproximadamente 4 a aproximadamente 75 segundos.
65.- El método de conformidad con la reivindicación 60, caracterizado además porque la mezcla inicial comprende una relación molar del hidrógeno al fluorocarbono saturado de aproximadamente 1 :1 a aproximadamente 20:1.
66.- El método de conformidad con la reivindicación 60, caracterizado además porque el catalizador comprende un soporte de carbón activado.
67.- El método de conformidad con la reivindicación 60, caracterizado además porque el catalizador comprende Cu y Pd.
68.- El método de conformidad con la reivindicación 60, caracterizado además porque el catalizador comprende Cu y Pd en una relación en peso de Cu a Pd de aproximadamente 3:1 a aproximadamente 28:1.
69.- El método de conformidad con la reivindicación 60, caracterizado además porque la mezcla inicial comprende adicionalmente helio.
70.- El método de conformidad con la reivindicación 60, caracterizado además porque la mezcla inicial comprende una relación molar de diluyente:hidrógeno:fluorocarbono saturado de aproximadamente 2:0.6:1 a aproximadamente 15:5:1.
71.- El método de conformidad con la reivindicación 60, caracterizado además porque la mezcla de producto comprende por lo menos aproximadamente 35% de hidrofluorocarbono saturado.
72.- El método de conformidad con la reivindicación 60, caracterizado además porque la mezcla de producto comprende CF3CHFCF3 y CF3CF=CF2.
73.- El método de conformidad con la reivindicación 60, caracterizado además porque la mezcla de producto comprende uno o más de CF3CH2CF3, CF3CHCICF3, CF3CH=CF2, y CF3CCI=CF2.
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