JP2007502274A - フルオロカーボン製造システム及び製造方法 - Google Patents

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Abstract

【解決課題】
本発明はフルオロカーボンの製造システム及び製造方法に関する。
【解決手段】
飽和ハロゲン化フルオロカーボンを水素と触媒に接触させ、飽和ヒドロフルオロカーボンと不飽和フルオロカーボンを生成するステップを含んでいる。ＣＦ3ＣＣｌＦＣＦ3及び／又はＣＦ3ＣＣｌ2ＣＦ3等の飽和ハロゲン化フルオロカーボンを水素と触媒に接触させるステップを含んでいる。飽和ハロゲン化フルオロカーボンをＫ．Ｚｒ，Ｎａ，Ｎｉ，Ｃｕ，Ｎｉ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｍｎ，Ｃｏ，Ｔｉ及びＰｄのうちの１以上を有する触媒と接触させるステップをさらに含んでいる。飽和ハロゲン化フルオロカーボンを圧力下で水素と接触させるステップをさらに含んでいる。本発明によって生成された飽和フルオロカーボンと不飽和フルオロカーボンは、ＣＦ3ＣＦＨＣＦ3，ＣＦ3ＣＨ2ＣＦ3，ＣＦ3ＣＨＣｌＣＦ3，ＣＦ3ＣＦ＝ＣＦ2，ＣＦ3ＣＨ＝ＣＦ2，及びＣＦ3ＣＣｌ＝ＣＦ2のうちの１以上を含むことができる。
【選択図】なし

Description

本発明はフルオロカーボンの製造に関する。本発明の様々な特徴は飽和及び不飽和フルオロカーボンの製造に関する。
優先権情報
この出願は、２００３年８月１３日出願の米国特許出願第１０／６４１，５２７号「フルオロカーボン製造システム及び方法」に基づく優先権を主張している。
１，１，１，２，３，３，３−ペプタフルオロプロパン（ＣＦ3ＣＨＦＣＦ3，ＨＦＣ−２２７ｅａ）及びヘクサフルオロプロペン（ＣＦ3ＣＦ＝ＣＦ2，ＦＣ−１２１６，ＨＦＰ）等のヒドロフルオロカーボンとフルオロ単量体が商業的に望まれている。
ＨＦＰは、テトラフルオロエチレンとヘキサフルオロプロペンの共重合によって生成される、サーモプラスチックＦＥＰ（“フッ化−エチレン−プロピレン”）樹脂等の、フッ素含有ポリマー製造用のモノマーとして広く利用されている（例：フッ素化学：総合治療， Ｍ．Ｈｏｗｅ−Ｇｒａｎｔ編集，Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ社， ニューヨーク州，ニューヨーク市，１９９５年 第４０４頁）。
ＨＦＣ−２２７ｅａは発泡剤（米国特許第５，３１４，９２６号；米国特許第５，２７８，１９６号）、冷却剤（Ｃｈｅｍ，Ｊ．，Ｓｃｉ，Ｔｅｃｈ．Ｆｒｏｉｄ（１９９４），（２ＣＦＣＳ，ｔｈｅ Ｄａｙ Ａｆｔｅｒ），１３３−１４５頁）、及び計量吸入器に使用する推進剤（Ｃｌａｒｋ，Ｒ．Ａｅｒｏｓｏｌ．Ｓｃｉ．Ｔｅｃｈｎｏｌ．，（１９９５）２２，３７４−３９１頁）として利用されている。この化合物は、ＦＭ−２００（グレートレークズ ケミカルコーポレーション，インディアナ州 インディアナポリス市）の商標で販売されている、通信設備の保護等に使用する火気抑制剤として幅広く利用されている（ロビン，Ｍ．Ｌ．，プロセス セーフティ プログレス，第１９巻，第２号（２０００年夏号），１０７−１１１頁）。
ハロゲン化化合物の製造に関する従来技術文献で多くの方法が開示されている。これらの方法は、１つの理由として、異なるハロゲンと官能基が関与することから多様である。従来技術によって、従来方法では他の化合物への利用が容易でないことが実証されている。
ＦＣ−１２１６の製造に関する方法が報告されている。これらの方法は減圧下及び７００℃から８００℃におけるテトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）のサーマルクラックを含み、昇温状態での真空状態におけるポリテトラフルオロエチレンの高温分解はＨＦＰを生成することができる。
ＨＦＣ−２２７ｅａの製造に関する方法が報告されている。活性炭触媒でのＨＦＰとＨＦ間の気相反応は、ＨＦＣ−２２７ｅａを生成することができる（イギリス特許９０２，５９０号）。ＨＦＣ−２２７ｅａは、１，１，１，３，３，３−ヘクサフルオロプロパン（ＣＦ3ＣＨ2ＣＦ3，ＨＦＣ−２３６ｆａ）のフッ化元素による処理で製造され（米国特許５，７８０，６９１号）、２−クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘクサフルオロプロパン（ＣＦＣ−２１７ｂａ）のＨＦによる処理で製造された（ＷＯ９９／４００５３号）。
ＨＣＰとＨＦＣ−２２７ｅａを経済的に製造する方法並びにシステムの開発が望まれ、この方法とシステムが飽和及び不飽和フルオロカーボンの製造に幅広く利用できることが望ましい。
本発明のフルオロカーボンの製造システムは、飽和ハロゲン化フルオロカーボン、飽和ハロゲン化フルオロカーボンをＣｕとＰｄを含む触媒との反応プロキシミティーにするリアクターと、飽和及び不飽和フルオロカーボンを含む生成物流とを含んでいる。
本発明の１つの特徴によれば、フッ化化合物の生成方法は、Ｃ−３飽和ハロゲン化フルオロカーボンと水素とを含んだ反応体混合物を、Ｐｄ及びＮｉとＣｕの一方又は両方を有する触媒と接触させるステップを含んでいる。これは、Ｃ−３飽和ヒドロフルオロカーボンとＣ−３不飽和フルオロカーボンとを含む混合物を生成する。
本発明の１つの特徴によれば、触媒の存在下でＣＦ3ＣＣｌ2ＣＦ3を水素と接触させて、ＣＦ3ＣＨ2ＣＦ3，ＣＦ3ＣＨＣｌＣＦ3，ＣＦ3ＣＨ＝ＣＦ2，及びＣＦ3ＣＣｌ＝ＣＦ2のうちの１以上を含む混合物を生成するステップについて述べている。
Ｃ−３飽和ハロゲン化フルオロカーボンと水素とを含む反応混合物を、Ｋ，Ｚｒ，Ｎａ，Ｎｉ，Ｃｕ，Ｗ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｍｎ，Ｃｏ，Ｔｉ及びＰｄのうちの１以上を有する触媒と接触させ、Ｃ−３不飽和フルオロカーボンと少なくとも３５％のＣ−３飽和ヒドロフルオロカーボンとを含んだ混合物を生成するステップを含んだフッ化化合物の製造方法についても述べている。
本発明では、ＣＦ3ＣＣｌＦＣＦ3と水素とを含んだ反応混合物を、重量比がおよそ９：１であるＣｕとＰｄと活性化炭素を含む触媒と接触させるステップを含んだフルオロカーボンの製造方法も提供する。
本発明の特徴は、およそ１．０ｋｇ／ｃｍ2からおよそ１０ｋｇ／ｃｍ2の気圧、およそ２２０℃からおよそ３５０℃の温度、およそ９秒からおよそ５５秒で、ＣＦ3ＣＣｌＦＣＦ3を含む反応混合物を、重量比がおよそ９：１であるＣｕとＰｄを含む触媒と接触させ、ＣＦ3ＣＨＦＣＦ3とＣＦ3ＣＦ＝ＣＦ2を含む混合物を生成するステップを含むこともできる。
好適実施例の詳細な説明
本発明の１実施例では、２つの生成物の共流を提供する方法とシステムについて述べる。本発明の特徴を図１と図２とを参考にして説明する。
図１は、リアクター３，飽和ハロゲン化フルオロカーボン反応体５，水素化反応体７，及び生成物９を含んでいる。本発明で利用できる飽和ハロゲン化フルオロカーボン５の例には、完全にハロゲン化された飽和ハロゲン化フルオロカーボンと、完全にはハロゲン化されていないものが含まれる。本発明の１つの特徴によれば、飽和ハロゲン化フルオロカーボン５はＣ−３飽和ハロゲン化フルオロカーボンを含んでいる。飽和ハロゲン化フルオロカーボン５の例には、ＣＦ3ＣＣｌＦＣＦ3（ＣＦＣ−２１７ｂａ）及び／又はＣＦ3ＣＣｌ2ＣＦ3（ＣＦＣ−２１６ａａ）が含まれる。
水素化反応体７は水素を含むことができる。水素化反応体７の例には、２原子水素が含まれる。
一般的に、飽和ハロゲン化フルオロカーボン反応体５と水素化反応体７は共同で反応混合物及び／又は反応流の全部又は一部を生成することができる。図１の如く、飽和ハロゲン化フルオロカーボン反応体５と水素化反応体７は、それぞれの流れを介してリアクター３へ提供される。しかし本発明ではこれに限定されない。飽和ハロゲン化フルオロカーボン反応体５と水素化反応体７を、リアクター３へ送る前に組み合わせたり、又は図示の如く別々の流れを介して提供してもよい。
飽和ハロゲン化フルオロカーボン５と水素化反応体７とを特定のモル比で組み合わせてもよい。本発明の１つの特徴では、水素化反応体７と飽和ハロゲン化フルオロカーボン５とを、水素化反応体７対飽和ハロゲン化フルオロカーボン５が１：１からおよそ２０：１の割合で組み合わされている。水素化反応体７対飽和ハロゲン化フルオロカーボン５の例示的なモル比には、およそ２．５：１からおよそ２０：１，およそ１：１からおよそ１５：１、およそ２：１からおよそ１０：１、及び／又はおよそ１：１からおよそ５：１の割合がさらに含まれる。
本発明の特徴では、希釈剤がさらに追加される。図２は、飽和ハロゲン化フルオロカーボン反応体５，水素化反応体７，及び希釈剤１３を含んだ本発明によるフルオロカーボンの生成２０を示す。本発明で利用できる希釈剤１３には、水素、ヘリウム、及びアルゴンガス並びにＣＦ3ＣＦＨＣＦ3（ＨＦＣ−２２７ｅａ）及びＣＦ3ＣＨ2Ｆ（ＨＦＣ−１３４ａ）の如き化合物が含まれる。希釈剤１３を、水素化反応体７と飽和ハロゲン化フルオロカーボン５と特定のモル比で組み合わせて利用してもよい。本発明で利用できるモル比の例には、希釈剤１３：水素化反応体７：飽和ハロゲン化フルオロカーボン５の比率がおよそ２：０．６：１からおよそ１５：５：１及び／又はおよそ３：１：１からおよそ１４：２．５：１の割合が含まれる。
図１の如く、反応混合物をリアクター３内で触媒１１と接触させることができる。本発明の特徴によれば、リアクター３は反応混合物を触媒１１との反応プロキシミティーにするように設計されている。リアクター３には、インコーネルR（ＩｎｃｏｎｅｌR）（インコ アロイズ インターナショナル，インク．デラウエア州）の製品等が含まれ、実験室規模又は産業規模で化学反応を行うように設計されている。
触媒１１は、Ｋ，Ｚｒ，Ｎａ，Ｎｉ，Ｗ，Ｃｕ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｍｎ，Ｃｏ，Ｔｉ及びＰｄ等のうちから１以上の触媒前駆体を含んだり、含んで本質的に成ったり、それらだけで提供される。特定の実施態様では、触媒１１はＰｄと、ＮｉとＣｕの一方又は両方を含んでいたり、本質的にそれらから成っていたり、それらだけで提供される。触媒１１はＣｕとＰｄとを、Ｃｕ：Ｐｄの重量比がおよそ３：１からおよそ２８：１、およそ８：１からおよそ２８：１、及び／又はＣｕ：Ｐｄの重量比がおよそ９：１で含むことができる。触媒１１は純粋形態又は担体を有した形態であってもよい。本発明で利用できる担体には、活性化炭素、酸化アルミニウム、及び／又はシリカゲル担体が含まれる。例示的な活性化炭素担体には、タケダR（ＴａｋｅｄａR）活性化炭素（タケダ化学工業、大阪市東区）が含まれる。
典型的には触媒は許容触媒調整技術によって調整される。例示的技術には、選択した触媒前駆体を、担体の有又は無で適切な溶媒内で溶解するステップ、触媒及び／又は担体から溶媒を除去するステップ、及びリアクターに触媒を供給するステップが含まれる。リアクター内に供給されると、リアクターの加熱と触媒からの溶媒変成のモニターによって触媒をさらに調整することができる。触媒を、水素、ヘリウム、アルゴン、及び／又は窒素等の存在下で調整及び／又は活性化できる。
本発明は、リアクター内でのフルオロカーボンの生成を促進する特定の温度、気圧、及び接触時間をさらに提供する。本発明のシステムと方法は、リアクター３内で特定の時間をかけて反応体混合物を触媒１１と接触させるステップをさらに提供する。この時間は典型的には接触時間と呼ばれ、反応体の流量と触媒を含むリアクター容積から計算することができる。本発明で利用できる接触時間の例としては、およそ４秒からおよそ７５秒、およそ９秒からおよそ５５秒、およそ６秒からおよそ３０秒、及び／又はおよそ１０秒からおよそ１５秒でよい。
例示的実施態様では、触媒１１を反応体混合物に接触させる間の反応温度はおよそ１００℃からおよそ５００℃、およそ２００℃からおよそ４００℃、およそ２２０℃からおよそ３５０℃及び／又はおよそ２２０℃からおよそ３００℃でよい。
本発明による方法は、およそ１ｋｇ／ｃｍ2からおよそ１５０ｋｇ／ｃｍ2、およそ５ｋｇ／ｃｍ2からおよそ１０ｋｇ／ｃｍ2、又はおよそ３ｋｇ／ｃｍ2からおよそ８ｋｇ／ｃｍ2の圧力で反応体混合物を触媒に接触させるステップをさらに提供する。
図１及び図２は生成物混合物９を生成するシステムを示す。生成物混合物９はヒドロフルオロカーボン及びＣ−３飽和ヒドロフルオロカーボン等の飽和フルオロカーボンを含むことができる。生成物混合物９の成分例には、ＣＦ3ＣＦＨＣＦ3（ＨＦＣ−２２７ｅａ），ＣＦ3ＣＨ2ＣＦ3（ＨＦＣ−２３６ｆａ），及び／又はＣＦ3ＣＨＣｌＣＦ3（ＣＦＣ−２２６ｄａ）が含まれる。生成物混合物９は、ＣＦ3ＣＦ＝ＣＦ2（ＨＦＰ，ＦＣ−１２１５ｙｃ），ＣＦ3ＣＨ＝ＣＦ2（ＰＦＰ，ＦＣ−１２１５ｚｃ）及び／又はＣＦ3ＣＣｌ＝ＣＦ2（ＣＦＣ−１２１５ｘｃ）等のＣ−３不飽和ヒドロフルオロカーボンのうちの１以上を含む不飽和フルオロカーボンをさらに含んでいる。本発明の例示的実施態様は、ＣＦ3ＣＨＦＣＦ3（ＨＦＣ−２２７ｅａ）及びＣＦ3ＣＦ＝ＣＦ2（ＦＣ−１２１５ｙｃ）を含む生成物混合物を含んでいる。本発明のその他の例示的実施態様は、ＣＦ3ＣＨ2ＣＦ3（ＨＦＣ−２３６ｆａ），ＣＦ3ＣＨＣｌＣＦ3（ＣＦＣ−２２６ｄａ），ＣＦ3ＣＨ＝ＣＦ2（ＦＣ−１２１５ｚｃ），及び／又はＣＦ3ＣＣｌ＝ＣＦ2（ＣＦＣ−１２１５ｘｃ）のうちの１以上を含む生成物混合物を含んでいる。本発明の実施態様は少なくとも３５％の飽和フルオロカーボンでもよい生成物混合物９をさらに提供する。
本発明の実施態様を次の実施例と共にさらに説明する。これらの実施例は本発明を限定するものではない。
次の実施例で使用する触媒は以下の方法で調整される。
方法Ａ
タケダR活性化炭素担体及び触媒前駆体の重量を測定し、ビーカーへ入れて触媒が調整される。溶媒として十分な量の水を担体と前駆体を覆うように追加し、混合物をおよそ１５分間攪拌する。混合物を水流吸引圧下でフィルター処理し、触媒を空気乾燥させる。触媒をリアクターに詰め、リアクターから出る水蒸気が見えなくなるまでＮ2流下で１５０℃で加熱する。リアクターから出る水蒸気が見えなくなるまで温度をさらに２００℃にまで上昇させる。
方法Ｂ
タケダR活性化炭素担体及び触媒前駆体の重量を測定し、ビーカーへ入れて触媒が調整される。溶媒として十分な量のＣＨ2Ｃｌ2を担体と前駆体を覆うように追加し、混合物をおよそ１５分間攪拌する。混合物を水流吸引圧下でフィルター処理し、触媒を空気乾燥させる。触媒をリアクターに詰め、リアクターから出る水蒸気が見えなくなるまでＮ2流下で１５０℃で加熱する。リアクターから出る水蒸気が見えなくなるまで温度をさらに２００℃にまで上昇させる。
方法Ｃ
タケダR活性化炭素担体及び触媒前駆体の重量を測定し、ビーカーへ入れて触媒が調整される。溶媒として十分な量の水を担体と前駆体を覆うように追加し、混合物をおよそ１５分間攪拌する。十分な量の水酸化ナトリウムを追加して混合物をアルカリ性（ｐＨ≧１２）にする。その後混合物をアイスバス内で１０℃にまで冷却する。水酸化ナトリウムに溶解したＮａＢＨ4を、触媒の還元が達成されるまで液滴で追加する。その後混合物を乾燥した触媒が残るまで加熱して沸騰させる。その後、触媒混合物をフィルター処理し、水で２回すすぎ、真空内でおよそ１．５時間乾燥させる。触媒をその後方法Ａの如くリアクターに詰め、乾燥させる。
方法Ｄ
タケダR活性化炭素担体及び触媒前駆体の重量を測定し、ビーカーへ入れて触媒が調整される。十分な量の５％（ｗｔ．／ｗｔ．）塩酸／水の溶液をビーカーに追加して担体と前駆体を覆うようにし、混合物をおよそ２０分間１００℃にまで加熱する。混合物をその後、方法Ａの如くフィルター処理し、詰め、乾燥させる。
方法Ｅ
触媒前駆体の重量を測定し、ビーカーへ入れ、覆われる程度まで５％の（ｗｔ．／ｗｔ．）塩酸／水の溶液を追加して混合物を作り、触媒が調整される。混合物を１００℃にまでおよそ２０分間加熱する。触媒を完成させるため、表示の重量％を達成するに十分な量のタケダR活性化炭素担体を熱溶液に追加する。混合物をその後、方法Ａの如く熱フィルター処理し、乾燥させる。
方法Ｆ
触媒前駆体Ｃｕの重量を測定し、水が入ったビーカーに入れてＣｕ、Ｐｄ、及び担体の触媒が調整される。溶液を加熱し、十分な量のＣｕが溶液に溶解するまで、溶液に溶解したＣｕの割合を定期的に測定する。触媒前駆体Ｐｄの重量を測定し、水が入ったビーカーへ入れる。溶液を加熱し、十分な量のＰｄが溶液に溶解するまで、溶液に溶解したＰｄの割合を定期的に測定する。ＣｕとＰｄ溶液をビーカー内で合わせて、望ましい割合のものを作る。十分な量のタケダR活性化炭素担体を追加し、溶液を攪拌する。方法Ａの如く触媒を空気乾燥させ、リアクターへ詰め、乾燥させる。
方法Ｇ
触媒前駆体の触媒をリアクターへ詰める。リアクターを３５０℃にまで加熱し、１２６ｃｃ／分で１６時間、水素を触媒に通過させる。
方法Ｈ
５％（ｗｔ．／ｗｔ．）の塩酸と水の溶液を、触媒前駆体を湿潤させるに十分な量だけ触媒前駆体へ追加する。湿潤した触媒をＮ2流下で一晩乾燥させ、方法Ａの如く詰めて乾燥させる。
方法Ｉ
触媒を少なくとも２回再熱濾過するステップを追加して、方法Ｅの如く調整する。
一般的な反応手順
実施例１から８のリアクターは、外径が１．２７ｃｍ、容積は３３．０ｃｍの、３６．２０ｃｍ長のインコネルR（ＩｎｃｏｎｅｌR）管である。。リアクターは、ホスキンスR（ＨｏｓｋｉｎｓR）（ホスキンス マニュファクチュアリング カンパニー コーポレーション ハンブルグ市 ミシガン州）電気炉に垂直に取り付けられており、この炉は、ワトローR（ＷａｔｌｏｗR）（ワトロー エレクトリック マニュファクチュアリング カンパニー セントルイス市 ミズーリ州）の９５６シリーズ温度制御ユニットで制御される３０．５ｃｍの加熱ゾーンを有する。リアクターには内部及び外部サーモカップルと圧力ゲージが取り付けられている。反応体は目盛り付けされたマテソンR（ＭａｔｈｅｓｏｎR）（マテソン ガス プロダクツ，インク． バレー フォージ市 ペンシルバニア州）流量計を通って供給され、予備混合されて加熱ゾーンへ入る。
水素は、ハスティングズR電源装置を有する、目盛り付けされたハスティングズR（ＨａｓｔｉｎｇｓR）（テレダイン ハスティングズ インスツルメンツ，テレダイン テクノロジーズ，インク． ロサンゼルス市 カリフォルニア州）流量制御装置のＨＦＣ−２０２ｃ型を通って供給される。ＣＦＣ−２１７ｂａは目盛り付けされたエルデックスR（ＥｌｄｅｘR）（エルデックス ラボラトリーズ，インク． ナパ市 カリフォルニア州）液体計量ポンプＡ−６０−Ｓ型又はＢ−１００−Ｓ型で供給される。反応体は予備混合され、蒸発機内で加熱され、リアクターへ入る。圧力は比例バルブ、ドライバモジュール、及びワトローR９５６シリーズ制御ユニットで制御される。流出ガスは水洗され、ドライエリートR（ＤｒｉｅｒｉｔｅR）（ダブリュー．エイ．ハモンド ドライエリート カンパニー，ゼニア市 オハイオ州）を通り、ヒューレット−パッカードR（Ｈｅｗｌｅｔｔ−ＰａｃｋａｒｄR）（ヒューレット−パッカード カンパニー，パロアルト市 カリフォルニア州）５８９０シリーズＩＩガスクロマトグラフを用いてガスクロマトグラフィーで分析される。これには３０ｍ×０．３２ｍｍＩＤシリカプロットTM（ＳｉｌｉｃａｐｌｏｔTM）（バリアン，インク．，パロアルト市 カリフォルニア州）溶融シリカカラムとフレームイオン化検出器が備え付けられている。結果は検出器で記録された反応の全領域に対する領域％で報告されている。
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本発明の好適実施例を添付の図面と共に説明する。
図１は本発明の１つの特徴によるフルオロカーボン製造のシステムを例示している。 図２は本発明の別の特徴によるフルオロカーボン製造のシステムを例示している。

Claims (73)

  1. フルオロカーボンの製造システムであって、
    飽和ハロゲン化フルオロカーボンと水素とを含んだ反応流と、
    前記飽和ハロゲン化フルオロカーボンをＣｕとＰｄを含む触媒との反応プロ キシミティーにするリアクターと、
    飽和及び不飽和フルオロカーボンを含む生成物流と、
    を含んでいることを特徴とする製造システム。
  2. ＣｕとＰｄの重量比は略９：１であることを特徴とする請求項１記載のシステム。
  3. 飽和ハロゲン化フルオロカーボンはＣＦ3ＣＣｌＦＣＦ3を含んでいることを特徴とする請求項１記載のシステム。
  4. 飽和ハロゲン化フルオロカーボンはＣＦ3ＣＣｌ2ＣＦ3を含んでいることを特徴とする請求項１記載のシステム。
  5. 飽和フルオロカーボンはＣＦ3ＣＦＨＣＦ3，ＣＦ3ＣＨ2ＣＦ3、及びＣＦ3ＣＨＣｌＣＦ3のうちの１以上を含んでいることを特徴とする請求項１記載のシステム。
  6. 不飽和フルオロカーボンはＣＦ3ＣＦ＝ＣＦ2，ＣＦ3ＣＨ＝ＣＦ2、及びＣＦ3ＣＣｌ＝ＣＦ2のうちの１以上を含んでいることを特徴とする請求項１記載のシステム。
  7. フッ化化合物の製造方法であって、
    ＣＦ3ＣＨＦＣＦ3、水素、及び少なくとも１つのＣ−３飽和ハロゲン化フル オロカーボンを含んだ当初混合物を提供するステップと、
    前記当初混合物をＰｄと、ＮｉとＣｕの一方又は両方を含んだ触媒と接触さ せて少なくとも１つの−３飽和ヒドロフルオロカーボンと少なくとも１つの Ｃ−３不飽和フルオロカーボンを含んだ生成物混合物を生成するステップ と、
    を含んでいることを特徴とする方法。
  8. 少なくとも１つのＣ−３飽和ハロゲン化フルオロカーボンはＣＦ3ＣＦＣｌＣＦ3を含んでいることを特徴とする請求項７記載の方法。
  9. 少なくとも１つのＣ−３飽和ハロゲン化フルオロカーボンはＣＦ3ＣＦＣｌＣＦ3で本質的に成ることを特徴とする請求項７記載の方法。
  10. 少なくとも１つのＣ−３飽和ハロゲン化フルオロカーボンはＣＦ3ＣＣｌ2ＣＦ3を含んでいることを特徴とする請求項７記載の方法。
  11. 少なくとも１つのＣ−３飽和ハロゲン化フルオロカーボンはＣＦ3ＣＣｌ2ＣＦ3で本質的に成ることを特徴とする請求項７記載の方法。
  12. 接触ステップは略１００℃から略５００℃の間で実施されることを特徴とする請求項７記載の方法。
  13. 接触ステップは略２００℃から略４００℃の間で実施されることを特徴とする請求項７記載の方法。
  14. 接触ステップは略２２０℃から略３５０℃の間で実施されることを特徴とする請求項７記載の方法。
  15. 接触ステップは略４秒から略７５秒の間で実施されることを特徴とする請求項７記載の方法。
  16. 接触ステップは略９秒から略５５秒の間で実施されることを特徴とする請求項７記載の方法。
  17. 接触ステップは略１ｋｇ／ｃｍ2から略１５０ｋｇ／ｃｍ2の圧力の間で実施されることを特徴とする請求項７記載の方法。
  18. 接触ステップは略５ｋｇ／ｃｍ2から略１０ｋｇ／ｃｍ2の圧力の間で実施されることを特徴とする請求項７記載の方法。
  19. 当初混合物は水素：Ｃ−３飽和ハロゲン化フルオロカーボンを略２．５：１から略２０：１のモル比で含んでいることを特徴とする請求項７記載の方法。
  20. 当初混合物は水素：Ｃ−３飽和ハロゲン化フルオロカーボンを略２：１から略１０：１のモル比で含んでいることを特徴とする請求項７記載の方法。
  21. 当初混合物は水素：Ｃ−３飽和ハロゲン化フルオロカーボンを略１：１から略５：１のモル比で含んでいることを特徴とする請求項７記載の方法。
  22. 触媒は活性化炭素担体をさらに含んでいることを特徴とする請求項７記載の方法。
  23. 触媒はＣｕとＰｄを含んでいることを特徴とする請求項７記載の方法。
  24. 触媒はＣｕとＰｄで本質的に成ることを特徴とする請求項７記載の方法。
  25. 触媒はＣｕとＰｄを略３：１から略２８：１の重量比で含んでいることを特徴とする請求項７記載の方法。
  26. 触媒はＣｕとＰｄを略９：１の重量比で含んでいることを特徴とする請求項７記載の方法。
  27. 当初混合物はヘリウムをさらに含んでいることを特徴とする請求項７記載の方法。
  28. 当初混合物はＣＦ3ＣＨＦＣＦ3：水素：Ｃ−３飽和ハロゲン化フルオロカーボンを略２：０．６：１から略１５：５：１のモル比で含んでいることを特徴とする請求項７記載の方法。
  29. 当初混合物はＣＦ3ＣＨＦＣＦ3：水素：Ｃ−３飽和ハロゲン化フルオロカーボンを略３：１：１から略１４：２．５：１のモル比で含んでいることを特徴とする請求項７記載の方法。
  30. 生成物混合物は少なくとも略３５％のＣ−３飽和ヒドロフルオロカーボンを含んでいることを特徴とする請求項７記載の方法。
  31. 生成物混合物はＣＦ3ＣＨＦＣＦ3とＣＦ3ＣＦ＝ＣＦ2を含んでいることを特徴とする請求項７記載の方法。
  32. 生成物混合物はＣＦ3ＣＨ2ＣＦ3，ＣＦ3ＣＨＣｌＣＦ3，ＣＦ3ＣＨ＝ＣＦ2、及びＣＦ3ＣＣｌ＝ＣＦ2のうちの１以上を含んでいることを特徴とする請求項７記載の方法。
  33. 生成物混合物はＣＦ3ＣＦ＝ＣＦ2，ＣＦ3ＣＨ＝ＣＦ2、及びＣＦ3ＣＣｌ＝ＣＦ2のうちの１以上を含んでいることを特徴とする請求項７記載の方法。
  34. フッ化化合物の製造方法であって、Ｃｕ−Ｐｄ触媒の存在下でＣＦ3ＣＣｌ2ＣＦ3を水素と接触させ、飽和フルオロカーボンと不飽和フルオロカーボンの両方を含む混合物を生成するステップを含んでおり、前記飽和フルオロカーボンはＣＦ3ＣＨ2ＣＦ3とＣＦ3ＣＨＣｌＣＦ3の一方又は両方を含んでおり、前記不飽和フルオロカーボンはＣＦ3ＣＨ＝ＣＦ2とＣＦ3ＣＣｌ＝ＣＦ2の一方又は両方を含んでおり、前記飽和フルオロカーボン対前記不飽和フルオロカーボンの比率は前記混合物内で少なくとも略１：１であることを特徴とする製造方法。
  35. 接触ステップは略１００℃から略５００℃の間で実施されることを特徴とする請求項３４記載の方法。
  36. 接触ステップは略６秒から略３０秒の間で実施されることを特徴とする請求項３４記載の方法。
  37. 接触ステップは略１０秒から略１５秒の間で実施されることを特徴とする請求項３４記載の方法。
  38. 接触ステップは略１ｋｇ／ｃｍ２から略１５０ｋｇ／ｃｍ２の気圧の間で実施されることを特徴とする請求項３４記載の方法。
  39. 接触ステップは略１ｋｇ／ｃｍ2から略１０ｋｇ／ｃｍ2の気圧の間で実施されることを特徴とする請求項３４記載の方法。
  40. 水素対ＣＦ3ＣＣｌ2ＣＦ3のモル比は略１：１から略１５：１であることを特徴とする請求項３４記載の方法。
  41. 水素対ＣＦ3ＣＣｌ2ＣＦ3のモル比は略２：１から略１０：１であることを特徴とする請求項３４記載の方法。
  42. 触媒は活性化炭素担体をさらに含んでいることを特徴とする請求項３４記載の方法。
  43. Ｃｕ−Ｐｄ触媒はＣｕとＰｄを略８：１から略２８：１の重量比で含んでいることを特徴とする請求項３４記載の方法。
  44. Ｃｕ−Ｐｄ触媒はＣｕとＰｄを略９：１の重量比で含んでいることを特徴とする請求項３４記載の方法。
  45. フッ化化合物の製造方法であって、
    ＣＦ3ＣＨ2Ｆ、水素、及び少なくとも１つのＣ−３飽和ハロゲン化フルオロ カーボンを含んだ当初混合物を提供するステップと、
    前記当初混合物をＫ，Ｚｒ，Ｎｉ，Ｃｕ，Ｚｎ，Ｗ，Ｆｅ，Ｍｎ，Ｃｏ， Ｔｉ，及びＰｄのうちの１以上を含んだ触媒と接触させ、少なくとも１つの Ｃ−３不飽和フルオロカーボンと少なくとも１つのＣ−３飽和ヒドロフルオ ロカーボンを含んだ生成物混合物を生成するステップと、
    を含んでおり、
    前記少なくとも１つのＣ−３飽和ヒドロフルオロカーボンは少なくとも略３５％の前記混合物を含んでいることを特徴とする製造方法。
  46. 少なくとも１つのＣ−３飽和ハロゲン化フルオロカーボンはＣＦ3ＣＦＣｌＣＦ3とＣＦ3ＣＣｌ2ＣＦ3のうちの１つを含んでいることを特徴とする請求項４５記載の方法。
  47. ５１．接触ステップは略１００℃から略５００℃の間で実施されることを特徴とする請求項４５記載の方法。
  48. 接触ステップは略１ｋｇ／ｃｍ2から略１５０ｋｇ／ｃｍ2の圧力の間で実施されることを特徴とする請求項４５記載の方法。
  49. 当初混合物は水素対Ｃ−３飽和ハロゲン化フルオロカーボンを略１：１から略２０：１のモル比で含んでいることを特徴とする請求項４５記載の方法。
  50. 触媒は活性化炭素担体をさらに含んでいることを特徴とする請求項４５記載の方法。
  51. 触媒はＣｕとＰｄを含んでいることを特徴とする請求項４５記載の方法。
  52. 触媒はＣｕとＰｄを略３：１から略２８：１の重量比で含んでいることを特徴とする請求項４５記載の方法。
  53. 当初混合物は希釈剤：水素：Ｃ−３飽和ハロゲン化フルオロカーボンを略２：０．６：１から略１５：５：１のモル比で含んでいることを特徴とする請求項４５記載の方法。
  54. 少なくとも１つのＣ−３飽和ヒドロフルオロカーボンはＣＦ3ＣＨＦＣＦ3，ＣＦ3ＣＨ2ＣＦ3、及びＣＦ3ＣＨＣｌＣＦ3のうちの１以上を含んでいることを特徴とする請求項４５記載の方法。
  55. 少なくとも１つのＣ−３不飽和フルオロカーボンはＣＦ3ＣＦ＝ＣＦ2，ＣＦ3ＣＨ＝ＣＦ2、及びＣＦ3ＣＣｌ＝ＣＦ2のうちの１以上を含んでいることを特徴とする請求項４５記載の方法。
  56. フルオロカーボンの製造方法であって、
    ＣＦ3ＣＨＦＣＦ3，ＣＦ3ＣＣｌＦＣＦ3，及び水素を含んだ当初混合物を提 供するステップと、
    前記当初混合物を触媒と略９秒から略５５秒間、略１．０ｋｇ／ｃｍ2から 略１０ｋｇ／ｃｍ2の圧力で、略２２０℃から略３５０℃で接触させ、ＣＦ3 ＣＨＦＣＦ3とＣＦ3ＣＦ＝ＣＦ2を含んだ生成物混合物を生成するステップを 含んでおり、前記触媒はＣｕ，Ｐｄ、及び活性化炭素を含んでおり、Ｃｕ対 Ｐｄは略９：１の重量比であることを特徴とする製造方法。
  57. 当初混合物は水素対ＣＦ3ＣＣｌＦＣＦ3を略１：１から略２０：１のモル比で含んでいることを特徴とする請求項５６記載の方法。
  58. 当初混合物は希釈剤：水素：ＣＦ3ＣＣｌＦＣＦ3を略２：０．６：１から略１５：２．５：１のモル比で含んでいることを特徴とする請求項５６記載の方法。
  59. 生成物混合物は少なくとも３５％のＣＦ3ＣＨＦＣＦ3を含んでいることを特徴とする請求項５６記載の方法。
  60. フッ化化合物の製造方法であって、
    ＣＦ3ＣＨＦＣＦ3、水素、及び少なくとも１つの飽和フルオロカーボンを含 んだ当初混合物を提供するステップと、
    当初混合物を触媒と接触させ、少なくとも１つの飽和ヒドロフルオロカーボ ンと少なくとも１つの不飽和フルオロカーボンを含んだ生成物混合物を生成 するステップと、
    を含んでおり、
    前記接触ステップは略３ｋｇ／ｃｍ2から略８ｋｇ／ｃｍ2の圧力で実施されることを特徴とする製造方法。
  61. 少なくとも１つの飽和フルオロカーボンはＣＦ3ＣＦＣｌＣＦ3を含んでいることを特徴とする請求項６０記載の方法。
  62. 少なくとも１つの飽和フルオロカーボンはＣＦ3ＣＣｌ2ＣＦ3を含んでいることを特徴とする請求項６０記載の方法。
  63. 接触ステップは略１００℃から略５００℃の間で実施されることを特徴とする請求項６０記載の方法。
  64. 接触ステップは略４秒から略７５秒の間で実施されることを特徴とする請求項６０記載の方法。
  65. 当初混合物は水素対飽和フルオロカーボンを略１：１から略２０：１のモル比で含んでいることを特徴とする請求項６０記載の方法。
  66. 触媒は活性化炭素担体を含んでいることを特徴とする請求項６０記載の方法。
  67. 触媒はＣｕとＰｄを含んでいることを特徴とする請求項６０記載の方法。
  68. 触媒はＣｕとＰｄを略３：１から略２８：１の重量比で含んでいることを特徴とする請求項６０記載の方法。
  69. 当初混合物はヘリウムをさらに含んでいることを特徴とする請求項６０記載の方法。
  70. 当初混合物は希釈剤：水素：飽和フルオロカーボンを略２：０．６：１から略１５：５：１のモル比で含んでいることを特徴とする請求項６０記載の方法。
  71. 生成物混合物は少なくとも略３５％の飽和ヒドロフルオロカーボンを含んでいることを特徴とする請求項６０記載の方法。
  72. 生成物混合物はＣＦ3ＣＨＦＣＦ3とＣＦ3ＣＦ＝ＣＦ2を含んでいることを特徴とする請求項６０記載の方法。
  73. 生成物混合物はＣＦ3ＣＨ2ＣＦ3，ＣＦ3ＣＨＣｌＣＦ3，ＣＦ3ＣＨ＝ＣＦ2、及びＣＦ3ＣＣｌ＝ＣＦ2のうちの１以上を含んでいることを特徴とする請求項６０記載の方法。
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