JP2014185168A - 2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(i)ヘキサフルオロプロピレンを1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンに水素化し;(ii)該ヘキサフルオロプロパンを1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペンへ脱フッ化水素化し;(iii)該ペンタフルオロ−1−プロペンを1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンに水素化し;そして(iv)該ペンタフルオロプロパンを2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンに脱フッ化水素化する工程を連続的に実施し、工程(ii)での未反応の1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンを、工程(ii)又は工程(iii)の後で工程(iv)の前に分離させ、任意的に、工程(ii)及び/又は(i)に循環させる、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの連続気相製造法。
【選択図】なし
Description
(i)ヘキサフルオロプロピレンを1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンに水素化し;
(ii)前記工程で得られた1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンを1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペンに脱フッ化水素化し;
(iii)前記工程で得られた1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペンを1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンへと水素化し;
(iv)前記工程で得られた1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンを2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンへと脱フッ化水素化する
工程を含んでなる、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの連続気相製造法を提供する。
−工程(i)及び/又は工程(iii)において水素を化学量論的モル比で投入する。
−工程(ii)を水素の存在下で、好ましくはH2/反応させようとする生成物のモル比が0.3〜30、特に0.5〜20、有利には1〜10となるようにして行い、且つ工程(iv)を水素の不存在下で行う。
−工程(ii)を水素の存在下で、好ましくはH2/反応させようとする生成物のモル比が0.3〜30、特に0.5〜20、有利には1〜10となるようにして行い、且つ工程(iv)を水素の存在下で、好ましくはH2/反応させようとする生成物のモル比が0.3〜30、特に0.5〜20、有利には1〜10となるようにして行う。
−工程(i)の間に水素の総量を投入する。
−H2/ヘキサフルオロプロピレンのモル比が2.3〜30、有利には3〜20である。
−H2/ヘキサフルオロプロピレンのモル比が約2である。
−工程(ii)の間に反応しなかった1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンを、工程(ii)の後又は工程(iii)の後であって工程(iv)の前に分離させ、任意的に、工程(ii)及び/又は工程(i)に循還させる。
−工程(ii)の間に反応しなかった1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンを工程(iii)及び(iv)の前には分離させず、工程(iv)の間に未反応1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンから追加1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペンを生成し、次いでこの追加1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペンを分離させて、任意的に、工程(iii)及び/又は、任意的に、工程(ii)に循還させる。
−水素化工程(i)及び(iii)を同一反応器中で、好ましくは同一触媒を用いて行い、任意的に、分離工程が存在する。;
−脱フッ化水素化工程(ii)及び(iv)を同一反応器中で、好ましくは同一触媒を用いて行い、且つ方法が、前記反応器から得られた生成物、特に2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを含むフラクションとして得られた生成物を分離させるための分離工程も含む。
−1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペンを含む工程(ii)からの流れを、分離せずに、工程(iii)に直接送り、その間に水素化を行う。
−工程(i)、(ii)及び(iii)を同一反応器中で異なる触媒床上で行う。
−工程(i)、(ii)及び(iii)を、直接連続する3つの反応器中で、中間で分離せずに行う。
−工程(iii)の後に分離を行い、1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン及び、任意的に、HFの流れを回収して方法の最初に循還させ、且つ1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン及び、任意的に、水素の流れを回収して工程(iv)に送る。
−乾燥工程。この乾燥工程は高温(250〜450℃、好ましくは300〜350℃)で、一般には窒素又は空気の流れの下で行う。任意的に、この工程より前に、第1の段階において、低温(100〜150℃、好ましくは110〜120℃)において空気又は窒素の存在下で乾燥させる第1の工程を行うことができる。乾燥工程の持続時間は10〜50時間であることができる。
CF3−CHF−CHFX
(式中、Xは水素又はフッ素である)で表すことができる。従って、出発原料は、式(Ia)
CF3−CHF−CHF2(F236ea)
又は式(Ib)
CF3−CHF−CH2F(F245eb)
に対応することができる。これら2つの場合において、式IにおけるHF除去の結果として、除去されるフッ素に応じて、2つの生成物が得られる。1つは式(II)
CF3−CF=CHX、
もう1つは式(III)
CF3−CH=CFX
である。このため、式(I)の生成物の分子からのHF除去時には選択性の問題がある。例えばHF除去によって1234yfのみを生じることができるF245cbのように、出発原料が、二重結合を持たせようとする末端炭素上にフッ素を含まない場合には、このような選択性の問題は起こらない。
CF3−CF=CHF(1225ye)
に相当し、所望でない生成物は式(IIIa)、即ち
CF3−CH=CF2(1225zc)
に相当する。
CF3−CF=CH2(1234yf)
に相当し、所望でない生成物は式(IIIb)、即ち
CF3−CH−CHF(1234ze)
に相当する。
−転化率は反応した出発原料の百分率(反応した出発原料のモル数/投入した出発原料のモル数)であり;
−所望の生成物への選択率は形成された所望の生成物のモル数/反応した出発原料のモル数の比であり;
−所望の生成物の収率は形成された所望の生成物のモル数/投入した出発原料のモル数の比であり、所望の生成物の収率は、場合によっては、転化率と選択率の積と定義することが可能である。;
−接触時間は気体毎時空間速度(gas hourly space velocity)(GHSV)の逆数であり;
−空間速度は、標準温度及び標準圧力の条件下における、触媒床の体積に対する気体流の総処理体積の比であり;
−生産性は、単位時間当たり及び触媒単位当たりの得られる所望の生成物の質量(質量又は容量)であり、この生産性は接触時間と関係している。
触媒10gを16cm3の固定床の形態で含む反応器を用いる。触媒は2%Pd/Cペレット型の触媒である。圧力は1バールとする。
脱フッ化水素化触媒の調製
使用する触媒はNi−Cr/AlF3触媒であり、これを以下のようにして調製する。
−形態 :直径0.5〜2mmのビーズ
−BET表面積 :220m2/g
−気孔容積 :1.3cm3/g
これとは別に、以下の2種の水溶液を調製する:
(a)以下:
−三塩化クロム : 55g
−塩化ニッケル六水和物 :130g
−水 : 63g
を含む塩化ニッケル補充クロム溶液
(b)以下:
−メタノール : 81g
−水 : 8g
を含むメタノール溶液。
−BET表面積 :40m2/g
−気孔容積 :0.4cm3/g
−化学組成 : Al:25重量%
F :58重量%
Cr:5.3重量%
Ni:6.4重量%.
触媒20gを23cm3固定床の形態で含む反応器を用いる。圧力は1バールとする。
触媒10g(実施例1に用いたのと同一)を16cm3固定床の形態で含む反応器を用いる。圧力は1バールとする。
触媒10g(実施例2に用いたのと同一)を12cm3固定床の形態で含む反応器を用いる。圧力は1バールとする。
態様1.(i)ヘキサフルオロプロピレンを1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンに水素化し;
(ii)前記工程で得られた1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンを1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペンへと脱フッ化水素化し;
(iii)前記工程で得られた1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペンを1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンに水素化し;
(iv)前記工程で得られた1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンを2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンに脱フッ化水素化する
工程を含んでなる、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの連続気相製造法。
態様2.前記水素を、工程(i)及び/又は工程(iii)において、化学量論的モル比で投入する態様1に記載の方法。
態様3.工程(ii)を、水素の存在下で、好ましくはH2/反応させる生成物のモル比が0.3〜30、特に0.5〜20、有利には1〜10となるように行い、且つ工程(iv)を水素の不存在下で行う態様1又は2に記載の方法。
態様4.工程(ii)を、水素の存在下で、好ましくはH2/反応させる生成物のモル比が0.3〜30、特に0.5〜20、有利には1〜10となるように行い、且つ工程(iv)を水素の存在下で、好ましくはH2/反応させる生成物のモル比が0.3〜30、特に0.5〜20、有利には1〜10となるように行う態様1又は2に記載の方法。
態様5.工程(i)の間に水素の総量を導入する態様1〜4のいずれか1項に記載の方法。
態様6.H2/ヘキサフルオロプロピレンのモル比が2.3〜30、有利には3〜20である態様5に記載の方法。
態様7.H2/ヘキサフルオロプロピレンのモル比が約2である態様5に記載の方法。
態様8.工程(ii)の間に反応しなかった1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンを、工程(ii)の後又は工程(iii)の後であって工程(iv)の前に分離させ、任意的に、工程(ii)及び/又は工程(i)に循還させる態様1〜7のいずれか1項に記載の方法。
態様9.工程(ii)の間に反応しなかった1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンを工程(iii)及び(iv)の前には分離させず、工程(iv)の間に未反応1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンから追加1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペンを生成させ、次いでこの追加1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペンを分離させて、任意的に、工程(iii)及び/又は任意的に、工程(ii)に循還させる態様1〜7のいずれか1項に記載の方法。
態様10.水素化工程(i)及び(iii)を同一反応器中で、好ましくは同一触媒を用いて行い、分離工程が任意的に存在する態様1〜9のいずれか1項に記載の方法。
態様11.脱フッ化水素化工程(ii)及び(iv)を、同一反応器中で、好ましくは同一触媒を用いて行う方法で、前記方法が、前記反応器から得られた生成物、特に2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを含むフラクションとして得られた生成物を分離させるための分離工程も含む態様1〜10のいずれか1項に記載の方法。
態様12.1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペンを含む工程(ii)からの流れを、分離することなく、工程(iii)に直接送り、その間に水素化を行う態様1〜9のいずれか1項に記載の方法。
態様13.工程(i)、(ii)及び(iii)を、同一反応器中で、異なる触媒床上で行う態様1〜9のいずれか1項に記載の方法。
態様14.工程(i)、(ii)及び(iii)を、直接連続する3つの反応器中で、中間で分離することなく、行う態様1〜9のいずれか1項に記載の方法。
態様15.工程(iii)の後に分離を行い、1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン及び、任意的に、HFの流れを回収して方法の最初に循還させ、且つ1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン及び、任意的に、水素の流れを回収して工程(iv)に送る態様13又は14に記載の方法。
Claims (14)
- (i)ヘキサフルオロプロピレンを1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンに水素化し;
(ii)前記工程で得られた1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンを1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペンへと脱フッ化水素化し;
(iii)前記工程で得られた1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペンを1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンに水素化し;そして
(iv)前記工程で得られた1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンを2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンに脱フッ化水素化する
工程を含んでなり、前記工程(i)〜(iv)を連続的に実施し、工程(ii)の間に反応しなかった1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンを、工程(ii)の後又は工程(iii)の後であって工程(iv)の前に分離させ、任意的に、工程(ii)及び/又は工程(i)に循環させる、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの連続気相製造法。 - 前記水素を、工程(i)及び/又は工程(iii)において、化学量論的モル比で投入する請求項1に記載の方法。
- 工程(ii)を、水素の存在下で、H2/反応させる生成物のモル比が0.3〜30となるように行い、且つ工程(iv)を水素の不存在下で行う請求項1又は2に記載の方法。
- 工程(ii)を、水素の存在下で、H2/反応させる生成物のモル比が0.3〜30となるように行い、且つ工程(iv)を水素の存在下で、H2/反応させる生成物のモル比が0.3〜30となるように行う請求項1又は2に記載の方法。
- 工程(i)の間に2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの製造に使用する水素の総量を導入する請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- H2/ヘキサフルオロプロピレンのモル比が2.3〜30である請求項5に記載の方法。
- H2/ヘキサフルオロプロピレンのモル比が2である請求項5に記載の方法。
- 工程(ii)の間に反応しなかった1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンを工程(iii)及び(iv)の前には分離させず、工程(iv)の間に未反応1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンから追加1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペンを生成させ、次いでこの追加1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペンを分離させて、任意的に、工程(iii)及び/又は任意的に、工程(ii)に循環させる請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 水素化工程(i)及び(iii)を同一反応器中で行い、分離工程が任意的に存在する請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 脱フッ化水素化工程(ii)及び(iv)を、同一反応器中で行う方法で、前記方法が、前記反応器から得られた生成物を分離させるための分離工程も含む請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペンを含む工程(ii)からの流れを、分離することなく、工程(iii)に直接送り、その間に水素化を行う請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(i)、(ii)及び(iii)を、同一反応器中で、異なる触媒床上で行う請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(i)、(ii)及び(iii)を、直接連続する3つの反応器中で、中間で分離することなく、行う請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(iii)の後に分離を行い、1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン及び、任意的に、HFの流れを回収して方法の最初に循環させ、且つ1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン及び、任意的に、水素の流れを回収して工程(iv)に送る請求項12又は13に記載の方法。
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