MXPA05007526A - Compuestos con funcionalidad ester aspartico. - Google Patents

Compuestos con funcionalidad ester aspartico.

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MXPA05007526A
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Abstract

Un aspartato funcional preparado mediante A) haciendo reaccionar una aziridina con una molecula aceptora de Michael para formar un aspartato de aziridinilo, y B) haciendo reaccionar el aspartato de aziridinilo con un compuesto que contiene hidrogeno activo para formar el aspartato funcional. El aspartato funcional puede usarse en composiciones de adhesivo, obturador o recubrimiento que incluyen tambien un material con funcionalidad isocianato. La composicion puede usarse en un metodo de union de un primer sustrato a un segundo sustrato que incluye aplicar un recubrimiento de la composicion de adhesivo identificada anteriormente a al menos una superficie del primer sustrato o del segundo sustrato poner en contacto una superficie del primer sustrato con una superficie del segundo sustrato, donde al menos una de las superficies en contacto tiene el recubrimiento aplicado sobre la misma. La composicion puede usarse tambien para recubrir sustratos.

Description

COMPUESTOS CON FUNCIONALIDAD ESTER ASPÁRTICO CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a compuestos con funcionalidad éster aspártico y a su uso en composiciones de adhesivo, obturador, y recubrimiento. TÉCNICA ANTECEDENTE Los ésteres aspárticos representan una clase única de reactivos en formulaciones de adhesivo, recubrimiento y obturadores. Su reactividad típicamente está entre polioles clásicos lentos y aminas primarias y secundarias que reaccionan más rápidamente . Las patentes de Estados Unidos N° 5.412.056, 5.623.045, 5.126.170, y 5.821.326 describen composiciones de recubrimiento en las que el agente de unión es un sistema de dos componentes que contiene un componente de poliisocianato y un componente reactivo con isocianato. El último componente incluye al menos un grupo diéster de ácido aspártico formado haciendo reaccionar una amina con un diéster maleico o fumárico. El documento EP 0 667 362 Al describe composiciones de recubrimiento que incluyen un componente de poliisocianato, un componente que incluye al menos un grupo diéster de ácido aspártico formado haciendo reaccionar una amina con un diéster maleico o fumárico y una zeolita de adsorción de agua . Los adhesivos se usan habitualmente para unir o pegar dos o más adherendos. Se considera que los adherendos son dos o más materiales o piezas de material que se unen conjuntamente, incluyendo madera, metales, plásticos, papel, cerámicos, piedra, vidrio, hormigón, etc. Los adhesivos usados para estos propósitos se basan en un amplio intervalo de tecnologías incluyendo mezclas de elastómero/disolvente/resina, epoxis, látex, poliuretanos, siliconas, cianoacrilatos, acrílicos, productos de fusión y otros. Dichos adhesivos pueden tener uno o más inconvenientes, tales como que contienen disolventes que son tóxicos y a menudo inflamables, pueden ser incompatibles con una o más clases de adherendos, pueden tener tiempos de curado indeseablemente largos y en muchos casos los enlaces que forman tienen una resistencia insuficiente. ? menudo es deseable proporcionar a los recubrimientos aplicados a sustratos una apariencia deseable, en muchos casos aplicando múltiples capas de recubrimiento, pudiendo ser la última de ellas una capa superior pigmentada o no pigmentada. Desafortunadamente, según envejece el articulo que contiene el sustrato recubierto, los arañazos que aparecen durante el "desgaste natural" tienden a deteriorar la apariencia de la superficie recubierta del sustrato. ün obturador es típicamente una película fina, que a menudo contiene un plástico que se aplica sobre uno o más sustratos para evitar el paso de un líquido o gas a través de la película. El obturador puede usarse para evitar la exposición del sustrato o se usa a menudo adicionalmente para evitar la exposición a través de los defectos en un sustrato o entre los huecos que pueden existir entre los sustratos. A menudo, se desean compuestos de alto peso molecular que contienen ésteres aspárticos para diversas aplicaciones de adhesivo, recubrimiento y obturadores. Sin embargo, los precursores correspondientes a menudo reaccionan muy lentamente conduciendo a tiempos de procesado indeseablemente largos, mala conversión al producto deseado y/o productos impuros . Adicionalmente, la funcionalidad y/o arquitectura molecular deseada en los materiales de éster aspártico puede conseguirse usando la ruta de síntesis establecida amina-éster maleico/fumárico . Esto limita los posibles materiales que contienen éster aspártico disponibles para la formulación . La Patente de Estados Unidos N° 2.569.200 describe ásteres de alquilenimina polivalentes y métodos para preparar los mismos. Hay una necesidad establecida en la técnica por vías de síntesis alternativas que puedan proporcionar un intervalo más amplio de arquitecturas moleculares y grupos funcionales para compuestos que contienen éster aspártico que puedan prepararse eficazmente SUMARIO DK LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a esteres dialquil aspérticos funcionales (aspartatos) de acuerdo con la fórmula : en la que R1 y R2 son independientemente alquilo Ci-C8, lineal, ramificado o cíclico, cada aparición de R3 se selecciona independientemente entre H, alquilo, arilo, alcarilo o aralquilo Ci-C20r lineal, ramificado o cíclico. Y es un grupo de unión seleccionado entre el grupo compuesto por -O-, -S-, -NR5-, 0-P(0)2-0-, -P(0)2-0-, -S(0)2- 0-, un grupo resultante de la retirada de un hidrógeno ácido de un carbono que está situado adyacente a uno o más grupos aceptores de electrones de acuerdo con una de las fórmulas en las que R5 es H o alquilo Ci-C3 lineal o ramificado, W1 es un grupo aceptor de electrones seleccionado entre el grupo compuesto por nitrilo, R1:L-C0-, nitro, ácidos carboxílicos y sus sales correspondientes, ésteres de alquilo, alquenilo, arilo, alcarilo o aralquilo C1-C2 lineales, ramificados o cíclicos de ácidos carboxílicos y alquil sulfonilo C1-C2 lineal, ramificado o cíclico. W2 es una cetona, R11 se selecciona entre H, -OH, alquilo, arilo, alcarilo o aralquilo C1-C24 lineal, ramificado o cíclico, que puede contener uno o más heteroátomos seleccionados entre O, S, y/o N, R12 es alquileno, arileno, alcarileno o aralquileno C1-C2 lineal, ramificado o cíclico, que puede contener uno o más heteroátomos seleccionados entre 0, S, y/o N, y R4 es un grupo de unión seleccionado entre el grupo compuesto por alquileno, arileno, alcarileno o aralquileno Ci-C2 lineal, ramificado o cíclico, - (- [CHR7-] n-0-) P-R8-, en la que R7 es alquilo o aklylol C1-C3 lineal o ramificado, n es de l a 4, y p es de 1 a 1000, en las que q es de 1 a 1.000, y cada aparición de R8 s selecciona independientemente entre alquileno, alquenileno arileno, alcarileno o aralquileno C1-C2 lineal, ramificado ciclico, incluyendo opcionalmente hidroxilo sustituyente ácido carboxilico o grupos éster Ci-C8 lineales, ramificados cíclicos de ácido carboxilico, en la que r es de 1 a 10.000, R9 es alquilo C1-C3 lineal o ramificado, X es -OR10, o - NR52, donde R5 es como se ha definido anteriormente, R10 es H o alquilo, arilo, alcarilo y aralquilo C1-C24, lineal, ramificado o cíclico, y combinaciones de los mismos, y Z se selecciona entre -H, -OR10, -R4-OR10, NR52, -R4-NR52, -SH, -R4-SH, La presente invención se refiere también a un método de preparación de un aspartato funcional y el aspartato funcional resultante del método. El método incluye A) hacer reaccionar una aziridina con una molécula aceptora de Michael para formar un aspartato de aziridinilo, y B) hacer reaccionar el aspartato de azidirinidilo con un compuesto que contiene hidrógeno activo para formar el aspartato funcional. La presente invención se refiere también a composiciones de adhesivo, obturador o recubrimiento que incluyen i) los aspartatos funcionales descritos anteriormente, y ii) un material con funcionalidad isocianato DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Excepto los ejemplos operativos, o donde se indique de otra manera, todos los números o . expresiones que hacen referencia a cantidades de ingredientes, condiciones de reacción, etc., usadas en la memoria descriptiva y en las reivindicaciones deben entenderse como modificados en todos los casos por el término "aproximadamente". En esta solicitud de patente se describen diversos intervalos numéricos. Debido a que estos intervalos son continuos, incluyen cada valor entre los valores mínimo y máximo. A menos que se indique expresamente otra cosa, los diversos intervalos numéricos especificados en esta solicitud son aproximaciones. Como se usa en este documento, el término "alquilo" se refiere a un radical monovalente de una cadena de hidrocarburo alifática de fórmula general CsH2S+i, donde s es el número de átomos de carbono, o intervalo de los mismos, según se especifique. El término "alquilo sustituido" se refiere a un grupo alquilo en el que uno o más hidrógenos se sustituyen con un átomo o grupo que no es carbono, incluyendo los ejemplos no limitantes de dichos átomos o grupos haluros, aminas, alcoholes, oxígeno (tal como grupos cetona o aldehido) y tioles. Como se usa en este documento, los término "alquilo cíclico" o "cicloalquilo" se refieren a un radical monovalente de una cadena de hidrocarburo alifática que forma un anillo generalmente de fórmula CsH2s+ií donde s es el número de átomos de carbono, o intervalo de los mismos, según se especifique. El término "cicloalquilo sustituido" se refiere a un grupo cicloalquilo, que contiene uno o más heteroátomos, siendo ejemplos no limitantes -O-, -NR-, y -S- en la estructura del anillo y/o uno o más hidrógenos se reemplazan con un átomo o grupo que no es carbono, incluyendo los ejemplos no limitantes de dichos átomos o grupos haluros, aminas, alcoholes, oxígeno (tales como grupos cetona o aldehido), y tioles. R representa un grupo alquilo de 1 a 24 átomos de carbono. Como se usa en este documento, el término "arilo" se refiere a un radical monovalente de un hidrocarburo aromático. Los hidrocarburos aromáticos incluyen aquellos compuestos cíclicos basados en carbono que contienen dobles enlaces conjugados en los que se incluyen 4t + 2 electrones en el sistema de orbitales pi conjugados cíclicos resultante, donde t es un entero de al menos 1. Como se usa en este documento, los grupos arilo pueden incluir estructuras de anillo aromático único, estructuras de uno o más anillos aromáticos condensados, estructuras de anillo aromático conectados de manera covalente, pudiendo incluir cualquiera de ellas heteroátomos . Los ejemplos no limitantes de dichos heteroátomos que pueden incluirse en las estructuras de anillo aromático incluyen O, N y S. Como se usa en este documento, el término "alquileno" se refiere a hidrocarburos divalentes, acíclicos o cíclicos que tienen una longitud de cadena de carbono de Ci (en el caso de acíclico) o C4 (en el caso de cíclico) a C25, típicamente de C-2 3 C12, que pueden estar sustituidos o no sustituidos, y que pueden incluir sustituyentes . Como ejemplo no limitante, los grupos alquileno pueden ser radicales alquilo inferior que tienen de 1 a 12 átomos de carbono. Como ilustración no limitante "propileno" pretende incluir grupos tanto n-propileno como isopropileno; e igualmente "butileno" pretende incluir tanto grupos n-butileno, isobutileno, como t-butileño . Como se usa en este documento, el término " (met ) acrílico" y ,? (met) acrilato" pretenden incluir los derivados correspondientes de ácido acrílico y ácido metacrílico, sin limitación. Como se usa en este documento, el término "curar" (o "curado") pretende incluir la reticulación de los componentes de la composición adhesiva de obturador o recubrimiento y la formación de la película como resultado de la evaporación del agua, y, si están presentes, otros disolventes y diluyentes junto con el desarrollo de propiedades físicas y químicas en la película resultante tales como resistencia de enlace y resistencia al descascarillado. Como se usa en este documento, el término "reticular" o "reticulación" se refiere a la formación de cadenas cortas de moléculas que unen dos cadenas moleculares más largas conjuntamente por la reacción de dos o más grupos funcionales de las cadenas cortas . La presente invención se refiere a un método de preparación de esteres funcionales de ácido dialquil aspártico ("aspartato" o "aspartatos") y aspartatos que pueden prepararse usando el método. Las realizaciones de la invención incluyen un método que incluye: A) hacer reaccionar una aziridina con una molécula aceptora de Michael para formar un aspartato de aziridinilo, y B) hacer reaccionar el aspartato de azidirinidilo con un compuesto que contiene hidrógeno activo para formar el aspartato funcional. Como se usa en la presente invención, el término "aziridina" se refiere a compuestos de acuerdo con la Fórmula Ir donde cada aparición de R y R se selecciona independientemente entre H, alquilo, arilo, alcarilo o aralquilo Ci-C2o lineal, ramificado o cíclico, en algunos casos H y alquilo C1-C3 lineal o ramificado, y en otros casos H o grupos alquilo C1-C2 lineales o ramificados. En una realización de la invención, R32 es H y al menos una aparición de R31 es H. En otra realización de la invención, la aziridina se selecciona entre aziridina no sustituida (etilenimina) , 2-metil aziridina, 2-etil aziridina, 2-n-propil aziridina y 2-isopropil aziridina. Como se usa en la presente invención, la expresión "molécula aceptora de Michael" se refiere a una molécula que contiene uno o más grupos aceptores de electrones (EWG) que provoca que un carbono de un doble enlace carbono-carbono sea electropositivo y un buen lugar para el ataque nucleófilo. En la presente invención puede usarse cualquier molécula de Michael adecuada, moléculas o polímeros que contengan un aceptor de Michael en la estructura. Un ejemplo no limitante de una estructura polimérica de un grupo aceptor de Michael es un grupo éster maleico en la siguiente fórmula: en la que Rp y Rp' son independientemente alquilo, arilo, alcarilo o aralquilo Ci-C2o lineal, ramificado o cíclico, y s y t son independientemente de 1 a 1.000, en algunos casos de 1 a 500, y en otros casos de 1 a 100. En una realización de la invención, las moléculas aceptoras de Michael adecuadas incluyen, aunque sin limitación, aquellas que contienen un doble enlace carbono- carbono y uno o más EWG seleccionados entre grupos cetona, nitrilo, nitro, ácidos carboxilicos y sus sales correspondientes, ésteres de alquilo, alquenilo, arilo, alcarilo o aralquilo C1-C24 lineal, ramificado o cíclico de ácidos carboxilicos y grupos alquil sulfonilo C1-C24 lineales, ramificados o cíclicos. En una realización particular de la invención, las moléculas aceptoras de Michael adecuadas incluyen, aunque sin · limitación, dialquil ésteres Ci-Cg lineales, ramificados o cíclicos de ácido maleico, dialquil ésteres Ci-Cg lineales, ramificados o cíclicos de ácido fumárico, maleimida, maleimida de N-alquilo Ci-Cg lineal, ramificado o cíclico, mono-amidas de ácido maleico, mono-amidas de ácido fumárico, di-amidas de ácido maleico, di-amidas de ácido fumárico, N- alquil amidas Ci-Ca lineales, ramificadas o cíclicas de ácido maleico, y N-alquil amidas Ci-C8 lineales, ramificadas o cíclicas de ácido fumárico. Como se usa en este documento, la expresión "compuesto que contiene hidrógeno activo" se refiere a compuestos que contienen un átomo de hidrógeno que es suficientemente ácido para permitir que el compuesto efectúe una reacción de apertura de anillo del resto aziridina. En una realización de la invención, los compuestos que contienen hidrógeno activo incluyen, aunque sin limitación, alquílenos, alquenilenos, arilenos, alcarilenos o aralquilenos C1-C2 lineales, ramificadas o cíclicos, poliéteres, poliésteres o moléculas poli (met) acrílicas que contienen dos o más grupos funcionales seleccionados entre el grupo compuesto por hidroxilo, ácido carboxílico, tiol, amina, grupos CH ácidos y combinaciones de los mismos. Como se usa en este documento, los términos " (met) acrílico" y " (met) acrilato" abarcan compuestos que incluyen restos de o derivados de ácido metacrílico y sus ésteres, amidas y sales correspondientes así como ácido acrílico y sus ésteres, amidas y sales correspondientes. En una realización de la invención, los compuestos que contienen hidrógeno activo incluyen al menos uno y en algunos casos un número medio de al menos 1,5, en otros casos de al menos -2 grupos que contienen hidrógeno activo. En una realización de la invención, el compuesto que contiene hidrógeno activo puede tener la siguiente Fórmula II: z-R4-y (II) en la que Y' puede ser un grupo seleccionado entre -OH, -SH, -NR5H, -COOH, -0-P(0)2-OH, -?(0)2"??, -S(0)2-OH, y un grupo que contiene un hidrógeno ácido sobre un carbono situado adyacente a uno o más grupos aceptores de electrones de acuerdo con una de las fórmulas III y/o Fórmula IV: en las que R5 puede ser H o un alquilo C1-C3 lineal o ramificado W1 puede ser un grupo aceptor de electrones seleccionado entre nitrilo, R1:L-CO-, nitro, ácidos carboxilicos y sus sales correspondientes, ésteres de alquilo, alquenilo, arilo, alcarilo o aralquilo C1-C24 lineales, ramificados o cíclicos de ácidos carboxilicos, y alquil sulfonilo C1-C24 lineal, ramificado o cíclico. W2 puede ser una cetona, R11 puede seleccionarse entre H, -OH, alquilo, arilo, alcarilo o aralquilo C1-C2 lineal, ramificado o cíclico, que puede contener uno o más heteroátomos seleccionados entre O, S, y/o N, R12 puede ser alquileno, arileno, alcarileno o aralquileno C1-C24 lineal, ramificado o cíclico, que puede contener uno o más heteroátomos seleccionados entre O, S, y/o N. En la Fórmula II, R4 puede ser un grupo de unión seleccionado entre un grupo compuesto por alquileno, arileno, alcarileno o aralquileno C1-C24 lineal, ramificado o cíclico, - (- [CHR-]n-0-)p-R8-, en la que R7 es alquilo o aklylol C3.-C3 lineal o ramificado, n es de 1 a 4, en algunos casos 2 o 3, y p es de 1 a 1000, en algunos casos de 1 a 500, en otros casos de 2 a 250, en algunas situaciones de 2 a 100 y en otras situaciones de 2 a 50, en las que q es de 1 a 1.000, en algunos casos de 1 a 500, en otros casos de 2 a 250, en algunas situaciones de 2 a 100 y en otras situaciones de 2 a 50, y cada aparición de R8 se selecciona independientemente entre alquileno, alquenileno, arileno, alcarileno o aralquileno C1-C24 lineal, ramificado o cíclico, incluyendo opcionalmente hidroxilo sustituyente, ácido carboxilico o grupos éster Ci-Ca lineales, ramificados o ciclicos de ácido carboxilico, en la que r es de 1 a 10.000, en algunos casos de 1 a 500, en otros casos de 2 a 250, en algunas situaciones de 2 a 100 y en otras situaciones de 2 a 50, R9 es alquilo C1-C3 lineal o ramificado, X es -0R10, o - NR52, donde R5 es como se ha definido anteriormente, R10 es H o alquilo, arilo, alcarilo y aralquilo C1-C2 lineal, ramificado o cíclico, y combinaciones de los mismos. También en la Fórmula II Z puede seleccionarse entre -H, -OR10, -R4-OR10, NR52, -R4- R52, -SH, -R4-SH, en las que R4, R5 y R10 pueden ser como se han descrito anteriormente y R1 y R2 son independientemente grupos alquilo Ci-C3, en algunos casos C2-C6 lineales, ramificados o cíclicos o una porción de una estructura polimérica. Las realizaciones particulares de la invención se refieren a aspartatos funcionales en los que el grupo Z-R4-Y-es un radical poliéster. Algunos aspectos de esta realización se refieren a situaciones en las que el poliéster es un poliéster con funcionalidad ácido carboxílico. En otras realizaciones particulares de la invención, el grupo Z-R-Y' en el compuesto que contiene hidrógeno activo de Fórmula II es un radical poliéter en el aspartato funcional. En algunos aspectos de esta realización, el poliéter es un poliéter con funcionalidad hidroxilo. Las realizaciones particulares adicionales de la invención se refieren a compuestos que contienen hidrógeno activo Z-R4-Yf de Fórmula II donde el grupo Z-R4-Y' es un poli (met) acrilato que contiene uno o más grupos hidrógeno activo. En algunos aspectos de esta realización el poli (met) acrilato es un poliacrilato con funcionalidad ácido carboxílico .
En realizaciones particulares adicionales de la invención, los compuestos que contienen hidrógeno activo de Fórmula II contienen un grupo Z-R-Y' , que es un alquilo, alquenilo, arilo, alcarilo o aralquilo C1-C24 lineal, ramificado o cíclico de ácido dicarboxilico . En algunos aspectos de esta realización, el ácido dicarboxilico se selecciona entre ácido adipico, ácido malónico, ácido succinico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido pentanodioico, ácido hexanodioico, ácido heptanodioico, ácido octanodioico, ácido nonadioico y mezclas de los mismos. En una realización particular adicional, la molécula aceptora de Michael es un diéster o diamida de ácido maleico donde cada grupo éster o amida es independientemente un grupo alquilo Ci-Cs, en algunos casos C2-C6 lineal, ramificado o cíclico, la aziridina conforma la Fórmula I, y el compuesto que contiene el hidrógeno activo conforma la Fórmula II, donde Y' es un ácido carboxílico. En una realización de la presente invención puede usarse un catalizador en el método de preparación de dialquil aspartatos funcionales. Pueden usarse catalizadores apropiados tanto en ?) como en B) . En una realización particular de la invención, se usa un catalizador en ?) que puede seleccionarse entre sales metálicas de ácidos carboxílicos saturados o insaturados, alcoholatos incluyendo, aunque sin limitación, metilato sódico y etilato de aluminio, y amidas alcalinas, incluyendo, aunque sin limitación, amida sódica. En una realización particular de la invención, se usa un catalizador en B) , que puede seleccionarse entre ácidos de Bronstead o ácidos de Lewis. Los ejemplos no limitantes de ácidos de Lewis que pueden usarse como catalizador incluyen tris (pentafluorofenil) borano; haluros metálicos tales como CuCl2'2H20 o BiCl3; y triflatos (trifluorometanosulfonato, abreviado TF) de metales adecuados tales como Yb(OTF)3, LiNTF2, Sn(OTF)2 o Cu(OTF)2. Los ejemplos no limitantes de ácidos de Bronstead que pueden usarse como catalizadores incluyen ácido clorhídrico, ácido sulfúrico y ácido perclórico. En algunos aspectos de esta realización, pueden usarse catalizadores heterogéneos y el catalizador puede incluir gel de sílice y/o arcilla montmorillonita . Como realización no limitante de preparación de aspartatos funcionales de acuerdo con la invención, la molécula aceptora de Mxchael y la aziridina de acuerdo con la Fórmula I se mezclan a una temperatura de menos de 30°C y se agitan durante 30 minutos a 24 horas. Se aplica un vacío para retirar la aziridina no reaccionada y/o se usa un agente electrófilo para reaccionar con y aceptar la aziridina. La reacción proporciona un aspartato de aziridinilo que se combina con un poliéter con funcionalidad ácida (compuesto que contiene hidrógeno activo) y se agita durante 4 a 24 horas. La finalización de la reacción puede confirmarse por cromatografía, siendo la cromatografía de permeación en gel (GPC) un ejemplo no limitante de la misma. Las realizaciones de la invención se refieren a aspartatos de dialquilo funcionales que pueden prepararse de acuerdo con el presente método. Las realizaciones particulares de la invención se refieren a aspartatos de dialquilo funcionales descritos de acuerdo con la Fórmula V: en la que R1 y R2 son independientemente alquilo Ci-C8, lineal, ramificado o cíclico y cada aparición de R3 se selecciona independientemente entre H, alquilo, arilo, alcarilo o aralquilo Ci-C2o/- lineal, ramificado o cíclico. También en la Fórmula V, Y es un grupo de unión seleccionado entre -O-, ~S-, -NR5-, 0-P(0)2-0-, -P(0)2-0-, -S (0)2-0-, un grupo resultante de la retirada del hidrógeno ácido (H) de un carbono que está situado adyacente a uno o más grupos aceptores de electrones de acuerdo con una de las Fórmula III y/o Fórmula IV como se muestra en las Fórmulas Illa y IVa a continuación, donde W1 y W2 son como se han definido anteriormente .
En la Fórmula V, R4 es un grupo de unión como se ha definido anteriormente y Z es un grupo como se ha definido anteriormente .
Las realizaciones particulares de la invención se refieren a aspartatos funcionales en los que el grupo Z-R-Y-es un radical poliéster. Algunos aspectos de esta realización se refieren a situaciones en las que el poliéster es un poliéster con funcionalidad ácido carboxilico. En otras realizaciones particulares de la invención, el grupo Z-R4-Y- es un radical poliéter en el aspartato funcional. En algunos aspectos de esta realización, el poliéter es un poliéter con funcionalidad hxdroxilo. Las realizaciones adicionales de la invención se refieren a aspartatos funcionales en los que el grupo Z-R4-Y-, que es un radical poli (met) acrilato. En algunos aspectos de esta realización, el poli (met ) acrilato es un poliacrilato con funcionalidad ácido carboxilico. En realizaciones particulares adicionales de la invención, el aspartato funcional que contiene un grupo Y-R4-Y-, que es un radical monoéster de alquilo, alquenilo, arilo, alcarilo o aralquilo C1-C24 lineal, ramificado o cíclico de ácido dicarboxílico . En algunos aspectos de esta realización, el ácido dicarboxílico se selecciona entre ácido adípico, ácido malónico, ácido succínico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido pentanodioico, ácido hexanodioico, ácido heptanodioico, ácido octanodioico, ácido nonadioico y mezclas de los mismos . En una realización particular de la invención, el aspartato funcional de acuerdo con la Fórmula V se ajusta a la Fórmula Va: en la que Z, R4, R32, R31, R1, y R2 son como se han definido anteriormente y X puede ser O o NR5 como se ha definido anteriormente . Las realizaciones de la presente invención se refieren a composiciones de adhesivo, obturador o recubrimiento que incluyen : i) uno o más de los aspartatos de dialquilo funcionales descritos anteriormente, y ii) un material con funcionalidad isocianato. En una realización de la invención, el material con funcionalidad isocianato puede ser un poliisocianato que contiene de 2 a 6 grupos isocianato. En una realización particular, el poliisocianato tiene una estructura de acuerdo con la Fórmula VI OCN-R17-NCO (VI) En la que R17 se selecciona entre alquileno, arileno y aralquileno C2-C2 lineal, ramificado y cíclico, que puede contener opcxonalmente uno o más grupos isocianato. En otra realización particular de la invención, el poliisocianato puede seleccionarse entre diisocianato de 1,4-tetrametileno, diisocianato de 1, 6-hexametileno, diisocianato de 2, 2, 4-trimetil-l, 6-hexametileno, diisocianato de 1,12-dodecametileno, ciclohexano-1, 3- y -1, 4-diisocianato, 1-isocianato-2-isocianatometil-ciclopentano, l-isocianato-3-isocianatometil-3, 5, 5-trimetil-ciclohexano, bis- (4-isocianatociclo exil ) -metano, diisocianato de 2,4'-diciclohexil-metano, 1,3- y 1, -bis- (isocianatometil) -ciclohexano, bis- (4-isocianato-3-metil-ciclohexil) -metano, a, a, a' , ce' -tetrametil-1, 3-diisocianato, diisocianato de a, a, a' , a' -1, 4-xilileno, l-isocianato-l-metil-4 (3) -isocianatometil ciclohexano, diisocianato de 2,4-hexahidrotoluileno, diisocianato de 2, 6-hexahidrotoluileno, diisocianato de 1, 3-fenileno, diisocianato de 1, 4-fenileno, diisocianato de 2,4-tolueno, diisocianato de 2,6-tolueno, diisocianato de 2, 4-difenil-metano, diisocianato de 4,4'-difenil-metano, 1, 5-diisocianato naftaleno y mezclas de los mismos . En otra realización de la invención, los poliisocianatos pueden incluir uno o más aductos de poliisocianato que contienen grupos biuret, uretano, uretdiona, alofanato, isocianurato, y/o iminooxadiazindiona . Los ejemplos no limitantes de poliisocianatos que contienen el grupo biuret incluyen los preparados de acuerdo con los procesos descritos en las Patentes de Estados Unidos N° 3.124.605; 3.358.010; 3.644.490; 3.862.973; 3.903.126; 3.903.127; 4.051.165; 4.147.174; o 4.220.749 cuyas porciones pertinentes se incorporan a este documento como referencia usando co-reactivos tales como agua, alcoholes terciarios, monoaminas primarias y secundarias y diaminas primarias y/o secundarias. Estos poliisocianatos pueden tener un contenido de NCO del 18 al 22% en peso, y una funcionalidad NCO media de 3 a 3,5. Los ejemplos no limitantes de poliisocianatos que contienen grupo uretano incluyen los preparados de acuerdo con los procesos descritos en la Patente de Estados Unidos N° 3.183.112; cuyas porciones pertinentes se incorporan a este documento como referencia, haciendo reaccionar cantidades en exceso de poliisocianatos, en algunos casos diisocianatos con glicoles y polioles de bajo peso molecular que tienen pesos moleculares de menos de 400, tal como trimetilol propano, glicerina, 1, 2-dihidroxi propano y mezclas de los mismos. Los poliisocianatos que contienen el grupo uretano pueden tener un contenido de NCO del 12 al 20% en peso y una funcionalidad NCO (media) de 2,5 a 3. Los ejemplos no limitantes de diisocianatos de uretdiona incluyen los preparados oligomerizando una porción de los grupos isocianato de un diisocianato en presencia de un catalizador adecuado, por ejemplo, catalizador de trialquil fosfina, y que pueden usarse mezclados con otros poliisocianatos alifáticos y/o cicloalifáticos, particularmente los poliisocianatos que contienen el grupo isocianurato mostrados anteriormente. Los ejemplos no limitantes de poliisocianatos que contienen el grupo alofanato incluyen los preparados de acuerdo con los procesos descritos en las Patentes de Estados Unidos N° 3.769.318; 4.160.080 y 4.177.342; cuyas porciones pertinentes se incorporan a este documento como referencia. Los poliisocianatos que contienen el grupo alofanato pueden tener un contenido de NCO del 12 al 21% en peso y una funcionalidad NCO (media) de 2 a 4,5. Los ejemplos no limitantes de poliisocianatos que contienen los grupos isocianurato y alofanato incluyen los preparados de acuerdo con los procesos mostrados en las Patentes de Estados Unidos N° 5.124.427; 5.208.334 y 5.235.018; cuyas porciones pertinentes se incorporan a este documento como referencia. Dichos poliisocianatos pueden contener estos grupos en una proporción de grupos monoisocianurato a grupos mono-alofanato de aproximadamente 10:1 a 1:10 como en algunos casos aproximadamente 5:1 a 1:7. Los ejemplos no limitantes de poliisocianatos que contienen iminooxadiazindiona y opcionalmente el grupo isocianurato incluyen aquellos que pueden prepararse en presencia de catalizadores especiales que contienen flúor como los descritos en la Patente de Estados Unidos N° 5.914.383, cuyas porciones pertinentes se incorporan a este documento como referencia. Estos poliisocianatos generalmente tienen una funcionalidad NCO media de 3 a 3,5 y un contenido de NCO del 5 al 30%, en algunos casos del 10 al 25% y en otros casos del 15 al 25% en peso. En una realización de la invención, las composiciones de adhesivo, obturador o recubrimiento pueden incluir iii) un prolongador de cadena de amina. De acuerdo con aspectos particulares de esta realización, el prolongador de cadena de amina puede incluir una amina difuncional de alquilo, arilo, alcarilo o aralquilo C1-C2 lineal, ramificado o cíclico que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos -O-, -NH-, o -S-. En una realización de la invención, las composiciones de adhesivo, obturador o recubrimiento pueden ser una composición de dos componentes, donde un primer componente comprende i) y un segundo componente comprende ii) . En un aspecto particular de esta realización, el primer componente comprende adicionalmente iii) un prolongador de cadena de amina . En una realización de la invención, las composiciones de adhesivo, obturador o recubrimiento pueden incluir uno o más materiales seleccionados entre agentes de nivelado, agentes humectantes, agentes de control del flujo, agentes antidescascarillado, agentes antiespumantes, cargas,. promotores de adhesión, reguladores de viscosidad, plastificantes, pigmentos, colorantes, absorbedores UV, estabilizadores térmicos, antioxidantes y mezclas de los mismos . Los ejemplos no limitantes de plastificantes que pueden usarse en la presente invención incluyen ftalato de dioctilo (DOP); ftalato de dibutilo (DBP) ; ftalato de diisodecilo (DIDP) ; adipato de dioctilo; malonato de isodecilo; dibenzoato de dietilenglicol, éster de pentaeritritol; oleato de butilo, acetilricinoleato de metilo; fosfato de tricresilo y fosfato de trioctilo; adipato de propilenglicol y adipato de polibutilenglicol; y similares. Dichos plastificantes pueden usarse solos o en combinación de dos o más. Los ejemplos no limitantes de promotores de adhesión que pueden usarse en la presente invención incluyen resinas epoxi, resinas fenólicas, agentes de acoplamiento de silano y amino silano conocidos en la técnica, titanatos de alquilo y/o poliisocianatos aromáticos. Los ejemplos no limitantes de catalizadores de curado, que pueden usarse para curar, que pueden usarse en la presente invención incluyen ásteres de titanato, por ejemplo los de titanato de tetrabutilo y titanato de tetrabutilo; compuestos de organoestaño, por ejemplo dilaurato de dibutilestaño, maleato de dibutilestaño, diacetato de dibutilestaño, octilato de estaño y naftenato de estaño; octilato de plomo; compuestos basados en amina y sales de estos compuestos y carboxilatos, por ejemplo butilamina, octilamina, dibutilamina, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, dietiltriamina, trietilentriamina, oleilamina, octilamina, ciclohexilamina, bencilamina, dietilaminopropilamina, xililendiamina, trietilendiamina, guanidina, difenilguanidina, 2,4,6-tris (dimetilaminometil) fenol, morfolina, N-metil morfolina, y 1, 3-diazabiciclo (5, 4, 6)undecen-7 (DBÜ) ; resinas de poliamida de bajo peso molecular producidas mediante las reacciones entre cadenas excesivas de poliaminas y ácidos polibásicos; productos de las reacciones entre cantidades excesivas de poliaminas y compuestos epoxi; y catalizadores de condensación de silanol conocidos, por ejemplo agentes de acoplamiento de silano que contienen el grupo amino (por ejemplo ?-aminopropil trimetoxi silano -y ?-(ß-aminoetil) aminopropil metildimetoxi silano) . Estos compuestos pueden usarse individualmente o en combinación. Los ejemplos no limitantes de agentes de nivelado que pueden usarse en la presente invención incluyen celulosa, por ejemplo nxtrocelulosa y acetato butirato de celulosa. Los ejemplos no limitantes de agentes de humectación que pueden usarse en la presente invención incluyen glicoles, silanos, tensioactivos aniónicos y otros agentes humectantes conocidos en la técnica. Los ejemplos no limitantes de agentes de control de flujo que pueden usarse en la presente invención incluyen ésteres poliacrilicos, tensioactivos de éster de alquilo fluorado no iónico, alcoholes de alquilarilpoliéter no iónicos, siliconas, y similares asi como los disponibles con el nombre comercial RESIFLOW® de Estron Chemical, Inc., Parsippany, NJ, los comercializados con el nombre comercial Benzoin® de DSM, Inc.; los disponibles con el nombre comercial MODAFLOW® de Monsanto y los disponibles con el nombre comercial SURFINOL® disponibles en Air Products, Bethlehem, PA. Los ejemplos no limitantes de agentes antidescascarillado que pueden usarse en la presente invención incluyen lecitina, oximas, siendo ejemplos no limitantes butiraldehido oxima y metil etil cetoxima, hidroquinonas, siendo ejemplos no limitantes 2, 5-di-t-butil-hidroquinona y los ásteres de metilo de hidroquinona y antraquinonas . Los ejemplos no limitantes de agentes antiespumantes que pueden usarse en la presente invención incluyen los disponibles como FOAMEX® de Rohm and Haas Company, Philadelphia, ??, los disponibles con el nombre comercial BYK®, disponibles en BYK-Chemie USA, Wallingford, CT, y los disponibles con el nombre comercial FoamBrake® de BASF Corp., Mount Olive, NJ. Los ejemplos no limitantes de cargas que pueden usarse en la presente invención incluyen sílice pirógena, sílice sedimentada, anhídrido silícico, hidrato silícico, talco, negro de carbono, polvo de piedra caliza, carbonato cálcico coloidal recubierto y no recubierto, carbonato cálcico molido recubierto y no recubierto, carbonato cálcico precipitado recubierto y no recubierto, caolín, tierra diatomea, arcilla pirógena, arcilla, dióxido de titanio, bentonita, bentonita orgánica, óxido férrico, óxido de zinc, blanco de zinc activado y cargas fibrosas tales como fibras de vidrio o filamentos . La carga puede tener cualquier tamaño de partícula adecuado, en una realización de la invención el tamaño de la partícula de carga puede ser de 5 nm a 10 µp?, en algunos casos de 10 nm a 5 µ?a, y en otros casos de 25 nm a 1 µp?. Los ejemplos no limitantes de reguladores de viscosidad que pueden usarse en la presente invención incluyen polímeros en emulsión solubles en álcali, solubles en ácido y modificados hidrófobamente, solubles en álcali o solubles en ácido, disponibles como ACRYSOL® de Rohm and Haas Company, productos celulósicos, productos celulósicos modificados, gomas naturales tales como goma de xantano y similares. Los ejemplos no limitantes de pigmentos que pueden usarse en la presente invención incluyen sílice, carbonato cálcico, carbonato de magnesio, óxido de titanio, óxido de hierro y negro de carbono. Los ejemplos no limitantes colorantes que pueden usarse en la presente invención incluyen colorantes mordientes, es decir, colorantes preparados a partir de plantas, insectos y algas, y colorantes directos, siendo ejemplos no limitantes los basados en benzidina o derivados de benzidina. Los ejemplos no limitantes de absorbedores de luz ultravioleta que pueden usarse en la presente invención incluyen absorbedores de rayos ultravioleta basados en benzotriazol, absorbedores de rayos ultravioleta basados en salicilato, absorbedores de rayos ultravioleta basados en benzofenona, estabilizadores de luz basados en amina con impedimentos estéricos y estabilizadores de la luz basados en níquel . Los ejemplos no limitantes de estabilizadores térmicos que pueden usarse en la presente invención incluyen aceptores de HC1, siendo un ejemplo no limitante aceite de soja epoxidado, ásteres de ácido beta-tiodipropiónico, siendo ejemplos no limitantes ásteres de laurilo, estearilo, miristilo o tridecilo, mecaptobenzimidazol, la sal de zinc de 2-mercaptobenzimidazol, dibutil-ditiocarbamato de zinc, disulfuro de dioctadecilo, tetrakis- (beta-dodecilmercapto) -propionato de pentaeritritol, y fosfato de plomo. Los ejemplos no limitantes de antioxidantes que se pueden usar en la presente invención incluyen 2, 6-di-t-butil fenol, 2 , 4-di-t-butil fenol, 2 , 6-di-t-butil-4-metil fenol, 2, 5-di-t-butilhidroquinona, n-octadecil-3- (3, 5-di-t-butil-4-hidroxifenil) propionato, pentaeritritil-tetrakis [3- (3, 5-di-t-butil-4- idroxifenil) propionato] , 2, 2 '-metilenbis (4-metil-6-t-butil-fenol) , 4 , 4' -butilidenbis (3-metil-6-t-butil fenol), 4, 4' -tiobis (3-metil-6-t-butil fenol), N, N' -difenil-p-fenilendiamina, 6-etoxi-2, 2, 4-trimetil-l, 2-dihidroquinolina y los antioxidantes disponibles con el nombre comercial IRGANOX® de Ciba Specialty Chemicals, Basel, Suiza. La presente invención proporciona también un método de unión de un primer adherendo o sustrato y un segundo adherendo o sustrato. El método incluye aplicar la composición de adhesivo descrita anteriormente que contiene los componentes i) , ii) y opcionalmente iii) a al menos una porción de una superficie del primer adherendo y opcionalmente a al menos una superficie del segundo adherendo; poner en contacto la superficie que contiene la composición de adhesivo del primer adherendo con una superficie del segundo adherendo donde al menos una de las superficies en contacto tiene la composición aplicada a la misma, para formar un ensamblaje unido; y curar las composiciones de adhesivo en el ensamblaje unido . El método de unión proporciona un ensamblaje. El ensamblaje incluye el primer adherendo y el segundo adherendo que incluyen independientemente uno o más materiales seleccionados entre madera, metales, plástico, papel, cerámicos, minerales, piedra, vidrio y hormigón. En una realización particular de la invención, el metal puede incluir hierro o aluminio. En otra realización particular de la invención, el plástico puede incluir poli (etileno) , poli (propileno) , poli (etilentereftalato) y mezclas de los mismos. En una realización de la invención, el primer sustrato y el segundo sustrato están en contacto a una temperatura de 0°C a 150 °C. También el primer sustrato y el segundo sustrato pueden ponerse en contacto a una presión de presión atmosférica a 500 psi (3,45 MPa) . Las realizaciones de la presente invención se refieren también a ensamblajes preparados de acuerdo con el método descrito anteriormente donde al menos el primer adherendo o sustrato y el segundo adherendo o sustrato se unen conjuntamente. Otras realizaciones de la invención se refieren a una composición de adhesivo, obturador o recubrimiento que incluye: i) el aspartato funcional de la reivindicación 16, ii) un material con funcionalidad isocianato como se ha descrito anteriormente, y opcionalmente üi) un prolongador de cadena de amina como se ha descrito anteriormente. Otra realización de la presente invención se refiere a un método de recubrimiento de un sustrato que incluye aplicar la composición de recubrimiento descrita anteriormente que incluye los componentes i) , ii) y opcionalmente iii) a al menos una porción de una superficie del sustrato. La invención proporciona también el sustrato recubierto preparado de acuerdo con el método descrito anteriormente. Como tal, el sustrato puede ser, aunque sin limitación, uno o más materiales seleccionados entre madera, metales, plásticos, papel, cerámicos, piedra, vidrio, hormigón. En realizaciones particulares, los sustratos pueden incluir madera, metales tales como sustratos ferrosos y sustratos de aluminio, y plásticos. La composición de recubrimiento puede aplicarse por medios convencionales incluyendo pincelado inmersión, recubrimiento de flujo, pulverización y similares Después de la aplicación a un sustrato, se deja coalescer la composición para que forme una película sustancialmente continua sobre el sustrato. La película se forma sobre la superficie del sustrato dirigiendo los líquidos hacia fuera de la película calentándola o mediante un periodo de secado al aire. Las realizaciones adicionales de la invención se refieren a composiciones de recubrimiento que son composiciones de dos componentes, donde un primer componente incluye i) y opcionalmente iii) y un segundo componente incluye ii) . Una realización de la presente invención se refiere a un método de aplicación a un sustrato que incluye mezclar el componente i) y el componente ii) , como se ha descrito anteriormente, conjuntamente. La presente invención se describe más particularmente en los siguientes ejemplos, que pretenden ser sólo ilustrativos, ya que se harán evidentes numerosas modificaciones y variaciones de los mismos para los especialistas en la técnica. A menos que se especifique otra cosa, todas las partes y porcentajes están en peso. Ej emplo 1 Este ejemplo demuestra la síntesis de 2- (2-metil-l-aziridinil) succinato de dietilo, un intermedio de acuerdo con la presente invención. Usando un matraz de fondo redondo equipado con un termopar como agitador, entrada de nitrógeno, embudo de adición y dedo frío. Se combinaron 8,8 g (0,1415 mol) de 2-metil-aziridina con maleato de dietilo (24,36 g, 0,1415 mol) manteniendo la temperatura por debajo de 30°C y agitando durante una noche. Se aplicó un vacío para retirar la 2-metil aziridina no reaccionada. Se usó cromatografía de gases (GC) para verificar que la reacción se había completado. Ejemplos 2-9 Se prepararon compuestos con funcionalidad aspartato combinando el producto del Ejemplo 1 con un compuesto que contiene hidrógeno activo a temperatura ambiente en un matraz de fondo redondo equipado con agitador a una proporción equivalente 1:1 del producto del Ejemplo 1: compuesto de hidrógeno activo. Se usaron GPC Y GC para confirmar que se había completado la reacción. Los ejemplos específicos se muestran en la siguiente tabla. Los compuestos con funcionalidad aspartato se mezclaron a mano con poliisocianato (DESMODUR® N-3300) a una proporción de NCO:NH de 1:1. La dureza Shore A y la dureza Shore D se determinaron de acuerdo con DIN 53505 y ASTM D2240. La resistencia a tracción y el alargamiento a rotura se determinaron en un INSTRON® 4444, Instron Corp., Cantón, ?, de acuerdo con DIN/ISO 527. La siguiente tabla muestra resultados específicos.
Poliéster de ácido adípico, 1, 6-hexanodiol, y neopentilglicol con un peso molecular medio en número (Mn) de 1030. 2 Poliéster de ácido adípico, 1, 6-hexanodiol, neopentilglicol, trimetiolpropano con un Mn de 1275. 3 Poliéter con funcionalidad ácido preparado haciendo reaccionar un poliéter con funcionalidad hidroxilo de 2 y Mn de 425 MÜLTRANOL® 9121 disponible en Bayer, reaccionado con anhídrido hexahidroftálico como se describe en la Patente de Estados Unidos N° 6.384.175. 4 Poliéter con funcionalidad ácida preparado haciendo reaccionar un poliéter con funcionalidad hidroxilo de 5,8 y Mn de 859, MÜLTRANOL® 4030 disponible en Bayer, reaccionado con anhídrido hexahidroftálico como se describe en la Patente de Estados Unidos N° 6.384.175. 5 Poliéter con funcionalidad ácido preparado haciendo reaccionar un poliéter con funcionalidad hidroxilo de 3 y Mn de 439, MULTRANOL® 4035 disponible en Bayer, reaccionado con anhídrido hexahidroftálico como se describe en la Patente de Estados Unidos N° 6.384.175. 6 Poliéster con funcionalidad ácida preparado haciendo reaccionar un poliéter con funcionalidad hidroxilo de 5 y Mn de 625 MULTRANOL® 4034 disponible en Bayer, reaccionado con anhídrido hexahidroftálico, como se describe en la Patente de Estados Unidos N° 6.384.175. Ejemplos 10-12 Los compuestos con funcionalidad aspartato se prepararon combinando el producto del ejemplo 1 con una combinación de dos compuestos que contienen hidrógeno activo como se ha descrito anteriormente. Los compuestos con funcionalidad aspartato se mezclaron después a mano con DESMODUR® N-3300 a una proporción de NCO:NH de 1:1 como se ha descrito anteriormente. Las evaluaciones se realizaron como se ha descrito anteriormente, cuyos resultados se muestran en la siguiente tabla.
Ejemplo Compuesto de hidrógeno Shore A Resistencia Alargamiento N° activado a tracción (%) N° 1 N° 2 10 Poliéster C' Resina con 48 665 126 funcionalidad amina8 11 Poliéster C' Poliamina9 59 1073 97 12 Poliéster C' Uretano 40 432 78 bisaxazodina Poliéster terminado en. ácido preparado a partir de ácido adipico, exanodiol, neopentil glicol y trimetiol propano. 8 DESMOPHEN® NH1420 disponible en Bayer Corporation, Pittsburgh, ??. 9 Poliamina con funcionalidad imina Aunque la invención se ha descrito con detalle en lo anterior con propósito de ilustración, debe entenderse que dicho detalle es únicamente con este propósito y que los especialistas en la técnica podrán realizar variaciones del mismo sin alejarse del espíritu y alcance de la invención excepto lo limitado por las reivindicaciones .

Claims (50)

REIVINDICACIONES
1. Un aspartato de dialquilo funcional de acuerdo con fórmula : en la que R1 y R2 son independientemente alquilo Ci-Cs, lineal, ramificado o cíclico, cada aparición de R3 se selecciona independientemente entre H, alquilo, arilo, alcarilo o aralquilo x-C2or lineal, ramificado o cíclico. y es un grupo de unión seleccionado entre el grupo compuesto por -0-, -S-, -NR5-, 0-P(0)2-0-, -P(0)2-0-, -S(0)2- 0-, un grupo resultante de la retirada de un hidrógeno ácido de un carbono que está situado adyacente a uno o más grupos aceptores de electrones de acuerdo con una de las fórmulas en las que R5 es H o alquilo Ci-C3 lineal o ramificado, W es un grupo aceptor de electrones seleccionado entre el grupo compuesto por nitrilo, R1:1-CO-, nitro, ácidos carboxílieos y sus sales correspondientes, ásteres de alquilo, alquenilo, arilo, alcarilo o aralquilo C1-C24 lineales, ramificados o cíclicos de ácidos carboxílieos y alquil sulfonilo G1-C24 lineal, ramificado o cíclico. 2 es una cetona, R11 se selecciona entre H, -OH, alquilo, arilo, alcarilo o aralquilo Ci-C24 lineal, ramificado o cíclico, que puede contener uno o más heteroátomos seleccionados entre O, S, y/o N, R12 es alquileno, arileno, alcarileno o aralquileno C1-C24 lineal, ramificado o cíclico, que puede contener uno o más heteroátomos seleccionados entre O, S, y/o N, y R4 es un grupo de unión seleccionado- entre el grupo compuesto por alquileno, arileno, alcarileno o aralquileno C1-C24 lineal, ramificado o cíclico, - (- [CHR7-] n-0-) P-R8-, en la que R7 es alquilo o aklylol C1-C3 lineal o ramificado, n es de 1 a 4, y p es de 1 a 1000, en las que' q es de 1 a 1.000, y cada aparición de R8 se selecciona independientemente entre alquileno, alquenileno, arileno, alcarileno o aralquileno Ci-C24 lineal, ramificado o cíclico, incluyendo opcionalmente hidroxilo sustituyente, ácido carboxilico o grupos éster Ci-Cs lineales, ramificados cíclicos de ácido carboxilico, en la que r es de 1 a 10.000, R9 es alquilo C1-C3 lineal o ramificado, X es -OR10, o NR52, donde R5 es como se ha definido anteriormente, R10 es H o alquilo, arilo, alcarilo y aralquilo C1-C24 lineal, ramificado o cíclico, y combinaciones de los mismos y Z se selecciona entre -H, -OR10, -R-OR10, NR52, -R4-NR52 -SH, -R4-SH,
2. El aspartato funcional de la reivindicación 1, donde el grupo Z-R4-Y- es un radical de poliéster
3. El aspartato funcional de la reivindicación 2, donde el poliéster es un poliéster con funcionalidad ácido carboxilico .
4. El aspartato funcional de la reivindicación 1, donde el grupo Z-R4-Y- es un radical de poliéter.
5. El aspartato funcional de la reivindicación 2, donde el poliéter es un poliéter con funcionalidad hidroxilo.
6. El aspartato funcional de la reivindicación 1, donde el grupo Z-R4-Y- es un radical de poliacrilato .
7. El aspartato funcional de la reivindicación 6, donde el poli (met) acrilato es un poli (met ) acrilato con funcionalidad ácido carboxilico.
8. El aspartato funcional de la reivindicación 1, donde el grupo Z-R4-Y- es un radical monoéster de alquilo, alquenilo, arilo, alcarilo, o aralquilo C1-C2 lineal, ramificado o ciclico de ácido dicarboxilico .
9. El aspartato funcional de la reivindicación 8, donde el ácido dicarboxilico se selecciona entre el grupo compuesto por ácido adipico, ácido malónico, ácido succinico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido pentanodioico, ácido hexanodioico, ácido heptanodioico, ácido octanodioico, ácido nonadioico y mezclas de los mismos.
10. Un método de preparación de un aspartato funcional que comprende : ?) hacer reaccionar una aziridina con una molécula aceptora de ichael para formar un aspartato de aziridinilo, y B) hacer reaccionar el aspartato de azidirinidilo con un compuesto que contiene hidrógeno activo para formar el aspartato funcional.
11. El método de la reivindicación 10, donde la aziridina se selecciona entre aziridina no sustituida, 2-metil aziridina, 2-etil aziridina, 2-n-propil aziridina y 2-isopropil aziridina .
12. El método de la reivindicación 10, donde la molécula aceptora de Michael se selecciona entre el grupo compuesto por ésteres de dialquilo i~Cs - lineales, ramificados o cíclicos de ácido maleico, ésteres de dialquilo Ci-Cs lineales, ramificados o cíclicos de ácido fumárico, maleimida, N-alquil maleimida Ci-C8 lineal, ramificada o cíclica, mono-amidas de ácido maleico, mono-amidas de ácido fumárico, di-amidas de ácido maleico, di-amidas de ácido fumárico, N-alquilamidas Ci-C8 lineales, ramificadas o cíclicas de ácido maleico, y N-alquilamidas Ci-C8 lineales, ramificadas o cíclicas de ácido fumárico.
13. El método de la reivindicación 10, donde el compuesto que contiene hidrógeno activo es un alquileno, alquenileno, arileno, alcarileno o aralquileno C1-C2 lineal, ramificado o cíclico, un poliéter, un poliéster o una molécula poli (met ) acrílica que contiene dos o más grupos funcionales seleccionados entre el grupo compuesto por hidroxilo, ácido carboxílico, tiol, amina, ácido fosfórico, ácido sulfónico, grupos CH ácidos y combinaciones de los mismos.
14. El método de la reivindicación 10 donde se usa un catalizador en A) .
15. El método de la reivindicación 10 donde se usa un catalizador en B) .
16. Un aspartato funcional preparado de acuerdo con el método de la reivindicación 10.
17. üna composición de adhesivo, obturador o recubrimiento que comprende : i) el aspartato de dialquilo funcional de la reivindicación 1, y ii) un material con funcionalidad isocianato.
18. La composición de la reivindicación 17, donde el material con funcionalidad isocianato es un poliisocianato que contiene de 2 a 6 grupos isocianato.
19 La composición de la reivindicación 18, donde el poliisocianato tiene una estructura de acuerdo con la fórmula : OCR-R17-NCO en la que R17 se selecciona entre alquileno, arileno y aralquileno C2-C2 lineal, ramificado y cíclico, que puede contener opcionalmente uno o más grupos isocianato.
20. La composición de la reivindicación 18, donde el poliisocianato se selecciona entre el grupo compuesto por diisocianato de 1, 4-tetrametileno, diisocianato de 1,6-hexametileno, diisocianato de 2, 2, 4-trimetil-l, 6-hexametileno, diisocianato de 1, 12-dodecametileno, ciclohexano-1, 3- y -1, 4-diisocianato, l-isocianato-2-isocianatometil-ciclopentano, l-isocianato-3-isocianatometil-3,5, 5-trimetil-ciclohexano, bis- (4-isocianatociclohexil) -metano, diisocianato de 2, 4' -diciclohexil-metano, 1,3- y 1,4-bis- (isocianatometil) -ciclohexano, bis- (4-isocianato-3-metil-ciclohexil) -metano, a,a,a' , a ' -tetrametil-1, 3-diisocianato, diisocianato de a, a, a' , a' -1, 4-xxlileno, l-isocianato-1-metil-4 (3) -isocianatometil ciclohexano, diisocianato de 2,4-hexahidrotoluileno, diisocianato de 2 , 6-hexahidrotoluileno, diisocianato de 1, 3-fenileno, diisocianato de 1, 4-fenileno, diisocianato de 2,4-tolueno, diisocianato de 2,6-tolueno, diisocianato de 2, 4-difenil-metano, diisocianato de 4,4'-difenil-metano, 1, 5-diisocianato naftaleno y mezclas de los mismos .
21. La composición de la reivindicación 17, que comprende adicionalmente uno o más materiales seleccionados entre el grupo compuesto por agentes de nivelado, agentes humectantes, agentes de control del flujo, agentes antidescascarillado, agentes antiespumantes , cargas, promotores de adhesión, reguladores de viscosidad, plastificantes, pigmentos, colorantes, absorbedores ÜV, estabilizadores térmicos, antioxidantes y mezclas de los mismos.
22. La composición de acuerdo con la reivindicación 17 que comprende iii) un prolongador de cadena de amina.
23. La composición de acuerdo con la reivindicación 22, donde la amina es una amina difuncional de alquilo, arilo, alcarilo o aralquilo Ci-C24 lineal, ramificado o cíclico que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos -0-, -NH-, o -S-.
24. La composición de acuerdo con la reivindicación 17 como composición de dos componentes, donde un primer componente comprende i) y un segundo componente comprende ii)
25. La composición de acuerdo con la reivindicación 24, donde el primer componente comprende adicionalmente iii) un prolongador de cadena de amina.
26. ün método de aplicación de una composición a un sustrato que comprende mezclar el componente i) y el componente ii) de la reivindicación 24.
27. On método de unión de un primer sustrato a un segundo sustrato que comprende aplicar un recubrimiento de la composición de la reivindicación 17 a al menos una superficie del primer sustrato o del segundo sustrato, y poner en contacto una superficie del primer sustrato con una superficie del segundo sustrato, donde al menos una de las superficies en contacto tiene el recubrimiento aplicado a la misma.
28. El método de la reivindicación 27 donde uno o ambos del primer sustrato y el segundo sustrato comprenden un sustrato seleccionado entre el grupo compuesto por madera, metales, plásticos, papel, lona, cerámicos, piedra, vidrio y hormigón.
29. El método de la reivindicación 28, donde el metal comprende hierro o aluminio.
30. El método de la reivindicación 28, donde el plástico se selecciona entre el grupo compuesto por poli (etileno) , poli (propileno) , poli (etilentereftalato) , y mezclas de los mismos.
31. El método de la reivindicación 27, donde el primer sustrato y el segundo sustrato se ponen en contacto a una temperatura de 0°C a 150°C.
32. El método de la reivindicación 27, donde el primer sustrato y el segundo sustrato se ponen en contacto a una presión de presión atmosférica a 500 psi (3,45 Pa) .
33. ün ensamblaje preparado de acuerdo con la reivindicación 27, que comprende al menos el primer sustrato y el segundo sustrato unidos conjuntamente.
34. ün método de recubrimiento de un sustrato que comprende aplicar la composición de la reivindicación 17 a al menos una porción de una superficie del sustrato.
35. ün sustrato recubierto preparado de acuerdo con el método de la reivindicación 34.
36. Una composición de adhesivo, obturador, o recubrimiento que comprende : i) el aspartato funcional de la reivindicación 16, y ii) un material con funcionalidad isocianato.
37. La composición de acuerdo con la reivindicación 36 que comprende iii) un prolongador de cadena de amina
38. La composición de acuerdo con la reivindicación 37, donde la amina es una amina difuncional de alquilo, arilo, alcarilo o aralquilo C1-C2 , lineal, ramificado o cíclico, que opcionalmente contiene uno o más heteroátomos -0-, -NH-, o -S-.
39. La composición de la reivindicación 36, donde- el material con funcionalidad isocianato es un poliisocianato que contiene de 2 a 6 grupos isocianato.
40. La composición de la reivindicación 36 como composición de dos componentes, donde un primer componente comprende i) y un segundo componente comprende ii) .
41. ün método de aplicación de una composición a un sustrato que comprende mezclar el componente i) y el componente ii) de la reivindicación 36.
42. El método de acuerdo con la reivindicación 41, donde el componente i) incluye un prolongador de cadena de amina.
43. La composición de la reivindicación 37, donde el material con funcionalidad isocianato es un poliisocianato que contiene de 2 a 6 grupos isocianato.
44. La composición de la reivindicación 37 como composición de dos componentes, donde un primer componente comprende i) y iii) y un segundo componente comprende ii) .
45. Un método de aplicación de una composición a un sustrato que comprende mezclar el componente i) , el componente ii) y el componente iii) de la reivindicación 37.
46. Un método de unión de un primer sustrato a un segundo sustrato que comprende aplicar un recubrimiento de la composición de la reivindicación 36 a al menos una superficie del primer sustrato o del segundo sustrato, y poner en contacto una superficie del primer sustrato con una superficie del segundo sustrato, donde al menos una de las superficies en contacto tiene el recubrimiento aplicado a la misma.
47. Un ensamblaje preparado de acuerdo con la reivindicación 46 que comprende al menos el primer sustrato y el segundo sustrato unidos conjuntamente.
48. Un método de recubrimiento de un sustrato que comprende aplicar la composición de la reivindicación 36 a al menos una porción de una superficie del sustrato.
49. Un sustrato recubierto preparado de acuerdo con el método de la reivindicación 48.
50. La composición de la reivindicación 36, donde el material con funcionalidad isocianato comprende uno o más aductos de poliisocianato que contienen grupos biuret, uretano, uretdiona, alofanato, isocianurato, y/o iminooxadiazindiona .
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