JP2002212156A - 新規アミド化合物 - Google Patents
新規アミド化合物Info
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- JP2002212156A JP2002212156A JP2001008626A JP2001008626A JP2002212156A JP 2002212156 A JP2002212156 A JP 2002212156A JP 2001008626 A JP2001008626 A JP 2001008626A JP 2001008626 A JP2001008626 A JP 2001008626A JP 2002212156 A JP2002212156 A JP 2002212156A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤の製造に
有用な新規アミド化合物を提供すること。 【解決手段】一般式（１） 【化５】 （ＲＣＯは炭素原子数が８〜２０の炭化水素鎖、ｍ及び
ｎは２〜６の整数である）で表されることを特徴とする
新規アミド化合物。
有用な新規アミド化合物を提供すること。 【解決手段】一般式（１） 【化５】 （ＲＣＯは炭素原子数が８〜２０の炭化水素鎖、ｍ及び
ｎは２〜６の整数である）で表されることを特徴とする
新規アミド化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２鎖２親水基含有
陰イオン界面活性剤の中間体として有用な新規アミド化
合物に関する。
陰イオン界面活性剤の中間体として有用な新規アミド化
合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より（イ）脂肪族高級アルコールの
硫酸エステル、脂肪族高級アルコールのリン酸エステ
ル、Ｎ−長鎖アシルグルタミン酸等と苛性ソーダ、苛性
カリ、トリエタノールアミン等の塩基性物質からなる塩
であるアニオン型界面活性剤、（ロ）脂肪族高級アルコ
ールの酸化エチレン付加物等のエーテル型非イオン界面
活性剤、（ハ）高級脂肪酸と多価アルコールとからなる
エステル型非イオン界面活性剤等が知られている。しか
し、これらの界面活性剤は、敏感肌症の消費者に対して
十分な皮膚安全性を持つとは言えず、その改良が必要で
あり、すぐれた界面活性剤の開発が望まれている。この
ような背景にあって、近年、高性能界面活性剤として２
鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤が注目され、その中
間体として有用な新規アミド化合物、エチレンジアミン
ジアスパラギン酸のテトラメチルエステルが見出された
（特開平２０００−１６９４３９号公報）。この化合物
について詳細に検討すると、反応の際の塩化水素の発
生、反応時間に４８時間以上の長時間を要するなどの欠
点を有し、実用化の点で問題があった。
硫酸エステル、脂肪族高級アルコールのリン酸エステ
ル、Ｎ−長鎖アシルグルタミン酸等と苛性ソーダ、苛性
カリ、トリエタノールアミン等の塩基性物質からなる塩
であるアニオン型界面活性剤、（ロ）脂肪族高級アルコ
ールの酸化エチレン付加物等のエーテル型非イオン界面
活性剤、（ハ）高級脂肪酸と多価アルコールとからなる
エステル型非イオン界面活性剤等が知られている。しか
し、これらの界面活性剤は、敏感肌症の消費者に対して
十分な皮膚安全性を持つとは言えず、その改良が必要で
あり、すぐれた界面活性剤の開発が望まれている。この
ような背景にあって、近年、高性能界面活性剤として２
鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤が注目され、その中
間体として有用な新規アミド化合物、エチレンジアミン
ジアスパラギン酸のテトラメチルエステルが見出された
（特開平２０００−１６９４３９号公報）。この化合物
について詳細に検討すると、反応の際の塩化水素の発
生、反応時間に４８時間以上の長時間を要するなどの欠
点を有し、実用化の点で問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤の中
間体として有用な新規アミド化合物を開発することであ
る。
する課題は、２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤の中
間体として有用な新規アミド化合物を開発することであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記の事情
に鑑み鋭意研究した結果、後記特定の新規アミド化合物
がこのような界面活性剤の中間体として有用であること
を見出し、本発明を完成した。
に鑑み鋭意研究した結果、後記特定の新規アミド化合物
がこのような界面活性剤の中間体として有用であること
を見出し、本発明を完成した。
【０００５】即ち、本発明の請求項１は、一般式(１)
【０００６】
【化２】
【０００７】（ＲＣＯは炭素原子数が８〜２０の炭化水
素鎖、ｍ及びｎは２〜６の整数である）で表されること
を特徴とする新規アミド化合物である。尚、本発明のア
ミド化合物はラセミ体、（Ｓ，Ｓ）体、（Ｒ，Ｒ）体の
いずれも含む。
素鎖、ｍ及びｎは２〜６の整数である）で表されること
を特徴とする新規アミド化合物である。尚、本発明のア
ミド化合物はラセミ体、（Ｓ，Ｓ）体、（Ｒ，Ｒ）体の
いずれも含む。
【０００８】
【発明の実施の形態】次に本発明の実施の形態を説明す
る。本発明の界面活性剤の中間体としての一般式（１）
で表される新規アミド化合物は、従来知られていたエチ
レンジアミンジアスパラギン酸のテトラメチルエステル
の場合に比べて安価な原料で短時間の反応の組み合わせ
で容易に製造することができる。すなわち下記一般式
（２）
る。本発明の界面活性剤の中間体としての一般式（１）
で表される新規アミド化合物は、従来知られていたエチ
レンジアミンジアスパラギン酸のテトラメチルエステル
の場合に比べて安価な原料で短時間の反応の組み合わせ
で容易に製造することができる。すなわち下記一般式
（２）
【０００９】
【化３】
【００１０】(ｍ及びｎは２〜６である）で表される公
知のアミノ化合物のアシル化によって得られる。なお、
連結鎖長が４又は６の化合物は対応するアルキレンジア
ミンジアスパラギン酸のテトラエステルを用いて製造す
ることができる。連結鎖長としては２が望ましい。本発
明のアミド化合物の構成エステルのアルコールとしては
エタノール、ブタノール、２−エチルヘキシル等が挙げ
られるが、エタノールが望ましい。
知のアミノ化合物のアシル化によって得られる。なお、
連結鎖長が４又は６の化合物は対応するアルキレンジア
ミンジアスパラギン酸のテトラエステルを用いて製造す
ることができる。連結鎖長としては２が望ましい。本発
明のアミド化合物の構成エステルのアルコールとしては
エタノール、ブタノール、２−エチルヘキシル等が挙げ
られるが、エタノールが望ましい。
【００１１】本発明のアミド化合物は、アルカリ加水分
解と塩基による中和によって高性能の陰イオン界面活性
剤である２疎水基２親水基含有陰イオン界面活性剤に容
易に変換することができる。すなわち、本発明により、
上記一般式（２）で表される公知のアミノ化合物のアシ
ル化で上記一般式（１）で表される新規アミノ化合物を
得、この新規アミノ化合物のアルカリ加水分解と塩基に
よる中和によって高性能の陰イオン界面活性剤である２
疎水基２親水基含有陰イオン界面活性剤を経済的にも効
率よく得られる。以下、実施例にて本発明を説明する。
解と塩基による中和によって高性能の陰イオン界面活性
剤である２疎水基２親水基含有陰イオン界面活性剤に容
易に変換することができる。すなわち、本発明により、
上記一般式（２）で表される公知のアミノ化合物のアシ
ル化で上記一般式（１）で表される新規アミノ化合物を
得、この新規アミノ化合物のアルカリ加水分解と塩基に
よる中和によって高性能の陰イオン界面活性剤である２
疎水基２親水基含有陰イオン界面活性剤を経済的にも効
率よく得られる。以下、実施例にて本発明を説明する。
【００１２】
【実施例】実施例１ 上記一般式（１）においてＲＣＯ
がラウロイル、ｍ及びｎが２であるアミド化合物の合成 水／ジエチルエーテル（１：１）２００ミリリットル
に、下記一般式（２）
がラウロイル、ｍ及びｎが２であるアミド化合物の合成 水／ジエチルエーテル（１：１）２００ミリリットル
に、下記一般式（２）
【００１３】
【化４】
【００１４】(ｍ及びｎは２である）で表される公知の
アミノ化合物０．０１モルと水酸化ナトリウム０．０４
モルを溶解した後、ラウリン酸クロリド０．０２モルを
室温で攪拌下、滴下した。その後、１時間、攪拌した。
塩酸によってｐＨを酸性に調整し、静置した。エーテル
層を分取し、エバポレーターによって溶媒を除去した。
得られた残分を固定相としてシリカゲル、移動相として
クロロホルム・アセトン（９・１）を用いたカラムクロ
マトグラフィーによって精製して得られた本アミド化合
物の分子構造は次のＩＲスペクトルによるアミドカルボ
ニルの存在によって確認された。
アミノ化合物０．０１モルと水酸化ナトリウム０．０４
モルを溶解した後、ラウリン酸クロリド０．０２モルを
室温で攪拌下、滴下した。その後、１時間、攪拌した。
塩酸によってｐＨを酸性に調整し、静置した。エーテル
層を分取し、エバポレーターによって溶媒を除去した。
得られた残分を固定相としてシリカゲル、移動相として
クロロホルム・アセトン（９・１）を用いたカラムクロ
マトグラフィーによって精製して得られた本アミド化合
物の分子構造は次のＩＲスペクトルによるアミドカルボ
ニルの存在によって確認された。
【００１５】
【発明の効果】以上の通り、本発明は２鎖２親水基含有
陰イオン界面活性剤の製造に有用な新規アミド化合物を
提供することができる。
陰イオン界面活性剤の製造に有用な新規アミド化合物を
提供することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式(１) 【化１】 （ＲＣＯは炭素原子数が８〜２０の炭化水素鎖、ｍ及び
ｎは２〜６の整数である）で表されることを特徴とする
新規アミド化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001008626A JP2002212156A (ja) | 2001-01-17 | 2001-01-17 | 新規アミド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001008626A JP2002212156A (ja) | 2001-01-17 | 2001-01-17 | 新規アミド化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002212156A true JP2002212156A (ja) | 2002-07-31 |
Family
ID=18876217
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001008626A Pending JP2002212156A (ja) | 2001-01-17 | 2001-01-17 | 新規アミド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002212156A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006028515A (ja) * | 2004-07-14 | 2006-02-02 | Bayer Material Science Llc | 官能性アスパラギン酸エステル |
-
2001
- 2001-01-17 JP JP2001008626A patent/JP2002212156A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006028515A (ja) * | 2004-07-14 | 2006-02-02 | Bayer Material Science Llc | 官能性アスパラギン酸エステル |
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