JP2001139530A - エチレンジアミンジコハク酸テトラ低級アルキルエステルの製造法 - Google Patents
エチレンジアミンジコハク酸テトラ低級アルキルエステルの製造法Info
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- JP2001139530A JP2001139530A JP32788899A JP32788899A JP2001139530A JP 2001139530 A JP2001139530 A JP 2001139530A JP 32788899 A JP32788899 A JP 32788899A JP 32788899 A JP32788899 A JP 32788899A JP 2001139530 A JP2001139530 A JP 2001139530A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】エチレンジアミンジコハク酸テトラアルキルエ
ステルの製造法を提供すること。 【解決手段】エチレンジアミンジコハク酸に対して塩酸
基準で特定モル以上の塩酸・低級アルコール中で攪拌す
る。
ステルの製造法を提供すること。 【解決手段】エチレンジアミンジコハク酸に対して塩酸
基準で特定モル以上の塩酸・低級アルコール中で攪拌す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エチレンジアミン
ジコハク酸テトラ低級アルキルエステルの製造法に関す
る。更に詳しくは、界面活性剤の製造に有用なエチレン
ジアミンジコハク酸テトラアルキルエステルの製造法に
関する。
ジコハク酸テトラ低級アルキルエステルの製造法に関す
る。更に詳しくは、界面活性剤の製造に有用なエチレン
ジアミンジコハク酸テトラアルキルエステルの製造法に
関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】２鎖
２親水基含有陰イオン界面活性剤がそのすぐれた界面物
性から注目され、開発が望まれている。しかも、界面活
性剤は生分解性にもすぐれなければならない。しかし、
安価なコストで生産が可能で、得られる界面活性剤が生
分解性にすぐれる原料は十分に開発されているとは言え
ないのが実状であった。
２親水基含有陰イオン界面活性剤がそのすぐれた界面物
性から注目され、開発が望まれている。しかも、界面活
性剤は生分解性にもすぐれなければならない。しかし、
安価なコストで生産が可能で、得られる界面活性剤が生
分解性にすぐれる原料は十分に開発されているとは言え
ないのが実状であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記事情において、S,
S-エチレンジアミンジコハク酸は生分解性にすぐれるの
で２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤の開発に重要な
原料である。また、その中間体として有用なテトラ低級
アルキルエステルはチオニルクロリド・メタノール法に
よって容易に好収率で製造することができるが、一層安
価に生産するとき、塩化水素・メタノール法による製造
が必要になる。しかし、通常の塩化水素・メタノール法
によればトリメチルエステル体が得られるのみでテトラ
メチルエステルは得られなかった。このような背景にあ
って、本発明の目的とするところは、この問題を解決
し、塩化水素・メタノール法によるS,S-エチレンジアミ
ンジコハク酸トラメチルエステルを製造する方法を提供
するにある。
S-エチレンジアミンジコハク酸は生分解性にすぐれるの
で２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤の開発に重要な
原料である。また、その中間体として有用なテトラ低級
アルキルエステルはチオニルクロリド・メタノール法に
よって容易に好収率で製造することができるが、一層安
価に生産するとき、塩化水素・メタノール法による製造
が必要になる。しかし、通常の塩化水素・メタノール法
によればトリメチルエステル体が得られるのみでテトラ
メチルエステルは得られなかった。このような背景にあ
って、本発明の目的とするところは、この問題を解決
し、塩化水素・メタノール法によるS,S-エチレンジアミ
ンジコハク酸トラメチルエステルを製造する方法を提供
するにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記事情に鑑
み、鋭意研究した結果、S,S-エチレンジアミンジコハク
酸に対して塩化水素・メタノールを塩化水素基準で１０
倍モル以上を反応させるとき、エチレンジアミンジコハ
ク酸テトラメチルエステルが好収率で製造することがで
きることを見出し、本発明を完成したものである。即
ち、本発明の請求項１は、エチレンジアミンジコハク酸
に対して塩化水素含有低級アルコール(但し、低級アル
キル基の炭素原子数は１から４である）を塩化水素基準
で１０倍モル以上を反応させることを特徴とするエチレ
ンジアミンジコハク酸テトラ低級アルキルエステルの製
造法である。また、本発明の請求項２は、エチレンジア
ミンジコハク酸に対して塩化水素・メタノールを塩化水
素基準で１０倍モル以上を反応させることを特徴とする
エチレンジアミンジコハク酸テトラメチルエステルの製
造法である。さらに、本発明の請求項３は、S,S-エチレ
ンジアミンジコハク酸に対して塩化水素・メタノールを
塩化水素基準で１０倍モル以上を反応させることを特徴
とするS,S-エチレンジアミンジコハク酸テトラメチルエ
ステルの製造法である。またさらに、S,S-エチレンジア
ミンジコハク酸に対して塩化水素・メタノールを塩化水
素基準で５倍モル以上を２，２−ジメトキシプロパンと
共に反応させることを特徴とするS,S-エチレンジアミン
ジコハク酸テトラメチルエステルの製造法である。
み、鋭意研究した結果、S,S-エチレンジアミンジコハク
酸に対して塩化水素・メタノールを塩化水素基準で１０
倍モル以上を反応させるとき、エチレンジアミンジコハ
ク酸テトラメチルエステルが好収率で製造することがで
きることを見出し、本発明を完成したものである。即
ち、本発明の請求項１は、エチレンジアミンジコハク酸
に対して塩化水素含有低級アルコール(但し、低級アル
キル基の炭素原子数は１から４である）を塩化水素基準
で１０倍モル以上を反応させることを特徴とするエチレ
ンジアミンジコハク酸テトラ低級アルキルエステルの製
造法である。また、本発明の請求項２は、エチレンジア
ミンジコハク酸に対して塩化水素・メタノールを塩化水
素基準で１０倍モル以上を反応させることを特徴とする
エチレンジアミンジコハク酸テトラメチルエステルの製
造法である。さらに、本発明の請求項３は、S,S-エチレ
ンジアミンジコハク酸に対して塩化水素・メタノールを
塩化水素基準で１０倍モル以上を反応させることを特徴
とするS,S-エチレンジアミンジコハク酸テトラメチルエ
ステルの製造法である。またさらに、S,S-エチレンジア
ミンジコハク酸に対して塩化水素・メタノールを塩化水
素基準で５倍モル以上を２，２−ジメトキシプロパンと
共に反応させることを特徴とするS,S-エチレンジアミン
ジコハク酸テトラメチルエステルの製造法である。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を述べ
る。エチレンジアミンジコハク酸及びS,S-エチレンジア
ミンジコハク酸は公知の化合物である。これらのエチレ
ンジアミンジコハク酸に対して塩化水素を基準にして１
０倍モル以上の塩化水素・メタノール中で室温、または
加熱下で５時間から６０時間攪拌する。このとき、２，
２−ジメトキシプロパンをエチレンジアミンジコハク酸
に対して４倍から２０倍モル添加することが収率の点で
望ましい。２，２−ジメトキシプロパンがエチレンジア
ミンジコハク酸に対して４倍未満のとき、テトラエステ
ルの生成が少なく、２０倍モルのとき、それに見合った
効果はない。２，２−ジメトキシプロパンの添加によっ
てエチレンジアミンジコハク酸に対する塩化水素のモル
数が５倍モルですむ。いずれの場合も室温、または加熱
下で５時間から６０時間攪拌する。望ましくは室温で６
０時間攪拌する。２，２−ジメトキシプロパンを添加し
ないときの塩化水素・メタノールの添加量は、塩化水素
を基準にして１０倍モル以上であればよく、上限はな
い。また、メタノールの代わりにイソプロピルアルコー
ル、ブタノールなどの低級アルコールを広く使用するこ
とができる。この際には理論量の塩化水素に相当するア
セチルクロリドをこれらの低級アルコールに滴下し、本
発明における塩化水素含有低級アルコールを調製する。
る。エチレンジアミンジコハク酸及びS,S-エチレンジア
ミンジコハク酸は公知の化合物である。これらのエチレ
ンジアミンジコハク酸に対して塩化水素を基準にして１
０倍モル以上の塩化水素・メタノール中で室温、または
加熱下で５時間から６０時間攪拌する。このとき、２，
２−ジメトキシプロパンをエチレンジアミンジコハク酸
に対して４倍から２０倍モル添加することが収率の点で
望ましい。２，２−ジメトキシプロパンがエチレンジア
ミンジコハク酸に対して４倍未満のとき、テトラエステ
ルの生成が少なく、２０倍モルのとき、それに見合った
効果はない。２，２−ジメトキシプロパンの添加によっ
てエチレンジアミンジコハク酸に対する塩化水素のモル
数が５倍モルですむ。いずれの場合も室温、または加熱
下で５時間から６０時間攪拌する。望ましくは室温で６
０時間攪拌する。２，２−ジメトキシプロパンを添加し
ないときの塩化水素・メタノールの添加量は、塩化水素
を基準にして１０倍モル以上であればよく、上限はな
い。また、メタノールの代わりにイソプロピルアルコー
ル、ブタノールなどの低級アルコールを広く使用するこ
とができる。この際には理論量の塩化水素に相当するア
セチルクロリドをこれらの低級アルコールに滴下し、本
発明における塩化水素含有低級アルコールを調製する。
【０００６】
【実施例】以下、本発明を実施例にて説明する。
【０００７】
【実施例１】塩化水素を１０質量％含有するメタノール
５５ｇにS,S-エチレンジアミンジコハク酸・２水和物１
ｇ（３．０５ミリモル）を添加し、室温で５０時間攪拌
する。その後、溶媒留去の後、酢酸エチル−メタノール
（９：１、V/V）の混合溶媒に加熱下溶解し、一昼夜冷
蔵庫中に保存する。析出した針状結晶をろ過する。この
結晶（収率５０質量％）を乾燥し、赤外吸収スペクトル
を測定するとき、遊離のカルボキシル基が認められず、
強いエステルカルボニルの吸収を１７３９ｃｍ -1に認め
た。これは、S,S-エチレンジアミンジコハク酸テトラメ
チルエステルの２塩酸塩である。
５５ｇにS,S-エチレンジアミンジコハク酸・２水和物１
ｇ（３．０５ミリモル）を添加し、室温で５０時間攪拌
する。その後、溶媒留去の後、酢酸エチル−メタノール
（９：１、V/V）の混合溶媒に加熱下溶解し、一昼夜冷
蔵庫中に保存する。析出した針状結晶をろ過する。この
結晶（収率５０質量％）を乾燥し、赤外吸収スペクトル
を測定するとき、遊離のカルボキシル基が認められず、
強いエステルカルボニルの吸収を１７３９ｃｍ -1に認め
た。これは、S,S-エチレンジアミンジコハク酸テトラメ
チルエステルの２塩酸塩である。
【０００８】
【実施例２】塩化水素を１０質量％含有するメタノール
５５ｇにS,S-エチレンジアミンジコハク酸・２水和物１
ｇ（３．０５ミリモル）、２，２−ジメトキシプロパン
１．２６ｇ（１２．２ミリモル）を添加し、室温で５０
時間攪拌する。その後、溶媒留去の後、酢酸エチル−メ
タノール（９：１、V/V）の混合溶媒に加熱下溶解し、
一昼夜冷蔵庫中に保存する。析出した針状結晶をろ過す
る。この結晶（収率９０質量％）を乾燥し、赤外吸収ス
ペクトルを測定するとき、遊離のカルボキシル基が認め
られず、強いエステルカルボニルの吸収を１７３９ｃｍ
-1に認めた。これは、S,S-エチレンジアミンジコハク酸
テトラメチルエステルの２塩酸塩である。
５５ｇにS,S-エチレンジアミンジコハク酸・２水和物１
ｇ（３．０５ミリモル）、２，２−ジメトキシプロパン
１．２６ｇ（１２．２ミリモル）を添加し、室温で５０
時間攪拌する。その後、溶媒留去の後、酢酸エチル−メ
タノール（９：１、V/V）の混合溶媒に加熱下溶解し、
一昼夜冷蔵庫中に保存する。析出した針状結晶をろ過す
る。この結晶（収率９０質量％）を乾燥し、赤外吸収ス
ペクトルを測定するとき、遊離のカルボキシル基が認め
られず、強いエステルカルボニルの吸収を１７３９ｃｍ
-1に認めた。これは、S,S-エチレンジアミンジコハク酸
テトラメチルエステルの２塩酸塩である。
【０００９】
【実施例３】塩化水素を５質量％含有するブタノール１
１０ｇ（１０４．５ｇのブタノールにアセチルクロリド
にS,S-エチレンジアミンジコハク酸・２水和物１ｇ
（３．０５ミリモル）、２，２−ジメトキシプロパン
１．２６ｇ（１２．２ミリモル）を添加し、室温で５０
時間攪拌する。その後、溶媒留去の後、酢酸エチル−メ
タノール（９：１、V/V）の混合溶媒に加熱下溶解し、
一昼夜冷蔵庫中に保存する。析出した針状結晶をろ過す
る。この結晶を乾燥し、赤外吸収スペクトルを測定する
とき、遊離のカルボキシル基が認められず、強いエステ
ルカルボニルの吸収を１７３９ｃｍ-1に認めた。これ
は、S,S-エチレンジアミンジコハク酸テトラブチルエス
テルの２塩酸塩である。
１０ｇ（１０４．５ｇのブタノールにアセチルクロリド
にS,S-エチレンジアミンジコハク酸・２水和物１ｇ
（３．０５ミリモル）、２，２−ジメトキシプロパン
１．２６ｇ（１２．２ミリモル）を添加し、室温で５０
時間攪拌する。その後、溶媒留去の後、酢酸エチル−メ
タノール（９：１、V/V）の混合溶媒に加熱下溶解し、
一昼夜冷蔵庫中に保存する。析出した針状結晶をろ過す
る。この結晶を乾燥し、赤外吸収スペクトルを測定する
とき、遊離のカルボキシル基が認められず、強いエステ
ルカルボニルの吸収を１７３９ｃｍ-1に認めた。これ
は、S,S-エチレンジアミンジコハク酸テトラブチルエス
テルの２塩酸塩である。
【００１０】
【発明の効果】以上、本発明は界面活性剤の製造に有用
なエチレンジアミンジコハク酸テトラアルキルエステル
のすぐれた製造法を提供することは明らかである。
なエチレンジアミンジコハク酸テトラアルキルエステル
のすぐれた製造法を提供することは明らかである。
Claims (4)
- 【請求項１】 エチレンジアミンジコハク酸に対して塩
化水素含有低級アルコールを塩化水素基準で１０倍モル
以上を反応させることを特徴とするエチレンジアミンジ
コハク酸テトラ低級アルキルエステル(但し、低級アル
キル基の炭素原子数は１から４である）の製造法。 - 【請求項２】 エチレンジアミンジコハク酸に対して塩
化水素・メタノールを塩化水素基準で１０倍モル以上を
反応させることを特徴とするエチレンジアミンジコハク
酸テトラメチルエステルの製造法。 - 【請求項３】 S,S-エチレンジアミンジコハク酸に対し
て塩化水素・メタノールを塩化水素基準で１０倍モル以
上を反応させることを特徴とするS,S-エチレンジアミン
ジコハク酸テトラメチルエステルの製造法。 - 【請求項４】 S,S-エチレンジアミンジコハク酸に対し
て塩化水素・メタノールを塩化水素基準で５倍モル以上
を２，２−ジメトキシプロパンと共に反応させることを
特徴とするS,S-エチレンジアミンジコハク酸テトラメチ
ルエステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32788899A JP2001139530A (ja) | 1999-11-18 | 1999-11-18 | エチレンジアミンジコハク酸テトラ低級アルキルエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32788899A JP2001139530A (ja) | 1999-11-18 | 1999-11-18 | エチレンジアミンジコハク酸テトラ低級アルキルエステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001139530A true JP2001139530A (ja) | 2001-05-22 |
Family
ID=18204113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32788899A Pending JP2001139530A (ja) | 1999-11-18 | 1999-11-18 | エチレンジアミンジコハク酸テトラ低級アルキルエステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001139530A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006028515A (ja) * | 2004-07-14 | 2006-02-02 | Bayer Material Science Llc | 官能性アスパラギン酸エステル |
-
1999
- 1999-11-18 JP JP32788899A patent/JP2001139530A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006028515A (ja) * | 2004-07-14 | 2006-02-02 | Bayer Material Science Llc | 官能性アスパラギン酸エステル |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20040805 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20040806 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20060328 |