JPH05140058A - Ｎ−置換アスパラギン酸誘導体及び該化合物からなる界面活性剤 - Google Patents
Ｎ−置換アスパラギン酸誘導体及び該化合物からなる界面活性剤Info
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- JPH05140058A JPH05140058A JP30630691A JP30630691A JPH05140058A JP H05140058 A JPH05140058 A JP H05140058A JP 30630691 A JP30630691 A JP 30630691A JP 30630691 A JP30630691 A JP 30630691A JP H05140058 A JPH05140058 A JP H05140058A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 次の一般式（１）で表わされるＮ−置換アス
パラギン酸誘導体。 （式中、Ｒは炭素数８〜２２の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基を示し、Ｙはカルボキシル基又は
スルホン酸基により置換された炭素数１〜１０のアルキ
ル基を示し、Ｍ１及びＭ２はそれぞれ、同一でも異なっ
ていてもよく、水素原子、アルカリ金属、総炭素数２〜
９のアルカノールアンモニウム若しくは塩基性アミノ酸
基を示し、又はＭ１とＭ２とが一緒になってアルカリ土
類金属を示し、ｎは２又は３を示す。） 【効果】 耐硬水性及び起泡力に優れる界面活性能を示
す新規化合物であり、しかも皮膚に対してはきわめてマ
イルドなものである。
パラギン酸誘導体。 （式中、Ｒは炭素数８〜２２の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基を示し、Ｙはカルボキシル基又は
スルホン酸基により置換された炭素数１〜１０のアルキ
ル基を示し、Ｍ１及びＭ２はそれぞれ、同一でも異なっ
ていてもよく、水素原子、アルカリ金属、総炭素数２〜
９のアルカノールアンモニウム若しくは塩基性アミノ酸
基を示し、又はＭ１とＭ２とが一緒になってアルカリ土
類金属を示し、ｎは２又は３を示す。） 【効果】 耐硬水性及び起泡力に優れる界面活性能を示
す新規化合物であり、しかも皮膚に対してはきわめてマ
イルドなものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規化合物に関し、さら
に詳しくは界面活性剤として有用なＮ−置換アスパラギ
ン酸誘導体に関する。
に詳しくは界面活性剤として有用なＮ−置換アスパラギ
ン酸誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】界面活
性剤は、疎水部と親水部とからなり、例えば、水と油、
水と汚れ、水と金属等の間の分散を効率的に行ない、乳
化・懸濁を介して、種々の工業的・家庭的効能をもたら
すものである。
性剤は、疎水部と親水部とからなり、例えば、水と油、
水と汚れ、水と金属等の間の分散を効率的に行ない、乳
化・懸濁を介して、種々の工業的・家庭的効能をもたら
すものである。
【０００３】しかしながら、特に汚れの洗浄を行なう場
合、硬水中のアルカリ土類金属の影響を受けることが多
く、それにより起泡性、洗浄力の低下がしばしば問題と
なっている。
合、硬水中のアルカリ土類金属の影響を受けることが多
く、それにより起泡性、洗浄力の低下がしばしば問題と
なっている。
【０００４】そこで、耐硬水性及び起泡性の点で優れ、
洗浄力向上に寄与しうる界面活性剤の開発が望まれてい
た。
洗浄力向上に寄与しうる界面活性剤の開発が望まれてい
た。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる実
情に鑑み鋭意検討した結果、後述する特定のアスパラギ
ン酸誘導体が優れた耐硬水性及び起泡性を有することを
見出し、本発明を完成するに至った。
情に鑑み鋭意検討した結果、後述する特定のアスパラギ
ン酸誘導体が優れた耐硬水性及び起泡性を有することを
見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は、次の一般式（１）で
表わされるＮ−置換アスパラギン酸誘導体を提供するも
のである。
表わされるＮ−置換アスパラギン酸誘導体を提供するも
のである。
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒは炭素数８〜２２の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｙはカルボ
キシル基又はスルホン酸基により置換された炭素数１〜
１０のアルキル基を示し、Ｍ1及びＭ2はそれぞれ、同一
でも異なっていてもよく、水素原子、アルカリ金属、総
炭素数２〜９のアルカノールアンモニウム若しくは塩基
性アミノ酸基を示し、又はＭ1とＭ2とが一緒になってア
ルカリ土類金属を示し、ｎは２又は３を示す。）
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｙはカルボ
キシル基又はスルホン酸基により置換された炭素数１〜
１０のアルキル基を示し、Ｍ1及びＭ2はそれぞれ、同一
でも異なっていてもよく、水素原子、アルカリ金属、総
炭素数２〜９のアルカノールアンモニウム若しくは塩基
性アミノ酸基を示し、又はＭ1とＭ2とが一緒になってア
ルカリ土類金属を示し、ｎは２又は３を示す。）
【０００９】さらに、本発明は上記Ｎ−置換アスパラギ
ン酸誘導体（１）からなる界面活性剤を提供するもので
ある。
ン酸誘導体（１）からなる界面活性剤を提供するもので
ある。
【００１０】Ｎ−置換アスパラギン酸誘導体（１）のＲ
で示される基としては、オクチル基、デシル基、ラウリ
ル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基、ア
ラキジル基、ベヘニル基、オレイル基、リノール基、イ
ソステアリル基、２−エチルヘキシル基、２−ヘプチル
ウンデシル基、ネオデシル基等が挙げられる。
で示される基としては、オクチル基、デシル基、ラウリ
ル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基、ア
ラキジル基、ベヘニル基、オレイル基、リノール基、イ
ソステアリル基、２−エチルヘキシル基、２−ヘプチル
ウンデシル基、ネオデシル基等が挙げられる。
【００１１】Ｙで示される基のうち、カルボキシル基で
置換されたアルキル基としては、カルボキシメチル基、
カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基、カルボキ
シブチル基、カルボキシペンチル基、カルボキシヘキシ
ル基等が挙げられる。また、スルホン酸基で置換された
アルキル基としては、２−ヒドロキシ−３−スルホノプ
ロピル基等が挙げられる。
置換されたアルキル基としては、カルボキシメチル基、
カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基、カルボキ
シブチル基、カルボキシペンチル基、カルボキシヘキシ
ル基等が挙げられる。また、スルホン酸基で置換された
アルキル基としては、２−ヒドロキシ−３−スルホノプ
ロピル基等が挙げられる。
【００１２】Ｍ1及びＭ2としては、水素原子、ナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属、アンモニウム、トリメ
チルアンモニウム、トリエチルアンモニウム等の総炭素
数１〜６のアルキル置換アンモニウム、モノエタノール
アンモニウム、ジエタノールアンモニウム、トリエタノ
ールアンモニウム等の総炭素数２〜９のアルカノールア
ンモニウム又はリジン等の塩基性アミノ酸基が挙げられ
る。また、Ｍ1とＭ2とが１個のカルシウム、マグネシウ
ム等のアルカリ土類金属であってもよい。
ム、カリウム等のアルカリ金属、アンモニウム、トリメ
チルアンモニウム、トリエチルアンモニウム等の総炭素
数１〜６のアルキル置換アンモニウム、モノエタノール
アンモニウム、ジエタノールアンモニウム、トリエタノ
ールアンモニウム等の総炭素数２〜９のアルカノールア
ンモニウム又はリジン等の塩基性アミノ酸基が挙げられ
る。また、Ｍ1とＭ2とが１個のカルシウム、マグネシウ
ム等のアルカリ土類金属であってもよい。
【００１３】なお、Ｍ1及びＭ2は、それぞれ同一のもの
でもよく、また異なるものであってもよい。Ｎ−置換ア
スパラギン酸誘導体（１）は、例えば下記反応式に従い
製造される。
でもよく、また異なるものであってもよい。Ｎ−置換ア
スパラギン酸誘導体（１）は、例えば下記反応式に従い
製造される。
【００１４】
【化３】
【００１５】（式中、Ｒ、Ｙ、Ｍ1、Ｍ2及びｎは前記と
同じ意味を示し、Ｒ′及びＲ″はそれぞれ炭素数１〜３
のアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）上記
反応式で示されるように、ジアミン誘導体（２）とマレ
イン酸エステル誘導体（３）とをまず反応させ、化合物
（４）を得る。次いで化合物（４）とハロゲン誘導体Ｙ
Ｘ（ａ）とをアルカリ物質（ｂ）存在下に加水分解反応
せしめた後、必要に応じ対イオン交換することにより本
発明のＮ−置換アスパラギン酸誘導体（１）を得る。
同じ意味を示し、Ｒ′及びＲ″はそれぞれ炭素数１〜３
のアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）上記
反応式で示されるように、ジアミン誘導体（２）とマレ
イン酸エステル誘導体（３）とをまず反応させ、化合物
（４）を得る。次いで化合物（４）とハロゲン誘導体Ｙ
Ｘ（ａ）とをアルカリ物質（ｂ）存在下に加水分解反応
せしめた後、必要に応じ対イオン交換することにより本
発明のＮ−置換アスパラギン酸誘導体（１）を得る。
【００１６】ここで、化合物（２）と化合物（３）とか
ら化合物（４）を得る反応は、いわゆるマイケル型付加
反応であり、常法に従って行なうことができる。反応温
度は−２０〜１００℃、特に０〜８０℃が好ましい。化
合物（２）と化合物（３）との反応モル比は１／０．８
〜０．８／１である。
ら化合物（４）を得る反応は、いわゆるマイケル型付加
反応であり、常法に従って行なうことができる。反応温
度は−２０〜１００℃、特に０〜８０℃が好ましい。化
合物（２）と化合物（３）との反応モル比は１／０．８
〜０．８／１である。
【００１７】化合物（４）から本発明Ｎ−置換アスパラ
ギン酸誘導体（１）を得る反応において使用されるＹＸ
（ａ）で表わされるハロゲン化合物例としては、下記
（イ）及び（ロ）が挙げられる。
ギン酸誘導体（１）を得る反応において使用されるＹＸ
（ａ）で表わされるハロゲン化合物例としては、下記
（イ）及び（ロ）が挙げられる。
【００１８】（イ）炭素数２〜１０のモノハロゲン化脂
肪酸及びその塩、又は該脂肪酸と炭素数１〜６のアルコ
ールとのエステル。 （ロ）３−ハロ−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸又
はその塩。
肪酸及びその塩、又は該脂肪酸と炭素数１〜６のアルコ
ールとのエステル。 （ロ）３−ハロ−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸又
はその塩。
【００１９】化合物（４）から本発明化合物（１）を得
る反応は、水、水／メタノール、水／エタノール、水／
プロパノール等の溶媒中で行なう。反応温度は０〜１１
０℃、好ましくは２０〜９５℃、特に好ましくは４０〜
９０℃である。
る反応は、水、水／メタノール、水／エタノール、水／
プロパノール等の溶媒中で行なう。反応温度は０〜１１
０℃、好ましくは２０〜９５℃、特に好ましくは４０〜
９０℃である。
【００２０】反応時に用いられるアルカリ物質（ｂ）と
しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げら
れる。次いで、必要に応じ対イオン交換を行ない、所望
のＭ 1及びＭ2を有する本発明化合物（１）を得る。
しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げら
れる。次いで、必要に応じ対イオン交換を行ない、所望
のＭ 1及びＭ2を有する本発明化合物（１）を得る。
【００２１】かくして得られるＮ−置換アスパラギン酸
誘導体（１）は、上記製造工程中に混入する無機塩、有
機塩又はそれらの混合物を除去し、又は除去することな
く界面活性剤として使用することができる。また、本発
明の化合物（１）は、他の公知のアニオン、カチオン又
はノニオン系界面活性剤と併用することができる。
誘導体（１）は、上記製造工程中に混入する無機塩、有
機塩又はそれらの混合物を除去し、又は除去することな
く界面活性剤として使用することができる。また、本発
明の化合物（１）は、他の公知のアニオン、カチオン又
はノニオン系界面活性剤と併用することができる。
【００２２】
【発明の効果】本発明のＮ−置換アスパラギン酸誘導体
（１）は、これまで報告がなされていない新規な化合物
であり、耐硬水性及び起泡力に優れる界面活性能を示
す。しかも、皮膚に対してきわめてマイルドなものであ
り、また、特に繊維汚れに対して顕著な洗浄力を示す。
さらに、本発明化合物（１）は、安価かつ入手容易な原
料より簡便に製造可能なものである。
（１）は、これまで報告がなされていない新規な化合物
であり、耐硬水性及び起泡力に優れる界面活性能を示
す。しかも、皮膚に対してきわめてマイルドなものであ
り、また、特に繊維汚れに対して顕著な洗浄力を示す。
さらに、本発明化合物（１）は、安価かつ入手容易な原
料より簡便に製造可能なものである。
【００２３】
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２４】実施例１ Ｎ−〔３−（Ｎ′−ラウリル−Ｎ′−カルボキシメチル
−アミノ）−プロピル〕−アスパラギン酸３ナトリウム
塩〔化合物（１）−１〕の製造
−アミノ）−プロピル〕−アスパラギン酸３ナトリウム
塩〔化合物（１）−１〕の製造
【００２５】
【化４】
【００２６】３−（Ｎ′−ラウリル−アミノ）−プロピ
ル−アミン〔化合物（２）−１〕２０．０ｇ（０．０８
２４モル）のメタノール溶液（１００ml）に、マレイン
酸ジメチル１２．５ｇ（０．０８６７モル）のメタノー
ル溶液（１００ml）を、室温で３０分にわたり滴下し
た。その後、室温で３０分、さらに５０℃で３０分熟成
した。こうして、Ｎ−〔３−（Ｎ′−ラウリル−アミ
ノ）−プロピル〕−アスパラギン酸ジメチルを得た。ガ
スクロマトグラフィーによる純度は９８．０％であっ
た。
ル−アミン〔化合物（２）−１〕２０．０ｇ（０．０８
２４モル）のメタノール溶液（１００ml）に、マレイン
酸ジメチル１２．５ｇ（０．０８６７モル）のメタノー
ル溶液（１００ml）を、室温で３０分にわたり滴下し
た。その後、室温で３０分、さらに５０℃で３０分熟成
した。こうして、Ｎ−〔３−（Ｎ′−ラウリル−アミ
ノ）−プロピル〕−アスパラギン酸ジメチルを得た。ガ
スクロマトグラフィーによる純度は９８．０％であっ
た。
【００２７】次に、この溶液に、モノクロル酢酸メチル
１０．０ｇ（０．０９２１モル）を一括添加し、これに
水酸化ナトリウム１１．０ｇ（０．２７５モル）の水溶
液（１００ml）を６０〜６５℃で、１時間３０分にわた
って滴下し、さらに同温度で２時間熟成した。この後、
メタノールを留去し、エタノール２５０mlを加え、７５
〜８０℃でさらに２時間熟成した。反応終了後、水／エ
タノール溶媒を留去し、濃縮物である固形分を５００ml
のメタノールで２回洗浄した。その後、固形分を５％の
水溶液とし、電気透析により脱塩を行なった。これを濃
縮・乾燥し、目的化合物（１）−１を４．７ｇ得た。元
素分析値を表１に示す。
１０．０ｇ（０．０９２１モル）を一括添加し、これに
水酸化ナトリウム１１．０ｇ（０．２７５モル）の水溶
液（１００ml）を６０〜６５℃で、１時間３０分にわた
って滴下し、さらに同温度で２時間熟成した。この後、
メタノールを留去し、エタノール２５０mlを加え、７５
〜８０℃でさらに２時間熟成した。反応終了後、水／エ
タノール溶媒を留去し、濃縮物である固形分を５００ml
のメタノールで２回洗浄した。その後、固形分を５％の
水溶液とし、電気透析により脱塩を行なった。これを濃
縮・乾燥し、目的化合物（１）−１を４．７ｇ得た。元
素分析値を表１に示す。
【００２８】
【表１】
【００２９】表１より、明らかなように、分析値は理論
値とよく一致している。
値とよく一致している。
【００３０】実施例２ Ｎ−〔３−｛Ｎ′−ラウリル−Ｎ′−（２−ヒドロキシ
−３−スルホノプロピル）−アミノ｝−プロピル〕−ア
スパラギン酸３ナトリウム塩〔化合物（１）−２〕の製
造
−３−スルホノプロピル）−アミノ｝−プロピル〕−ア
スパラギン酸３ナトリウム塩〔化合物（１）−２〕の製
造
【００３１】
【化５】
【００３２】化合物（２）−１ １５．０ｇ（０．０６
１９モル）のエタノール溶液（１５０ml）に、マレイン
酸ジメチル８．９２ｇ（０．０６１９モル）のエタノー
ル溶液（１００ml）を室温で約３０分にわたって滴下
し、その後室温で１時間、さらに４５〜４８℃で１時間
熟成した。この後、ＮａＯＨ５．０ｇ（０．１２３８モ
ル）の水溶液（２００ml）を加え、８０℃で２時間熟成
した。濃縮・メタノール洗浄後、乾燥し、Ｎ−〔３−
（Ｎ′−ラウリル−アミノ）−プロピル〕−アスパラギ
ン酸２ナトリウム（２０．８ｇ）を得た。収率は７４．
０％であった。高速液体クロマトグラフィーによる純度
は８８．６％であった。
１９モル）のエタノール溶液（１５０ml）に、マレイン
酸ジメチル８．９２ｇ（０．０６１９モル）のエタノー
ル溶液（１００ml）を室温で約３０分にわたって滴下
し、その後室温で１時間、さらに４５〜４８℃で１時間
熟成した。この後、ＮａＯＨ５．０ｇ（０．１２３８モ
ル）の水溶液（２００ml）を加え、８０℃で２時間熟成
した。濃縮・メタノール洗浄後、乾燥し、Ｎ−〔３−
（Ｎ′−ラウリル−アミノ）−プロピル〕−アスパラギ
ン酸２ナトリウム（２０．８ｇ）を得た。収率は７４．
０％であった。高速液体クロマトグラフィーによる純度
は８８．６％であった。
【００３３】次に、３−クロロ−２−ヒドロキシプロパ
ンスルホン酸ナトリウム１０．２ｇ（０．０５１７モ
ル）とエタノール１００ml及び水２００mlを加え、これ
にＮａＯＨ２．０７ｇの水溶液（２０ml）を８０℃で３
０分にわたり滴下し、さらに同温度で７２時間熟成し
た。溶媒を留去した後、固形分を５％水溶液とし、電気
透析による脱塩を行ない、その後、濃縮・乾燥し、目的
化合物（１）−２を１５．４ｇ得た。収率は５３．１％
であった。元素分析値を表２に示す。
ンスルホン酸ナトリウム１０．２ｇ（０．０５１７モ
ル）とエタノール１００ml及び水２００mlを加え、これ
にＮａＯＨ２．０７ｇの水溶液（２０ml）を８０℃で３
０分にわたり滴下し、さらに同温度で７２時間熟成し
た。溶媒を留去した後、固形分を５％水溶液とし、電気
透析による脱塩を行ない、その後、濃縮・乾燥し、目的
化合物（１）−２を１５．４ｇ得た。収率は５３．１％
であった。元素分析値を表２に示す。
【００３４】
【表２】
【００３５】試験例 実施例１及び２で得られた化合物（１）−１及び（１）
−２のＣａイオン捕捉能及びＣａイオンキレート安定度
定数を調べた。
−２のＣａイオン捕捉能及びＣａイオンキレート安定度
定数を調べた。
【００３６】捕捉能測定方法及びキレート安定度定数計
算方法を以下に示す。溶液は全て以下の緩衝液を用いて
調製した。 緩衝液；０．１Ｎ−ＮＨ4Ｃｌ−ＮＨ4ＯＨ バッファー
（pH１０）
算方法を以下に示す。溶液は全て以下の緩衝液を用いて
調製した。 緩衝液；０．１Ｎ−ＮＨ4Ｃｌ−ＮＨ4ＯＨ バッファー
（pH１０）
【００３７】（１）検量線の作成 標準カルシウムイオン溶液を作成し、図１に示すように
カルシウムイオン濃度の対数と電位との関係を示す検量
線を作成した。
カルシウムイオン濃度の対数と電位との関係を示す検量
線を作成した。
【００３８】（２）カルシウムイオン捕捉能の測定 １００mlメスフラスコに測定すべき試料０．１ｇを秤量
し、上記緩衝液でメスアップした。これに２０，０００
ppm（ＣａＣＯ3換算）に相当するＣａＣｌ2溶液（pH１
０）をビュレットから滴下した。ブランクについても測
定した。滴下はＣａＣｌ2溶液を０．１〜０．２mlずつ
行ない、そのときの電位を読みとり、図１に示す検量線
よりカルシウムイオン濃度を求める。図２に示すように
ＣａＣｌ2滴下量Ａにおけるカルシウムイオン濃度を測
定すべき試料のカルシウムイオン捕捉能とした。
し、上記緩衝液でメスアップした。これに２０，０００
ppm（ＣａＣＯ3換算）に相当するＣａＣｌ2溶液（pH１
０）をビュレットから滴下した。ブランクについても測
定した。滴下はＣａＣｌ2溶液を０．１〜０．２mlずつ
行ない、そのときの電位を読みとり、図１に示す検量線
よりカルシウムイオン濃度を求める。図２に示すように
ＣａＣｌ2滴下量Ａにおけるカルシウムイオン濃度を測
定すべき試料のカルシウムイオン捕捉能とした。
【００３９】（３）カルシウムイオンキレート安定度定
数の計算 カルシウムイオンキレート安定度定数（pKca2+）はＣａ
2+捕捉能測定結果により求めた。試料に対して等モルの
カルシウムを加えたときに１対１の錯体を作るものとし
て計算した。錯体の安定度定数は以下の式に従って求め
た。
数の計算 カルシウムイオンキレート安定度定数（pKca2+）はＣａ
2+捕捉能測定結果により求めた。試料に対して等モルの
カルシウムを加えたときに１対１の錯体を作るものとし
て計算した。錯体の安定度定数は以下の式に従って求め
た。
【００４０】
【数１】
【００４１】以上の方法に従い、前記化合物（１）−１
及び（１）−２についてカルシウムイオン捕捉能及び安
定度定数を求めた。結果を表３に示す。
及び（１）−２についてカルシウムイオン捕捉能及び安
定度定数を求めた。結果を表３に示す。
【００４２】
【表３】
【００４３】表３に示す結果より明らかなように、本発
明化合物（１）−１及び（１）−２は優れたＣａイオン
捕捉能を示すとともに、良好なＣａイオンキレート安定
度定数を示す。
明化合物（１）−１及び（１）−２は優れたＣａイオン
捕捉能を示すとともに、良好なＣａイオンキレート安定
度定数を示す。
【図面の簡単な説明】
【図１】Ｃａイオン濃度対数と電位との関係を示す検量
線を表わすグラフである。
線を表わすグラフである。
【図２】ＣａＣｌ2滴下量に対するＣａイオン濃度を表
わすグラフである。
わすグラフである。
Claims (2)
- 【請求項１】 次の一般式（１）で表わされるＮ−置換
アスパラギン酸誘導体。 【化１】 （式中、Ｒは炭素数８〜２２の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基を示し、Ｙはカルボキシル基又は
スルホン酸基により置換された炭素数１〜１０のアルキ
ル基を示し、Ｍ1及びＭ2はそれぞれ、同一でも異なって
いてもよく、水素原子、アルカリ金属、総炭素数２〜９
のアルカノールアンモニウム若しくは塩基性アミノ酸基
を示し、又はＭ1とＭ2とが一緒になってアルカリ土類金
属を示し、ｎは２又は３を示す。） - 【請求項２】 請求項１記載のＮ−置換アスパラギン酸
誘導体からなる界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30630691A JPH05140058A (ja) | 1991-11-21 | 1991-11-21 | Ｎ−置換アスパラギン酸誘導体及び該化合物からなる界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30630691A JPH05140058A (ja) | 1991-11-21 | 1991-11-21 | Ｎ−置換アスパラギン酸誘導体及び該化合物からなる界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05140058A true JPH05140058A (ja) | 1993-06-08 |
Family
ID=17955520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30630691A Pending JPH05140058A (ja) | 1991-11-21 | 1991-11-21 | Ｎ−置換アスパラギン酸誘導体及び該化合物からなる界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05140058A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006028515A (ja) * | 2004-07-14 | 2006-02-02 | Bayer Material Science Llc | 官能性アスパラギン酸エステル |
-
1991
- 1991-11-21 JP JP30630691A patent/JPH05140058A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006028515A (ja) * | 2004-07-14 | 2006-02-02 | Bayer Material Science Llc | 官能性アスパラギン酸エステル |
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